RU2008137279A - Способ предотвращения и лечения болезни печени с использованием антагонистов рецептора аденозина а2в - Google Patents
Способ предотвращения и лечения болезни печени с использованием антагонистов рецептора аденозина а2в Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008137279A RU2008137279A RU2008137279/14A RU2008137279A RU2008137279A RU 2008137279 A RU2008137279 A RU 2008137279A RU 2008137279/14 A RU2008137279/14 A RU 2008137279/14A RU 2008137279 A RU2008137279 A RU 2008137279A RU 2008137279 A RU2008137279 A RU 2008137279A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- adenosine
- methyl
- receptor antagonist
- hepatotoxic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 29
- 208000019423 liver disease Diseases 0.000 title claims abstract 9
- 229940123053 Adenosine A2b receptor antagonist Drugs 0.000 title abstract 2
- 239000003449 adenosine A2 receptor antagonist Substances 0.000 title 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title 1
- 231100000334 hepatotoxic Toxicity 0.000 claims abstract 14
- 230000003082 hepatotoxic effect Effects 0.000 claims abstract 14
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 8
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims abstract 5
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N Cyclophosphamide Chemical compound ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1 CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N Cyclosporin A Chemical compound CC[C@@H]1NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@H](C)C\C=C\C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C1=O PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229930105110 Cyclosporin A Natural products 0.000 claims abstract 4
- 108010036949 Cyclosporine Proteins 0.000 claims abstract 4
- AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N Doxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N 0.000 claims abstract 4
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 claims abstract 4
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims abstract 4
- RJURFGZVJUQBHK-UHFFFAOYSA-N actinomycin D Natural products CC1OC(=O)C(C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)C2CCCN2C(=O)C(C(C)C)NC(=O)C1NC(=O)C1=C(N)C(=O)C(C)=C2OC(C(C)=CC=C3C(=O)NC4C(=O)NC(C(N5CCCC5C(=O)N(C)CC(=O)N(C)C(C(C)C)C(=O)OC4C)=O)C(C)C)=C3N=C21 RJURFGZVJUQBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229960001265 ciclosporin Drugs 0.000 claims abstract 4
- 229960004397 cyclophosphamide Drugs 0.000 claims abstract 4
- 229930182912 cyclosporin Natural products 0.000 claims abstract 4
- AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N ethambutol Chemical compound CC[C@@H](CO)NCCN[C@@H](CC)CO AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims abstract 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 208000008338 non-alcoholic fatty liver disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010053219 non-alcoholic steatohepatitis Diseases 0.000 claims abstract 4
- FDKXTQMXEQVLRF-ZHACJKMWSA-N (E)-dacarbazine Chemical compound CN(C)\N=N\c1[nH]cnc1C(N)=O FDKXTQMXEQVLRF-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims abstract 2
- METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N (R)-atenolol Chemical compound CC(C)NC[C@@H](O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims abstract 2
- OZOMQRBLCMDCEG-CHHVJCJISA-N 1-[(z)-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(O1)=CC=C1\C=N/N1C(=O)NC(=O)C1 OZOMQRBLCMDCEG-CHHVJCJISA-N 0.000 claims abstract 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N Carmustine Chemical compound ClCCNC(=O)N(N=O)CCCl DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 claims abstract 2
- RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N Chloropropamide Chemical compound CCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 206010008635 Cholestasis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 108010092160 Dactinomycin Proteins 0.000 claims abstract 2
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 108010061435 Enalapril Proteins 0.000 claims abstract 2
- DJBNUMBKLMJRSA-UHFFFAOYSA-N Flecainide Chemical compound FC(F)(F)COC1=CC=C(OCC(F)(F)F)C(C(=O)NCC2NCCCC2)=C1 DJBNUMBKLMJRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 208000018565 Hemochromatosis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010019728 Hepatitis alcoholic Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010019799 Hepatitis viral Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000002972 Hepatolenticular Degeneration Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010028851 Necrosis Diseases 0.000 claims abstract 2
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 208000018839 Wilson disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 229960002122 acebutolol Drugs 0.000 claims abstract 2
- GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N acebutolol Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(OCC(O)CNC(C)C)C(C(C)=O)=C1 GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N actinomycin D Chemical compound C[C@H]1OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@H]1NC(=O)C1=C(N)C(=O)C(C)=C2OC(C(C)=CC=C3C(=O)N[C@@H]4C(=O)N[C@@H](C(N5CCC[C@H]5C(=O)N(C)CC(=O)N(C)[C@@H](C(C)C)C(=O)O[C@@H]4C)=O)C(C)C)=C3N=C21 RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000001780 adrenocortical effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 229940009456 adriamycin Drugs 0.000 claims abstract 2
- 208000002353 alcoholic hepatitis Diseases 0.000 claims abstract 2
- OFCNXPDARWKPPY-UHFFFAOYSA-N allopurinol Chemical compound OC1=NC=NC2=C1C=NN2 OFCNXPDARWKPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960003459 allopurinol Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229940038195 amoxicillin / clavulanate Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000003263 anabolic agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940070021 anabolic steroids Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000003200 antithyroid agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940043671 antithyroid preparations Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229960002274 atenolol Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229960002170 azathioprine Drugs 0.000 claims abstract 2
- LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N azathioprine Chemical compound CN1C=NC([N+]([O-])=O)=C1SC1=NC=NC2=C1NC=N2 LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960000830 captopril Drugs 0.000 claims abstract 2
- FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N captopril Chemical compound SC[C@@H](C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(O)=O FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960000623 carbamazepine Drugs 0.000 claims abstract 2
- FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N carbamazepine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N carbimazole Chemical compound CCOC(=O)N1C=CN(C)C1=S CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960001704 carbimazole Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229960005243 carmustine Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 claims abstract 2
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229960004782 chlordiazepoxide Drugs 0.000 claims abstract 2
- ANTSCNMPPGJYLG-UHFFFAOYSA-N chlordiazepoxide Chemical compound O=N=1CC(NC)=NC2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 ANTSCNMPPGJYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZPEIMTDSQAKGNT-UHFFFAOYSA-N chlorpromazine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2N(CCCN(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 ZPEIMTDSQAKGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960001076 chlorpromazine Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229960001761 chlorpropamide Drugs 0.000 claims abstract 2
- 231100000359 cholestasis Toxicity 0.000 claims abstract 2
- 230000007870 cholestasis Effects 0.000 claims abstract 2
- 229960001380 cimetidine Drugs 0.000 claims abstract 2
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims abstract 2
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims abstract 2
- 229960003326 cloxacillin Drugs 0.000 claims abstract 2
- LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N cloxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1Cl LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960003901 dacarbazine Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229960000640 dactinomycin Drugs 0.000 claims abstract 2
- POZRVZJJTULAOH-LHZXLZLDSA-N danazol Chemical compound C1[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=CC2=C1C=NO2 POZRVZJJTULAOH-LHZXLZLDSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960001987 dantrolene Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229960003529 diazepam Drugs 0.000 claims abstract 2
- AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N diazepam Chemical compound N=1CC(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960001259 diclofenac Drugs 0.000 claims abstract 2
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N diclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N diltiazem Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[C@H]1[C@@H](OC(C)=O)C(=O)N(CCN(C)C)C2=CC=CC=C2S1 HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960004166 diltiazem Drugs 0.000 claims abstract 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 claims abstract 2
- 229960000873 enalapril Drugs 0.000 claims abstract 2
- GBXSMTUPTTWBMN-XIRDDKMYSA-N enalapril Chemical compound C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 GBXSMTUPTTWBMN-XIRDDKMYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JPGQOUSTVILISH-UHFFFAOYSA-N enflurane Chemical compound FC(F)OC(F)(F)C(F)Cl JPGQOUSTVILISH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960000305 enflurane Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229960000285 ethambutol Drugs 0.000 claims abstract 2
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960002001 ethionamide Drugs 0.000 claims abstract 2
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims abstract 2
- 229960000449 flecainide Drugs 0.000 claims abstract 2
- SAADBVWGJQAEFS-UHFFFAOYSA-N flurazepam Chemical compound N=1CC(=O)N(CCN(CC)CC)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1F SAADBVWGJQAEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960003528 flurazepam Drugs 0.000 claims abstract 2
- MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N flutamide Chemical compound CC(C)C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1 MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960002074 flutamide Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229960004580 glibenclamide Drugs 0.000 claims abstract 2
- ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N glyburide Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)NC2CCCCC2)C=C1 ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 claims abstract 2
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960003878 haloperidol Drugs 0.000 claims abstract 2
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 claims abstract 2
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 claims abstract 2
- 230000007863 steatosis Effects 0.000 claims abstract 2
- 231100000240 steatosis hepatitis Toxicity 0.000 claims abstract 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 claims abstract 2
- 201000001862 viral hepatitis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims abstract 2
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims 24
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 claims 12
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 claims 12
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 12
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- -1 testosterone tetracyclines Chemical class 0.000 claims 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 4
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 claims 3
- KOYXXLLNCXWUNF-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-propyl-8-[1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazol-4-yl]-7h-purine-2,6-dione Chemical compound N1C=2C(=O)N(CCC)C(=O)N(CC)C=2N=C1C(=C1)C=NN1CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KOYXXLLNCXWUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RPTUSVTUFVMDQK-UHFFFAOYSA-N Hidralazin Chemical compound C1=CC=C2C(NN)=NN=CC2=C1 RPTUSVTUFVMDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 claims 2
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 claims 2
- NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N Tamoxifen Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/CC)=C(C=1C=CC(OCCN(C)C)=CC=1)/C1=CC=CC=C1 NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N 0.000 claims 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 2
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 2
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N indomethacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002036 phenytoin Drugs 0.000 claims 2
- LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N quinidine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@H]2[C@@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims 2
- XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N (2R,4S)-ketoconazole Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(C=C1)=CC=C1OC[C@@H]1O[C@@](CN2C=NC=C2)(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)OC1 XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N 0.000 claims 1
- YKFCISHFRZHKHY-NGQGLHOPSA-N (2s)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid;trihydrate Chemical compound O.O.O.OC(=O)[C@](N)(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1.OC(=O)[C@](N)(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 YKFCISHFRZHKHY-NGQGLHOPSA-N 0.000 claims 1
- LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N (2s,3s,4r,5r,6r)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(2r,3s,4r,5s)-5-[(1r,2r,3s,5r,6s)-3,5-diamino-2-[(2s,3r,4r,5s,6r)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyoxane-3,4-diol;sulfuric ac Chemical compound OS(O)(=O)=O.N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](N)C[C@@H](N)[C@@H]2O)O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N)O[C@@H]1CO LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N 0.000 claims 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCKMFJBGXUYNAG-UHFFFAOYSA-N 17alpha-methyltestosterone Natural products C1CC2=CC(=O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C)(O)C1(C)CC2 GCKMFJBGXUYNAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGTNSNPWRIOYBX-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CCN(C)CCCC(C#N)(C(C)C)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 SGTNSNPWRIOYBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[(4-phenylbutan-2-yl)amino]ethyl}benzamide Chemical compound C=1C=C(O)C(C(N)=O)=CC=1C(O)CNC(C)CCC1=CC=CC=C1 SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N 6-Mercaptoguanine Natural products N1C(N)=NC(=S)C2=C1N=CN2 WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 claims 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N L-methotrexate Chemical compound C=1N=C2N=C(N)N=C(N)C2=NC=1CN(C)C1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N Methyltestosterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)CC2 GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N 0.000 claims 1
- UEQUQVLFIPOEMF-UHFFFAOYSA-N Mianserin Chemical compound C1C2=CC=CC=C2N2CCN(C)CC2C2=CC=CC=C21 UEQUQVLFIPOEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930192392 Mitomycin Natural products 0.000 claims 1
- NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N Mytomycin Chemical compound C1N2C(C(C(C)=C(N)C3=O)=O)=C3[C@@H](COC(N)=O)[C@@]2(OC)[C@@H]2[C@H]1N2 NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N 0.000 claims 1
- CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N Naproxen Natural products C1=C(C(C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 claims 1
- RMUCZJUITONUFY-UHFFFAOYSA-N Phenelzine Chemical compound NNCCC1=CC=CC=C1 RMUCZJUITONUFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testosterone Natural products O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 claims 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 claims 1
- JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N Tolbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940123445 Tricyclic antidepressant Drugs 0.000 claims 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 claims 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940083181 centrally acting adntiadrenergic agent methyldopa Drugs 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- AQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N cimetidine Chemical compound N#C/N=C(/NC)NCCSCC=1N=CNC=1C AQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 claims 1
- XLMALTXPSGQGBX-GCJKJVERSA-N dextropropoxyphene Chemical compound C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XLMALTXPSGQGBX-GCJKJVERSA-N 0.000 claims 1
- 229960004193 dextropropoxyphene Drugs 0.000 claims 1
- NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N di-n-propyl-acetic acid Natural products CCCC(C(O)=O)CCC NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 229960002474 hydralazine Drugs 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 claims 1
- 229960004801 imipramine Drugs 0.000 claims 1
- BCGWQEUPMDMJNV-UHFFFAOYSA-N imipramine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(CCCN(C)C)C2=CC=CC=C21 BCGWQEUPMDMJNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000905 indomethacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003350 isoniazid Drugs 0.000 claims 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N itraconazole Chemical compound O=C1N(C(C)CC)N=CN1C1=CC=C(N2CCN(CC2)C=2C=CC(OC[C@@H]3O[C@](CN4N=CN=C4)(OC3)C=3C(=CC(Cl)=CC=3)Cl)=CC=2)C=C1 VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N 0.000 claims 1
- 229960004125 ketoconazole Drugs 0.000 claims 1
- 229960001632 labetalol Drugs 0.000 claims 1
- 229940089474 lamisil Drugs 0.000 claims 1
- QSLMDECMDJKHMQ-GSXCWMCISA-N maprotiline Chemical compound C12=CC=CC=C2[C@@]2(CCCNC)C3=CC=CC=C3[C@@H]1CC2 QSLMDECMDJKHMQ-GSXCWMCISA-N 0.000 claims 1
- 229960004090 maprotiline Drugs 0.000 claims 1
- GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N mercaptopurine Chemical compound S=C1NC=NC2=C1NC=N2 GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001428 mercaptopurine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000485 methotrexate Drugs 0.000 claims 1
- 229960001566 methyltestosterone Drugs 0.000 claims 1
- 229960002237 metoprolol Drugs 0.000 claims 1
- IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N metoprolol Chemical compound COCCC1=CC=C(OCC(O)CNC(C)C)C=C1 IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003955 mianserin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004857 mitomycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002009 naproxen Drugs 0.000 claims 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical compound C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N nifedipine Chemical compound COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001597 nifedipine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000564 nitrofurantoin Drugs 0.000 claims 1
- NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N nitrofurantoin Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N 0.000 claims 1
- 229960000492 norethandrolone Drugs 0.000 claims 1
- ZDHCJEIGTNNEMY-XGXHKTLJSA-N norethandrolone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@@H]2[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@](CC)(O)[C@@]1(C)CC2 ZDHCJEIGTNNEMY-XGXHKTLJSA-N 0.000 claims 1
- 229940127234 oral contraceptive Drugs 0.000 claims 1
- 239000003539 oral contraceptive agent Substances 0.000 claims 1
- UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N oxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N 0.000 claims 1
- 229960001019 oxacillin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001639 penicillamine Drugs 0.000 claims 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 claims 1
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 claims 1
- 229960000964 phenelzine Drugs 0.000 claims 1
- NFBAXHOPROOJAW-UHFFFAOYSA-N phenindione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NFBAXHOPROOJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000280 phenindione Drugs 0.000 claims 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002695 phenobarbital Drugs 0.000 claims 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 claims 1
- 229960002895 phenylbutazone Drugs 0.000 claims 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002702 piroxicam Drugs 0.000 claims 1
- QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N piroxicam Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N(C)C=1C(=O)NC1=CC=CC=N1 QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N probenecid Chemical compound CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003081 probenecid Drugs 0.000 claims 1
- 229960000244 procainamide Drugs 0.000 claims 1
- REQCZEXYDRLIBE-UHFFFAOYSA-N procainamide Chemical compound CCN(CC)CCNC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 REQCZEXYDRLIBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005206 pyrazinamide Drugs 0.000 claims 1
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001404 quinidine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 claims 1
- VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N ranitidine Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N 0.000 claims 1
- 229960000620 ranitidine Drugs 0.000 claims 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229940063138 sporanox Drugs 0.000 claims 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- 229960001603 tamoxifen Drugs 0.000 claims 1
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 claims 1
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 claims 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 claims 1
- 229940040944 tetracyclines Drugs 0.000 claims 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 claims 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 claims 1
- 229960003087 tioguanine Drugs 0.000 claims 1
- MNRILEROXIRVNJ-UHFFFAOYSA-N tioguanine Chemical compound N1C(N)=NC(=S)C2=NC=N[C]21 MNRILEROXIRVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005371 tolbutamide Drugs 0.000 claims 1
- 239000003029 tricyclic antidepressant agent Substances 0.000 claims 1
- 229960005041 troleandomycin Drugs 0.000 claims 1
- LQCLVBQBTUVCEQ-QTFUVMRISA-N troleandomycin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)[C@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](C)C(=O)[C@@]2(OC2)C[C@H](C)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)OC(C)=O)[C@H]1C LQCLVBQBTUVCEQ-QTFUVMRISA-N 0.000 claims 1
- MSRILKIQRXUYCT-UHFFFAOYSA-M valproate semisodium Chemical compound [Na+].CCCC(C(O)=O)CCC.CCCC(C([O-])=O)CCC MSRILKIQRXUYCT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229960000604 valproic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960001722 verapamil Drugs 0.000 claims 1
- OGWKCGZFUXNPDA-XQKSVPLYSA-N vincristine Chemical compound C([N@]1C[C@@H](C[C@]2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C([C@]56[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]7(CC)C=CCN([C@H]67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C=O)C=3)OC)C[C@@](C1)(O)CC)CC1=C2NC2=CC=CC=C12 OGWKCGZFUXNPDA-XQKSVPLYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004528 vincristine Drugs 0.000 claims 1
- OGWKCGZFUXNPDA-UHFFFAOYSA-N vincristine Natural products C1C(CC)(O)CC(CC2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C(C56C(C(C(OC(C)=O)C7(CC)C=CCN(C67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C=O)C=3)OC)CN1CCC1=C2NC2=CC=CC=C12 OGWKCGZFUXNPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 claims 1
- CCGSUNCLSOWKJO-UHFFFAOYSA-N cimetidine Chemical compound N#CNC(=N/C)\NCCSCC1=NC=N[C]1C CCGSUNCLSOWKJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
- A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Physiology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Способ лечения или предотвращения болезни печени путем введения терапевтически эффективного количества антагониста рецептора аденозина А2В нуждающемуся в этом млекопитающему. ! 2. Способ по п.1, где болезнь печени выбирают из группы, состоящей из некроза, фиброза, холестаза, цирроза, вирусного и алкогольного гепатита, болезни Вильсона, гемохроматоза, стеатоза и неалкогольного стеатогепатита (NASH). ! 3. Способ по п.1, где болезнь печени является следствием хирургического вмешательства. ! 4. Способ по п.1, где болезнь печени является следствием гепатотоксического лечения. ! 5. Способ по п.4, где гепатотоксическое лечение заключается во введении гепатотоксического лекарственного средства. ! 6. Способ по п.5, где гепатотоксическое лекарственное средство является дозозависимым гепатотоксическим лекарственным средством. ! 7. Способ по п.5, где гепатотоксическое лекарственное средство выбирают из группы, состоящей из ацебутолола; ацетаминофена; актиномицина d; адренокортикальных стероидов; адриамицина; аллопуринола; амоксициллина/клавуланата; анаболических стероидов; противовоспалительных лекарственных средств; антитироидных лекарственных средств; аспирина; атенолола; азатиоприна; каптоприла; карбамазепина; карбимазола; кармустина; цефалоспоринов; хлордиазепоксида; хлорпромазина; хлорпропамида; циметидина; клоксациллина флекаинида; циклофосфамида; циклофосфамида/циклоспорина; циклоспорина; дакарбазина; даназола; дантролена; диазепама; диклофенака; дилтиазема; дизопирамида; эналаприла; энфлюрана; эритромицина; этамбутола; этионамида; флуразепама; флутамида; глибурида; золота; гризеофульвина; галоперидола; галотана
Claims (21)
1. Способ лечения или предотвращения болезни печени путем введения терапевтически эффективного количества антагониста рецептора аденозина А2В нуждающемуся в этом млекопитающему.
2. Способ по п.1, где болезнь печени выбирают из группы, состоящей из некроза, фиброза, холестаза, цирроза, вирусного и алкогольного гепатита, болезни Вильсона, гемохроматоза, стеатоза и неалкогольного стеатогепатита (NASH).
3. Способ по п.1, где болезнь печени является следствием хирургического вмешательства.
4. Способ по п.1, где болезнь печени является следствием гепатотоксического лечения.
5. Способ по п.4, где гепатотоксическое лечение заключается во введении гепатотоксического лекарственного средства.
6. Способ по п.5, где гепатотоксическое лекарственное средство является дозозависимым гепатотоксическим лекарственным средством.
7. Способ по п.5, где гепатотоксическое лекарственное средство выбирают из группы, состоящей из ацебутолола; ацетаминофена; актиномицина d; адренокортикальных стероидов; адриамицина; аллопуринола; амоксициллина/клавуланата; анаболических стероидов; противовоспалительных лекарственных средств; антитироидных лекарственных средств; аспирина; атенолола; азатиоприна; каптоприла; карбамазепина; карбимазола; кармустина; цефалоспоринов; хлордиазепоксида; хлорпромазина; хлорпропамида; циметидина; клоксациллина флекаинида; циклофосфамида; циклофосфамида/циклоспорина; циклоспорина; дакарбазина; даназола; дантролена; диазепама; диклофенака; дилтиазема; дизопирамида; эналаприла; энфлюрана; эритромицина; этамбутола; этионамида; флуразепама; флутамида; глибурида; золота; гризеофульвина; галоперидола; галотана; гидралазина; ибупрофена; имипрамина; индометацина; изониазида; кетоконазола; лабеталола; мапротилина; меркаптопурина; метотрексата; метилдопы; метилтестостерона; метопролола; миансерина; митомицина; напроксена; никотиновой кислоты; нифедипина; нитрофурантоина; нестероидных средств; норэтандролона; оральных контрацептивов; оксациллина; пара-аминосалициловой кислоты; пеницилламина; пенициллина; пенициллинов; фенелзина; фениндиона; фенобарбитала; фенотиазинов; фенилбутазона; фенитоина; фенитоина тролеандомицина; пироксикама; пробенецида; прокаинамида; пропоксифена; пиразинамида; хинидина; хинина; ранитидина; салицилатов; сульфонамидов; сулиндака; тамоксифена; тербинафина HCl (ламизила, споранокса); тестостерона; тетрациклинов; тиабендазола; тиогуанина; торотраста; толбутамида; трициклических антидепрессантов; вальпроевой кислоты; верапамила; винкристина; витамина А и их комбинаций.
8. Способ по п.4, где гепатотоксическое лечение включает лучевую терапию.
9. Способ снижения гепатотоксических побочных эффектов химиотерапии или лучевой терапии путем введения терапевтически эффективного количества антагониста рецептора аденозина А2В млекопитающему, подвергающемуся такому лечению.
10. Способ по п.9, где антагонист рецептора аденозина А2В вводят до начала химиотерапевтического лечения или лучевой терапии.
11. Способ по п.9, где антагонист рецептора аденозина А2В вводят конкурентно с введением химиотерапевтического средства.
12. Способ по п.1, где антагонист рецептора аденозина А2В имеет структуру формулы I или формулы II:
где R1 и R2 независимо выбраны из водорода, необязательно замещенного алкила или группы -D-E, в которой D является ковалентной связью или алкиленом, и группа Е означает необязательно замещенный алкокси, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил, при условии, что когда D является ковалентной связью, Е не может быть алкокси;
R3 означает водород, необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный циклоалкил;
Х означает необязательно замещенный арилен или гетероарилен;
Y является ковалентной связью или алкиленом, у которого один атом углерода может быть необязательно заменен на -О-, -S- или -NH-, и необязательно замещен гидрокси, алкокси, необязательно замещенным амино, или -COR, в котором R является гидрокси, алкокси или амино;
при условии, что когда необязательное замещение имеет место за счет гидрокси или амино, то указанное замещение не может быть у атома углерода, соседнего с гетероатомом; и
Z означает водород, необязательно замещенный моноциклический арил или необязательно замещенный моноциклический гетероарил;
при условии, что
(а) Z является водородом, только когда Y означает ковалентную связь, и Х означает необязательно замещенный 1,4-пиразолен, соединенный с пуриновым кольцом атомом углерода; и
(b) когда Х означает необязательно замещенный арилен, Z означает необязательно замещенный моноциклический гетероарил, отличный от необязательно замещенного имидазола.
13. Способ по п.12, где антагонист рецептора аденозина А2В выбирают из группы, состоящей из
3-этил-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-2,6-диона,
[3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метилацетата,
[3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метилбутаноата,
[3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метил 2,2-диметилпропаноата,
[3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)(1,3,7-тригидропурин-7-ил)метилдигидрофосфата, и
их фармацевтически приемлемых солей и сольватов.
14. Способ по п.1, где антагонист рецептора аденозина А2В вводят орально.
15. Способ по п.1, где антагонист рецептора аденозина А2В вводят IV.
16. Способ по п.1, где млекопитающим является человек.
17. Способ по п.9, где антагонист рецептора аденозина А2В имеет структуру формулы I или формулы II:
где R1 и R2 независимо выбраны из водорода, необязательно замещенного алкила или группы -D-E, в которой D является ковалентной связью или алкиленом, и группа Е означает необязательно замещенный алкокси, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил, при условии, что когда D является ковалентной связью, Е не может быть алкокси;
R3 означает водород, необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный циклоалкил;
Х является необязательно замещенным ариленом или гетероариленом;
Y является ковалентной связью или алкиленом, у которого один атом углерода может быть необязательно заменен на -О-, -S- или -NH-, и необязательно замещен гидрокси, алкокси, необязательно замещенным амино, или -COR, в котором R является гидрокси, алкокси или амино;
при условии, что когда имеет место необязательное замещение гидрокси- или аминогруппами, то указанное замещение не может быть у атома углерода, соседнего с гетероатомом; и
Z означает водород, необязательно замещенный моноциклический арил или необязательно замещенный моноциклический гетероарил;
при условии, что
(а) Z является водородом, только когда Y означает ковалентную связь, и Х означает необязательно замещенный 1,4-пиразолен, соединенный с пуриновым кольцом атомом углерода; и
(b) когда Х означает необязательно замещенный арилен, Z означает необязательно замещенный моноциклический гетероарил, отличный от необязательно замещенного имидазола.
18. Способ по п.9, где антагонист рецептора аденозина А2В выбирают из группы, состоящей из
3-этил-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-2,6-диона,
[3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метилацетата,
[3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метилбутаноата,
[3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)-1,3,7-тригидропурин-7-ил]метил 2,2-диметилпропаноата,
[3-этил-2,6-диоксо-1-пропил-8-(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)(1,3,7-тригидропурин-7-ил)метилдигидрофосфата, и
их фармацевтически приемлемых солей и сольватов.
19. Способ по п.9, где антагонист рецептора аденозина А2В вводят орально.
20. Способ по п.9, где антагонист рецептора аденозина А2В вводят IV.
21. Способ по п.9, где млекопитающим является человек.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78357506P | 2006-03-17 | 2006-03-17 | |
| US60/783,575 | 2006-03-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008137279A true RU2008137279A (ru) | 2010-03-27 |
| RU2457842C2 RU2457842C2 (ru) | 2012-08-10 |
Family
ID=38514256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008137279/15A RU2457842C2 (ru) | 2006-03-17 | 2007-03-16 | Способ предотвращения и лечения болезни печени с использованием антагонистов рецептора аденозина a2b |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7795268B2 (ru) |
| EP (1) | EP1996201A2 (ru) |
| JP (2) | JP5250848B2 (ru) |
| KR (1) | KR101428113B1 (ru) |
| CN (1) | CN101405003B (ru) |
| AU (1) | AU2007227021B2 (ru) |
| CA (2) | CA2849661A1 (ru) |
| IL (1) | IL194158A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008011828A (ru) |
| NO (1) | NO20083968L (ru) |
| NZ (1) | NZ571324A (ru) |
| RU (1) | RU2457842C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007109547A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200807894B (ru) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7317017B2 (en) * | 2002-11-08 | 2008-01-08 | Cv Therapeutics, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
| US20080318983A1 (en) * | 2001-11-09 | 2008-12-25 | Rao Kalla | A2b adenosine receptor antagonists |
| US20080194593A1 (en) * | 2001-11-09 | 2008-08-14 | Rao Kalla | A2b adenosine receptor antagonists |
| CN1894250B (zh) * | 2003-08-25 | 2010-06-09 | PGx健康有限责任公司 | 取代的8-杂芳基黄嘌呤 |
| US20060159627A1 (en) | 2004-10-15 | 2006-07-20 | Dewan Zeng | Method of preventing and treating airway remodeling and pulmonary inflammation using A2B adenosine receptor antagonists |
| US7598379B2 (en) * | 2005-02-25 | 2009-10-06 | Pgx Health, Llc | Methods for the synthesis of unsymmetrical cycloalkyl substituted xanthines |
| WO2006091898A2 (en) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Adenosine Therapeutics, Llc | Pyrazolyl substituted xanthines |
| US7579348B2 (en) * | 2005-02-25 | 2009-08-25 | Pgxhealth, Llc | Derivatives of 8-substituted xanthines |
| US7625881B2 (en) * | 2005-06-16 | 2009-12-01 | Gilead Palo Alto, Inc. | Prodrugs of A2B adenosine receptor antagonists |
| EP1996201A2 (en) * | 2006-03-17 | 2008-12-03 | Cv Therapeutics, Inc. | Method of preventing and treating hepatic disease using a2b adenosine receptor antagonists |
| US7884100B2 (en) * | 2006-06-16 | 2011-02-08 | Pgxhealth, Llc | Substituted 8-[6-amino-3-pyridyl]xanthines |
| ATE500263T1 (de) * | 2006-06-27 | 2011-03-15 | Cbt Dev Ltd | Neue 2',3'-methylidenacetyladenosine prodrugs zur verwendung als adenosinrezeptoragonisten |
| US7767685B2 (en) * | 2006-06-29 | 2010-08-03 | King Pharmaceuticals Research And Development, Inc. | Adenosine A2B receptor antagonists |
| EP2217233B1 (en) * | 2007-10-26 | 2018-08-08 | New York University School of Medicine | Methods and compositions for treating hepatic diseases |
| US7875608B2 (en) * | 2007-12-17 | 2011-01-25 | Thompson Robert D | Substituted 8-[6-amino-3pyridyl]xanthines |
| EP2268641B1 (en) * | 2008-03-26 | 2014-09-03 | Advinus Therapeutics Pvt. Ltd. | Heterocyclic compounds as adenosine receptor antagonist |
| AU2010222289B2 (en) | 2009-03-13 | 2013-07-11 | Advinus Therapeutics Private Limited | Substituted fused pyrimidine compounds |
| JP5843778B2 (ja) | 2009-11-09 | 2016-01-13 | アドヴィナス・セラピューティックス・リミテッド | 置換縮合ピリミジン化合物、その調製およびその使用 |
| US8940751B2 (en) | 2010-09-13 | 2015-01-27 | Advinus Therapeutics Private Limited | Purine compounds as prodrugs of A2B adenosine receptor antagonists, their process and medicinal applications |
| US20140142113A1 (en) * | 2012-11-09 | 2014-05-22 | Michael W. Burnet | Method of treating inflammatory diseases using adenosine 2b receptor antagonists |
| EP3878462B1 (en) | 2015-10-29 | 2025-02-26 | CLS Therapeutics Limited | Use of dnase to improve safety and efficacy of cancer radiotherapy |
| US10583102B2 (en) | 2014-10-06 | 2020-03-10 | The Johns Hopkins University | Targeting liver nuclear receptors as a treatment for wilson disease |
| KR101666605B1 (ko) | 2015-02-13 | 2016-10-18 | 한국과학기술원 | TNP(N2-(m-Trifluorobenzyl), N6-(p-nitrobenzyl)purine)를 유효성분으로 함유하는 아세트아미노펜 유래 간 독성 예방 및 치료용 조성물 |
| WO2016129760A1 (ko) * | 2015-02-13 | 2016-08-18 | 한국과학기술원 | Tnp(n2-(m-trifluorobenzyl), n6-(p-nitrobenzyl)purine)를 유효성분으로 함유하는 아세트아미노펜 유래 간 독성 예방 및 치료용 조성물 |
| AU2017217688B2 (en) | 2016-02-10 | 2023-01-19 | Wake Forest University Health Sciences | Model system of liver fibrosis and method of making and using the same |
| KR101709307B1 (ko) | 2016-10-31 | 2017-02-23 | 퓨쳐메디신 주식회사 | 아데노신 유도체를 포함하는 비알콜성 지방간염, 간섬유증 및 간경변증 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
| US11220492B2 (en) | 2017-05-17 | 2022-01-11 | Arcus Biosciences, Inc. | Quinazoline-pyrazole derivatives for the treatment of cancer-related disorders |
| CN111629728A (zh) * | 2017-08-31 | 2020-09-04 | 科尔沃斯制药股份有限公司 | 用于调节腺苷a2b受体和腺苷a2a受体的化合物和方法 |
| SG11202008611UA (en) | 2018-03-05 | 2020-10-29 | Teon Therapeutics Inc | Adenosine receptor antagonists and uses thereof |
| GB201804922D0 (en) | 2018-03-27 | 2018-05-09 | Ucl Business Plc | Traatment |
| CA3107079A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Arcus Biosciences, Inc. | Pyridone a2r antagonists |
| CN111686239B (zh) * | 2019-03-11 | 2021-12-24 | 中国科学院微生物研究所 | 抗真菌化合物的应用 |
| US11116737B1 (en) | 2020-04-10 | 2021-09-14 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Methods of using probenecid for treatment of coronavirus infections |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0028383D0 (en) * | 2000-11-21 | 2001-01-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US7125993B2 (en) * | 2001-11-09 | 2006-10-24 | Cv Therapeutics, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
| JP4350517B2 (ja) * | 2001-11-09 | 2009-10-21 | シーブイ・セラピューティクス・インコーポレイテッド | Ａ２ｂアデノシン受容体アンタゴニスト |
| ES2208063B1 (es) * | 2002-04-01 | 2005-10-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de la 4-(pirrolopirimidin-6-il)bencenosulfonamida. |
| IL160133A0 (en) * | 2002-05-30 | 2004-06-20 | King Pharmaceuticals Res & Dev | Pharmaceutically active compounds having a tricyclic pyrazolotriazolopyrimidine ring structure and methods of use |
| WO2004086052A2 (en) * | 2003-03-28 | 2004-10-07 | Bayer Healthcare Ag | Diagnostics and therapeutics for diseases associated with g-protein-coupled receptor adenosine a2b (adora2b) |
| GB0401336D0 (en) * | 2004-01-21 | 2004-02-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US7625881B2 (en) * | 2005-06-16 | 2009-12-01 | Gilead Palo Alto, Inc. | Prodrugs of A2B adenosine receptor antagonists |
| EP1996201A2 (en) * | 2006-03-17 | 2008-12-03 | Cv Therapeutics, Inc. | Method of preventing and treating hepatic disease using a2b adenosine receptor antagonists |
-
2007
- 2007-03-16 EP EP07758704A patent/EP1996201A2/en not_active Withdrawn
- 2007-03-16 NZ NZ571324A patent/NZ571324A/en unknown
- 2007-03-16 AU AU2007227021A patent/AU2007227021B2/en active Active
- 2007-03-16 MX MX2008011828A patent/MX2008011828A/es active IP Right Grant
- 2007-03-16 WO PCT/US2007/064182 patent/WO2007109547A2/en not_active Ceased
- 2007-03-16 CA CA2849661A patent/CA2849661A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-16 CN CN2007800095071A patent/CN101405003B/zh active Active
- 2007-03-16 JP JP2009501667A patent/JP5250848B2/ja active Active
- 2007-03-16 CA CA2646333A patent/CA2646333C/en active Active
- 2007-03-16 KR KR1020087022707A patent/KR101428113B1/ko active Active
- 2007-03-16 US US11/687,236 patent/US7795268B2/en active Active
- 2007-03-16 RU RU2008137279/15A patent/RU2457842C2/ru active
-
2008
- 2008-09-15 ZA ZA200807894A patent/ZA200807894B/xx unknown
- 2008-09-17 IL IL194158A patent/IL194158A0/en unknown
- 2008-09-17 NO NO20083968A patent/NO20083968L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-08-10 US US12/853,510 patent/US8188099B2/en active Active
-
2012
- 2012-02-28 US US13/407,616 patent/US8609671B2/en active Active
- 2012-12-07 JP JP2012268193A patent/JP2013049719A/ja active Pending
-
2013
- 2013-10-04 US US14/046,847 patent/US20140243358A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101405003B (zh) | 2011-05-11 |
| JP2013049719A (ja) | 2013-03-14 |
| NO20083968L (no) | 2008-12-15 |
| JP2009530413A (ja) | 2009-08-27 |
| CA2849661A1 (en) | 2007-09-27 |
| US20070219221A1 (en) | 2007-09-20 |
| ZA200807894B (en) | 2009-05-27 |
| CN101405003A (zh) | 2009-04-08 |
| NZ571324A (en) | 2011-07-29 |
| WO2007109547A2 (en) | 2007-09-27 |
| EP1996201A2 (en) | 2008-12-03 |
| WO2007109547A3 (en) | 2007-11-29 |
| KR20080107416A (ko) | 2008-12-10 |
| JP5250848B2 (ja) | 2013-07-31 |
| AU2007227021A1 (en) | 2007-09-27 |
| US8188099B2 (en) | 2012-05-29 |
| US20110184002A1 (en) | 2011-07-28 |
| US8609671B2 (en) | 2013-12-17 |
| KR101428113B1 (ko) | 2014-08-07 |
| CA2646333A1 (en) | 2007-09-27 |
| CA2646333C (en) | 2014-06-17 |
| RU2457842C2 (ru) | 2012-08-10 |
| US20140243358A1 (en) | 2014-08-28 |
| MX2008011828A (es) | 2008-09-29 |
| US20120220608A1 (en) | 2012-08-30 |
| AU2007227021B2 (en) | 2012-12-20 |
| IL194158A0 (en) | 2009-08-03 |
| US7795268B2 (en) | 2010-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008137279A (ru) | Способ предотвращения и лечения болезни печени с использованием антагонистов рецептора аденозина а2в | |
| JP2009530413A5 (ru) | ||
| Andrews et al. | Cabotegravir long-acting for HIV-1 prevention | |
| RU2404750C2 (ru) | Композиция, содержащая основу или покрытие для замедленного высвобождения и антагонист nmda рецептора, способ введения такого nmda антагониста субъекту | |
| AU2014299699B2 (en) | Use of eribulin and lenvatinib as combination therapy for treatment of cancer | |
| ES2617628T5 (es) | Régimen de dosificación para un agonista selectivo del receptor de S1P1 | |
| US8697662B2 (en) | Methods for treating Kaposi sarcoma | |
| ES2772754T3 (es) | Pemafibrato para uso en el tratamiento de la enfermedad del hígado graso no alcohólico | |
| RU2470642C2 (ru) | Аналоги птерина для лечения состояния, чувствительного к вн4 | |
| ES2973583T3 (es) | Regímenes de administración asociados a las formulaciones inyectables de paliperidona de liberación prolongada | |
| US20060264511A1 (en) | Method for the treatment of drug-induced sexual dysfunction | |
| FI3735295T3 (fi) | Parannetut peptidilääkkeet nashin ja muiden sairauksien hoitoon | |
| ES2974822T3 (es) | Regímenes de administración asociados a las formulaciones inyectables de paliperidona de liberación prolongada | |
| CA2608713A1 (en) | Method for the treatment of sexual dysfunctions due to medical conditions | |
| NZ582089A (en) | Antiviral Combination of elvitegravir, lopinavir and optionally ritonavir | |
| CN1301158A (zh) | 用于治疗人类获得性免疫缺陷病毒和其它病毒感染的组合物 | |
| RU2015134581A (ru) | Доноры нитроксила с улучшенным терапевтическим индексом | |
| JP2013518124A5 (ru) | ||
| ES2981035T3 (es) | Regímenes de dosificación asociados con formulaciones inyectables de paliperidona de liberación prolongada | |
| JP2015517523A5 (ru) | ||
| US12263172B2 (en) | Toll-like receptor agonists for use in the treatment of hepatitis b | |
| RU2002105485A (ru) | Применение микофенолята мофетила в сочетании с ПЭГ-интерфероном-α (ПЭГ-IFN-α) | |
| WO2023021008A1 (en) | Dosing regimens associated with extended release paliperidone injectable formulations | |
| ES2991384T3 (es) | Composición farmacéutica, formulación farmacéutica combinada y kit de formulación combinada para la prevención o el tratamiento de la hepatitis B crónica, que comprende cada uno, como ingrediente activo, un agente antiviral oral y una vacuna terapéutica que incluye un lipopéptido y un adyuvante poli(I:C) | |
| BR112019021918A2 (pt) | Terapia de combinação para uso no tratamento de infecções retroviriais |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20140702 |