RU2008128823A - Производные азепиноиндола в качестве фармацевтических средств - Google Patents
Производные азепиноиндола в качестве фармацевтических средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008128823A RU2008128823A RU2008128823/04A RU2008128823A RU2008128823A RU 2008128823 A RU2008128823 A RU 2008128823A RU 2008128823/04 A RU2008128823/04 A RU 2008128823/04A RU 2008128823 A RU2008128823 A RU 2008128823A RU 2008128823 A RU2008128823 A RU 2008128823A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- dimethyl
- tetrahydroazepino
- carbonyl
- indole
- Prior art date
Links
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 title 1
- ISZIQZCZKOFSBT-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-g][1]benzazepine Chemical class N1=CC=CC=C2C3=NC=CC3=CC=C21 ISZIQZCZKOFSBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 53
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 52
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 33
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- -1 nitro, formyl Chemical group 0.000 claims 147
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 49
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 36
- DRYBMFJLYYEOBZ-UHFFFAOYSA-N methyl 1h-indole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C2NC=CC2=C1 DRYBMFJLYYEOBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 14
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 8
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 6
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 102000004311 liver X receptors Human genes 0.000 claims 6
- 108090000865 liver X receptors Proteins 0.000 claims 6
- 239000004031 partial agonist Substances 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 5
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 4
- 230000003143 atherosclerotic effect Effects 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 4
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 3
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 3
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 claims 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NLEBFABHHHJFPA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid Chemical compound C1CNCC(C(=O)O)=C2N=C(C=CC=C3)C3=C21 NLEBFABHHHJFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 2
- 102000036770 Islet Amyloid Polypeptide Human genes 0.000 claims 2
- 108010041872 Islet Amyloid Polypeptide Proteins 0.000 claims 2
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108020005497 Nuclear hormone receptor Proteins 0.000 claims 2
- 241000534944 Thia Species 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 claims 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000006575 hypertriglyceridemia Diseases 0.000 claims 2
- 230000036039 immunity Effects 0.000 claims 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 2
- 102000006255 nuclear receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108020004017 nuclear receptors Proteins 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical compound CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 claims 2
- OIVNHWWZDOGYFC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(3-phenylmethoxybenzoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 OIVNHWWZDOGYFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ISOWCFRDXUJVMP-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C=1C=C(C)ON=1 ISOWCFRDXUJVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FSWCYNXTZCNFIO-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1OCCN1CCOCC1 FSWCYNXTZCNFIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZTHIQZSSRDLVDZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-(3-morpholin-4-ylpropoxy)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1OCCCN1CCOCC1 ZTHIQZSSRDLVDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FTAFMFXMGSDCJW-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-(morpholin-4-ylmethyl)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCOCC1 FTAFMFXMGSDCJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SEKBWYHAJHCAJD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-(piperazin-1-ylmethyl)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCNCC1 SEKBWYHAJHCAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JQBMRWPCFKIIHS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCCCC1 JQBMRWPCFKIIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MPRWCNMYLYRYRB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCCC1 MPRWCNMYLYRYRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QIGBIJLXFXEMFP-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-[(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methyl]benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCCN(C)CC1 QIGBIJLXFXEMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HPKMHMNYXOQVCI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCN(C)CC1 HPKMHMNYXOQVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CLORJGSBHSYUOD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-[(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)methyl]benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCN(S(C)(=O)=O)CC1 CLORJGSBHSYUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PZQITSJAANEMSB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-[[4-(2-methylpropanoyl)piperazin-1-yl]methyl]benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCN(C(=O)C(C)C)CC1 PZQITSJAANEMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LKWDULHVDVFNAS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-[[4-(phenylcarbamoyl)piperazin-1-yl]methyl]benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN(CC1)CCN1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LKWDULHVDVFNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMUYJZWTONAUSI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[4-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCN1CCOCC1 ZMUYJZWTONAUSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OGQZOXPQWNPAQU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCN1CCCCC1 OGQZOXPQWNPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JRXCTWLCXFMYNA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCN1CCCC1 JRXCTWLCXFMYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CCNIWPQOOWKWHQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[4-(3-morpholin-4-ylpropoxy)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCCN1CCOCC1 CCNIWPQOOWKWHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AORJBFRKPXUYEX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCCN1CCCCC1 AORJBFRKPXUYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SDRDSBCPRFUEGL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1F SDRDSBCPRFUEGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BMHBTZQDYLZGRO-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3,4-difluoro-5-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC(F)=C(F)C=1OCCN1CCOCC1 BMHBTZQDYLZGRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ISQXTSJMGSPROL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3,4-difluoro-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COC1=CC(C(=O)N2C=C(C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C(C)(C)C2)C(=O)OC(C)C)=CC(F)=C1F ISQXTSJMGSPROL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FERVSHWSCCXOID-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-(azepan-1-ylmethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCCCCC1 FERVSHWSCCXOID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MUUYWHGDGKWUCH-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-(azocan-1-ylmethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCCCCCC1 MUUYWHGDGKWUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PLFXCTJJTONANA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-(chloromethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC(CCl)=C1 PLFXCTJJTONANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GWKMKNNBJRQUBO-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-(diethylaminomethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC(C(=O)N2C=C(C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C(C)(C)C2)C(=O)OC(C)C)=C1 GWKMKNNBJRQUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VPWWEQNIELASTG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[(4-acetyl-1,4-diazepan-1-yl)methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCCN(C(C)=O)CC1 VPWWEQNIELASTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TXSQIQRWQFIRBH-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[(4-acetylpiperazin-1-yl)methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN1CCN(C(C)=O)CC1 TXSQIQRWQFIRBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXEWPBXTFMZMTF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[(4-benzoylpiperazin-1-yl)methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN(CC1)CCN1C(=O)C1=CC=CC=C1 YXEWPBXTFMZMTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UPSBRKHCZSRJDB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1CN(CC)CCN1CC1=CC=CC(C(=O)N2C=C(C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C(C)(C)C2)C(=O)OC(C)C)=C1 UPSBRKHCZSRJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CLVDVHLOQNEGLE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[(dimethylamino)methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC(CN(C)C)=C1 CLVDVHLOQNEGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HWPJGBPTAPCXHH-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[[4-(4-fluorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN(CC1)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 HWPJGBPTAPCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IDBPJYJEIDQUNS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[[4-(benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN(CC1)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IDBPJYJEIDQUNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HUPNXMQYIANHNY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[[4-(ethylcarbamoyl)piperazin-1-yl]methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)NCC)CCN1CC1=CC=CC(C(=O)N2C=C(C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C(C)(C)C2)C(=O)OC(C)C)=C1 HUPNXMQYIANHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 2
- DBGIVFWFUFKIQN-UHFFFAOYSA-N (+-)-Fenfluramine Chemical compound CCNC(C)CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 DBGIVFWFUFKIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBCOYOYDYNXAFA-UHFFFAOYSA-L (5-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl phosphate Chemical compound CC1=NC=C(COP([O-])([O-])=O)C(C)=C1O RBCOYOYDYNXAFA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- IVXRNJFZVKQKTC-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-difluorobenzoyl)oxypropan-2-yl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C=1N(C(=O)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C=1C(=O)OC(C)COC(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 IVXRNJFZVKQKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRBNGPVBSKYZJJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indol-5-yl]ethanone Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 SRBNGPVBSKYZJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWWLLSHDGWUSKF-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypropan-2-yl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(CO)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 PWWLLSHDGWUSKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPMOJDJBASMUTI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OCC(O)CO)C=2NC3=CC=CC=C3C=2C(C)(C)CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 OPMOJDJBASMUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUVXQELSQTZMPK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-[3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indol-5-yl]ethanone Chemical compound C1=C(C(=O)CCl)C=2NC3=CC=CC=C3C=2C(C)(C)CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 MUVXQELSQTZMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFCBPWODZIJLLP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OCCO)C=2NC3=CC=CC=C3C=2C(C)(C)CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 IFCBPWODZIJLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDEPUEMCHKNJRM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-n-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxamide Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)NC(C)C)CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 PDEPUEMCHKNJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQRBYRVBLLXWKN-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-difluorobenzoyl)-n-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxamide Chemical compound C1=C(C(=O)NC(CO)CO)C=2NC3=CC=CC=C3C=2C(C)(C)CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 HQRBYRVBLLXWKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCJYLOCIQJRJDI-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-difluorobenzoyl)-n-(2,3-dihydroxypropoxy)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxamide Chemical compound C1=C(C(=O)NOCC(O)CO)C=2NC3=CC=CC=C3C=2C(C)(C)CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 VCJYLOCIQJRJDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOUONRMUYJRUHJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-difluorobenzoyl)-n-(2,3-dihydroxypropyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxamide Chemical compound C1=C(C(=O)NCC(O)CO)C=2NC3=CC=CC=C3C=2C(C)(C)CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 ZOUONRMUYJRUHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVIQXFUBNNGOJY-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical group FC1=CC(C=O)=CC=C1C(F)(F)F ZVIQXFUBNNGOJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000005541 ACE inhibitor Substances 0.000 claims 1
- ITZMJCSORYKOSI-AJNGGQMLSA-N APGPR Enterostatin Chemical compound C[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)N1[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(O)=O)CCC1 ITZMJCSORYKOSI-AJNGGQMLSA-N 0.000 claims 1
- 229940077274 Alpha glucosidase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940123413 Angiotensin II antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 102000008873 Angiotensin II receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108050000824 Angiotensin II receptor Proteins 0.000 claims 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 claims 1
- 102100038495 Bile acid receptor Human genes 0.000 claims 1
- 102000013585 Bombesin Human genes 0.000 claims 1
- 108010051479 Bombesin Proteins 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100025841 Cholecystokinin Human genes 0.000 claims 1
- 101800001982 Cholecystokinin Proteins 0.000 claims 1
- 206010008635 Cholestasis Diseases 0.000 claims 1
- RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N CoASH Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N 0.000 claims 1
- FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N Dehydroepiandrosterone Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000015554 Dopamine receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108050004812 Dopamine receptor Proteins 0.000 claims 1
- 102000009123 Fibrin Human genes 0.000 claims 1
- 108010073385 Fibrin Proteins 0.000 claims 1
- BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N Fibrin monomer Chemical compound CNC(=O)CNC(=O)CN BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000019432 Galanin Human genes 0.000 claims 1
- 101800002068 Galanin Proteins 0.000 claims 1
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 101000603876 Homo sapiens Bile acid receptor Proteins 0.000 claims 1
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 claims 1
- 229940127470 Lipase Inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- 206010049287 Lipodystrophy acquired Diseases 0.000 claims 1
- 102000011965 Lipoprotein Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010061306 Lipoprotein Receptors Proteins 0.000 claims 1
- ZPXSCAKFGYXMGA-UHFFFAOYSA-N Mazindol Chemical compound N12CCN=C2C2=CC=CC=C2C1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 ZPXSCAKFGYXMGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101710151321 Melanostatin Proteins 0.000 claims 1
- 102400000064 Neuropeptide Y Human genes 0.000 claims 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 102000023984 PPAR alpha Human genes 0.000 claims 1
- 108010016731 PPAR gamma Proteins 0.000 claims 1
- 108010044210 PPAR-beta Proteins 0.000 claims 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 claims 1
- 102100038825 Peroxisome proliferator-activated receptor gamma Human genes 0.000 claims 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 1
- 229940123464 Thiazolidinedione Drugs 0.000 claims 1
- 108090000190 Thrombin Proteins 0.000 claims 1
- OPMOJDJBASMUTI-OAHLLOKOSA-N [(2r)-2,3-dihydroxypropyl] 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OC[C@H](O)CO)C=2NC3=CC=CC=C3C=2C(C)(C)CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 OPMOJDJBASMUTI-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- OPMOJDJBASMUTI-HNNXBMFYSA-N [(2s)-2,3-dihydroxypropyl] 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OC[C@@H](O)CO)C=2NC3=CC=CC=C3C=2C(C)(C)CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 OPMOJDJBASMUTI-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005248 alkyl aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005281 alkyl ureido group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003888 alpha glucosidase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000002333 angiotensin II receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229940044094 angiotensin-converting-enzyme inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940125708 antidiabetic agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005126 aryl alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005141 aryl amino sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003725 azepanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 claims 1
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 claims 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000516 bezafibrate Drugs 0.000 claims 1
- IIBYAHWJQTYFKB-UHFFFAOYSA-N bezafibrate Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 IIBYAHWJQTYFKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 claims 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N bombesin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC=1NC2=CC=CC=C2C=1)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)C(C)C)C1=CN=CN1 DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims 1
- 229940107137 cholecystokinin Drugs 0.000 claims 1
- 230000007870 cholestasis Effects 0.000 claims 1
- 231100000359 cholestasis Toxicity 0.000 claims 1
- 230000001906 cholesterol absorption Effects 0.000 claims 1
- 229960001214 clofibrate Drugs 0.000 claims 1
- KNHUKKLJHYUCFP-UHFFFAOYSA-N clofibrate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 KNHUKKLJHYUCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7, Chemical compound [Co+3].N#[C-].C1([C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)[N-]\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L 0.000 claims 1
- RGJOEKWQDUBAIZ-UHFFFAOYSA-N coenzime A Natural products OC1C(OP(O)(O)=O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)OC1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 RGJOEKWQDUBAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005516 coenzyme A Substances 0.000 claims 1
- 229940093530 coenzyme a Drugs 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 claims 1
- KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N dephosphocoenzyme A Natural products OC1C(O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)OC1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N diethylpropion Chemical compound CCN(CC)C(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004890 diethylpropion Drugs 0.000 claims 1
- DLNKOYKMWOXYQA-UHFFFAOYSA-N dl-pseudophenylpropanolamine Natural products CC(N)C(O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 claims 1
- RZTAMFZIAATZDJ-UHFFFAOYSA-N felodipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl RZTAMFZIAATZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001582 fenfluramine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002297 fenofibrate Drugs 0.000 claims 1
- YMTINGFKWWXKFG-UHFFFAOYSA-N fenofibrate Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 YMTINGFKWWXKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950003499 fibrin Drugs 0.000 claims 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005221 halo alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004996 haloaryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 claims 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 claims 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 claims 1
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940126904 hypoglycaemic agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 claims 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000006132 lipodystrophy Diseases 0.000 claims 1
- MWHCXMSJXPMMTQ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 MWHCXMSJXPMMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N molport-023-220-247 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)CN)[C@@H](C)O)C1=CNC=N1 SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N 0.000 claims 1
- QXJIABOUHLYVHP-UHFFFAOYSA-N n-chloromethanamine Chemical compound CNCl QXJIABOUHLYVHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims 1
- URPYMXQQVHTUDU-OFGSCBOVSA-N nucleopeptide y Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1NC=NC=1)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@@H](N)CC=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 URPYMXQQVHTUDU-OFGSCBOVSA-N 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 108091008725 peroxisome proliferator-activated receptors alpha Proteins 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229960003562 phentermine Drugs 0.000 claims 1
- DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N phenylpropanolamine Chemical compound C[C@@H](N)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N 0.000 claims 1
- 229960000395 phenylpropanolamine Drugs 0.000 claims 1
- 229940096701 plain lipid modifying drug hmg coa reductase inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 claims 1
- 229960003611 pramlintide Drugs 0.000 claims 1
- 108010029667 pramlintide Proteins 0.000 claims 1
- NRKVKVQDUCJPIZ-MKAGXXMWSA-N pramlintide acetate Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCC(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1NC=NC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@@H](N)CCCCN)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)C1=CC=CC=C1 NRKVKVQDUCJPIZ-MKAGXXMWSA-N 0.000 claims 1
- 229960002847 prasterone Drugs 0.000 claims 1
- FYPMFJGVHOHGLL-UHFFFAOYSA-N probucol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=CC=1SC(C)(C)SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FYPMFJGVHOHGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003912 probucol Drugs 0.000 claims 1
- 108010070701 procolipase Proteins 0.000 claims 1
- NKOGZQAFALIAGU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(1-methylbenzotriazole-5-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(N(C)N=N2)C2=C1 NKOGZQAFALIAGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LATBUGNYVLXYFJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(1-methylpiperidine-3-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1CCCN(C)C1 LATBUGNYVLXYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOZVFQQILSQTJT-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(1-methylpiperidine-4-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1CCN(C)CC1 HOZVFQQILSQTJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVEQMGVPDMTIRR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(2,3,4-trifluorobenzoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1F XVEQMGVPDMTIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPACHGCEBAYVBQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(2,4,5-trifluorobenzoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC(F)=C(F)C=C1F XPACHGCEBAYVBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REBBVKHMQWGYDN-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(2,4,6-trifluorobenzoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=C(F)C=C(F)C=C1F REBBVKHMQWGYDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHBJFIRWRDQDNF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(2-methylbenzoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1C JHBJFIRWRDQDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATQODFHBETXFLH-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(3-methylbenzoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 ATQODFHBETXFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZMBLINHEYBALX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)CC(C)C)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 RZMBLINHEYBALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INIRVRMPFNVQMH-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(3-morpholin-4-ylpropylcarbamoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)NCCCN1CCOCC1 INIRVRMPFNVQMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXSTZLSCOXCOCY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(3-piperidin-4-ylbenzoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1C1CCNCC1 AXSTZLSCOXCOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRDBPSVGEKQILL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(4-methyl-1,4-diazepane-1-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCCN(C)CC1 MRDBPSVGEKQILL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFXOMZNLUZFSMG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(4-methylpentanoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)CCC(C)C)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 DFXOMZNLUZFSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTBCLCYCZFVDHD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCN(C)CC1 YTBCLCYCZFVDHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEOMXGMSIYAYLT-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(4-piperidin-4-ylbenzoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1C1CCNCC1 MEOMXGMSIYAYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBIIRHYYYZYUGP-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(4-propan-2-ylpiperazine-1-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCN(C(C)C)CC1 ZBIIRHYYYZYUGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEEPOHPWURBTJU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(4-propylpiperazine-1-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1CN(CCC)CCN1C(=O)N1C=C(C(=O)OC(C)C)C(NC=2C3=CC=CC=2)=C3C(C)(C)C1 IEEPOHPWURBTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOZMYIUWKRTQND-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(4-pyrazol-1-ylbenzoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1N1C=CC=N1 MOZMYIUWKRTQND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFRFUIKJKVCSRW-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidine-1-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N(CC1)CCC1N1CCCC1 NFRFUIKJKVCSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPXGVCIHEFTLQX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(morpholine-4-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCOCC1 RPXGVCIHEFTLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQZCTKCQOWMJNJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(piperazine-1-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCNCC1 ZQZCTKCQOWMJNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYVGMVBDQKEQMI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(piperidin-3-ylcarbamoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)NC1CCCNC1 LYVGMVBDQKEQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQKZXDYSLKJUTK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(piperidine-1-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCCCC1 FQKZXDYSLKJUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVGBQJCYLNOSOL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(propylcarbamoyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)NCCC)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 KVGBQJCYLNOSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILYARCKJEALFLZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCCC1 ILYARCKJEALFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJWOQJMRQWILCP-IRXDYDNUSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[(1s,4s)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C([C@]1(N(C[C@]2([H])C1)C)[H])N2C(=O)N(C=C1C(=O)OC(C)C)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 AJWOQJMRQWILCP-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims 1
- LDVQGPKLMWREPX-OAQYLSRUSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[(3r)-3-piperidin-1-ylpiperidine-1-carbonyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound N1([C@@H]2CCCN(C2)C(=O)N2C=C(C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C(C)(C)C2)C(=O)OC(C)C)CCCCC1 LDVQGPKLMWREPX-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- CAGGRBUEYMJKCY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[2-(trifluoromethoxy)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F CAGGRBUEYMJKCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCJSRPUOYNAYCY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[2-(trifluoromethyl)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F OCJSRPUOYNAYCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFLFHROFABIEBB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1OCCN1CCCCC1 GFLFHROFABIEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADIKCZFXHLGEBV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-(3-piperidin-1-ylpropoxy)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1OCCCN1CCCCC1 ADIKCZFXHLGEBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYNFSHFZAUQEPT-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 QYNFSHFZAUQEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRESLSXZGFIITJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)piperazine-1-carbonyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N(CC1)CCN1CC(=O)N1CCCC1 VRESLSXZGFIITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INDIYXZFKFDEJU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N(CC1)CCC1N1CCN(C)CC1 INDIYXZFKFDEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWVUCEOOPVREGF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 XWVUCEOOPVREGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRXKWXYHFNAPNM-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[4-[(1-methylpiperidin-4-yl)methyl]piperazine-1-carbonyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N(CC1)CCN1CC1CCN(C)CC1 CRXKWXYHFNAPNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHQASBMKTKBWAK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-[4-[4-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzoyl]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1N1C=C(C(F)(F)F)C=N1 LHQASBMKTKBWAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVDPHVFTZBLCLI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-pentanoyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)CCCC)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 PVDPHVFTZBLCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSNYUUNNEBENAS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1,1-dimethyl-3-propanoyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)CC)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 QSNYUUNNEBENAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEJDCABOZVAQJR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(OCO2)C2=C1 IEJDCABOZVAQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USALBBJHRIIZQX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carbonyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC2=C1OC(F)(F)O2 USALBBJHRIIZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSPLWZSVSCGEMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(OC(F)(F)O2)C2=C1 JSPLWZSVSCGEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJQRIBHWSRBLOG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2,2-dimethylpropanoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)C(C)(C)C)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 RJQRIBHWSRBLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMXUJPMKLHFQJZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2,3-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC(F)=C1F IMXUJPMKLHFQJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDEWPOGVUUICRW-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl RDEWPOGVUUICRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYORLAXYENDIKN-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1F ZYORLAXYENDIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPAAILVGOFQMFQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2,5-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC(F)=CC=C1F UPAAILVGOFQMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQUBCAJFAUNOCX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=C(F)C=CC=C1F BQUBCAJFAUNOCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSDIADDNSKHGFM-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2-bromobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1Br OSDIADDNSKHGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKSIFOMYGWICQZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2-chloro-3,6-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=C(F)C=CC(F)=C1Cl DKSIFOMYGWICQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPRLVCUGASHHGF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2-chloro-4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1Cl UPRLVCUGASHHGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGKRJHSREFVSFV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2-chlorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl MGKRJHSREFVSFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFKKTTBBRDFGKF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2-ethylbutanoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)C(CC)CC)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 DFKKTTBBRDFGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNBKJJKQHPIHKT-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(2-methoxybenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)N1C=C(C(=O)OC(C)C)C(NC=2C3=CC=CC=2)=C3C(C)(C)C1 QNBKJJKQHPIHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMHGWYAEJPFGRW-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3,4-dichlorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 JMHGWYAEJPFGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDBAFEAEKSPGPW-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(methylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound N1C2=CC(OC(=O)NC)=CC=C2C(C(C2)(C)C)=C1C(C(=O)OC(C)C)=CN2C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 KDBAFEAEKSPGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPIHLLLRSWCNPE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-8-(2-methoxyethoxy)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound N1C2=CC(OCCOC)=CC=C2C(C(C2)(C)C)=C1C(C(=O)OC(C)C)=CN2C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 XPIHLLLRSWCNPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVZAHKWMRMXYFE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-8-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OCCN(C)C)C=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 OVZAHKWMRMXYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNLYJLNQSSGSQH-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-8-[3-(dimethylamino)propoxy]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OCCCN(C)C)C=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 ZNLYJLNQSSGSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQSQNNHIRXISNX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-9-hydroxy-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(O)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 JQSQNNHIRXISNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BANSIAJAYRJWCF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)N1C=C(C(=O)OC(C)C)C(NC=2C3=CC=CC=2)=C3C(C)(C)C1 BANSIAJAYRJWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVANUMCVWIEAQD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3-bromo-4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(Br)=C1 NVANUMCVWIEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAVZSFQFGNNHGB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3-chloro-2,6-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=C(F)C=CC(Cl)=C1F NAVZSFQFGNNHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIKJHGIPLKOBFL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3-chloro-4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(Cl)=C1 ZIKJHGIPLKOBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBTSVCYIWGHLRO-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3-chlorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 XBTSVCYIWGHLRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKIKQZUKPFEMFP-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3-cyanobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 WKIKQZUKPFEMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSFUJOQJOFGEMT-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3-fluoro-4-methylbenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(C)C(F)=C1 DSFUJOQJOFGEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKFJNDBTUDKGJM-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC(F)=C1 FKFJNDBTUDKGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQKYWIXHCWGWFF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3-hydroxybenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC(O)=C1 DQKYWIXHCWGWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULKWYHAWNSGTNV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3-methoxybenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)N2C=C(C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C(C)(C)C2)C(=O)OC(C)C)=C1 ULKWYHAWNSGTNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVTNBFHTOCPUPU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(4-benzyl-1,4-diazepane-1-carbonyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N(CC1)CCCN1CC1=CC=CC=C1 TVTNBFHTOCPUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMCOAHPCADMHIS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(4-chloro-2,5-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC(F)=C(Cl)C=C1F ZMCOAHPCADMHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUYREAZSJVDSMR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(4-chlorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 LUYREAZSJVDSMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APCCNICRCPNTRD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(4-ethylpiperazine-1-carbonyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)N1C=C(C(=O)OC(C)C)C(NC=2C3=CC=CC=2)=C3C(C)(C)C1 APCCNICRCPNTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FONNXKHBRJCKKV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(4-ethylpiperazine-1-carbonyl)-8-fluoro-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)N1C=C(C(=O)OC(C)C)C(NC=2C3=CC=C(F)C=2)=C3C(C)(C)C1 FONNXKHBRJCKKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODVSBUWDWASBGT-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(4-fluoro-3-methylbenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(C)=C1 ODVSBUWDWASBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYUIDESQAIXVEA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(4-methoxybenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N1C=C(C(=O)OC(C)C)C(NC=2C3=CC=CC=2)=C3C(C)(C)C1 LYUIDESQAIXVEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUPUFNZOVAYMAD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(azepane-1-carbonyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCCCCC1 RUPUFNZOVAYMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBCYAEWMEIKCBC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(benzylcarbamoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 UBCYAEWMEIKCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFVRCBXRRYGTAE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(cycloheptanecarbonyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1CCCCCC1 SFVRCBXRRYGTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPDBTHXCJDUAKR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(cycloheptylcarbamoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)NC1CCCCCC1 CPDBTHXCJDUAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDZCWMDWXKIOGN-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(cyclohexanecarbonyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1CCCCC1 GDZCWMDWXKIOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVZJVVULAQTBHI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(cyclopentanecarbonyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1CCCC1 DVZJVVULAQTBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNNPDWKIAAREHT-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(diethylcarbamoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)N(CC)CC)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 WNNPDWKIAAREHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQZTZQTWGOFNEA-LJQANCHMSA-N propan-2-yl 3-[(3r)-3-[(dimethylamino)methyl]piperidine-1-carbonyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCC[C@H](CN(C)C)C1 QQZTZQTWGOFNEA-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- QQZTZQTWGOFNEA-IBGZPJMESA-N propan-2-yl 3-[(3s)-3-[(dimethylamino)methyl]piperidine-1-carbonyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCC[C@@H](CN(C)C)C1 QQZTZQTWGOFNEA-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- JKNUZTVSUXMUPC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[2,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(F)(F)F JKNUZTVSUXMUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCAFEKRAUWAWAF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)NCCN(C)C)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 DCAFEKRAUWAWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCWDDEHWRZWOSK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1F ZCWDDEHWRZWOSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZONJPBHCEXAANT-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1F ZONJPBHCEXAANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKBUMKLYYOBKRX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3,4-difluoro-5-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC(F)=C(F)C=1OCCN1CCCCC1 LKBUMKLYYOBKRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPPUFTRCZNNFGS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 GPPUFTRCZNNFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHYIUNAHGHWNTJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)NCCCN(C)C)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 RHYIUNAHGHWNTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVXQULZRVWMSED-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[(4-ethylsulfonylpiperazin-1-yl)methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)CC)CCN1CC1=CC=CC(C(=O)N2C=C(C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C(C)(C)C2)C(=O)OC(C)C)=C1 UVXQULZRVWMSED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQZTZQTWGOFNEA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[(dimethylamino)methyl]piperidine-1-carbonyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCCC(CN(C)C)C1 QQZTZQTWGOFNEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDSAGYMTYLNJAM-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[3-(dimethylamino)propoxymethyl]piperidine-1-carbonyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCCC(COCCCN(C)C)C1 VDSAGYMTYLNJAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NECJQCYFUXALOK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-[[4-(cyclopropanecarbonyl)piperazin-1-yl]methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1CN(CC1)CCN1C(=O)C1CC1 NECJQCYFUXALOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNRFJRYLGXJGQH-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C(F)=C1 UNRFJRYLGXJGQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVVLVVGFVQUFIQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 PVVLVVGFVQUFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGNSMEQYBIUYCV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[4-(diethylamino)piperidine-1-carbonyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1CC(N(CC)CC)CCN1C(=O)N1C=C(C(=O)OC(C)C)C(NC=2C3=CC=CC=2)=C3C(C)(C)C1 UGNSMEQYBIUYCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMNXDXGERQISPX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[4-(dimethylamino)butanoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)CCCN(C)C)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 GMNXDXGERQISPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRPAIMWXSZFSKZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[4-[(dimethylamino)methyl]benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(CN(C)C)C=C1 ZRPAIMWXSZFSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAYUPZGIUMTOCM-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[4-[2-(diethylamino)ethyl]piperazine-1-carbonyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1CN(CCN(CC)CC)CCN1C(=O)N1C=C(C(=O)OC(C)C)C(NC=2C3=CC=CC=2)=C3C(C)(C)C1 NAYUPZGIUMTOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTJDVYZSFTUEOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1C(F)(F)F LTJDVYZSFTUEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXLGNICBCFKIIO-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzoyl]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 NXLGNICBCFKIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWEVYVBKYVIWES-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-acetyl-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(C)=O)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 HWEVYVBKYVIWES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZKNRGQKVSLASA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-benzoyl-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1 SZKNRGQKVSLASA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLOJDUZRNYPVQO-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-butanoyl-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CN(C(=O)CCC)CC(C)(C)C2=C1NC1=CC=CC=C21 BLOJDUZRNYPVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWUDVLDNOZPIJG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 8-[2-(diethylamino)ethoxy]-3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound N1C2=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C2C(C(C2)(C)C)=C1C(C(=O)OC(C)C)=CN2C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 MWUDVLDNOZPIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STYPVNDVRXMULR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 8-[2-(diethylamino)ethylcarbamoyloxy]-3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound N1C2=CC(OC(=O)NCCN(CC)CC)=CC=C2C(C(C2)(C)C)=C1C(C(=O)OC(C)C)=CN2C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 STYPVNDVRXMULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQAZIUNMDYFBAY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 8-[3-(diethylamino)propoxy]-3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound N1C2=CC(OCCCN(CC)CC)=CC=C2C(C(C2)(C)C)=C1C(C(=O)OC(C)C)=CN2C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 UQAZIUNMDYFBAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRNSNCJCEQDHIU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 8-[3-(diethylamino)propylcarbamoyloxy]-3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound N1C2=CC(OC(=O)NCCCN(CC)CC)=CC=C2C(C(C2)(C)C)=C1C(C(=O)OC(C)C)=CN2C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 QRNSNCJCEQDHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFTIMFSKABGBFM-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 8-fluoro-1,1-dimethyl-3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(F)C=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCN(C)CC1 VFTIMFSKABGBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMTCCAWECHTABF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 9-fluoro-1,1-dimethyl-3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(F)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)N1CCN(C)CC1 UMTCCAWECHTABF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZUITABIAKMVPG-UHFFFAOYSA-N raloxifene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(C(=O)C=2C=CC(OCCN3CCCCC3)=CC=2)C2=CC=C(O)C=C2S1 GZUITABIAKMVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004622 raloxifene Drugs 0.000 claims 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 239000003488 releasing hormone Substances 0.000 claims 1
- 229960004425 sibutramine Drugs 0.000 claims 1
- UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N sibutramine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C1(C(N(C)C)CC(C)C)CCC1 UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZTQOLKUZKXIRV-YRVFCXMDSA-N sincalide Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O)C1=CC=C(OS(O)(=O)=O)C=C1 IZTQOLKUZKXIRV-YRVFCXMDSA-N 0.000 claims 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001467 thiazolidinediones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims 1
- 229960004072 thrombin Drugs 0.000 claims 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Natural products CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940046728 tumor necrosis factor alpha inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 239000002452 tumor necrosis factor alpha inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims 1
- 101001043818 Mus musculus Interleukin-31 receptor subunit alpha Proteins 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I): ! ! или его фармацевтически приемлемые производные; где: ! R1 является -C(J)R11, -C(J)OR11 или -C(J)N(R10)(R11); ! J является непосредственной связью, O или NR10; ! n является от 0 до 4; ! R3 является водородом, -C(O)R9 или CON(R11)(R12); ! R6 или R7 независимо являются необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным циклоалкилом или необязательно замещенным циклоалкилалкилом; ! R8 выбирают из группы, состоящей из гидрокси, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -OC(O)N(R15)(R16), -OC(O)R11 или -OR20; ! R9 выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, OR10 и N(R12)(R13); ! R10 является независимо водородом, необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным алкенилом или необязательно замещенным алкинилом, необязательно замещенным циклоалкилом, необязательно замещенным циклоалки
Claims (54)
1. Соединение формулы (I):
или его фармацевтически приемлемые производные; где:
R1 является -C(J)R11, -C(J)OR11 или -C(J)N(R10)(R11);
J является непосредственной связью, O или NR10;
n является от 0 до 4;
R3 является водородом, -C(O)R9 или CON(R11)(R12);
R6 или R7 независимо являются необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным циклоалкилом или необязательно замещенным циклоалкилалкилом;
R8 выбирают из группы, состоящей из гидрокси, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -OC(O)N(R15)(R16), -OC(O)R11 или -OR20;
R9 выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, OR10 и N(R12)(R13);
R10 является независимо водородом, необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным алкенилом или необязательно замещенным алкинилом, необязательно замещенным циклоалкилом, необязательно замещенным циклоалкилалкилом, необязательно замещенным гетероциклилом, необязательно замещенным гетероциклилалкилом, необязательно замещенным арилом, необязательно замещенным аралкилом, необязательно замещенным гетероарилом, необязательно замещенным гетероаралкилом;
каждую R11 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -OR14 и -N(R15)(R16);
R12 и R13 каждую независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенноого циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, и необязательно замещенного гетероаралкила; или R12 и R13, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил;
R10, R11 R12 и R13 выбирают как в пункте (а) или (b) следующим образом: (a) R10, R11, R12 и R13 каждая независимо является водородом, необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным алкенилом, необязательно замещенным алкинилом, необязательно замещенным циклоалкилом, необязательно замещенным циклоалкилалкилом, необязательно замещенным арилом, необязательно замещенным аралкилом, необязательно замещенным гетероциклилом, необязательно замещенным гетероциклилалкилом, необязательно замещенным гетероарилом или необязательно замещенным гетероаралкилом; или (b) R10, R11, R12 и R13 вместе с атомами, с которыми они соединены, образуют необязательно замещенное гетероциклическое кольцо или необязательно замещенное гетероарильное кольцо; и другие из R10, R11, R12 и R13 выбирают как в пункте (a) выше;
каждую R14 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -OR18, -SR18 и -N(R20)(R21);
R15 и R16 каждую независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -OR18, -SR18 и -N(R20)(R21);
или R15 и R16 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное гетероциклильное кольцо или необязательно замещенное гетероарильное кольцо;
R17 является водородом, необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным алкенилом или необязательно замещенным алкинилом;
каждую R18 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила или необязательно замещенного гетероаралкила;
R19 является алкиленом или непосредственной связью;
R20 и R21 каждую независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила или необязательно замещенного гетероаралкила; или
R20 и R21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил;
каждую R22 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -R19-OR23, -R19-N(R23)(R24), -R19-C(J)R23, -R19-C(J)OR23 и -R19-C(J)N(R23)(R24);
каждую R23 и R24 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -R19-OR25, -R19-N(R25)(R26), -R19-C(J)R25, -R19-C(J)OR25 и -R19-C(J)N(R25)(R26);
или R23 и R24 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил;
каждую R25 и R26 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
каждая R1-R26, когда они замещены, являются замещенными одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из Q1;
где Q1 является галогеном, псевдогалогеном, гидрокси, оксо, тиа, нитрилом, нитро, формилом, меркапто, амино, гидроксиалкилом, гидроксиалкиларилокси, гидроксиарилом, гидроксиалкиларилом, гидроксикарбонилом, гидроксикарбонилалкилом, алкилом, галогеналкилом, полигалогеналкилом, аминоалкилом, диаминоалкилом, алкенилом, содержащим от 1 до 2 двойные связи, алкинилом, содержащим от 1 до 2 тройные связи, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, гетероциклилом, гетероциклилалкилом, арилом, диарилом, гидроксиарилом, алкиларилом, гетероарилом, аралкилом, аралкенилом, аралкинилом, алкиларалкилом, гетероарилалкилом, триалкилсилилом, диалкиларилсилилом, алкилдиарилсилилом, триарилсилилом, алкилиденом, арилалкилиденом, алкилкарбонилом, алкиларилкарбонилом, арилкарбонилом, гетероциклилкарбонилом, гетероарилкарбонилом, гетероарилалкоксикарбонилом, алкоксикарбонилом, алкоксикарбонилалкилом, алкоксикарбониларилокси, арилоксикарбонилом, арилоксикарбонилалкилом, гетероциклилкарбонилалкиларилом, аралкоксикарбонилом, аралкоксикарбонилалкилом, арилкарбонилалкилом, аминокарбонилом, алкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом, ариламинокарбонилом, диариламинокарбонилом, арилалкиламинокарбонилом, алкокси, арилокси, галогеналкокси, алкоксиарилокси, алкиларилокси, диарилокси, алкиларилоксиалкилом, алкилдиарилокси, перфторалкокси, алкенилокси, алкинилокси, арилоксиалкаокси, аралкоксиарилокси, алкиларилциклоалкилокси, гетероциклокси, алкоксиалкилом, алкоксиалкоксиалкилом, алкилгетероарилокси, алкилциклоалкокси, циклоалкилокси, гетероциклилокси, аралкокси, галогенарилокси, гетероарилокси, алкилгетероарилокси, алкоксикарбонилгетероциклокси, алкилкарбониларилокси, алкилкарбонилокси, арилкарбонилокси, аралкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, арилоксикарбонилокси, алкоксиарилокси, аралкоксикарбонилокси, уреидо, алкилуреидо, арилуреидо, амино, аминоалкилом, алкиламиноалкилом, диалкиламиноалкилом, ариламиноалкилом, диариламиноалкилом, алкилариламиноалкилом, алкиламино, диалкиламино, галогеналкиламино, галогеналкилариламино, ариламино, диариламино, алкилариламино, аралкиламино, алкилкарбониламино, аралкилкарбониламино, галогеналкилкарбониламино, алкоксикарбониламино, аралкоксикарбониламино, арилкарбониламино, арилкарбониламиноалкилом, арилоксикарбониламиноалкилом, арилоксиарилкарбониламино, арилоксикарбониламино, алкилендиоксиалкилом, диалкилалкилендиоксиалкилом, алкилсульфониламино, арилсульфониламино, азидо, диалкилфосфонилом, алкиларилфосфонилом, диарилфосфонилом, алкилтио, арилтио, перфторалкилтио, гидроксикарбонилалкилтио, тиоциано, изотиоциано, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, арилсульфинилом, арилсульфонилом, аминосульфонилом, алкиламиносульфонилом, диалкиламиносульфонилом, ариламиносульфонилом, диариламиносульфонилом или алкилариламиносульфонилом; или две Q1 группы, которые замещают атомы в 1,2 или 1,3 положениях, вместе образуют алкилендиокси (то есть -O-(CH2)Z-O-), тиоалкиленокси (то есть -S-(CH2)Z-O-) или алкилендитиокси (то есть -S-(CH2)Z-S-), где z является 1 или 2;
и каждая Q1 независимо является незамещенной или замещенной одним или более заместителями, в одном варианте осуществления, от одного до трех или четырех заместителями, каждый независимо выбираемый из Q2, где Q2 является галогеном, псевдогалогеном, гидрокси, оксо, тиа, нитрилом, нитро, формилом, меркапто, амино, гидроксиалкилом, гидроксиарилом, гидроксикарбонилом, алкилом, галогеналкилом, полигалогеналкилом, аминоалкилом, диаминоалкилом, алкенилом, содержащим от 1 до 2 двойных связей, алкинилом, содержащим от 1 до 2 тройных связи, циклоалкилом, гетероциклилом, арилом, гетероарилом, аралкилом, аралкенилом, аралкинилом, алкоксикарбонилом, арилоксикарбонилом, аралкоксикарбонилом, арилкарбонилалкилом, аминокарбонилом, алкокси, арилокси, аралкокси, алкилендиокси, амино, аминоалкилом, диалкиламино, ариламино, диариламино, алкиламино, диалкиламино, галогеналкиламино, ариламино, диариламино, алкилариламино, аралкиламино, алкоксикарбониламино, арилкарбониламино, алкилтио или арилтио;
при условии, что соединение не является соединением таблицы 2.
2. Соединение по п.1, где R1 является -C(J)OR11; J является О; R3 является COR9; R9 является необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным арилом, необязательно замещенным аралкилом, необязательно замещенным гетероарилом, необязательно замещенным гетероаралкилом, необязательно замещенным гетероциклилом или необязательно замещенным гетероциклилалкилом; R6 или R7 является необязательно замещенным алкилом; и n является 0-3.
3. Соединение по п.1, где R1 является -C(J)OR11; J является О; R3 является CON(R11)(R12); R11 является водородом или необязательно замещенным алкилом; R12 выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила и необязательно замещенного гетероциклилалкила; R6 или R7 является необязательно замещенным алкилом; и n является 0.
4. Соединение по п.3, где, когда R3 является CON(R11)(R12), R11 является водородом и R12 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила, диметиламиноэтила, диметиламинопропила, диэтиламиноэтила, диэтиламино, диметиламино, циклопентила, циклогексила, циклогептила, фенила, 2-морфолин-4-илэтила, 3-морфолин-4-илпропила, 3-морфолин-4-илпропил)амино и пиперидинила.
5. Соединение по п.1, где R11 и R12 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероциклилалкил, выбранный из группы, состоящей из пирролидин-1-ила, 4-пирролидин-1-ила, пиперидин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-этилпиперазин-1-ила, 4-пиперазин-1-ила, 4-пропилпиперазин-1-ила, пиперидин-3-ила, пиперидинила, (1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ила и азепанила.
6. Соединение по п.2, где Q1 выбирают из группы, состоящей из гидрокси, циано, 2-метила, 3-метила, метилпиперазинила, 3-хлорметила, 3,4-дифтора, 3-метила, 4-метила, 2-метилокси, 3-метилокси, 4-метилокси, 3-фтор-4-метила, 4-фтор-3-метила, 2-трифторметилокси, 2-хлора, 3-хлора, 4-хлора, 2,4-дихлора, 2-хлор-3,6-дифтора, 3-хлор-2,6-дифтора, 2-фтора, 3-фтора, 2-брома, 3-трифторметила, 2,3-дифтора, 2,4-дифтора, 2,5-дифтора, 2,6-дифтора, 3,4-дифтора, 3,6-дифтора, 3,4-дифтора, 2,3-дифтор-4-трифторметила, 2-фтор-4-трифторметила, 2-фтор-3-трифторметила, 3-фтор-5-трифторметила, 2,5-бистрифторметила, 3,5-бистрифторметила, 3-хлор-2-фтор-4-трифторметила, 3-фтор-4-трифторметила, 4-фтор-3-трифторметила, 4-фтор-2-трифторметила, 2-хлор-4-фтора, 3-хлор-4-фтора, 2-трифторметила, 4-трифторметила, 2,3,4-трифтора, 2,4,6-трифтора, 2,4,5-трифтора, 3,4-бис(метилокси), 3-фенилметилокси, метилоксифенилметилокси, 4-пиперидин-4-ила, 3-пиперидин-4-ила, 3-пиперидин-4-илметила, пиперидин-4-илметила, диметиламинометила, диэтиламинометила, диметиламиноэтилокси, диметиламинопропилокси, диэтиламинопропилокси, 4-метилсульфонилпиперазин-1-ила, 3-азепан-1-илметила, 4-метил-1,4-диазепан-1-ила, 3-пирролидин-1-илэтила, 4-метилпиперазин-1-илметила; 4-этилпиперазин-1-илметила, 3-пиперазин-1-илметила, морфолин-4-илметила, 3-морфолин-4-илметила, 2-морфолин-4-илэтилокси, 2-пиперидин-1-илэтилокси, 3-морфолин-4-илпропилокси-1H-пиразол-1-ила, 4-трифторметил-1H-пиразол-1-ила, 4-ацетилпиперазин-1-илметила, метилбензотриазолила, диметилэтилоксикарбонилпиперазин-1-илметила, 4-фенилсульфонилпиперазин-1-илметила, 4-фторфенилсульфонилпиперазин-1-ила, 4-этилсульфонилпиперазин-1-илметила, 4-циклопропилкарбонилпиперазин-1-илметила, 2-метилпропаноилпиперазин-1-илметила, 4-фенилкарбонилпиперазин-1-илметила, 3-азокан-1-илметила, 4-ацетил-1,4-диазепан-1-ила, 4-фениламинокарбонилпиперазин-1-илметила, 4-этиламинокарбонилпиперазин-1-илметила, 3-пиперидин-1-илпропилокси, 2-пирролидин-1-илэтилокси, 3-пиперидин-1-илпропилокси и 3-морфолин-4-илпропилокси.
7. Соединение по п.1, где R9 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила, пентила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, диметиламинопропила, 4-метилпентила, (3s,5s,7s)-трицикло{3.3.1.1~3,7~]дец-1-ила, (1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ила, фенила, изоксазолила, пиперидинила, пиперазинила, пирролидинила, морфолинила, бензодиоксолила и бензотриазолила.
8. Соединение по п.1, где n является 0.
9. Соединение по п.1, где R1 является -C(J)OR11, и R11 выбирают из группы, состоящей из 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ила, 2-пиперидин-1-илэтиламинокарбонила, 2,3-дигидроксипропила или 2-фтор-1-(фторметил)этила, гидроксиэтила, фенилметилоксиэтила, 3,4-дифторфенилкарбонилокси-1-метилэтила и 2-гидрокси-1-метилэтила.
10. Соединение по п.1, где R1 является C(J)N(R10)(R11), и R11 является необязательно замещенным алкилом, выбранным из группы, состоящей из изопропила, бета-аланина, 2,3-дигидроксипропила и 2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этила.
11. Соединение, имеющее формулу Ia:
где каждая R6, R7 или R11 является необязательно замещенным алкилом; n является 0; R9 является необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным гетероциклилом или необязательно замещенным гетероциклилалкилом.
12. Соединение по п.11, где R9 является необязательно замещенной одной или более Q1.
13. Соединение по п.11, выбранное из группы, состоящей из:
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(1-метилпиперидин-3-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(1-метилпиперидин-4-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
1-метилэтил 3-[4-(диметиламино)бутаноил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата.
14. Соединение по п.11, выбранное из группы, состоящей из:
1-метилэтил 3-(циклогексилкарбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-ацетил-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-бутаноил-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-пентаноил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-(циклопентилкарбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-(2,2-диметилпропаноил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-(2-этилбутаноил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-(3-метилбутаноил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-(циклогептилкарбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6- тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-пропаноил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3s,5s,7s)-трицикло[3.3.1.1~3,7~]дец-1-илкарбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
1-метилэтил 1,1-диметил-3-(4-метилпентаноил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата.
15. Соединение, имеющее формулу Ib
где каждая R6 и R7 независимо является необязательно замещенным алкилом; n является 0-3; R8 является необязательно замещенным алкилом или галогеном; R11 является водородом или необязательно замещенным алкилом; R12 является необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным арилом, необязательно замещенным аралкилом, необязательно замещенным циклоалкилом, необязательно замещенным циклоалкилалкилом, необязательно замещенным гетероциклилом или необязательно замещенным гетероциклилалкилом.
16. Соединение по п.15, где R12 является метилом, этилом, пропилом, изопропилом, бутилом, изобутилом, диметиламиноэтилом, диметиламинопропилом, диэтиламиноэтилом, диэтиламино, диметиламино, 2-морфолин-4-илэтилом, 3-морфолин-4-илпропилом, 3-морфолин-4-илпропил)амино или пиперидинилом.
17. Соединение по п.15, где R11 и R12 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероциклилалкил.
18. Соединение по п.15, где R11 и R12 выбирают из группы, состоящей из пирролидин-1-ила, 4-пирролидин-1-ила, пиперидин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-этилпиперазин-1-ила, 4-пиперазин-1-ила, 4-пропилпиперазин-1-ила, пиперидин-3-ила, пиперидинила, (1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ила и азепанила.
19. Соединение по п.15, где R11 и R12 вместе являются необязательно замещенными одной или более Q1, выбранной из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила и необязательно замещенного гетероциклилалкила.
20. Соединение по п.19, где Q1 является метилом, этилом, пропилом, диэтиламино, диметиламино, диэтиламинометилом, диэтиламиноэтилом, диметиламинопропилоксиметилом, фенилом, фенилметилом, пирролидинилом, пиперазинилом, пиперидинилом, метилпиперидинилом, метилпиперазинилом, 2-оксо-2-пирролидин-1-илэтилом и морфолинo-4-метилом.
21. Соединение по п.20, выбранное из группы, состоящей из:
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-(пиперидин-1-илкарбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({[3-(диметиламино)пропил]амино}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]амино}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-(пирролидин-1-илкарбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({[2-(диметиламино)этил]амино}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[(3-морфолин-4-илпропил)амино]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[(2-морфолин-4-илэтил)амино]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(4-этилпиперазин-1-ил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-(пиперазин-1-илкарбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({[2-(диэтиламино)этил](этил)амино}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]пиперазин-1-ил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[4-(1-метилэтил)пиперазин-1-ил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(4-пропилпиперазин-1-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 9-фтор-1,1-диметил-3-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[4-(диэтиламино)пиперидин-1-ил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 8-фтор-1,1-диметил-3-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(4-этилпиперазин-1-ил)карбонил]-8-фтор-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[4-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)пиперазин-1-ил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({4-[2-(диэтиламино)этил]пиперазин-1-ил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-(диметиламино)пиперидин-1-ил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-(азепан-1-илкарбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-(морфолин-4-илкарбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(диметиламино)метил]пиперидин-1-ил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({(3S)-3-[(диметиламино)метил]пиперидин-1-ил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({(3R)-3-[(диметиламино)метил]пиперидин-1-ил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(диэтиламино)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(морфолин-4-илметил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[(3S)-пиперидин-3-иламино]карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-({[3-(диметиламино)пропил]окси}метил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(пиперидин-3-иламино)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[(3R)-3-(морфолин-4-илметил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[(3R)-3-(пиперидин-1-илметил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[4-(фенилметил)-1,4-диазепан-1-ил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
1-метилэтил 3-[(3'R)-1,3'-бипиперидин-1'-илкарбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4.5-b]индол-5-карбоксилата.
22. Соединение по п.15, где каждая R6 и R7 независимо является необязательно замещенным алкилом; n является 0; R11 является независимо водородом или необязательно замещенным алкилом; R12 является необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным циклоалкилом, необязательно замещенным циклоалкилалкилом, необязательно замещенным арилом или необязательно замещенным аралкилом.
23. Соединение по п.22, выбранное из группы, состоящей из:
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(пропиламино)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(циклопентиламино)карбонил]-1,1-диметил-l,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(циклогексиламино)карбонил]-1,1-диметил-l,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(циклогептиламино)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[(фенилметил)амино]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата.
24. Соединение, имеющее формулу Ic
где каждая R6 и R7 независимо является необязательно замещенным алкилом, n является 0-3; R8 является необязательно замещенным алкилом или галогеном; R11 независимо является необязательно замещенным алкилом; и Q1 независимо является гидрокси, галогеном, галогеналкилом, галогеналкокси, необязательно замещенным алкилом, алкокси, циано, необязательно замещенным арилом, необязательно замещенным аралкилом, необязательно замещенным гетероциклилом или необязательно замещенным гетероциклилалкилом; и m является 0-3.
25. Соединение по п.24, выбранное из группы, состоящей из:
1-метилэтил 3-[(2-хлор-3,6-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-(фенилкарбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2-фторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[2-(трифторметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[4-(трифторметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2-хлорфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2-бромфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(2-метилфенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[2-(метилокси)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({2-[(трифторметил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2-фторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-фторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2,3-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2,6-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2,5-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(2,3,4-трифторфенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(2,4,6-трифторфенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(2,4,5-трифторфенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-хлорфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(4-хлорфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-фтор-4-(трифторметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3-метилфенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(4-метилфенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(метилокси)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[4-(метилокси)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-N-(1-метилэтил)-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксамида;
1-метилэтил 3-{[3,4-бис(метилокси)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-{3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-ил}этанона;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(5-метилизоксазол-3-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2-хлор-4-фторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-(хлорметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
2-хлор-1-{3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-ил}этанона;
метил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(фенилметил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(трифторметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-фтор-4-метилфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-хлор-2-фтор-4-(трифторметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[2-фтор-3-(трифторметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-фтор-5-(трифторметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3,5-бис(трифторметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[2,5-бис(трифторметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[2,3-дифтор-4-(трифторметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-гидроксифенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-цианофенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2,4-дихлорфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(4-фтор-3-метилфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-хлор-2,6-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-хлор-4-фторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3,4-дихлорфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(4-хлор-2,5-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-бром-4-фторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
1-метилэтил 3-{[3,4-дифтор-5-({[4-(метилокси)фенил]метил}окси)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата.
26. Соединение по п.11, выбранное из группы, состоящей из:
1-метилэтил 3-(1,3-бензодиоксол-5-илкарбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(5-метилизоксазол-3-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата.
27. Соединение по п.24, где каждая R6 и R7 независимо является необязательно замещенным алкилом; n является 0; R10 независимо является необязательно замещенным алкилом; Q1 независимо является необязательно замещенным алкилом, галогеном, необязательно замещенным арилом, необязательно замещенным аралкилом, необязательно замещенным гетероциклилом или необязательно замещенным гетероциклилалкилом; m является 0-3.
28. Соединение по п.27, где Q1 является 3,4-дифтором, 4-пиперидин-4-илом, 3-пиперидин-4-илом, 3-пиперидин-4-илметилом, пиперидин-4-илметилом, диметиламинометилом, диэтиламинометилом, диметиламиноэтилокси, диметиламинопропилокси, диэтиламинопропилокси, 4-метилсульфонилпиперазин-1-илом, 3-азепан-1-илметилом, 4-метил-1,4-диазепан-1-илом, 3-пирролидин-1-илэтилом, 4-метилпиперазин-1-илметилом, 4-этилпиперазин-1-илметилом, 3-пиперазин-1-илметилом, морфолин-4-илметилом, 3-морфолин-4-илметилом, 2-морфолин-4-илэтилокси, 2-пиперидин-1-илэтилокси, 3-морфолин-4-илпропилокси-1H-пиразол-1-илом, 4-трифторметил-1H-пиразол-1-илом, 4-ацетилпиперазин-1-илметилом, метилбензотриазолилом, диметилэтилоксикарбонилпиперазин-1-илметилом, 4-фенилсульфонилпиперазин-1-илметилом, 4-фторфенилсульфонилпиперазин-1-илом, 4-этилсульфонилпиперазин-1-илметилом, 4-циклопропилкарбонилпиперазин-1-илметилом, 2-метилпропаноилпиперазин-1-ил-метилом, 4-фенилкарбонилпиперазин1-илметилом, 3-азокан-1-илметилом, 4-ацетил-1,4-диазепан-1-илом, 4-фениламинокарбонил-пиперазин-1-илметилом, 4-этиламинокарбонилпиперазин-1-илметилом, 3-пиперидин-1-илпропилокси, 2-пирролидин-1-илэтилокси, 3-пиперидин-1-илпропилокси или 3-морфолин-4-илпропилокси.
29. Соединение по п.27, выбранное из группы, состоящей из:
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(4-пиперидин-4-илфенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3-пиперидин-4-илфенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({4-[(диметиламино)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(диметиламино)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(диэтиламино)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(пирролидин-1-илметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(пиперидин-1-илметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(4-этилпиперазин-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(морфолин-4-илметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-{[2-(диметиламино)этил]окси}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[4-(1H-пиразол-1-ил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(4-ацетилпиперазин-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-{[3-(диметиламино)пропил]окси}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3-{[4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-(азепан-1-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[2-фтор-5-(морфолин-4-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[4-фтор-3-(морфолин-4-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(1-метил-1H-1,2,3-бензотриазол-5-ил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[4-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(2-пиперидин-1-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(2-морфолин-4-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[2-фтор-5-(пиперидин-1-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[4-фтор-3-(пиперидин-1-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(4-{[(1,1-диметилэтил)окси]карбонил}пиперазин-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3-{[4-(фенилсульфонил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-({4-[(4-фторфенил)сульфонил]пиперазин-1-ил}метил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-{[4-(этилсульфонил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,1-диметил-l,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-{[4-(циклопропилкарбонил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3-{[4-(2-метилпропаноил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3-{[4-(фенилкарбонил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-(азокан-1-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(4-ацетил-1,4-диазепан-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(пиперазин-1-илметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3,4-дифтор-5-[(2-морфолин-4-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3,4-дифтор-5-[(2-пиперидин-1-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(2-морфолин-4-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(2-пиперидин-1-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(3-морфолин-4-илпропил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-({4-[(фениламино)карбонил]пиперазин-1-ил}метил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-({4-[(этиламино)карбонил]пиперазин-1-ил}метил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(3-пиперидин-1-илпропил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(4-{[2-(диметиламино)этил]окси}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-{[3-(диэтиламино)пропил]окси}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(4-{[3-(диметиламино)пропил]окси}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(2-пирролидин-1-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(3-пиперидин-1-илпропил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(3-морфолин-4-илпропил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата.
30. Соединение, имеющее формулу Id
31. Соединение по п.30, где каждая R6 и R7 независимо является необязательно замещенным алкилом; R11 независимо является необязательно замещенным алкилом; p является 1-3; m является 0-3; Q1 является необязательно замещенным алкилом или галогеном; и R28 является необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным арилом, необязательно замещенным аралкилом, необязательно замещенным гетероциклилом или необязательно замещенным гетероциклилалкилом.
32. Соединение по п.30, где R28 является фенилом, диметиламино, диэтиламино, N-этилом, N-метиламино, морфолинилом, пиперидинилом, пиперазинилом, пирролидинилом, морфолинилом или 4-метилоксифенилом.
33. Соединение по п.30, выбранное из группы, состоящей из:
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(фенилметил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-{[2-(диметиламино)этил]окси}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-{[3-(диметиламино)пропил]окси}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(2-пиперидин-1-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(2-морфолин-4-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3,4-дифтор-5-({[4-(метилокси)фенил]метил}окси)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3,4-дифтор-5-[(2-морфолин-4-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3,4-дифтор-5-[(2-пиперидин-1-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,1-диметил-l,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(2-морфолин-4-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(2-пиперидин-1-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(3-морфолин-4-илпропил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(3-пиперидин-1-илпропил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(4-{[2-(диметиламино)этил]окси}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-{[3-(диэтиламино)пропил]окси}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(4-{[3-(диметиламино)пропил]окси}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(2-пирролидин-1-илэтил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(3-пиперидин-1-илпропил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({4-[(3-морфолин-4-илпропил)окси]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата.
34. Соединение, имеющее формулу Ie
где каждая R6 и R7 независимо является необязательно замещенным алкилом; n является 0; каждая R11 независимо является необязательно замещенным алкилом; p является 1-3; R29 является галогеном, необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным арилом, необязательно замещенным аралкилом, необязательно замещенным гетероциклилом или необязательно замещенным гетероциклилалкилом.
35. Соединение по п.34, где R29 является диметиламино, диэтиламино, N-этилом, N-метиламино, хлором, морфолинилом, пиперидинилом, пиперазинилом, пиперазин-1-илметилом, пиперазин-1-илэтилом, пирролидинилом, морфолинилом, метилоксифенилом, 4-ацетилпиперазин-1-илом, 4-метилсульфонилпиперазин-1-илом, азепанилом; азокан-1-илом, 4-метил-1,4-диазепан-1-илом, 4-ацетил-1,4-диазепан-1-илом, диметилэтилоксикарбонилпиперазин-1-илом, 4-фенилсульфонилпиперазин-1-илом, 4-фторфенилсульфонилпиперазин-1-илом, этилсульфонилпиперазин-1-илом, циклопропилкарбонилпиперазин-1-илом, 2-метилпропаноилпиперазин-1-илом, фенилкарбонилпиперазин-1-илом, 4-фениламинокарбонилпиперазин-1-илом или 4-этиламинокарбонилпиперазин-1-илом; Q1 является галогеном или необязательно замещенным алкилом; m является 0-3.
36. Соединение по п.34, выбранное из группы, состоящей из:
1-метилэтил 3-({3-[(диметиламино)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-(хлорметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(диэтиламино)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(пирролидин-1-илметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(пиперидин-1-илметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(4-этилпиперазин-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(морфолин-4-илметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(4-ацетилпиперазин-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3-{[4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-(азепан-1-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-({3-[(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[2-фтор-5-(морфолин-4-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[4-фтор-3-(морфолин-4-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[2-фтор-5-(пиперидин-1-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[4-фтор-3-(пиперидин-1-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(4-{[(1,1-диметилэтил)окси]карбонил}пиперазин-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3-{[4-(фенилсульфонил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-({4-[(4-фторфенил)сульфонил]пиперазин-1-ил}метил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-{[4-(этилсульфонил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3-{[4-(циклопропилкарбонил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3-{[4-(2-метилпропаноил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-[(3-{[4-(фенилкарбонил)пиперазин-1-ил]метил}фенил)карбонил]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-{[3-(азокан-1-илметил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-({3-[(4-ацетил-1,4-диазепан-1-ил)метил]фенил}карбонил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-(пиперазин-1-илметил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 1,1-диметил-3-{[3-({4-[(фениламино)карбонил]пиперазин-1-ил}метил)фенил]карбонил}-1,2,3,6-тетра-гидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
1-метилэтил 3-{[3-({4-[(этиламино)карбонил]пиперазин-1-ил}метил)фенил]карбонил}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата.
37. Соединение, имеющее формулу IIa
где каждая R6 и R7 независимо является необязательно замещенным алкилом; n является 0; R11 независимо является необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным арилом, необязательно замещенным аралкилом, необязательно замещенным гетероциклилом или необязательно замещенным гетероциклилалкилом.
38. Соединение по п.37, выбранное из группы, состоящей из:
(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
2,3-дигидроксипропил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
(2R)-2,3-дигидроксипропил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
2-фтор-1-(фторметил)этил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-8-({[(2-пиперидин-1-илэтил)амино]карбонил}окси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
(2S)-2,3-дигидроксипропил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
2-гидрокси-1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
2-{[(3,4-дифторфенил)карбонил]окси)-1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
2-[(фенилметил)окси]этил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
2-гидроксиэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата.
39. Соединение, имеющее формулу IIb
где каждая R6 и R7 независимо является необязательно замещенным алкилом; n является 0-3; R11 является необязательно замещенным алкилом или галогеном; Q1 является галогеном или необязательно замещенным алкилом; m является 0-3.
40. Соединение по п.39, выбранное из группы, состоящей из:
N-({3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,5-b]индол-5-ил}карбонил)-бета-аланина;
N-({3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-ил}карбонил)-бета-аланина;
3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-N-[(2,3-дигидроксипропил)окси]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксамида;
3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-N-(2,3-дигидроксипропил)- 1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксамида;
3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксамида и
3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-N-(1-метилэтил)-1,2,3,4,5,6-гексагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксамида.
41. Соединение, имеющее формулу III
где каждая R6 и R7 независимо является необязательно замещенным алкилом; R9 является необязательно замещенным арилом; R независимо является водородом, необязательно замещенным алкилом, необязательно замещенным арилом, необязательно замещенным аралкилом, необязательно замещенным гетероциклилом или необязательно замещенным гетероциклилалкилом; R11 независимо является необязательно замещенным алкилом.
42. Соединение по п.41, выбранное из группы, состоящей из:
1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-8-[({[2-(диметиламино)этил]амино}карбонил)окси]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-8-({[(1,1-диметилэтил)окси]карбонил}окси)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 8-[({[2-(диэтиламино)этил]амино}карбонил)окси]-3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-8-{[2-(диметиламино)этил]окси}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-8-{[3-(диметиламино)пропил]окси}-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-8-{[(метиламино)карбонил]окси}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 8-{[2-(диэтиламино)этил]окси}-3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 8-{[3-(диэтиламино)пропил]окси}-3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-8-{[2-(метилокси)этил]окси}-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 8-[({[3-(диэтиламино)пропил]амино}карбонил)окси]-3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-9-[(фенилметил)окси]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата;
1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-9-гидрокси-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата и
1-метилэтил 3-[(3,4-дифторфенил)карбонил]-1,1-диметил-8-({[(2-пирролидин-1-илэтил)амино]карбонил}окси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоксилата.
43. Соединение, имеющее формулу IV:
44. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент, и соединение по любому одному из пп.1, 11 или 15 или его фармацевтически приемлемое производное.
45. Способ лечения, предотвращения, подавления или уменьшение интенсивности одного или более симптомов заболевания или расстройства, в которое вовлечена активность ядерного рецептора, включающий введение пациенту, нуждающемуся в лечении, эффективного количества соединения по любому одному из пп.1, 11 или 15 или его фармацевтически приемлемого производного.
46. Способ по п.45, в котором указанным ядерным рецептором является farnesoid X рецептор.
47. Способ по п.45, в котором заболевание или расстройство выбирают из гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, дислипидемии, липодистрофии, атеросклероза, атеросклеротического заболевания, случаев атеросклеротического заболевания, атеросклеротического сердечно-сосудистого заболевания, синдрома X, сахарного диабета, диабета II типа, невосприимчивости к действию инсулина, гипергликемии, холестаза и ожирения.
48. Способ по п.47, который дополнительно включает введение, по меньшей мере, одного дополнительного активного средства, выбранного из фенилпропаноламина, фентермина, диэтилпропиона, мазиндола, фенфлурамина, дексфенфлурамина, фентирамина, β3 адреномиметиков, сибутрамина, ингибиторов гастроинтестинальной липазы, агонистов, частичных агонистов или антагонистов LXR α, агонистов, частичных агонистов или антагонистов LXR β, нейропептида Y, энтеростатина, холецистокинина, бомбезина, амилина, агонистов или антагонистов H3 рецептора гистамина, агонистов или антагонистов D2 рецептора допамина, меланоцитостимулирующего гормона, кортикотропин рилизинг-фактора, лептинов, галанина или гамма аминомасляной кислоты (GABA), одновременно, до или после введения соединения.
49. Способ по п.45, в котором заболевание или расстройство выбирают из группы, состоящей из гиперлипидемии, гипертриглицеридемии, гиперхолестеринемии и дислипидемии.
50. Способ по п.49, который дополнительно включает введение, по меньшей мере, одного дополнительного активного средства, выбранного из гипогликемических средств, средств, повышающих содержание ЛВП в плазме, антигиперхолестериновых средств, ингибиторов биосинтеза холестерина, ингибиторов HMG CoA редуктазы, ингибиторов ацил-кофермента A холестерин ацитрансферазы (ACAT), пробукола, ралоксифена, никотиновой кислоты, ниацинамида, ингибиторов абсорбции холестерина, веществ, усиливающих экскрецию желчных кислот, индукторов рецептора липопротеина низкой плотности, клофибрата, фенофибрата, бензофибрата, ципофибрата, гемфибризола, витамина B6, витамина B12, витаминов-антиоксидантов, β-блокаторов, антидиабетических средств, антагонистов ангиотензина II, ингибиторов ангиотензинпревращающего фермента, ингибиторов агрегации тромбоцитов, антагонистов рецептора фибриногена, аспирина, агонистов, частичных агонистов или антагонистов LXR α, агонистов, частичных агонистов или антагонистов LXR β или производных фибриновой кислоты, одновременно, до или после введения соединения по п.1.
51. Способ по п.45, в котором заболевание или расстройство выбирают из группы, состоящей из атеросклероза, атеросклеротического заболевания, случаев атеросклеротического заболевания и атеросклеротического сердечно-сосудистого заболевания.
52. Способ по п.45, в котором заболевание или расстройство выбирают из группы, состоящей из синдрома X, сахарного диабета, диабета II типа, невосприимчивости к действию инсулина и гипергликемии.
53. Способ по п.52, который дополнительно включает введение, по меньшей мере, одного дополнительного активного средства, выбранного из сульфонилмочевин, бигуанидов, тиазолидиндионов, активаторов PPARα PPARβ и PPARγ, агонистов, частичные агонистов или антагонистов LXR α, агонисты, частичных агонисты или антагонисты LXR β, дегидроэпиандростерона, антиглюкокортикоидов, ингибиторов TNF α, ингибиторов α-глюкозидазы, прамлинтида, амилина или инсулина, одновременно, до или после введения соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемого производного.
54. Соединение по п.1, выбранное из соединений таблицы 1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75067905P | 2005-12-15 | 2005-12-15 | |
| US75063405P | 2005-12-15 | 2005-12-15 | |
| US60/750,634 | 2005-12-15 | ||
| US60/750,679 | 2005-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008128823A true RU2008128823A (ru) | 2010-01-20 |
Family
ID=37946206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008128823/04A RU2008128823A (ru) | 2005-12-15 | 2006-12-12 | Производные азепиноиндола в качестве фармацевтических средств |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090203577A1 (ru) |
| EP (1) | EP1963331A1 (ru) |
| JP (2) | JP5420908B2 (ru) |
| AR (1) | AR058781A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006325815B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0620156A2 (ru) |
| CA (1) | CA2633243C (ru) |
| EC (1) | ECSP088623A (ru) |
| IL (1) | IL191907A0 (ru) |
| PE (1) | PE20071100A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008128823A (ru) |
| TW (1) | TW200745124A (ru) |
| WO (1) | WO2007070796A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2741387C2 (ru) * | 2014-12-22 | 2021-01-25 | Акарна Терапьютикс, Лтд. | Конденсированные бициклические соединения для лечения заболевания |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0412262A (pt) * | 2003-07-23 | 2006-09-19 | X Ceptor Therapeutics Inc | derivados de azepina como agentes farmacêuticos |
| EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| EP2240481A1 (en) | 2008-01-11 | 2010-10-20 | Albany Molecular Research, Inc. | (1-azinone) -substituted pyridoindoles as mch antagonists |
| RU2532545C2 (ru) | 2008-03-27 | 2014-11-10 | Грюненталь Гмбх | Замещенные производные 4-аминоциклогексана |
| SI2271613T1 (sl) * | 2008-03-27 | 2014-08-29 | Grunenthal Gmbh | Hidroksimetilcikloheksilamini |
| EP2110374A1 (en) | 2008-04-18 | 2009-10-21 | Merck Sante | Benzofurane, benzothiophene, benzothiazol derivatives as FXR modulators |
| EP2334681A1 (en) * | 2008-09-26 | 2011-06-22 | Wyeth LLC | 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate nuclear receptor inhibitors |
| AR074760A1 (es) * | 2008-12-18 | 2011-02-09 | Metabolex Inc | Agonistas del receptor gpr120 y usos de los mismos en medicamentos para el tratamiento de diabetes y el sindrome metabolico. |
| WO2011003021A1 (en) | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| WO2011003012A1 (en) | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azapolycycle mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| WO2011003005A1 (en) | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azepino[b]indole and pyrido-pyrrolo-azepine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| US8629158B2 (en) | 2009-07-01 | 2014-01-14 | Albany Molecular Research, Inc. | Azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine MCH-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| TW201139370A (en) * | 2009-12-23 | 2011-11-16 | Lundbeck & Co As H | Processes for the manufacture of a pharmaceutically active agent |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| ITRM20100329A1 (it) * | 2010-06-15 | 2011-12-16 | Franco Baldelli | Modulazione del recettore nucleare per i farnesoidi (fxr) con molecole agoniste per la prevenzione e trattamento di fenomeni aterosclerotici indotti da somministrazione di inibitori delle proteasi |
| EP2582709B1 (de) | 2010-06-18 | 2018-01-24 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
| WO2012088038A2 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Albany Molecular Research, Inc. | Piperazinone-substituted tetrahydro-carboline mch-1 antagonists, methods of making, and uses thereof |
| WO2012088124A2 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Albany Molecular Research, Inc. | Tetrahydro-azacarboline mch-1 antagonists, methods of making, and uses thereof |
| WO2012120056A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US8901114B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-02 | Sanofi | Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof |
| WO2012120053A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| EP2683699B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-06-24 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| EP2683705B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-04-22 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| EP2545964A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-16 | Phenex Pharmaceuticals AG | Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds |
| US10077268B2 (en) | 2014-03-13 | 2018-09-18 | Salk Institute For Biological Studies | FXR agonists and methods for making and using |
| WO2015138986A1 (en) * | 2014-03-13 | 2015-09-17 | Salk Institute For Biological Studies | Fxr agonists and methods for making and using |
| US10301268B2 (en) | 2014-03-13 | 2019-05-28 | The Salk Institute For Biological Studies | Analogs of fexaramine and methods of making and using |
| WO2016151403A1 (en) | 2015-03-26 | 2016-09-29 | Akarna Therapeutics, Ltd. | Fused bicyclic compounds for the treatment of disease |
| WO2017078928A1 (en) * | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Salk Institute For Biological Studies | Fxr agonists and methods for making and using |
| WO2017143134A1 (en) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | Alios Biopharma, Inc. | Fxr modulators and methods of their use |
| CA3252823A1 (en) | 2016-06-13 | 2025-02-25 | Gilead Sciences Inc | Fxr (nr1h4) modulating compounds |
| SI3730487T1 (sl) | 2016-06-13 | 2022-08-31 | Gilead Sciences, Inc. | Azetidinski derivati kot modulatorji FXR (NR1H4) |
| JP6906626B2 (ja) | 2017-03-28 | 2021-07-21 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | 肝疾患を処置するための治療的組み合わせ |
| RS62711B1 (sr) | 2017-04-12 | 2022-01-31 | Il Dong Pharma | Derivati izoksazola kao agonisti nuklearnih receptora i njihova upotreba |
| US11225473B2 (en) | 2019-01-15 | 2022-01-18 | Gilead Sciences, Inc. | FXR (NR1H4) modulating compounds |
| EP3927683A1 (en) | 2019-02-19 | 2021-12-29 | Gilead Sciences, Inc. | Solid forms of fxr agonists |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2663935A1 (fr) * | 1990-06-27 | 1992-01-03 | Adir | Nouveaux 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino [4,5-b] indoles et 1,2,3,4-tetrahydrobethacarbolines, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| MY122278A (en) * | 1999-07-19 | 2006-04-29 | Upjohn Co | 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
| US7595311B2 (en) * | 2002-05-24 | 2009-09-29 | Exelixis, Inc. | Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents |
| TWI329111B (en) * | 2002-05-24 | 2010-08-21 | X Ceptor Therapeutics Inc | Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents |
| BRPI0412262A (pt) * | 2003-07-23 | 2006-09-19 | X Ceptor Therapeutics Inc | derivados de azepina como agentes farmacêuticos |
-
2006
- 2006-12-12 WO PCT/US2006/061928 patent/WO2007070796A1/en not_active Ceased
- 2006-12-12 CA CA2633243A patent/CA2633243C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-12 RU RU2008128823/04A patent/RU2008128823A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-12-12 EP EP06846570A patent/EP1963331A1/en not_active Withdrawn
- 2006-12-12 US US12/096,961 patent/US20090203577A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-12 AU AU2006325815A patent/AU2006325815B2/en not_active Ceased
- 2006-12-12 JP JP2008545937A patent/JP5420908B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-13 TW TW095146559A patent/TW200745124A/zh unknown
- 2006-12-15 BR BRPI0620156-3A patent/BRPI0620156A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-12-15 AR ARP060105554A patent/AR058781A1/es unknown
- 2006-12-15 PE PE2006001614A patent/PE20071100A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-06-03 IL IL191907A patent/IL191907A0/en unknown
- 2008-07-14 EC EC2008008623A patent/ECSP088623A/es unknown
-
2013
- 2013-09-17 JP JP2013191865A patent/JP2014028829A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2741387C2 (ru) * | 2014-12-22 | 2021-01-25 | Акарна Терапьютикс, Лтд. | Конденсированные бициклические соединения для лечения заболевания |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0620156A2 (pt) | 2011-12-20 |
| PE20071100A1 (es) | 2007-12-21 |
| US20090203577A1 (en) | 2009-08-13 |
| JP5420908B2 (ja) | 2014-02-19 |
| IL191907A0 (en) | 2008-12-29 |
| JP2014028829A (ja) | 2014-02-13 |
| EP1963331A1 (en) | 2008-09-03 |
| CA2633243C (en) | 2014-05-27 |
| JP2009519964A (ja) | 2009-05-21 |
| ECSP088623A (es) | 2008-08-29 |
| TW200745124A (en) | 2007-12-16 |
| AU2006325815B2 (en) | 2012-07-05 |
| WO2007070796A1 (en) | 2007-06-21 |
| AU2006325815A1 (en) | 2007-06-21 |
| AR058781A1 (es) | 2008-02-20 |
| CA2633243A1 (en) | 2007-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008128823A (ru) | Производные азепиноиндола в качестве фармацевтических средств | |
| JP2009519964A5 (ru) | ||
| RU2351592C2 (ru) | Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции | |
| RU2012126987A (ru) | Спироиндолциклопропаниндолиноны в качестве модуляторов амрк | |
| RU2006117326A (ru) | Амидные производные | |
| HRP20151064T1 (hr) | Amido spojevi i njihova upotreba kao farmaceutski proizvodi | |
| CA2599403A1 (en) | Phthalazine, aza- and diaza-phthalazine compounds and methods of use | |
| JP2025026916A (ja) | アンドロゲン受容体の標的分解のための化合物および方法 | |
| RU2412192C2 (ru) | Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2 | |
| JP2022125283A5 (ru) | ||
| RU2395506C2 (ru) | Антагонисты рецептора хемокина | |
| JP2008504278A5 (ru) | ||
| IL277579B (en) | Piperidinone derivatives as mdm2 inhibitors for cancer therapy | |
| CN1433405A (zh) | 喹唑啉化合物 | |
| RU2012125763A (ru) | Спироиндолинонпирролидины | |
| IL278366B2 (en) | BCL-2 inhibitors | |
| RU2011107437A (ru) | Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы | |
| RU2004122414A (ru) | Цис-2,4,5-трифенилимидазолины и их применение для лечения опухолевых заболеваний | |
| JP2010529977A5 (ru) | ||
| RU2010118018A (ru) | Хиральные цис-имидазолины | |
| RU2004137278A (ru) | Новые трициклические спиропиперидины или спиропирролидины | |
| RU2000127720A (ru) | Аминоциклогексилово-эфирные соединения и их применение | |
| JP2020523351A (ja) | Ａｌｋ２キナーゼのイミダゾール含有阻害剤 | |
| RU2012139830A (ru) | Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph - оксидазы | |
| RU2020105248A (ru) | Новые соединения и их фармацевтические композиции для лечения фиброза |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20101109 |