[go: up one dir, main page]

RU2008117329A - Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в - Google Patents

Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в Download PDF

Info

Publication number
RU2008117329A
RU2008117329A RU2008117329/04A RU2008117329A RU2008117329A RU 2008117329 A RU2008117329 A RU 2008117329A RU 2008117329/04 A RU2008117329/04 A RU 2008117329/04A RU 2008117329 A RU2008117329 A RU 2008117329A RU 2008117329 A RU2008117329 A RU 2008117329A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
imidazo
fluoropyridin
group
pyridine
Prior art date
Application number
RU2008117329/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Бернат ВИДАЛЬ-ХУАН (ES)
Бернат ВИДАЛЬ-ХУАН
Сильвия ФОНКЕРНА-ПОУ (ES)
Сильвия ФОНКЕРНА-ПОУ
Пол Роберт ИСТВУД (ES)
Пол Роберт Иствуд
Хосе АИГВАДЕ-БОШ (ES)
Хосе Аигваде-Бош
Арансасу КАРДУС-ФИГЕРАС (ES)
Арансасу КАРДУС-ФИГЕРАС
Инес КАРРАНКО-МОРУНО (ES)
Инес КАРРАНКО-МОРУНО
Якоб ГОНСАЛЕС-РОДРИГЕС (ES)
Якоб ГОНСАЛЕС-РОДРИГЕС
Сергио ПАРЕДЕС-АПАРИСИО (ES)
Сергио ПАРЕДЕС-АПАРИСИО
Original Assignee
Лабораториос Альмираль, С.А. (ES)
Лабораториос Альмираль, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораториос Альмираль, С.А. (ES), Лабораториос Альмираль, С.А. filed Critical Лабораториос Альмираль, С.А. (ES)
Publication of RU2008117329A publication Critical patent/RU2008117329A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) ! ! в которой А обозначает моноциклическую азотсодержащую гетероарильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С3-С7циклоалкильную, С3-С7циклоалкил-С1-С4алкильную, С1-С4алкоксигруппу, арил-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, трифторметильную, гидроксигруппу и цианогруппу; ! В обозначает моноциклическую азотсодержащую гетероарильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С3-С7циклоалкильную, С3-С7циклоалкил-С1-С4алкильную, С1-С4алкоксигруппу, арил-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, трифторметильную, гидроксигруппу и цианогруппу; ! L обозначает связывающую группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь, -(CRR')n-, -NR-, -S-, -О- и -СО-; где n является целым числом, равным от 0 до 2; ! G обозначает группу, выбранную из группы, включающей -Н, -ОН, С3-С7циклоалкил; С1-С6алкил, арил, гетероарил и азотсодержащие насыщенные гетероциклические кольца, где арил, гетероарил и азотсодержащие насыщенные гетероциклические группы являются незамещенными или замещены одной или большим количеством групп, выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкоксигруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, цианогруппу, трифторметильную, -СООН и -СО-O-С1-С4алкильную группу; ! R и R' независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и C1-С4алкильные группы; ! и его фармацевтически прие�

Claims (14)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой А обозначает моноциклическую азотсодержащую гетероарильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С3-С7циклоалкильную, С3-С7циклоалкил-С1-С4алкильную, С1-С4алкоксигруппу, арил-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, трифторметильную, гидроксигруппу и цианогруппу;
В обозначает моноциклическую азотсодержащую гетероарильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С3-С7циклоалкильную, С3-С7циклоалкил-С1-С4алкильную, С1-С4алкоксигруппу, арил-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, трифторметильную, гидроксигруппу и цианогруппу;
L обозначает связывающую группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь, -(CRR')n-, -NR-, -S-, -О- и -СО-; где n является целым числом, равным от 0 до 2;
G обозначает группу, выбранную из группы, включающей -Н, -ОН, С3-С7циклоалкил; С1-С6алкил, арил, гетероарил и азотсодержащие насыщенные гетероциклические кольца, где арил, гетероарил и азотсодержащие насыщенные гетероциклические группы являются незамещенными или замещены одной или большим количеством групп, выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкоксигруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, цианогруппу, трифторметильную, -СООН и -СО-O-С1-С4алкильную группу;
R и R' независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и C1-С4алкильные группы;
и его фармацевтически приемлемые соли и N-оксиды.
2. Соединение по п.1, в котором А обозначает необязательно замещенную пиридильную или необязательно замещенную оксазольную группу.
3. Соединение по п.2, в котором группа А обозначает пиридиновое кольцо, которое является незамещенным или замещено одним атомом галогена.
4. Соединение по п.1, в котором В обозначает необязательно замещенную пиридильную или пиримидильную группу.
5. Соединение по п.4, в котором В обозначает пиридильную группу, которая является незамещенной или замещена одним или большим количеством атомов галогенов.
6. Соединение по п.1, в котором -L-G обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей атомы водорода, гидроксигруппы, необязательно замещенную фенильную, необязательно замещенную пиридильную, необязательно замещенную бензильную, необязательно замещенную бензоильную, С3-С7циклоалкильную; C1-С6алкильную, необязательно замещенную морфолиновую, необязательно замещенную пиперидиновую и необязательно замещенную пиперазиновую группы, где необязательно замещенные группы могут содержать от 0 до 2 заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкоксигруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, цианогруппу, -(СО)ОН, -(СО)O-С1-С4алкильную, трифторметильную, пиперидинилметильную, пиридинилметильную, фениламиногруппу и пиперидиниламиногруппу.
7. Соединение по п.1, которое является одним из следующих:
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
2-Циклопропил-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-Циклогексил-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-метил-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(4-Фторфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(4-метоксифенил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
N-{4-[6-(3-фтopпиpидин-4-ил)-5-пиpидин-3-ил-3H-имидaзo[4,5-b]пиpидин-2-ил]фенил}-N,N-диметиламин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(4-трет-бутилфенил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-[4-(трифторметил)фенил]-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
Метил-4-[6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензоат
4-[6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензойная кислота
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-[3-фтор-4-(трифторметил)фенил]-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(2,4-Дихлор-5-фторфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(4-Фторбензил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-[1-(4-Хлорфенил)-1-метилэтил]-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
(3,5-Дифторфенил)[6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]метанон
N-(4-хлорфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-амин
2-(4-Фторфенил)-5-пиридин-3-ил-6-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Хлорпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5,6-Дипиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(3-Фторпиридин-4-ил)-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(3-Хлорпиридин-4-ил)-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(3-Хлорпиридин-4-ил)-2-(4-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Хлорпиридин-4-ил)-5-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
6-(3-Хлорпиридин-4-ил)-2-(4-фторфенил)-5-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(3-Хлорпиридин-4-ил)-2-(4-фторфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
5,6-Бис(3-хлорпиридин-4-ил)-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(1,3-Оксазол-2-ил)-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(1,3-Оксазол-2-ил)-6-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(1,3-Оксазол-5-ил)-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(1,3-Оксазол-5-ил)-6-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-(1,3-оксазол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(3-Фтор-4-метилфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(3-Фторфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2,5-дипиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-пиразин-2-ил-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
3-[6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензонитрил
3-[6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензойная кислота
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-пиримидин-5-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-пиридин-2-ил-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(3-Хлорпиридин-4-ил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(1-метил-1H-имидазол-5-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(метилтио)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
1-[6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновая кислота
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-[1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-ил]-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(3,5-Диметил-1H-пиразол-1-ил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-(4H-1,2,4-триазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-морфолин-4-ил-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-пиперидин-1-ил-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-амин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-[3-(трифторметил)бензил]-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(2-фенилэтил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-(2-пиридин-3-илэтил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-[1-(4-Хлорфенил)этил]-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
4-{2-[6-(3-Фтор-пиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-этил}-бензойная кислота
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-N,5-дипиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-й]пиридин-2-амин
N-(4-Фторфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-амин
4-{[6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]амино}бензойная кислота
6-(3,5-Дифторпиридин-4-ил)-2-(4-фторфенил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
4-[6-(3,5-Дифторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензойная кислота
6-(3,5-Дифторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он.
8. Соединение по п.1, предназначенное для применения для лечения патологического состояния или заболевания, течение которого улучшается при антагонистическом воздействии на аденозиновый рецептор А2B.
9. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-7, совместно с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
10. Применение соединения по любому из пп.1-7 для приготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения патологического состояния или заболевания, течение которого улучшается при антагонистическом воздействии на аденозиновый рецептор А2B.
11. Применение по п.10, в котором патологическим состоянием или заболеванием является астма, бронхостеноз, аллергические заболевания, гипертензия, атеросклероз, реперфузионное поражение, ишемия миокарда, ретинопатия, воспаление, нарушения желудочно-кишечного тракта, нарушения, связанные с пролиферацией клеток, сахарный диабет и/или аутоиммунные заболевания.
12. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, течение которого улучшается при антагонистическом воздействии на аденозиновый рецептор А2B, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1-7.
13. Способ по п.12, в котором патологическим состоянием или заболеванием является астма, бронхостеноз, аллергические заболевания, гипертензия, атеросклероз, реперфузионное поражение, ишемия миокарда, ретинопатия, воспаление, нарушения желудочно-кишечного тракта, нарушения, связанные с пролиферацией клеток, сахарный диабет и/или аутоиммунные заболевания.
14. Комбинированный препарат, включающий:
(i) соединение по любому из пп.1-7; и
(ii) другое соединение, выбранное из группы, включающей (1) антагонисты М3 мускаринового рецептора, (2) агонисты β2, (3) ингибиторы PDE4, (4) кортикостероиды, (5) антагонисты лейкотриена D4, (6) ингибиторы киназы egfr, (7) ингибиторы киназы р38, (8) агонисты рецептора NK1, (9) антагонисты CRTh2, (10) ингибиторы киназы syk, (11) антагонисты CCR3 и (12) антагонисты VLA-4, предназначенный для одновременного, раздельного или последовательного применения для лечения организма человека или животного.
RU2008117329/04A 2005-10-06 2006-10-05 Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в RU2008117329A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200502433A ES2274712B1 (es) 2005-10-06 2005-10-06 Nuevos derivados imidazopiridina.
ESP200502433 2005-10-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008117329A true RU2008117329A (ru) 2009-11-20

Family

ID=36295447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008117329/04A RU2008117329A (ru) 2005-10-06 2006-10-05 Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7855202B2 (ru)
EP (1) EP1931666A1 (ru)
JP (1) JP2009510152A (ru)
KR (1) KR20080050475A (ru)
CN (1) CN101326181A (ru)
AR (1) AR055676A1 (ru)
AU (1) AU2006299028A1 (ru)
CA (1) CA2624879A1 (ru)
EC (1) ECSP088343A (ru)
ES (1) ES2274712B1 (ru)
IL (1) IL190336A0 (ru)
NO (1) NO20082121L (ru)
PE (1) PE20070706A1 (ru)
RU (1) RU2008117329A (ru)
TW (1) TW200800985A (ru)
UY (1) UY29836A1 (ru)
WO (1) WO2007039297A1 (ru)
ZA (1) ZA200802588B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2644558C2 (ru) * 2012-06-19 2018-02-13 Сановьон Фармасьютикалз Инк. Гетероарильные соединения и способы их применения
RU2804485C2 (ru) * 2018-05-08 2023-10-02 Ниппон Синяку Ко., Лтд. Азабензимидазольные соединения и фармкомпозиция

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2270715B1 (es) 2005-07-29 2008-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de pirazina.
EP2457913B1 (en) * 2006-10-19 2017-04-19 Signal Pharmaceuticals, LLC Heteroaryl compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
ES2303776B1 (es) * 2006-12-29 2009-08-07 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 5-fenil-6-piridin-4-il-1,3-dihidro-2h-imidazo(4,5-b)piridin-2-ona utiles como antagonistas del receptor de adenosina a2b.
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
KR20100007956A (ko) 2007-05-03 2010-01-22 화이자 리미티드 나트륨 채널 조절제로서의 2-피리딘 카복스아마이드 유도체
CA2710194C (en) * 2007-12-19 2014-04-22 Amgen Inc. Inhibitors of p13 kinase
EP2108641A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2113503A1 (en) 2008-04-28 2009-11-04 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
WO2009134750A1 (en) * 2008-04-28 2009-11-05 Janssen Pharmaceutica Nv Benzoimidazoles as prolyl hydroxylase inhibitors
WO2010133534A1 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 Cellzome Limited Bicyclic amino substituted compounds as pi3k inhibitors
EP2322176A1 (en) 2009-11-11 2011-05-18 Almirall, S.A. New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives
KR20130088834A (ko) 2010-06-30 2013-08-08 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 폐 고혈압의 치료를 위한 ａ２ｂ 아데노신 수용체 길항제의 용도
ES2573412T3 (es) * 2010-09-10 2016-06-07 Shionogi & Co., Ltd. Derivado de imidazol de heteroanillo fusionado que tiene efecto de AMPK (activacion de proteina cinasa activada por monofosfato de adenosina)
AR085942A1 (es) 2011-04-07 2013-11-06 Gilead Sciences Inc Uso de receptor de aadenosina para tratar la insuficiencia cardiaca y la arritmia en pacientes posinfarto de miocardio
AU2012267556B9 (en) 2011-06-09 2017-05-11 Rhizen Pharmaceuticals Sa Novel compounds as modulators of GPR-119
HUE052128T2 (hu) 2011-10-25 2021-04-28 Janssen Pharmaceutica Nv Eljárás az 1-(5,6-diklór-1H-benzo[d]imidazol-2-il)-1H-pirazol-4-karbonsav meglumin sója kristályainak elõállítására
CN104334557A (zh) 2012-04-06 2015-02-04 辉瑞公司 二酰基甘油酰基转移酶2抑制剂
US9650376B2 (en) 2013-03-15 2017-05-16 Knopp Biosciences Llc Imidazo(4,5-B) pyridin-2-yl amides as KV7 channel activators
US11175268B2 (en) 2014-06-09 2021-11-16 Biometry Inc. Mini point of care gas chromatographic test strip and method to measure analytes
WO2015191558A1 (en) 2014-06-09 2015-12-17 Biometry Inc. Low cost test strip and method to measure analyte
LT3572405T (lt) 2014-09-12 2023-10-25 Biohaven Therapeutics Ltd. Benzoimidazol-1,2-ilo amidai, kaip kv7 kanalų aktyvatoriai
ES2580702B1 (es) * 2015-02-25 2017-06-08 Palobiofarma, S.L. Derivados de 2-aminopiridina como antagonistas del receptor A2b de adenosina y ligandos del receptor MT3 de melatonina
CA3031247A1 (en) 2016-07-19 2018-01-25 Biometry Inc. Methods of and systems for measuring analytes using batch calibratable test strips
WO2018125799A2 (en) * 2016-12-29 2018-07-05 Viamet Pharmaceuticals (Bermuda), Ltd. Metalloenzyme inhibitor compounds
DK3562487T3 (da) 2016-12-29 2024-01-02 Ji Xing Pharmaceuticals Hong Kong Ltd Metalloenzyminhibitorforbindelser
EP3686199B9 (en) * 2017-09-28 2022-12-07 Cstone Pharmaceuticals (Suzhou) Co., Ltd. Fused ring derivative as a2a receptor inhibitor
JP7235047B2 (ja) 2018-05-08 2023-03-08 日本新薬株式会社 アザベンゾイミダゾール化合物及び医薬
CN114269383A (zh) 2019-01-08 2022-04-01 菲斯生物制药公司 金属酶抑制剂化合物
CA3126735A1 (en) 2019-01-11 2020-07-16 Omeros Corporation Methods and compositions for treating cancer
EP4059933A4 (en) * 2019-11-13 2023-11-15 Nippon Shinyaku Co., Ltd. AZABENZIMIDAZOLE COMPOUND AND DRUG
CA3160838A1 (en) * 2019-11-13 2021-05-20 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Therapeutic agents and prophylactic agents for functional gastrointestinal disorders and xerostomia

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9309573D0 (en) * 1993-05-10 1993-06-23 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
KR0151816B1 (ko) * 1994-02-08 1998-10-15 강박광 신규의 치환된 피리딜 이미다졸 유도체 및 그의 제조방법
US5686470A (en) * 1995-02-10 1997-11-11 Weier; Richard M. 2, 3-substituted pyridines for the treatment of inflammation
JP2000506532A (ja) 1996-03-13 2000-05-30 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション サイトカイン介在疾患の治療にて有用な新規ピリミジン化合物
JP2002514195A (ja) 1996-12-05 2002-05-14 アムジエン・インコーポレーテツド 置換ピリミジン化合物およびそれの使用
DK1042293T3 (da) 1997-12-19 2008-07-14 Amgen Inc Substituerede pyridin- og pyridazinforbindelser og deres farmaceutiske anvendelse
JP4533534B2 (ja) 1998-06-19 2010-09-01 ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド グリコーゲンシンターゼキナーゼ３のインヒビター
US6545002B1 (en) 1999-06-01 2003-04-08 University Of Virginia Patent Foundation Substituted 8-phenylxanthines useful as antagonists of A2B adenosine receptors
CA2376835C (en) * 1999-07-02 2009-09-15 Eisai Co., Ltd. Condensed imidazole compounds and a therapeutic agent for diabetes mellitus
NZ517546A (en) 1999-08-31 2003-10-31 Univ Vanderbilt Selective antagonists of A2B adenosine receptors
KR20030031466A (ko) 2000-02-17 2003-04-21 씨브이 쎄러퓨틱스, 인코포레이티드 포유동물 세포 증식을 조절하기 위한 ａ２ｂ 아데노신수용체 길항 물질의 동정 및 사용 방법
CN1438890A (zh) 2000-02-25 2003-08-27 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 腺苷受体调制剂
IL152023A0 (en) 2000-04-26 2003-04-10 Eisai Co Ltd Compounds having adenosine a2 receptor antagonism and pharmaceutical compositions containing the same
RU2250898C2 (ru) 2000-08-11 2005-04-27 Эйсай Ко., Лтд. Производные 2-аминопиридина, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения
CN100506801C (zh) 2000-09-06 2009-07-01 诺华疫苗和诊断公司 糖元合成酶激酶3的抑制剂
AU2001296871A1 (en) 2000-09-15 2002-03-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
JP4122216B2 (ja) 2000-09-19 2008-07-23 ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド ＧＳＫ−３βタンパク質の特徴づけおよびその使用方法
GB0028383D0 (en) 2000-11-21 2001-01-03 Novartis Ag Organic compounds
ES2247356T3 (es) * 2001-06-29 2006-03-01 Cv Therapeutics, Inc. Derivados de purina com antagonistas del receptor a2b de adenosina.
TWI330183B (ru) 2001-10-22 2010-09-11 Eisai R&D Man Co Ltd
US7125993B2 (en) * 2001-11-09 2006-10-24 Cv Therapeutics, Inc. A2B adenosine receptor antagonists
US6977300B2 (en) * 2001-11-09 2005-12-20 Cv Therapeutics, Inc. A2B adenosine receptor antagonists
PL370207A1 (en) 2001-11-09 2005-05-16 Cv Therapeutics, Inc. A2b adenosine receptor antagonists
US20050043315A1 (en) 2002-01-02 2005-02-24 Hideo Tsutsumi Aminopyrimidine compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO2003063800A2 (en) 2002-02-01 2003-08-07 King Pharmaceuticals Research And Development, Inc. 8-heteroaryl xanthine adenosine a2b receptor antagonists
WO2003068773A1 (en) * 2002-02-12 2003-08-21 Glaxo Group Limited Pyrazolopyridine derivatives
US7271266B2 (en) 2002-03-28 2007-09-18 Merck & Co., Inc. Substituted 2,3-diphenyl pyridines
AU2003236509A1 (en) 2002-06-12 2003-12-31 Biogen Idec Ma Inc. Method of treating ischemia reperfusion injury using adenosine receptor antagonists
US20040067955A1 (en) 2002-09-06 2004-04-08 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Pyridazinone compound and pharmaceutical use thereof
KR20120032574A (ko) 2002-10-03 2012-04-05 탈자진 인코포레이티드 혈관항상성 유지제 및 그의 사용 방법
BRPI0407811A (pt) 2003-02-27 2006-02-14 Uriach Y Compania S A J composto derivados de pirazolopiridina, processo para a preparação dos mesmos, composição farmacêutica e respectivos uso
CA2524778C (en) 2003-05-06 2013-01-29 Cv Therapeutics, Inc. Xanthine derivatives as a2b adenosine receptor antagonists
EP1658291B1 (en) 2003-08-25 2013-10-02 Dogwood Pharmaceuticals, Inc. Substituted 8-heteroaryl xanthines
ES2229928B1 (es) 2003-10-02 2006-07-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de pirimidin-2-amina.
GB0323138D0 (en) 2003-10-03 2003-11-05 Chang Lisa C W Pyrimidines substituted in the 2,4,6 positions and their different uses
EP1678160A1 (en) 2003-10-27 2006-07-12 Astellas Pharma Inc. Pyrazine derivatives and pharmaceutical use thereof
MXPA06004789A (es) 2003-10-31 2006-07-03 Cv Therapeutics Inc Antagonistas del receptor de adenosina a2b.
GB0401336D0 (en) 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
ES2241496B1 (es) 2004-04-15 2006-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridina.
ES2270715B1 (es) 2005-07-29 2008-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de pirazina.
ES2303776B1 (es) 2006-12-29 2009-08-07 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 5-fenil-6-piridin-4-il-1,3-dihidro-2h-imidazo(4,5-b)piridin-2-ona utiles como antagonistas del receptor de adenosina a2b.

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2644558C2 (ru) * 2012-06-19 2018-02-13 Сановьон Фармасьютикалз Инк. Гетероарильные соединения и способы их применения
RU2804485C2 (ru) * 2018-05-08 2023-10-02 Ниппон Синяку Ко., Лтд. Азабензимидазольные соединения и фармкомпозиция

Also Published As

Publication number Publication date
TW200800985A (en) 2008-01-01
ES2274712B1 (es) 2008-03-01
IL190336A0 (en) 2009-09-22
ZA200802588B (en) 2009-09-30
ES2274712A1 (es) 2007-05-16
CN101326181A (zh) 2008-12-17
UY29836A1 (es) 2007-04-30
JP2009510152A (ja) 2009-03-12
CA2624879A1 (en) 2007-04-12
KR20080050475A (ko) 2008-06-05
PE20070706A1 (es) 2007-09-24
AU2006299028A1 (en) 2007-04-12
AR055676A1 (es) 2007-08-29
US20080275038A1 (en) 2008-11-06
WO2007039297A1 (en) 2007-04-12
NO20082121L (no) 2008-07-07
US7855202B2 (en) 2010-12-21
EP1931666A1 (en) 2008-06-18
ECSP088343A (es) 2008-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008117329A (ru) Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в
RU2417994C2 (ru) Производные пиразина, полезные в качестве антагонистов аденозинового рецептора
ES2862931T3 (es) Inhibidores de la catecol O-metil transferasa y su uso en el tratamiento de trastornos psicóticos
AU2015335694B2 (en) Indole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
RU2467008C2 (ru) СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ
JP2019537571A5 (ru)
JP2004531473A5 (ru)
AU2016314898B2 (en) 2,4-bis(nitrogen-containing group)-substituted pyrimidine compound, preparation method and use thereof
NZ609955A (en) Sgc stimulators
HUP0401950A2 (hu) Pirimidin-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
RU2011116226A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
RU2008126398A (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpti)
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
BR112014004310B1 (pt) Composto de pirimidina inibidor da enzima fosfodiesterase 10, composição farmacêutica, uso de um composto
CA2671744A1 (en) Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
JP2012525395A5 (ru)
JP2013515032A5 (ru)
RU2012126989A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-5,6-дигидро-4н-оксазины в качестве ингибиторов васе 1 и(или) васе 2
CN115515947A (zh) Shp2抑制剂及其组合物和应用
RU2010110640A (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
JP2010513288A5 (ru)
HRP20211678T1 (hr) N-supstituirani derivati indola kao modulatori receptora pge2
MX2015004784A (es) Moduladores de quinolinilo unidos a fenilo de receptor nuclear de acido retinoico-gamma-t.
JP2014094886A (ja) Ｇｐｒ１１９作動薬
RU2010125220A (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20100916