RU2008116170A - Замещенные в индольном ядре производные трииндолилметанов, способ их получения и их антибактериальная и противогрибковая активность - Google Patents
Замещенные в индольном ядре производные трииндолилметанов, способ их получения и их антибактериальная и противогрибковая активность Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008116170A RU2008116170A RU2008116170/04A RU2008116170A RU2008116170A RU 2008116170 A RU2008116170 A RU 2008116170A RU 2008116170/04 A RU2008116170/04 A RU 2008116170/04A RU 2008116170 A RU2008116170 A RU 2008116170A RU 2008116170 A RU2008116170 A RU 2008116170A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- effective amount
- substituents
- compound
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- -1 thiocarbamoyl Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 8
- 244000005706 microflora Species 0.000 claims 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 4
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 claims 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 claims 3
- JQKBQNKWIRLQAR-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(1h-indol-2-yl)methyl]-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C(C=3NC4=CC=CC=C4C=3)C3=CC4=CC=CC=C4N3)=CC2=C1 JQKBQNKWIRLQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 claims 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 claims 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000008648 triflates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910017711 NHRa Inorganic materials 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединения, соответствующие формуле I или II ! ! ! где R1; R7; R13 представляют собой независимо водород, алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил при условии, что как минимум один из заместителей R1; R7; R13 отличается от Н; ! R2; R8; R14 представляют собой независимо водород, алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил; галоген, -ОН, -OR, ! =O; -СООН, -COOR; -NH2, -N(R)2; -N+(R)3, -CN, -SO2R, -SOR, -CRO, ацил, карбамоил, тиокарбамоил, R, где R может быть одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из ряда водород, алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, и любой из заместителей может в свою очередь быть замещенным, при этом количество заместителей составляет от 1 до 3, а положение любых заместителей может варьироваться; ! R3-R6; R9-R12; R15-R18 представляют собой независимо водород, алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил; галоген, -ОН, -OR, -COOH, -COOR; -NO2, -NO, -NH2, -NHRa; -N(R)2; -N+R3, -CN,, -SO2R, -SO2N(R)2; -SOR, -CRO, -O-Sug, ! -N-Sug, ацил, карбамоил, тиокарбамоил, R, где R может иметь одинаковые или разные значения, выбираемыми из ряда водород, алкил, арил, гетероарил, цклоалкил, гетероциклоалкил, Sug представляет собой любой циклический или ациклический углевод, и любой из заместителей может в свою очередь быть замещенным, количество любых заместителей может варьироваться от 1 до 3, ! Y- представляет собой анион любой фармакологически приемлемой органической или неорганической кислоты; ! R19 представляет собой водород, алкил, ацил, ион металла, ! в виде их любых стереоизомеров, энантиомеров или диастереомеров, рацематов, которые могут быть обогащены одной из форм в случае, если существование таковых возможно, а также их сольваты, фармацевтически приемлемые сол
Claims (17)
1. Соединения, соответствующие формуле I или II
где R1; R7; R13 представляют собой независимо водород, алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил при условии, что как минимум один из заместителей R1; R7; R13 отличается от Н;
R2; R8; R14 представляют собой независимо водород, алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил; галоген, -ОН, -OR,
=O; -СООН, -COOR; -NH2, -N(R)2; -N+(R)3, -CN, -SO2R, -SOR, -CRO, ацил, карбамоил, тиокарбамоил, R, где R может быть одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из ряда водород, алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, и любой из заместителей может в свою очередь быть замещенным, при этом количество заместителей составляет от 1 до 3, а положение любых заместителей может варьироваться;
R3-R6; R9-R12; R15-R18 представляют собой независимо водород, алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил; галоген, -ОН, -OR, -COOH, -COOR; -NO2, -NO, -NH2, -NHRa; -N(R)2; -N+R3, -CN,, -SO2R, -SO2N(R)2; -SOR, -CRO, -O-Sug,
-N-Sug, ацил, карбамоил, тиокарбамоил, R, где R может иметь одинаковые или разные значения, выбираемыми из ряда водород, алкил, арил, гетероарил, цклоалкил, гетероциклоалкил, Sug представляет собой любой циклический или ациклический углевод, и любой из заместителей может в свою очередь быть замещенным, количество любых заместителей может варьироваться от 1 до 3,
Y- представляет собой анион любой фармакологически приемлемой органической или неорганической кислоты;
R19 представляет собой водород, алкил, ацил, ион металла,
в виде их любых стереоизомеров, энантиомеров или диастереомеров, рацематов, которые могут быть обогащены одной из форм в случае, если существование таковых возможно, а также их сольваты, фармацевтически приемлемые соли в аморфном или кристаллическом виде.
2. Фармацевтическая композиция, обладающая антибактериальным или противогрибковым действием, содержащая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения, соответствующего формуле I или II, в смеси по меньшей мере с одним приемлемым носителем.
3. Способ получения соединений, соответствующих формуле I, заключающийся в том, что способ проводят по схеме I
включающей следующие этапы:
растворение или диспергирование исходного трииндолилметана в органическом или неорганическом растворителе с добавлением кислоты, соответствующей получаемой соли, либо растворение или диспергирование трииндолилметана непосредственно в кислоте, соответствующей получаемой соли, и
окисление путем контактирования полученного раствора или дисперсии с кислородом или кислородсодержащей газовой смесью или растворами, содержащими растворенный кислород,
выделение полученного продукта в виде соответствующей соли трииндолилметилия.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии веществ, увеличивающих поверхность контакта жидкой и газообразной фаз, таких, как, например, активированный уголь, либо веществ и условий, способствующих повышению растворимости кислорода в данных средах.
5. Способ получения соединений, соответствующих формуле II, из соединений, соответствующих формуле I, обработкой последних в растворенном, или твердом, или в расплавленном состоянии растворами, имеющими рН>7, или сплавлением или действием на них твердыми солями щелочных или щелочноземельных металлов, или действием на них основных солей или карбонатов металлов или аминов согласно схеме II
6. Способ получения соединений, соответствующих формуле I, из соединений, соответствующих формуле II, обработкой последних в растворенном, или твердом, или в расплавленном состоянии растворами, имеющими pH<7, или действием на них жидких, твердых или газообразных кислот согласно схеме III
7. Способ получения соединений, соответствующих формуле III
(в которой значения R1-R18 соответствуют таковым для формулы I), залючающийся в том, что незамещенные по 3-С атому индолы с более электронодонорными заместителями в ядре (заместителями которые увеличивают электронную плотность на 3-С атоме индольного цикла) замещают индолы с менее электронодонорными заместителями в трииндолилметанах под действием слабокислотных катализаторов и/или кислот Льюиса при смешении компонентов по следующей схеме IV:
где R, R1 суммарно или по отдельности создают электронную плотность на 3-С атоме индольного цикла, меньшую, чем R2 и R3 суммарно или по отдельности.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что процесс проводят при нагревании в подходящем растворителе или в расплаве.
9. Способ по любому из пп.7 и 8, отличающийся тем, что процесс осуществляют при кипячении в спиртах и применении в качестве катализаторов трифлатов лантаноидов.
10. Способ ингибирования активности грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов введением фармацевтически эффективного количества соединения, соответствующего формуле I или II, или фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения, соответствующего формуле I или II, в смеси по меньшей мере с одним приемлемым носителем или растворителем.
11. Способ ингибирования размножения патогенной бактериальной микрофлоры на объектах внешней среды или материалах, подверженных деструктивному воздействию бактериальной микрофлоры, включающий обработку этих объектов, например, с целью антисептики или дезинфекции, или материалов, например, с целью консервации, эффективным количеством соединения, соответствующего формуле I или II, или композицией, содержащей эффективное количество по меньшей мере одного соединения, соответствующего формуле I или II, в смеси по меньшей мере с одним приемлемым носителем или растворителем
12. Способ ингибирования грибковой активности, включающий введение фармацевтически эффективного количества соединения, соответствующего формуле I или II, или фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения, соответствующего формуле I или II, в смеси по меньшей мере с одним приемлемым носителем или растворителем.
13. Способ ингибирования активности патогенной грибковой микрофлоры на объектах внешней среды или материалах, подверженных деструктивному воздействию грибковой микрофлоры, включающий обработку этих объектов, например, с целью антисептики и дезинфекции, или материалов, например, с целью консервации, эффективным количеством соединения, соответствующего формуле I или II, или композицией, содержащей эффективное количество по меньшей мере одного соединения, соответствующего формуле I или II, в смеси по меньшей мере с одним приемлемым носителем или растворителем
14. Способ применения соединений, соответствующих формуле I или II, в качестве антибактериальных средств (против грамположительных и грамотрицательных бактерий), включающий введение одним из известных способов (например, наружно, перорально, внутривенно, внутримышечно и др.) человеку или животному, страдающему бактериальной инфекцией, фармацевтически эффективного количества соединения, соответствующего формуле I или II, или фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения, соответствующего формуле I или II, в смеси по меньшей мере с одним приемлемым носителем или растворителем.
15. Способ применения соединений, соответствующих формуле I или II, как средств, препятствующих размножению патогенной бактериальной микрофлоры на объектах внешней среды (например, для целей антисептики и дезинфекции) или материалах, подверженных деструктивному воздействию бактериальной микрофлоры (например, в качестве консерванта), включающий обработку этих объектов или материалов эффективным количеством соединения, соответствующего формуле I или II, или композицией, содержащей эффективное количество по меньшей мере одного соединения, соответствующего формуле I или II, в смеси по меньшей мере с одним приемлемых носителем или растворителем
16. Способ применения соединений соответствующих формуле I или II, как противогрибковых средств, включающий введение одним из известных способов (например, наружно, перорально, внутривенно, внутримышечно и др.) человеку или животному, страдающему грибковой инфекцией, фармацевтически эффективного количества соединения, соответствующего формуле I или II, или фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения, соответствующего формуле I или II, в смеси по меньшей мере с одним приемлемым носителем или растворителем.
17. Способ применения соединений, соответствующих формуле I или II, как средств, препятствующих размножению патогенной грибковой микрофлоры на объектах внешней среды (например, для целей антисептики и дезинфекции) или материалах, подверженных деструктивному воздействию грибковой микрофлоры (например, в качестве консерванта), включающий обработку этих объектов или материалов эффективным количеством соединения, соответствующего формуле I или II, или композицией, содержащей эффективное количество по меньшей мере одного соединения, соответствующего формуле I или II, в смеси по меньшей мере с одним приемлемым носителем или растворителем
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008116170/04A RU2388749C2 (ru) | 2008-04-25 | 2008-04-25 | Замещенные в индольном ядре производные трииндолилметанов, способ их получения и их антибактериальная и противогрибковая активность |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008116170/04A RU2388749C2 (ru) | 2008-04-25 | 2008-04-25 | Замещенные в индольном ядре производные трииндолилметанов, способ их получения и их антибактериальная и противогрибковая активность |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008116170A true RU2008116170A (ru) | 2009-10-27 |
| RU2388749C2 RU2388749C2 (ru) | 2010-05-10 |
Family
ID=41352743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008116170/04A RU2388749C2 (ru) | 2008-04-25 | 2008-04-25 | Замещенные в индольном ядре производные трииндолилметанов, способ их получения и их антибактериальная и противогрибковая активность |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2388749C2 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2549430C2 (ru) * | 2012-11-16 | 2015-04-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Научное Учреждение "Научно-Исследовательский Институт По Изысканию Новых Антибиотиков Имени. Г.Ф. Гаузе", (Фгбну "Ниина") | Фармацевтическая композиция на основе производного трииндолилметана в качестве противоопухолевого средства |
| CN113045474A (zh) * | 2019-12-26 | 2021-06-29 | 天津师范大学 | 生物碱arundine及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用 |
| CN120093736A (zh) * | 2025-03-06 | 2025-06-06 | 扬州大学 | 具有吸电子基团的吲哚类化合物在抑制质粒接合转移中的应用 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2454232C2 (ru) * | 2010-09-16 | 2012-06-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Российский онкологический научный центр имени Н.Н. Блохина" Российской академии медицинских наук (ФГБУ "РОНЦ им. Н.Н. Блохина" РАМН) | Применение производных трииндолилметана в качестве противоопухолевых средств |
| CN113040151B (zh) * | 2019-12-26 | 2021-12-10 | 天津师范大学 | 生物碱streptindole及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用 |
-
2008
- 2008-04-25 RU RU2008116170/04A patent/RU2388749C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2549430C2 (ru) * | 2012-11-16 | 2015-04-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Научное Учреждение "Научно-Исследовательский Институт По Изысканию Новых Антибиотиков Имени. Г.Ф. Гаузе", (Фгбну "Ниина") | Фармацевтическая композиция на основе производного трииндолилметана в качестве противоопухолевого средства |
| CN113045474A (zh) * | 2019-12-26 | 2021-06-29 | 天津师范大学 | 生物碱arundine及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用 |
| CN120093736A (zh) * | 2025-03-06 | 2025-06-06 | 扬州大学 | 具有吸电子基团的吲哚类化合物在抑制质粒接合转移中的应用 |
| CN120131638A (zh) * | 2025-03-06 | 2025-06-13 | 扬州大学 | 具有吸电子基团的吲哚类化合物在抑制质粒接合转移中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2388749C2 (ru) | 2010-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE602004011806T2 (de) | Verwendung tricyclischer verbindungen als inhibitoren des glycintransports | |
| DE69633734T2 (de) | Antibakterielle nitroimidazolverbindungen und verfahren zu deren verwendung | |
| ES2565243T3 (es) | Inhibidores de histona desacetilasa | |
| RU2008116170A (ru) | Замещенные в индольном ядре производные трииндолилметанов, способ их получения и их антибактериальная и противогрибковая активность | |
| CA3154942A1 (en) | Small molecule degraders of helios and methods of use | |
| Zee-Cheng et al. | Experimental antileukemic agents. Coralyne, analogs, and related compounds | |
| KR20210010887A (ko) | 유비퀴틴-특이적 펩티다제 30 억제제로서 유용한 융합된 비시클릭 화합물 | |
| CN112521381A (zh) | 具有不同正电荷的aie光敏剂及其制备方法和抗菌应用 | |
| BRPI0911577B1 (pt) | Derivados espiro-indol, seus usos no tratamento de doençasparasíticas, e composição farmacêutica | |
| RU2006126519A (ru) | Пролекарствофлорфенилкола с улучшенной растворимостью в воде | |
| DE60011269T2 (de) | Azaidole mit serotonin rezeptor affinität | |
| TW201625655A (zh) | 多烯巨環內酯衍生物 | |
| CN116199690B (zh) | 嘌呤类截短侧耳素衍生物、立体异构体或药学上可接受的盐及其用途和药物组合物 | |
| AU2017245653B2 (en) | Ring-fused thiazolino 2-pyridones, methods for preparation thereof and their use in the treatment and/or prevention of tuberculosis | |
| Jafar et al. | Microwave assisted synthesis of amide derivatives of the drug ciprofloxacin and screening the biological properties | |
| JP2001512725A (ja) | キノリジンカルボン酸誘導体 | |
| TW304196B (ru) | ||
| SU735168A3 (ru) | Способ получени циклической карбоновой кислоты или ее соли | |
| AU2011271480A1 (en) | Riminophenazines with 2-(heteroaryl)amino substituents and their anti-microbial activity | |
| CN108658854A (zh) | 一种生物碱化合物及其制备方法和作为海洋防污剂的应用 | |
| CN114957232B (zh) | 一种苯并二氢恶嗪类化合物及其制备方法和抗结核的用途 | |
| CN103554103B (zh) | 吲哚[3,2-c]喹啉类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用 | |
| KR20220022051A (ko) | 세포내 클로라이드 농도 조절제 | |
| CN119371360B (zh) | 一种5,6-二羟基嘧啶类化合物及其制备方法和应用 | |
| TW202203915A (zh) | 特別用於治療新冠肺炎之抗病毒化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100426 |