[go: up one dir, main page]

RU2008112199A - Производные 2-аминотиазолов и 2-аминооксазолов, способы их получения и их применение в качестве лекарственных препаратов - Google Patents

Производные 2-аминотиазолов и 2-аминооксазолов, способы их получения и их применение в качестве лекарственных препаратов Download PDF

Info

Publication number
RU2008112199A
RU2008112199A RU2008112199/04A RU2008112199A RU2008112199A RU 2008112199 A RU2008112199 A RU 2008112199A RU 2008112199/04 A RU2008112199/04 A RU 2008112199/04A RU 2008112199 A RU2008112199 A RU 2008112199A RU 2008112199 A RU2008112199 A RU 2008112199A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkylene
alkyl
formula
compounds
trisubstituted
Prior art date
Application number
RU2008112199/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Штефани КАЙЛЬ (DE)
Штефани Кайль
Маттиас УРМАНН (DE)
Маттиас Урманн
Майке ГЛИН (DE)
Майке Глин
Вольфганг ВЕНДЛЕР (DE)
Вольфганг Вендлер
Карен ЧАНДРОСС (US)
Карен ЧАНДРОСС
Лан ЛИ (US)
Лан Ли
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2008112199A publication Critical patent/RU2008112199A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245Oxadiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I ! ! Формула I ! где R1 представляет собой H, галоген, (C1-C8)алкил, (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H, SCH3, CN, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F; ! R2, R3, R4 независимо представляют собой ! H, галоген, (C1-C8)алкил, (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H, SCH3, CN, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F; ! X представляет собой -CH2-, -CH2-CH2-; ! U представляет собой S или O; ! R5 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C1-C4)алкилен-O-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкилен-O-(C0-C4) алкилен-(C6-C10)арил, (C0-C4)алкилен-(C3-C12)циклоалкил, (C2-C8)алкенил, (C0-C4)алкилен-(C3-C15)гетероциклоалкил, (C0-C4)алкилен-(C3-C15)гетероциклоалкенил, (C0-C4)алкилен-(C5-C15)гетероарил, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F, N((C0-C4)алкилен-H)-(C0-C4)алкилен-H и O-(C0-C4)алкилен-H, и где циклоалкил, арил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил и гетероарил являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F, Cl, Br, CF3, (C1-C4)алкилом, CO-(C1-C4)алкилом и (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H; ! R6, R7 представляют собой H, (C6-C14)арил, который является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным F, Cl, Br, CF3, (C1-C4)алкилом и (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H; или ! R6 и R7 вместе с оксазольным или тиазольным кольцом образуют бензотиазольное или бензоксазольное кольцо, которое является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным F, Cl, Br, CF3, (C1-C4)алкилом и (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H; ! во всех его стереоизомерных формах, энантиомерных формах и их смесях в любом соотношении, и его физиологически приемлемые соли и таутомерные формы. ! 2. Соединения формулы I по п.1, где ! R1 представляет собой галоген, (C1-C8)алкил, (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H, SCH3, CN, где алкил и алкилен являются незамеще�

Claims (20)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
Формула I
где R1 представляет собой H, галоген, (C1-C8)алкил, (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H, SCH3, CN, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F;
R2, R3, R4 независимо представляют собой
H, галоген, (C1-C8)алкил, (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H, SCH3, CN, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F;
X представляет собой -CH2-, -CH2-CH2-;
U представляет собой S или O;
R5 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C1-C4)алкилен-O-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкилен-O-(C0-C4) алкилен-(C6-C10)арил, (C0-C4)алкилен-(C3-C12)циклоалкил, (C2-C8)алкенил, (C0-C4)алкилен-(C3-C15)гетероциклоалкил, (C0-C4)алкилен-(C3-C15)гетероциклоалкенил, (C0-C4)алкилен-(C5-C15)гетероарил, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F, N((C0-C4)алкилен-H)-(C0-C4)алкилен-H и O-(C0-C4)алкилен-H, и где циклоалкил, арил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил и гетероарил являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F, Cl, Br, CF3, (C1-C4)алкилом, CO-(C1-C4)алкилом и (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H;
R6, R7 представляют собой H, (C6-C14)арил, который является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным F, Cl, Br, CF3, (C1-C4)алкилом и (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H; или
R6 и R7 вместе с оксазольным или тиазольным кольцом образуют бензотиазольное или бензоксазольное кольцо, которое является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным F, Cl, Br, CF3, (C1-C4)алкилом и (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H;
во всех его стереоизомерных формах, энантиомерных формах и их смесях в любом соотношении, и его физиологически приемлемые соли и таутомерные формы.
2. Соединения формулы I по п.1, где
R1 представляет собой галоген, (C1-C8)алкил, (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H, SCH3, CN, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F;
R2, R3, R4 представляют собой H;
X представляет собой -CH2-CH2-;
U представляет собой S;
R5 представляет собой (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкилен-O-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкилен-O-CH2-фенил, (C1-C4)алкилен-(C5-C6)гетероциклоалкил, где алкил и алкилен могут быть моно-, ди- или тризамещенными N((C1-C4)алкил)-(C1-C4)алкилом, и где гетероциклоалкил является незамещенным или монозамещенным (C1-C4)алкилом или CO-(C1-C4)алкилом;
R6 представляет собой фенил, монозамещенный Cl или метокси;
R6 и R7 вместе с оксазольным или тиазольным кольцом обозначают бензотиазол, замещенный CF3.
3. Соединения формулы I по п.1, где
R1 представляет собой галоген, (C1-C8)алкил, (C0-C4)алкилен-O-(C0-C4)алкилен-H, SCH3, CN, где алкил и алкилен являются незамещенными или моно-, ди- или тризамещенными F;
R2, R3, R4 представляют собой H;
X представляет собой -CH2-;
U представляет собой S;
R5 представляет собой (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкилен-O-(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкилен-O-CH2-фенил, (C1-C4)алкилен-(C5-C6)гетероциклоалкил, где алкил и алкилен могут быть мого-, ди- и тризамещенными N((C1-C4)алкил)-(C1-C4)алкилом, и где гетероциклоалкил является незамещенным или монозамещенным (C1-C4)алкилом или CO-(C1-C4)алкилом;
R6 представляет собой фенил, монозамещенный Cl или метокси;
R6 и R7 вместе с оксазольным или тиазольным кольцом означают бензотиазол, замещенный CF3.
4. Соединения формулы I по п.1, где
R1 представляет собой H, F, Cl, (C1-C4)алкил, который является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным F.
5. Соединения формулы I по п.1, где
R1 представляет собой H, F, CH3 или CF3.
6. Соединения формулы I по п.1, где
R1 представляет собой F, CH3 или CF3.
7. Соединения формулы I по п.1, где
R6 и R7 вместе с тиазольным кольцом означают 6-трифторметилбензотиазол.
8. Лекарственное средство, включающее одно или более соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7.
9. Лекарственное средство, включающее одно или более соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7 и одно или более активных веществ, которые оказывают благоприятное действие на метаболические нарушения или часто связанные с ними расстройства.
10. Лекарственное средство, включающее одно или более соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7 и один или более противодиабетических препаратов.
11. Лекарственное средство, включающее одно или более соединений формулы I по одному или более из пп.1-7 и один или более липидных модуляторов.
12. Применение соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7 для лечения и/или предотвращения нарушений метаболизма жирных кислот и нарушений утилизации глюкозы.
13. Применение соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7 для лечения и/или предотвращения нарушений, в которые вовлечена резистентность к инсулину.
14. Применение соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7 для лечения и/или предотвращения сахарного диабета, включая предотвращение связанных с ним осложнений.
15. Применение соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7 для лечения и/или предотвращения дислипидемий и их осложнений.
16. Применение соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7 для лечения и/или предотвращения состояний, которые могут быть связаны с метаболическим синдромом.
17. Применение соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7 для лечения и/или предотвращения демиелинизирующих и других нарушений центральной и периферической нервной системы.
18. Применение соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7 в сочетании с по меньшей мере одним дополнительным активным соединением для лечения нарушений метаболизма жирных кислот и нарушений утилизации глюкозы.
19. Применение соединений формулы I по одному или нескольким из пп.1-7 в сочетании с по меньшей мере одним дополнительным активным соединением для лечения нарушений, в которые вовлечена резистентность к инсулину.
20. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или более соединений по одному или нескольким из пп.1-7, включающий смешивание активного соединения с фармацевтически приемлемым носителем и переводом данной смеси в форму, подходящую для введения.
RU2008112199/04A 2005-09-29 2006-09-26 Производные 2-аминотиазолов и 2-аминооксазолов, способы их получения и их применение в качестве лекарственных препаратов RU2008112199A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05021279 2005-09-29
EP05021279.4 2005-09-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008112199A true RU2008112199A (ru) 2009-10-10

Family

ID=35764446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008112199/04A RU2008112199A (ru) 2005-09-29 2006-09-26 Производные 2-аминотиазолов и 2-аминооксазолов, способы их получения и их применение в качестве лекарственных препаратов

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7655679B2 (ru)
EP (1) EP1931659B1 (ru)
JP (1) JP2009509987A (ru)
KR (1) KR20080048510A (ru)
CN (1) CN101277953A (ru)
AR (1) AR056542A1 (ru)
AT (1) ATE480536T1 (ru)
AU (1) AU2006299090A1 (ru)
BR (1) BRPI0616477A2 (ru)
CA (1) CA2624100A1 (ru)
DE (1) DE602006016830D1 (ru)
IL (1) IL190230A0 (ru)
MA (1) MA29806B1 (ru)
MY (1) MY148883A (ru)
NO (1) NO20081368L (ru)
NZ (1) NZ566876A (ru)
RU (1) RU2008112199A (ru)
TW (1) TW200732328A (ru)
UY (1) UY29832A1 (ru)
WO (1) WO2007039176A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0820400A2 (pt) 2007-11-20 2015-05-19 Sumitomo Chemical Co Composto de piridina, composição pesticida e método de controle de pragas.
US9073881B2 (en) 2011-09-23 2015-07-07 Hoffmann-La Roche Inc. Benzoic acid derivatives
WO2013066839A2 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
EP3976053A4 (en) * 2019-05-31 2022-11-23 Avolynt COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING A METABOLIC DISEASE

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5641796A (en) 1994-11-01 1997-06-24 Eli Lilly And Company Oral hypoglycemic agents
GB9919413D0 (en) 1999-08-18 1999-10-20 Zeneca Ltd Chemical compounds
AU2003224632A1 (en) * 2002-03-01 2003-09-16 Smithkline Beecham Corporation Hppars activators
US6653334B1 (en) 2002-12-27 2003-11-25 Kowa Co., Ltd. Benzoxazole compound and pharmaceutical composition containing the same
EP1586573B1 (en) 2004-04-01 2007-02-07 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Oxadiazolones, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals

Also Published As

Publication number Publication date
EP1931659A1 (en) 2008-06-18
NZ566876A (en) 2010-05-28
ATE480536T1 (de) 2010-09-15
WO2007039176A1 (en) 2007-04-12
KR20080048510A (ko) 2008-06-02
MA29806B1 (fr) 2008-09-01
DE602006016830D1 (de) 2010-10-21
US7655679B2 (en) 2010-02-02
CA2624100A1 (en) 2007-04-12
BRPI0616477A2 (pt) 2011-06-21
US20080227834A1 (en) 2008-09-18
MY148883A (en) 2013-06-14
NO20081368L (no) 2008-06-18
UY29832A1 (es) 2007-04-30
CN101277953A (zh) 2008-10-01
EP1931659B1 (en) 2010-09-08
JP2009509987A (ja) 2009-03-12
AR056542A1 (es) 2007-10-10
TW200732328A (en) 2007-09-01
AU2006299090A1 (en) 2007-04-12
IL190230A0 (en) 2008-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008112202A (ru) Производные фенил-[1,2,4]-оксадиазол-5-она с фенильной группой, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
RU2010154279A (ru) Аннелированные n-гетероциклические сульфонамиды с оксадиазолоновой концевой группой, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических препаратов
RU2213738C2 (ru) Производные оксииминоалкановой кислоты, фармацевтическая композиция и средство для регуляции ретиноидных рецепторов
CN1248683C (zh) 二肽基肽酶iv抑制剂在制备治疗2型糖尿病的药物中的用途
CN1070863C (zh) 膦酸二酯衍生物
EP0427247B1 (de) Arzneimittel enthaltend als Wirkstoff R-alpha-Liponsäure oder S-alpha-Liponsäure
JP2004504388A5 (ru)
MX9606541A (es) Aminoeteres aromaticos como agentes para aliviar el dolor.
AR045651A1 (es) Derivados de tiazol como moduladores del receptor de cannabinoide
CA2394086A1 (fr) Derives de 4-aminopiperidine et leur utilisation en tant que medicament
AR035631A1 (es) Compuestos quimicos
RU2005129999A (ru) Диарилциклоалкильные производные, способы их получения и их применение в качестве лекарственного средства
CN104903334A (zh) 一种替诺福韦前药及其在医药上的应用
DE69016688D1 (de) Dopamin-Medikament-Vorstufe.
KR950702982A (ko) 치환된 티아졸리딘디온 유도체(Substituted Thiazolidinedione Derivatives)
RU2008112198A (ru) Производные фенил-1,2,4-оксадиазолона, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
WO2018036501A1 (en) Entacapone-related compounds to treat injury
RU2008113210A (ru) 4-окси-n-[1, 3, 4]-тиадиазол-2-илбензолсульфонамиды, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
RU2008123000A (ru) Соединения для лечения метаболических нарушений
RU2006138426A (ru) Производные тиазолопиридина, содержащие их фармацевтические композиции и способы лечения состояний, опосредованных глюкокиназой
EA200800303A1 (ru) Применение производных и аналогов тиазола при нарушениях, вызванных свободными жирными кислотами
RU2006138498A (ru) Производные оксадиазолона в качестве агонистов ppar-дельта
RU2008112199A (ru) Производные 2-аминотиазолов и 2-аминооксазолов, способы их получения и их применение в качестве лекарственных препаратов
RU2005130002A (ru) Производные 3-метил-2-(2-фенилоксазол-4-илметокси)циклогексанкарбониламино)масляной кислоты и родственные соединения в качестве модуляторов ppar для лечения диабета типа 2 и атеросклероза
CA2118102A1 (fr) Nouveaux derives de 1,2,3,4-tetrahydronaphtalene, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100803