RU2008105807A - Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве 6-лиганд 5-гидрокситриптамина - Google Patents
Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве 6-лиганд 5-гидрокситриптамина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008105807A RU2008105807A RU2008105807/04A RU2008105807A RU2008105807A RU 2008105807 A RU2008105807 A RU 2008105807A RU 2008105807/04 A RU2008105807/04 A RU 2008105807/04A RU 2008105807 A RU2008105807 A RU 2008105807A RU 2008105807 A RU2008105807 A RU 2008105807A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- naphthylsulfonyl
- indazol
- oxy
- ethyl
- amine
- Prior art date
Links
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title 1
- -1 cycloheteroalkyl Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- RSDOASZYYCOXIB-UHFFFAOYSA-N beta-alaninamide Chemical compound NCCC(N)=O RSDOASZYYCOXIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- NXQGEDVQXVTCDA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCCN(C)C)=CC=CC2=C1 NXQGEDVQXVTCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- BDDKOKDVHRMTRN-QGZVFWFLSA-N (3r)-1-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@H](N)CCN1CC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 BDDKOKDVHRMTRN-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- MJFCJJYGVUCATE-KRWDZBQOSA-N (3s)-n-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2CN[C@H]1CCNC1 MJFCJJYGVUCATE-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VQMIHBPSBVXFRK-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)indazole Chemical compound ClC1=CC=CC(CN2C3=C(OCCN4CCCCC4)C=CC=C3C(=N2)S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 VQMIHBPSBVXFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHMHKXHXVXCQLN-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)indazole Chemical compound ClC1=CC=CC(CN2C3=C(OCCN4CCCC4)C=CC=C3C(=N2)S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 HHMHKXHXVXCQLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSHLDNLWBBFDFD-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)indazole Chemical compound ClC1=CC=CC(CN2C3=C(OCCCN4CCCC4)C=CC=C3C(=N2)S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 PSHLDNLWBBFDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGNLTJIBWCCUJF-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-methoxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)indazole Chemical compound C=12N(CC=3C=C(Cl)C=CC=3)N=C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=CC(OC)=CC=1OCCN1CCCCC1 AGNLTJIBWCCUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGPQNSBBNUZHKK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)indazole Chemical compound C=1C=C2N(C)N=C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=CC=1OCCN1CCCC1 VGPQNSBBNUZHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLFVGUJOLHGRGQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)indazole Chemical compound C=12N(C)N=C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=CC=CC=1OCCN1CCCCC1 KLFVGUJOLHGRGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAXXDAHKMQRFOK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)indazole Chemical compound C=12N(C)N=C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=CC=CC=1OCCN1CCCC1 VAXXDAHKMQRFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOKVCTPPRWTZIZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl)oxy-n,n-dimethylethanamine Chemical compound N1=C(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2=CC(OCCN(C)C)=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 JOKVCTPPRWTZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIOWMQRPUTVJAD-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl)oxy-n-ethylethanamine Chemical compound N1=C(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2=CC(OCCNCC)=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 CIOWMQRPUTVJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUJDLCUEQASUOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl)oxy-n-methylethanamine Chemical compound N1=C(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2=CC(OCCNC)=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 YUJDLCUEQASUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPXNIBQIWMLOIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-4-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC=4C=CC=C(C3=4)OCCN)=CC=CC2=C1 IPXNIBQIWMLOIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIWRJIJOAUHKGP-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-6-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=C(C=C4NN=3)OCCN)=CC=CC2=C1 OIWRJIJOAUHKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMYUFCVGTBDGEL-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-fluoro-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=C(F)C=C(C=4NN=3)OCCN(C)C)=CC=CC2=C1 HMYUFCVGTBDGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKDGUGOLAULVEG-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-fluoro-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]-n-methylethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=C(F)C=C(C=4NN=3)OCCNC)=CC=CC2=C1 MKDGUGOLAULVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRINITFWFJYFNK-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-methoxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=C(OCCN(C)C)C=C(C=C43)OC)=CC=CC2=C1 PRINITFWFJYFNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KELNGYBJXUYADG-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-methoxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]-n-methylethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=C(OC)C=C(C=4NN=3)OCCNC)=CC=CC2=C1 KELNGYBJXUYADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVVHTDCEKSEIDP-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[(3-chlorophenyl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl]oxy-n,n-dimethylethanamine Chemical compound N1=C(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2=CC(OCCN(C)C)=CC=C2N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 HVVHTDCEKSEIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCZIOHHWLJAHLB-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[(3-chlorophenyl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl]oxy-n-ethylethanamine Chemical compound N1=C(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2=CC(OCCNCC)=CC=C2N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 BCZIOHHWLJAHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUECJZJYCKEXGK-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[(3-chlorophenyl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-7-yl]oxy-n-ethylethanamine Chemical compound C1=2C(OCCNCC)=CC=CC=2C(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN1CC1=CC=CC(Cl)=C1 PUECJZJYCKEXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GISNOEZWSXUMJI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[(3-chlorophenyl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-7-yl]oxy-n-methylethanamine Chemical compound C1=2C(OCCNC)=CC=CC=2C(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN1CC1=CC=CC(Cl)=C1 GISNOEZWSXUMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLMCMWNITAAMIM-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-fluoro-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-7-yl]oxy-n,n-dimethylethanamine Chemical compound C1=2C(OCCN(C)C)=CC(F)=CC=2C(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN1CC1=CC=CC(Cl)=C1 GLMCMWNITAAMIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JURYICOBMPOCAG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzenesulfonyl)-1-[(3-chlorophenyl)methyl]indazol-7-yl]oxy-n-ethylethanamine Chemical compound C1=2C(OCCNCC)=CC=CC=2C(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=NN1CC1=CC=CC(Cl)=C1 JURYICOBMPOCAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URGWMZAHFHDSAB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzenesulfonyl)-1-[(3-chlorophenyl)methyl]indazol-7-yl]oxy-n-methylethanamine Chemical compound C1=2C(OCCNC)=CC=CC=2C(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=NN1CC1=CC=CC(Cl)=C1 URGWMZAHFHDSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJNYDPDAMOHONR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzenesulfonyl)-1-methylindazol-7-yl]oxy-n-methylethanamine Chemical compound N=1N(C)C=2C(OCCNC)=CC=CC=2C=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LJNYDPDAMOHONR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFXYPUZNRSHAQG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-5-yl]-n-methylethanamine Chemical compound C12=CC(CCNC)=CC=C2NN=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FFXYPUZNRSHAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTWIXXNPWJCUKO-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-5-yl]oxy]-n-ethylethanamine Chemical compound C12=CC(OCCNCC)=CC=C2NN=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NTWIXXNPWJCUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHXDIHVWZAGDKC-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-7-yl]oxy]-n,n-diethylethanamine Chemical compound N=1NC=2C(OCCN(CC)CC)=CC=CC=2C=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WHXDIHVWZAGDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AORXKAAXUHVTJR-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-7-yl]oxy]-n-ethylethanamine Chemical compound N=1NC=2C(OCCNCC)=CC=CC=2C=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 AORXKAAXUHVTJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLEJEOYCUICQJI-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-7-yl]oxy]-n-methylethanamine Chemical compound N=1NC=2C(OCCNC)=CC=CC=2C=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 DLEJEOYCUICQJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFTFRMAELXKCND-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-7-yl]oxy]ethanamine Chemical compound N=1NC=2C(OCCN)=CC=CC=2C=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MFTFRMAELXKCND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVHHQFSLPRWAAC-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(benzenesulfonyl)-5-fluoro-2h-indazol-7-yl]oxy]ethanamine Chemical compound N=1NC=2C(OCCN)=CC(F)=CC=2C=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PVHHQFSLPRWAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPJHIKFHOMVDHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminoethyl)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonylimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(S(=O)(=O)N2C(N(CCN)C3=NC=CC=C32)=O)=C1 FPJHIKFHOMVDHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJOUYXALLGKCDX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)-n-propan-2-ylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CCCNC(C)C)=CC=CC2=C1 JJOUYXALLGKCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANVYWTVXAOYYQR-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-1-[(3-chlorophenyl)methyl]-7-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)indazole Chemical compound ClC1=CC=CC(CN2C3=C(OCCN4CCCC4)C=CC=C3C(=N2)S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 ANVYWTVXAOYYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHFMTHFRISAZAP-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-1-methyl-7-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)indazole Chemical compound C=12N(C)N=C(S(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=CC=1OCCN1CCCC1 UHFMTHFRISAZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDXXPFIHTIGYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-5-(2-piperidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCN1CCCCC1 LDXXPFIHTIGYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGZYQDUVEDXGHV-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-5-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCN1CCCC1 UGZYQDUVEDXGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIYJNVVWQUAPGH-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(C1=CC=C2)=NNC1=C2OCCN1CCCCC1 WIYJNVVWQUAPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZNZMUDIXBKUNZ-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-7-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(C1=CC=C2)=NNC1=C2OCCN1CCCC1 OZNZMUDIXBKUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTCSHLCQBWNEIT-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]-n-propan-2-ylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCCNC(C)C)=CC=CC2=C1 PTCSHLCQBWNEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAWWRYOKLNMCFP-UHFFFAOYSA-N 3-[1-[(3-chlorophenyl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-7-yl]oxy-n,n-diethylpropan-1-amine Chemical compound C1=2C(OCCCN(CC)CC)=CC=CC=2C(S(=O)(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN1CC1=CC=CC(Cl)=C1 KAWWRYOKLNMCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEZLMJIASCHADF-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C=12)=NNC2=CC=CC=1OCCN1CCCCC1 HEZLMJIASCHADF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQVVPQOPYLVTPT-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C=12)=NNC2=CC=CC=1OCCN1CCCC1 WQVVPQOPYLVTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUCYBBPHJUIGNA-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(2-piperidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCN1CCCCC1 DUCYBBPHJUIGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXFCAALYQGLMJW-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCN1CCCC1 BXFCAALYQGLMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDCUZMUHLPBVER-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCCN1CCCC1 SDCUZMUHLPBVER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUWNVAFGUSCAGK-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2CCCN1CCCC1 MUWNVAFGUSCAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJHZJEQBNYBRCI-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(4-piperidin-1-ylbutoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCCCN1CCCCC1 QJHZJEQBNYBRCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEPZFVMKSRZBPE-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(4-pyrrolidin-1-ylbutoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCCCN1CCCC1 FEPZFVMKSRZBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSVSTRRSIPLHHJ-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(4-pyrrolidin-1-ylbutyl)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2CCCCN1CCCC1 JSVSTRRSIPLHHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUYRYAFLMVXIKP-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-(piperazin-1-ylmethyl)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2CN1CCNCC1 XUYRYAFLMVXIKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BESVINGVIMNVTM-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=CC=C2)=NNC1=C2OCCN1CCCCC1 BESVINGVIMNVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWZSBFZVBKOHCU-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=CC=C2)=NNC1=C2OCCN1CCCC1 AWZSBFZVBKOHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSLGLGHRVKEICG-UHFFFAOYSA-N 4-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)-n-propan-2-ylbutan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CCCCNC(C)C)=CC=CC2=C1 QSLGLGHRVKEICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJAMWNIUXVSUAX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]ethyl]morpholine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCN1CCOCC1 CJAMWNIUXVSUAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMYKNLXIBOTGRX-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]propyl]morpholine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCCN1CCOCC1 SMYKNLXIBOTGRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGFXCRXBCKGGPI-UHFFFAOYSA-N 5-[(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1C(C)NC(C)CN1CC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 QGFXCRXBCKGGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZINGRIDQXCYQHG-UHFFFAOYSA-N 5-[(3-methylpiperazin-1-yl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1CNC(C)CN1CC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 ZINGRIDQXCYQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVGUWXHNURCART-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 BVGUWXHNURCART-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRZICYPAZGCYJB-UHFFFAOYSA-N 5-[1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C=1C=C2NN=C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=CC=1C(C)N1CCN(C)CC1 BRZICYPAZGCYJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZINGRIDQXCYQHG-MRXNPFEDSA-N 5-[[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1CC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 ZINGRIDQXCYQHG-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- ZINGRIDQXCYQHG-INIZCTEOSA-N 5-[[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]methyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1CC1=CC=C(NN=C2S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 ZINGRIDQXCYQHG-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- RRVKJPOYMLUVPI-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=12NN=C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=CC(F)=CC=1OCCN1CCCCC1 RRVKJPOYMLUVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCPXIXQOCOSHQJ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=12NN=C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=CC(F)=CC=1OCCN1CCCC1 GCPXIXQOCOSHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDGWPYQLNCCSTA-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=12NN=C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=CC(OC)=CC=1OCCN1CCCCC1 MDGWPYQLNCCSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BULLQEWAUCBKMX-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-2h-indazole Chemical compound C=12NN=C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=CC(OC)=CC=1OCCN1CCCC1 BULLQEWAUCBKMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003805 Autism Diseases 0.000 claims 1
- 208000020706 Autistic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000012239 Developmental disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010374 Down Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010019196 Head injury Diseases 0.000 claims 1
- IXSMRKQJNLSAEU-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-4-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2H-indazol-5-yl)oxy]butan-1-amine N-methyl-4-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2H-indazol-5-yl)oxy]butan-1-amine Chemical compound CNCCCCOc1ccc2[nH]nc(c2c1)S(=O)(=O)c1cccc2ccccc12.CN(C)CCCCOc1ccc2[nH]nc(c2c1)S(=O)(=O)c1cccc2ccccc12 IXSMRKQJNLSAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000001766 X chromosome Anatomy 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000003723 learning disability Diseases 0.000 claims 1
- RQOKMHCTFHXXMM-UHFFFAOYSA-N n'-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)NCCN)=CC=CC2=C1 RQOKMHCTFHXXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXPWRAXEWDBKHX-UHFFFAOYSA-N n'-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-6-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=C(C=C4NN=3)NCCN)=CC=CC2=C1 QXPWRAXEWDBKHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYCVGIKLACULSQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=CC=C(C=4NN=3)NCCN)=CC=CC2=C1 QYCVGIKLACULSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNEPLPAYLVDBNM-UHFFFAOYSA-N n'-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)methyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CNCCN)=CC=CC2=C1 FNEPLPAYLVDBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVZYTWQZGQNPAY-UHFFFAOYSA-N n,n,n'-trimethyl-n'-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)methyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CN(C)CCN(C)C)=CC=CC2=C1 YVZYTWQZGQNPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIGKUILSSYMBFJ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-(1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl)oxyethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NN(C)C4=CC=C(C=C43)OCCN(CC)CC)=CC=CC2=C1 OIGKUILSSYMBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEYSUQQUTIWEEF-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-(1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-7-yl)oxyethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=CC=C(C=4N(C)N=3)OCCN(CC)CC)=CC=CC2=C1 JEYSUQQUTIWEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMCNDPIVSZOUSA-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCN(CC)CC)=CC=CC2=C1 DMCNDPIVSZOUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLRJCYWJZNJPAJ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-[(5-fluoro-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=C(F)C=C(C=4NN=3)OCCN(CC)CC)=CC=CC2=C1 FLRJCYWJZNJPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSUSRKMBYMEREP-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCCN(CC)CC)=CC=CC2=C1 FSUSRKMBYMEREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGRBBWMOYJRGSK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=CC=C(C=4NN=3)OCCCN(CC)CC)=CC=CC2=C1 BGRBBWMOYJRGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMVSONDYAPBQHT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]butan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCCCN(CC)CC)=CC=CC2=C1 KMVSONDYAPBQHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFGDRVIOICUAIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl)oxyethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NN(C)C4=CC=C(C=C43)OCCN(C)C)=CC=CC2=C1 PFGDRVIOICUAIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIFIQASYBXMCJY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)methoxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)COCCN(C)C)=CC=CC2=C1 GIFIQASYBXMCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZIDAMYBULCBST-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCN(C)C)=CC=CC2=C1 FZIDAMYBULCBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIIXTMKHCQBIED-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=CC=C(C=4NN=3)OCCN(C)C)=CC=CC2=C1 KIIXTMKHCQBIED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCOPJXGPLYGQDT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CCCN(C)C)=CC=CC2=C1 VCOPJXGPLYGQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQCRISDKILEPEY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)butan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CCCCN(C)C)=CC=CC2=C1 GQCRISDKILEPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAAMMAQETSMMJD-UHFFFAOYSA-N n-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-6-yl)-3-piperidin-1-ylpropanamide Chemical compound C=1C=C2C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=NNC2=CC=1NC(=O)CCN1CCCCC1 NAAMMAQETSMMJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKIQFTRZQPOTFJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)-3-piperidin-1-ylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=2C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=NNC=2C=1NC(=O)CCN1CCCCC1 LKIQFTRZQPOTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCHCBGQDIOIUSD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl)oxyethyl]propan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NN(C)C4=CC=C(C=C43)OCCNC(C)C)=CC=CC2=C1 VCHCBGQDIOIUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DJYOQELQMOJWCC-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazole-5-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)C(=O)NCCN(C)C)=CC=CC2=C1 DJYOQELQMOJWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUKPWKNVDTZIIO-UHFFFAOYSA-N n-[2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]ethyl]butan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCNCCCC)=CC=CC2=C1 VUKPWKNVDTZIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAYVSICZNRZOGT-UHFFFAOYSA-N n-[2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]ethyl]cyclopentanamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCNC1CCCC1 YAYVSICZNRZOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDTWXGWSXAWFTR-UHFFFAOYSA-N n-[2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]ethyl]cyclopropanamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCNC1CC1 MDTWXGWSXAWFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISLLLFJSCFDYNX-UHFFFAOYSA-N n-[2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]ethyl]propan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCNC(C)C)=CC=CC2=C1 ISLLLFJSCFDYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQWHAZNMNZNWCX-UHFFFAOYSA-N n-[2-[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-7-yl]ethyl]cyclopropanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(C1=CC=C2)=NNC1=C2CCNC1CC1 MQWHAZNMNZNWCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAXRJUUYWCWJBW-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-5-yl]oxy]ethyl]cyclopentanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCNC1CCCC1 AAXRJUUYWCWJBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNRWMGYHMJLWDN-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-5-yl]oxy]ethyl]propan-2-amine Chemical compound C12=CC(OCCNC(C)C)=CC=C2NN=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FNRWMGYHMJLWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHOSAQSWTNFUCW-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-7-yl]oxy]ethyl]butan-1-amine Chemical compound N=1NC=2C(OCCNCCCC)=CC=CC=2C=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RHOSAQSWTNFUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKWUURPREMRAAG-UHFFFAOYSA-N n-[3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]propyl]butan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCCNCCCC)=CC=CC2=C1 LKWUURPREMRAAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQTIUQBMJBAWMD-UHFFFAOYSA-N n-[3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]propyl]cyclopentanamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCCNC1CCCC1 LQTIUQBMJBAWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROYVCTNFSAPNLB-UHFFFAOYSA-N n-[3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]propyl]cyclopropanamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2OCCCNC1CC1 ROYVCTNFSAPNLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOMDVAWDCALISF-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-(benzenesulfonyl)-2h-indazol-5-yl]propyl]cyclopropanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(C1=C2)=NNC1=CC=C2CCCNC1CC1 BOMDVAWDCALISF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJXLTOUCKSNHLN-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-(1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl)oxyethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NN(C)C4=CC=C(C=C43)OCCNCC)=CC=CC2=C1 LJXLTOUCKSNHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIBJSOCDGUOKCX-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-(1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-7-yl)oxyethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=CC=C(C=4N(C)N=3)OCCNCC)=CC=CC2=C1 AIBJSOCDGUOKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKQVYPRRVFKJKV-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCNCC)=CC=CC2=C1 NKQVYPRRVFKJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUUXCWWCIUMXON-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=CC=C(C=4NN=3)OCCNCC)=CC=CC2=C1 XUUXCWWCIUMXON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMZSUVXRPPNISM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-[(5-fluoro-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=C(F)C=C(C=4NN=3)OCCNCC)=CC=CC2=C1 VMZSUVXRPPNISM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBZDXQGFVPTXDZ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CCCNCC)=CC=CC2=C1 UBZDXQGFVPTXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHISQLHPYWNPQW-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCCNCC)=CC=CC2=C1 UHISQLHPYWNPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABFPREJKBODYNG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)butan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CCCCNCC)=CC=CC2=C1 ABFPREJKBODYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHLKUQBGQVWNRH-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]butan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCCCNCC)=CC=CC2=C1 IHLKUQBGQVWNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMTZTTRCLUSICH-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methyl-2-(1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl)oxyethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NN(C)C4=CC=C(C=C43)OCCN(C)CC)=CC=CC2=C1 BMTZTTRCLUSICH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPFIGNDGZJQBJY-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methyl-3-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CCCN(C)CC)=CC=CC2=C1 IPFIGNDGZJQBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEHPBFBLXYBYKG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methyl-4-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)butan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CCCCN(C)CC)=CC=CC2=C1 DEHPBFBLXYBYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCTFDQWFOOHFFC-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-(1-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfonylindazol-5-yl)oxyethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NN(C)C4=CC=C(C=C43)OCCNC)=CC=CC2=C1 NCTFDQWFOOHFFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQHVXLWCYFWZGS-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCNC)=CC=CC2=C1 BQHVXLWCYFWZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBMWZPXTNHKTRF-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-6-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C4=CC=C(C=C4NN=3)OCCNC)=CC=CC2=C1 JBMWZPXTNHKTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXSSVYDHGMXGJG-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=CC=C(C=4NN=3)OCCNC)=CC=CC2=C1 SXSSVYDHGMXGJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQBWGYCLUQQNGZ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)CCCNC)=CC=CC2=C1 UQBWGYCLUQQNGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJBFZLJZSPJQRV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-5-yl)oxy]propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C3=NNC4=CC=C(C=C43)OCCCNC)=CC=CC2=C1 XJBFZLJZSPJQRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBLRBCBDAPHUDF-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-[(3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2h-indazol-7-yl)oxy]propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)C=3C=4C=CC=C(C=4NN=3)OCCCNC)=CC=CC2=C1 CBLRBCBDAPHUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! ! где ! X представляет собой О, S, NR, CH2, CH2Y, CH2Z, CO, CONR или NRCO; ! Y представляет собой О, S или NR; ! Z представляет собой СО; ! n представляет собой 0 или целое число, выбранное из 1, 2, 3, 4, 5 или 6, ! если X представляет собой СН2; ! n представляет собой целое число, выбранное из 1, 2, 3, 4, 5 или 6, если Х ! представляет собой CH2Z, СО или NRCO; ! n представляет собой целое число, выбранное из 2, 3, 4, 5 или 6, если X ! представляет собой О, S, NR, CH2Y или CONR; ! R представляет собой Н или алкильную группу, которая может содержать заместители; ! R1 представляет собой Н или алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители; ! R2 представляет собой алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители, или бициклическую или трициклическую систему, содержащую от 8 до 13 атомов, которая может дополнительно содержать заместители, при этом указанная система содержит атом N в мостиковом положении и может дополнительно содержать 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S; ! каждый из R3 и R4 представляет собой независимо Н или алкильную группу которая может содержать заместители; ! каждый из R5 и R6 независимо представляет собой Н или алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители, или R5 и R6 совместно с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий от 3 до 7 атомов, который может дополнительно содержать заместители, при этом указанный цикл может дополнительно содержать г�
Claims (16)
1. Соединение формулы I
где
X представляет собой О, S, NR, CH2, CH2Y, CH2Z, CO, CONR или NRCO;
Y представляет собой О, S или NR;
Z представляет собой СО;
n представляет собой 0 или целое число, выбранное из 1, 2, 3, 4, 5 или 6,
если X представляет собой СН2;
n представляет собой целое число, выбранное из 1, 2, 3, 4, 5 или 6, если Х
представляет собой CH2Z, СО или NRCO;
n представляет собой целое число, выбранное из 2, 3, 4, 5 или 6, если X
представляет собой О, S, NR, CH2Y или CONR;
R представляет собой Н или алкильную группу, которая может содержать заместители;
R1 представляет собой Н или алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители;
R2 представляет собой алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители, или бициклическую или трициклическую систему, содержащую от 8 до 13 атомов, которая может дополнительно содержать заместители, при этом указанная система содержит атом N в мостиковом положении и может дополнительно содержать 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S;
каждый из R3 и R4 представляет собой независимо Н или алкильную группу которая может содержать заместители;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой Н или алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители, или R5 и R6 совместно с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий от 3 до 7 атомов, который может дополнительно содержать заместители, при этом указанный цикл может дополнительно содержать гетероатом, выбранный из О, N и S;
R7 представляет собой галоген, CN, OR8, CO2R9, CONR10R11 или алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители;
m представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2 или 3;
R8 представляет собой Н, COR12 или алкильную, алкенильную, алкинильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители;
R9 представляет собой Н или C1-C6алкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители;
каждый из R10 и R11 представляют собой независимо Н или возможно замещенную алкильную группу; и
R12 представляет собой C1-C6алкильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители; или стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Х представляет собой О, NR или СН2.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что Х представляет собой О.
4. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что n равно 2 или 3.
5. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что R2 представляет собой арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители, или бициклическую или трициклическую систему, содержащую от 8 до 13 атомов, которая может дополнительно содержать заместители, при этом указанная система содержит атом N в мостиковом положении и может дополнительно содержать 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S.
6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что R2 представляет собой фенильную, нафтильную или имидазотиазолильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители.
7. Соединение по любому из пп.1-3, 6, отличающееся тем, что каждый из R5 и R6 представляет собой независимо Н или C1-C4алкил
8. Соединение по любому из пп.1-3, 6, отличающееся тем, что R2 представляет собой нафтил и n равно 3.
9. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
N,N-Диметил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Метил-N-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]этил}амин;
N,N-Диметил-Н-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]этил}амин;
{2-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этил}амин;
N,N-Диметил-Н-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этил}амин;
N-{2-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этил}циклопропанамин;
N,N-Диметил-Н-{3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}амин;
N-{3-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}циклопропанамин;
{3-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}амин;
{4-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутил}амин;
N-Метил-N-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этил}амин;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]этан-1,2-диамин;
N,N-Димeтил-2-{[3-(фeнилcyльфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]oкcи}этaнaмин;
3-(Фенилсульфонил)-5-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N,N-Димeтил-2-{[3-(1-нaфтилcульфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]oкcи}этaнaмин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)циклопентанамин;
5-(2-Морфолин-4-илэтокси)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
N-Этил-N-мeтил-2-{[3-(1-нaфтилcульфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]oкcи}этaнaмин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)бутан-1-амин;
N~1~-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]-бета-аланинамид;
N-Этил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)пропан-2-амин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)пропан-2-амин;
N-Этил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-Метил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(2-Аминоэтил)-1-[(2,5-диметоксифенил)сульфонил]-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
N,N-Диэтил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)циклопропанамин;
1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
(2S)-3-Метил-N~1~-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1,2-диамин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)амин;
N-(2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)циклопентанамин;
3-(Фенилсульфонил)-5-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N-Метил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-Метил-2-{[1-метил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
1-Метил-3-(фенилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)этиламин;
1-(3-Хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
1-(3-Хлорбензил)-5-метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N-Метил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)этиламин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
N-Этил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N,N-Диэтил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)бутан-1-амин;
3-(Фенилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(Фенилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N,N-Диэтил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N-Этил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N-Этил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)амин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-5-фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)-диметиламин;
(2-{[1-Бензил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)метиламин;
(2-{[1-Бензил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)диметиламин;
(2-{[1-Бензил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)этиламин;
N-Метил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N,N-Диметил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N,N-Диэтил-2-{[5-фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
(2-{[5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)диметиламин;
N-Этил-2-{[5-фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)-диметиламин;
N-Метил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Этил-N-мeтил-3-{[3-(1-нaфтилcyльфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]oкcи}пpoпaн-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(3-пиперидин-1-илпропокси)-1Н-индазол;
N,N-Диметил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N,N-Диэтил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)бутан-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(3-пирролидин-1-илпропокси)-1Н-индазол;
(2-{[5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
(2-{[5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)диметиламин;
5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)этиламин;
(3-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}пропил)-диэтиламин;
1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(3-пирролидин-1-илпропокси)-1Н-индазол;
N-Метил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}пропан-1-амин;
N,N-Диэтил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Метил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N,N-Диметил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-Этил-N-метил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этан-амин;
N-Этил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N,N-Диэтил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)пропан-2-амин;
1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-5-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
{3-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}амин;
(2-{[1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)амин;
N-Этил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Изопропил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)циклопентанамин;
5-(3-Морфолин-4-илпропокси)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
N-(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)циклопропанамин;
(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)амин;
N-Метил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин
N,N-Диметил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин;
N-Этил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин;
N,N-Диэтил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин;
N-Метил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}-Н-пропилбутан-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(4-пирролидин-1-илбутокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(4-пиперидин-1-илбутокси)-1Н-индазол;
(4-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутил)амин;
(2-{[5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
5-[(4-Метилпиперазин-1-ил)метил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(пиперазин-1-илметил)-1Н-индазол;
N-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метил}этан-1,2-диамин;
N-Метил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N,N-Диметил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
N,N-Диметил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N-Этил-N-метил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N-Изопропил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N-Этил-N-метил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(3-пирролидин-1-илпропил)-1Н-индазол;
N-Изопропил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(4-пирролидин-1-илбутил)-1Н-индазол;
N-Этил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
5-[(3-Метилпиперазин-1-ил)метил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-[(3,5-Диметилпиперазин-1-ил)метил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
N-Этил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
{4-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутил}амин;
5-[1-(4-Метилпиперазин-1-ил)этил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
N,N,N'-Tpимeтил-N'-{[3-(1-нaфтилcульфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]мeтил}этaн-1,2-диамин;
N,N-Диметил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метокси}этанамин;
5-{[(3R)-3-Метилпиперазин-1-ил]метил}-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-{[(3S)-3-Метилпиперазин-1-ил]метил}-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
(3S)-N-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метил}пирролидин-3-амин;
(3R)-1-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метил}пирролидин-3-амин;
N-[2-(Диметиламино)этил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-карбоксамид;
2-{[5-Фтор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]-бета-аланинамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]-3-пиперидин-1-илпропанамид;
N~3~,N~3~-Диметил-Н-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]-бета-аланинамид;
2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]-бета-аланинамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этан-1,2-диамин;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]-3-пиперидин-1-илпропанамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]этан-1,2-диамин;
N3,N3-диэтил-N-[3-(1-нафтилсульфонил)-1H-индазол-7-ил]-бета-аланинамид;
N,N-Диметил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-4-ил]окси}этанамин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-4-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-4-ил]окси}этанамин;
N-Метил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]окси}этанамин;
2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]окси}этанамин;
стереоизомеры указанных соединений; и
фармацевтически приемлемые соли указанных соединений.
10. Способ лечения нарушения центральной нервной системы, которое связано с 5-НТ6 рецептором или на которое 5-НТ6 рецептор оказывает влияние, у пациента, который нуждается в таком лечении, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы I по любому из пп.1-9.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанное нарушение представляет собой когнитивное расстройство, нарушение развития или нейродегенеративное расстройство.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что указанное нарушение представляет собой когнитивное расстройство.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что указанное нарушение выбрано из группы, включающей нарушение способности к обучению, синдром дефицита внимания, синдром Дауна, синдром ломкой Х-хромосомы и аутизм.
14. Способ по п.11, отличающийся тем, что указанное заболевание представляет собой инсульт или травму головы.
15. Фармацевтический состав, содержащий фармацевтически приемлемый носитель и эффективное количество соединения формулы I по любому из пп.1-9.
16. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-9, включающий
взаимодействие соединения формулы II
где X, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m и n определены выше для формулы I;
с NaNO2 в присутствии кислоты с образованием соединения формулы I, где R1 представляет собой Н,
при этом указанный способ может включать взаимодействие указанного соединения с R1-Hal, где Hal представляет собой Cl, Вr или I, a R1 представляет собой алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70831505P | 2005-08-15 | 2005-08-15 | |
| US60/708,315 | 2005-08-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008105807A true RU2008105807A (ru) | 2009-09-27 |
| RU2429231C2 RU2429231C2 (ru) | 2011-09-20 |
Family
ID=37668440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008105807/04A RU2429231C2 (ru) | 2005-08-15 | 2006-08-08 | Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7723329B2 (ru) |
| EP (1) | EP1931640A2 (ru) |
| JP (1) | JP5146766B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080039994A (ru) |
| CN (1) | CN101282938A (ru) |
| AR (1) | AR057756A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006280091A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0614343A2 (ru) |
| CA (1) | CA2619010C (ru) |
| CR (1) | CR9734A (ru) |
| EC (1) | ECSP088189A (ru) |
| GT (1) | GT200600376A (ru) |
| IL (1) | IL189476A0 (ru) |
| NO (1) | NO20080937L (ru) |
| NZ (1) | NZ565872A (ru) |
| PE (1) | PE20070354A1 (ru) |
| RU (1) | RU2429231C2 (ru) |
| SA (1) | SA06270314B1 (ru) |
| TW (1) | TW200740766A (ru) |
| UA (1) | UA94053C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007021711A2 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20071143A1 (es) * | 2006-01-13 | 2008-01-20 | Wyeth Corp | Composicion farmaceutica que comprende un inhibidor de acetilcolinesterasa y un antagonista 5-hidroxitriptamina-6 |
| BRPI0706523A2 (pt) * | 2006-01-13 | 2011-01-04 | Wyeth Corp | composto de fórmula i; composição farmacêutica; método de tratamento de distúrbios que estão relacionados com ou são afetados pela inibição da recaptação de norepinefrina, o receptor de 5-ht6 ou o receptor de 5-ht2a; método de tratamento de um distúrbio de aprendizado, de um distúrbio cognitivo, de um distúrbio de memória, de um distúrbio de personalidade, de um distúrbio comportamental, de um distúrbio de movimento, de um distúrbio neurodegenerativo, de abstinência de droga, de distúrbio de sono, de um distúrbio alimentar, de uma toxicidade de droga aguda, de um distúrbio cardiovascular, de uma disfunção sexual, de um distúrbio gastrintestinal, de um distúrbio genitourinário, de um distúrbio de dor, de um distúrbio nervoso ou de um distúrbio de sintoma vasomotor; método de tratamento de doença de alzheimer, de um distúrbio de deficiência da atenção, de esquizofrenia, de doença de parkinson, de discinésia tardia, de ataxia, de bradicinésia, de discinésias paroxìsmicas, de sìndrome da perna irrequieta, de tremor, de tremor essencial, de epilepsia, de apoplexia ou de trauma na cabeça; método de tratamento de doença arterial coronariana, de enfarte do miocárdio, de ataque isquêmico transitório, de angina, de fibrilação atrial, de agregação plaquetária, de risco de formação de coágulo sanguìneo, de sìndrome do intestino irritável, de constipação crÈnica, de doença do refluxo gastrintestinal, de dispepsia, de incontinência urinária por estresse ou de incontinência urinária de urgência; método de tratamento de depressão, de distúrbio compulsivo obsessivo, de tendência ao suicìdio, de distúrbio de ansiedade, de distúrbio bipolar, de distúrbio de pánico, de abstinência de nicotina, de abstinência de álcool, de abstinência de cocaìna, de abstinência de heroìna, de abstinência de anfetamina, de abstinência de drogas narcóticas, de insÈnia, de apnéia do sono, de narcolepsia, de distúrbio afetivo sanzonal, de sìndrome da perna irrequieta, de distúrbio de sono de turno de trabalho, de sìndrome da fase do sono retardada, de anorexia nervosa, de bulimia nervosa, de sìndrome do comer noturno, de superalimentação compulsiva, de sìndrome da fadiga crÈnica, de fibromialgia, de neuropatia de dor, de dor antinociceptiva, de sìndrome da dor crÈnica, de neuropatia diabética, de fogacho ou de suor noturno; e uso de um composto |
| WO2007120596A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-10-25 | Wyeth | DIHYDRO[1,4]DIOXINO[2,3-e]INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS |
| BRPI0709817A2 (pt) * | 2006-04-12 | 2011-07-26 | Wyeth Corp | composto da fàrmula i; mÉtodo para o tratamento de um distérbio do sistema nervoso central relacionado ou afetado pelo receptor de 5-ht6 em um paciente que necessita deste; composiÇço farmacÊutica; e processo para a preparaÇço de um composto da fàrmula i |
| WO2007120599A2 (en) * | 2006-04-12 | 2007-10-25 | Wyeth | Dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-hi]indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| US20090012308A1 (en) * | 2007-06-13 | 2009-01-08 | Wyeth | Process for the manufacture of benzylsulfonylarenes |
| CN103102322B (zh) * | 2011-11-14 | 2016-02-24 | 上海交通大学 | 噁唑类化合物及其制备方法、药物组合物及其用途 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK6252000A3 (en) | 1997-11-04 | 2001-11-06 | Pfizer Prod Inc | Indazole bioisostere replacement of catechol in therapeutically active compounds |
| WO2001005758A2 (en) | 1999-07-15 | 2001-01-25 | Nps Allelix Corp. | Indoles and indazoles for the treatment of migraine |
| EP1343756A2 (en) | 2000-11-02 | 2003-09-17 | Wyeth | 1-aryl- or 1-alkylsulfonyl-heterocyclylbenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| WO2002051837A2 (en) | 2000-12-22 | 2002-07-04 | Wyeth | Heterocyclindazole and azaindazole compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| HUP0400682A2 (hu) | 2000-12-22 | 2004-06-28 | Wyeth | 5-Hidroxitriptamin-6-ligandumként használható heterociklilalkilindol- és -azaindol-származékok, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
| TW593278B (en) * | 2001-01-23 | 2004-06-21 | Wyeth Corp | 1-aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| EA200301143A1 (ru) | 2001-04-20 | 2004-02-26 | Уайт | Производные гетероциклилалкокси-, алкилтио- и -алкиламинобензазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 |
| KR20030088508A (ko) | 2001-04-20 | 2003-11-19 | 와이어쓰 | 5-하이드록시트립타민-6 리간드로서의헤테로사이클릴옥시-, -티옥시- 및 -아미노벤즈아졸 유도체 |
| SK16052003A3 (en) * | 2001-06-07 | 2004-10-05 | Hoffmann La Roche | New indole derivatives with 5-HT6 receptor affinity |
| WO2002100833A1 (en) | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Rho KINASE INHIBITORS |
| US20050113283A1 (en) | 2002-01-18 | 2005-05-26 | David Solow-Cordero | Methods of treating conditions associated with an EDG-4 receptor |
| TW200400177A (en) * | 2002-06-04 | 2004-01-01 | Wyeth Corp | 1-(Aminoalkyl)-3-sulfonylindole and-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| US7943639B2 (en) | 2002-06-20 | 2011-05-17 | Proximagen Limited | Compounds |
| TW200403243A (en) | 2002-07-18 | 2004-03-01 | Wyeth Corp | 1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonylazaindole or-azaindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| TW200401641A (en) | 2002-07-18 | 2004-02-01 | Wyeth Corp | 1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonylindole or-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| ATE344030T1 (de) * | 2002-10-18 | 2006-11-15 | Hoffmann La Roche | 4-piperazinylbenzolsulfonyl-indole mit 5-ht6 rezeptor-affinität |
| DE60316180T2 (de) * | 2002-12-03 | 2008-05-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aminoalkoxyindol-derivate als 5-ht6-rezeptorliganden zur bekämpfung von zns-krankheiten |
| WO2004074243A2 (en) | 2003-02-14 | 2004-09-02 | Wyeth | Heterocyclyl-3-sulfonylindazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| MXPA05008441A (es) | 2003-02-14 | 2005-10-19 | Wyeth Corp | Derivados de heterociclil-3-sulfonilindazol o azaindazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6. |
| BRPI0508107A (pt) | 2004-02-27 | 2007-07-17 | Hoffmann La Roche | derivados de indazol e composições farmacêuticas contendo os mesmos |
| WO2007032833A1 (en) | 2005-08-15 | 2007-03-22 | Wyeth | Azinyl-3-sulfonylindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
-
2006
- 2006-08-08 NZ NZ565872A patent/NZ565872A/en unknown
- 2006-08-08 CA CA2619010A patent/CA2619010C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-08 BR BRPI0614343-1A patent/BRPI0614343A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-08-08 RU RU2008105807/04A patent/RU2429231C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-08-08 UA UAA200801842A patent/UA94053C2/ru unknown
- 2006-08-08 EP EP06801007A patent/EP1931640A2/en not_active Withdrawn
- 2006-08-08 KR KR1020087006267A patent/KR20080039994A/ko not_active Ceased
- 2006-08-08 AU AU2006280091A patent/AU2006280091A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-08 JP JP2008526995A patent/JP5146766B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-08 WO PCT/US2006/030965 patent/WO2007021711A2/en not_active Ceased
- 2006-08-08 CN CNA2006800374446A patent/CN101282938A/zh active Pending
- 2006-08-14 TW TW095129795A patent/TW200740766A/zh unknown
- 2006-08-14 PE PE2006000984A patent/PE20070354A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-14 AR ARP060103549A patent/AR057756A1/es unknown
- 2006-08-14 GT GT200600376A patent/GT200600376A/es unknown
- 2006-08-14 US US11/504,350 patent/US7723329B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-09 SA SA6270314A patent/SA06270314B1/ar unknown
-
2008
- 2008-02-12 IL IL189476A patent/IL189476A0/en unknown
- 2008-02-15 EC EC2008008189A patent/ECSP088189A/es unknown
- 2008-02-15 CR CR9734A patent/CR9734A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-02-25 NO NO20080937A patent/NO20080937L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009504739A (ja) | 2009-02-05 |
| BRPI0614343A2 (pt) | 2011-03-22 |
| EP1931640A2 (en) | 2008-06-18 |
| TW200740766A (en) | 2007-11-01 |
| CA2619010C (en) | 2013-10-01 |
| NZ565872A (en) | 2011-06-30 |
| GT200600376A (es) | 2007-03-29 |
| SA06270314B1 (ar) | 2011-07-20 |
| WO2007021711A2 (en) | 2007-02-22 |
| ECSP088189A (es) | 2008-04-28 |
| CN101282938A (zh) | 2008-10-08 |
| UA94053C2 (ru) | 2011-04-11 |
| PE20070354A1 (es) | 2007-04-04 |
| IL189476A0 (en) | 2008-08-07 |
| CA2619010A1 (en) | 2007-02-22 |
| WO2007021711A3 (en) | 2007-05-03 |
| CR9734A (es) | 2008-04-03 |
| US20070037802A1 (en) | 2007-02-15 |
| AU2006280091A1 (en) | 2007-02-22 |
| JP5146766B2 (ja) | 2013-02-20 |
| KR20080039994A (ko) | 2008-05-07 |
| NO20080937L (no) | 2008-04-30 |
| US7723329B2 (en) | 2010-05-25 |
| AR057756A1 (es) | 2007-12-19 |
| RU2429231C2 (ru) | 2011-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106536509B (zh) | 作为组蛋白甲基转移酶和dna甲基转移酶的双重抑制剂的新型化合物 | |
| CN109789146B (zh) | 趋化因子受体调节剂及其用途 | |
| RU2386630C2 (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназы | |
| CN103497188B (zh) | 调节c‑fms和/或c‑kit活性的化合物及其应用 | |
| FI112227B (fi) | Menetelmä farmakologisesti aktiivisten pyridiinijohdannaisten valmistamiseksi | |
| CN104884438B (zh) | 作为n型钙通道阻滞剂的取代的吡唑 | |
| RU2373209C2 (ru) | Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ | |
| PE20220592A1 (es) | Inhibidores de la autofagia de heteroarilaminopirimidina amida y metodos de uso de estos | |
| PE20141075A1 (es) | 4-aril-n-fenil-1,3,5-triazin-2-aminas que contienen un grupo sulfoximina | |
| RU2012134306A (ru) | Азотосодержащие производные гетероарилов | |
| CA2466965A1 (en) | Sulphonamide derivatives, their preparation and use as medicaments | |
| RU2015106787A (ru) | Замещенные пирролы, активные в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
| JP2007510668A (ja) | キノリノン化合物を合成する方法 | |
| RU2009103313A (ru) | Индолы в качестве модуляторов 5-нт6 | |
| RU2011107437A (ru) | Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы | |
| RU2400483C2 (ru) | Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора a2a | |
| RU2007137649A (ru) | 2-(4-оксо-4н-хиназолин-3-ил)ацетамиды и их использование в качестве вазопрессин v3 антагонистов | |
| RU2010143455A (ru) | Имидазохинолины и производные пиримидина в качестве потенциальных модуляторов vegf-стимулируемых ангиогенных процессов | |
| RU2008126391A (ru) | Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида | |
| RU2005117374A (ru) | Индолы, полезные для лечения заболеваний, связанных с андрогеновыми рецепторами | |
| FI3911631T3 (fi) | Uusia substituoituja sulfonyyliureajohdannaisia | |
| RU2004121688A (ru) | 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора | |
| CA2571019A1 (en) | 3-aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors | |
| RU2012141607A (ru) | Производные аминоинданов, их получение и применение в терапии |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120809 |