RU2008104919A - Производные оксимов и их получение - Google Patents
Производные оксимов и их получение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008104919A RU2008104919A RU2008104919/04A RU2008104919A RU2008104919A RU 2008104919 A RU2008104919 A RU 2008104919A RU 2008104919/04 A RU2008104919/04 A RU 2008104919/04A RU 2008104919 A RU2008104919 A RU 2008104919A RU 2008104919 A RU2008104919 A RU 2008104919A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 title claims 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 31
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 11
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 9
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 8
- -1 unsubstituted Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 5
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229940124828 glucokinase activator Drugs 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 30
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000017442 Retinal disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/433—Thidiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Активатор глюкокиназы, включающий соединение общей формулы [I]: ! ! где кольцо А представляет собой арил или гетероарил; ! Q означает циклоалкил, гетероцикл, алкил или алкенил; ! кольцо Т представляет собой гетероарил или гетероцикл; ! R1 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио либо замещенный или незамещенный тетразолил; ! R2 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, нитро, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, алкенилокси, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный гетероарилтио; ! R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероарил, алкоксиалкокси, замещенный или незамещенный циклоалкил, циано, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, алканоил, алкилтио, алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный арилокси, атом галогена, оксо либо замещенный или незамещенный арилкарбонилокси; ! R5 означает атом водорода, формил, атом галогена, оксо, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещен
Claims (34)
1. Активатор глюкокиназы, включающий соединение общей формулы [I]:
где кольцо А представляет собой арил или гетероарил;
Q означает циклоалкил, гетероцикл, алкил или алкенил;
кольцо Т представляет собой гетероарил или гетероцикл;
R1 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио либо замещенный или незамещенный тетразолил;
R2 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, нитро, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, алкенилокси, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный гетероарилтио;
R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероарил, алкоксиалкокси, замещенный или незамещенный циклоалкил, циано, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, алканоил, алкилтио, алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный арилокси, атом галогена, оксо либо замещенный или незамещенный арилкарбонилокси;
R5 означает атом водорода, формил, атом галогена, оксо, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, нитро, замещенный или незамещенный циклоалкил, алкоксикарбонил, алкенил, алкилсульфонил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный амино, карбоксил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный гетероциклилкарбонил, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, алканоил либо замещенный или незамещенный алкил;
R6 означает атом водорода, замещенный или незамещенный алкил, атом галогена либо карбоксил;
или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
2. Производная оксима общей формулы [I]:
где кольцо А представляет собой арил или гетероарил;
Q означает циклоалкил, гетероцикл, алкил или алкенил;
кольцо Т представляет собой гетероарил или гетероцикл типа:
R1 означает атом водорода;
R2 означает циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил;
R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероарил, алкоксиалкокси, замещенный или незамещенный циклоалкил, циано, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, алканоил, алкилтио, алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный арилокси, атом галогена, оксо либо замещенный или незамещенный арилкарбонилокси;
R5 означает атом водорода, формил, атом галогена, оксо, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, нитро, замещенный или незамещенный циклоалкил, алкоксикарбонил, алкенил, алкилсульфонил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный амино, карбоксил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный гетероциклилкарбонил, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, алканоил либо замещенный или незамещенный алкил;
R6 означает атом водорода, замещенный или незамещенный алкил, атом галогена либо карбоксил;
при условии, что кольцо А не представляет собой тиазолил или тиадиазолил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Производная оксима по п.2, в котором R2 означает циклоалкилсульфонил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
4. Производная оксима общей формулы [I]:
где кольцо А представляет собой арил или гетероарил;
Q означает циклоалкил, гетероцикл, алкил или алкенил;
кольцо Т представляет собой гетероарил или гетероцикл типа:
R1 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио либо замещенный или незамещенный тетразолил;
R2 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, нитро, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, алкенилокси, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный гетероарилтио;
R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероарил, алкоксиалкокси, замещенный или незамещенный циклоалкил, циано, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, алканоил, алкилтио, алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный арилокси, атом галогена, оксо либо замещенный или незамещенный арилкарбонилокси;
R5 означает атом водорода, формил, атом галогена, оксо, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, нитро, замещенный или незамещенный циклоалкил, алкоксикарбонил, алкенил, алкилсульфонил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный амино, карбоксил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный гетероциклилкарбонил, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, алканоил либо замещенный или незамещенный алкил;
R6 означает атом водорода, замещенный или незамещенный алкил, атом галогена либо карбоксил;
при условии, что в случае, когда Q означает циклоалкил, алкил или алкенил, то R3 и R4 не могут образовать комбинацию из двух групп, выбранных независимо из водорода, алкокси, циано, замещенного или незамещенного арила, гидрокси, алкилтио, алкоксикарбонила или атома галогена;
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Производное оксима по п.4, в котором R1 означает атом водорода или атом галогена, либо его фармацевтически приемлемая соль.
6. Производное оксима по п.4, в котором R1 означает атом водорода, либо его фармацевтически приемлемая соль.
7. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R2 означает циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, нитро, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилтио либо замещенный или незамещенный гетероарил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
8. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R2 означает циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный аминосульфонил либо замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
9. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R2 означает циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил либо замещенный или незамещенный аминосульфонил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
10. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R2 означает циклоалкилсульфонил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
11. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором заместителем в "замещенном аминосульфониле" у R2 является замещенный или незамещенный алкил, циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероцикл либо алкокси, либо его фармацевтически приемлемая соль.
12. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором заместителем в "замещенном аминосульфониле" у R2 является алкокси, либо его фармацевтически приемлемая соль.
13. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо А представляет собой арил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
14. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо А представляет собой фенил или пиридил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
15. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором Q означает циклоалкил, гетероцикл или алкил, R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, алканоил, алкилтио, замещенный или незамещенный арилокси, атом галогена, оксо либо замещенный или незамещенный арилкарбонилокси при условии, что в случае, когда Q означает циклоалкил или алкил, то R3 и R4 независимо друг от друга не могут означать водород, алкокси, замещенный или незамещенный арил, гидрокси, алкилтио или атом галогена, либо его фармацевтически приемлемая соль.
16. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором Q означает циклоалкил или гетероцикл, R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил либо гидрокси при условии, что в случае, когда Q означает циклоалкил, то R3 и R4 независимо друг от друга не могут означать водород, алкокси, гидрокси, либо его фармацевтически приемлемая соль.
17. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором группа -Q(R3)(R4) представляет собой гетероцикл или алкил, замещенный 1-2 группами замещенного или незамещенного гетероарила, либо его фармацевтически приемлемая соль.
18. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором Q означает гетероцикл, а
R3 и R4 означают атом водорода, либо его фармацевтически приемлемая соль.
20. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо Т представляет собой тиазолил, тиазолопиридинил, пиридил, пиразинил, бензотиазолил, хинолил, тиадиазолил, пиразолил, тиазолопиразинил, тиазолопиримидинил, циклогексанотиазолил или дигидротиазолопиридинил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
21. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо Т представляет собой тиазолил, тиазолопиридинил, пиридил, пиразинил, бензотиазолил, тиадиазолил, тиазолопиразинил, тиазолопиримидинил, циклогексанотиазолил или дигидротиазолопиридинил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
22. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо Т представляет собой тиазолил, тиазолопиридинил, пиразинил, тиадиазолил, тиазолопиразинил, тиазолопиримидинил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
23. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо Т представляет собой тиазолил или тиазолопиридинил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
24. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R5 означает атом водорода, формил, атом галогена, оксо, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, нитро, замещенный или незамещенный циклоалкил, алкоксикарбонил, алкенил, алканоил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный гетероциклилокси либо замещенный или незамещенный алкил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
25. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R5 означает атом водорода, атом галогена, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещенный циклоалкил, алканоил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный гетероциклилокси либо замещенный или незамещенный алкил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
26. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R5 означает атом галогена, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный гетероциклилокси либо замещенный или незамещенный алкил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
27. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R5 означает замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный гетероциклилокси либо замещенный или незамещенный алкил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
28. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором заместителем в "замещенном алкиле" у R5 является замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, триалкилсилилокси, алкилтио, алкилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, гетероарил, замещенный или незамещенный гидроксиимино, атом галогена, карбоксил, алкоксикарбонил или алканоилокси, либо его фармацевтически приемлемая соль.
29. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R6 означает атом водорода либо замещенный или незамещенный алкил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
30. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R6 означает атом водорода, либо его фармацевтически приемлемая соль.
31. Способ получения производного оксима общей формулы [I]:
где символы имеют те же значения, что определены в п.1, который включает реакцию соединения общей формулы [II]:
где Z2 означает атом водорода или алкил, а остальные символы имеют те же значения, что определены в п.1, с соединением общей формулы [III]:
где символы имеют те же значения, что определены в п.1.
32. Способ получения производного оксима общей формулы [I]:
где символы имеют те же значения, что определены в п.1, который включает реакцию соединения общей формулы [IX]:
где символы имеют те же значения, что определены в п.1, с соединением общей формулы [V]:
где Z3 означает гидрокси, атом галогена, арилсульфонилокси или алкилсульфонилокси, а остальные символы имеют те же значения, что определены в п.1.
33. Способ получения производного оксима общей формулы [I]:
где символы имеют те же значения, что определены в п.1, который включает реакцию соединения общей формулы [X]:
где символы имеют те же значения, что определены в п.1, с соединением общей формулы [XI]:
где символы имеют те же значения, что определены в п.1.
34. Лекарственное средство для лечения или предупреждения диабета или осложнений связанных с диабетом, в том числе ретинопатии, нефропатии, невропатии, ишемической болезни сердца или артериосклероза либо ожирения, содержащее соединение по любому из пп.1-30 или его фармацевтически приемлемую соль.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005202014 | 2005-07-11 | ||
| JP2005-202014 | 2005-07-11 | ||
| JP2006-114243 | 2006-04-18 | ||
| JP2006114243 | 2006-04-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008104919A true RU2008104919A (ru) | 2009-08-20 |
| RU2420525C2 RU2420525C2 (ru) | 2011-06-10 |
Family
ID=37388432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008104919/04A RU2420525C2 (ru) | 2005-07-11 | 2006-07-10 | Производные оксимов и их получение |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7514439B2 (ru) |
| EP (1) | EP1907387A1 (ru) |
| JP (1) | JP4033409B1 (ru) |
| KR (1) | KR100965040B1 (ru) |
| CN (1) | CN101218237B (ru) |
| AR (1) | AR057661A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006267387B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0613451A2 (ru) |
| CA (1) | CA2613303C (ru) |
| IL (1) | IL188258A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008000560A (ru) |
| NO (1) | NO20080717L (ru) |
| NZ (1) | NZ564743A (ru) |
| RU (1) | RU2420525C2 (ru) |
| TW (1) | TWI359149B (ru) |
| WO (1) | WO2007007886A1 (ru) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007007886A1 (en) * | 2005-07-11 | 2007-01-18 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | An oxime derivative and preparations thereof |
| PE20080251A1 (es) | 2006-05-04 | 2008-04-25 | Boehringer Ingelheim Int | Usos de inhibidores de dpp iv |
| JP2009544648A (ja) | 2006-07-24 | 2009-12-17 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | グルコキナーゼ活性化剤としてのピラゾール類 |
| EP2061767B1 (de) | 2006-08-08 | 2014-12-17 | Sanofi | Arylaminoaryl-alkyl-substituierte Imidazolidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung |
| EP2066619A2 (en) * | 2006-11-02 | 2009-06-10 | Arete Therapeutics, INC. | Soluble epoxide hydrolase inhibitors |
| US7902248B2 (en) | 2006-12-14 | 2011-03-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Oxime glucokinase activators |
| WO2008084873A1 (ja) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | オキシム誘導体 |
| WO2008084872A1 (ja) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | ヒドラゾン誘導体 |
| US8563732B2 (en) | 2007-05-31 | 2013-10-22 | Shionogi & Co., Ltd. | Oxyimino compounds and the use thereof |
| AR066845A1 (es) | 2007-06-05 | 2009-09-16 | Takeda Pharmaceutical | Derivados de triazolopiridina e imidazopiridina una composicion farmaceutica que los comprende y su uso en la preparacion de un medicamento para el tratamiento del cancer |
| EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| EP2181987B9 (en) | 2007-08-23 | 2014-09-03 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 2-Carbonylaminobenzothiazoles and their use for the prophylaxis and treatment of cancer |
| KR20100113518A (ko) | 2008-01-18 | 2010-10-21 | 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 | 페닐아세트아미드 유도체 |
| WO2009099080A1 (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Daiichi Sankyo Company, Limited | 新規フェニルピロール誘導体 |
| US7741327B2 (en) | 2008-04-16 | 2010-06-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolidinone glucokinase activators |
| US8258134B2 (en) | 2008-04-16 | 2012-09-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyridazinone glucokinase activators |
| PL2275414T3 (pl) | 2008-04-28 | 2016-01-29 | Kyorin Seiyaku Kk | Pochodne cyklopentyloakryloamidu |
| WO2009140624A2 (en) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | Takeda San Diego, Inc. | Glucokinase activators |
| ES2408159T3 (es) | 2008-06-11 | 2013-06-18 | Shionogi & Co., Ltd. | Compuestos de oxicarbamoilo y su utilización |
| US8470841B2 (en) | 2008-07-09 | 2013-06-25 | Sanofi | Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof |
| WO2010064611A1 (ja) | 2008-12-01 | 2010-06-10 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物およびその用途 |
| JO3101B1 (ar) | 2008-12-02 | 2017-09-20 | Takeda Pharmaceuticals Co | مشتقات بنزوثيازول كعوامل مضادة للسرطان |
| WO2010068601A1 (en) | 2008-12-08 | 2010-06-17 | Sanofi-Aventis | A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof |
| UA104742C2 (ru) | 2008-12-19 | 2014-03-11 | Эли Лилли Энд Компани | Производные арилциклопропилацетамида, применимые как активаторы глюкокиназы |
| CN102482312A (zh) | 2009-08-26 | 2012-05-30 | 赛诺菲 | 新颖的杂芳族氟代糖苷结晶水合物、含有这些化合物的药物和它们的用途 |
| US8222416B2 (en) | 2009-12-14 | 2012-07-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Azaindole glucokinase activators |
| WO2011093423A1 (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 田辺三菱製薬株式会社 | (e)-ヒドロキシイミノフェニル酢酸誘導体の製法 |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| US8178689B2 (en) | 2010-06-17 | 2012-05-15 | Hoffman-La Roche Inc. | Tricyclic compounds |
| EP2582709B1 (de) | 2010-06-18 | 2018-01-24 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| MX2012014607A (es) | 2010-06-22 | 2013-02-21 | Bayer Ip Gmbh | Proceso para preparacion de derivados de 1-alquiltetrazolil oxima 5-sustituidos. |
| EP2402327B1 (en) | 2010-06-29 | 2018-03-07 | Impetis Biosciences Ltd. | Acetamide compounds as glucokinase activators, their process and medicinal applications |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| EP2683705B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-04-22 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| EP2683699B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-06-24 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| WO2012120053A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| WO2012120056A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US8901114B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-02 | Sanofi | Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| EP2760862B1 (en) | 2011-09-27 | 2015-10-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| WO2013057944A1 (ja) | 2011-10-19 | 2013-04-25 | 興和株式会社 | 新規なスピロインドリン化合物、及びそれを含有する医薬 |
| CN119930479A (zh) * | 2025-04-09 | 2025-05-06 | 安徽昊帆生物有限公司 | 牛磺酰胺盐酸盐的制备方法 |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE783448A (fr) | 1971-05-14 | 1972-11-13 | Glaxo Lab Ltd | Perfectionnements relatifs aux antibiotiques |
| GB1399089A (en) | 1971-05-14 | 1975-06-25 | Glaxo Lab Ltd | Carboxylic acids and derivatives thereof |
| GB1445979A (en) | 1972-10-25 | 1976-08-11 | Glaxo Lab Ltd | Cephalosporin derivatives |
| BE791214A (fr) | 1972-05-08 | 1973-05-10 | Glaxo Lab Ltd | Procede de preparation d'isomeres de derives d'acide hydroxyiminoacetique etherifie purs |
| GB1446435A (en) * | 1972-11-02 | 1976-08-18 | Cooper Ltd Ethyl | Lubricant additives |
| MX4573E (es) | 1975-10-03 | 1982-06-18 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Procedimiento microbiologico para la produccion de nocardicina c d e f y g |
| US4355172A (en) | 1976-11-05 | 1982-10-19 | Eli Lilly And Company | Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)-phenylglyoxylic acid oxime derivatives |
| IT1110460B (it) | 1977-03-02 | 1985-12-23 | Ciba Geigy Ag | Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego |
| CH632130A5 (en) | 1977-03-02 | 1982-09-30 | Ciba Geigy Ag | Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection |
| GR75487B (ru) | 1981-06-22 | 1984-07-23 | Fujisawa Pharmaceutical Co | |
| EP0137442A3 (de) | 1983-10-08 | 1986-01-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cephalosporinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| GB2161476B (en) | 1984-05-25 | 1988-01-27 | Toyama Chemical Co Ltd | 2-aminothiazolyl-2-methoxyimino acetamides and their use in preparing cephalosporins |
| EP0219923B1 (en) | 1985-04-30 | 1992-09-02 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Antibiotic derivatives, their production and use |
| GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB8905160D0 (en) | 1989-03-07 | 1989-04-19 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
| US5192770A (en) | 1990-12-07 | 1993-03-09 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Serotonergic alpha-oxoacetamides |
| FR2714059B1 (fr) * | 1993-12-21 | 1996-03-08 | Sanofi Elf | Dérivés amino ramifiés du thiazole, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| ES2099014B1 (es) | 1994-03-22 | 1998-01-16 | Univ Cordoba | Nuevos eteres de oxima quirales derivados del limoneno, procedimiento para su preparacion y aplicaciones. |
| JPH10503171A (ja) * | 1994-05-17 | 1998-03-24 | ダウエランコ | N−(5−イソチアゾリル)アミド有害生物防除剤 |
| MX9705726A (es) * | 1995-01-30 | 1997-11-29 | Bayer Ag | Amidas del acido alcoximinoacetico. |
| GB9602866D0 (en) * | 1996-02-13 | 1996-04-10 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
| GB9823871D0 (en) * | 1998-10-30 | 1998-12-23 | Pharmacia & Upjohn Spa | 2-Amino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumour agents |
| BR0013143A (pt) * | 1999-08-12 | 2002-06-11 | Pharmacia Italia Spa | Derivados de 3 (5) amino pirazol, processo para sua preparação e uso dos mesmos como agentes antitumorais |
| ATE256102T1 (de) | 1999-08-13 | 2003-12-15 | Monsanto Technology Llc | Oxim-amide und hydrazon-amide mit fungizider wirkung |
| WO2001025218A1 (en) | 1999-10-01 | 2001-04-12 | Japan Energy Corporation | Novel quinazoline derivatives |
| EP1229026A4 (en) | 1999-11-10 | 2003-09-24 | Takeda Chemical Industries Ltd | ALCOXYIMINOALKANOIC ACID DERIVATIVES |
| PE20010830A1 (es) * | 2000-01-28 | 2001-09-06 | Syngenta Ltd | Derivados de azol insecticidas o fungicidas y composiciones que los comprenden |
| US6369232B1 (en) | 2000-08-15 | 2002-04-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Tetrazolyl-phenyl acetamide glucokinase activators |
| WO2002059078A1 (en) | 2001-01-23 | 2002-08-01 | Sankyo Agro Company, Limited | PROCESS FOR PRODUCING Z-α-ALKOXYIMINOPHENYLACETIC ACID DERIVATIVE |
| ES2197001B1 (es) * | 2002-03-26 | 2004-11-16 | Laboratorios Vita, S.A. | Procedimiento de obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo. |
| EA011297B1 (ru) | 2002-04-26 | 2009-02-27 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Замещённые фенилацетамиды и их применение в качестве активаторов глюкокиназы |
| WO2004058724A1 (ja) | 2002-12-25 | 2004-07-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | フェニルピラゾール化合物及びそれを用いた植物病害の防除方法 |
| EP1594863A1 (en) * | 2003-02-11 | 2005-11-16 | Prosidion Limited | Tri(cyclo) substituted amide glucokinase activator compounds |
| PL378117A1 (pl) | 2003-02-11 | 2006-03-06 | Prosidion Limited | Tricyklopodstawione związki amidowe |
| WO2004111044A1 (en) * | 2003-06-17 | 2004-12-23 | Glenmark Pharmaceuticals Ltd. | Tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders:process for their preparation |
| WO2005023761A2 (en) * | 2003-09-11 | 2005-03-17 | Kemia, Inc. | Cytokine inhibitors |
| JP2007126358A (ja) | 2004-01-20 | 2007-05-24 | Fujiyakuhin Co Ltd | フェニルアラニン誘導体 |
| WO2007007886A1 (en) * | 2005-07-11 | 2007-01-18 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | An oxime derivative and preparations thereof |
| US7902248B2 (en) | 2006-12-14 | 2011-03-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Oxime glucokinase activators |
-
2006
- 2006-07-10 WO PCT/JP2006/314117 patent/WO2007007886A1/en not_active Ceased
- 2006-07-10 BR BRPI0613451-3A patent/BRPI0613451A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-07-10 EP EP06781142A patent/EP1907387A1/en not_active Withdrawn
- 2006-07-10 CA CA2613303A patent/CA2613303C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-10 CN CN2006800250710A patent/CN101218237B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-10 RU RU2008104919/04A patent/RU2420525C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-07-10 JP JP2007528416A patent/JP4033409B1/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-10 NZ NZ564743A patent/NZ564743A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-07-10 US US11/660,905 patent/US7514439B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-10 KR KR1020087000714A patent/KR100965040B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-10 MX MX2008000560A patent/MX2008000560A/es active IP Right Grant
- 2006-07-10 TW TW095125016A patent/TWI359149B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-07-10 AR ARP060102967A patent/AR057661A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-07-10 AU AU2006267387A patent/AU2006267387B2/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-12-19 IL IL188258A patent/IL188258A0/en unknown
-
2008
- 2008-02-08 NO NO20080717A patent/NO20080717L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-11-20 US US12/274,674 patent/US8119626B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2006267387B2 (en) | 2010-11-18 |
| IL188258A0 (en) | 2008-08-07 |
| CN101218237A (zh) | 2008-07-09 |
| AU2006267387A1 (en) | 2007-01-18 |
| KR20080016736A (ko) | 2008-02-21 |
| EP1907387A1 (en) | 2008-04-09 |
| BRPI0613451A2 (pt) | 2011-01-11 |
| CA2613303C (en) | 2012-06-19 |
| US20080132479A1 (en) | 2008-06-05 |
| RU2420525C2 (ru) | 2011-06-10 |
| NO20080717L (no) | 2008-04-09 |
| WO2007007886A1 (en) | 2007-01-18 |
| KR100965040B1 (ko) | 2010-06-21 |
| JP4033409B1 (ja) | 2008-01-16 |
| MX2008000560A (es) | 2008-03-10 |
| AR057661A1 (es) | 2007-12-12 |
| TW200732333A (en) | 2007-09-01 |
| JP2008510735A (ja) | 2008-04-10 |
| CA2613303A1 (en) | 2007-01-18 |
| NZ564743A (en) | 2010-03-26 |
| US8119626B2 (en) | 2012-02-21 |
| US20090291936A1 (en) | 2009-11-26 |
| TWI359149B (en) | 2012-03-01 |
| US7514439B2 (en) | 2009-04-07 |
| CN101218237B (zh) | 2012-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008104919A (ru) | Производные оксимов и их получение | |
| ES2345044T3 (es) | 2-piperazin-piridinas utiles para tratar el dolor. | |
| RU2490250C2 (ru) | Спиросоединения и их фармацевтическое применение | |
| ES2963111T3 (es) | Derivados de 4-(1,3,4-oxadiazol-2-il)piridina-2(1H)-ona como inhibidores de la histona desacetilasa 6 (HDAC6) para el tratamiento de infecciones E.G | |
| ES2300613T3 (es) | Derivados terapeuticos de piperacina utiles para tratar el dolor. | |
| JP2008189659A5 (ru) | ||
| PT1487829E (pt) | Derivados de tiadiazolilpiperazina úteis para o tratamento ou a prevenção da dor | |
| US20130224151A1 (en) | Use of FAAH Inhibitors for Treating Abdominal, Visceral and Pelvic Pain | |
| NO20064201L (no) | Glukopyranosylsubstituerte benzolderivater, medikamenter inneholdende slike forbindelser, deres anvendelse og fremstilling | |
| RU2356891C2 (ru) | Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида | |
| NO20070984L (no) | Dihydropterididinon infusjonslosning som har en lang lagringstid | |
| WO2003011880A1 (fr) | Derive de glucopyranosyloxybenzylbenzene, composition medicinale contenant ce derive, usage medicinal de cette composition et produit intermediaire pour produire cette composition | |
| CN102850324A (zh) | 吲哚化合物 | |
| NO20080789L (no) | 1,4-benzotiazepin 1,1-dioksidderivater, fremgangsmate for fremstilling derav, medikamenter inneholdende denne forbindelsen og anvendelse derav som et hypolipid | |
| RU2008135364A (ru) | Соединения трехзамещенного амина и их применение в качестве ингибиторов белка переноса холестеринового эфира (сетр) | |
| ES2374017T3 (es) | Agentes terapéuticos útiles para el tratamiento del dolor. | |
| AR053082A1 (es) | DERIVADOS 8-PERFLUOROALQUIL-6,7,8,9-TETRAHIDROPIRIMIDO[1,2-A]PIRIMIDIN-4-ONA SUBSTITUIDOS NHIBIDORES DE GSK3BETA Y SU EMPLEO EN LA FABRICACIoN DE MEDICAMENTOS PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES NEURODEGENERATIVAS. | |
| JP2014533735A (ja) | 外寄生生物を防除するためのアリール誘導体の使用 | |
| CA3136223C (en) | 1,3,4-oxadiazole homophthalimide derivative compounds as histone deacetylase 6 inhibitor, and the pharmaceutical composition comprising the same | |
| WO2023143386A1 (zh) | 作为钾通道调节剂的芳环并杂环类化合物及其制备和应用 | |
| AU2006236812A1 (en) | Combinations, methods and compositions for treating cancer | |
| BRPI0406875A (pt) | Derivados de monossacarìdeo de avermectina tendo propriedades pesticidas | |
| NO20051901L (no) | Nye antimycobakterielle sammensetninger og pyrrole derivater som antimycobakterielle sammensetninger | |
| US5760063A (en) | Arylhydrazone derivatives useful as antibacterial agents | |
| ES2322707T3 (es) | Derivados de 2-piridina alquino utiles para tratar el dolor. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130711 |