RU2008150598A - Замещенные арилимидазалоны и -триазалоны в качестве ингибиторов рецепторов вазопрессина - Google Patents
Замещенные арилимидазалоны и -триазалоны в качестве ингибиторов рецепторов вазопрессина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008150598A RU2008150598A RU2008150598/04A RU2008150598A RU2008150598A RU 2008150598 A RU2008150598 A RU 2008150598A RU 2008150598/04 A RU2008150598/04 A RU 2008150598/04A RU 2008150598 A RU2008150598 A RU 2008150598A RU 2008150598 A RU2008150598 A RU 2008150598A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- differently
- equally
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 102000004136 Vasopressin Receptors Human genes 0.000 title claims 2
- 108090000643 Vasopressin Receptors Proteins 0.000 title claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 94
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 57
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 55
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 55
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 53
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 48
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 39
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 30
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract 30
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 27
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 26
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- -1 hydroxy, hydroxymethyl Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 18
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 15
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 102000015427 Angiotensins Human genes 0.000 claims 1
- 108010064733 Angiotensins Proteins 0.000 claims 1
- 206010003445 Ascites Diseases 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010007556 Cardiac failure acute Diseases 0.000 claims 1
- 206010007558 Cardiac failure chronic Diseases 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010021036 Hyponatraemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 claims 1
- 102000002852 Vasopressins Human genes 0.000 claims 1
- 108010004977 Vasopressins Proteins 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 229940083712 aldosterone antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N argipressin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(N[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)N1)=O)N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(N)=O)C1=CC=CC=C1 KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N 0.000 claims 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 claims 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000000297 inotrophic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000002394 mineralocorticoid antagonist Substances 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 229940082615 organic nitrates used in cardiac disease Drugs 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 229960003726 vasopressin Drugs 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4166—1,3-Diazoles having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. phenytoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/70—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Obesity (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! , ! в которой А представляет собой N или C-R4, где ! R4 означает водород или (С1-С4)-алкил, ! R1 представляет собой (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил, которые могут быть одинаково или различно, однократно, двукратно или трехкратно замещены остатком, выбранным из следующего ряда: галоген, циано, оксо, трифторметил, (С3-С7)-циклоалкил, фенил, -OR10, -HR11R12, -C(=O)-OR13 и -C(=O)-NR14R15, где ! (i) (С3-С7)-циклоалкил может быть одинаково или различно одно- или двукратно замещен (С1-С4)-алкилом, оксо, гидрокси, (С1-С4)-алкокси и/или амино, ! (ii) фенил может быть до трех раз замещен одинаково или различно остатком, выбранным из ряда: галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, гидроксиметил, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, (С1-С4)-алкоксиметил, гидроксикарбонил, (С1-С4)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно-(С1-С4)-алкиламинокарбонил и ди-(С1-С4)-алкиламинокарбонил, ! (iii) R10, R11, R12, R13, R14 и R15 независимо друг от друга при каждом появлении означают водород, (С1-С6)-алкил или (С3-С7)-циклоалкил, причем ! (С1-С6)-алкил, в свою очередь, может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, амино, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, гидроксикарбонилом и/или (С1-С4)-алкоксикарбонилом ! и (С3-С7)-циклоалкил, в свою очередь, может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, оксо, гидрокси, (C1-C4)-алкокси и/или амино, ! и/или (iv) R11 и R12, а также R14 и R15 в каждом случае попарно вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-7-членный гетероцикл, который может содержать дополнительный гетероатом из ряда N, О и S и может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, оксо, гидрокси, (С1-С4)-алкокси и/или амино, ! или R1 представляет собой (
Claims (12)
1. Соединение формулы (I)
в которой А представляет собой N или C-R4, где
R4 означает водород или (С1-С4)-алкил,
R1 представляет собой (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил, которые могут быть одинаково или различно, однократно, двукратно или трехкратно замещены остатком, выбранным из следующего ряда: галоген, циано, оксо, трифторметил, (С3-С7)-циклоалкил, фенил, -OR10, -HR11R12, -C(=O)-OR13 и -C(=O)-NR14R15, где
(i) (С3-С7)-циклоалкил может быть одинаково или различно одно- или двукратно замещен (С1-С4)-алкилом, оксо, гидрокси, (С1-С4)-алкокси и/или амино,
(ii) фенил может быть до трех раз замещен одинаково или различно остатком, выбранным из ряда: галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, гидроксиметил, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, (С1-С4)-алкоксиметил, гидроксикарбонил, (С1-С4)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно-(С1-С4)-алкиламинокарбонил и ди-(С1-С4)-алкиламинокарбонил,
(iii) R10, R11, R12, R13, R14 и R15 независимо друг от друга при каждом появлении означают водород, (С1-С6)-алкил или (С3-С7)-циклоалкил, причем
(С1-С6)-алкил, в свою очередь, может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, амино, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, гидроксикарбонилом и/или (С1-С4)-алкоксикарбонилом
и (С3-С7)-циклоалкил, в свою очередь, может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, оксо, гидрокси, (C1-C4)-алкокси и/или амино,
и/или (iv) R11 и R12, а также R14 и R15 в каждом случае попарно вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-7-членный гетероцикл, который может содержать дополнительный гетероатом из ряда N, О и S и может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, оксо, гидрокси, (С1-С4)-алкокси и/или амино,
или R1 представляет собой (С3-С7)-циклоалкил, который может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, гидрокси, амино и/или оксо,
R2 представляет собой фенил, нафтил, тиенил, бензотиенил, фурил или бензофурил, которые могут быть одно- или трехкратно замещены, одинаково или различно, остатком из ряда: галоген, циано, нитро, (C1-C4)-алкил, трифторметил, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси и фенил, причем названный последним остаток фенила может быть, в свою очередь, до двух раз замещен, одинаково или различно, остатками из ряда: галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, гидрокси-(С1-С4)-алкил и (С1-С4)-алкилтио,
L1 представляет собой группу формулы -(CR5AR5B)m-, где
m означает число 1, 2 или 3
и R5A и R5B независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)-алкил, или два остатка R5A и R5B, связанные с одним и тем же атомом углерода, связаны друг с другом и вместе образуют мостик -(СН2)n,
где n означает число 2, 3, 4 или 5,
или в том случае, если m означает число 2 или 3,
два остатка R5A и/или R5B, связанные с соседними (1,2- или 2,3-) или несоседними (1,3-) атомам углерода, связаны друг с другом и вместе образуют мостик -(СН2)р, где
р означает число 1, 2, 3 или 4,
причем в том случае, если группа -CR5AR5B- появляется несколько раз, отдельные значения R5A и R5B могут быть одинаковыми или различными,
или L1 представляет собой группу формулы
L2 представляет собой группу формулы *-CR6AR6B-(CR7AR7B)q- или *-CR6AR6B-CR7AR7B-O-, где
* означает место связи с N-атомом амидной группировки,
q означает число 0, 1 или 2,
R6A означает водород или (С1-С4)-алкил,
R6B означает водород, (С1-С4)-алкил, трифторметил, (С3-С6)-циклоалкил или фенил, который может быть замещен до двух раз, одинаково или различно, галогеном, (С1-С4)-алкилом и/или трифторметилом, или означает остаток формулы -C(=O)-OR16 или -C(=O)-NR17R18,
где R16, R17 и R18 независимо друг от друга представляют собой водород, (С1-С4)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил, или R17 и R18 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-6-членное гетерокольцо, содержащее дополнительный гетероатом из ряда N, О и S, и которое может быть до двух раз замещено, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, гидрокси и/или (С1-С4)-алкокси,
или R6A и R6B связаны друг с другом и вместе образуют мостик -(СН2)r, где
r означает число 2, 3, 4 или 5,
и СН2-группа мостика может быть заменена на -O-, -S- или >N-R19,
где R19 представляет собой водород или (С1-С4)-алкил,
R7A означает водород, фтор, (С1-С4)-алкил или (С1-С4)-алкокси,
R7B означает водород, фтор, (С1-С4)-алкил, гидрокси-(С1-С4)-алкил или остаток формулы -OR20, -NR21R22, -C(=O)-OR23 или -C(=O)-NR24R25,
где R20, R21, R22, R23, R24 и R25 независимо друг от друга представляют собой водород, (С1-С4)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил,
или R21 и R22, а также R24 и R25 соотвественно попарно вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-6-членный гетероцикл, который содержит еще один гетероатом из ряда N, О и S, и который может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, гидрокси и/или (С1-С4)-алкокси,
или R7A и R7B вместе образуют оксо-группу,
или R7A и R7B связаны друг с другом и вместе образуют мостик -(CH2)s, где
s означает число 2, 3, 4 или 5,
и CH2-группа мостика может заменена на -O-, -S- или >N-R26, где
R26 представляет собой водород или (С1-С4)-алкил, причем, если группа -CR7AR7B - появляется несколько раз, то отдельные значения R7A и R7B могут быть одинаковыми или различными,
или L2 представляет собой группу формулы
где * означает место связи с N-атомом амидной группировки,
х означает число 1, 2, 3 или 4,
причем СН2-группа кольца может быть заменена на -O-, -S- или >N-R27, где
R27 представляет собой водород или (С1-С4)-алкил,
и R6B и R7B в каждом случае имеют указанные выше значения,
R3 представляет собой фенил, нафтил или 5-10-членный гетероарил с максимум тремя гетероатомами из ряда N, О и/или S, которые могут быть замещены одно- или трехкратно, одинаково или различно, остатками из ряда: галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкил-сульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, ди-(С1-С4)-алкиламино и фенил, причем названный последним фенил может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом и/или трифторметокси,
или группировка L2-R3 вместе образует группу формулы
где * означает место связи с N-атомом амидной группировки,
D означает СН2 или О,
Е означает NH, N-СН3, О или S,
t означает число 0 или 1,
R8 означает заместитель, выбранный из ряда галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, трифторметил и трифторметокси,
u означает число 0, 1 или 2,
причем, если заместитель R8 появляется несколько раз, то его значения могут быть одинаковыми или различными,
и R9 означает водород или (С1-С4)-алкил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
2. Соединение формулы (I) согласно п.1, в которой
А представляет собой N или C-R4, где
R4 означает водород или (С1-С4)-алкил,
R1 представляет собой (С1-С6)-алкил, который может быть замещен гидрокси, (С1-С6)-алкокси, (С3-С7)-циклоалкилом или фенилом, или представляет собой (С3-С7)-циклоалкил,
причем названные циклоалкильные остатки могут быть, в свою очередь, до двух раз замещены, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, (C1-C4)- алкокси, гидрокси, амино и/или оксо,
и фенильный остаток может быть до трех раз замещен, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом и/или трифторметокси,
R2 представляет собой фенил, нафтил, тиенил, бензотиенил, фурил или бензофурил, которые могут быть до трех раз замещены, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом, трифторметокси и/или фенилом,
причем названный последним фенильный остаток может быть, в свою очередь, до двух раз замещен, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом и/или трифторметокси,
L1 представляет собой группу формулы -(CR5AR5B)m-, где
m означает число 1, 2 или 3
и R5A и R5B независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)-алкил,
или два остатка R5A и R5B, связанные с одним и тем же атомом углерода, связаны друг с другом и вместе образуют мостик -(СН2)n, где
n означает число 2, 3, 4 или 5,
или в том случае, если m означает число 2 или 3,
два остатка R5A и/или R5B, связанные с соседними (1,2- или 2,3-) или несоседними (1,3-) атомам углерода, связаны друг с другом и вместе образуют мостик -(СН2)р, где
р означает число 1, 2, 3 или 4,
причем в том случае, если группа -CR5AR5B - появляется несколько раз, отдельные значения R5A и R5B могут быть одинаковыми или различными,
или L1 представляет собой группу формулы
L2 представляет собой группу формулы *-CR6AR6B-(CR7AR7B)q- или
*-CR6AR6B-CR7AR7B-O-, где
* означает место связи с N-атомом амидной группировки,
q означает число 0, 1 или 2,
R6A означает водород или (С1-С4)-алкил,
R6B означает водород, (С1-С4)-алкил, трифторметил, (С3-С6)-циклоалкил или фенил, который может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, галогеном, (С1-С4)-алкилом и/или трифторметилом,
или R6A и R6B связаны друг с другом и вместе образуют мостик -(СН2)r, где
r означает число 2, 3, 4 или 5,
и R7A и R7B независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)-алкил,
причем в том случае, если группа -CR7AR7B - появляется несколько раз, отдельные значения R7A и R7B могут быть одинаковыми или различными,
R3 представляет собой фенил, нафтил или 5-10-членный гетероарил с максимум тремя гетероатомами из ряда N, О и/или S, каждый из которых может быть до трех раз замещен, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом, трифторметокси, ди-(С1-С4)-алкиламино и/или фенилом,
причем названный последним фенильный остаток может быть, в свою очередь, до двух раз замещен, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом и/или трифторметокси,
или группировка
L2-R3 вместе образует группу формулы
где * означает место связи с N-атомом амидной группировки,
D означает СН2 или О,
Е означает NH, N-СН3, О или S,
t означает число 0 или 1,
R8 означает заместитель, выбранный из ряда галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, трифторметил и трифторметокси,
u означает число 0, 1 или 2,
причем в случае, если заместитель R8 появляется несколько раз, его значения могут быть одинаковыми или разными,
и R9 означает водород или (С1-С4)-алкил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
3. Соединение формулы (I) согласно п.1, в которой
А представляет собой N или C-R4, где
R4 означает водород или (С1-С4)-алкил,
R1 представляет собой (С1-С6)-алкил, который может быть от одного до трех раз замещен, одинаково или различно, остатками, выбранными из ряда фтор, хлор, циано, оксо, трифторметил, (С3-С6)-циклоалкил, фенил, -OR10, -NR11R12, -C(=O)-OR13 и -C(=O)-NR14R15, где
(i) (С3-С6)-циклоалкил может быть замещен до двух раз, одинаково или различно, (С1-С4)-алкил, оксо, гидрокси, (С1-С4)-алкокси и/или амино,
(ii) фенил может быть замещен до трех раз, одинаково или различно, остатками, выбранными из ряда фтор, хлор, циано, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, гидроксиметил, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, (С1-С4)-алкоксиметил, гидроксикарбонил, (C1-C4)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно-(С1-С4)-алкиламинокарбонил и ди-(С1-С4)-алкиламинокарбонил,
(iii) R10, R11, R12, R13, R14 и R15 независимо друг от друга при каждом появлении означают водород, (С1-С4)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил, причем
(С1-С4)-алкил в свою очередь может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, амино, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, гидроксикарбонилом и/или (С1-С4)-алкоксикарбонилом
и (С3-С6)-циклоалкил в свою очередь может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, оксо, гидрокси, (C1-C4)-алкокси и/или амино,
и/или (iv) R11 и R12, а также R14 и R15 в каждом случае попарно вместе с атомом азота, с которые они связаны, образуют 4-6-членный гетероцикл, который содержит еще один гетероатом из ряда N и О, и который может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (C1-C4)-алкилом, оксо, гидрокси, (С1-С4)-алкокси и/или амино,
или R1 представляет собой (С2-С6)-алкенил, который может быть замещен гидрокси, (С1-С4)-алкокси, гидроксикарбонилом или (C1-C4)-алкоксикарбонилом,
или (С3-С6)-циклоалкил, который может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, гидрокси, амино и/или оксо,
R2 представляетсобой фенил или тиенил, которые могут быть замещены от одного до трех раз, одинаково или различно, остатками, выбранными из ряда фтор, хлор, циано, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, (C1-C4)-алкокси, трифторметокси и фенил,
причем названный последним фенильный остаток может быть, в свою очередь, до двух раз замещен, одинаково или различно, остатком, выбранным из ряда фтор, хлор, циано, (С1-С4)-алкил, трифторметил, (C1-С4)-алкокси и трифторметокси,
L1 представляет собой группу формулы -CR5AR5B-, где
R5A и R5B независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)-алкил,
L2 представляет собой группу формулы *-CR6AR6B-(CR7AR7B)q-, где
* означает место связи с N-атомом амидной группировки,
q означает число 0 или 1,
R6A означает водород или (С1-С4)-алкил,
R6B означает водород, (С1-С4)-алкил, трифторметил, (С3-С6)-циклоалкил или фенил, который может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, фтором, хлором, (С1-С4)-алкилом и/или трифторметилом, или остаток формулы -C(=O)-OR16 или -С(=O)-NR17R18, где
R16, R17 и R18 независимо друг от друга представляют водород, (С1-С4)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил
или R17 и R18 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-6-членное гетерокольцо, содержащее дополнительный гетероатом из ряда N и О, и которое может быть до двух раз замещено, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, гидрокси и/или (С1-С4)-алкокси,
или R6A и R6B связаны друг с другом и вместе образуют мостик -(CH2)r, где
r означает число 2, 3, 4 или 5
и группа мостика СН2 может быть заменена на -O-,
R7A означает водород, фтор или (С1-С4)-алкил,
R7B означает водород, фтор, (С1-С4)-алкил, гидрокси-(С1-С4)-алкил или остаток формулы -OR20, -NR21R22, -C(=O)-OR23 или -C(=O)-NR24R25,
где R20, R21, R22, R23, R24 и R25 независимо друг от друга представляют собой водород, (С1-С4)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил,
или R21 и R22, а также R24 и R25 в каждом случае попарно вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-6-членный гетероцикл, который содержит еще один гетероатом из ряда N и О, и который может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, гидрокси и/или (С1-С4)-алкокси,
или R7A и R7B вместе образуют оксо-группу,
или R7A и R7B связаны друг с другом и вместе образуют мостик -(CH2)s, где
s означает число 2, 3, 4 или 5
и группа мостика СН2 может быть заменена на -O-,
или L2 представляет собой группу формулы
где * означает место связи с N-атомом амидной группировки,
х означает число 1, 2, 3 или 4,
причем группа СН2 кольца может быть заменена на -O-,
и R6B и R7B в каждом случае имеют указанные выше значения,
и R3 представляет собой фенил, нафтил или 5-10-членный гетероарил с максимум двумя гетероатомами из ряда N, О и/или S, каждый из которых может быть до трех раз замещен, одинаково или различно, остатком из ряда фтор, хлор, циано, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидрокси, (C1-C4)-алкокси, трифторметокси, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкилсульфонил, ди-(С1-С4)-алкиламино и фенил,
причем названный последним фенильный остаток может быть, в свою очередь, до двух раз замещен, одинаково или различно, фтором, хлором, циано, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом и/или трифторметокси,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
4. Соединение формулы (I) согласно п.1, в которой
А представляет собой N или C-R4, где
R4 означает водород или (С1-С4)-алкил,
R1 означает (С1-С6)-алкил, который может быть замещен гидрокси, (C1-C4)-алкокси, (С3-С6)-циклоалкилом или фенилом, или означает (С3-С6)-циклоалкил,
причем названные циклоалкильные остатки, в свою очередь, могут быть до двух раз замещены, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, (C1-C4)-алкокси, гидрокси и/или амино
и фенильный остаток может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом и/или трифторметокси,
R2 представляет собой фенил, нафтил, тиенил или бензотиенил, которые могут быть замещены до трех раз, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом, трифторметокси и/или фенилом,
причем названный последним фенильный остаток может быть, в свою очередь, замещен до двух раз, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом и/или трифторметокси,
L1 представляет собой группу формулы -(CR5AR5B)m-, где
m означает число 1, 2 или 3,
и R5A и R5B независимо друг от друга означают водород или метил
или два остатка R5A и R5B, связанные с одним и тем же атомом углерода, связаны друг с другом и вместе образуют -(СН2)n-мостик, где
n означает число 2, 3, 4 или 5,
или в случае, если m означает число 2 или 3,
два остатка R5A и/или R5B, связанные с соседними (1,2- или 2,3-)
или несоседними (1,3-) атомам углерода, связаны друг с другом и вместе образуют -(СН2)р-мостик, где
р означает число 1, 2, 3 или 4,
причем в случае, если группа -CR5AR5B - появляется несколько раз, отдельные значения R5A и R5B могут быть одинаковыми или разными,
или L1 представляет собой группу формулы
L2 представляет группу формулы *-CR6AR6B-(CH2)q-, где
* означает место связи с N-атомом амидной группировки,
q означает число 0 или 1,
R6A означает водород или метил,
R6B означает водород, (С1-С4)-алкил, трифторметил или (С3-С6)-циклоалкил,
или R6A и R6B связаны друг с другом и вместе образуют мостик -(СН2)r, где
r означает число 2, 3, 4 или 5,
и R3 представляет собой фенил, нафтил или 5-10-членный гетероарил с максимум двумя гетероатомами из ряда N, О и/или S, каждый из которых может быть замещен до трех раз, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом, трифторметокси и/или фенилом,
причем названный последним фенильный остаток может быть, в свою очередь, до двух раз замещен, одинаково или различно, галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом и/или трифторметокси,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
5. Соединение формулы (I) согласно п.1, в которой
А представляет собой N или C-R4, где
R4 означает водород или метил,
R1 представляет собой (С1-С6)-алкил, который может быть от одного до двух раз замещен, одинаково или различно, остатками из ряда фтор, оксо, трифторметил, (С3-С6)-циклоалкил, фенил, -OR10, -C(=O)-OR13 и -C(=O)-NR14R15, где
(i) (С3-С6)-циклоалкил может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, гидрокси и/или (С1-С4)-алкокси,
(ii) фенил может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, остатками из ряда фтор, хлор, циано, (С1-С4)-алкил, трифторметил, гидроксиметил, (С1-С4)-алкокси, гидроксикарбонил, (C1-C4)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно-(С1-С4)-алкиламинокарбонил и ди-(С1-С4)-алкиламинокарбонил,
и (iii) R10, R13, R14 и R15 при каждом появлении независимо друг от друга означают водород, (С1-С4)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил, причем (С1-С4)-алкил, в свою очередь, может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, гидроксикарбонилом и/или (С1-С4)-алкоксикарбонилом,
и (С3-С6)-циклоалкил, в свою очередь, может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, гидрокси и/или (C1-C4)-алкокси,
или R1 представляет собой (С2-С6)-алкенил, который может быть замещен гидроксикарбонилом или (С1-С4)-алкоксикарбонилом,
или (С3-С6)-циклоалкил, который может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, (С1-С4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси и/или гидрокси,
R2 представляет собой фенил или тиенил, которые могут быть замещены от одного до двух раз, одинаково или различно, остатками из ряда фтор, хлор, (С1-С4)-алкил, трифторметил, (С1-С4)-алкокси и трифторметокси,
L1 представляет собой группу формулы -CR5AR5B-, где
R5A и R5B независимо друг от друга означают водород или метил,
L2 представляет собой группу формулы *-CR6AR6B-(CR7AR7B)q-, где
* означает место связи с N-атомом амидной группировки,
q означает число 0 или 1,
R6A означает водород или метил,
R6B означает водород, метил, трифторметил или остаток формулы - C(=O)-OR16 или -(=O)-NR17R18, где
R16, R17 и R18 независимо один от другого представляют собой водород, (С1-С4)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил,
или R17 и R18 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-6-членный гетероцикл, который может содержать O-атом в качестве еще одного гетероатома,
или R6A и R6B связаны друг с другом и вместе образуют -(СН2)r-мостик, где
r означает число 2, 3, 4 или 5,
и СН2-группа мостика может быть заменена на -O-,
R7A означает водород, фтор или метил,
R7B означает водород, фтор, метил или остаток формулы -C(=O)-OR23 или -C(=O)-NR24R25, где
R23, R24 и R25 независимо друг от друга представляют собой водород, (С1-С4)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил,
или R24 и R25 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-6-членный гетероцикл, который может содержать O-атом в качестве еще одного гетероатома,
или R7A и R7B вместе образуют оксо-группу,
или R7A и R7B связаны друг с другом и вместе образуют -(СН2)s-мостик, где
s означает число 2, 3, 4 или 5
и CH2-группа мостика может быть заменена на -O-,
или L2 представляет собой группу формулы
* означает место связи с N-атомом амидной группировки,
х означает число 1, 2, 3 или 4,
причем СН2-группа кольца может быть заменена на -O-,
и R6A и R7B в каждом случае имеют указанные выше значения,
и R3 представляет собой фенил, нафтил, пиридил, хинолинил или изохинолинил, которые могут быть один-два раза замещены, одинаково или различно, остатком из ряда фтор, хлор, циано, (С1-С4)-алкил, трифторметил, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, (С1-С4)-алкилтио и фенил, причем названный последним фенильный остаток может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, фтором, хлором, циано, (C1-C4)-алкилом, (С1-С4)-алкокси, трифторметилом и/или трифторметокси,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
6. Соединение формулы (I) согласно п.1, в которой
А представляет собой N или СН,
R1 представляет собой (С1-С6)-алкил, который может быть один-два раза замещен, одинаково или различно, остатком из ряда фтор, оксо, гидрокси, (С1-С4)-алкокси, трифторметил, (С3-С6)-циклоалкил и фенил,
причем фенил, в свою очередь, может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, остатком из ряда фтор, хлор, циано, (С1-C4)-алкил, трифторметил, гидроксиметил, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, гидроксикарбонил, аминокарбонил и ди-(С1-С4)-алкиламинокарбонил,
или R1 представляет собой (С2-С4)-алкенил или (С3-С6)-циклоалкил,
R2 представляет собой фенил или тиенил, которые могут быть один-два раза замещены, одинаково или различно, остатком из ряда фтор, хлор, бром, (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-алкокси,
L1 представляет собой -СН2-, -СН(СН3)- или -СН2СН2-,
L2 представляет собой группу формулы *-CR6AR6B-(CR7AR7B)q-, где
* означает место связи с N-атомом амидной группировки,
q означает число 0 или 1,
R6A означает водород или метил,
R6B означает водород, метил, трифторметил или остаток формулы - C(=O)-NR17R18, где
R17 и R18 независимо друг от друга представляют водород, (C1-C4)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил,
или R17 и R18 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-6-членный гетероцикл, который может содержать O-атом в качестве еще одного гетероатома,
или R6A и R6B связаны друг с другом и вместе образуют -(СН2)r-мостик, где r означает число 2, 3, 4 или 5
и СН2-группа мостика может быть заменена на -O-,
R7A означает водород, фтор или метил,
R7B означает водород, фтор, метил или остаток формулы -C(=O)-OR23 или -C(=O)-NR24R25, где
R23, R24 и R25 независимо друг от друга представляют собой водород или (С1-С4)-алкил,
или R24 и R25 вместе с атомом азота, с которьм они связаны, образуют 4-6-членный гетероцикл, который может содержать O-атом в качестве еще одного гетероатома,
или R7A и R7B вместе образуют оксо-группу,
или R7A и R7B связаны друг с другом и вместе образуют -(СН2)s-мостик, где
s означает число 2, 3, 4 или 5,
и СН2-группа мостика может быть заменена на -O-,
или L2 представляет собой группу формулы
где * означает место связи с N-атомом амидной группировки,
х означает число 1, 2, 3 или 4,
и R6B и R7B в каждом случае имеют указанные выше значения,
и R3 представляет собой фенил или пиридил, которые могут быть один-два раза замещены, одинаково или различно, остатком из ряда фтор, хлор, (C1-C4)-алкил, трифторметил, (С1-С4)-алкокси и трифторметокси, или представляет собой нафтил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
7. Соединение формулы (I) согласно п.1, в которой
А представляет собой N или CH,
R1 представляет собой (С1-С6)-алкил, который может быть один-два раза замещен, одинаково или различно, остатком из ряда фтор, оксо, гидрокси, метокси, этокси, трифторметил, циклопропил и фенил, причем фенил, в свою очередь, может быть до двух раз замещен, одинаково или различно, остатком из ряда фтор, хлор, циано, метил, гидроксиметил, метокси, гидроксикарбонил, аминокарбонил и диметил-аминокарбонил,
или R1 представляет собой винил, аллил или циклопропил,
R2 представляет собой фенил или тиенил, которые один-два раза могут быть замещены, одинаково или различно, остатком из ряда фтор, хлор, метил и метокси,
L1 представляет собой -СН2-,
L2 представляет собой группу формулы *-CR6AR6B-(CR7AR7B)q-, где
* означает место связи с N-атомом амидной группировки,
q означает число 0 или 1,
R6A означает водород или метил,
R6B означает водород, метил, трифторметил или остаток формулы -C(=O)-NR17R18, где R17 и R18 независимо друг от друга представляют собой водород, метил, этил или циклопропил,
или R17 и R18 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют ацетидиновое, пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо,
или R6A и R6B связаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют группу формулы
R7A означает водород, фтор или метил,
R7B означает водород, фтор, метил или остаток формулы -C(=O)-OR23 или -C(=O)-NR24R25, где
R23, R24 и R25 независимо друг от друга представляют собой водород, метил или этил,
или R24 и R25 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют ацетидиновое, пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо,
или R7A и R7B вместе образуют оксо-группу,
или R7A и R7B связаны друг с другом и вместе образуют -(СН2)s-мостик, где
s означает число 2, 3 или 4, или
и CH2-группа мостика может быть заменена на -O-,
или L2 представляет собой группу формулы
и R3 представляет собой фенил, который может быть один-два раза замещен, одинаково или различно, фтором, хлором, трифторметилом и/или трифторметокси, или представляет собой 1-нафтил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
8. Соединение формулы (I) согласно одному из пп.1-6, в которой
А представляет собой N или СН,
R1 представляет собой (С1-С4)-алкил, 2-метоксиэтил, циклопропил, цикло-гексилметил, бензил или 1-фенэтил,
причем фенильное кольцо в названных бензильном и 1-фенэтильном остатках может быть замещено фтором, хлором, метилом, трифторметилом, метокси или трифторметокси,
R2 представляет собой фенил или тиенил, которые могут быть один-два раза замещены, одинаково или различно, фтором, хлором, бромом, метилом и/или метокси,
L1 представляет собой -CH2-, -CH2CH2- или -СН(СН3)-,
L2 представляет собой -СН2-, -СН(СН3)- или -С(СН3)2-
и R3 представляет собой фенил, который может быть один-два раза замещен, одинаково или различно, фтором, хлором, трифторметилом и/или трифторметокси, или это 1-нафтил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
9. Способ приготовления соединений формулы (I), определенных в пп.1-8, отличающийся тем, что соединение формулы (II)
в которой А, L1, R1 и R2 в каждом случае имеют указанные в пп.1-8 значения,
подвергают реакции сочетания в инертном растворителе при активации функции карбоновой кислоты с соединением формулы (III)
в которой L2 и R3 имеют указанные в пп.1-8 значения,
и полученное соединение формулы (I), при необходимости, с соответствующими (i) растворителями и/или (и) основаниями преобразуется в ее соли, сольваты и/или сольваты солей.
10. Применение соединения формулы (I), определенного в пп.1-8, для приготовления лекарственного средства для лечения и/или профилактики острой и хронической сердечной недостаточности, гиперволемической или эуволемической гипонатриемии, цирроза печени, асцита, отеков и синдрома неадекватной секреции антидиуретического гормона (SIADH).
11. Фармацевтическая композиция с ингибирующим действием на рецепторы вазопрессина, содержащий соединение формулы (I), определенной в пп.1-8, и инертное, нетоксичное, фармацевтически приемлемое вспомогательное средство.
12. Фармацевтическая композиция согласно п.11, отличающийся тем, что он дополнительно содержит еще одно или несколько биологически активных веществ, выбранных из группы, состоящей из диуретиков, антагонистов ангиотензина AII, тормозных раздражителей АСЕ, блокаторов бета-рецепторов, антагонистов минералокортикоидных рецепторов, органических нитратов, NO-доноров и действующих позитивно-инотропно веществ.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006024024.3 | 2006-05-23 | ||
| DE102006024024A DE102006024024A1 (de) | 2006-05-23 | 2006-05-23 | Substituierte Arylimidazolone und -triazolone sowie ihre Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008150598A true RU2008150598A (ru) | 2010-06-27 |
| RU2460724C2 RU2460724C2 (ru) | 2012-09-10 |
Family
ID=38353593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008150598/04A RU2460724C2 (ru) | 2006-05-23 | 2007-05-21 | Замещенные арилимидазолоны и -триазолоны в качестве ингибиторов рецепторов вазопрессина |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8084481B2 (ru) |
| EP (1) | EP2027096B8 (ru) |
| JP (1) | JP5247684B2 (ru) |
| KR (1) | KR101426574B1 (ru) |
| CN (1) | CN101495458B (ru) |
| AR (1) | AR061114A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007253572B9 (ru) |
| BR (1) | BRPI0711975A2 (ru) |
| CA (1) | CA2652834C (ru) |
| DE (1) | DE102006024024A1 (ru) |
| DK (1) | DK2027096T3 (ru) |
| DO (1) | DOP2007000102A (ru) |
| EC (1) | ECSP088904A (ru) |
| ES (1) | ES2385606T3 (ru) |
| GT (1) | GT200800250A (ru) |
| HN (1) | HN2008001720A (ru) |
| IL (1) | IL195142A (ru) |
| MA (1) | MA30500B1 (ru) |
| MX (1) | MX2008014797A (ru) |
| PE (1) | PE20080706A1 (ru) |
| PL (1) | PL2027096T3 (ru) |
| PT (1) | PT2027096E (ru) |
| RU (1) | RU2460724C2 (ru) |
| SV (1) | SV2009003098A (ru) |
| TN (1) | TNSN08443A1 (ru) |
| TW (1) | TW200817336A (ru) |
| UY (1) | UY30364A1 (ru) |
| WO (1) | WO2007134862A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200809860B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2566754C2 (ru) * | 2010-10-01 | 2015-10-27 | Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производное 1,2,4-триазолона |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006024024A1 (de) * | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Substituierte Arylimidazolone und -triazolone sowie ihre Verwendung |
| MX2011003780A (es) * | 2008-10-10 | 2011-05-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | Terapia de combinacion que comprenden bloqueadores del receptor de la angiotensina y antagonistas del receptor de la vasopresina. |
| DE102008060967A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-10 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung |
| DE102010001064A1 (de) | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung |
| DE102009013642A1 (de) | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte Phenylalaninderivate und deren Verwendung |
| DE102009028929A1 (de) * | 2009-08-27 | 2011-07-07 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Heterocyclisch-substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung |
| MY169980A (en) | 2010-02-27 | 2019-06-19 | Bayer Ip Gmbh | Bisaryl-linked aryltriazolones and their use |
| ES2552657T3 (es) | 2010-05-26 | 2015-12-01 | Satiogen Pharmaceuticals, Inc. | Inhibidores del reciclado de ácidos biliares y saciógenos para el tratamiento de diabetes, obesidad, y afecciones gastrointestinales inflamatorias |
| DE102010040187A1 (de) * | 2010-09-02 | 2012-03-08 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte N-Phenethyl-triazolonacetamide und ihre Verwendung |
| DE102010040924A1 (de) * | 2010-09-16 | 2012-03-22 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte Phenylacet- und Phenylpropanamide und ihre Verwendung |
| CN102260154A (zh) * | 2011-06-10 | 2011-11-30 | 南通职业大学 | 一种医药中间体α-溴代对氯苯丙酮的制备方法 |
| CN102875499B (zh) * | 2011-07-12 | 2015-08-19 | 天津药明康德新药开发有限公司 | 3-氨甲基氧杂环丁烷及其有机酸盐的制备方法 |
| UA115532C2 (uk) * | 2011-07-29 | 2017-11-27 | Каріофарм Терапеутікс, Інк. | Модулятори нуклеарного транспорту, що містять гідразид, і їхнє застосування |
| PH12014500921A1 (en) * | 2011-10-27 | 2014-06-09 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Azole derivative |
| MX382960B (es) | 2011-10-28 | 2025-03-13 | Shire Human Genetic Therapies | Inhibidores de la recirculación de ácidos biliares para el tratamiento de hipercolemia y enfermedad hepática colestásica. |
| EA030839B1 (ru) | 2011-10-28 | 2018-10-31 | ЛУМЕНА ФАРМАСЬЮТИКАЛС ЭлЭлСи | Ингибиторы рециклинга желчных кислот при лечении холестатических заболеваний печени у детей |
| CA2907214A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Lumena Pharmaceuticals, Inc. | Bile acid recycling inhibitors for treatment of barrett's esophagus and gastroesophageal reflux disease |
| KR20230152818A (ko) | 2013-03-15 | 2023-11-03 | 샤이어 휴먼 지네틱 테라피즈 인크. | 원발성 담관염 및 염증성 장 질환 치료용 담즙산 재순환 억제제 |
| JP6387669B2 (ja) * | 2013-04-26 | 2018-09-12 | 大正製薬株式会社 | アゾール誘導体を含有する医薬 |
| WO2016010609A1 (en) * | 2014-07-18 | 2016-01-21 | Ohio University | Prevention and treatment of non-alcoholic fatty liver disease |
| US20170313665A1 (en) | 2014-11-03 | 2017-11-02 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Hydroxyalkyl-substituted phenyltriazole derivatives and uses thereof |
| GB201504763D0 (en) * | 2015-03-20 | 2015-05-06 | Mironid Ltd | Compounds and uses |
| US9988367B2 (en) | 2016-05-03 | 2018-06-05 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amide-substituted pyridinyltriazole derivatives and uses thereof |
| JP6911052B2 (ja) * | 2016-05-03 | 2021-07-28 | バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | オキソアルキル置換フェニルトリアゾール誘導体およびその使用 |
| WO2017191117A1 (en) | 2016-05-03 | 2017-11-09 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | V1a receptor antagonists for use in the treatment of renal diseases |
| EP3740236A1 (de) | 2018-01-16 | 2020-11-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Unterstützung bei der behandlung von herzinsuffizienz |
| AU2020221834B2 (en) | 2019-02-12 | 2025-10-23 | Mirum Pharmaceuticals, Inc. | Genotype and dose-dependent response to an ASBTI in patients with bile salt export pump deficiency |
| WO2021127459A1 (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Blackthorn Therapeutics, Inc. | Gpr139 receptor modulators |
| WO2023041422A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-23 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3042466A1 (de) | 1980-11-11 | 1982-06-16 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | N-substituierte (omega) -(2-oxo-4-imidazolin-l-yl)-alkansaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| EP0412594B1 (en) | 1989-07-28 | 1996-01-03 | Merck & Co. Inc. | Substituted triazolinones, triazolinethiones, and triazolinimines as angiotensin II antagonists |
| US5468448A (en) * | 1989-12-28 | 1995-11-21 | Ciba-Geigy Corporation | Peroxide disinfection method and devices therefor |
| DE4107857A1 (de) * | 1991-03-12 | 1992-09-17 | Thomae Gmbh Dr K | Cyclische harnstoffderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| IT1251488B (it) | 1991-09-17 | 1995-05-15 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Ossa(tia)diazol- e triazol-oni(tioni) ad attivita' acaricida ed insetticida |
| RU2116304C1 (ru) * | 1992-04-28 | 1998-07-27 | Такеда Кемикал Индастриз, Лтд. | Производные азола, способ их получения, фармацевтическая композиция |
| SK94393A3 (en) * | 1992-09-11 | 1994-08-10 | Thomae Gmbh Dr K | Cyclic derivatives of urea, process for their production and their pharmaceutical agents with the content of those |
| US6844005B2 (en) * | 2002-02-25 | 2005-01-18 | Trutek Corp | Electrostatically charged nasal application product with increased strength |
| FR2708608B1 (fr) * | 1993-07-30 | 1995-10-27 | Sanofi Sa | Dérivés de N-sulfonylbenzimidazolone, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| US5897858A (en) * | 1994-02-03 | 1999-04-27 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Nasal spray compositions exhibiting increased retention in the nasal cavity |
| TW467902B (en) * | 1996-07-31 | 2001-12-11 | Bristol Myers Squibb Co | Diphenyl heterocycles as potassium channel modulators |
| DE19741235A1 (de) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| ATE298338T1 (de) | 1997-12-17 | 2005-07-15 | Merck & Co Inc | Integrin-rezeptor-antagonisten |
| DE19816882A1 (de) * | 1998-04-17 | 1999-10-21 | Boehringer Ingelheim Pharma | Triazolone mit neuroprotektiver Wirkung |
| DE19914140A1 (de) * | 1999-03-27 | 2000-09-28 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylpyrazole |
| DE19920791A1 (de) * | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylisoxazole |
| DE19921424A1 (de) * | 1999-05-08 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylketone |
| DE19929348A1 (de) | 1999-06-26 | 2000-12-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Heterocyclylmethyl-benzoesäurederivaten |
| US6531142B1 (en) * | 1999-08-18 | 2003-03-11 | The Procter & Gamble Company | Stable, electrostatically sprayable topical compositions |
| DE19943636A1 (de) | 1999-09-13 | 2001-03-15 | Bayer Ag | Neuartige Dicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften |
| DE19943634A1 (de) | 1999-09-13 | 2001-04-12 | Bayer Ag | Neuartige Dicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften |
| DE19943639A1 (de) | 1999-09-13 | 2001-03-15 | Bayer Ag | Dicarbonsäurederivate mit neuartigen pharmazeutischen Eigenschaften |
| DE19943635A1 (de) | 1999-09-13 | 2001-03-15 | Bayer Ag | Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften |
| WO2002066447A1 (en) | 2001-02-21 | 2002-08-29 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 4h-1,2,4-triazole-3(2h)-thione deratives as sphingomyelinase inhibitors |
| DE10110750A1 (de) | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Bayer Ag | Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften |
| DE10110749A1 (de) | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Bayer Ag | Substituierte Aminodicarbonsäurederivate |
| US20040071757A1 (en) * | 2001-11-20 | 2004-04-15 | David Rolf | Inhalation antiviral patch |
| JP4673295B2 (ja) * | 2003-03-14 | 2011-04-20 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 単環式アニリドスピロヒダントインｃｇｒｐ受容体拮抗物質 |
| KR20060066141A (ko) | 2003-06-27 | 2006-06-15 | 버글린 코퍼레이션 오브 워싱턴 | 사과 및 연한 코아를 가지거나 피트를 가진 다른 과일들을작은 응력을 가지고 정확하게 코아제거하고슬라이스절단하기 위한 기계 |
| CA2771944A1 (en) | 2003-07-16 | 2005-01-27 | Teva Women's Health, Inc. | Methods of hormonal treatment utilizing contraceptive regimens with continuous estrogen administration |
| EP1723117A4 (en) | 2004-03-08 | 2009-12-02 | Wyeth Corp | ION CHANNEL MODULATORS |
| EP1722784A4 (en) | 2004-03-08 | 2009-08-12 | Wyeth Corp | ION CHANNEL MODULATORS |
| CA2557721A1 (en) | 2004-03-08 | 2005-10-20 | Wyeth | Ion channel modulators |
| EP1742932A1 (en) * | 2004-04-28 | 2007-01-17 | Pfizer Limited | 3-heterocyclyl-4-phenyl-triazole derivatives as inhibitors of the vasopressin v1a receptor |
| WO2006066133A2 (en) | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| WO2006117657A1 (en) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Ranbaxy Laboratories Limited | Triazolone derivatives as anti-inflammatory agents |
| DE102006024024A1 (de) * | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Substituierte Arylimidazolone und -triazolone sowie ihre Verwendung |
| WO2008052031A2 (en) * | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Alcon Research, Ltd. | 2-pyrrolidone derivatives for preservation of ophthalmic, otic and nasal compositions |
| DE102010001064A1 (de) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung |
-
2006
- 2006-05-23 DE DE102006024024A patent/DE102006024024A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-05-21 KR KR1020087031086A patent/KR101426574B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-21 MX MX2008014797A patent/MX2008014797A/es active IP Right Grant
- 2007-05-21 DK DK07725514.9T patent/DK2027096T3/da active
- 2007-05-21 BR BRPI0711975-5A patent/BRPI0711975A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-21 AU AU2007253572A patent/AU2007253572B9/en not_active Ceased
- 2007-05-21 WO PCT/EP2007/004615 patent/WO2007134862A1/de not_active Ceased
- 2007-05-21 PL PL07725514T patent/PL2027096T3/pl unknown
- 2007-05-21 EP EP07725514A patent/EP2027096B8/de not_active Not-in-force
- 2007-05-21 CA CA2652834A patent/CA2652834C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-21 JP JP2009511411A patent/JP5247684B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-21 CN CN200780027634.4A patent/CN101495458B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-21 US US12/301,616 patent/US8084481B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-21 RU RU2008150598/04A patent/RU2460724C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-05-22 TW TW096118061A patent/TW200817336A/zh unknown
- 2007-05-22 PE PE2007000627A patent/PE20080706A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-23 ES ES07725514T patent/ES2385606T3/es active Active
- 2007-05-23 PT PT07725514T patent/PT2027096E/pt unknown
- 2007-05-23 DO DO2007000102A patent/DOP2007000102A/es unknown
- 2007-05-23 AR ARP070102236A patent/AR061114A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-24 UY UY30364A patent/UY30364A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-11-06 IL IL195142A patent/IL195142A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-11-06 TN TNP2008000443A patent/TNSN08443A1/en unknown
- 2008-11-19 ZA ZA2008/09860A patent/ZA200809860B/en unknown
- 2008-11-20 GT GT200800250A patent/GT200800250A/es unknown
- 2008-11-20 SV SV2008003098A patent/SV2009003098A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-11-21 HN HN2008001720A patent/HN2008001720A/es unknown
- 2008-11-21 EC EC2008008904A patent/ECSP088904A/es unknown
- 2008-12-05 MA MA31452A patent/MA30500B1/fr unknown
-
2011
- 2011-12-26 US US13/337,216 patent/US20130005704A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2566754C2 (ru) * | 2010-10-01 | 2015-10-27 | Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производное 1,2,4-триазолона |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008150598A (ru) | Замещенные арилимидазалоны и -триазалоны в качестве ингибиторов рецепторов вазопрессина | |
| RU2469031C2 (ru) | Замещенные дигидропиразолоны для лечения кардиоваскулярных и гематологических заболеваний | |
| HRP20171189T1 (hr) | Bisaril-vezani ariltriazoloni i njihova uporaba | |
| JP2015516000A5 (ru) | ||
| AR073688A1 (es) | Agonistas de receptores cb2, derivados de oxazoles y/o triazoles, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del dolor, enfermedades autoinmunes y alergicas, entre otras. | |
| RU2370495C2 (ru) | Дополнительные гетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропного глутаматного рецептора | |
| RU2011141876A (ru) | Производные триазола в качестве ингибиторов рецептора вазопрессина для лечения сердечной недостаточности | |
| RU2439068C2 (ru) | Модуляторы mglur5 | |
| EA200501075A1 (ru) | Лекарственное средство для профилактики и лечения артериосклероза и гипертензии | |
| JP2016518434A5 (ru) | ||
| EA200970461A1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ИЗОБУТИЛ-9,10-ДИМЕТОКСИ-1,3,4,6,7,11b-ГЕКСАГИДРО-2Н-ПИРИДО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИН-2-ОЛА И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ | |
| AR045879A1 (es) | Uso de un antagonista del receptor nk3 para preparar una composicion farmaceutica | |
| RU2006132463A (ru) | Антагонисты рецептора хемокина | |
| EA200401431A1 (ru) | Производные триазола в качестве антагонистов рецептора тахикинина | |
| JP2010507602A5 (ru) | ||
| JP2016535769A5 (ru) | ||
| JP2008538750A5 (ru) | ||
| RU2008150752A (ru) | Ингибиторы альдостеронсинтазы и/или 11-гидроксилазы | |
| RU2016117732A (ru) | Антагонисты рецептора соматостатина подтипа 5 (sstr5) | |
| ATE360004T1 (de) | Imidazopyridine, -pyrimidine und -triazine als gaba-a alpha 5 rezeptor subtyp liganden zur verbesserung kognitiver eigenschaften | |
| CO6260077A2 (es) | Pirimidinas biciclicas fusionadas | |
| ZA200106592B (en) | Functionalized heterocycles as chemokine receptor modulators. | |
| AR047537A1 (es) | Piridazinonaureas como antagonistas de integrinas | |
| HRP20131233T1 (hr) | Terapeutski sastav koji obuhvaä†a specifiäśni antagonist receptora endotelina i pde5-inhibitor | |
| RU2011121665A (ru) | Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20130806 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150522 |