RU2008142188A - Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот - Google Patents
Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008142188A RU2008142188A RU2008142188/13A RU2008142188A RU2008142188A RU 2008142188 A RU2008142188 A RU 2008142188A RU 2008142188/13 A RU2008142188/13 A RU 2008142188/13A RU 2008142188 A RU2008142188 A RU 2008142188A RU 2008142188 A RU2008142188 A RU 2008142188A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- activity
- coa
- seq
- sequence
- Prior art date
Links
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 title claims abstract 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 15
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims abstract 14
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims abstract 14
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims abstract 14
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract 14
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract 9
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract 9
- ASARMUCNOOHMLO-WLORSUFZSA-L cobalt(2+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2s)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+2].[N-]([C@@H]1[C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O ASARMUCNOOHMLO-WLORSUFZSA-L 0.000 claims abstract 7
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims abstract 7
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- FWMNVWWHGCHHJJ-SKKKGAJSSA-N 4-amino-1-[(2r)-6-amino-2-[[(2r)-2-[[(2r)-2-[[(2r)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N1CCC(N)(CC1)C(O)=O)NC(=O)[C@H](N)CC=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWMNVWWHGCHHJJ-SKKKGAJSSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 claims 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 2
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 claims 1
- 241001487056 Nocardioides sp. JS614 Species 0.000 claims 1
- 241000191043 Rhodobacter sphaeroides Species 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007640 basal medium Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000002299 complementary DNA Substances 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 1
- -1 for example Proteins 0.000 claims 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 1
- 230000008823 permeabilization Effects 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract 2
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000833 heterodimer Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/90—Isomerases (5.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/42—Hydroxy-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/52—Propionic acid; Butyric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот из 3-гидроксикарбоновых кислот, отличающийся тем, что 3-гидроксикарбоновую кислоту синтезируют в водном реакционном растворе, который содержит вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, и/или добавляют ее к этому реакционному раствору, инкубируют, а затем получают соответствующим образом преобразованную 2-гидрокси-2-метилкарбоновую кислоту в виде кислоты или в форме ее солей. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, включает в себя выделенную кобаламин-зависимую мутазу. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, включает в себя фермент или систему ферментов, производящую эфиры 3-гидроксикарбонила-СоА. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, представляет собой микроорганизм или его сырой экстракт. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что микроорганизмы, производящие или включающие в себя кобаламин-зависимую мутазу, обладающие активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты и обладающие как активностью продукции 3-гидроксикарбонил-СоА-эфира, так и изомеризации 3-гидроксикарбонил-СоА-эфира, используют в водных системах для преобразования 3-гидроксикарбоновых кислот в соответствующие 2-гидрокси-2-метилкарбоновые кислоты. ! 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что !a) микроорганизмы, включающие в себя активность СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты и обладающие как приобретенной активностью 3-гидр
Claims (29)
1. Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот из 3-гидроксикарбоновых кислот, отличающийся тем, что 3-гидроксикарбоновую кислоту синтезируют в водном реакционном растворе, который содержит вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, и/или добавляют ее к этому реакционному раствору, инкубируют, а затем получают соответствующим образом преобразованную 2-гидрокси-2-метилкарбоновую кислоту в виде кислоты или в форме ее солей.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, включает в себя выделенную кобаламин-зависимую мутазу.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, включает в себя фермент или систему ферментов, производящую эфиры 3-гидроксикарбонила-СоА.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что вещество, обладающее активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты, представляет собой микроорганизм или его сырой экстракт.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что микроорганизмы, производящие или включающие в себя кобаламин-зависимую мутазу, обладающие активностью СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты и обладающие как активностью продукции 3-гидроксикарбонил-СоА-эфира, так и изомеризации 3-гидроксикарбонил-СоА-эфира, используют в водных системах для преобразования 3-гидроксикарбоновых кислот в соответствующие 2-гидрокси-2-метилкарбоновые кислоты.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что
a) микроорганизмы, включающие в себя активность СоА-мутазы 3-гидроксикарбоновой кислоты и обладающие как приобретенной активностью 3-гидроксикарбонил-СоА-тиоэфира, так и изомеризованной активностью 3-гидроксикарбонил-СоА-тиоэфира, культивируют в водной системе с воспроизводимым сырьем или отходами, получаемыми из воспроизводимого сырья, в качестве источника углерода и энергии, благодаря чему во внутриклеточной среде происходит синтез тиоэфиров 3-гидроксикарбоновых кислот-СоА и их преобразование в соответствующие 2-гидрокси-2-метилкарбоновые кислоты, и
b) соответствующую 2-гидрокси-2-метилкарбоновую кислоту выделяют в виде свободной кислоты или ее соответствующих солей.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакция идет при добавлении 3-гидроксикарбоновой кислоты извне.
8. Способ по пп.1, 4 или 6, отличающийся тем, что микроорганизм представляет собой бактериальный штамм НСМ-10 DSM 18028, Xanfhobacfer autotrophicus Py2, Rhodobacter sphaeroides (ATCC 17029) или Nocardioides sp.JS614.
9. Способ по пп.1, 4 или 6, отличающийся тем, что используют цельные клетки микроорганизмов в неизменном виде, после пермеабилизации или в фиксированном на носителе виде.
10. Способ по пп.1, 3 или 6, отличающийся тем, что клеточные экстракты и/или кобаламин-зависимую мутазу, и при необходимости, прочие ферменты, как, например, ферменты, синтезирующие эфиры СоА, используют после частичного или полного выделения из микроорганизмов, при необходимости, в очищенном виде.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что используют не содержащие клеток сырые экстракты микроорганизмов.
12. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что используют белки с последовательностями SEQ ID NO: 2 и/или SEQ ID NO: 4, с последовательностями SEQ ID NO: 5 и/или SEQ ID NO: 6, белки с последовательностями SEQ ID NO: 9 и/или ID NO: 10 или белки с последовательностями SEQ ID NO: 13 и/или SEQ ID NO: 14, а также белки, гомологичные им по меньшей мере на 60%.
13. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что в качестве источника углерода и энергии для ферментативной переработки во время культивации используют сахар, и/или спирт, и/или органическую кислоту, и/или углеводород, и/или их производные.
14. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что для культивирования используют субстрат с трет-бутиловым остатком в качестве источника углерода и энергии.
15. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что трет-бутиловый спирт используют как единственный источник углерода и энергии в базальной среде для культивирования.
16. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что ферментативное преобразование сахара, и/или спирта, и/или органической кислоты, и/или углеводорода, и/или их производных в 3-гидроксикарбоновую кислоту и из 3-гидроксикарбоновой кислоты в 2-гидрокси-2-метилкарбоновую кислоту проводят в рамках одного единственного этапа способа.
17. Способ по п.1 или 6, отличающийся тем, что с добавлением 3-гидроксимасляной кислоты извне осуществляют получение 2-гидроксиизомасляной кислоты.
18. Способ получения ненасыщенных изоалкеновых кислот с 2 - 3 атомами углерода, отличающийся тем, что 2-гидрокси-2-метилкарбоновую кислоту, полученную по одному из пп.1 - 17, подвергают дегидратации.
19. Способ получения метакриловой кислоты, отличающийся тем, что 2-гидроксиизомасляную кислоту, полученную по одному из пп.1 - 17, подвергают дегидратации.
20. Штамм микроорганизма НСМ-10 - DSM 18028.
21. Молекула нуклеиновой кислоты, кодирующая фермент с активностью кобаламин-зависимой мутазы, выбранная из группы, состоящей из:
a) молекул нуклеиновых кислот, которые кодируют белок, включающий последовательности нуклеиновых кислот №2 и/или №4;
b) молекул нуклеиновых кислот, содержащих последовательность нуклеотидов №1 и/или №3.
22. Молекула нуклеиновой кислоты по п.21, отличающаяся тем, что она кодирует белок, составленный как олигомерный фермент из двух различных субъединиц, включающий в себя последовательности аминокислот №2 и/или №4.
23. Молекула нуклеиновой кислоты по п.21 или 22, представляющая собой молекулу ДНК.
24. Молекула нуклеиновой кислоты по п.23, представляющая собой кДНК или геномную ДНК.
25. Молекула нуклеиновой кислоты по п.21 или 22, представляющая собой молекулу РНК.
26. Белок с активностью кобаламин-зависимой мутазы, кодируемый молекулой нуклеиновой кислоты по пп.21 и 22.
27. Белок с последовательностью №2 и гомологичные ему по меньшей мере на 99%.
28. Белок с последовательностью №4 и гомологичные ему по меньшей мере на 99%.
29. Белок, включающий как гетеродимерный фермент последовательность №2 и последовательность №4.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006014167 | 2006-03-24 | ||
| DE102006014167.9 | 2006-03-24 | ||
| DE102006017760A DE102006017760A1 (de) | 2006-03-24 | 2006-04-12 | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
| DE102006017760.6 | 2006-04-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008142188A true RU2008142188A (ru) | 2010-04-27 |
| RU2459871C2 RU2459871C2 (ru) | 2012-08-27 |
Family
ID=38438483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008142188/10A RU2459871C2 (ru) | 2006-03-24 | 2007-03-23 | Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7923225B2 (ru) |
| EP (1) | EP1999264B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009538118A (ru) |
| KR (1) | KR20090005052A (ru) |
| AT (1) | ATE467684T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007229522A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0709142B1 (ru) |
| CA (1) | CA2653028C (ru) |
| DE (2) | DE102006017760A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008012233A (ru) |
| NO (1) | NO20084416L (ru) |
| RU (1) | RU2459871C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007110394A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2626531C2 (ru) * | 2010-10-28 | 2017-07-28 | Адиссео Франс С.А.С. | Способ получения 2,4-дигидроксимасляной кислоты |
| RU2743228C2 (ru) * | 2015-06-25 | 2021-02-16 | Дайнамик Фуд Ингридиентс Корпорейшн | Способ производства 2,4-дигидроксимасляной кислоты |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006017760A1 (de) * | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Ufz-Umweltforschungszentrum Leipzig-Halle Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
| DE102006025821A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
| DE102007060705A1 (de) | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen |
| JP5755884B2 (ja) | 2008-03-05 | 2015-07-29 | ジェノマティカ， インコーポレイテッド | 第一級アルコールを産生する生物 |
| JP2011519561A (ja) | 2008-05-01 | 2011-07-14 | ジェノマティカ， インコーポレイテッド | メタクリル酸の産生のための微生物 |
| DE102008002715A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Röhm Gmbh | 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle |
| DE102008040193A1 (de) | 2008-07-04 | 2010-01-07 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren |
| WO2010022763A1 (en) * | 2008-08-25 | 2010-03-04 | Metabolic Explorer | Method for the preparation of 2-hydroxy-isobutyrate |
| DE102009029651A1 (de) | 2009-09-22 | 2011-03-24 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren |
| DE102009046623A1 (de) | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase |
| US8637286B2 (en) * | 2010-02-23 | 2014-01-28 | Genomatica, Inc. | Methods for increasing product yields |
| DE102010015807A1 (de) | 2010-04-20 | 2011-10-20 | Evonik Degussa Gmbh | Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt |
| EP2734631B1 (de) | 2011-07-20 | 2016-08-31 | Evonik Degussa GmbH | Oxidation und aminierung von primären alkoholen |
| EP2602328A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-12 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase |
| EP2607479A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Biotechnological production of alcohols and derivatives thereof |
| EP2607490A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Verfahren zur verbesserten Abtrennung einer hydrophoben organischen Lösung von einem wässrigen Kulturmedium |
| EP2631298A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-28 | Evonik Industries AG | Biotechnological method for producing butanol and butyric acid |
| EP2639308A1 (de) | 2012-03-12 | 2013-09-18 | Evonik Industries AG | Enzymatische omega-Oxidation und -Aminierung von Fettsäuren |
| EP2647696A1 (de) | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur aeroben Herstellung von Alanin oder einer unter Verbrauch von Alanin entstehenden Verbindung |
| DE102012207921A1 (de) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Evonik Industries Ag | Mehrstufiges Syntheseverfahren mit Synthesegas |
| EP2674489A1 (en) * | 2012-06-15 | 2013-12-18 | Evonik Industries AG | Biotechnological 2-hydroxyisobutyric acid production |
| EP2706076B1 (de) | 2012-09-07 | 2014-12-17 | Evonik Industries AG | Härtbare Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidharzen ohne Benzylalkohol |
| AU2013314153B2 (en) | 2012-09-10 | 2016-05-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing methacrylic acid and/or ester thereof |
| ES2689477T3 (es) | 2012-09-10 | 2018-11-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Método para producir éster del ácido metacrílico |
| DE102012216904A1 (de) | 2012-09-20 | 2014-03-20 | Helmholtz-Zentrum Für Umweltforschung Gmbh - Ufz | Verfahren zur Isomerisierung von (R)-3-Hydroxycarbonsäuren zu 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
| EP2746397A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Omega-Aminofettsäuren |
| EP2759598A1 (de) | 2013-01-24 | 2014-07-30 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von alpha, omega-Alkandiol |
| DE102013202106A1 (de) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | Evonik Industries Ag | Autotrophe Kultivierung |
| DE102014201579B4 (de) * | 2013-02-13 | 2017-06-14 | Ford Global Technologies, Llc | Brennkraftmaschine mit selektivem Katalysator zur Reduzierung der Stickoxide und Verfahren zum Betreiben einer derartigen Brennkraftmaschine |
| JP6202001B2 (ja) | 2013-08-01 | 2017-09-27 | 三菱ケミカル株式会社 | メタクリリル−ＣｏＡの製造法 |
| AU2014311940B2 (en) | 2013-08-26 | 2018-01-04 | Stichting Wageningen Research | Process for the production of methacrylic acid |
| DE102014201384A1 (de) | 2014-01-27 | 2015-07-30 | Evonik Industries Ag | Verfahren umfassend eine Kultivierung unter niedriger Gelöstsauerstoffkonzentration |
| CN106062204A (zh) | 2014-03-07 | 2016-10-26 | 三菱丽阳株式会社 | 甲基丙烯酸酯的制造方法及新的甲基丙烯酸酯合成酶 |
| DE102015201531A1 (de) | 2014-04-14 | 2015-10-15 | Helmholtz-Zentrum Für Umweltforschung Gmbh - Ufz | Verfahren zur Änderung der Spezifität einer Cobalamin-abhängigen 2-Hydroxyisobutryl-CoA-Mutase |
| DE102014218121A1 (de) | 2014-09-10 | 2016-03-10 | Helmholtz-Zentrum Für Umweltforschung Gmbh - Ufz | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxycarbonsäuren |
| AU2016340470B2 (en) | 2015-10-23 | 2019-10-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Biological production of methyl methacrylate |
| EP3746559A4 (en) | 2018-02-01 | 2021-12-22 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | METHODS AND MATERIALS FOR THE BIOSYNTHESIS OF BETA HYDROXY FATTY ACID ANIONS AND / OR DERIVATIVES THEREOF AND / OR COMPOUNDS ASSOCIATED WITH THEM |
| US20240301160A1 (en) * | 2020-12-24 | 2024-09-12 | Societe Des Produits N Éstlé S.A. | Enzymatic recycling of recycled polyethylene terephthalate by cutinases |
| JP2024500072A (ja) * | 2020-12-24 | 2024-01-04 | ソシエテ・デ・プロデュイ・ネスレ・エス・アー | クチナーゼとリパーゼとの組み合わせによる、酵素を使用したポリウレタンリサイクル |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH455748A (de) * | 1965-03-12 | 1968-05-15 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure aus a-Oxyisobuttersäure |
| JP2926354B2 (ja) * | 1990-06-08 | 1999-07-28 | 三菱レイヨン株式会社 | α―ヒドロキシイソ酪酸の生物学的製造法 |
| JP2959121B2 (ja) | 1990-11-28 | 1999-10-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | メタクリル酸の製造法 |
| US6582943B1 (en) | 2002-02-05 | 2003-06-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for producing 2-hydroxyisobutyric acid and methacrylic acid from acetone cyanohydrin |
| JP4040897B2 (ja) | 2002-04-03 | 2008-01-30 | ローランドディー．ジー．株式会社 | プリント基板の分割装置における集塵機構 |
| DE102006017760A1 (de) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Ufz-Umweltforschungszentrum Leipzig-Halle Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
| DE102006025821A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
| DE102007015583A1 (de) | 2007-03-29 | 2008-10-02 | Albert-Ludwigs-Universität Freiburg | Ein Enzym zur Herstellung von Methylmalonyl-Coenzym A oder Ethylmalonyl-Coenzym A sowie dessen Verwendung |
-
2006
- 2006-04-12 DE DE102006017760A patent/DE102006017760A1/de not_active Ceased
-
2007
- 2007-03-23 KR KR1020087025994A patent/KR20090005052A/ko not_active Withdrawn
- 2007-03-23 AT AT07727304T patent/ATE467684T1/de active
- 2007-03-23 WO PCT/EP2007/052830 patent/WO2007110394A2/de not_active Ceased
- 2007-03-23 AU AU2007229522A patent/AU2007229522A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-23 RU RU2008142188/10A patent/RU2459871C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-03-23 EP EP07727304A patent/EP1999264B1/de not_active Not-in-force
- 2007-03-23 DE DE502007003734T patent/DE502007003734D1/de active Active
- 2007-03-23 US US12/294,308 patent/US7923225B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-23 JP JP2009502050A patent/JP2009538118A/ja active Pending
- 2007-03-23 CA CA2653028A patent/CA2653028C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-23 BR BRPI0709142A patent/BRPI0709142B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-03-23 MX MX2008012233A patent/MX2008012233A/es active IP Right Grant
-
2008
- 2008-10-21 NO NO20084416A patent/NO20084416L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-11-19 US US12/950,752 patent/US8349596B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2626531C2 (ru) * | 2010-10-28 | 2017-07-28 | Адиссео Франс С.А.С. | Способ получения 2,4-дигидроксимасляной кислоты |
| RU2743228C2 (ru) * | 2015-06-25 | 2021-02-16 | Дайнамик Фуд Ингридиентс Корпорейшн | Способ производства 2,4-дигидроксимасляной кислоты |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2007229522A1 (en) | 2007-10-04 |
| EP1999264B1 (de) | 2010-05-12 |
| US7923225B2 (en) | 2011-04-12 |
| BRPI0709142A2 (pt) | 2011-06-28 |
| JP2009538118A (ja) | 2009-11-05 |
| MX2008012233A (es) | 2008-12-10 |
| ATE467684T1 (de) | 2010-05-15 |
| WO2007110394A3 (de) | 2008-03-06 |
| US20100035314A1 (en) | 2010-02-11 |
| US20110165640A1 (en) | 2011-07-07 |
| CA2653028C (en) | 2015-05-26 |
| NO20084416L (no) | 2008-12-19 |
| CA2653028A1 (en) | 2007-10-04 |
| KR20090005052A (ko) | 2009-01-12 |
| BRPI0709142B1 (pt) | 2017-02-21 |
| DE102006017760A1 (de) | 2007-09-27 |
| RU2459871C2 (ru) | 2012-08-27 |
| US8349596B2 (en) | 2013-01-08 |
| WO2007110394A2 (de) | 2007-10-04 |
| EP1999264A2 (de) | 2008-12-10 |
| DE502007003734D1 (de) | 2010-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008142188A (ru) | Способ ферментативного получения 2-гидрокси-2-метилкарбоновых кислот | |
| RU2571933C2 (ru) | Получение терминальных алкенов с помощью ферментативного декарбоксилирования 3-гидроксиалканоевых кислот | |
| JP2013516196A5 (ru) | ||
| CN113913399A (zh) | 来源于Candida maltosa Xu316的酮基泛解酸内酯还原酶 | |
| US10435720B2 (en) | Recombinant microorganism having enhanced D(-) 2,3-butanediol producing ability and method for producing D(-) 2,3-butanediol using the same | |
| CN114350630B (zh) | L-泛解酸内酯脱氢酶、突变体及其应用 | |
| CN109666687B (zh) | 一种生物转化生产鲨肌醇的大肠埃希氏菌工程菌株及其构建方法和应用 | |
| JP5268064B2 (ja) | プラスミド、形質転換体、及び３−カルボキシムコノラクトンの製造方法 | |
| CN104673814B (zh) | 一种来自于阴沟肠杆菌的l‑苏氨酸醛缩酶及其应用 | |
| CN105349516A (zh) | 苏氨酸脱氨酶、编码基因、载体、工程菌及应用 | |
| CN114908129B (zh) | 用于制备(r)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的脱氢酶 | |
| CN104328145B (zh) | 一种用基因工程大肠杆菌生产不饱和脂肪酸的方法 | |
| JPWO2008062569A1 (ja) | 耐熱性ｌ−リボースイソメラーゼとその製造方法並びに用途 | |
| CN113564144B (zh) | 脂肪酶突变体及其应用 | |
| CN101448949B (zh) | 酶促制备2-羟基-2-甲基羧酸的方法 | |
| CN119709677B (zh) | 一种糖基转移酶及其在制备金线莲苷中的应用 | |
| CN115786295B (zh) | 一种l-泛解酸内酯脱氢酶、编码基因及应用 | |
| CN110964704A (zh) | 羟基氧化酶cyb5a突变体与环系列产品的制备方法 | |
| CN114875087A (zh) | 以β-吲哚基丙氨酸为底物合成5-羟基β-吲哚基丙氨酸的方法及其应用 | |
| KR20120058473A (ko) | 신규한 라이보스-6-인산 이성화효소 또는 그 돌연변이체에 의한 알로스 생산 | |
| CN111118074A (zh) | 一种制备苯丙酮酸的方法 | |
| CN108504642A (zh) | 一种基因工程复合菌及其在苯乙酮酸生物合成中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160324 |