RU2007127867A - Новые лиганды, модулирующие rar рецепторы, и их применение в медицине и в косметических изделиях - Google Patents
Новые лиганды, модулирующие rar рецепторы, и их применение в медицине и в косметических изделиях Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007127867A RU2007127867A RU2007127867/04A RU2007127867A RU2007127867A RU 2007127867 A RU2007127867 A RU 2007127867A RU 2007127867/04 A RU2007127867/04 A RU 2007127867/04A RU 2007127867 A RU2007127867 A RU 2007127867A RU 2007127867 A RU2007127867 A RU 2007127867A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- terphenyl
- tert
- butyl
- carboxylic acid
- diethylamino
- Prior art date
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 91
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 29
- 125000001137 3-hydroxypropoxy group Chemical group [H]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 15
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 12
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 9
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 5
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 4
- 208000001126 Keratosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 3
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010003645 Atopy Diseases 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 230000003780 keratinization Effects 0.000 claims 2
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 claims 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- NTNHECIRRLPAQN-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(3-tert-butyl-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=2C(=CC=C(C=2)C=2C=NC(=CC=2)C(O)=O)OCCO)=CC=C1N1CCCC1 NTNHECIRRLPAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAOZYCWSMYLRNT-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(3-tert-butyl-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=2C(=CC=C(C=2)C=2SC(=CC=2)C(O)=O)OCCO)=CC=C1N1CCCC1 HAOZYCWSMYLRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLSYPQHPXZFDKO-UHFFFAOYSA-N 5-[3-[3-tert-butyl-4-(diethylamino)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C(N(CC)CC)=CC=C1C1=CC(C=2C=NC(=CC=2)C(O)=O)=CC=C1OCCO JLSYPQHPXZFDKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQPARCDOWYODFA-UHFFFAOYSA-N 5-[3-[3-tert-butyl-4-(diethylamino)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C(N(CC)CC)=CC=C1C1=CC(C=2SC(=CC=2)C(O)=O)=CC=C1OCCO UQPARCDOWYODFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004938 5-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC(=C1)* 0.000 claims 1
- YENVRZOSIPELFU-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3-tert-butyl-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=2C(=CC=C(C=2)C=2N=CC(=CC=2)C(O)=O)OCCO)=CC=C1N1CCCC1 YENVRZOSIPELFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCOFVYHYXYCISG-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[3-tert-butyl-4-(diethylamino)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C(N(CC)CC)=CC=C1C1=CC(C=2N=CC(=CC=2)C(O)=O)=CC=C1OCCO JCOFVYHYXYCISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010000503 Acne cystic Diseases 0.000 claims 1
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 claims 1
- 208000002506 Darier Disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010023369 Keratosis follicular Diseases 0.000 claims 1
- 206010028703 Nail psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 241001303601 Rosacea Species 0.000 claims 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 claims 1
- 206010040925 Skin striae Diseases 0.000 claims 1
- 208000031439 Striae Distensae Diseases 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims 1
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 208000009197 gingival hypertrophy Diseases 0.000 claims 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 206010021198 ichthyosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 claims 1
- 201000004607 keratosis follicularis Diseases 0.000 claims 1
- 210000000265 leukocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 208000002741 leukoplakia Diseases 0.000 claims 1
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical group O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M potassium;3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 claims 1
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 claims 1
- 230000037390 scarring Effects 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/54—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Claims (23)
1. Соединения, представленные формулой (I)
в которой R1 означает атом водорода, алкильный радикал, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, или CF3 радикал;
R2 означает атом водорода, алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, или атом хлора;
R3 означает атом водорода или прямой или разветвленный алкильный или алкоксирадикал, имеющий от 1 до 10 атомов углерода, необязательно, замещенный метоксигруппой;
R4 означает атом водорода или алкильный радикал, имеющий от 1 до 3 атомов углерода;
R5 означает атом водорода или алкильный радикал, имеющий от 1 до 3 атомов углерода;
или, альтернативно, R4 и R5 вместе со связью -N-C(=Y)- образуют кольцо пирролидина, пирролидинона, пиперидина или пиперидинона;
Y означает два атома водорода или гетероатом, такой, как кислород или сера;
Ar означает 1,4-фенильное, 2,5-пиридильное, 5,2-пиридильное или 2,5-тиофенильное кольцо;
Х означает атом кислорода, необязательно замещенный алкильной или алкиламино цепью или одинарной связью С-С;
А означает атом водорода или следующую формулу
в которой Q означает атом водорода или -NH- связь;
R6 означает атом водорода, алкильный радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильный радикал, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, или -С(О)СН3 или -С(О)СН2СН3 радикал;
R7 и R7' означают, независимо друг от друга, атом водорода или гидроксильную группу при условии, что R7 и R7' не являются одновременно гидроксильной группой;
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
и соли соединений формулы (I), когда R3 означает атом водорода, ОН, а также геометрические изомеры вышеуказанных соединений формулы (I).
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они находиться в форме солей щелочных или щелочноземельных металлов, солей цинка или солей органических аминов или кислотного реагента, когда соединение является основным.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкильный радикал, имеющий от 1 до 3 атомов углерода, выбирают из метильного, этильного, изопропильного и н-пропильного радикалов.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкильный радикал, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, выбирают из метильного, этильного, изопропильного, изобутильного и трет-бутильного радикалов.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкильный радикал, имеющий от 1 до 10 атомов углерода, выбирают из метильного, этильного, пропильного, изопропильного, бутильного, изобутильного, трет-бутильного, пентильного, гексильного, гептильного, октильного, нонильного и додецильного радикалов.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкоксирадикал, имеющий от 1 до 10 атомов углерода, выбирают из метокси, этокси, изопропокси, трет-бутокси и гексилоксирадикалов.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкоксирадикал, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, выбирают из метокси, этокси, изопропокси и трет-бутоксирадикалов.
8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что циклоалкильный радикал, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, выбирают из циклопропильного, циклопентильного и циклогексильного радикалов.
9. Соединения формулы (I) по любому из предшествующих пп.1-8, выбранные из группы, включающей:
этил 3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-гидрокси[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
этил 3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(4-гидроксибутокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(4-гидроксибутокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 4”-(ацетилэтиламино)-3”-трет-бутил-4'-(4-гидроксибутокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
4”-(ацетилэтиламино)-3”-трет-бутил-4'-(4-
гидроксибутокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(2-гидроксиэтокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 4”-диэтиламино-3”-этил-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
4”-диэтиламино-3”-этил-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
4”-диэтиламино-3”-этил-4'-(2-гидроксиэтокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 4”-диэтиламино-3”-этил-4'-(2-гидроксиэтокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(2-гидроксиэтокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
этил 4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)-3”-метил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)-3”-метил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4'-(4-гидроксибутокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4'-(4-гидроксибутокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 4'-(4-гидроксибутокси)-4”-пирролидин-1-ил-3”-трифторметил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
4'-(4-гидроксибутокси)-4”-пирролидин-1-ил-3”-трифторметил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4'-(3-гидроксипропокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4'-(3-гидроксипропокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
4'-(3-гидроксипропокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-гидрокси[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 4”-диэтиламино-4'-гидрокси-3”-трифторметил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
4”-диэтиламино-4'-гидрокси-3”-трифторметил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(4-изопропиламинобутокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4'-(4-изопропиламинобутокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-
гидроксипропил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(2,3-дигидроксипропил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(2,3-дигидроксипропил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 4”-(ацетилэтиламино)-3”-трет-бутил-4'-(3-гидроксипропил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
4”-(ацетилэтиламино)-3”-трет-бутил-4'-(3-гидроксипропил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4'-(3-циклопропиламинопропил)-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4'-(3-циклопропиламинопропил)-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4'-(3-циклопентиламинопропил)-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4'-(3-циклопентиламинопропил)-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4'-(3-циклогексиламинопропил)-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4'-(3-циклогексиламинопропил)-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4'-(3-трет-бутиламинопропил)-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4'-(3-трет-бутиламинопропил)-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 4”-(ацетилэтиламино)-3”-трет-бутил-4'-(3-циклопропиламинопропил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
4”-(ацетилэтиламино)-3”-трет-бутил-4'-(3-циклопропиламинопропил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-изопропиламинопропил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-изопропиламинопропил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
этил 4'-(3-аминопропил)-3”-трет-бутил-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
4'-(3-аминопропил)-3”-трет-бутил-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
гидрохлорид [3”-трет-бутил-4-карбокси-4'-(3-гидроксипропил)[1,1';3',1”]терфенил-4”-ил]диэтиламина,
3”-трет-бутил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-(2-охопирролидин-1-ил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-этиламино-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
4'-(3-ацетоксипропокси)-3”-трет-бутил-4”-диэтиламино[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-пропионилоксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
метил 3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
изопропил 3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
изобутил 3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-
гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)-5”-метил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)-3”-изопропил-5”-метил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-5”-хлор-4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)-3”,5”-диизопропил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”,5”-ди-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
4”-диэтиламино-4'-(3-гидроксипропокси)-3”-трифторметил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-(этилметиламино)-4'-(2-гидроксиэтокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-диэтиламино-4'-(2-гидроксиэтокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-(этилизопропиламино)-4'-(2-гидроксиэтокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-(этилпропиламино)-4'-(2-гидроксиэтокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-дипропиламино-4'-(2-гидроксиэтокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4”-(этилпропиониламино)-4'-(2-гидроксиэтокси)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
6-[3'-трет-бутил-4'-диэтиламино-6-(2-гидроксиэтокси)бифенил-3-ил]никотиновая кислота,
5-[3'-трет-бутил-4'-диэтиламино-6-(2-гидроксиэтокси)бифенил-3-ил]пиридин-2-карбоновую кислоту,
5-[3'-трет-бутил-4'-диэтиламино-6-(2-гидроксиэтокси)бифенил-3-ил]тиофен-2-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4'-(2-гидроксиэтокси)-5”-метил-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-5”-хлор-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
4'-(2-гидроксиэтокси)-3”-изопропил-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-этил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
4'-(2-гидроксиэтокси)-3”,5”-диизопропил-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”,5”-диэтил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”,5”-диметил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
4'-(2-ацетоксиэтокси)-3”-трет-бутил-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
4'-(2-пропионилоксиэтокси)-3”-трет-бутил-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
метил 3”-трет-бутил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
изопропил 3”-трет-бутил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
изобутил 3”-трет-бутил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пирролидин-1-
ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
этил 3”-трет-бутил-4'-(3-гидроксипропокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
этил 3”-трет-бутил-5”-хлор-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
6-[3'-трет-бутил-6-(2-гидроксиэтокси)-4'-пирролидин-1-илбифенил-3-ил]никотиновая кислота,
5-[3'-трет-бутил-6-(2-гидроксиэтокси)-4'-пирролидин-1-илбифенил-3-ил]пиридин-2-карбоновую кислоту,
этил 6-[3'-трет-бутил-6-(2-гидроксиэтокси)-4'-пирролидин-1-илбифенил-3-ил]никотинат,
9этил 3”-трет-бутил-4'-(3-гидроксипропил)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоксилат,
3”-трет-бутил-4'-(3-гидроксипропил)-4”-пирролидин-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-(2-оксопирролидин-1-ил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-(2-оксопиперид-1-ил)[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
3”-трет-бутил-4'-(2-гидроксиэтокси)-4”-пиперид-1-ил[1,1';3',1”]терфенил-4-карбоновую кислоту,
5-[3'-трет-бутил-6-(2-гидроксиэтокси)-4'-пирролидин-1-ил- бифенил-3-ил]тиофен-2-карбоновую кислоту.
10. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что имеют по меньшей мере следующие характеристики:
R1 означает атом водорода или трет-бутильный или изопропильный радикал;
R2 означает атом водорода или трет-бутильный или изопропильный радикал;
R3 означает атом водорода или этильный радикал;
R4 и R5 означают, независимо друг от друга, метильный или этильный радикал или вместе образуют пирролидиновое кольцо;
А определен выше, где R6 означает атом водорода, изопропильный или трет-бутильный радикал, циклоалкильный радикал, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, или -С(О)СН3 или -С(О)СН2СН3 радикал.
11. Соединения по п.10, отличающиеся тем, что имеют следующие характеристики:
R1 означает атом водорода или трет-бутильный или изопропильный радикал;
R2 означает атом водорода или трет-бутильный или изопропильный радикал;
R3 означает атом водорода или этильный радикал;
R4 и R5 означают, независимо друг от друга, метильный или этильный радикал или вместе образуют пирролидиновое кольцо;
А определен выше, где R6 означает атом водорода, изопропильный или трет-бутильный радикал, циклоалкильный радикал, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, или -С(О)СН3 или -С(О)СН2СН3 радикал.
12. Соединения по п.1, в качестве лекарственных средств.
13. Применение соединения по п.1 для получения композиции для лечения:
дерматологических заболеваний, связанных с расстройством кератинизации, касающейся клеточной дифференциации и пролиферации;
ихтиоза, ихтиозных состояний, заболевания Darier', ладонно-подошвенного кератоза, лейкоплакии и лейкоплакических состояний и кожного или слизистого (щечного) лишая;
дерматологических заболеваний с воспалительным иммуноаллергическим компонентом, с или без клеточного пролиферационного расстройства;
кожных заболеваний, вызванных воздействием УФ-излучения, фотоиндуцированной кожи или возрастного старения кожи, или фотохимически активных пигментаций и кератозов;
патологий, вызванных возрастным или фотохимическим старением кожи;
доброкачественных или злокачественных дермальных или эпидермальных пролифераций, вирусной или невирусной природы;
пролиферации, которые могут индуцироваться УФ-излучением;
предраковых кожных нарушений;
иммунных дерматозов;
иммунных буллезных заболеваний;
коллагенозов;
дерматологических заболеваний с иммунологическим компонентом;
офтальмологических нарушений;
стигм эпидермальной и/или дермальной атрофии, вызванной локальным или систематическим применением кортикостероидов, или любую другую форму кожной атрофии;
кожных заболеваний вирусной природы;
кожных заболеваний, вызванных воздействием УФ-излучения, фотоиндуцированной кожи или возрастного старения кожи, или фотохимически активных пигментаций и кератозов;
патологий, вызванных возрастным или фотохимическим старением кожи;
нарушений жировой функции;
нарушений рубцевания или растяжек или
пигментационных нарушений.
14. Применение по п.13 отличающееся тем, что дерматологические заболевания, связанные с расстройством кератинизации, касающимся клеточной дифференциации и пролиферации, выбирают из обыкновенных угрей, комедонов, полиморфно-ядерных лейкоцитов, розацеа (красные угри), узелково-кистозных угрей, конглобатных угрей, сенильных угрей и вторичных угрей, таких как солнечные угри, угри, появляющиеся после применения медикаментов, или угрей, связанных с профессиональной деятельностью.
15. Применение по п.13 отличающееся тем, что дерматологические заболевания с воспалительным иммуноаллергическим компонентом, с или без расстройства клеточной пролиферации, выбирают из всех форм псориаза, или кожного, слизистого или ногтевого псориаза, и даже псориазного ревматизма, кожной атопии, такой, как экзема, или респираторной атопии, или даже гипертрофии десен.
16. Фармацевтическая композиция, характеризующаяся тем, что содержит в физиологически приемлемом носителе по меньшей мере одно из соединений по любому из пп.1-11.
17. Композиция по п.16, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп.1-11 составляет от 0,001 до 10% относительно общей массы композиции.
18. Композиция по п.17, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп.1-11 составляет от 0,001 до 1% относительно общей массы композиции.
19. Косметическая композиция, характеризующаяся тем, что содержит в физиологически приемлемом носителе по меньшей мере одно из соединений по любому из пп.1-11.
20. Композиция по п.19, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп.1-11 составляет от 0,001 до 3% относительно общей массы композиции.
21. Нетерапевтическое применение косметической композиции по любому из.1-11 для предотвращения и/или лечения следов возрастного старения и/или сухой кожи.
22. Нетерапевтическое применение косметической композиции по любому из пп.1-11 для гигиены тела или волос.
23. Косметический способ улучшения внешнего вида кожи, отличающийся тем, что композицию по любому из пп.1-11 наносят на кожу.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR04/13848 | 2004-12-23 | ||
| FR0413848A FR2880020B1 (fr) | 2004-12-23 | 2004-12-23 | NOUVEAUX LIGANDS MODULATEURS DES RECEPTEURS RARs, UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE |
| US64738305P | 2005-01-28 | 2005-01-28 | |
| US60/647,383 | 2005-01-28 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007127867A true RU2007127867A (ru) | 2009-01-27 |
| RU2440973C2 RU2440973C2 (ru) | 2012-01-27 |
| RU2440973C3 RU2440973C3 (ru) | 2023-11-29 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2005318292A1 (en) | 2006-06-29 |
| BRPI0517500A (pt) | 2008-10-07 |
| CY2022031I1 (el) | 2023-01-05 |
| NL301042I1 (nl) | 2020-06-17 |
| NL301042I2 (nl) | 2020-08-10 |
| CY2022031I2 (el) | 2023-01-05 |
| RU2440973C2 (ru) | 2012-01-27 |
| BRPI0517500B1 (pt) | 2018-10-09 |
| MX2007007696A (es) | 2007-08-17 |
| EP1831149B1 (en) | 2012-01-25 |
| KR101316992B1 (ko) | 2013-10-11 |
| PL1831149T3 (pl) | 2012-06-29 |
| WO2006066978A1 (en) | 2006-06-29 |
| CY1112721T1 (el) | 2016-02-10 |
| JP5258299B2 (ja) | 2013-08-07 |
| CA2590246C (en) | 2015-07-14 |
| EP1831149A1 (en) | 2007-09-12 |
| JP2008525364A (ja) | 2008-07-17 |
| BRPI0517500B8 (pt) | 2021-05-25 |
| AU2005318292B2 (en) | 2011-09-22 |
| CA2590246A1 (en) | 2006-06-29 |
| KR20070087626A (ko) | 2007-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69502130T2 (de) | Polyenderivate, diese enthaltende pharmazeutische und kosmetische Zusammensetzungen und ihre Verwendung | |
| KR101657323B1 (ko) | 주름 개선제 | |
| RU98109793A (ru) | Триароматические соединения, содержащие их композиции и их применение | |
| RU2004122394A (ru) | Бифенилметилтиазолидиндионы и аналоги и их применение в качестве активаторов ppar-gama | |
| KR20010075000A (ko) | 시스테인 유도체 | |
| EP2684573A3 (en) | Use of 5-aminolevulinic acid and derivatives in a solid form for photodynamic treatment and diagnosis | |
| WO2014012075A2 (en) | Compositions and methods for treating hair loss and delaying aging of skin | |
| DE69502334T2 (de) | Biaromatische Verbindungen mit acetylenischer Dreifachbindung und Adamantylgruppe, sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische Zusammensetzungen und Verwendungen | |
| CA2819471A1 (en) | Compounds and methods for skin repair | |
| CA2545296A1 (en) | Biphenyl derivatives useful as ligands that activate the rar receptors, process for preparing them and use thereof in human medicine and in cosmetics | |
| JP2015528499A (ja) | イデベノンとｎ−アセチル−ｓ−ファルネシル−ｌ−システインとエルゴチオネインとを含む調合物及びその使用法 | |
| DE69414354T2 (de) | Polyzyklische aromatische Verbindungen, sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische Zusammensetzungen und deren Verwendungen | |
| KR20070012380A (ko) | Ｈｄａｃ 저해제를 레티노이드와 함께 포함하는 조성물 | |
| JPS62221681A (ja) | 新規ベンゾフラン誘導体とその製造方法ならびにこれを含有する医薬および化粧品組成物 | |
| DE2719542C2 (ru) | ||
| DE3779777T2 (de) | Aromatische verbindungen mit amider struktur, derivate von aminobenzoesaeuren, hydroxybenzoesaeuren, zimtsaeuren, urocansaeuren und benzimidazolen, die uvb und/oder uva absorbieren. | |
| RU2007127867A (ru) | Новые лиганды, модулирующие rar рецепторы, и их применение в медицине и в косметических изделиях | |
| RU2007143420A (ru) | Применение состава для распыления, содержащего пропионат клобетазола, для лечения псориаза | |
| JP2664660B2 (ja) | 新規な芳香族ジベンゾフラン誘導体類およびそれらを含有する製薬用および化粧品用組成物 | |
| SE8005778L (sv) | Dermatologisk beredning jemte sett for dess framstellning | |
| HRP20110134T1 (hr) | Novi agonistički ligandi rar receptora i njihova upotreba u ljudskoj medicini i kozmetici | |
| JPH0820585A (ja) | 紫外線吸収剤及び皮膚外用剤 | |
| JP5113756B2 (ja) | 新規カルボン酸誘導体 | |
| CA2625381A1 (en) | Compositions containing retinoid and beta-aminoisobutyic acid derivatives | |
| CA2646775A1 (en) | Cosmetic and pharmaceutical compositions |