RU2004122394A - Бифенилметилтиазолидиндионы и аналоги и их применение в качестве активаторов ppar-gama - Google Patents
Бифенилметилтиазолидиндионы и аналоги и их применение в качестве активаторов ppar-gama Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004122394A RU2004122394A RU2004122394/04A RU2004122394A RU2004122394A RU 2004122394 A RU2004122394 A RU 2004122394A RU 2004122394/04 A RU2004122394/04 A RU 2004122394/04A RU 2004122394 A RU2004122394 A RU 2004122394A RU 2004122394 A RU2004122394 A RU 2004122394A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ylmethyl
- biphenyl
- dioxothiazolidin
- group
- carboxamide
- Prior art date
Links
- 239000012190 activator Substances 0.000 title 1
- -1 diphenylethyl Chemical group 0.000 claims abstract 75
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 10
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract 10
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract 9
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 5
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 4
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 4
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 4
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 claims 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 3
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 claims 3
- 206010003645 Atopy Diseases 0.000 claims 2
- 208000027932 Collagen disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 2
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 206010021198 ichthyosis Diseases 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 230000003780 keratinization Effects 0.000 claims 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 2
- PTCHWYSGCYPWNS-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O PTCHWYSGCYPWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 claims 2
- SNMJJYKFDGZVBO-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methylpropanamide Chemical compound C1CCCC1CCC(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O SNMJJYKFDGZVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQPITISQTIASAX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)-n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methylnaphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(N(C)C)=CC=C1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O QQPITISQTIASAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RACDDFYEBXFNPR-UHFFFAOYSA-N 6-acetamido-n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=C2C=C(NC(C)=O)C=CC2=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O RACDDFYEBXFNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBDIZPHHMJIXSA-UHFFFAOYSA-N 6-amino-n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=C2C=C(N)C=CC2=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O UBDIZPHHMJIXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOIZVECWAFJZNJ-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=C2C=C(Br)C=CC2=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O GOIZVECWAFJZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010008570 Chloasma Diseases 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000032544 Cicatrix Diseases 0.000 claims 1
- 208000002506 Darier Disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000003367 Hypopigmentation Diseases 0.000 claims 1
- 206010023347 Keratoacanthoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000001126 Keratosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010023369 Keratosis follicular Diseases 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 208000003351 Melanosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010028703 Nail psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 241001303601 Rosacea Species 0.000 claims 1
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 claims 1
- 206010047642 Vitiligo Diseases 0.000 claims 1
- 206010048222 Xerosis Diseases 0.000 claims 1
- PYINAVJLEUTJIK-UHFFFAOYSA-N [4-[4-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl-methylcarbamoyl]phenyl]phenyl] acetate Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(OC(C)=O)=CC=2)C=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O PYINAVJLEUTJIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICUWSPRQHDDMCA-UHFFFAOYSA-N [6-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl-methylcarbamoyl]naphthalen-2-yl] acetate Chemical compound C=1C=C2C=C(OC(C)=O)C=CC2=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O ICUWSPRQHDDMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000009621 actinic keratosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 210000000270 basal cell Anatomy 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 claims 1
- 208000010932 epithelial neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 208000009197 gingival hypertrophy Diseases 0.000 claims 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 claims 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 208000000069 hyperpigmentation Diseases 0.000 claims 1
- 230000003810 hyperpigmentation Effects 0.000 claims 1
- 230000003425 hypopigmentation Effects 0.000 claims 1
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 claims 1
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000004607 keratosis follicularis Diseases 0.000 claims 1
- 208000002741 leukoplakia Diseases 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- PSVKXUNDHJADJL-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl-methylcarbamoyl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)N(C)CC1=CC=CC(C=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)=C1 PSVKXUNDHJADJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDIFAOJBUROTEX-UHFFFAOYSA-N methyl 6-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl-methylcarbamoyl]naphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=CC2=CC(C(=O)OC)=CC=C2C=C1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O SDIFAOJBUROTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKPCOWRPTJDTEE-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl-methylamino]-8-oxooctanoate Chemical compound COC(=O)CCCCCCC(=O)N(C)CC1=CC=CC(C=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)=C1 HKPCOWRPTJDTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- FYPMRMVKGYBKCP-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-1-hydroxy-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=C(O)C=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O FYPMRMVKGYBKCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGQWEUSEUBQRMN-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-1-methoxy-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(OC)=C1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O VGQWEUSEUBQRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEABOKUGIXTQQV-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-3-hydroxy-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2C=C(O)C=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O FEABOKUGIXTQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLUSDNYWBRAVHI-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-3-methoxy-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O YLUSDNYWBRAVHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFZITCQNKCMVCZ-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-4-(4-hexoxyphenyl)-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)N(C)CC=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)C=C1 GFZITCQNKCMVCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMKCLKNEQPVDHK-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-4-(4-methoxyphenyl)-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)N(C)CC=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)C=C1 VMKCLKNEQPVDHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOUHLYBGHSHDDW-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-4-[4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(OCOCCOC)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)N(C)CC=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)C=C1 AOUHLYBGHSHDDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOGIAKNHPAFWSO-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-4-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(OCOC)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)N(C)CC=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)C=C1 NOGIAKNHPAFWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCXCFDILJKEBQI-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC2=CC(OCOCCOC)=CC=C2C=C1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O MCXCFDILJKEBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZUCFNRDGXICTL-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-6-(methoxymethoxy)-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC2=CC(OCOC)=CC=C2C=C1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O VZUCFNRDGXICTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIILARRWKFJPMK-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-6-hexoxy-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC2=CC(OCCCCCC)=CC=C2C=C1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O GIILARRWKFJPMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYFNBLZCBPWSAH-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-6-hydroxy-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=C2C=C(O)C=CC2=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O HYFNBLZCBPWSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJBVDAJNERJHNB-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-6-methoxy-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O QJBVDAJNERJHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIYYENMNPWIGJY-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n,1-dimethylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound C=1C=CN(C)C=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O UIYYENMNPWIGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEBDGSBLOOFMSZ-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2SC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O UEBDGSBLOOFMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODWDVVMHOSJHCQ-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-2-(4-propylphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C1=CC=CC=C1C(=O)N(C)CC1=CC=CC(C=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)=C1 ODWDVVMHOSJHCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNIGZUYFUBMOMG-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-2-phenoxyacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O BNIGZUYFUBMOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYAOOCCJNBDELN-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-4-(4-nonoxyphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)N(C)CC=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)C=C1 FYAOOCCJNBDELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTYVLCYILMKXEV-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-4-(4-propoxyphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(OCCC)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)N(C)CC=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)C=C1 QTYVLCYILMKXEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEXZVVLJGSCVRI-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-4-methylsulfanylbenzamide Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)N(C)CC1=CC=CC(C=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)=C1 UEXZVVLJGSCVRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBGMAYZPPITFRT-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-4-methylsulfonylbenzamide Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O KBGMAYZPPITFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MADAJELNELBZMM-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-4-phenoxybenzamide Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O MADAJELNELBZMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWJHMAOOOQTJHB-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-4-phenylbenzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O WWJHMAOOOQTJHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRDLTQLCRCINPA-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-6-(phenylcarbamoylamino)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=C2C=C(NC(=O)NC=3C=CC=CC=3)C=CC2=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O LRDLTQLCRCINPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLUYSNVLBONVIA-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-6-nonoxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC2=CC(OCCCCCCCCC)=CC=C2C=C1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O SLUYSNVLBONVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWSWLEWDPNTXSX-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-6-oxo-6-phenylhexanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCCCC(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O ZWSWLEWDPNTXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRUQOOJFHBPARR-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-6-propoxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC2=CC(OCCC)=CC=C2C=C1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O NRUQOOJFHBPARR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKXSGYHOXOEBDG-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyl-7-oxo-7-phenylheptanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCCCCC(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O SKXSGYHOXOEBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPNDJASJOVFABI-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methyladamantane-1-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O MPNDJASJOVFABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGQIVJFAAQTKOW-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methylnaphthalene-1-carboxamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O OGQIVJFAAQTKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGSWRBURJDNNDG-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-n-methylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)N(C)CC(C=1)=CC=CC=1C(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O RGSWRBURJDNNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 208000003154 papilloma Diseases 0.000 claims 1
- 208000029211 papillomatosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000001185 psoriatic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 claims 1
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 claims 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 claims 1
- 230000037387 scars Effects 0.000 claims 1
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 claims 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 abstract 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4986—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/06—Preparations for care of the skin for countering cellulitis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/70—Biological properties of the composition as a whole
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (33)
1. Соединения, характеризующиеся тем, что они отвечают следующей формуле (I):
в которой
- R1 означает радикал следующих формул (а) или (b):
где R5 и R6 имеют указанные далее значения;
- R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил с 1-6 атомами углерода, арил, атом галогена, группу -OR7, группу простого полиэфира, нитрогруппу или аминогруппу, которая может быть незамещена или замещена алкильными группами с 1-6 атомами углерода,
где R7 имеет указанное далее значение;
- Х означает связующие группы, имеющие следующие структуры: -СН2-N(R8)-CO-, -N(R8)-CO-N(R9)-, -N(R8)-CO-CH2-, -N(R8)-CH2-CO-, которые можно читать слева направо или наоборот,
где R8 и R9 имеют указанные далее значения;
- R4 означает:
- фенил, бензил, фенетил, тиенил, фурил или пиридил, причем все эти группы замещены группой R10,
где R10 имеет указанные далее значения;
- пирролил, пиразинил, нафтил, бифенил, индолил, инденил, бензотиенил, бензофурил, бензотиазолил или хинолил, причем все эти группы могут быть моно- или дизамещены группой R11 и/или R12,
где R11 и R12 имеют указанные далее значения;
- группа -(СН2)n-(CO)qR13,
где n, q и R13 имеют указанные далее значения;
- адамантил, дифенилметил, дифенилэтил, дифенилпропил, дифенилбутил, циклопропилметил, циклопентилэтил, 2-бензимидазолилэтил, циклогексилметил, феноксифенил, 9Н-флуоренил, бензилоксифенил, 4-гептилоксифенил или 4-(6-метил-2-бензотиазолил)фенил;
- группа -(СН2)n-O-R13,
где n и R13 имеют указанные далее значения;
- R5 означает гидроксил или алкоксил с 1-9 атомами углерода;
- R6 означает алкил с 1-6 атомами углерода, группу OR14 или группу SR14,
где R14 имеет указанные далее значения;
- R7 означает атом водорода, алкил с 1-6 атомами углерода, арил или аралкил;
- R8 означает атом водорода или алкил с 1-6 атомами углерода;
- R9 означает атом водорода или алкил с 1-6 атомами углерода;
- R10 означает радикал -S(O)mR15, радикал -(CH2)p-COR16, радикал -O-R17,
где m, p, R15, R16, R17 имеют указанные далее значения;
- R11 и R12 означают атом водорода, группу CF3, алкил с 1-12 атомами углерода, алкоксил с 1-9 атомами углерода, группу простого полиэфира, нитрогруппу; гидроксил, незащищенный или защищенный ацетилом, бензоилом; аминогруппу, возможно замещенную по меньшей мере одним алкилом с 1-12 атомами углерода или группой -CONH-R24, или защищенную ацетилом или бензоилом; группу -S(O)mR15, группу (CH2)p-COR16 или группу -OR17,
где m, p, R15, R16, R17, R24 имеют указанные далее значения;
- n может принимать значения от 1 до 9;
- q может принимать значения 0 или 1;
- R13 означает группу -OR18, радикал -N(R19)(R20), арил, аралкил или гетероарил,
где R18, R19, R20 имеют указанные далее значения;
- m может принимать значения 0, 1 или 2;
- р может принимать значения 0, 1 или 2;
- R14 означает алкил с 1-12 атомами углерода, группу CF3, арил или аралкил;
- R15 означает алкил с 1-12 атомами углерода, арил или аралкил;
- R16 означает алкил с 1-12 атомами углерода, группу -OR21, группу -N(R22)(R23), арил или аралкил,
где R21, R22, R23 имеют указанные далее значения;
- R17 означает арил или аралкил;
- R18 означает атом водорода или алкил с 1-12 атомами углерода;
- R19 и R20, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил с 1-12 атомами углерода, или взятые вместе могут образовывать гетероцикл;
- R21 означает атом водорода или алкил с 1-12 атомами углерода;
- R22 и R23, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил с 1-12 атомами углерода, или взятые вместе могут образовывать гетероцикл;
- R24 означает фенил, дифенилметил, дифенилпропил, дифенилбутил, бифенилил, феноксифенил, 9Н-флуоренил, 4-бензилоксифенил, 4-гептилоксифенил или 4-(6-метил-2-бензотиазолил)фенил;
и соли соединений формулы (I), когда R1 содержит карбоксильную группу, а также оптические и геометрические изомеры вышеуказанных соединений формулы (I).
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они находятся в виде солей щелочного или щелочноземельного металлов, солей цинка или солей органических аминов.
3. Соединения по любому из п. 1 или 2, отличающиеся тем, что алкильные группы с 1-6 атомами углерода выбраны из метила, этила, изопропила, бутила, трет-бутила, гексила.
4. Соединения по любому из п. 1 или 2, отличающиеся тем, что алкильные радикалы с 1-12 атомами углерода выбраны из метила, этила, изопропила, бутила, трет-бутила, гексила, октила, децила или додецила.
5. Соединения по любому из п. 1 или 2, отличающиеся тем, что группы простого полиэфира выбраны из групп простых полиэфиров с 1-6 атомами углерода, прерываемых по меньшей мере одним атомом кислорода, таких как метоксиметиоксигруппа, этоксиметоксигруппа, метоксиэтоксиметоксигруппа.
6. Соединения по любому из п. 1 или 2, отличающиеся тем, что атом галогена выбран из группы, включающей атом фтора, хлора или брома.
7. Соединения по любому из п. 1 или 2, отличающиеся тем, что алкоксильный радикал с 1-9 атомами углерода выбран из группы, состоящей из метоксигруппы, этоксигруппы, изопропилоксигруппы, трет-бутоксигруппы или гексилоксигруппы.
8. Соединения по любому из п. 1 или 2, отличающиеся тем, что арильный радикал выбран из фенила или нафтила, которые могут быть моно- или дизамещен атомом галогена, группой CF3, алкилом с 1-12 атомами углерода, алкоксилом с 1-6 атомами углерода, нитрогруппой, группой простого полиэфира; гидроксилом, незащищенным или защищенным ацетилом, бензоилом; или аминогруппой, незащищенной или защищенной ацетилом, бензоилом или незамещенной или замещенной по меньшей мере одним алкилом с 1-12 атомами углерода.
9. Соединения по любому из п. 1 или 2, отличающиеся тем, что аралкильный радикал выбран из бензила или фенетила, которые могут быть моно- или дизамещены атомом галогена, группой CF3, алкилом с 1-12 атомами углерода, алкоксилом с 1-6 атомами углерода, нитрогруппой, группой простого полиэфира; гидроксилом, незащищенным или защищенным ацетилом, бензоилом; или аминогруппой, незащищенной или защищенной ацетилом, бензоилом или незамещенной или замещенной по меньшей мере одним алкилом с 1-12 атомами углерода.
10. Соединения по любому из п. 1 или 2, отличающиеся тем, что гетероарильный радикал выбран из группы, состоящей из пиридила, фурила, тиенила или изоксазолила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним атомом галогена, алкилом с 1-12 атомами углерода, алкоксилом с 1-6 атомами углерода, нитрогруппой, простым полиэфирным радикалом; гидроксилом, незащищенным или защищенным ацетилом, бензоилом; или аминогруппой, незащищенной или защищенной ацетилом, бензоилом или незамещенной или замещенной по меньшей мере одним алкилом с 1-12 атомами углерода.
11. Соединения по любому из п. 1 или 2, отличающиеся тем, что гетероцикл выбран из группы, состоящей из пиперидиногруппы, морфолиногруппы, пирролидиногруппы или пиперазиногруппы, незамещенной или замещенной алкилом с 1-12 атомами углерода.
12. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что, при использовании индивидуально или в виде смеси, они выбраны из группы, состоящей из:
1. метил-7-{[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]метилкарбамоил}ептаноата;
2. метил-9-{[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]метилкарбамоил}онаноата;
3. метил-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилтерефталамата;
4. 3-циклопентил-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилпропионамида;
5. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-1-карбоксамида;
6. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
7. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-2-феноксиацетамида;
8. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-1-метил-1Н-пиррол-2-карбоксамида;
9. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метиладамантан-1-карбоксамида;
10. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилбифенил-4-карбоксамида;
11. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилбензо[b]тиофен-2-карбоксамида;
12. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-6-оксо-6-фенилгексанамида;
13. 4-диметиламино-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-1-карбоксамида;
14. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-4-метансульфонил-N-метилбензамида;
15. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4-(1-фенилметаноил)бензамида;
16. 6-(2-метоксиэтоксиметокси)-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
17. 6-гидрокси-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
18. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4-метилсульфанилбензамида;
19. (S)-3-(3’-{[(1-бифенил-4-илметаноил)метиламино]метил}ифенил-4-ил)-2-этоксипропионовой кислоты;
20. (S)-2-этокси-3-(3’-{[метил(6-оксо-6-фенилгексаноил)амино]метил}ифенил-4-ил)пропионовой кислоты;
21. 1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-1-метил-3-нафталин-2-илкарбамида;
22. 3-(4-диметиламинофенил)-1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-1-метилкарбамида;
23. (S)-2-этокси-3-{3’-[({1-[6-(2-метоксиэтоксиметокси)нафталин-2-ил]метаноил}етиламино)метил]бифенил-4-ил}пропионовой кислоты;
24. 6-(метоксиметокси)-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
25. 6-(метоксикарбонил)-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
26. 6-(пропилокси)-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
27. 6-(гексилокси)-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
28. 6-(нонилокси)-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
29. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4’-пропилбифенил-2-карбоксамида;
30. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4-феноксибензамида;
31. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-7-оксо-7-фенилгептанамида;
32. (6-{[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]метилкарбамоил}афталин-2-илокси)уксусной кислоты;
33. метилового эфира (6-{[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]метилкарбамоил}афталин-2-илокси)уксусной кислоты;
34. 6-метокси-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
35. 6-ацетокси-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
36. 6-амино-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
37. 6-ацетиламино-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
38. 1-гидрокси-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
39. 1-метокси-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
40. 6-бром-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
41. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамид-6-карбоновой кислоты;
42.метилового эфира N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамид-6-карбоновой кислоты;
43. 6-(3-фенилуреидо)-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
44. 3-гидрокси-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
45. 3-метокси-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилнафталин-2-карбоксамида;
46. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4’-гидроксибифенил-4-карбоксамида;
47. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4’-метоксибифенил-4-карбоксамида;
48. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4’-пропилоксибифенил-4-карбоксамида;
49. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4’-гексилоксибифенил-4-карбоксамида;
50. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4’-ацетоксибифенил-4-карбоксамида;
51. (4’-{[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]метилкарбамоил}ифенил-4-илокси)уксусной кислоты;
52. метилового эфира (4’-{[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]метилкарбамоил}ифенил-4-илокси)уксусной кислоты;
53. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4’-метоксиметоксибифенил-4-карбоксамида;
54. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4’-нонилоксибифенил-4-карбоксамида;
55. N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метил-4’-(2-метоксиэтокси)бифенил-4-карбоксамида;
56. 3-бифенил-4-ил-1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-1-метилкарбамида;
57. 1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-3-(9Н-флуорен-2-ил)-1-метилкарбамида;
58. 1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-3-(9Н-флуорен-9-ил)-1-метилкарбамида;
59. 3-бензгидрил-1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-1-метилкарбамида;
60. 1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-1-метил-3-(3-феноксифенил)карбамида;
61. 1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-3-(4-гептилоксифенил)-1-метилкарбамида;
62. 3-(4-бензилоксифенил)-1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-1-метилкарбамида;
63. 1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-1-метил-3-[4-(6-метилбензотиазол-2-ил)фенил]карбамида;
64. 4’-(2-метоксиэтоксиметокси)-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилбифенил-4-карбоксамида;
65. 4’-гидрокси-N-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-илметил]-N-метилбифенил-4-карбоксамида;
66. 1-[4’-(2,4-диоксотиазолидин-5-илметил)бифенил-3-ил]-3-(4-гексилоксифенил)-1-метилкарбамида.
13. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что они имеют следующие характеристики:
- R1 означает радикал формулы (а) или радикал формулы (b), где R5 означает гидроксил и R6 означает радикал OR14; и/или
- Х означает связующую группу, имеющую структуру -СН2-N(R8)-CO- или -N(R8)-CO-N(R9)-, читаемый слева направо или наоборот.
14. Соединения по любому из пп. 1-13 в качестве лекарственного средства.
15. Применение соединения по любому из пп. 1-13 для получения композиции, предназначенной для регуляции и/или восстановления метаболизма кожных липидов.
16. Применение соединения по любому из пп. 1-13 для получения композиции, предназначенной для лечения:
- дерматологических заболеваний, связанных с нарушением кератинизации в отношении дифференциации и клеточной пролиферации;
- ихтиозов, ихтиозоподобных состояний, болезни Дарье, ладонно-подошвенных кератодермий, лейкоплакий и лейкоплакоподобных состояний, кожного или слизистого (щечного) лишая;
- дерматологических заболеваний с иммуноаллергическим воспалительным компонентом, с нарушением или нет клеточной пролиферации;
- дермальных или эпидермических, доброкачественных или злокачественных, вирусного или нет происхождения, пролифераций;
- пролифераций, которые могут быть провоцированы ультрафиолетовыми излучениями;
- предраковых состояний кожи;
- иммунных дерматозов;
- буллезных иммунных заболеваний;
- коллагеновых заболеваний;
- дерматологических или общих заболеваний с иммунологическим компонентом;
- кожных нарушений, возникающих вследствие нахождения под действием ультрафиолетовых излучений, фотоиндуцированного или хронологического старения кожи или пигментаций и актинических кератозов;
- патологий, связанных с хронологическим или актиническим старением;
- нарушений жировой функции;
- нарушений заживления или рубцов на коже при ее растяжении; или
- нарушений пигментации.
17. Применение по п.16, отличающееся тем, что дерматологическими заболеваниями, связанными с нарушением кератинизации, являются обыкновенные, юношеские, полиморфные, розовые угри; узелковые, шаровидные угри; старческие угри или вторичные угри, такие, как солнечное, медикаментозное или профессиональное акне.
18. Применение по п.16, отличающееся тем, что дерматологическими заболеваниями с иммуноаллергическим воспалительным компонентом являются кожный, слизистый или ногтевой псориазы, псориатический ревматизм или кожная атопия, такая, как экзема, или респираторная атопия или десневая гипертрофия.
19. Применение по п.16, отличающееся тем, что дермальными или эпидермическими пролиферациями являются обыкновенные простые бородавки, плоские бородавки, напоминающая бородавку эпидермодисплазия, оральные или цветущие папилломатозы или лимфома Т.
20. Применение по п.16, отличающееся тем, что пролиферациями, которые могут быть провоцированы ультрафиолетовыми излучениями, являются базальноклеточные или спиноклеточные эпителиомы.
21. Применение по п.16, отличающееся тем, что предраковыми состояниями кожи являются кератоакантомы.
22. Применение по п.16, отличающееся тем, что иммунными дерматозами являются красные волчанки.
23. Применение по п.16, отличающееся тем, что коллагеновыми заболеваниями являются склеродермии.
24. Применение по п.16, отличающееся тем, что связанными с хронологическим или актиническим старением патологиями являются ксерозы.
25. Применение по п.16, отличающееся тем, что нарушениями жировой функции являются угревая гиперсеборея или простая себорея.
26. Применение по п.16, отличающееся тем, что нарушениями пигментации являются гиперпигментация, меланодермия, гипопигментация или витилиго.
27. Фармацевтическая композиция, характеризующаяся тем, что она содержит, в физиологически приемлемой основе, по меньшей мере одно из соединений, определенных в любом из пп. 1-13.
28. Композиция по п.27, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп. 1-13 составляет 0,001-10 мас.% по отношению к общей массе композиции.
29. Композиция по п.27, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп. 1-13 составляет 0,01-1 мас.% по отношению к общей массе композиции.
30. Косметическая композиция, характеризующаяся тем, что она содержит, в косметически приемлемой основе, по меньшей мере одно из соединений, определенных в любом из пп. 1-13.
31. Композиция по п.30, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп. 1-13 составляет 0,001-3 мас.% по отношению к общей массе композиции.
32. Косметическое применение композиции, определенной в любом из пп. 30 или 31, для предотвращения и/или лечения симптомов старения и/или сухой кожи.
33. Косметическое применение композиции, определенной в любом из пп. 30 или 31, для гигиены тела или ухода за волосами.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0116750A FR2833949B1 (fr) | 2001-12-21 | 2001-12-21 | NOUVEAUX LIGANDS ACTIVATEURS DES RECEPTEURS PPARy, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE |
| FR01/16750 | 2001-12-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004122394A true RU2004122394A (ru) | 2005-03-27 |
| RU2323212C2 RU2323212C2 (ru) | 2008-04-27 |
Family
ID=8870902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004122394/04A RU2323212C2 (ru) | 2001-12-21 | 2002-12-09 | Бифенилметилтиазолидиндионы и аналоги и их применение в качестве активаторов ppar-gama |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1458697B1 (ru) |
| JP (1) | JP2005518394A (ru) |
| KR (1) | KR20040072676A (ru) |
| CN (1) | CN100360512C (ru) |
| AT (1) | ATE338753T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002364985A1 (ru) |
| BR (1) | BR0214239A (ru) |
| CA (1) | CA2468796C (ru) |
| CY (1) | CY1106255T1 (ru) |
| DE (1) | DE60214595T2 (ru) |
| DK (1) | DK1458697T3 (ru) |
| ES (1) | ES2272820T3 (ru) |
| FR (1) | FR2833949B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0402616A3 (ru) |
| MX (1) | MXPA04006051A (ru) |
| PL (1) | PL372881A1 (ru) |
| PT (1) | PT1458697E (ru) |
| RU (1) | RU2323212C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003055867A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200403797B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI311133B (en) | 2001-04-20 | 2009-06-21 | Eisai R&D Man Co Ltd | Carboxylic acid derivativeand the salt thereof |
| WO2002098840A1 (en) | 2001-06-04 | 2002-12-12 | Eisai Co., Ltd. | Carboxylic acid derivative and medicine comprising salt or ester of the same |
| CA2506523C (en) * | 2002-11-25 | 2012-08-28 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Novel biaromatic compounds which activate ppar-gamma type receptors, and use thereof in cosmetic or pharmaceutical compositions |
| DE602004025708D1 (de) | 2003-07-11 | 2010-04-08 | Proteologics Inc | Ubiquitin-ligase-hemmer und verwandte verfahren |
| FR2862870A1 (fr) * | 2003-12-01 | 2005-06-03 | Galderma Res & Dev | Utilisation d'activateurs de recepteurs ppar en cosmetique et dermatologie. |
| WO2005097127A2 (en) | 2004-04-02 | 2005-10-20 | Merck & Co., Inc. | Method of treating men with metabolic and anthropometric disorders |
| MX2007001634A (es) * | 2004-08-11 | 2007-04-23 | Kyorin Seiyaku Kk | Nuevo derivado de acido amino benzoico ciclico. |
| KR20070047308A (ko) * | 2004-08-17 | 2007-05-04 | 갈데르마 리써어치 앤드 디벨로프먼트 | Ｐｐａｒ 유형 수용체를 활성화시키는 신규 이방향족화합물, 및 미용 또는 약학적 조성물에서의 그의 용도 |
| FR2874379B1 (fr) * | 2004-08-17 | 2006-10-27 | Galderma Res & Dev | Nouveaux composes bi-aromatiques activateurs des recepteurs de type ppar et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques |
| FR2874378B1 (fr) * | 2004-08-17 | 2006-10-27 | Galderma Res & Dev | Nouveaux composes bi-aromatiques activateurs des recepteurs de type ppar et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques |
| WO2006018325A1 (en) * | 2004-08-17 | 2006-02-23 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Novel biaromatic compounds which activate receptors of ppar type and their use in cosmetic or pharmaceutical compositions |
| FR2878247B1 (fr) * | 2004-11-19 | 2008-10-03 | Galderma Res & Dev | Nouveaux composes modulateurs des recepteurs de type ppary et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques |
| AU2005305969A1 (en) * | 2004-11-19 | 2006-05-26 | Galderma Research & Development | Compounds that modulate PPARy type receptors, and use thereof in cosmetic or pharmaceutical compositions |
| FR2887444A1 (fr) * | 2005-06-28 | 2006-12-29 | Oreal | Composes benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-diones, leurs utilisations et compositions pour stimuler ou induire la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute et/ou augmenter leur densite. |
| FR2892412B1 (fr) | 2005-10-26 | 2008-05-16 | Galderma Res & Dev | Composes biaromatiques modulateurs des ppars |
| US8969514B2 (en) | 2007-06-04 | 2015-03-03 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases |
| CN103601792B (zh) | 2007-06-04 | 2016-06-29 | 协同医药品公司 | 有效用于胃肠功能紊乱、炎症、癌症和其他疾病治疗的鸟苷酸环化酶激动剂 |
| FR2917084B1 (fr) * | 2007-06-05 | 2009-07-17 | Galderma Res & Dev | Nouveaux derives d'acide 3-phenyl propanoique activateurs des recpteurs de type ppar, leur methode de preparation et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques. |
| FR2917086B1 (fr) * | 2007-06-05 | 2009-07-17 | Galderma Res & Dev | Nouveaux derives d'acide 3-phenyl acrylique activateurs des recepteurs de type ppar, leur methode de preparation et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques. |
| IE20070928A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-09-30 | Giuliani Int Ltd | Multi target ligands |
| AU2009256157B2 (en) | 2008-06-04 | 2014-12-18 | Bausch Health Ireland Limited | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders |
| ES2624828T3 (es) | 2008-07-16 | 2017-07-17 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonistas de la guanilato ciclasa útiles para el tratamiento de trastornos gastrointestinales, inflamación, cáncer y otros |
| CN101774941A (zh) | 2009-01-13 | 2010-07-14 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 2-酰基氨基-3-联苯基丙酸的制备及拆分方法 |
| US20130156720A1 (en) | 2010-08-27 | 2013-06-20 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treating or preventing metabolic syndrome and related diseases and disorders |
| US9616097B2 (en) | 2010-09-15 | 2017-04-11 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use |
| WO2014151206A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase and their uses |
| US9486494B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-11-08 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Compositions useful for the treatment of gastrointestinal disorders |
| EP4424697A3 (en) | 2013-06-05 | 2024-12-25 | Bausch Health Ireland Limited | Ultra-pure agonists of guanylate cyclase c, method of making and using same |
| CN118206473A (zh) * | 2023-03-22 | 2024-06-18 | 沈阳药科大学 | 一种化合物及其制备方法和在制备sEH抑制剂与PPARs激动剂中的应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1611216A3 (ru) * | 1986-12-29 | 1990-11-30 | Пфайзер Инк (Фирма) | Способ получени производных тиазолидиндиона или их фармацевтически приемлемых солей с щелочными металлами |
| FR2767525B1 (fr) * | 1997-08-21 | 1999-11-12 | Cird Galderma | Derives biphenyliques substitues par un radical aromatique ou heteroaromatique et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant |
| US6506757B1 (en) * | 1998-03-10 | 2003-01-14 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Carboxylic acid derivatives and drugs containing the same as the active ingredient |
| ATE296294T1 (de) * | 1999-08-23 | 2005-06-15 | Kyorin Seiyaku Kk | Substituierte benzylthiazolidin-2,4-dion-derivate |
| FR2812876B1 (fr) * | 2000-08-08 | 2002-09-27 | Galderma Res & Dev | Nouveaux composes bi-aromatiques activateurs des recepteurs de type ppar-gamma et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques |
-
2001
- 2001-12-21 FR FR0116750A patent/FR2833949B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-12-09 DE DE60214595T patent/DE60214595T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 PT PT02805790T patent/PT1458697E/pt unknown
- 2002-12-09 WO PCT/FR2002/004232 patent/WO2003055867A1/fr not_active Ceased
- 2002-12-09 RU RU2004122394/04A patent/RU2323212C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 CA CA2468796A patent/CA2468796C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-09 AT AT02805790T patent/ATE338753T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 DK DK02805790T patent/DK1458697T3/da active
- 2002-12-09 KR KR10-2004-7009903A patent/KR20040072676A/ko not_active Ceased
- 2002-12-09 PL PL02372881A patent/PL372881A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-12-09 AU AU2002364985A patent/AU2002364985A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-09 JP JP2003556398A patent/JP2005518394A/ja not_active Withdrawn
- 2002-12-09 HU HU0402616A patent/HUP0402616A3/hu unknown
- 2002-12-09 ES ES02805790T patent/ES2272820T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 CN CNB028254899A patent/CN100360512C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-09 BR BR0214239-2A patent/BR0214239A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-12-09 EP EP02805790A patent/EP1458697B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 MX MXPA04006051A patent/MXPA04006051A/es active IP Right Grant
-
2004
- 2004-05-18 ZA ZA200403797A patent/ZA200403797B/en unknown
-
2006
- 2006-11-23 CY CY20061101695T patent/CY1106255T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2833949A1 (fr) | 2003-06-27 |
| HUP0402616A2 (hu) | 2005-03-29 |
| CY1106255T1 (el) | 2011-06-08 |
| CN1639138A (zh) | 2005-07-13 |
| MXPA04006051A (es) | 2004-09-27 |
| RU2323212C2 (ru) | 2008-04-27 |
| PT1458697E (pt) | 2007-01-31 |
| JP2005518394A (ja) | 2005-06-23 |
| CA2468796A1 (fr) | 2003-07-10 |
| ZA200403797B (en) | 2004-12-22 |
| FR2833949B1 (fr) | 2005-08-05 |
| EP1458697A1 (fr) | 2004-09-22 |
| PL372881A1 (en) | 2005-08-08 |
| DE60214595T2 (de) | 2007-09-13 |
| CN100360512C (zh) | 2008-01-09 |
| ATE338753T1 (de) | 2006-09-15 |
| DK1458697T3 (da) | 2007-01-15 |
| KR20040072676A (ko) | 2004-08-18 |
| HUP0402616A3 (en) | 2009-01-28 |
| ES2272820T3 (es) | 2007-05-01 |
| AU2002364985A1 (en) | 2003-07-15 |
| CA2468796C (fr) | 2012-07-17 |
| DE60214595D1 (de) | 2006-10-19 |
| BR0214239A (pt) | 2004-09-21 |
| WO2003055867A1 (fr) | 2003-07-10 |
| EP1458697B1 (fr) | 2006-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004122394A (ru) | Бифенилметилтиазолидиндионы и аналоги и их применение в качестве активаторов ppar-gama | |
| RU98109793A (ru) | Триароматические соединения, содержащие их композиции и их применение | |
| RU2003106424A (ru) | БИФЕНИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АКТИВАТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ PPARγ | |
| CN1212826C (zh) | 具有保护及再生作用的、包含艾地苯醌的局部皮肤用药 | |
| RU2157361C2 (ru) | Агент в косметической или фармацевтической композиции, предназначенной для лечения расстройств или заболеваний, связанных со сверхрегуляцией рецепторов ррк и/или с гипервитаминозом а, соединения, обладающие этой активностью | |
| EP0980243B1 (en) | Use of high dose retinoids for the treatment of photodamaged skin | |
| CA2147806C (fr) | Composes polyeniques, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant et utilisations | |
| RU2004103869A (ru) | Карбоциклические гидразины в качестве ингибиторов медьсодержащх аминоксидаз | |
| ES2086270T1 (es) | Metabolitos de terfenadina y sus isomeros opticamente puros para tratar trastornos alergicos. | |
| HU203195B (en) | Process for producing pharmaceutical compositions comprising phenylmercapto, phenylsulfinyl or phenylsulfonyl derivatives | |
| JP2004501953A (ja) | 化粧品もしくは皮膚科学的調製物中へのクレアチンおよび／もしくはクレアチン誘導体の使用 | |
| DE69502334T2 (de) | Biaromatische Verbindungen mit acetylenischer Dreifachbindung und Adamantylgruppe, sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische Zusammensetzungen und Verwendungen | |
| KR20110086743A (ko) | 주름 개선제 | |
| JP4921351B2 (ja) | レチノイドと組み合せたｈｄａｃインヒビターを含む組成物 | |
| JP2005503373A (ja) | クレアチニンおよび／またはクレアチニン誘導体とクレアチンおよび／またはこれの誘導体の組み合わせを含有させた化粧用および皮膚科学用調剤 | |
| CN1713888A (zh) | 用于治疗被太阳损伤的皮肤的膏霜 | |
| JP2749591B2 (ja) | ピリミジン誘導体及びレチノイドの併用剤 | |
| RU2007109778A (ru) | Новые биароматические соединения, которые активируют рецепторы типа ppar, и их применение в косметических и фармацевтических композициях | |
| CN101431989B (zh) | 局部给药的精氨酸杂聚体 | |
| DK0882033T3 (da) | Benzofuran-acrylsyrederivater og deres anvendelse som modulatorer for RXRS- eller RARS-receptorer | |
| FR2730995A1 (fr) | Composes bi-aromatiques derives d'amide, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant et utilisations | |
| RU2008120685A (ru) | Ppar-модулирующие биоароматические соединения | |
| JP2004538299A (ja) | クレアチニンおよび／またはクレアチニン誘導体を化粧用および皮膚科学用調剤で用いる使用 | |
| BRPI0920020B1 (pt) | composto para tratamentos de pele. | |
| RU2005119990A (ru) | Новые биароматические соединения, являющиеся активаторами рецепторов типа ppar гамма и их применение в косметических или фармацевтических композициях |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081210 |