RU2007123394A - Бенгамиды, содержащие замещенный капролактамный цикл, способ получения, композиции, их содержащие, и применение - Google Patents
Бенгамиды, содержащие замещенный капролактамный цикл, способ получения, композиции, их содержащие, и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007123394A RU2007123394A RU2007123394/04A RU2007123394A RU2007123394A RU 2007123394 A RU2007123394 A RU 2007123394A RU 2007123394/04 A RU2007123394/04 A RU 2007123394/04A RU 2007123394 A RU2007123394 A RU 2007123394A RU 2007123394 A RU2007123394 A RU 2007123394A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- product
- alkylaryl
- general formula
- methyldec
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical class O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006763 (C3-C9) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- -1 -C (CH 3 ) 3 Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229930195545 bengamide Natural products 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RXRWZANWNASIKF-VFVSJRJPSA-N (e,2r,3r,4s,5r)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyl-n-[(3s)-2-oxo-1-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]azepan-3-yl]dec-6-enamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)/C=C/C(C)CC)CCCCN1CC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F RXRWZANWNASIKF-VFVSJRJPSA-N 0.000 claims 1
- RKLQQNJPMLOVEK-HOFOLDGVSA-N (e,2r,3r,4s,5r)-n-[(3s)-1-[(3-amino-1h-indazol-5-yl)methyl]-2-oxoazepan-3-yl]-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyldec-6-enamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)/C=C/C(C)CC)CCCCN1CC1=CC=C(NN=C2N)C2=C1 RKLQQNJPMLOVEK-HOFOLDGVSA-N 0.000 claims 1
- CSPMQCBFMNNTCJ-PZFJWKNFSA-N (e,2r,3r,4s,5r)-n-[(3s)-1-[(3-amino-1h-indazol-6-yl)methyl]-2-oxoazepan-3-yl]-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyldec-6-enamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)/C=C/C(C)CC)CCCCN1CC1=CC=C(C(N)=NN2)C2=C1 CSPMQCBFMNNTCJ-PZFJWKNFSA-N 0.000 claims 1
- MFJBLUHWTHBIAJ-DTSSHHSBSA-N (e,2r,3r,4s,5r)-n-[(3s)-1-[(3-cyano-4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoazepan-3-yl]-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyldec-6-enamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)/C=C/C(C)CC)CCCCN1CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 MFJBLUHWTHBIAJ-DTSSHHSBSA-N 0.000 claims 1
- HPRATEYUPQNFHW-DTSSHHSBSA-N (e,2r,3r,4s,5r)-n-[(3s)-1-[(4-cyano-3-fluorophenyl)methyl]-2-oxoazepan-3-yl]-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyldec-6-enamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)/C=C/C(C)CC)CCCCN1CC1=CC=C(C#N)C(F)=C1 HPRATEYUPQNFHW-DTSSHHSBSA-N 0.000 claims 1
- UKUPBPGAXHAUBG-RHWXZMOYSA-N (e,2r,3r,4s,5r)-n-[(3s)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoazepan-3-yl]-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyldec-6-enamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)/C=C/C(C)CC)CCCCN1CC1=CC=C(F)C=C1 UKUPBPGAXHAUBG-RHWXZMOYSA-N 0.000 claims 1
- VPJDCPKRJSWOLP-DUCFVXCESA-N (e,2r,3r,4s,5r)-n-[(3s)-1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-2-oxoazepan-3-yl]-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyldec-6-enamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)/C=C/C(C)CC)CCCCN1CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 VPJDCPKRJSWOLP-DUCFVXCESA-N 0.000 claims 1
- APRDALRMOZRCKN-HOFOLDGVSA-N (e,2r,3r,4s,5r)-n-[(3s)-1-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-oxoazepan-3-yl]-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyldec-6-enamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)/C=C/C(C)CC)CCCCN1CC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 APRDALRMOZRCKN-HOFOLDGVSA-N 0.000 claims 1
- 125000006509 3,4-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006288 3,5-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006495 3-trifluoromethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000000173 4-trifluoromethoxy benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC(F)(F)F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 241001647006 Myxococcus virescens Species 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D223/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (25)
1. Продукт следующей общей формулы (I)
отличающийся тем, что
(i) R1 независимо выбран из группы, состоящей из Н, -(С1-С24)алкила, -(С3-С9)циклоалкила, гетероциклоалкила, -(С3-С24)алкилена, гетероциклоалкилена, арила, гетероарила, арилалкила, гетероарилалкила, арилалкилена, гетероарилалкилена, -(С1-С8)алкиларил(С1-С24)алкила, -(С1-С8)алкиларил-О-(С1-С24)алкила;
(ii) R2 независимо выбран из группы, состоящей из Н, OR7, OCO(R7), в котором R7 выбран из группы, состоящей из -(С1-С24)алкила, (С3-С9)циклоалкила, гетероциклоалкила, -(С3-С24)алкилена, гетероциклоалкилена, арила, гетероарила, арилалкила, гетероарилалкила, арилалкилена, гетероарилалкилена, -(С1-С8)алкиларил(С1-С24)алкила, -(С1-С8)алкиларил-О-(С1-С24)алкила;
(iii) R4, R5 и R6, каждый независимо выбран из группы, состоящей из Н, -(С1-С6)ацила, -(С1-С6)алкила, -(С1-С6)алкиларила, -(С1-С6)алкилгетероарила, -арила, -гетероарила, -арилалкилена, -гетероарилалкилена;
при условии, что когда R4, R5, R6, каждый представляет собой Н, и R1 представляет собой Н или метил, тогда R2 не является Н или ОН, причем продукт находится в форме:
1) рацемической смеси, или
2) обогащен одним стереоизомером, или
3) обогащен одним энантиомером, и может быть превращен в соль.
2. Продукт по п.1, отличающийся тем, что R4, R5 и R6, каждый независимо выбран из группы, состоящей из Н и -(C1-С6) ацила.
3. Продукт по п.2, отличающийся тем, что каждый из R4, R5 и R6 представляет собой Н.
4. Продукт по п.1, отличающийся тем, что R4, R5 и R6 представляет собой Н, R2 является Н.
5. Продукт по п.1, отличающийся тем, что R4, R5 и R6 представляет собой -(C1-C6)ацил, R2 представляет собой Н.
6. Продукт по п.1, отличающийся тем, что R4, R5 и R6 представляет собой Н, R2 является ОН.
7. Продукт по п.1, отличающийся тем, что R4, R5 и R6 представляет собой -(C1-C6) ацил, R2 является ОН.
8. Продукт по п.1 следующей общей формулы (II)
в которой R8 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, ОН, CN, O(С1-С24)алкила, ОСО(С1-С24)алкила, -(С1-С4)алкиларила, -(С1-С4)алкилгетероарила; в которой n=0, 1, 2, 3, 4 или 5 и в которой R2 выбран из группы, состоящей из Н, ОН, О(С1-С24)алкила, ОСО(С1-С24)алкила, ОСО(С3-С9)циклоалкила, -ОСО(С1-С8)алкиларил(С0-С24)алкила, -ОСО(С1-С8)алкиларил-О-(С1-С24)алкила,
в которой каждый Rz независимо выбран из группы, состоящей из Н, СОО(R10), CONH(R10), CO(R10), R10; в которой каждый R10 независимо выбран из -(С1-С4)алкила, галогенированного -(С1-С4)алкила, -(С1-С4)алкиларила, -(С1-С4)алкилгетероарила, в которой каждый R10, необязательно замещен заместителем, выбранным из ОН, галогена, -(С1-С4)алкила, -О-(С1-С4)алкила, -(С1-С4)алкиларила, арила, -(С1-С4)алкилгетероарила, -гетероарила.
9. Продукт по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что R1 представляет собой -(C1-C8)алкиларил, замещенный 0-5 заместителями R8, одинаковыми или различными, выбранными из Н, галогена, алкила, галогенированного алкила, галогенированного O-алкила, NH2, арила, гетероарила.
10. Продукт по п.9, отличающийся тем, что R8 независимо выбран из группы, состоящей из Н, -С(СН3)3, F, CF3, OCF3, и в котором n=0, 1, 2, 3, 4 или 5.
11. Продукт по пп.1-7, отличающийся тем, что R1 представляет собой -(C1-C8)алкиларил, в котором арил выбран из группы, состоящей из
12. Продукт по п.1, отличающийся тем, что абсолютная конформация атомов углерода, несущих заместители ОСН3, OR4, OR5 и OR6, является такой, как представлено в следующей общей формуле (III)
13. Продукт по п.1, отличающийся тем, что представляет собой
14. Продукт по п.1, отличающийся тем, что представляет собой
N-[(S)-1-(4-бензил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-1-(4-трет-бутилбензил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-2-оксо-1-(3-трифторметилбензил)пергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-2-оксо-1-(4-трифторметоксибензил)пергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-1-(4-фтор-3-трифторметилбензил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-1-(4-фторбензил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-2-оксо-1-(3,5-дифторбензил)пергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-1-(3,4-дифторбензил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,43,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-1-(2,3,5,6-тетрафторбензил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,43,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-1-(2,3,4,5,6-пентафторбензил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-1-(4-циано-3-фторбензил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-1-(3-циано-4-фторбензил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-1-(3-амино-1Н-индазол-6-илметил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид,
N-[(S)-1-(3-амино-1Н-индазол-5-илметил)-2-оксопергидроазепин-3-ил]-(Е)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидрокси-2-метокси-8-метилдец-6-енамид.
15. Способ получения продукта следующей общей формулы (I)
в которой R1, R2, R4, R5 и R6 являются такими, как определено выше, отличающийся уем, что включает в себя следующие стадии:
1) культивирование и выращивание Myxococcus virescens;
2) выделение из вышеупомянутой культуры фракции, богатой бенгамидами;
3) введение заместителей R1-R6 в продукт, полученный из фракции, богатой бенгамидами, с получением продукта общей формулы (I).
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что дополнительно содержит стадию очистки фракции, богатой бенгамидами, предшествующую стадии 3.
17. Способ по п.15 или 16, отличающийся тем, что фракция, богатая бенгамидами, содержит продукты следующей общей формулы (IV)
в которой R9 представляет собой Н или метил, и R2 представляет собой Н или ОН.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что стадия 3 введения заместителей R1-R6 включает в себя стадию, на которой заместитель R1 вводят в продукт общей формулы (IV) после защиты его свободных спиртовых функциональных групп.
19. Способ получения продукта следующей общей формулы (II)
в которой R2 представляет собой Н или ОН, и R8 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, ОН, CN, О (C1-C24) алкила, OCO(C1-C24) алкила, -(C1-C4) алкиларила, -(C1-C4) алкилгетероарила; в которой n=0, 1, 2, 3, 4 или 5 и в которой R2 выбран из группы, состоящей из Н, ОН, О (C1-C24) алкила, ОСО (C1-C24) алкила, ОСО(С3-С9) циклоалкила, -ОСО(C1-C8) алкиларил(С0-С24) алкила, -ОСО(C1-С8)алкиларил-O-(C1-C24) алкила,
в которой каждый Rz независимо выбран из группы, состоящей из Н, COO(R10), CONH(R10), CO(R10), R10; в которой каждый R10 независимо выбран из -(C1-C4)алкила, галогенированного -(C1-C4) алкила, -(C1-C4)алкиларила, -(C1-C4) алкилгетероарила, в которой каждый R10 необязательно замещен заместителем, выбранным из ОН, галогена, -(C1-C4) алкила, -О-(C1-C4)алкила, -(C1-C4)алкиларила, арила, -(C1-C4)алкилгетероарила, -гетероарила, содержащий стадию, на которой продукт следующей общей формулы (VI)
в которой R2 представляет собой Н или ОСОСН3, и R8 и n являются такими, как определено выше, омыляют с получением продукта общей формулы (II).
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что продукт общей формулы (VI) получают взаимодействием между продуктом следующей общей формулы (V):
и бензилгалогенидом
в котором Х представляет собой галоген, и R8 и п являются такими, как определено выше, в присутствии основания.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что продукт общей формулы (V) получают ацетилированием продукта следующей общей формулы (IV)
в которой R9 представляет собой Н, и R2 представляет собой Н или ОН.
22. Способ получения продукта следующей общей формулы (VIII)
содержащий стадию, на которой продукт следующей общей формулы (II'):
вводят в контакт с NH2-NH2 в растворителе, таком как этанол или бутанол, затем нагревают с получением продукта общей формулы (VIII).
23. Фармацевтическая композиция, содержащая продукт по любому из пп.1-14 в сочетании с фармацевтически приемлемым эксципиентом.
24. Применение продукта по любому из пп.1-14 для получения лекарственного средства, применяемого при лечении патологического состояния.
25. Применение по п.24, отличающееся тем, что патологическое состояние представляет собой рак.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0412646 | 2004-11-29 | ||
| FR0412646A FR2878525B1 (fr) | 2004-11-29 | 2004-11-29 | Bengamides possedant un cycle caprolactame substitue, procede de preparation, compositions les contenant et utilisation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007123394A true RU2007123394A (ru) | 2009-01-10 |
Family
ID=34954085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007123394/04A RU2007123394A (ru) | 2004-11-29 | 2005-11-25 | Бенгамиды, содержащие замещенный капролактамный цикл, способ получения, композиции, их содержащие, и применение |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20070249584A1 (ru) |
| EP (1) | EP1819680B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008521779A (ru) |
| KR (1) | KR20070089723A (ru) |
| CN (1) | CN101065361A (ru) |
| AR (1) | AR052035A1 (ru) |
| AT (1) | ATE545632T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005308709A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0516663A (ru) |
| CA (1) | CA2585990A1 (ru) |
| FR (1) | FR2878525B1 (ru) |
| IL (1) | IL183189A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007006042A (ru) |
| PE (1) | PE20061081A1 (ru) |
| RU (1) | RU2007123394A (ru) |
| TW (1) | TW200630342A (ru) |
| WO (1) | WO2006056695A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7153846B2 (en) * | 2003-10-24 | 2006-12-26 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Bengamide derivatives, process for preparing them, and their use |
| FR2878525B1 (fr) * | 2004-11-29 | 2007-02-23 | Aventis Pharma Sa | Bengamides possedant un cycle caprolactame substitue, procede de preparation, compositions les contenant et utilisation |
| FR2878528B1 (fr) * | 2004-11-29 | 2008-05-16 | Aventis Pharma Sa | 2-alcoxy-3,4,5-trihydroxy-alkylamides, leur preparation, compositions les contenant et utilisation |
| FR2901556A1 (fr) * | 2006-05-24 | 2007-11-30 | Sanofi Aventis Sa | Derives de 2-alcoxy-3,4,5-trihydroxy-alkylamide, leur preparation, compositions les contenant et utilisation |
| FR2901554B1 (fr) * | 2006-05-24 | 2011-04-01 | Sanofi Aventis | 2-alcoxy-3,4,5-trihydroxy-alkylamide-benzazepine, leur preparation, compositions les contenant et utilisation |
| FR2901555A1 (fr) * | 2006-05-24 | 2007-11-30 | Sanofi Aventis Sa | 2-alcoxy-3,4,5-trihydroxy-alkylamide-benzothiazepine, leur preparation, compositions les contenant et utilisation |
| GB2451451A (en) * | 2007-07-30 | 2009-02-04 | Inion Ltd | Osteogenic compounds |
| CN101456824B (zh) * | 2007-12-11 | 2013-04-17 | 中国科学院上海药物研究所 | α-氨基-N-取代酰胺化合物、包含该化合物的药物组合物及其用途 |
| CN102911118B (zh) * | 2012-11-09 | 2014-04-09 | 天津商业大学 | 一类苯并氮杂卓类衍生物及其制备方法和用途 |
| CN109320456A (zh) * | 2018-11-16 | 2019-02-12 | 天津商业大学 | 新晶型的抗肿瘤化合物及其制备方法和含其的组合物 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4692522A (en) | 1985-04-01 | 1987-09-08 | Merck & Co., Inc. | Benzofused lactams useful as cholecystokinin antagonists |
| US4831135A (en) | 1986-06-18 | 1989-05-16 | The Regents Of The University Of California | Bengamide anthelmintics |
| US5283241A (en) | 1992-08-28 | 1994-02-01 | Merck & Co., Inc. | Benzo-fused lactams promote release of growth hormone |
| GB9411841D0 (en) | 1994-06-14 | 1994-08-03 | Pharma Mar Sa | New antitumoral compounds from jaspis sponge |
| JP2002241368A (ja) | 1997-02-18 | 2002-08-28 | Shionogi & Co Ltd | 新規ベンゾラクタム誘導体およびそれを含有する医薬組成物 |
| US6239127B1 (en) | 1999-11-17 | 2001-05-29 | Novartis Ag | Certain substituted caprolactams, pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation |
| CO5140099A1 (es) * | 1998-11-17 | 2002-03-22 | Novartis Ag | Ciertas caprolactamas sustituidas, composiciones farmaceuticas que las contienen, y su uso en el tratamiento de tumores |
| ATE383341T1 (de) | 2000-05-11 | 2008-01-15 | Novartis Pharma Gmbh | Substituierte caprolactam carbonate und ether sowie deren verwendung als anti-tumor wirkstoffe |
| EP1337854A2 (en) | 2000-11-14 | 2003-08-27 | Novartis AG | Method for screening anti-proliferative compounds and inhibiting tumor growth |
| WO2002072555A1 (en) | 2001-03-12 | 2002-09-19 | Novartis Ag | Process for preparing certain substituted caprolactams |
| JP2004262793A (ja) * | 2003-02-28 | 2004-09-24 | Noyaku Bio Technology Kaihatsu Gijutsu Kenkyu Kumiai | 化合物ｎ−９０１１、その製造法及び用途 |
| MXPA06000975A (es) * | 2003-07-25 | 2006-04-11 | Novartis Ag | Lactams sustituidos y su uso como agentes anti-cancer. |
| US7153846B2 (en) | 2003-10-24 | 2006-12-26 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Bengamide derivatives, process for preparing them, and their use |
| DE10349669B3 (de) * | 2003-10-24 | 2005-05-25 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Bengamide-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| FR2878528B1 (fr) | 2004-11-29 | 2008-05-16 | Aventis Pharma Sa | 2-alcoxy-3,4,5-trihydroxy-alkylamides, leur preparation, compositions les contenant et utilisation |
| FR2878525B1 (fr) | 2004-11-29 | 2007-02-23 | Aventis Pharma Sa | Bengamides possedant un cycle caprolactame substitue, procede de preparation, compositions les contenant et utilisation |
| FR2901556A1 (fr) | 2006-05-24 | 2007-11-30 | Sanofi Aventis Sa | Derives de 2-alcoxy-3,4,5-trihydroxy-alkylamide, leur preparation, compositions les contenant et utilisation |
| US20090007597A1 (en) * | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Hanevold Gail F | Body attached band with removal visual image pockets |
-
2004
- 2004-11-29 FR FR0412646A patent/FR2878525B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-11-18 PE PE2005001356A patent/PE20061081A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-25 EP EP05822938A patent/EP1819680B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-25 WO PCT/FR2005/002931 patent/WO2006056695A1/fr not_active Ceased
- 2005-11-25 CA CA002585990A patent/CA2585990A1/fr not_active Abandoned
- 2005-11-25 AR ARP050104936A patent/AR052035A1/es unknown
- 2005-11-25 CN CNA2005800406940A patent/CN101065361A/zh active Pending
- 2005-11-25 AU AU2005308709A patent/AU2005308709A1/en not_active Withdrawn
- 2005-11-25 BR BRPI0516663-2A patent/BRPI0516663A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-11-25 AT AT05822938T patent/ATE545632T1/de active
- 2005-11-25 JP JP2007542045A patent/JP2008521779A/ja active Pending
- 2005-11-25 MX MX2007006042A patent/MX2007006042A/es active IP Right Grant
- 2005-11-25 RU RU2007123394/04A patent/RU2007123394A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-11-25 KR KR1020077014780A patent/KR20070089723A/ko not_active Withdrawn
- 2005-11-28 TW TW094141643A patent/TW200630342A/zh unknown
-
2007
- 2007-05-14 IL IL183189A patent/IL183189A0/en unknown
- 2007-05-24 US US11/753,154 patent/US20070249584A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-08-19 US US12/194,119 patent/US7585855B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2007006042A (es) | 2007-07-10 |
| WO2006056695A8 (fr) | 2007-04-05 |
| US7585855B2 (en) | 2009-09-08 |
| EP1819680A1 (fr) | 2007-08-22 |
| KR20070089723A (ko) | 2007-08-31 |
| PE20061081A1 (es) | 2006-12-08 |
| FR2878525B1 (fr) | 2007-02-23 |
| US20070249584A1 (en) | 2007-10-25 |
| BRPI0516663A (pt) | 2008-09-16 |
| CN101065361A (zh) | 2007-10-31 |
| FR2878525A1 (fr) | 2006-06-02 |
| ATE545632T1 (de) | 2012-03-15 |
| US20080318928A1 (en) | 2008-12-25 |
| JP2008521779A (ja) | 2008-06-26 |
| TW200630342A (en) | 2006-09-01 |
| AU2005308709A1 (en) | 2006-06-01 |
| IL183189A0 (en) | 2007-08-19 |
| CA2585990A1 (fr) | 2006-06-01 |
| AR052035A1 (es) | 2007-02-28 |
| EP1819680B1 (fr) | 2012-02-15 |
| WO2006056695A1 (fr) | 2006-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11820720B2 (en) | 3-(5-substituted-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-3-deuteropiperidine-2,6-dione derivatives and compositions comprising and methods of using the same | |
| JP7624924B2 (ja) | ニトロキソリンプロドラッグ及びその使用 | |
| RU2007123394A (ru) | Бенгамиды, содержащие замещенный капролактамный цикл, способ получения, композиции, их содержащие, и применение | |
| MX2013005434A (es) | 3´ - deutero - polidomida. | |
| HK1217952A1 (zh) | 用於制备hcv的大环蛋白酶抑制剂的方法和中间体 | |
| KR20220131520A (ko) | 아릴시클로헥실아민 유도체 및 정신장애 치료에서의 이의 용도 | |
| JP2018021046A (ja) | ４’−ｏ−置換イソインドリン誘導体および該誘導体を含有する組成物およびその使用方法 | |
| RU2011119990A (ru) | Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина | |
| AR029150A1 (es) | Un derivado de piperidina, su empleo, un procedimiento para prepararlo y una composicin farmaceutica que lo comprende. | |
| EP2968334A1 (en) | 3-(substituted-4-oxo-quinazolin-3(4h)-yl)-3-deutero-piperidine-2,6-dione derivatives | |
| CA2867134A1 (en) | 2',6'-dioxo-3'-deutero-piperdin-3-yl-isoindoline compounds | |
| US20250320192A1 (en) | Deuterium-enriched piperidinonyl-oxoisoindolinyl acetamides and methods of treating medical disorders using same | |
| Gessier et al. | Preparation of β2‐Amino Acid Derivatives (β2hThr, β2hTrp, β2hMet, β2hPro, β2hLys, Pyrrolidine‐3‐carboxylic Acid) by Using DIOZ as Chiral Auxiliary | |
| AR044676A1 (es) | Pirrolidinas y piperidinas sustituidas, compuestos relacionados, procedimientos para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| RU2006106215A (ru) | Производное бензиламина | |
| JP6143112B2 (ja) | 注意欠陥多動性障害の処置のためのファセトペラン | |
| ES2407259T3 (es) | Derivados de aminociclobutano o aminociclobuteno, su método de preparación y su utilización como productos médicos | |
| US20250382240A1 (en) | 3-(5-substituted-4-oxoquinazolin-3(4h)-yl)-3-deutero-piperidine-2,6-dione derivatives and compositions comprising and methods of using the same | |
| JP2020531582A (ja) | 長時間作用型ラサギリンプロドラッグ、その製造方法および用途 | |
| HK1048119A1 (en) | Process for producing quinolonecarboxylic acids and intermediates thereof | |
| RU2006129642A (ru) | Производные алкилминотиазола, их получение и их применение в терапии | |
| Wasserman et al. | Pyrrole derivatives of 6-APA and 7-ACA. Oxygenation by singlet oxygen | |
| US20220098169A1 (en) | Antiviral agents | |
| JPWO2022122975A5 (ru) | ||
| US20210340125A1 (en) | Deuterium-enriched isoindolinonyl-azepanediones and related compounds and methods of treating medical disorders using same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100125 |