RU2007116037A - Новая кристаллическая форма (3-циано-1н-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)пиперазин-1-ил]метанона, гидрохлорида - Google Patents
Новая кристаллическая форма (3-циано-1н-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)пиперазин-1-ил]метанона, гидрохлорида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007116037A RU2007116037A RU2007116037/04A RU2007116037A RU2007116037A RU 2007116037 A RU2007116037 A RU 2007116037A RU 2007116037/04 A RU2007116037/04 A RU 2007116037/04A RU 2007116037 A RU2007116037 A RU 2007116037A RU 2007116037 A RU2007116037 A RU 2007116037A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- fluorophenethyl
- piperazin
- indol
- cyano
- Prior art date
Links
- -1 4-fluorophenethyl Chemical group 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- AQRLDDAFYYAIJP-UHFFFAOYSA-N Pruvanserin Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CCN1CCN(C(=O)C=2C=3NC=C(C=3C=CC=2)C#N)CC1 AQRLDDAFYYAIJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- UYGNZRVLPYZLTF-UHFFFAOYSA-N 7-[4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carbonyl]-1h-indol-1-ium-3-carbonitrile;chloride Chemical compound Cl.C1=CC(F)=CC=C1CCN1CCN(C(=O)C=2C=3NC=C(C=3C=CC=2)C#N)CC1 UYGNZRVLPYZLTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (13)
1. Кристаллическая форма В (3-циано-1Н-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)-пиперазин-1-ил]метанона, гидрохлорида, характеризующаяся следующими характеристическими расстояниями между плоскостями решетки в Е: 13,083±0,20, 6,688±0,10, 5,669±0,05, 5,292±0,05, 4,786±0,05, 4,040±0,02, 3,881±0,02, 3,514±0,02, 3,239±0,02, 3,200±0,02.
2. Кристаллическая форма В (3-циано-1Н-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)-пиперазин-1-ил]метанона, гидрохлорида, по п.1, характеризующаяся следующими характеристическими расстояниями между плоскостями решетки в Е: 13,083±0,20, 8,706±0,10, 6,688±0,10, 6,499±0,05, 5,669±0,05, 5,292±0,05, 4,786±0,05, 4,322±0,05, 4,040±0,02, 3,881±0,02, 3,595±0,02, 3,514±0,02, 3,435±0,02, 3,337±0,02, 3,289±0,02, 3,239±0,02, 3,200±0,02, 3,143±0,02, 3,073±0,02, 2,867±0,01.
3. (3-Циано-1Н-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)пиперазин-1-ил]метанон, гидрохлорид, включающий кристаллическую форму В по п.1 или 2.
4. (3-Циано-1Н-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)пиперазин-1-ил]метанон, гидрохлорид, в основном состоящий из кристаллической формы В по п.1 или 2.
5. Способ получения кристаллической формы В по п.1 или 2 из известной формы А, характеризующийся приложением механического давления.
6. Способ получения кристаллической формы В по п.1 или 2, отличающийся тем, что газ HCl пропускают через раствор (3-циано-1H-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)пиперазин-1-ил]метанона, и образующийся осадок отделяют от реакционной смеси и сушат.
7. Способ получения кристаллической формы В по п.1 или 2, отличающийся тем, что суспензию кристаллов известной формы А в трет-бутил-метиловом эфире перемешивают, и осадок отфильтровывают от реакционной смеси и сушат.
8. Кристаллическая форма В (3-циано-1Н-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)пиперазин-1-ил]метанона, гидрохлорида, получаемая с помощью способа по пп.5, 6 или 7.
9. Кристаллическая форма по пп.1-4 или 8 в качестве лекарственного средства.
10. Фармацевтическая композиция, которая включает кристаллическую форму по пп.1-4 или 8 и необязательно дополнительные активные ингредиенты и/или вспомогательные вещества.
11. Применение кристаллической формы по пп.1-4 или 8 для изготовления лекарственного средства.
12. Способ получения известной кристаллической формы А из кристаллической формы В по п.1 или 2, отличающийся тем, что форму В сохраняют при повышенной температуре от приблизительно 75 до приблизительно 225°С.
13. Способ получения известной кристаллической формы А из кристаллической формы В по п.1 или 2, отличающийся тем, что суспензию кристаллов формы В в полярном растворителе или смеси растворителей перемешивают, и осадок отделяют от реакционной смеси и сушат.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004047517.2 | 2004-09-28 | ||
| DE102004047517A DE102004047517A1 (de) | 2004-09-28 | 2004-09-28 | Neuartige Kristallform von (3-Cyan-1H-indol-7-yl)-[4-(4-fluorphenethyl)-piperazin-1-yl]-methanon, Hydrochlorid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007116037A true RU2007116037A (ru) | 2008-11-10 |
| RU2383532C2 RU2383532C2 (ru) | 2010-03-10 |
Family
ID=35285234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007116037/04A RU2383532C2 (ru) | 2004-09-28 | 2005-09-08 | Новая кристаллическая форма (3-циано-1н-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)пиперазин-1-ил]метанона гидрохлорида |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7981897B2 (ru) |
| EP (1) | EP1794121B1 (ru) |
| JP (1) | JP5160892B2 (ru) |
| KR (1) | KR20070057872A (ru) |
| CN (1) | CN101027284B (ru) |
| AR (1) | AR051043A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005289169B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0516200A (ru) |
| CA (1) | CA2581834A1 (ru) |
| DE (1) | DE102004047517A1 (ru) |
| MX (1) | MX2007003471A (ru) |
| PE (1) | PE20060964A1 (ru) |
| RU (1) | RU2383532C2 (ru) |
| TW (1) | TW200616952A (ru) |
| WO (1) | WO2006034774A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200703440B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8188087B2 (en) * | 2006-05-05 | 2012-05-29 | Merck Patent Gmbh | Crystalline (3-cyano-1H-indol-7-yl)-[4-(4-fluorophenethyl) piperazin-1-yl]methanone phosphate |
| CN101437793B (zh) * | 2006-05-05 | 2012-08-22 | 默克专利股份有限公司 | 结晶的（3-氰基-1h-吲哚-7-基）-[4-（4-氟苯乙基）哌嗪-1-基]甲酮磷酸盐 |
| KR20150023937A (ko) * | 2007-05-11 | 2015-03-05 | 리히터 게데온 닐트. | 카르바모일-사이클로헥산 유도체의 신규한 용매화물 및 결정 형태 |
| HUP0700353A2 (en) * | 2007-05-18 | 2008-12-29 | Richter Gedeon Nyrt | Metabolites of (thio)carbamoyl-cyclohexane derivatives |
| US7875610B2 (en) * | 2007-12-03 | 2011-01-25 | Richter Gedeon Nyrt. | Pyrimidinyl-piperazines useful as D3/D2 receptor ligands |
| CN102014909B (zh) * | 2008-02-21 | 2013-03-13 | 田边三菱制药株式会社 | 口服用固体制剂 |
| NZ590852A (en) | 2008-07-16 | 2013-03-28 | Richter Gedeon Nyrt | Pharmaceutical formulations containing dopamine receptor ligands trans-1{ 4-[2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperizin-1-yl]-ethyl]-cyclohexyl} -3,3-dimethyl-urea also known as cariprazine |
| HU230067B1 (hu) | 2008-12-17 | 2015-06-29 | Richter Gedeon Nyrt | Új piperazin só és eljárás előállítására |
| HUP0800765A2 (en) | 2008-12-18 | 2010-11-29 | Richter Gedeon Nyrt | A new process for the preparation of piperazine derivatives and their hydrochloric salts |
| HUP0800766A2 (en) | 2008-12-18 | 2010-11-29 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for the preparation of piperazine derivatives |
| WO2014031162A1 (en) | 2012-08-20 | 2014-02-27 | Forest Laboratories Holdings Limited | Crystalline form of carbamoyl-cyclohexane derivatives |
| US11274087B2 (en) | 2016-07-08 | 2022-03-15 | Richter Gedeon Nyrt. | Industrial process for the preparation of cariprazine |
| US11547707B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-01-10 | Richter Gedeon Nyrt. | Carbamoyl cyclohexane derivatives for treating autism spectrum disorder |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2084531A1 (en) * | 1991-12-19 | 1993-06-20 | David W. Smith | Antimigraine 4-pyrimidinyl and pyridinyl derivatives of indol-3yl-alkyl piperazines |
| DE19934433A1 (de) * | 1999-07-22 | 2001-01-25 | Merck Patent Gmbh | N-(Indolcarbonyl-)piperazinderivate |
| DE10102944A1 (de) * | 2001-01-23 | 2002-07-25 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (3-Cyan-1H-indol-7-yl)-[4-(4-fluorphenethyl)-piperazin-1-yl]-methanon und dessen Salzen |
| DE10157673A1 (de) * | 2001-11-24 | 2003-06-05 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von N-(Indolcarbonyl-)piperazinderivaten |
| DE10246357A1 (de) * | 2002-10-04 | 2004-04-15 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von 5-HT2Rezeptorantagonisten |
-
2004
- 2004-09-28 DE DE102004047517A patent/DE102004047517A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-09-08 RU RU2007116037/04A patent/RU2383532C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-08 CN CN2005800326518A patent/CN101027284B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-08 EP EP05782871.7A patent/EP1794121B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-09-08 AU AU2005289169A patent/AU2005289169B2/en not_active Ceased
- 2005-09-08 WO PCT/EP2005/009647 patent/WO2006034774A1/de not_active Ceased
- 2005-09-08 JP JP2007532794A patent/JP5160892B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-08 CA CA002581834A patent/CA2581834A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-08 MX MX2007003471A patent/MX2007003471A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-08 BR BRPI0516200-9A patent/BRPI0516200A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-08 US US11/576,086 patent/US7981897B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-08 KR KR1020077006952A patent/KR20070057872A/ko not_active Ceased
- 2005-09-23 TW TW094133161A patent/TW200616952A/zh unknown
- 2005-09-26 PE PE2005001111A patent/PE20060964A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-28 AR ARP050104084A patent/AR051043A1/es unknown
-
2007
- 2007-04-26 ZA ZA200703440A patent/ZA200703440B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2383532C2 (ru) | 2010-03-10 |
| EP1794121B1 (de) | 2013-12-25 |
| KR20070057872A (ko) | 2007-06-07 |
| JP2008514558A (ja) | 2008-05-08 |
| CA2581834A1 (en) | 2006-04-06 |
| CN101027284A (zh) | 2007-08-29 |
| AR051043A1 (es) | 2006-12-13 |
| EP1794121A1 (de) | 2007-06-13 |
| PE20060964A1 (es) | 2006-10-02 |
| WO2006034774A1 (de) | 2006-04-06 |
| JP5160892B2 (ja) | 2013-03-13 |
| BRPI0516200A (pt) | 2008-08-26 |
| CN101027284B (zh) | 2010-09-29 |
| ZA200703440B (en) | 2008-08-27 |
| AU2005289169B2 (en) | 2011-07-14 |
| AU2005289169A1 (en) | 2006-04-06 |
| DE102004047517A1 (de) | 2006-03-30 |
| US20070259885A1 (en) | 2007-11-08 |
| MX2007003471A (es) | 2007-05-10 |
| TW200616952A (en) | 2006-06-01 |
| US7981897B2 (en) | 2011-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3437553B2 (ja) | （３ｓ）テトラヒドロ−３−フラニル（１ｓ，２ｒ）−３−［［（４−アミノフェニル）スルホニル］（イソブチル）アミノ］−１−ベンジル−２−（ホスホノオキシ）プロピルカルバミン酸カルシウム | |
| CN106928206B (zh) | 醛基类化合物及其制法和用途 | |
| RU2007116037A (ru) | Новая кристаллическая форма (3-циано-1н-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)пиперазин-1-ил]метанона, гидрохлорида | |
| AU2007238052B2 (en) | 2,6-substituted-4-monosubstituted amino-pyrimidine as prostaglandin D2 receptor antagonists | |
| JP6506694B2 (ja) | 駆虫性化合物及び組成物並びにこれらの使用方法 | |
| JP5059275B2 (ja) | 新規３置換尿素誘導体およびその医薬としての用途 | |
| RU2420522C2 (ru) | Новый класс ингибиторов гистондеацетилаз | |
| CA2716514A1 (en) | Hiv protease inhibitor and cytochrome p450 inhibitor combinations | |
| JPH04503057A (ja) | ヒドロキサム酸に基礎を置くコラゲナーゼ阻害剤 | |
| CA2838495C (en) | Substituted cinnamamide derivative, preparation method and use thereof | |
| JP2001510154A (ja) | カッパアゴニスト化合物、製剤、ならびにそれらによる掻痒の予防法および治療法 | |
| NO20064151L (no) | Nye forbindelser | |
| CA2771612A1 (en) | Selective calcium channel modulators | |
| KR101493717B1 (ko) | 알킬아민 유도체 | |
| JP4774053B2 (ja) | Ｎ−ヒドロキシ−４−｛５−［４−（５−イソプロピル−２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェノキシ］ペントキシ｝メンズアミジン２メタンスルホン酸塩 | |
| WO2022107745A1 (ja) | Ｃｏｖｉｄ－１９の治療剤又は予防剤 | |
| JP2012508760A (ja) | ４−［２−（２−フルオロフェノキシメチル）フェニル］ピペリジン化合物の結晶形態 | |
| RU2007108863A (ru) | Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3 | |
| WO2023283831A1 (zh) | 病毒主蛋白酶抑制剂及其制备方法和用途 | |
| WO2019205854A1 (zh) | 一种10h-吩噻嗪类铁死亡抑制剂及其制备方法与用途 | |
| TWI473793B (zh) | 芳基磺醯胺ｃｃｒ３拮抗劑 | |
| JP2008514558A5 (ru) | ||
| CN112624983B (zh) | 一种含烷基结构的联苯二芳基嘧啶类衍生物及其制备方法和应用 | |
| JPS6249270B2 (ru) | ||
| RU2005105688A (ru) | Полиморфизм додекагидроциклопента (а) фенантренилового эфира тиофенкарбоновой кислоты |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110909 |