[go: up one dir, main page]

RU2007114127A - Полиморфы ингибитора цистеинпротеазы n-(1-цианоциклопропил)-3-циклопропилметансульфонил-2(r)-(2,2,2-трифторо-1(s)-(4-фторфенил) этиламино) пропионамида - Google Patents

Полиморфы ингибитора цистеинпротеазы n-(1-цианоциклопропил)-3-циклопропилметансульфонил-2(r)-(2,2,2-трифторо-1(s)-(4-фторфенил) этиламино) пропионамида Download PDF

Info

Publication number
RU2007114127A
RU2007114127A RU2007114127/04A RU2007114127A RU2007114127A RU 2007114127 A RU2007114127 A RU 2007114127A RU 2007114127/04 A RU2007114127/04 A RU 2007114127/04A RU 2007114127 A RU2007114127 A RU 2007114127A RU 2007114127 A RU2007114127 A RU 2007114127A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
theta
approximately
formula
pharmaceutical composition
Prior art date
Application number
RU2007114127/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Саймон БЕЙТС (US)
Саймон БЕЙТС
Шейла М. ЗИПФЕЛ (US)
Шейла М. ЗИПФЕЛ
Сун Х. ВУ (US)
Сун Х. Ву
Донлай ЯН (US)
Донлай Ян
Original Assignee
Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт
Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт,
(De)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт, Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт,, (De) filed Critical Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт
Publication of RU2007114127A publication Critical patent/RU2007114127A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C255/46—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of non-condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • C07D211/66—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4 having a hetero atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение Формулы (I),имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.19, 19.47 и 21.67° (2-тета) (Форма А).2. Соединение Формулы (I):,имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.19, 8.52, 9.15, 14.42, 17.67, 18.79, 19.47, 19.74, 21.67, 23.16, 23.89, 25.31 и 27.06° (2-тета); ив спектре FT-ИК отмечаются пики при приблизительно 704, 731, 777, 791, 808, 822, 837, 856, 892, 921, 935, 987, 1008, 1028, 1053, 1080, 1115, 1128, 1161, 1180, 1230, 1261, 1288, 1361, 1418, 1465, 1513, 1548, 1607, 1663 и 3349 см(Форма А).3. Соединение Формулы (I):,имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерный пик при приблизительно 5.65° (2-тета) (Форма В).4. Соединение Формулы (I):,имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерный пик при приблизительно 5.65, 6.68, 10.12, 18.63, 19.40, 20.66, 21.47, 21.93, 22.47, 23.78, 25.52, 25.76 и 26.79° (2-тета) ив спектре FT-ИК отмечаются пики при приблизительно 704, 731, 791, 808, 823, 837, 856, 893, 936, 1028, 1053, 1080, 1115, 1128, 1161, 1180, 1230, 1287, 1361, 1418, 1465, 1514, 1548, 1607, 1663 и 3349 см(Форма В).5. Соединение Формулы (I):,имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.24 и 7.50° (2-тета) (Форма С).6. Соединение Формулы (I):,имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет широкие пики приблизительно от 5 до 12 и приблизительно от 14 до 25° (2-тета) (Форма D).7. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):,имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.19, 19.47 и 21.67° (2-тета) (Форма А) и фармацевтически приемлемое вспомогательное

Claims (34)

1. Соединение Формулы (I)
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.19, 19.47 и 21.67° (2-тета) (Форма А).
2. Соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.19, 8.52, 9.15, 14.42, 17.67, 18.79, 19.47, 19.74, 21.67, 23.16, 23.89, 25.31 и 27.06° (2-тета); и
в спектре FT-ИК отмечаются пики при приблизительно 704, 731, 777, 791, 808, 822, 837, 856, 892, 921, 935, 987, 1008, 1028, 1053, 1080, 1115, 1128, 1161, 1180, 1230, 1261, 1288, 1361, 1418, 1465, 1513, 1548, 1607, 1663 и 3349 см-1 (Форма А).
3. Соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерный пик при приблизительно 5.65° (2-тета) (Форма В).
4. Соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерный пик при приблизительно 5.65, 6.68, 10.12, 18.63, 19.40, 20.66, 21.47, 21.93, 22.47, 23.78, 25.52, 25.76 и 26.79° (2-тета) и
в спектре FT-ИК отмечаются пики при приблизительно 704, 731, 791, 808, 823, 837, 856, 893, 936, 1028, 1053, 1080, 1115, 1128, 1161, 1180, 1230, 1287, 1361, 1418, 1465, 1514, 1548, 1607, 1663 и 3349 см-1 (Форма В).
5. Соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.24 и 7.50° (2-тета) (Форма С).
6. Соединение Формулы (I):
Figure 00000002
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет широкие пики приблизительно от 5 до 12 и приблизительно от 14 до 25° (2-тета) (Форма D).
7. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.19, 19.47 и 21.67° (2-тета) (Форма А) и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
8. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.19, 8.52, 9.15, 14.42, 17.67, 18.79, 19.47, 19.74, 21.67, 23.16, 23.89, 25.31 и 27.06° (2-тета); и
в спектре FT-ИК отмечаются пики при приблизительно 704, 731, 777, 791, 808, 822, 837, 856, 892, 921, 935, 987, 1008, 1028, 1053, 1080, 1115, 1128, 1161, 1180, 1230, 1261, 1288, 1361, 1418, 1465, 1513, 1548, 1607, 1663 и 3349 см-1 (Форма А) и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
9. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
которое находится в существенно чистой полиморфной форме, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.19, 19.47 и 21.67° (2-тета) (Форма А) и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, где Форма А присутствует в количестве, превышающем 95%.
11. Фармацевтическая композиция по п.9, где Форма А присутствует в количестве, превышающем 98%.
12. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерный пик при приблизительно 5.65° (2 тета) (Форма В) и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
13. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 5.65, 6.68, 10.12, 18.63, 19.40, 20.66, 21.47, 21.93, 22.47, 23.78, 25.52, 25.76 и 26.79° (2-тета), и
в спектре FT-ИК отмечаются пики при приблизительно 704, 731, 791, 808, 823, 837, 856, 893, 936, 1028, 1053, 1080, 1115, 1128, 1161, 1180, 1230, 1287, 1361, 1418, 1465, 1514, 1548, 1607, 1663 и 3349 см-1 (Форма В), и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
14. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
которое находится в существенно чистой полиморфной форме, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерный пик при приблизительно 5.65° (2 тета) (Форма В) и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, где Форма В присутствует в количестве, превышающем 95%.
16. Фармацевтическая композиция по п.14, где Форма В присутствует в количестве, превышающем 98%.
17. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.24 и 7.50° (2 тета) (Форма С) и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
18. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
которое находится в существенно чистой полиморфной форме, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.24 и 7.50° (2-тета) (Форма С) и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
19. Фармацевтическая композиция по п.18, где Форма С присутствует в количестве, превышающем 95%.
20. Фармацевтическая композиция по п.18, где Форма С присутствует в количестве, превышающем 98%.
21. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет широкие пики приблизительно от 5 до 12 и приблизительно от 14 до 25° (2-тета) (Форма D) и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
22. Фармацевтическая композиция, включающая соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
которое находится в существенно чистой полиморфной форме, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет широкие пики приблизительно от 5 до 12 и от 14 до 25° (2-тета) (Форма D) и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, где Форма D присутствует в количестве, превышающем 95%.
24. Фармацевтическая композиция по п.22, где Форма D присутствует в количестве, превышающем 98%.
25. Способ лечения заболевания, опосредованного Катепсином S, который включает введение животному фармацевтической композиции по какому-либо из пп.7-24.
26. Способ получения полиморфа соединения N(1-цианоциклопропил)-3-циклопропилметансульфонил-2(R)-[2,2,2-трифтор-1(S)-(4-фторфенил)этиламино]-пропионамида, где указанный способ включает
(a) кристаллизацию соединения из растворителя или смеси растворителей, имеющих достаточное химическое сродство к соединению и не оказывающих существенного влияния на два асимметричных центра соединения в течение процесса кристаллизации и выделение полиморфа в существенно чистой форме; или
(b) кристаллизацию соединения под действием механического напряжения, уменьшения размера частиц соединения, электрического поля или тепловой обработки, не оказывая существенного влияния на целостность соединения или два асимметричных центра соединения в течение процесса кристаллизации и выделение полиморфа в существенно чистой форме; или
(с) сжижение соединения, сопровождаемое быстрым охлаждением сжиженного
соединения, или подвергание соединения уменьшению размера частиц при температурах ниже комнатной температуры, не оказывая существенного влияния на целостность соединения, или два асимметричных центра соединения в течение сжижения или уменьшение размера частиц и выделение полиморфа в существенно чистой аморфной форме.
27. Способ по п.26, включающий комбинацию этапов (а) и (b).
28. Способ по п.26, включающий этап (а).
29. Способ по п.26 или 28, где выделенный полиморф является Формой А соединения.
30. Способ по п.29, где растворитель на этапе (а) является 2-пропанолом.
31. Способ по п.26, где первый полиморф соединения превращается во второй полиморф.
32. Способ по п.31, где первый полиморф и второй полиморф обладают различной термодинамической стабильностью.
33. Способ по п.31, где первый полиморф имеет меньшую термодинамическую стабильность чем второй.
34. Соединение Формулы (I):
Figure 00000001
,
имеющее полиморфную форму, которая выбирается из группы, состоящей из
(a) полиморфной формы, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.19, 19.47 и 21.67° (2-тета) (Форма А);
(b) полиморфной формы, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерный пик при приблизительно 5.65° (2-тета) (Форма В);
(c) полиморфной формы, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет характерные пики при приблизительно 6.24 и 7.50° (2-тета) (Форма С); и
(d) полиморфной формы, рентгенограмма порошковой дифракции которой имеет широкие пики приблизительно от 5 до 12 и приблизительно от 14 до 25° (2-тета) (Форма D).
RU2007114127/04A 2003-09-18 2005-09-16 Полиморфы ингибитора цистеинпротеазы n-(1-цианоциклопропил)-3-циклопропилметансульфонил-2(r)-(2,2,2-трифторо-1(s)-(4-фторфенил) этиламино) пропионамида RU2007114127A (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50468003P 2003-09-18 2003-09-18
US56106204P 2004-04-09 2004-04-09
PCT/US2004/030442 WO2005028429A2 (en) 2003-09-18 2004-09-17 Haloalkyl containing compounds as cysteine protease inhibitors
USPCT/US2004/030442 2004-09-17
US10/943,768 2004-09-17
US60/664,244 2005-03-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007114127A true RU2007114127A (ru) 2008-10-27

Family

ID=34381124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007114127/04A RU2007114127A (ru) 2003-09-18 2005-09-16 Полиморфы ингибитора цистеинпротеазы n-(1-цианоциклопропил)-3-циклопропилметансульфонил-2(r)-(2,2,2-трифторо-1(s)-(4-фторфенил) этиламино) пропионамида

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7547701B2 (ru)
EP (1) EP1663958B1 (ru)
JP (1) JP4991295B2 (ru)
KR (1) KR20060079143A (ru)
AU (1) AU2004274471A1 (ru)
BR (1) BRPI0410979A (ru)
CA (1) CA2521811A1 (ru)
DK (1) DK1663958T3 (ru)
EA (1) EA011855B1 (ru)
ES (1) ES2534222T3 (ru)
LV (1) LV13440B (ru)
MX (1) MXPA05012129A (ru)
NO (1) NO20061627L (ru)
NZ (1) NZ542865A (ru)
PT (1) PT1663958E (ru)
RU (1) RU2007114127A (ru)
SG (1) SG146658A1 (ru)
TW (1) TW200524851A (ru)
WO (1) WO2005028429A2 (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE395911T1 (de) * 2002-03-05 2008-06-15 Merck Frosst Canada Ltd Cathepsin-cystein-protease-hemmer
JP4991295B2 (ja) 2003-09-18 2012-08-01 ビロベイ，インコーポレイティド システイン・プロテアーゼ阻害剤としてのハロアルキルを含む化合物
JP2007513972A (ja) * 2003-12-11 2007-05-31 アクシス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 低分子治療剤または生物製剤の投与によって引き起こされる免疫応答を治療するためのカテプシンｓインヒビターの使用
WO2005063742A2 (en) * 2003-12-23 2005-07-14 Axys Pharmaceuticals, Inc. Amidino compounds as cysteine protease inhibitors
CA2554626A1 (en) * 2004-01-30 2005-08-18 Schering Aktiengesellschaft Silinane compounds as cysteine protease inhibitors
CA2580219A1 (en) * 2004-09-17 2006-03-30 Schering Aktiengesellschaft Polymorphs of the cysteine protease inhibitor n-(1-cyanocyclopropyl)-3-cyclopropylmethanesulfonyl-2(r)-(2,2,2-trifluoro-1(s)-(4-fluorophenyl) ethylamino)propionamide
AR055283A1 (es) * 2004-11-23 2007-08-15 Merck Frosst Canada Ltd Inhibidores de cisteinproteasa de catepsina
US8013186B2 (en) * 2004-12-01 2011-09-06 Virobay, Inc. Haloalkyl containing compounds as cysteine protease inhibitors
JP5154944B2 (ja) * 2004-12-02 2013-02-27 ビロベイ，インコーポレイティド システインプロテアーゼインヒビターとしてのスルホンアミド含有化合物
NZ561681A (en) 2005-03-21 2011-01-28 Virobay Inc Alpha ketoamide compounds as cysteine protease inhibitors
US7893093B2 (en) * 2005-03-22 2011-02-22 Virobay, Inc. Sulfonyl containing compounds as cysteine protease inhibitors
US20090099264A1 (en) 2005-06-02 2009-04-16 Merck Frosst Canada Ltd. Fluoroalkylamine Derivatives as Cathepsin Inhibtors
GB0611654D0 (en) * 2006-06-13 2006-07-19 Medivir Ab Compounds
WO2008028301A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 Merck Frosst Canada Ltd. Prodrugs of inhibitors of cathepsin s
US20100048717A1 (en) 2006-09-25 2010-02-25 MERCK FROSST CANADA LTD, Merk & Co., Inc. Cathepsin b inhibitors
EP2079683B1 (en) * 2006-10-04 2015-01-21 Virobay, Inc. Di-fluoro containing compounds as cysteine protease inhibitors
US7893112B2 (en) 2006-10-04 2011-02-22 Virobay, Inc. Di-fluoro containing compounds as cysteine protease inhibitors
CA2672494A1 (en) 2006-12-14 2008-06-19 Nps Pharmaceuticals, Inc. Use of d-serine derivatives for the treatment of anxiety disorders
BRPI0822420A2 (pt) * 2008-04-01 2014-10-07 Virobay Inc Composto, composição farmaceutica, e, métodos para tratar uma doença em uma animal e para tratar um paciente que passa por uma tarepia.
JP5198220B2 (ja) * 2008-11-13 2013-05-15 東ソ−・エフテック株式会社 アミノ酸誘導体の製造方法
WO2010069069A1 (en) * 2008-12-17 2010-06-24 Merck Frosst Canada Ltd. Cathepsin b inhibitors
WO2010148488A1 (en) * 2009-06-22 2010-12-29 Merck Frosst Canada Ltd. Cathepsin cysteine protease inhibitors for the treatment of various diseases
US8324417B2 (en) 2009-08-19 2012-12-04 Virobay, Inc. Process for the preparation of (S)-2-amino-5-cyclopropyl-4,4-difluoropentanoic acid and alkyl esters and acid salts thereof
US20130331597A1 (en) * 2011-03-02 2013-12-12 Guy Humphrey Amidation process
WO2012119941A1 (en) 2011-03-04 2012-09-13 Prozymex A/S Peptidyl nitrilcompounds as peptidase inhibitors
DK2686303T3 (en) 2011-03-18 2016-03-29 Bayer Ip Gmbh N- (3-carbamoylphenyl) -1 H -pyrazole-5-carboxamide derivatives and their use for controlling animal pests
CN107922315B (zh) 2015-08-29 2021-03-26 广东东阳光药业有限公司 组织蛋白酶k抑制剂及其用途
EP3946332A1 (en) 2019-04-05 2022-02-09 Université de Bretagne Occidentale Protease-activated receptor-2 inhibitors for the treatment of sensory neuropathy induced by a marine neurotoxic poisoning

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3599287B2 (ja) 1993-04-28 2004-12-08 三菱化学株式会社 スルホンアミド誘導体
CN1273444C (zh) 1997-11-05 2006-09-06 诺瓦提斯公司 二肽腈
JP2002538151A (ja) * 1999-03-02 2002-11-12 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド カテプシンの可逆的インヒビターとして有用な化合物
TW200404789A (en) 1999-03-15 2004-04-01 Axys Pharm Inc Novel compounds and compositions as protease inhibitors
EA200100972A1 (ru) 1999-03-15 2002-02-28 Аксис Фармасьютикалз, Инк. Новые соединения и композиции как ингибиторы протеаз
US6420364B1 (en) * 1999-09-13 2002-07-16 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
RU2255937C2 (ru) * 1999-09-13 2005-07-10 Берингер Ингельхайм Фармасьютиклз, Инк. Новые производные гетероциклических соединений, фармацевтическая композиция, способ модуляции аутоиммунных заболеваний, способ получения этих соединений
AU7490900A (en) * 1999-09-16 2001-04-17 Axys Pharmaceuticals, Inc. Chemical compounds and compositions and their use as cathepsin s inhibitors
AU779855B2 (en) 2000-01-06 2005-02-17 Axys Pharmaceuticals, Inc. Novel compounds and compositions as protease inhibitors
WO2001068645A2 (en) * 2000-03-15 2001-09-20 Axys Pharmaceuticals, Inc. N-cyanomethylcarboxamides and their use as protease inhibitors
US7012075B2 (en) 2001-03-02 2006-03-14 Merck & Co., Inc. Cathepsin cysteine protease inhibitors
SE521652C2 (sv) 2001-03-15 2003-11-25 Canag Diagnostics Ab En skivepitelcellcancerrelaterad fusionsgen och motsvarande fusionsprotein
CN1512983A (zh) 2001-06-01 2004-07-14 AXYSҩ�﹫˾ 作为组织蛋白酶s抑制剂的化合物和组合物
WO2003029200A2 (en) 2001-10-02 2003-04-10 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
US6841571B2 (en) * 2001-10-29 2005-01-11 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
EP1446115B1 (en) * 2001-11-13 2008-02-27 Merck Frosst Canada Ltd. Cyanoalkylamino derivatives as protease inhibitors
ATE395911T1 (de) * 2002-03-05 2008-06-15 Merck Frosst Canada Ltd Cathepsin-cystein-protease-hemmer
WO2003097617A1 (en) 2002-05-14 2003-11-27 Axys Pharmaceuticals, Inc. Cysteine protease inhibitors
US7101880B2 (en) * 2002-06-24 2006-09-05 Schering Aktiengesellschaft Peptidic compounds as cysteine protease inhibitors
US20060166966A1 (en) 2002-10-08 2006-07-27 Cameron Black 4-amino-azepan-3-one compounds as cathepsin k inhibitors useful in the treatment of osteoporosis
US7326719B2 (en) 2003-03-13 2008-02-05 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Cathepsin S inhibitors
US7662849B2 (en) 2003-06-04 2010-02-16 Virobay, Inc. Amidino compounds as cysteine protease inhibitors
CN1842515A (zh) 2003-08-27 2006-10-04 默克弗罗斯特加拿大有限公司 组织蛋白酶抑制剂
JP4991295B2 (ja) 2003-09-18 2012-08-01 ビロベイ，インコーポレイティド システイン・プロテアーゼ阻害剤としてのハロアルキルを含む化合物
CA2539306A1 (en) 2003-09-18 2005-03-31 Axys Pharmaceuticals, Inc. Haloalkyl containing compounds as cysteine protease inhibitors
PT1667975E (pt) 2003-09-26 2008-02-29 Glaxo Group Ltd Forma polimórfica de 3-fenilsulfonil-8-piperazin-1-il-quinolina
JP2007513972A (ja) 2003-12-11 2007-05-31 アクシス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 低分子治療剤または生物製剤の投与によって引き起こされる免疫応答を治療するためのカテプシンｓインヒビターの使用
WO2005063742A2 (en) 2003-12-23 2005-07-14 Axys Pharmaceuticals, Inc. Amidino compounds as cysteine protease inhibitors
CA2554626A1 (en) 2004-01-30 2005-08-18 Schering Aktiengesellschaft Silinane compounds as cysteine protease inhibitors
JP2008513472A (ja) 2004-09-17 2008-05-01 バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト システインプロテアーゼインヒビターの調製のための方法及び中間体
AR055283A1 (es) * 2004-11-23 2007-08-15 Merck Frosst Canada Ltd Inhibidores de cisteinproteasa de catepsina

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060079143A (ko) 2006-07-05
US7547701B2 (en) 2009-06-16
JP4991295B2 (ja) 2012-08-01
WO2005028429A3 (en) 2005-05-19
LV13440B (en) 2006-10-20
CA2521811A1 (en) 2005-03-31
AU2004274471A1 (en) 2005-03-31
MXPA05012129A (es) 2006-02-08
US20050182096A1 (en) 2005-08-18
EA011855B1 (ru) 2009-06-30
BRPI0410979A (pt) 2006-07-04
EP1663958B1 (en) 2015-02-25
SG146658A1 (en) 2008-10-30
ES2534222T3 (es) 2015-04-20
EA200600588A1 (ru) 2006-08-25
DK1663958T3 (da) 2015-04-07
TW200524851A (en) 2005-08-01
NO20061627L (no) 2006-04-10
WO2005028429A2 (en) 2005-03-31
NZ542865A (en) 2009-04-30
PT1663958E (pt) 2015-06-01
JP2007505920A (ja) 2007-03-15
EP1663958A2 (en) 2006-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007114127A (ru) Полиморфы ингибитора цистеинпротеазы n-(1-цианоциклопропил)-3-циклопропилметансульфонил-2(r)-(2,2,2-трифторо-1(s)-(4-фторфенил) этиламино) пропионамида
JP2005522503A5 (ru)
CN104936961B (zh) (1s,4s,5s)-4-溴-6-氧杂二环[3.2.1]辛-7-酮的制备方法
JPH0358967A (ja) 〔Ｒ―（Ｒ‖，Ｒ‖）〕―２―（４―フルオロフエニル）―β，δ―ジヒドロキシ―５―（１―メチルエチル）―３―フエニル―４―〔（フエニルアミノ）カルボニル〕―１Ｈ―ピロール―１―ヘプタン酸、そのラクトン体およびその塩
CA2418109A1 (en) Polymorphs of an epothilone analog
JP2010090174A (ja) 新規ナテグリニド結晶
KR20220158761A (ko) 사이클로스포린 유도체의 제조
KR20080046733A (ko) 4-치환된 피롤리딘-2-온 및 이들의 용도
CA2426393C (en) Crystalline forms of venlafaxine hydrochloride
WO2007013086A1 (en) Novel polymorphs of tenofovir disoproxil fumarate
RU2004120285A (ru) Новый кристаллический полиморф гидрохлорида венлафаксина и способы его получения
CN1610682A (zh) 扎来普隆多晶型物及其制备方法
CN1310884C (zh) 对映体纯的n－甲基－n－[(1s)－1－苯基－2－((3s)－3－羟基吡咯烷－1－基)乙基]－2，2－二苯基乙酰胺的制备方法
JP2002516302A5 (ru)
Dornelles et al. Synthesis of 1, 3, 4-oxadiazole derivatives from α-amino acid and acyl hydrazides under thermal heating or microwave irradiation conditions
JP2022553148A (ja) アバプリチニブの多形及び多形を調製するための方法
TW202017908A (zh) 用於製備硼替佐米及其中間產物與結晶型的方法
JPS60500765A (ja) 置換された１−アザスピロ〔４．５〕デカンおよび１−アザスピロ〔５．５〕ウンデカン
CN1777586A (zh) 稳定的无定形樟脑磺酸氨氯地平、其制备工艺以及其口服给药的组合物
SU857139A1 (ru) Способ получени порфиринов,содержащих изоциклическое метилциклопентановое кольцо
AR037527A1 (es) Un proceso para preparar un producto de reaccion de alcaloides que puede ser convertido en una forma soluble en agua, un producto de reaccion obtenido con dicho proceso, una mezcla de estos productos de reaccion, y el uso de los mismos en calidad de farmacos
JPWO2003026645A1 (ja) テトラペプチド誘導体の結晶
CA2429720A1 (en) Tricyclic compounds useful for the inhibition of farnesyl protein transferase
MX2007010192A (es) Formas cristalinas del clorhidrato de (1rs, 3rs, 6rs)-6-dimetilaminometil-1-(3-metoxi-fenil) ciclohexano-1, 3-diol.
NO20031137L (no) Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av kiraleforbindelser under betingelsene for en 1,4-Michael-addisjon.Oppfinnelsen angårogså de tilsvarende forbindelser

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20081126