[go: up one dir, main page]

RU2007101385A - Способы рециркуляции каталитических композиций для галогенирования ароматического кольца - Google Patents

Способы рециркуляции каталитических композиций для галогенирования ароматического кольца Download PDF

Info

Publication number
RU2007101385A
RU2007101385A RU2007101385/04A RU2007101385A RU2007101385A RU 2007101385 A RU2007101385 A RU 2007101385A RU 2007101385/04 A RU2007101385/04 A RU 2007101385/04A RU 2007101385 A RU2007101385 A RU 2007101385A RU 2007101385 A RU2007101385 A RU 2007101385A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
copper
chloride
metal
group
specified
Prior art date
Application number
RU2007101385/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Балакришнан ГАНЕСАН (IN)
Балакришнан ГАНЕСАН
Прадип Дживаджи НАДЛКАРНИ (IN)
Прадип Дживаджи НАДЛКАРНИ
Роберт Эдгар КОЛБОРН (US)
Роберт Эдгар КОЛБОРН
Дан ХАНКУ (US)
Дан ХАНКУ
Original Assignee
Дженерал Электрик Компани (US)
Дженерал Электрик Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дженерал Электрик Компани (US), Дженерал Электрик Компани filed Critical Дженерал Электрик Компани (US)
Publication of RU2007101385A publication Critical patent/RU2007101385A/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/28—Regeneration or reactivation
    • B01J27/32—Regeneration or reactivation of catalysts comprising compounds of halogens
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0218—Sulfides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0218—Sulfides
    • B01J31/022—Disulfides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0271—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds also containing elements or functional groups covered by B01J31/0201 - B01J31/0231
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
    • B01J31/223—At least two oxygen atoms present in one at least bidentate or bridging ligand
    • B01J31/2234—Beta-dicarbonyl ligands, e.g. acetylacetonates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
    • B01J31/30—Halides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J31/403—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing iron group metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
    • B01J38/50—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using organic liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/10—Complexes comprising metals of Group I (IA or IB) as the central metal
    • B01J2531/16—Copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
    • B01J2531/48—Zirconium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/842—Iron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/226—Sulfur, e.g. thiocarbamates
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (28)

1. Способ извлечения и повторного использования катализатора галогенирования в цикле, включающий
(А) приведение в контакт ароматического соединения с хлором или бромом в присутствии каталитической композиции, содержащей, по меньшей мере, одну соль, содержащую металл группы 4-13, металл лантаноид или металл актиноид и, по меньшей мере, один органический противоион, образованный от органической кислоты с рКа относительно воды 0 или выше, и, по меньшей мере, одно сероорганическое соединение, с образованием первой смеси продуктов, содержащей монохлорированное или монобромированное ароматическое соединение и галогенид металла группы 4-13, галогенид металла лантаноида или галогенид металла актиноида;
(В) выделение указанного галогенида металла из указанной первой смеси продуктов; и
(С) приведение в контакт, по меньшей мере, части указанного галогенида металла и ароматического соединения с хлором или бромом и, по меньшей мере, одним сероорганическим соединением с образованием второй смеси продуктов, содержащей монохлорированное или монобромированное ароматическое соединение и галогенид металла группы 4-13, галогенид металла лантаноида или галогенид металла актиноида.
2. Способ по п.1, где указанное отделение включает, по меньшей мере, одну стадию, выбранную из группы, состоящей из стадии декантации, стадии фильтрации, стадии перетирания в порошок, стадии центрифугирования и стадии выпаривания.
3. Способ по п.2, где указанное отделение включает стадию декантации.
4. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию (D), заключающуюся в
(D) отделение указанного галогенида металла от указанной второй смеси продуктов.
5. Способ по п.4, дополнительно включающий стадию (Е), заключающуюся в
(Е) приведении в контакт, по меньшей мере, части галогенида металла, отделенного на стадии (D), с ароматическим соединением, с хлором или бромом и, по меньшей мере, одним серооорганическим соединением с образованием третьей смеси продуктов, содержащей монохлорированное или монобромированное ароматическое соединение и галогенид металла группы 4-13, галогенид металла лантаноида или галогенид металла актиноида.
6. Способ по п.1, где указанное приведение в контакт на стадии (А) включает температуру реакции примерно 0-100°С.
7. Способ по п.1, где указанное приведение в контакт на стадии (А) включает защиту от воздействия окружающего освещения и влаги окружающей среды.
8. Способ по п.1, где ароматическое соединение представляет собой моноциклический углеводород.
9. Способ по п.5, где ароматическое соединение представляет собой толуол или орто-ксилол.
10. Способ по п.1, где указанную органическую кислоту выбирают из группы, состоящей из монокарбоновой кислоты, дикарбоновой кислоты, 2,4-диона и производных вышеуказанных кислот.
11. Способ по п.1, где указанная соль на стадии (А) содержит металл группы 4-13, выбранный из группы, состоящей из меди, никеля, кобальта, марганца, молибдена, циркония, титана, ванадия, ниобия, палладия, платины, индия и таллия.
12. Способ по п.1, где указанную соль на стадии (А) выбирают из группы, состоящей из соли меди, соли никеля, соли кобальта(II) и соли марганца(II).
13. Способ по п.1, где указанную, по меньшей мере, одну соль на стадии (А) выбирают из группы, состоящей из ацетата меди(II), 2,4-пентандионата меди(II), 1,1,1,5,5,5-гексафтор-2,4-пентандионата меди(II), 1,1,1-трифтор-2,4-пентандионата меди(II), бензоата меди, ацетата никеля, 2,4-пентандионата никеля, 2,2,6,6-тетраметил-3,5-гептандионата никеля, ацетата кобальта(II), стеарата кобальта(II), 2,4-пентандионата кобальта(II), ацетата марганца(II), стеарата марганца(II), 2,4-пентандионата марганца(II), оксалата таллия, оксалата индия, трифторацетата индия(III), трифторацетата таллия(III), бис(2,2,6,6-тетраметил-3,5-гептандионата) оксида молибдена, 2,4-пентандионата циркония, 1,1,1-трифтор-2,4-пентандионата циркония, 2,4-пентандионата оксида титана, 2,4-пентандионата ванадия, 2,2,6,6-тетраметил-3,5-гептандионата ниобия, 1,1,1,5,5,5-гексафтор-2,4-пентандионата палладия, 2,4-пентандионата платины, (бензоат)хлорида меди(II), (бензоат)бромида меди(II), (бензоат)сульфата меди(II), (ацетат)хлорида меди(II), (ацетат)бромида меди(II), (ацетат)сульфата меди(II), (трифторацетат)хлорида меди(II), (трифторацетат)бромида меди(II), (трифторацетат)иодида меди(II), (трифторацетат)сульфата меди(II), (стеарат)хлорида меди(II), (стеарат)бромида меди(II) и (стеарат)сульфата меди(II), (пентафторфенилбензоат)хлорида меди(II), (пентафторфенилбензоат)бромида меди(II) и (пентафторфенилбензоат)сульфата меди(II).
14. Способ по п.1, где указанная соль на стадии (А) представляет собой соль меди формулы Cu(Y)X, где Y включает органический противоион, образованный от органической кислоты с рКа относительно воды 0 или выше, и Х представляет собой Cl, Br, I или (SO4)1/2.
15. Способ по п.14, где указанную органическую кислоту выбирают из группы, состоящей из монокарбоновой кислоты, 2,4-диона и производных вышеуказанных органических кислот.
16. Способ по п.14, где Y выбирают из группы, состоящей из ионов ацетата, бензоата, 1,1,1-трифтор-2,4-пентандионата, 1,1,1,5,5,5-гексафтор-2,4-пентандионата или 2,4-пентандионата; и Х представляет собой Cl, Br, I или (SO4)1/2.
17. Способ по п.14, где указанную соль меди выбирают из группы, состоящей из (бензоат)хлорида меди(II), (бензоат)бромида меди(II), (бензоат)сульфата меди(II), (ацетат)хлорида меди(II), (ацетат)бромида меди, (ацетат)сульфата меди, (трифторацетат)хлорида меди(II), (трифторацетат)бромида меди(II), (трифторацетат)иодида меди(II), (трифторацетат)сульфата меди(II), (стеарат)хлорида меди(II), (стеарат)бромида меди(II) и (стеарат)сульфата меди(II), (пентафторфенилбензоат)хлорида меди(II), (пентафторфенилбензоат)бромида меди(II), (пентафторфенилбензоат)сульфата меди(II) и смесей вышеуказанных солей меди.
18. Способ по п.1, где указанное, по меньшей мере, одно сероорганическое соединение выбирают из группы, состоящей из диалкил- или диарилсульфида, диалкил- или диарилдисульфида, алкил- или арилмеркаптана, феноксатиина, тиофена, дибензотиофена, тиантрена или фенотиазина.
19. Способ по п.1, где указанное, по меньшей мере, одно сероорганическое соединение выбирают из группы, состоящей из фенотиазин-N-карбонилхлорида, N-трифторацетилфенотиазина, 2-хлор-N-трифторацетилфенотиазина или 2-трифторметил-N-трифторацетилфенотиазина.
20. Способ по п.1, где указанная, по меньшей мере, одна соль на стадии (А) присутствует в количестве, соответствующем примерно 0,005-10,0 мас.% относительно ароматического соединения.
21. Способ по п.1, где указанная, по меньшей мере, одна соль на стадии (А) присутствует в количестве, соответствующем примерно 0,07-3,0 мас.% относительно ароматического соединения.
22. Способ по п.1, где указанное, по меньшей мере, одно сероорганическое соединение присутствует в количестве, соответствующем примерно 0,005-10,0 мас.% относительно ароматического соединения.
23. Способ по п.1, где указанное, по меньшей мере, одно сероорганическое соединение присутствует в количестве, соответствующем примерно 0,01-0,1 мас.% относительно ароматического соединения.
24. Способ по п.1, где указанный галогенид металла выбирают из группы, состоящей из хлорида меди(II), хлорида циркония(IV), хлорида ванадия(III), хлорида иттербия(III), хлорида палладия(II), хлорида титана(IV), хлорида молибдена(II), хлорида молибдена(IV), хлорида ниобия(III), хлорида ниобия(V), хлорида индия(III), хлорида таллия(III) и смесей вышеуказанных галогенидов металлов.
25. Способ по п.1, где указанный галогенид металла группы 4-13 получают взаимодействием источника атомов галогена с указанной, по меньшей мере, одной солью, содержащей металл группы 4-13, металл лантаноид или металл актиноид и, по меньшей мере, один противоион, образованный от органической кислоты с рКа относительно воды 0 или выше.
26. Способ по п.25, где указанный источник атомов галогена выбирают из группы, состоящей из молекул галогена и галогеноводорода.
27. Способ извлечения и повторного использования катализатора галогенирования в цикле, включающий
(А) приведение в контакт ароматического соединения с хлором в присутствии каталитической композиции, содержащей, по меньшей мере, одну соль, содержащую металл группы 4-13, металл лантаноид или металл актиноид и, по меньшей мере, один органический противоион, образованный от органической кислоты с рКа относительно воды 0 или выше, и, по меньшей мере, одно сероорганическое соединение, с образованием первой смеси продуктов, содержащей монохлорированное ароматическое соединение и хлорид металла группы 4-13, хлорид металла лантаноида или хлорид металла актиноида;
(В) выделение указанного хлорида металла из первой смеси продуктов; и
(С) приведение в контакт, по меньшей мере, части указанного хлорида металла и ароматического соединения с хлором и, по меньшей мере, одним сероорганическим соединением с образованием второй смеси продуктов, содержащей монохлорированное ароматическое соединение и хлорид металла группы 4-13, хлорид металла лантаноида или хлорид металла актиноида.
28. Способ извлечения и повторного использования катализатора хлорирования в цикле, включающий
(А) приведение в контакт орто-ксилола с хлором в присутствии соли меди формулы Cu(Y)X, где Y включает органический противоион, образованный от органической кислоты, причем указанная органическая кислота имеет рКа относительно воды 0 или выше, и Х представляет собой Cl, Br, I или (SO4)1/2, с образованием первой смеси продуктов, содержащией монохлор-орто-ксилол и хлорид меди(II);
(В) выделение указанного хлорида меди(II) из указанной первой смеси продуктов; и
(С) приведение в контакт, по меньшей мере, части указанного хлорида меди(II) и орто-ксилола с хлором и, по меньшей мере, одним сероорганическим соединением с образованием второй смеси продуктов, содержащей монохлор-орто-ксилол и хлорид меди(II).
RU2007101385/04A 2004-06-16 2005-06-13 Способы рециркуляции каталитических композиций для галогенирования ароматического кольца RU2007101385A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/870,352 2004-06-16
US10/870,352 US7863209B2 (en) 2004-06-16 2004-06-16 Methods for recycling catalyst compositions for aromatic ring halogenation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007101385A true RU2007101385A (ru) 2008-07-27

Family

ID=35169599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007101385/04A RU2007101385A (ru) 2004-06-16 2005-06-13 Способы рециркуляции каталитических композиций для галогенирования ароматического кольца

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7863209B2 (ru)
EP (2) EP1758679A2 (ru)
JP (1) JP2008503462A (ru)
KR (1) KR20070024602A (ru)
CN (1) CN1980735B (ru)
RU (1) RU2007101385A (ru)
WO (1) WO2006009662A2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070098607A1 (en) * 2005-10-28 2007-05-03 Atomic Energy Council - Institute Of Nuclear Energy Research Method for recycling thallium - 203 isotope in remnant solution of thallium - 201 radioisotope
US20070189948A1 (en) * 2006-02-14 2007-08-16 Rocha Teresa G Catalyst system and method
TWI633206B (zh) 2013-07-31 2018-08-21 卡利拉股份有限公司 使用金屬氧化物之電化學氫氧化物系統及方法
WO2017075443A1 (en) 2015-10-28 2017-05-04 Calera Corporation Electrochemical, halogenation, and oxyhalogenation systems and methods
WO2019060345A1 (en) * 2017-09-19 2019-03-28 Calera Corporation SYSTEMS AND METHODS USING LANTHANIDE HALIDE
CN111613521B (zh) * 2020-05-08 2022-04-05 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种化合物薄膜、制备方法及其应用
CN115894162B (zh) * 2022-11-28 2024-12-31 南京工业大学 一种铌催化甲苯制备对溴甲苯的方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3226447A (en) * 1960-12-22 1965-12-28 Union Carbide Australia Directed nuclear substitution-chlorination of aromatic hydrocarbons and halogenated aromatic hydrocarbons
US3622640A (en) * 1968-10-08 1971-11-23 Smith Kline French Lab Aromatic bromination process
US3931340A (en) * 1972-08-03 1976-01-06 Asahi Denka Kogyo K.K. Chlorination of aromatic compounds
US4031142A (en) * 1975-08-01 1977-06-21 Hooker Chemicals & Plastics Corporation Process for the directed chlorination of alkylbenzenes
US4031147A (en) * 1975-08-01 1977-06-21 Hooker Chemicals & Plastics Corporation Process for directed chlorination of alkylbenzenes
US4031145A (en) * 1976-03-22 1977-06-21 Tenneco Chemicals, Inc. Process for the production of 3,4-dichlorotoluene
US4190609A (en) * 1976-10-04 1980-02-26 Hooker Chemicals & Plastics Corp. Process for the directed chlorination of xylenes
US4289916A (en) * 1979-06-28 1981-09-15 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. Process for producing p-chloroalkylbenzene
US4250122A (en) * 1979-09-07 1981-02-10 Hooker Chemicals & Plastics Corp. Process and catalyst mixture for the para-directed chlorination of alkylbenzenes
FR2545004B1 (fr) 1983-04-29 1987-04-17 Ugine Kuhlmann Derive n substitue de la phenothiazine comme catalyseur de chloration sur le noyau des hydrocarbures aromatiques
JPS60125251A (ja) 1983-12-13 1985-07-04 Ihara Chem Ind Co Ltd アルキルベンゼンの核ハロゲン化用触媒
DE3432095A1 (de) * 1984-08-31 1986-03-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur kernchlorierung von toluol
DE3709415A1 (de) * 1987-03-21 1988-09-29 Bayer Ag Verfahren zur entfernung von m-chlortoluol aus chlortoluolgemischen
US4925994A (en) * 1988-05-06 1990-05-15 Bayer Aktiengesellschaft Process for the ring chlorination of aromatic hydrocarbons
DE4110051A1 (de) * 1991-03-27 1992-10-01 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von p-dichlorbenzol
JP3818321B2 (ja) 1996-05-14 2006-09-06 株式会社クレハ 芳香族炭化水素類の位置選択的核塩素化用触媒および核塩素化方法
US7012166B2 (en) 2003-03-18 2006-03-14 General Electric Company Catalyst composition and method for chlorinating aromatic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
KR20070024602A (ko) 2007-03-02
EP2305380B1 (en) 2013-02-20
JP2008503462A (ja) 2008-02-07
EP1758679A2 (en) 2007-03-07
US20050283034A1 (en) 2005-12-22
CN1980735A (zh) 2007-06-13
WO2006009662A2 (en) 2006-01-26
EP2305380A1 (en) 2011-04-06
CN1980735B (zh) 2010-06-16
US7863209B2 (en) 2011-01-04
WO2006009662A3 (en) 2006-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhan et al. Maximizing property tuning of phosphorus corrole photocatalysts through a trifluoromethylation approach
TWI401250B (zh) 環狀二磺酸酯之製造方法
RU2007101385A (ru) Способы рециркуляции каталитических композиций для галогенирования ароматического кольца
Van Koten et al. Group IB organometallic chemistry. 20. The role of mixed organocopper cluster compounds RnR'mCun+ m in selective carbon-carbon coupling reactions of 2-and 4-(dimethylamino) phenylcopper with copper arylacetylides
US4223169A (en) Process for polybrominating bisphenoxyalkanes
JP7692465B2 (ja) ペンタフルオロスルファニル基含有アリール化合物の製造方法
FR2499984A1 (fr) Procede pour la preparation de disulfures de thiurame
JPH0739366B2 (ja) ｏ−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド類の製造方法
Knittel Cathodic reduction of SO2 in the presence of organic dihalides
CN100420519C (zh) 催化剂组合物和氯化芳族化合物的方法
CN1968751B (zh) 用于芳族化合物卤化的方法
TW407147B (en) Catalyst for decarbonylation reaction
CN102659601A (zh) 一种碳酸二甲酯的合成方法、催化剂及制备方法
Castro et al. Kinetics and mechanism of the reaction of carbon disulfide with piperidine in ethanol
EP0763521A2 (en) Method of recycling phase transfer catalyst for displacement reactions
CA1247134A (en) Process for the preparation of tertiary phosphine oxides
Lee Synthesis and computational studies of a novel tethered diindane
RU2007101394A (ru) Каталитические композиции и их применение для хлорирования ароматических соединений
CN1289457C (zh) 3,3－二甲基－2－甲酰基环丙烷羧酸衍生物的制造方法
CN119080655A (zh) 一种硫代硫酸酯制备硫醚类化合物的方法
JPH0134993B2 (ru)
JP3936771B2 (ja) ジフェニルスルホン架橋型化合物の製造方法、その中間体およびその製法
PL188732B1 (pl) Sposób otrzymywania 3-podstawionych pochodnych diketonów
JP2003267915A (ja) ３，３−ジメチル−２−ホルミルシクロプロパンカルボン酸誘導体の製造方法
JPS581115B2 (ja) ユウキロダンカゴウブツノ セイゾウホウホウ

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20091110