RU2006121479A - Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения - Google Patents
Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006121479A RU2006121479A RU2006121479/13A RU2006121479A RU2006121479A RU 2006121479 A RU2006121479 A RU 2006121479A RU 2006121479/13 A RU2006121479/13 A RU 2006121479/13A RU 2006121479 A RU2006121479 A RU 2006121479A RU 2006121479 A RU2006121479 A RU 2006121479A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- weight
- content
- salts
- inorganic
- alkyl esters
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 37
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims 12
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims 11
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims 11
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 10
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 claims 10
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 2
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 claims 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 235000020978 long-chain polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/005—Splitting up mixtures of fatty acids into their constituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/08—Refining
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Claims (34)
1. Способ получения композиции, содержащей длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты рядов ω-3, и/или ω-6, и/или их фармацевтически и/или диетически приемлемые C1-C3 алкиловые сложные эфиры, и/или их соли с неорганическим или органическим основанием с содержанием более чем 50% по весу, в котором исходные ненасыщенные соединения сначала концентрируют до газохроматографической чистоты, соответствующей содержанию, требуемому для конечных ненасыщенных соединений, и затем растворяют в апротонных, и/или неполярных, и/или малополярных растворителях до того, как их очищают путем контактирования с производными кремния.
2. Способ по п.1, в котором исходные полиненасыщенные соединения имеют содержание олигомерных примесей менее чем 30% по весу.
3. Способ по п.2, в котором исходные полиненасыщенные соединения имеют содержание олигомерных примесей менее чем 15% по весу.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором длинноцепочечные полиненасыщенные соединения содержат мононенасыщенные и/или насыщенные соединения.
5. Способ по любому из пп.1-3, в котором длинноцепочечные полиненасыщенные соединения с содержанием в композиции выше чем 50% по весу выбирают из группы, состоящей из эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК, C20:5 ω-3, все цис), и/или докозагексаеновой кислоты (ДГК, C22:6 ω-3, все цис), и/или их фармацевтически и/или диетически приемлемых С1-С3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием, тогда как длинноцепочечные полиненасыщенные соединения с содержанием в композиции ниже чем 50% по весу выбирают из группы, состоящей из C18:3 ω-3, и/или C18:4 ω-3, и/или C20:4 ω-3, и/или C21:5 ω-3, и/или C22:5 ω-3 кислот, и/или их фармацевтически и/или диетически приемлемых С1-С3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием.
6. Способ по любому из пп.1-3, в котором C1-C3 алкиловыми сложными эфирами являются этиловые сложные эфиры.
7. Способ по п.5, в котором ЭПК, и/или ДГК, и/или их C1-C3 алкиловые сложные эфиры, и/или их соли с неорганическим или органическим основанием концентрируют до содержания выше чем 75% по весу, определяемого газовой хроматографией.
8. Способ по п.7, в котором ЭПК, и/или ДГК, и/или их C1-C3 алкиловые сложные эфиры, и/или их соли с неорганическим или органическим основанием концентрируют до содержания выше чем 80% по весу, определяемого газовой хроматографией.
9. Способ по п.8, в котором ЭПК, и/или ДГК, и/или их C1-C3 алкиловые сложные эфиры, и/или их соли с неорганическим или органическим основанием концентрируют до содержания выше чем 85% по весу, определяемого газовой хроматографией.
10. Способ по п.9, в котором ЭПК, и/или ДГК, и/или их C1-C3 алкиловые сложные эфиры, и/или их соли с неорганическим или органическим основанием концентрируют до содержания выше чем 90% по весу, определяемого газовой хроматографией.
11. Способ по любому из пп.1-3, в котором композиция имеет содержание олигомерных примесей менее чем 2% по весу.
12. Способ по п.11, в котором композиция имеет содержание олигомерных примесей менее чем 1,5% по весу.
13. Способ по п.12, в котором композиция имеет содержание олигомерных примесей менее чем 1% по весу.
14. Способ по п.5, в котором отношение ЭПК к ДГК, и/или их C1-C3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием составляет от 2:1 до 1:2.
15. Способ по п.14, в котором отношение ЭПК к ДГК, и/или их C1-C3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием составляет от 1,5:1 до 0,9:1.
16. Способ по п.5, в котором содержание этиловых сложных эфиров ЭПК и ДГК составляет, по меньшей мере, 80% по весу, при этом анализ этилового сложного эфира ЭПК составляет, по меньшей мере, 40% по весу и анализ этилового сложного эфира ДГК составляет, по меньшей мере, 34% по весу; суммарный анализ этиловых сложных эфиров ω3 кислот составляет, по меньшей мере, 90% по весу.
17. Способ по п.16, в котором анализ этиловых сложных эфиров ЭПК и ДГК составляет более чем 85% по весу.
18. Способ по п.5, в котором содержание C20, C21 и C22 ω-3 кислот, и/или их C1-C3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием составляет выше чем 1% по весу.
19. Способ по п.18, в котором содержание C20, C21 и C22 ω-3 кислот, и/или их C1-C3 алкиловых сложных эфиров, и/или их солей с неорганическим или органическим основанием составляет выше чем 3% по весу.
20. Способ по любому из пп.1-3, в котором исходные полиненасыщенные соединения концентрируют путем одностадийного фракционного комплексообразования с мочевиной.
21. Способ по любому из пп.1-3, в котором исходные полиненасыщенные соединения концентрируют путем двухстадийного фракционного комплексообразования с мочевиной.
22. Способ по любому из пп.1-3, в котором растворитель выбирают из группы, состоящей из н-алкана, изоалкана или циклоалкана.
23. Способ по п.22, в котором растворителем является C5-C8 алкан.
24. Способ по п.23, в котором растворителем является н-гексан или циклогексан.
25. Способ по любому из пп.1-3, в котором очистку проводят путем контактирования концентрированных полиненасыщенных соединений с производными кремния в периодическом режиме при перемешивании.
26. Способ по любому из пп.1-3, в котором очистку проводят путем перколирования концентрированных полиненасыщенных соединений через производные кремния.
27. Способ по любому из пп.1-3, в котором очистку проводят при 10-40°C в течение времени от 5 мин до 24 ч.
28. Способ по п.27, в котором очистку проводят при 20-25°C в течение 0,1-4 ч.
29. Способ по любому из пп.1-3, в котором очистку проводят в темноте в отсутствие кислорода.
30. Способ по любому из пп.1-3, в котором производные кремния выбирают из группы, состоящей из силикагеля, силиката.
31. Способ по п.30, в котором производными кремния являются Florisil® и/или Chromosorbs®.
32. Способ по пп.1-3, который после очистки содержит концентрирование полученных полиненасыщенных соединений при температуре ниже температуры кипения растворителя и давлении ниже чем 200 мм рт.ст. и испарение досуха под вакуумом или в токе инертного газа.
33. Способ по любому из пп.1-3, который содержит введение композиции в фармацевтически и/или диетически приемлемый носитель, и/или наполнитель, и/или разбавитель.
34. Способ по п.33, в котором композиция находится в форме мягких желатиновых капсул.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT002247A ITMI20032247A1 (it) | 2003-11-19 | 2003-11-19 | Interazione di derivati polari di composti insaturi con substrati inorganici |
| ITMI2003A002247 | 2003-11-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006121479A true RU2006121479A (ru) | 2007-12-27 |
| RU2360952C2 RU2360952C2 (ru) | 2009-07-10 |
Family
ID=34611234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006121479/13A RU2360952C2 (ru) | 2003-11-19 | 2004-11-18 | Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7541480B2 (ru) |
| EP (1) | EP1685222B1 (ru) |
| KR (1) | KR20060133534A (ru) |
| CN (1) | CN100532519C (ru) |
| AT (1) | ATE400631T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0416742A (ru) |
| CA (1) | CA2545227C (ru) |
| DE (1) | DE602004014967D1 (ru) |
| ES (1) | ES2307063T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20080415T3 (ru) |
| IT (1) | ITMI20032247A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA06005533A (ru) |
| PL (1) | PL1685222T3 (ru) |
| PT (1) | PT1685222E (ru) |
| RU (1) | RU2360952C2 (ru) |
| SI (1) | SI1685222T1 (ru) |
| WO (1) | WO2005049772A1 (ru) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101675029B (zh) * | 2007-05-02 | 2013-10-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 2-(4-n,n-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸正己基酯的结晶方法 |
| EP3578177A1 (en) | 2008-09-02 | 2019-12-11 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising eicosapentaenoic acid and nicotinic acid and methods of using same |
| ES2769926T3 (es) | 2009-02-10 | 2020-06-29 | Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd | Ester etílico del ácido eicosapentaenoico para tratar la hipertrigliceridemia |
| MX2011011517A (es) | 2009-04-29 | 2012-06-19 | Amarin Corp Plc | Composiciones farmaceuticas que comprenden epa y un agente cardiovascular y metodos para utilizar el mismo. |
| CN102458109B (zh) | 2009-04-29 | 2015-02-11 | 阿马里纳制药公司 | 稳定的药物组合物和使用其的方法 |
| CL2009001343A1 (es) * | 2009-06-02 | 2009-07-10 | Golden Omega S A | Proceso de obtencion concentrado de esteres de epa y dha a partir de aceite marino, que comprende agregar al aceite alcali y agua a menos de 100 grados celsius, agregar solvente, separar fase de refinado, agregar acido, separar la fase no acuosa y agregar alcohol y un catalizador a menos de 150 grados celsius, desolventilizar y destilar. |
| LT2443246T (lt) | 2009-06-15 | 2018-03-26 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Kompozicijos ir būdai, skirti trigliceridų sumažinimui, nepakeliant ldl-c lygio subjekte, kartu taikant statino terapiją |
| US20110071176A1 (en) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Amarin Pharma, Inc. | Pharmaceutical composition comprising omega-3 fatty acid and hydroxy-derivative of a statin and methods of using same |
| PE20130491A1 (es) | 2009-12-30 | 2013-05-02 | Basf Pharma Callanish Ltd | Proceso simulado de separacion cromatografica de lecho movil para la purificacion de acidos grasos poliinsaturados |
| ITMI20100961A1 (it) * | 2010-05-27 | 2011-11-28 | Erredue Spa | Miscele ricche in esteri di acidi grassi omega-3, loro composizioni e loro processo di preparazione |
| US11712429B2 (en) | 2010-11-29 | 2023-08-01 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity |
| AU2011336856A1 (en) | 2010-11-29 | 2013-07-04 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity |
| GB201111591D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Further new process |
| GB201111595D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Improved process |
| GB201111601D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New process |
| GB201111594D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New improved process |
| GB201111589D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New modified process |
| US20130131170A1 (en) | 2011-11-07 | 2013-05-23 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating hypertriglyceridemia |
| US11291643B2 (en) | 2011-11-07 | 2022-04-05 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating hypertriglyceridemia |
| SG11201403805WA (en) | 2012-01-06 | 2014-08-28 | Omthera Pharmaceuticals Inc | Dpa-enriched compositions of omega-3 polyunsaturated fatty acids in free acid form |
| WO2013103958A1 (en) | 2012-01-06 | 2013-07-11 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering levels of high-sensitivity (hs-crp) in a subject |
| AR095182A1 (es) | 2012-05-07 | 2015-09-30 | Omthera Pharmaceuticals Inc | Composiciones de estatinas y ácidos grasos omega-3 |
| BR112014032905B1 (pt) | 2012-06-29 | 2022-02-22 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Uso de éster etílico do ácido eicosapentaenóico para redução do risco de morte cardiovascular, revascularização coronária e/ou angina instável em um indivíduo em terapia com estatina |
| US20150265566A1 (en) | 2012-11-06 | 2015-09-24 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and Methods for Lowering Triglycerides without Raising LDL-C Levels in a Subject on Concomitant Statin Therapy |
| US9814733B2 (en) | 2012-12-31 | 2017-11-14 | A,arin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising EPA and obeticholic acid and methods of use thereof |
| US20140187633A1 (en) | 2012-12-31 | 2014-07-03 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating or preventing nonalcoholic steatohepatitis and/or primary biliary cirrhosis |
| GB201300354D0 (en) | 2013-01-09 | 2013-02-20 | Basf Pharma Callanish Ltd | Multi-step separation process |
| US9452151B2 (en) | 2013-02-06 | 2016-09-27 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing apolipoprotein C-III |
| US9624492B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-04-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and mipomersen and methods of use thereof |
| US9662307B2 (en) | 2013-02-19 | 2017-05-30 | The Regents Of The University Of Colorado | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and a hydroxyl compound and methods of use thereof |
| US9283201B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-03-15 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for treating or preventing obesity in a subject in need thereof |
| US20140271841A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising eicosapentaenoic acid and derivatives thereof and a statin |
| US9428711B2 (en) | 2013-05-07 | 2016-08-30 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
| US8802880B1 (en) | 2013-05-07 | 2014-08-12 | Group Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
| US10966968B2 (en) | 2013-06-06 | 2021-04-06 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Co-administration of rosiglitazone and eicosapentaenoic acid or a derivative thereof |
| US20150065572A1 (en) | 2013-09-04 | 2015-03-05 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating or preventing prostate cancer |
| US9585859B2 (en) | 2013-10-10 | 2017-03-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy |
| EP3118186B1 (fr) | 2013-12-11 | 2022-02-09 | Novasep Process | Installation chromatographique de production d acides gras polyinsatures |
| WO2015104464A1 (fr) | 2014-01-07 | 2015-07-16 | Novasep Process | Procédé de purification d'acides aminés aromatiques |
| PL228103B1 (pl) * | 2014-06-11 | 2018-02-28 | Małgorzata Baszczok | Sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roslinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartosci izomerów cis |
| US10561631B2 (en) | 2014-06-11 | 2020-02-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing RLP-C |
| US10172818B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-01-08 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids |
| JP6816012B2 (ja) * | 2015-03-26 | 2021-01-20 | ティベリオ ブリュジーズ | 多価不飽和脂肪酸の精製方法 |
| CN105223301A (zh) * | 2015-09-23 | 2016-01-06 | 成都艾比科生物科技有限公司 | 一种用于测定植物油中苯并芘含量的方法 |
| US10406130B2 (en) | 2016-03-15 | 2019-09-10 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids |
| WO2018213663A1 (en) | 2017-05-19 | 2018-11-22 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides in a subject having reduced kidney function |
| MX2020008167A (es) | 2018-02-07 | 2020-09-25 | Cargill Inc | Aceite de palma sin contaminantes no deseados. |
| MX2020008166A (es) | 2018-02-07 | 2020-09-25 | Cargill Inc | Aceites liquidos sin contaminantes no deseados. |
| US11058661B2 (en) | 2018-03-02 | 2021-07-13 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides in a subject on concomitant statin therapy and having hsCRP levels of at least about 2 mg/L |
| MA51766A (fr) | 2018-09-24 | 2020-12-16 | Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd | Procédés de réduction du risque d'événements cardiovasculaires chez un sujet |
| CN114980973A (zh) | 2019-11-12 | 2022-08-30 | 阿马里纳药物爱尔兰有限公司 | 降低心房纤颤和/或心房扑动受试者心血管事件风险的方法 |
| AU2022263358A1 (en) | 2021-04-21 | 2023-11-30 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of heart failure |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2533612A1 (de) * | 1974-08-19 | 1976-03-04 | Pharmacia Ab | Parenteral verabreichbares oel und verfahren zu seiner herstellung |
| SU1334084A1 (ru) * | 1985-07-04 | 1987-08-30 | Московский научно-исследовательский институт туберкулеза | Способ определени этамбутола в сыворотке крови |
| US4792418A (en) * | 1985-08-14 | 1988-12-20 | Century Laboratories, Inc. | Method of extraction and purification of polyunsaturated fatty acids from natural sources |
| NO157302C (no) * | 1985-12-19 | 1988-02-24 | Norsk Hydro As | Fremgangsmaate for fremstilling av et fiskeoljekonsentrat. |
| US5023100A (en) * | 1988-05-02 | 1991-06-11 | Kabi Vitrum Ab | Fish oil |
| GB2218984B (en) * | 1988-05-27 | 1992-09-23 | Renafield Limited | Process for preparing high-concentration mixtures of polyunsaturated fatty acids & their esters and their prophylactic or therapeutic uses |
| IL101786A (en) * | 1991-05-07 | 1995-05-26 | Sankyo Co | Thiomarinol processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| US5855944A (en) * | 1991-11-15 | 1999-01-05 | Roche Vitamins Inc. | Stabilization of marine oils |
| GB9701705D0 (en) * | 1997-01-28 | 1997-03-19 | Norsk Hydro As | Purifying polyunsatured fatty acid glycerides |
| CN1200369A (zh) * | 1997-05-22 | 1998-12-02 | 无锡市迅达化学品厂 | 鱼油多烯不饱和脂肪酸脂的精馏提取方法 |
| CN1072711C (zh) * | 1998-01-05 | 2001-10-10 | 山东禹王制药有限公司 | 一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法 |
| CA2260397A1 (en) | 1999-01-29 | 2000-07-29 | Atlantis Marine Inc. | Method of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable food oil |
| DE19923558A1 (de) * | 1999-05-21 | 2000-11-23 | K D Pharma Bexbach Gmbh | Verfahren zur Herstellung von geruchs- und geschmacksfreien ungesättigten Fettsäuren aus Naturölen und deren Verwendung |
| CN1236773A (zh) * | 1999-06-15 | 1999-12-01 | 张其德 | 二十二碳六烯酸乙酯和二十碳五烯酸乙酯的制备和分离工艺 |
| CN1084380C (zh) * | 1999-08-30 | 2002-05-08 | 朱惠祥 | 从粗鱼油生产高含多烯酸乙酯精鱼油的方法 |
-
2003
- 2003-11-19 IT IT002247A patent/ITMI20032247A1/it unknown
-
2004
- 2004-11-18 WO PCT/EP2004/013115 patent/WO2005049772A1/en not_active Ceased
- 2004-11-18 ES ES04803176T patent/ES2307063T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-18 MX MXPA06005533A patent/MXPA06005533A/es unknown
- 2004-11-18 PL PL04803176T patent/PL1685222T3/pl unknown
- 2004-11-18 CN CNB2004800342516A patent/CN100532519C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-18 US US10/579,331 patent/US7541480B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-18 CA CA2545227A patent/CA2545227C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-18 KR KR1020067009869A patent/KR20060133534A/ko not_active Abandoned
- 2004-11-18 HR HR20080415T patent/HRP20080415T3/xx unknown
- 2004-11-18 PT PT04803176T patent/PT1685222E/pt unknown
- 2004-11-18 EP EP04803176A patent/EP1685222B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-18 DE DE602004014967T patent/DE602004014967D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-18 RU RU2006121479/13A patent/RU2360952C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-18 BR BRPI0416742-2A patent/BRPI0416742A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-18 SI SI200430873T patent/SI1685222T1/sl unknown
- 2004-11-18 AT AT04803176T patent/ATE400631T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2545227C (en) | 2012-05-01 |
| CN100532519C (zh) | 2009-08-26 |
| ITMI20032247A1 (it) | 2005-05-20 |
| WO2005049772A1 (en) | 2005-06-02 |
| SI1685222T1 (sl) | 2008-12-31 |
| ES2307063T3 (es) | 2008-11-16 |
| CA2545227A1 (en) | 2005-06-02 |
| MXPA06005533A (es) | 2006-12-14 |
| PL1685222T3 (pl) | 2008-12-31 |
| KR20060133534A (ko) | 2006-12-26 |
| RU2360952C2 (ru) | 2009-07-10 |
| CN1882676A (zh) | 2006-12-20 |
| ATE400631T1 (de) | 2008-07-15 |
| EP1685222B1 (en) | 2008-07-09 |
| BRPI0416742A (pt) | 2007-01-16 |
| HRP20080415T3 (en) | 2008-09-30 |
| US7541480B2 (en) | 2009-06-02 |
| PT1685222E (pt) | 2008-11-03 |
| EP1685222A1 (en) | 2006-08-02 |
| US20070167520A1 (en) | 2007-07-19 |
| DE602004014967D1 (de) | 2008-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006121479A (ru) | Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения | |
| US4377526A (en) | Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters | |
| JP6465938B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸アルキルエステル含有組成物の製造方法 | |
| JP2721890B2 (ja) | 魚油からポリ不飽和脂肪酸エステルを抽出する方法 | |
| KR101815110B1 (ko) | 오메가-7계 불포화 지방산의 정제공정 | |
| EP0399417B1 (fr) | Préparation de l'acide stéaridonique | |
| KR20180011083A (ko) | 천연 오일로부터의 초장쇄 다중불포화 지방산 | |
| JPH11236591A (ja) | 高純度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 | |
| US8680305B2 (en) | Method for obtaining polyunsaturated fatty acid derivatives | |
| JPH1095744A (ja) | 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法 | |
| JP2004529211A (ja) | 共役リノール酸を得るための出発物質の製造方法 | |
| KR102179351B1 (ko) | 2-((5z,8z,11z,14z,17z)-이코사-5,8,11,14,17-펜타에닐옥시)부탄산의 제조방법 | |
| JPH0140817B2 (ru) | ||
| JP2003171376A (ja) | トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物、その製造方法 | |
| JPS588037A (ja) | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製法 | |
| JPH07110956B2 (ja) | エイコサペンタエン酸またはそのエステルおよびドコサヘキサエン酸またはそのエステルの製造法 | |
| KR0139006B1 (ko) | 에이코사펜타엔산과 그 에스테르화물의 제조방법 | |
| KR20140003437A (ko) | 다중불포화 지방산을 금속 수소화물로 안정화시키는 방법 | |
| KR20220131649A (ko) | 불포화 지방산 알킬 에스테르의 분리방법 | |
| JP2007238508A (ja) | ゲラニルゲラニオールの製造方法 | |
| JPH02268133A (ja) | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造法 | |
| JPWO1994021766A1 (ja) | 海洋性微細藻類からのドコサヘキサエン酸またはそのエステルの分離精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121119 |