[go: up one dir, main page]

RU2006119506A - Амидоацетонитрильные производные - Google Patents

Амидоацетонитрильные производные Download PDF

Info

Publication number
RU2006119506A
RU2006119506A RU2006119506/04A RU2006119506A RU2006119506A RU 2006119506 A RU2006119506 A RU 2006119506A RU 2006119506/04 A RU2006119506/04 A RU 2006119506/04A RU 2006119506 A RU2006119506 A RU 2006119506A RU 2006119506 A RU2006119506 A RU 2006119506A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
cyano
compound
ethyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2006119506/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2370485C2 (ru
Inventor
Ноэлла ГОВРИ (FR)
Ноэлла ГОВРИ
Томас ГЕБЕЛЬ (DE)
Томас ГЕБЕЛЬ
Пьер ДЮКРАЙ (FR)
Пьер ДЮКРАЙ
Франсуа ПОТРА (FR)
Франсуа ПОТРА
Рональд КАМИНСКИ (CH)
Рональд КАМИНСКИ
Мартин ЮНГ (CH)
Мартин ЮНГ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2006119506A publication Critical patent/RU2006119506A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2370485C2 publication Critical patent/RU2370485C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (29)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
,
где Х представляет собой Cl, Br или CF3;
Y представляет собой простую связь, О, S, S(O) или S(O)2; и
W представляет собой О или S.
2. Соединение формулы I по п.1, где W представляет собой S.
3. Соединение формулы Ia по п.1,
Figure 00000002
,
где Y представляет собой простую связь и Х представляет собой Cl, Br или CF3.
4. Соединение формулы Ia по п.3, где Х представляет собой Cl или CF3.
5. Соединение формулы Ia по п.3, где Х представляет собой CF3.
6. Соединение формулы Ia, где Y представляет собой О и Х представляет собой Cl, Br или CF3.
7. Соединение формулы Ia по п.6, где Х представляет собой Cl или CF3.
8. Соединение формулы Ia по п.6, где Х представляет собой CF3.
9. Соединение формулы Ia, где Y представляет собой S, S(O) или S(O2) и Х представляет собой Cl, Br или CF3.
10. Соединение формулы Ia по п.9, где Х представляет собой Cl или CF3.
11. Соединение формулы Ia по п.9, где Х представляет собой CF3.
12. Соединение формулы Ia по п.3, выбранное из группы, состоящей из
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамидаи
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида.
13. Соединение формулы Ia по п.6, выбранное из группы, состоящей из
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамидаи
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида.
14. Соединение формулы Ia по п.9, выбранное из группы, состоящей из
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида и
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида.
15. Способ получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в форме соли, по п.п.1-3, в котором соединение формулы
Figure 00000003
,
которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой простую связь, подвергают реакции с соединением формулы
Figure 00000004
которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Х имеет значения, указанные для формулы I и Q представляет собой уходящую группу, необязательно в присутствии основного катализатора, и при необходимости, соединение формулы I, где W представляет собой О, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, превращают либо в соединение формулы I, где W представляет собой S, например, реакцией с Р4S10, либо в другое соединение формулы I, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы I, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют в соль, или соль соединения формулы I, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы I или в другую соль.
16. Способ получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в форме соли, по пп.6-8, в котором соединение формулы II по п.15, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой О, подвергают реакции с соединением формулы III по п.15, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Х имеет значения, указанные для формулы I и Q представляет собой уходящую группу, необязательно в присутствии основного катализатора, и при необходимости, соединение формулы I, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, преобразуют в другое соединение формулы I, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы I, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют, в соль, или соль соединения формулы I, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы I или в другую соль.
17. Способ получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в форме соли, по пп.9-11, в котором соединение формулы II по п.15, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой S, S(O) или S(O2), подвергают реакции с соединением формулы III по п.15, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Х имеет значения, указанные для формулы I и Q представляет собой уходящую группу, необязательно в присутствии основного катализатора, и при необходимости, соединение формулы I, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, преобразуют в другое соединение формулы I, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы I, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют в соль, или соль соединения формулы I, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы I или в другую соль.
18. Способ получения соединений формулы II, соответственно в свободной форме или в форме соли, например, характеризующийся тем, что соединение формулы
Figure 00000005
,
которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой простую связь и Q представляет собой уходящую группу, подвергают реакции с соединением формулы
Figure 00000006
,
которое является известным и может быть получено из гидроксиацетона, цианида и аммиака, и при необходимости, соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, преобразуют в другое соединение формулы II, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют в соль, или соль соединения формулы II, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы II или в другую соль.
19. Способ получения соединений формулы II, соответственно в свободной форме или в форме соли, например, характеризующийся тем, что соединение формулы IV по п.18, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой О и Q представляет собой уходящую группу, подвергают реакции с соединением формулы V по п.18, которое является известным и может быть получено из гидроксиацетона, цианида и аммиака, и при необходимости, соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, преобразуют в другое соединение формулы II, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют в соль, или соль соединения формулы II, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы II или в другую соль.
20. Способ получения соединений формулы II, соответственно в свободной форме или в форме соли, например, характеризующийся тем, что соединение формулы IV по п.18, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой S, S(O) или S(O2) и Q представляет собой уходящую группу, подвергают реакции с соединением формулы V по п.18, которое является известным и может быть получено из гидроксиацетона, цианида и аммиака, и при необходимости, соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, преобразуют в другое соединение формулы II, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют в соль, или соль соединения формулы II, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы II или в другую соль.
21. Композиция для контроля паразитов, включающая в качестве активного ингредиента соединение формулы I по любому одному из пп.1-11 вместе с носителями и/или диспергирующими агентами.
22. Композиция по п.21, также включающая эффективное количество природного или химически модифицированного макроциклического лактона формулы
Figure 00000007
где X представляет собой -С(Н)(ОН)-; -С(O)- или -C(=N-OH)-; Y представляет собой -С(Н2)-; =С(Н)-; -С(Н)(ОН) или -C(=N-OCH3)-; R1 представляет собой водород или один из следующих радикалов:
Figure 00000008
;
Figure 00000009
or
Figure 00000010
R4 представляет собой гидроксил, -NH-СН3 или -NH-ОСН3; R2 представляет собой водород, -СН3, -С2Н5, -СН(СН3)-СН3, -СН(СН3)-С2Н5, -С(СН3)=СН-СН(СН3)2 или циклогексил; и если связь между атомами 22 и 23 представляет собой двойную связь, то атом углерода в положении 23 является незамещенным так, что Y представляет собой =С(Н)-, или если связь между атомами 22 и 23 представляет собой простую связь, атом углерода в положении 23 является незамещенным или замещен гидроксигруппой или группой =N-O-СН3 так, что Y представляет собой -С(Н2)-; -С(Н)(ОН)- или -С(=N-ОСН3)-; в свободной форме или в форме физиологически приемлемой соли.
23. Композиция по п.22, где макроциклический лактон представляет собой соединение формулы А, где Х представляет собой -С(Н)(ОН)-; Y представляет собой -С(Н2)-; R1 представляет собой радикал
Figure 00000011
R2 представляет собой -СН3 или С2Н5, и связь между атомами 22 и 23 представляет собой простую связь.
24. Композиция по п.22, где макроциклический лактон выбран из группы, состоящей из авермектинов, милбемицинов и их производных, в свободной форме или в форме физиологически приемлемой соли.
25. Композиция по п.22, где макроциклический лактон выбран из группы, состоящей из ивермектина, дорамектина, моксидектина, селамектина, эмамектина, эприномектина, милбемектина, абамектина, милбемициноксима, немадектина и его производного, в свободной форме или в форме физиологически приемлемой соли.
26. Применение соединений формулы I по любому одному из пп.1-11 для контроля паразитов.
27. Способ контроля паразитов, в котором на паразитов воздействуют эффективным количеством по крайней мере одного соединения формулы I по любому одному из пп.1-11.
28. Применение соединения формулы I в соответствии по любому одному из пп.1-11 в способе контроля паразитов у теплокровных животных.
29. Применение соединения формулы I по любому одному из пп.1-11 для получения фармацевтической композиции против паразитов у теплокровных животных.
RU2006119506/04A 2003-11-06 2004-11-05 Амидоацетонитрильные производные RU2370485C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03025290.2 2003-11-06
EP03025290 2003-11-06
GBGB0402677.9A GB0402677D0 (en) 2003-11-06 2004-02-06 Organic compounds
GB0402677.9 2004-02-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006119506A true RU2006119506A (ru) 2007-12-27
RU2370485C2 RU2370485C2 (ru) 2009-10-20

Family

ID=34575667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006119506/04A RU2370485C2 (ru) 2003-11-06 2004-11-05 Амидоацетонитрильные производные

Country Status (22)

Country Link
US (2) US7494956B2 (ru)
EP (1) EP1682493B8 (ru)
JP (1) JP4319680B2 (ru)
KR (1) KR100793462B1 (ru)
CN (1) CN100447130C (ru)
AR (1) AR046322A1 (ru)
AT (1) ATE420066T1 (ru)
AU (1) AU2004287611B2 (ru)
BR (1) BRPI0416294B1 (ru)
CA (1) CA2544741C (ru)
DE (1) DE602004018967D1 (ru)
DK (1) DK1682493T3 (ru)
ES (1) ES2317070T3 (ru)
GB (1) GB0402677D0 (ru)
MX (1) MXPA06005036A (ru)
NZ (1) NZ546830A (ru)
PL (1) PL1682493T3 (ru)
PT (1) PT1682493E (ru)
RU (1) RU2370485C2 (ru)
SI (1) SI1682493T1 (ru)
TW (1) TWI342875B (ru)
WO (1) WO2005044784A1 (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0402677D0 (en) * 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
BRPI0508140B1 (pt) 2004-03-05 2015-03-17 Nissan Chemical Ind Ltd Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1); da fórmula (2) substituído por 3,5-bis (aril substituído); da fórmula (4) substituída por alquinibenzeno ou um sal do mesmo; "pesticida, agroquímico, inseticida, parasiticida contendo como ingrediente ativo um ou mais composto benzamida substituída por isoxazolina e sal do mesmo"
MX2007005548A (es) * 2004-11-09 2007-05-21 Novartis Ag Proceso para la preparacion de enantiomeros de compuestos de amidoacetonitrilo a partir de sus racematos.
WO2008096231A1 (en) * 2007-02-09 2008-08-14 Pfizer Limited Antiparasitic agents
CN101600687B (zh) * 2007-02-09 2012-10-31 辉瑞股份有限公司 抗寄生物剂
CN101616905B (zh) * 2007-02-21 2012-06-27 辉瑞股份有限公司 苯并呋喃杀寄生物剂
LT2639228T (lt) 2007-05-15 2016-11-10 Merial, Inc. Arilazol-2-ilo cianetilamino junginiai, jų gamybos būdas ir panaudojimo būdas
ES2691893T3 (es) 2007-06-07 2018-11-29 Bayer Animal Health Gmbh Control de ectoparásitos
EP2957284B1 (en) 2007-06-27 2018-01-17 E. I. du Pont de Nemours and Company Animal pest control method
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
KR101782311B1 (ko) 2008-10-21 2017-09-27 메리얼 인코포레이티드 티오아미드 화합물, 이의 제조 방법 및 사용 방법
SI3050874T1 (sl) 2008-11-14 2019-04-30 Merial Inc. Enantiomerno obogatene ariloazol-2-il cianoetilamino paraziticidne spojine
AU2009324074B2 (en) * 2008-12-03 2014-10-23 Elanco Tiergesundheit Ag Amidoacetonitrile compounds and pesticidal composition thereof
GB0905365D0 (en) * 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
US20100307542A1 (en) * 2009-06-05 2010-12-09 Kraft Foods Global Brands Llc Method of Reducing Surface Oil on Encapsulated Material
US20100310726A1 (en) 2009-06-05 2010-12-09 Kraft Foods Global Brands Llc Novel Preparation of an Enteric Release System
US9968564B2 (en) * 2009-06-05 2018-05-15 Intercontinental Great Brands Llc Delivery of functional compounds
US8859003B2 (en) * 2009-06-05 2014-10-14 Intercontinental Great Brands Llc Preparation of an enteric release system
EP2314292A1 (en) 2009-10-20 2011-04-27 Novartis AG Endoparasiticidal compositions
UY33282A (es) 2010-03-25 2011-09-30 Novartis Ag Composiciones endoparasiticidas
WO2013057624A1 (en) 2011-10-19 2013-04-25 Ah Usa 42 Llc Use of aminoacetonitrile derivatives against endoparasites
KR102055176B1 (ko) * 2012-03-23 2019-12-12 피트니 파마슈티컬스 피티와이 리미티드 암 치료용 키나제 저해제
US8822689B2 (en) 2012-09-19 2014-09-02 Merial Limited Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof
US8859005B2 (en) 2012-12-03 2014-10-14 Intercontinental Great Brands Llc Enteric delivery of functional ingredients suitable for hot comestible applications
CN103030575B (zh) * 2013-01-04 2014-10-01 中国农业大学 一类双氰基酰胺化合物及其合成方法与应用
AR094961A1 (es) 2013-03-15 2015-09-09 Lilly Co Eli 1-hidroxi-benzooxaboroles como agentes antiparasitarios
EP2821412A1 (en) * 2013-07-01 2015-01-07 Universität Zürich Organometallic 2-cyano-2-aminobenzoate-propyl derivates and their use as anthelmintics
CA2916805A1 (en) 2013-07-01 2015-01-08 Universitat Zurich N-(1-cyano-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzamide derivatives for use as nematocidal drugs
AU2014319290B2 (en) * 2013-09-13 2019-07-18 Pitney Pharmaceuticals Pty Limited Anticancer agent comprising aminoacetonitrile compound as active ingredient
CN105683205A (zh) * 2013-09-26 2016-06-15 苏黎世大学 用作抗蠕虫药的有机金属化合物
CA2923348A1 (en) * 2013-09-26 2015-04-02 The University Of Melbourne Bis-organometallic 2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanenitrile derivatives for use as anthelmintics
AU2014326683A1 (en) * 2013-09-26 2016-03-24 The University Of Melbourne Organometallic N-2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl for use as anthelmintics
EP3062790B1 (en) * 2013-11-01 2023-03-08 Pitney Pharmaceuticals Pty Limited Pharmaceutical combinations for the treatment of cancer
EP3883648A1 (en) 2018-11-20 2021-09-29 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
JP7697690B2 (ja) * 2020-03-04 2025-06-24 国立大学法人山口大学 新規なフルオロアルカン誘導体及びそれらを用いたゲル化剤

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1441499A (fr) 1964-02-14 1966-06-10 Geigy Ag J R Nouveaux esters phényliques doués de propriétés antimicrobiennes, utilisables en particulier pour la protection des matériaux organiques
US4005218A (en) * 1975-03-18 1977-01-25 Janssen Pharmaceutica N.V. Antiparasitic salicylanilide derivatives
US4515731A (en) 1975-08-25 1985-05-07 Monsanto Company Asymmetric catalysis
US6239077B1 (en) * 1998-05-01 2001-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof
RU2286775C2 (ru) 2000-12-20 2006-11-10 Новартис Аг Органические соединения
AR035531A1 (es) 2001-01-22 2004-06-02 Novartis Ag Composicion para el control de plagas endoparasiticas en ganados y animales domesticos, un metodo para su control y el uso de dicha composicion para la preparacion de medicamentos
NZ529368A (en) 2001-05-15 2005-06-24 Novartis Ag Benzamidoacetonitriles and their use as antiparasitics
AR036054A1 (es) 2001-06-15 2004-08-04 Novartis Ag Uso de compuestos de aminoacetonitrilo para el control de plagas, una composicion y un proceso para dicho control y una composicion farmaceutica contra parasitos
WO2003004474A1 (en) 2001-07-06 2003-01-16 Syngenta Participations Ag Pesticidally active aminoacetonitriles
MXPA04003157A (es) 2001-10-04 2006-04-27 Novartis Ag Compuestos organicos.
EP1434760A2 (en) 2001-10-04 2004-07-07 Novartis AG Carbonyloxy-cyanomethyl compounds as antiparasitic agents
TW200300140A (en) 2001-11-14 2003-05-16 Novartis Ag Organic compounds
TWI261053B (en) 2001-12-06 2006-09-01 Novartis Ag Amidoacetonitrile compounds, their preparation, compositions and use as pesticides
AR038156A1 (es) 2002-01-21 2004-12-29 Novartis Ag Compuestos de amidoacetonitrilo, proceso para su preparacion, composicion para controlar los parasitos, y uso de estos compuestos para preparar una composicion farmaceutica
AR040229A1 (es) 2002-05-22 2005-03-23 Novartis Ag Amidoacetonitrilos
TW200400004A (en) 2002-05-22 2004-01-01 Novartis Ag Organic compounds
AR039961A1 (es) * 2002-06-06 2005-03-09 Novartis Ag Derivados de amidoacetonitrilo y su uso como pesticida
AR040149A1 (es) 2002-06-07 2005-03-16 Novartis Ag Compuestos de aminoacetonitrilo, un proceso para su preparacion, composicion, y uso del compuesto
TW200400932A (en) 2002-06-19 2004-01-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0214117D0 (en) 2002-06-19 2002-07-31 Syngenta Participations Ag N-sulphonylaminoacetonitriles having pesticidal properties
AR042420A1 (es) 2002-09-11 2005-06-22 Novartis Ag Benzotriazolil- aminoacetonitril compuestos, proceso para su preparacion, metodo y uso de los mismos en el control de endo- y ecto-parasitos dentro y sobre ganado productor de sangre caliente y animales domesticos y plantas, y en la preparacion de una composicion farmaceutica
GB0402677D0 (en) * 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
AR046757A1 (es) 2003-12-10 2005-12-21 Novartis Ag Amidoacetonitrilos utiles como pesticidas
TW200613251A (en) 2004-06-10 2006-05-01 Novartis Ag Organic compounds
MX2007005548A (es) 2004-11-09 2007-05-21 Novartis Ag Proceso para la preparacion de enantiomeros de compuestos de amidoacetonitrilo a partir de sus racematos.

Also Published As

Publication number Publication date
PL1682493T3 (pl) 2009-06-30
EP1682493B1 (en) 2009-01-07
ATE420066T1 (de) 2009-01-15
US7964635B2 (en) 2011-06-21
WO2005044784A1 (en) 2005-05-19
SI1682493T1 (sl) 2009-06-30
US20070072944A1 (en) 2007-03-29
MXPA06005036A (es) 2006-07-06
TWI342875B (en) 2011-06-01
DE602004018967D1 (de) 2009-02-26
JP4319680B2 (ja) 2009-08-26
AR046322A1 (es) 2005-11-30
EP1682493B8 (en) 2009-11-25
CN100447130C (zh) 2008-12-31
BRPI0416294A (pt) 2007-01-23
CA2544741C (en) 2012-08-07
EP1682493A1 (en) 2006-07-26
AU2004287611B2 (en) 2008-05-15
ES2317070T3 (es) 2009-04-16
NZ546830A (en) 2009-07-31
JP2007510632A (ja) 2007-04-26
RU2370485C2 (ru) 2009-10-20
US20090176868A1 (en) 2009-07-09
CN1902162A (zh) 2007-01-24
BRPI0416294B1 (pt) 2018-06-05
AU2004287611A1 (en) 2005-05-19
DK1682493T3 (da) 2009-04-20
US7494956B2 (en) 2009-02-24
PT1682493E (pt) 2009-02-12
CA2544741A1 (en) 2005-05-19
KR20060088122A (ko) 2006-08-03
TW200528024A (en) 2005-09-01
GB0402677D0 (en) 2004-03-10
KR100793462B1 (ko) 2008-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006119506A (ru) Амидоацетонитрильные производные
JPH089623B2 (ja) ４ａ−置換アベルメクチン誘導体
EP3344611B1 (en) Spinosyn derivatives as insecticides
CZ286296A3 (en) In position 13-, substituted derivatives of milbemicin 5-oxime, their preparation and application as insecticidal and pesticidal agents
TW200510443A (en) Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"-or 4'- position having pesticidal properties
WO2008136791A1 (en) Compositions comprising c-13 alkoxyether macrolide compounds and phenylpyrazole compounds
JPH03218382A (ja) ２４―及び２５―置換アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体
CY1108145T1 (el) Σταθερες συνθεσεις για παρεντερικη χορηγηση
GB0201160D0 (en) Biocidal compound and its preparation
US20160002279A1 (en) Compounds from invasive salvinias and methods of using the same
TW200510444A (en) Avermectins substituted in the 4" and 4'-positions having pesticidal properties
AU680290B2 (en) Antiparasitic agents
AU679555B2 (en) Antiparasitic agents based on avermectin substituted in the 5-position by alkylidene
JP2021524843A (ja) 内部寄生性デプシペプチド
Nagai et al. Synthesis of 4 ″-alkoxy avermectin derivatives using rhodium carbenoid-mediated O–H insertion reaction
MX2007014297A (es) Derivados de purina y su uso para el tratamiento de enfermedades autoinmunes.
JPH04352794A (ja) 抗寄生虫剤として有用なジサッカライドとアグリコンの間に挿入されたスペーサーを含むアベルメクチン誘導体
DD274226A5 (de) Verfahren zur herstellung von makrolidverbindungen
IL267631A (en) Spinosine derivatives are converted to aziridine and methods for their preparation
JPH0826026B2 (ja) ミルベマイシン類の１３−エステル誘導体およびその用途
Shih Overview: Recent Developments in Anthelmintic and Antiprotozoan Agents
ATE360636T1 (de) Kristalline verbindung von 4'-demethyl-4'- phosphat-2'',3''-bispentafluorphenoxy­acety - 4'',6''-ethyliden-ss-d- epipodo­phyllotoxin­glukosid entweder in der freien form oder solvatisiert mit ethanol
JP2004043452A (ja) マクロラクトン誘導体
CN109485683A (zh) 一种含氟系列阿维菌素衍生物及其制备方法
JPS62221689A (ja) １３β−カルバモイルオキシミルベマイシン誘導体、その製造方法及び有害生物防除組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20150429

PD4A Correction of name of patent owner