RU2006117774A - Циклопентильные производные - Google Patents
Циклопентильные производныеInfo
- Publication number
- RU2006117774A RU2006117774A RU2006117774/04A RU2006117774A RU2006117774A RU 2006117774 A RU2006117774 A RU 2006117774A RU 2006117774/04 A RU2006117774/04 A RU 2006117774/04A RU 2006117774 A RU2006117774 A RU 2006117774A RU 2006117774 A RU2006117774 A RU 2006117774A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid amide
- fluorobenzyloxy
- formula
- compound
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 108090000312 Calcium Channels Proteins 0.000 claims abstract 3
- 102000003922 Calcium Channels Human genes 0.000 claims abstract 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract 3
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 claims abstract 3
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 208000012931 Urologic disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000000926 neurological effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 208000014001 urinary system disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- HZVXDMJTNRIBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-phenylmethoxyphenyl)methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 HZVXDMJTNRIBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQBASTJGTNPJCX-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-phenylmethoxyphenyl)methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC1=CC=CC(OCC=2C=CC=CC=2)=C1 KQBASTJGTNPJCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZUCVIANPSCBOW-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 JZUCVIANPSCBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGCXRVLCFWFBQR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1F JGCXRVLCFWFBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXGCNGNGJSKVKT-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC1=CC=CC(OCC=2C(=CC=CC=2)F)=C1 IXGCNGNGJSKVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJLRIJJNVAZNNB-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-bromo-4-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC(C=C1Br)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1F RJLRIJJNVAZNNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSLHPUPLSBGNCH-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-chloro-2-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC1=CC=CC(Cl)=C1OCC1=CC=CC=C1F KSLHPUPLSBGNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQORHRWBAMQKHI-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-chloro-4-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1F YQORHRWBAMQKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIKIOLGQUUFJMD-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-fluoro-2-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC1=CC=CC(F)=C1OCC1=CC=CC=C1F NIKIOLGQUUFJMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAJKOCRGRKVXMY-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-fluoro-4-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC(C=C1F)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1F YAJKOCRGRKVXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBFVBAVAMQBEKZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-fluorophenyl)methoxy]-2-methoxyphenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound C=1C=C(CNC2C(CCC2)C(N)=O)C(OC)=CC=1OCC1=CC=CC=C1F QBFVBAVAMQBEKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYBRFXSRZHLWBL-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-fluorophenyl)methoxy]-3,5-dimethylphenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound C=1C(C)=C(OCC=2C(=CC=CC=2)F)C(C)=CC=1CNC1CCCC1C(N)=O JYBRFXSRZHLWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVVZBWAVBCIKSW-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound C=1C=C(OCC=2C(=CC=CC=2)F)C(OC)=CC=1CNC1CCCC1C(N)=O YVVZBWAVBCIKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFUAYHIJKDSLME-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1F BFUAYHIJKDSLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCHWNFRDIGVUTA-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-fluorophenyl)methylamino]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC(C=C1)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1F KCHWNFRDIGVUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMNQYEHCFNIKFS-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-fluorophenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]cyclopentane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1NCC(C=C1)=CC=C1SCC1=CC=CC=C1F YMNQYEHCFNIKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 C 1 -C 3 alkyl chain Chemical class 0.000 claims 1
- 208000037273 Pathologic Processes Diseases 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000009054 pathological process Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 abstract 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/24—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Lubricants (AREA)
Claims (6)
1. Соединение формулы I
где Х означает метилен, кислород, серу или NR7-группу;
R1 означает линейную или разветвленную С1-С8-алкильную или С3-С8-алкениленовую или С3-С8-алкиниленовую цепь, необязательно замещенную CF3, фенилом, фенокси или нафтилом, причем ароматические кольца необязательно замещены одной или более С1-С4-алкильными группами, атомами галогенов, трифторметильными, гидроксильными или С1-С4-алкоксильными группами;
R2, R3 независимо означают водород, С1-С3-алкильную цепь, галоген, трифторметил, гидроксил или С1-С4-алкоксил;
R4, R5, R6, R7 независимо означают водород или С1-С6-алкил;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где Х означает кислород, метилен, NH или NCH3, R1 означает С1-С8-алкильную цепь, необязательно замещенную CF3, фенилом или феноксигруппой, где ароматическое кольцо в R1 необязательно замещено одним или двумя атомами галогена или метоксигруппой или трифторметильной группой, R2 и R3 означают водород, метил, метокси, фтор, хлор или бром, R4, R5 и R6 означают водород или метил.
3. Соединение, выбираемое из группы, состоящей из
амида 2-(2-бензилоксибензиламино)циклопентанкарбоновой кислоты;
амида 2-(3-бензилоксибензиламино)циклопентанкарбоновой кислоты;
амида 2-(4-бензилоксибензиламино)циклопентанкарбоновой кислоты;
амида 2-[2-(2-фторбензилокси)бензиламино]циклопентан-карбоновой кислоты;
амида 2-[3-(2-фторбензилокси)бензиламино]циклопентан-карбоновой кислоты;
амида цис-2-[3-(2-фторбензилокси)бензиламино]циклопентан-карбоновой кислоты;
амида 2-[4-(2-фторбензилокси)бензиламино]циклопентан-карбоновой кислоты;
амида 2-[4-(2-фторбензилтио)бензиламино]циклопентан-карбоновой кислоты;
амида 2-[4-(2-фторбензиламино)бензиламино]циклопентан-карбоновой кислоты;
амида 2-[2-(2-фторбензилокси)-3-фторбензиламино]циклопентанкарбоновой кислоты;
амида 2-[4-(2-фторбензилокси)-3-фторбензиламино]циклопентанкарбоновой кислоты;
амида 2-[2-(2-фторбензилокси)-3-хлорбензиламино]циклопентанкарбоновой кислоты;
амида 2-[4-(2-фторбензилокси)-3-хлорбензиламино]циклопентанкарбоновой кислоты;
амида 2-[4-(2-фторбензилокси)-3-бромбензиламино]циклопентанкарбоновой кислоты;
амида 2-[4-(2-фторбензилокси)-2-метоксибензиламино]циклопентанкарбоновой кислоты;
амида 2-[4-(2-фторбензилокси)-3-метоксибензиламино]циклопентанкарбоновой кислоты;
амида 2-[4-(2-фторбензилокси)-3,5-диметилбензиламино]циклопентанкарбоновой кислоты;
амида цис-2-[4-(2-фторбензилокси)-3,5-диметилбензиламино]циклопентанкарбоновой кислоты;
и всех их стереоизомеров и/или фармацевтически приемлемых солей.
4. Способ получения соединения формулы I по п.1, или его фармацевтически приемлемой соли, включающий
а) взаимодействие соединений формулы II
где R1, R2, R3 и Х имеют значения, как указано выше,
с соединениями формулы III, в присутствии восстановителя
где R4, R5 и R6 такие, как определено выше, таким образом получая соединение формулы I; или
b) взаимодействие соединений формулы IV
где Х, R1, R2 и R3 имеют значения, как указано выше, и Y означает атом галогена или О-EWG-группу, где EWG означает электроноакцепторную группу, подобную, например, мезильной, тозильной или трифторацетильной группам, способным трансформировать кислород, с которым они связаны, в хорошую удаляемую группу,
с соединениями формулы III, таким образом получая соединение формулы I; или
с) взаимодействие соединения формулы Ia
где R1, R2, R3, R5, R6 и Х такие, как определено выше, с соединениями формулы V или VI
где Y и R4 такие, как определено выше; и R8 означает водород или С1-С5-алкил; таким образом получая соединение согласно данному изобретению, в котором R4 означает С1-С6-алкил;
и, если желательно, превращение соединения в другое соединение и/или, если желательно, превращение соединения в фармацевтически приемлемую соль и/или, если желательно, превращение соли в свободное соединение и/или, если желательно, разделение смеси изомеров соединений.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с подходящим носителем и/или разбавителем или необязательно с другими терапевтическими агентами.
6. Применение соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства, обладающего модулирующей натриевый и/или кальциевый канал активностью, для предотвращения, облегчения и лечения неврологических, психиатрических, сердечно-сосудистых, воспалительных, глазных, урологических, метаболических и желудочно-кишечных заболеваний, где натриевые и/или кальциевые каналы вовлечены в патологический процесс.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03027050.8 | 2003-11-24 | ||
| EP03027050A EP1533295A1 (en) | 2003-11-24 | 2003-11-24 | Cyclopentyl Derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006117774A true RU2006117774A (ru) | 2007-11-27 |
| RU2372325C2 RU2372325C2 (ru) | 2009-11-10 |
Family
ID=34429431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006117774/04A RU2372325C2 (ru) | 2003-11-24 | 2004-11-12 | Циклопентильные производные |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7265244B2 (ru) |
| EP (2) | EP1533295A1 (ru) |
| JP (1) | JP4769194B2 (ru) |
| KR (1) | KR101142074B1 (ru) |
| CN (1) | CN100391935C (ru) |
| AT (1) | ATE369331T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004295043B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0416842B8 (ru) |
| CA (1) | CA2546962C (ru) |
| CY (1) | CY1106930T1 (ru) |
| DE (1) | DE602004008103T2 (ru) |
| DK (1) | DK1687259T3 (ru) |
| ES (1) | ES2291982T3 (ru) |
| IL (1) | IL175847A (ru) |
| NO (1) | NO335826B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ547393A (ru) |
| PL (1) | PL1687259T3 (ru) |
| PT (1) | PT1687259E (ru) |
| RU (1) | RU2372325C2 (ru) |
| SI (1) | SI1687259T1 (ru) |
| WO (1) | WO2005054178A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5301431B2 (ja) * | 2006-05-18 | 2013-09-25 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | キラルな環状β−アミノカルボキサミドの製造方法 |
| KR101500962B1 (ko) * | 2007-12-19 | 2015-03-10 | 뉴론 파마슈티칼즈 에스. 피. 에이. | 정신 장애의 치료에 유용한 알파아미노아미드 유도체 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU177576B (en) * | 1975-06-02 | 1981-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing 2-amino-cyclohexane carboxylic acid,its amides and similar compounds |
| IL94466A (en) * | 1989-05-25 | 1995-01-24 | Erba Carlo Spa | Pharmaceutical preparations containing the history of A-amino carboxamide N-phenylalkyl are converted into such new compounds and their preparation |
| US5532254A (en) * | 1995-06-07 | 1996-07-02 | Eli Lilly And Company | Modulation of calcium channels using benzothiophenes |
| JP4160136B2 (ja) * | 1996-08-29 | 2008-10-01 | 武田薬品工業株式会社 | 縮合環状エーテル類、その製造法および剤 |
| GB9727523D0 (en) * | 1997-12-31 | 1998-02-25 | Pharmacia & Upjohn Spa | Alpha-aminoamide derivatives useful as analgesic agents |
| TWI292316B (en) * | 1999-10-11 | 2008-01-11 | Sod Conseils Rech Applic | Pharmaceutical composition of thiazole derivatives intended to inhibit mao and/or lipidic peroxidation and/or to act as modulators of sodium channels and the use thereof |
| PT1458386E (pt) * | 2001-12-27 | 2007-06-04 | Ortho Mcneil Pharm Inc | ''aroilpirrole-heteroarilo e metanóis úteis para o tratamento de um distúrbio do sistema nervoso central'' |
-
2003
- 2003-11-24 EP EP03027050A patent/EP1533295A1/en not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-11-12 KR KR1020067010038A patent/KR101142074B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 ES ES04819587T patent/ES2291982T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-12 CN CNB2004800346593A patent/CN100391935C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 US US10/580,366 patent/US7265244B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-12 JP JP2006540265A patent/JP4769194B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 CA CA2546962A patent/CA2546962C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 AT AT04819587T patent/ATE369331T1/de active
- 2004-11-12 PT PT04819587T patent/PT1687259E/pt unknown
- 2004-11-12 WO PCT/EP2004/012835 patent/WO2005054178A1/en not_active Ceased
- 2004-11-12 RU RU2006117774/04A patent/RU2372325C2/ru active
- 2004-11-12 NZ NZ547393A patent/NZ547393A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 PL PL04819587T patent/PL1687259T3/pl unknown
- 2004-11-12 EP EP04819587A patent/EP1687259B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-12 DE DE602004008103T patent/DE602004008103T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-12 BR BRPI0416842A patent/BRPI0416842B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 AU AU2004295043A patent/AU2004295043B2/en not_active Ceased
- 2004-11-12 SI SI200430429T patent/SI1687259T1/sl unknown
- 2004-11-12 DK DK04819587T patent/DK1687259T3/da active
-
2006
- 2006-05-23 NO NO20062352A patent/NO335826B1/no not_active IP Right Cessation
- 2006-05-23 IL IL175847A patent/IL175847A/en active IP Right Grant
-
2007
- 2007-10-11 CY CY20071101314T patent/CY1106930T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR9509212A (pt) | Composto composição farmacêutica método de inibição de prostaglandina H sintase em um mamífero método de tratamento de uma doença inflamatória em um mamífero e método de tratamento de pirese em um mamífero | |
| JP2007512283A5 (ru) | ||
| PE20040164A1 (es) | Mimeticos de glucocorticoides, procedimientos para su preparacion y composiciones farmaceuticas | |
| RU2009106934A (ru) | Производное аминофосфата и модулятор рецептора s1p, содержащий его в качестве активного ингредиента | |
| EA201070018A1 (ru) | Замещенные 2-[2-(фенил)этиламино] алканамидные производные и применение указанных соединений в качестве модуляторов натриевых и/или кальциевых каналов | |
| RU2005125919A (ru) | Альфа-аминоамидные производные, применимые в качестве антимигренозных средств | |
| RU2006117774A (ru) | Циклопентильные производные | |
| RU2004103079A (ru) | Новые иммуномодулирующие соединения | |
| TNSN07335A1 (fr) | Derives de 1, 2, 4-triazines, leur preparation et leur application en therapeutique humaine | |
| ATE479690T1 (de) | Thienoä2,3-büpyridin derivate | |
| CA2964364A1 (en) | Prostaglandin conjugates and derivatives for treating glaucoma and ocular hypertension | |
| RU2008152764A (ru) | Биарилкарбоксиариламиды как модуляторы ванилоидного рецептора типа 1 | |
| RU2008122401A (ru) | Новые n-(фтор-пиразинил)-фенилсульфонамиды в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr4 | |
| PE20001596A1 (es) | Derivados de morfolina | |
| JP2003523993A5 (ru) | ||
| RU2005141062A (ru) | Терапевтические агенты | |
| RU2006117123A (ru) | Производные 3-аминопирролидона | |
| JPH10251225A5 (ru) | ||
| SE0400440D0 (sv) | Novel Cinnamic Amides | |
| DK1689708T3 (da) | N-acyl-N'-benzylalkylendiamino-derivat | |
| ZA200205801B (en) | Novel use of phenylheteroalkylamine derivatives. | |
| RU2374235C2 (ru) | Производные хиназолинона и их применение в качестве агонистов каннабиноидного (св) рецептора | |
| RU2010108386A (ru) | Гетероциклы, замещенные конденсированными карбоциклами, применяемые для лечения глаукомы, боли и подобных состояний | |
| SE0400441D0 (sv) | Novel Benzofurans and Indols | |
| ATE553099T1 (de) | Substituierte benzylaminoalkylenheterocyclen |