RU2006115520A - Способ получения соединений о-карбамоила - Google Patents
Способ получения соединений о-карбамоила Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006115520A RU2006115520A RU2006115520/04A RU2006115520A RU2006115520A RU 2006115520 A RU2006115520 A RU 2006115520A RU 2006115520/04 A RU2006115520/04 A RU 2006115520/04A RU 2006115520 A RU2006115520 A RU 2006115520A RU 2006115520 A RU2006115520 A RU 2006115520A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- cyanate
- formula
- organic solvent
- amino alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims 17
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 15
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- -1 alkali metal cyanate Chemical class 0.000 claims 7
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 7
- ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M sodium cyanate Chemical compound [Na]OC#N ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 4
- QYTOONVFPBUIJG-UHFFFAOYSA-N azane;cyanic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C#N QYTOONVFPBUIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JLCRXCPXQLBSEM-UHFFFAOYSA-N calcium diisocyanate Chemical compound [Ca++].[N-]=C=O.[N-]=C=O JLCRXCPXQLBSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BPOZGEPCZMRDON-UHFFFAOYSA-L magnesium;dicyanate Chemical compound [Mg+2].[O-]C#N.[O-]C#N BPOZGEPCZMRDON-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Chemical class 0.000 claims 4
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 3
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- STVVMTBJNDTZBF-SECBINFHSA-N (2r)-2-amino-3-phenylpropan-1-ol Chemical compound OC[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 STVVMTBJNDTZBF-SECBINFHSA-N 0.000 claims 1
- SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N (R)-flurbiprofen Chemical compound FC1=CC([C@H](C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003849 aromatic solvent Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 0 CN(*)C(CC(C=C1)=CC=CC1N)COC(N)=O Chemical compound CN(*)C(CC(C=C1)=CC=CC1N)COC(N)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
- C07D217/16—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C237/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Claims (31)
1. Способ получения O-карбамоилированного аминоспирта формулы I
где n - целое число от 0 до 5;
R1, R2, R3 и R4 каждый в отдельности выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, циклоалкила, замещенного или незамещенного арила и арилалкила, причем арил может быть незамещенным или замещенным (X')m, где m обозначает целое число от 0 до 4 и X' выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, алкокси, алкилтио, галогена, гидрокси, нитро и трифторметила;
R5 и R6 каждый в отдельности выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила или арилалкила, причем арил может быть незамещенным или замещенным (Х')m, причем m и X' определены выше, или R1 и R5 вместе с углеродом и азотом, к которому они присоединены образуют неконденсированное или конденсированное гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 10 членов, включающий реакцию аминоспирта формулы II.
где n, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 определены выше, с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что цианат представляет собой цианат щелочного металла или цианат щелочноземельного металла.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что цианат выбран из группы, состоящей из цианата натрия, цианата калия, цианата аммония, цианата магния и цианата кальция.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислота выбрана из группы, состоящей из соляной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, уксусной кислоты, галоидированных уксусных кислот, арилсульфокислот, алкилсульфокислот и галоидированных алкилсульфокислот.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из группы, состоящей из галоидированных алканов, простых эфиров, нитрилов, ароматических растворителей и их смесей.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что цианат представляет собой цианат натрия, а кислота является метансульфокислотой.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что органический растворитель является дихлорметаном или ацетонитрилом.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт имеет формулу III
где X', m, R5 и R6 определены выше; причем способ включает реакцию аминоспирта формулы IV
где X', m, R5 и R6 определены выше, с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный спирт имеет формулу V
где X' m и R6 определены выше, причем способ включает реакцию аминоспирта формулы VI
где X', m и R6 определены выше, с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный спирт имеет формулу VII
причем способ включает реакцию D-фенилаланинола формулы VIII
с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что цианат выбран из группы, состоящей из цианата натрия, цианата калия, цианата аммония, цианата магния и цианата кальция; кислота выбрана из группы, состоящей из соляной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, бензолсульфокислоты, толуолсульфокислоты, метансульфокислоты, этансульфокислоты и трифторметансульфокислоты; и органический растворитель выбран из группы, состоящей из дихлорметана, хлороформа, 1,2-дихлорэтана, 1,1,1-трихлорэтана, тетрагидрофурана, 1,2-диметоксиэтана, диэтилового эфира, ацетонитрила, пропионитрила, бензола, толуола, ксилола и их смесей.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что цианат представляет собой цианат натрия и кислота является метансульфокислотой.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой дихлорметан.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт представляет собой O-карбамоил-(L)-оксиметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин формулы IX
причем способ включает реакцию (L)-гидроксиметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина формулы Х
с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что цианат выбран из группы, состоящей из цианата натрия, цианата калия, цианата аммония, цианата магния и цианата кальция; кислота выбрана из группы, состоящей из соляной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, бензолсульфокислоты, толуолсульфокислоты, метансульфокислоты, этансульфокислоты и трифторметансульфокислоты; и органический растворитель выбран из группы, состоящей из дихлорметана, хлороформа, 1,2-дихлорэтана, 1,1,1-трихлорэтана, тетрагидрофурана, 1,2-диметоксиэтана, диэтилового эфира, ацетонитрила, пропионитрила, бензола, толуола, ксилола и их смесей.
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что цианат представляет собой пианат натрия и кислота является метансульфокислотой.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой дихлорметан.
18. Способ по п.16, отличающийся тем, что органическим растворителем является ацетонитрил.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный спирт представляет собой 2-((4-фторбензоил)пиперидин-1-ил)-1-фенилэтиловый эфир карбаминовой кислоты формулы XI
причем способ включает реакцию 2-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил)-1-фенилэтанола формулы XII
с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что цианат выбран из группы, состоящей из цианата натрия, цианата калия, цианата аммония, цианата магния и цианата кальция; кислота выбрана из группы, состоящей из соляной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, бензолсульфокислоты, толуолсульфокислоты, метансульфокислоты, этансульфокислоты и трифторметансульфокислоты; и органический растворитель выбран из группы, состоящей из дихлорметана, хлороформа, 1,2-дихлорэтана, 1,1,1-трихлорэтана, тетрагидрофурана, 1,2-диметоксиэтана, диэтилового эфира, ацетонитрила, пропионитрила, бензола, толуола, ксилола и их смесей.
21. Способ по п.19, отличающийся тем, что цианат представляет собой цианат натрия и кислота является метансульфокислотой.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой дихлорметан.
23. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество кислоты составляет от примерно 1 до примерно 10 мольных эквивалентов в избытке к общему числу аминогрупп в аминоспирте формулы II.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что мольное отношение цианата к аминоспирту формулы II составляет примерно 1:10.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что весовое количество аминоспирта формулы II к объемному количеству органического растворителя находится в пределах от примерно 1:3 до примерно 1:100.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют при температуре в пределах от примерно -80°С до примерно 80°С.
27. Способ по п.25, отличающийся тем, что реакцию осуществляют при температуре в пределах от примерно -10°С до примерно 60°С.
28. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт формулы I и аминоспирт формулы II находятся в виде рацематов.
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт формулы I и аминоспирт формулы II находятся в оптически активной форме.
30. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт формулы I и аминоспирт формулы II находятся в S-форме.
31. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт формулы I и аминоспирт формулы II находятся в R-форме.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/680,979 US20050080268A1 (en) | 2003-10-08 | 2003-10-08 | Process of preparing O-carbamoyl compounds in the presence of active amine group |
| US10/680,979 | 2003-10-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006115520A true RU2006115520A (ru) | 2007-11-20 |
Family
ID=34422216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006115520/04A RU2006115520A (ru) | 2003-10-08 | 2004-10-08 | Способ получения соединений о-карбамоила |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20050080268A1 (ru) |
| EP (1) | EP1689701A1 (ru) |
| JP (1) | JP2007508293A (ru) |
| KR (1) | KR20060126965A (ru) |
| CN (1) | CN1867542A (ru) |
| AR (1) | AR045868A1 (ru) |
| AU (1) | AU2004277479A1 (ru) |
| CA (1) | CA2541303A1 (ru) |
| RU (1) | RU2006115520A (ru) |
| TW (1) | TW200524848A (ru) |
| WO (1) | WO2005033064A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2535046C2 (ru) * | 2009-06-26 | 2014-12-10 | СК Биофармасьютикалз Ко., Лтд. | Композиции для лечения злоупотребления веществами, вызывающими болезненное пристрастие, и улучшения поведения, связанного со злоупотреблениями |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10195464B2 (en) | 2004-06-24 | 2019-02-05 | Varian Medical Systems, Inc. | Systems and methods for treating a lung of a patient using guided radiation therapy or surgery |
| US9586059B2 (en) * | 2004-07-23 | 2017-03-07 | Varian Medical Systems, Inc. | User interface for guided radiation therapy |
| TW201328689A (zh) | 2005-06-08 | 2013-07-16 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd | 治療睡眠-覺醒病症之方法 |
| EP1926520B1 (en) | 2005-09-19 | 2015-11-11 | Varian Medical Systems, Inc. | Apparatus and methods for implanting objects, such as bronchoscopically implanting markers in the lung of patients |
| CN106727486A (zh) | 2009-06-22 | 2017-05-31 | 爱思开生物制药株式会社 | 治疗或预防疲劳的方法 |
| CA2779457C (en) | 2009-11-06 | 2017-10-17 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Methods for treating attention-deficit/hyperactivity disorder |
| AU2010316172B2 (en) | 2009-11-06 | 2015-11-12 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Methods for treating fibromyalgia syndrome |
| US9610274B2 (en) | 2010-06-30 | 2017-04-04 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Methods for treating bipolar disorder |
| EP2621578B1 (en) | 2010-10-01 | 2023-11-29 | Varian Medical Systems, Inc. | Delivery catheter for delivering an implant, for example, bronchoscopically implanting a marker in a lung |
| KR102192554B1 (ko) | 2013-03-13 | 2020-12-18 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 탈력발작의 치료 |
| WO2015010014A1 (en) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Jazz Pharmaceuticals International Iii Limited | Treatment for obesity |
| TWI655179B (zh) | 2014-02-28 | 2019-04-01 | 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 | 胺基羰基胺基甲酸酯化合物 |
| US10888542B2 (en) | 2014-02-28 | 2021-01-12 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Aminocarbonylcarbamate compounds |
| WO2016061488A1 (en) | 2014-10-17 | 2016-04-21 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Amine reuptake inhibitors |
| US10195151B2 (en) | 2016-09-06 | 2019-02-05 | Jazz Pharmaceuticals International Iii Limited | Formulations of (R)-2-amino-3-phenylpropyl carbamate |
| CN109996540A (zh) * | 2016-09-06 | 2019-07-09 | 爵士制药国际Iii有限公司 | (r)-2-氨基-3-苯丙基氨基甲酸酯的溶剂化物形式 |
| WO2018133703A1 (zh) * | 2017-01-20 | 2018-07-26 | 苏州科睿思制药有限公司 | R228060 盐酸盐的晶型及其制备方法和用途 |
| MY203401A (en) | 2017-06-02 | 2024-06-26 | Jazz Pharmaceuticals Ireland Ltd | Methods and compositions for treating excessive sleepiness |
| EP3837239A4 (en) * | 2018-08-14 | 2022-05-18 | Glenmark Life Sciences Limited | Process for the preparation of solriamfetol and salt thereof |
| US10940133B1 (en) | 2020-03-19 | 2021-03-09 | Jazz Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of providing solriamfetol therapy to subjects with impaired renal function |
| KR102390194B1 (ko) | 2020-08-03 | 2022-04-25 | 셀라이온바이오메드 주식회사 | 페닐알킬 카바메이트 화합물을 포함하는 Kca3.1채널 매개질환 치료용 조성물 |
| WO2024208791A1 (en) | 2023-04-03 | 2024-10-10 | Inke, S.A. | Process for preparing (r)-2-amino-3-phenylpropyl carbamate |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE383345B (sv) * | 1968-12-12 | 1976-03-08 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Sett att framstella cykloserin |
| US4147716A (en) * | 1978-06-05 | 1979-04-03 | Basf Wyandotte Corporation | Preparation of N-substituted carbamates |
| US4294832A (en) * | 1979-04-28 | 1981-10-13 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Tetrahydroisoquinoline compounds and a pharmaceutical composition thereof |
| US4557934A (en) * | 1983-06-21 | 1985-12-10 | The Procter & Gamble Company | Penetrating topical pharmaceutical compositions containing 1-dodecyl-azacycloheptan-2-one |
| US5552550A (en) * | 1994-07-22 | 1996-09-03 | The United States Of America, As Represented By The Department Of Health And Human Services | Monomeric Naphthylisoquinoline alkaloids and synthesis methods thereof |
| PT779884E (pt) * | 1994-09-09 | 2000-10-31 | Bayer Ag | Derivados de imidoacidos e sua utilizacao como pesticidas |
| KR0173863B1 (ko) * | 1995-04-10 | 1999-04-01 | 조규향 | 페닐에 치환체가 있는 o-카바모일-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염 및 이들의 제조방법 |
| JP4068154B2 (ja) * | 1996-10-10 | 2008-03-26 | エス ケー コーポレイション | Ｏ―カルバモイル―フェニルアラニノール化合物とその薬剤学的に有用な塩及びその製造方法 |
| BR0206806A (pt) * | 2001-01-31 | 2004-02-03 | Warner Lambert Co | Método para carbamoilação de álcoois |
-
2003
- 2003-10-08 US US10/680,979 patent/US20050080268A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-10-07 TW TW093130301A patent/TW200524848A/zh unknown
- 2004-10-08 KR KR1020067008781A patent/KR20060126965A/ko not_active Withdrawn
- 2004-10-08 EP EP04774783A patent/EP1689701A1/en not_active Withdrawn
- 2004-10-08 CA CA002541303A patent/CA2541303A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-08 CN CNA2004800296734A patent/CN1867542A/zh active Pending
- 2004-10-08 AU AU2004277479A patent/AU2004277479A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-08 WO PCT/KR2004/002571 patent/WO2005033064A1/en not_active Ceased
- 2004-10-08 AR ARP040103667A patent/AR045868A1/es unknown
- 2004-10-08 JP JP2006532099A patent/JP2007508293A/ja active Pending
- 2004-10-08 RU RU2006115520/04A patent/RU2006115520A/ru not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-11-03 US US11/266,555 patent/US20060058548A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2535046C2 (ru) * | 2009-06-26 | 2014-12-10 | СК Биофармасьютикалз Ко., Лтд. | Композиции для лечения злоупотребления веществами, вызывающими болезненное пристрастие, и улучшения поведения, связанного со злоупотреблениями |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200524848A (en) | 2005-08-01 |
| EP1689701A1 (en) | 2006-08-16 |
| AU2004277479A1 (en) | 2005-04-14 |
| CA2541303A1 (en) | 2005-04-14 |
| JP2007508293A (ja) | 2007-04-05 |
| AR045868A1 (es) | 2005-11-16 |
| CN1867542A (zh) | 2006-11-22 |
| US20060058548A1 (en) | 2006-03-16 |
| WO2005033064A1 (en) | 2005-04-14 |
| KR20060126965A (ko) | 2006-12-11 |
| US20050080268A1 (en) | 2005-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006115520A (ru) | Способ получения соединений о-карбамоила | |
| RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
| JP2004534096A5 (ru) | ||
| JP3746801B2 (ja) | ピロールのアルコキシメチル化 | |
| ES2230481T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de mesilatos de derivados de piperazina. | |
| JP3781464B2 (ja) | オキサゾール中間体を介するアリールピロール殺虫剤の製造法 | |
| CZ220296A3 (en) | Process for preparing derivatives of arylacetic acid esters and intermediates employed in the process | |
| RU2001128228A (ru) | Новый синтез пиперазинового кольца | |
| JPWO1992013835A1 (ja) | ジチオカルバミン酸の塩類、その製造方法及び該ジチオカルバミン酸の塩類を使用するイソチオシアネート類の製造方法 | |
| JP2005511705A5 (ru) | ||
| JP3848382B2 (ja) | ２−ペルフルオロアルキル−３−オキサゾリン−５−オンの製造のための方法 | |
| CN101921240A (zh) | 2位取代的(4s,5r)-4-氟甲基-5-（4-甲砜基苯基）-4,5-二氢噁唑啉的合成方法 | |
| KR100586671B1 (ko) | 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법 | |
| JP4780263B2 (ja) | フタルイソイミド誘導体の製造方法 | |
| KR101214946B1 (ko) | 신규한 융합고리 화합물 및 이의 제조방법 | |
| CN116041354B (zh) | 一种钯催化脱羧[5+3]环加成反应 | |
| CN101282971B (zh) | 制备用作农药的苯并*唑衍生物的化学方法 | |
| KR100988750B1 (ko) | γ-케토 아세탈류의 제조방법 | |
| JP2024000628A (ja) | 含フッ素アルキレンジアミン化合物、又はその塩の製造方法 | |
| KR101142283B1 (ko) | 2-아미노티아졸 카르복사미드 유도체의 신규한 제조방법 | |
| JP4183224B2 (ja) | スルファモイルフェノール化合物の製造方法 | |
| KR100464264B1 (ko) | 광분해 보호기를 갖는 신규한 ｐｎａ 단량체 | |
| CN105461652B (zh) | 一种采用醛肟对氮杂环丙烷化合物成环的方法 | |
| JP4261626B2 (ja) | アンモニウムオキサゾール及びアミノオキサゾリウム中間体、その製造方法並びに殺虫性アリールピロールの製造におけるその使用 | |
| US20020120142A1 (en) | Method for making 8-hydroxyjulolidine compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20071213 |