RU2006109480A - Полиморфы фексофенадина и способы их получения - Google Patents
Полиморфы фексофенадина и способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006109480A RU2006109480A RU2006109480/04A RU2006109480A RU2006109480A RU 2006109480 A RU2006109480 A RU 2006109480A RU 2006109480/04 A RU2006109480/04 A RU 2006109480/04A RU 2006109480 A RU2006109480 A RU 2006109480A RU 2006109480 A RU2006109480 A RU 2006109480A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- anhydrous crystalline
- compound
- fexofenadine hydrochloride
- hydrochloride form
- Prior art date
Links
- 0 CC(C)(CO)c(cc1)ccc1C(CCCC*)=O Chemical compound CC(C)(CO)c(cc1)ccc1C(CCCC*)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (29)
1. Безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С.
2. Безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С, имеющий рентгенограмму дифракционных полос, или практически такую же рентгенограмму дифракционных полос, как показана на фиг.1.
3. Безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С, отличающийся тем, что имеет рентгенограмму дифракционных полос с характерными пиками (2θ): 8,9712°, 14,8293°, 16,0514°, 17,0775°, 18,3418°, 19,3099°, 19,7703°, 21,1340°, 21,5207°, 23,0743° и 23,8286°.
4. Безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С, отличающийся тем, что имеет температуру плавления в интервале от около 192 до 194°С.
5. Безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С, отличающийся тем, что он имеет такой же спектр абсорбции инфракрасного излучения, или практически такой же спектр абсорбции инфракрасного излучения, как показан на фиг.3.
6. Безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С по любому из пп. 1-5, который имеет чистоту более чем около 99,5% мас./мас.
7. Безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С по любому из пп. 1-5, который имеет содержание влаги менее чем около 0,5 мас.%.
8. Фармацевтически приемлемая композиция для антигистаминного лечения, где композиция содержит терапевтически эффективное количество безводного кристаллического гидрохлорида фексофенадина формы C по любому из пп.1-7 вместе с фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем или наполнителем.
9. Безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы C по любому из пп.1-5 для применения при получении лекарственного средства для антигистаминного лечения.
10. Композиция по п.8, где антигистаминное лечение означает лечение любого из следующих заболеваний: бронхиальные спазмы, чихание, ринорея, закупорка носового канала, слезотечение, покраснение, сыпь, крапивница и зуд.
11. Композиция по п.9, где антигистаминное лечение означает лечение любого из следующих заболеваний: бронхиальные спазмы, чихание, ринорея, закупорка носового канала, слезотечение, покраснение, сыпь, крапивница и зуд.
12. Способ получения фексофенадина, где способ включает восстановление соединения формулы (II)
выделение моногидрата свободного основания фексофенадина в кристаллической форме, и
превращение полученного таким образом моногидрата свободного основания фексофенадина в безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С по пп. 1-7.
13. Способ по п.12, который также включает получение соединения формулы (II) гидролизом соединения формулы (III)
где R1 является карбоксизащитной группой.
14. Способ по п.13, в котором R1 является метилом.
15. Способ получения фексофенадина, где способ включает гидролиз соединения формулы (III)
где R1 является карбоксизащитной группой, с получением соединения формулы (II)
с последующим восстановлением соединения формулы (II) и выделением моногидрата свободного основания фексофенадина в кристаллической форме, и превращением указанного свободного основания фексофенадина в безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С по пп.1-7.
16. Способ по любому из пп.12-15, который также включает получение соединения формулы (III) взаимодействием защищенного производного формулы (IV)
где Hal является хлором, бромом или иодом и R1 является карбоксизащитной группой, с азациклоналом формулы (V)
17. Способ по п.16, в котором соединение (IV) получают из защищенного производного формулы (VI)
где Hal является хлором, бромом или иодом, и R2 является гидроксизащитной группой.
18. Способ по п.17, в котором R2 является ацетилом.
19. Способ по п.16, в котором соединение формулы (VI) получают из защищенного производного формулы (VI) соблюдая следующую последовательность реакций:
где R1 является карбоксизащитной группой, R2 является гидроксизащитной группой и Hal является хлором, бромом или иодом.
20. Способ по п.16, где соединение формулы (VI) получают взаимодействием защищенного производного формулы (IX)
где R2 является гидроксизащитной группой, с соединением галогена формулы (Х)
где Hal является хлором, бромом или иодом, и В является галогеном или гидрокси.
21. Способ по п.20, в котором соединение формулы (IX) получают защитой соответствующего гидроксисоединения формулы (XI)
введением защитной группы R2.
22. Способ по п.21, в котором соединение формулы (XI) получают этерификацией соединения формулы (XII) и последующим восстановлением соединения формулы (XIII) согласно следующей последовательности реакций
где R3 является C1-C4алкилом.
23. Способ по п.22, в котором соединение формулы (XII) получают метилированием соединения формулы (XIV) и последующим гидролизом соединения формулы (XV) согласно следующей последовательности реакций
24. Способ по п.12, где стадия превращения моногидрата свободного основания фексофенадина в безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С включает превращение кристаллического моногидрата свободного основания формы F в безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С по пп.1-7.
25. Способ получения безводного кристаллического гидрохлорида фексофенадина формы С по любому из пп.1-7 из кристаллического моногидрата свободного основания фексофенадина формы F.
26. Способ по п.25, в котором кристаллический моногидрат свободного основания фексофенадина формы F суспендируют в первом органическом растворителе и к нему добавляют хлористоводородную кислоту; концентрируют до остатка; добавляют остаток во второй органический растворитель и осаждают безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С.
27. Способ получения безводного кристаллического гидрохлорида фексофенадина формы С по любому из пп.1-7 из кристаллического дигидрата ацетата фексофенадина формы Е.
28. Способ по п.27, который включает суспендирование кристаллического дигидрата ацетата фексофенадина формы Е в первом органическом растворителе и к нему добавляют хлористоводородную кислоту; концентрируют до остатка; добавляют остаток во второй органический растворитель и осаждают безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С.
29. Безводный кристаллический гидрохлорид фексофенадина формы С по любому из пп.1-5, полученный способом по любому из пп.12, 24, 25, 26 или 27.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0319935.3 | 2003-08-26 | ||
| GBGB0319935.3A GB0319935D0 (en) | 2003-08-26 | 2003-08-26 | Polymorphs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006109480A true RU2006109480A (ru) | 2007-10-10 |
| RU2352561C2 RU2352561C2 (ru) | 2009-04-20 |
Family
ID=28460267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006109480/04A RU2352561C2 (ru) | 2003-08-26 | 2004-08-25 | Полиморфы фексофенадина и способы их получения |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7470789B2 (ru) |
| EP (1) | EP1667971B1 (ru) |
| JP (1) | JP2007503423A (ru) |
| KR (1) | KR20070026300A (ru) |
| AU (1) | AU2004266186B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0413393A (ru) |
| CA (1) | CA2537257C (ru) |
| GB (1) | GB0319935D0 (ru) |
| NZ (2) | NZ545631A (ru) |
| RU (1) | RU2352561C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005019175A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200601736B (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003104197A1 (en) | 2002-06-10 | 2003-12-18 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Polymorphic form xvi of fexofenadine hydrochloride |
| GB0319935D0 (en) | 2003-08-26 | 2003-09-24 | Cipla Ltd | Polymorphs |
| ITMI20041143A1 (it) * | 2004-06-08 | 2004-09-08 | Dipharma Spa | Polimorfi di fexofenadina e procedimento per la loro preparazione |
| EP1685106A2 (en) * | 2004-09-28 | 2006-08-02 | Teva Pharmaceutical Industries, Inc. | Fexofendadine crystal form and processes for its preparation thereof |
| JP5133244B2 (ja) * | 2005-08-05 | 2013-01-30 | ルピン・リミテッド | フェキソフェナジンの経口用医薬懸濁組成物 |
| WO2007052310A2 (en) * | 2005-11-03 | 2007-05-10 | Morepen Laboratories Limited | Polymorphs of fexofenadine hydrochloride and process for their preparation |
| ITMI20070987A1 (it) * | 2007-05-16 | 2008-11-17 | Dipharma Francis Srl | Procedimento per la preparazione di composti chetonici |
| WO2009034582A2 (en) * | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Ind-Swift Laboratories Limited | Process for the preparation of amorphous fexofenadine hydrochloride |
| EP2105134A1 (en) | 2008-03-24 | 2009-09-30 | Ranbaxy Laboratories Limited | Stable amorphous fexofenadine hydrochloride |
| WO2009136412A2 (en) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Matrix Laboratories Limited | PROCESS FOR PREPARATION OF 4-[4-(4-(HYDROXYDIPHENYLMETHYL)- 1-PIPERIDINYL]-1-OXOBUTYL]-α,α-DIMETHYLBENZENE ACETIC ACID METHYL ESTER AND USE THEREOF |
| ES2627655T3 (es) | 2009-05-19 | 2017-07-31 | Neuroderm Ltd | Composiciones para la administración continua de inhibidores de DOPA descarboxilasa |
| WO2011158262A1 (en) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Chemelectiva S.R.L. | Polymorphic form of fexofenadine hydrochloride, intermediates and process for its preparation |
| JP5902705B2 (ja) | 2010-11-15 | 2016-04-13 | ニューロダーム リミテッドＮｅｕｒｏｄｅｒｍ Ｌｔｄ | Ｌ−ドーパ、ドーパデカルボキシラーゼ阻害剤、カテコール−ｏ−メチルトランスフェラーゼ阻害剤、およびそれらのための組成物の継続的投与 |
| CN102351779A (zh) * | 2011-09-07 | 2012-02-15 | 浙江华纳药业有限公司 | 非索非那定中间体的制备方法 |
| ITMI20120589A1 (it) * | 2012-04-12 | 2013-10-13 | Chemelectiva S R L | Intermedi utili per la sintesi di fexofenadina, processo per la loro preparazione e per la preparazione di fexofenadina |
| ITMI20132039A1 (it) * | 2013-12-06 | 2015-06-07 | Dipharma Francis Srl | "metodo per la preparazione di intermedi sintetici" |
| PT3116475T (pt) | 2014-03-13 | 2020-12-15 | Neuroderm Ltd | Composições de inibidores de dopa-descarboxilase |
| US10258585B2 (en) | 2014-03-13 | 2019-04-16 | Neuroderm, Ltd. | DOPA decarboxylase inhibitor compositions |
| CN104072402B (zh) * | 2014-07-16 | 2016-08-17 | 昆山龙灯瑞迪制药有限公司 | 一种新结晶形式的盐酸非索非那定化合物及其制备方法 |
| CN106380441B (zh) * | 2016-08-29 | 2020-08-14 | 上海雅本化学有限公司 | 一种非索非那定中间体的合成方法 |
| ES2922379T3 (es) | 2016-12-16 | 2022-09-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | Compuestos de imidazo[4,5,D]pirrolo[2,3,B]piridina como inhibidores de Janus quinasas |
| JOP20190144A1 (ar) | 2016-12-16 | 2019-06-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | إيميدازو بيرولو بيريدين كمثبطات لعائلة jak الخاصة بإنزيمات الكيناز |
| TW202016110A (zh) | 2018-06-15 | 2020-05-01 | 比利時商健生藥品公司 | Ｊａｋ激酶家族之小分子抑制劑 |
| US11213502B1 (en) | 2020-11-17 | 2022-01-04 | Neuroderm, Ltd. | Method for treatment of parkinson's disease |
| US11331293B1 (en) | 2020-11-17 | 2022-05-17 | Neuroderm, Ltd. | Method for treatment of Parkinson's disease |
| US11844754B2 (en) | 2020-11-17 | 2023-12-19 | Neuroderm, Ltd. | Methods for treatment of Parkinson's disease |
| AU2022233254A1 (en) | 2021-03-11 | 2023-10-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Lorpucitinib for use in the treatment of jak mediated disorders |
| US12161612B2 (en) | 2023-04-14 | 2024-12-10 | Neuroderm, Ltd. | Methods and compositions for reducing symptoms of Parkinson's disease |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4254129A (en) * | 1979-04-10 | 1981-03-03 | Richardson-Merrell Inc. | Piperidine derivatives |
| WO1993021156A1 (en) | 1992-04-10 | 1993-10-28 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 4-diphenylmethyl piperidine derivatives and process for their preparation |
| US5654433A (en) | 1993-01-26 | 1997-08-05 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Process for piperidine derivatives |
| ATE254594T1 (de) | 1993-06-24 | 2003-12-15 | Albany Molecular Res Inc | Verbindungen verwendbar als zwischenprodukte zur herstellung von piperidinderivate |
| EP0766668B1 (en) * | 1994-05-18 | 2002-07-17 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Processes for preparing anhydrous and hydrate forms of antihistaminic piperidine derivatives, polymorphs and pseudormophs thereof |
| ID24463A (id) * | 1997-08-14 | 2000-07-20 | Hoechst Marion Roussel Inc | Metode meningkatkan ketersediaan hayati feksofenadin dan turunan-turunannya |
| US6613906B1 (en) * | 2000-06-06 | 2003-09-02 | Geneva Pharmaceuticals, Inc. | Crystal modification |
| CH695216A5 (de) | 2001-02-23 | 2006-01-31 | Cilag Ag | Verfahren zur Herstellung eines nicht hydratisierten Salzes eines Piperidinderivats und eine so erhältliche neue kristalline Form eines solchen Salzes. |
| AU2002305162A1 (en) * | 2001-04-09 | 2002-10-21 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Polymorphs of fexofenadine hydrochloride |
| CA2646802A1 (en) | 2001-06-18 | 2002-12-27 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Novel crystalline forms of 4-[4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-1-hydroxybutyl]-.alpha.,.alpha.-dimethylbenzene acetic acid and its hydrochloride |
| PT1414453E (pt) | 2001-07-31 | 2008-05-29 | Texcontor Ets | Polimorfo de cloridrato de fexofenadina |
| AU2002357701A1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-19 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Polymorphs of fexofenadine base |
| WO2003104197A1 (en) * | 2002-06-10 | 2003-12-18 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Polymorphic form xvi of fexofenadine hydrochloride |
| GB0319935D0 (en) | 2003-08-26 | 2003-09-24 | Cipla Ltd | Polymorphs |
| CN1330162C (zh) * | 2004-12-02 | 2007-08-01 | 华为技术有限公司 | 一种数据分段级联的方法 |
-
2003
- 2003-08-26 GB GBGB0319935.3A patent/GB0319935D0/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-08-25 ZA ZA200601736A patent/ZA200601736B/en unknown
- 2004-08-25 RU RU2006109480/04A patent/RU2352561C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-08-25 EP EP04768180A patent/EP1667971B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-25 WO PCT/GB2004/003624 patent/WO2005019175A1/en not_active Ceased
- 2004-08-25 KR KR1020067003972A patent/KR20070026300A/ko not_active Abandoned
- 2004-08-25 BR BRPI0413393-5A patent/BRPI0413393A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-08-25 NZ NZ545631A patent/NZ545631A/xx not_active IP Right Cessation
- 2004-08-25 NZ NZ580808A patent/NZ580808A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-08-25 AU AU2004266186A patent/AU2004266186B2/en not_active Ceased
- 2004-08-25 JP JP2006524414A patent/JP2007503423A/ja active Pending
- 2004-08-25 CA CA2537257A patent/CA2537257C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-08-25 US US10/569,611 patent/US7470789B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-11-19 US US12/274,077 patent/US8247434B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2007503423A (ja) | 2007-02-22 |
| NZ580808A (en) | 2011-02-25 |
| CA2537257A1 (en) | 2005-03-03 |
| ZA200601736B (en) | 2007-05-30 |
| EP1667971B1 (en) | 2012-06-20 |
| NZ545631A (en) | 2009-12-24 |
| BRPI0413393A (pt) | 2006-10-17 |
| RU2352561C2 (ru) | 2009-04-20 |
| GB0319935D0 (en) | 2003-09-24 |
| US7470789B2 (en) | 2008-12-30 |
| KR20070026300A (ko) | 2007-03-08 |
| AU2004266186B2 (en) | 2009-10-22 |
| AU2004266186A1 (en) | 2005-03-03 |
| CA2537257C (en) | 2013-07-16 |
| EP1667971A1 (en) | 2006-06-14 |
| US20090221830A1 (en) | 2009-09-03 |
| US20070191428A1 (en) | 2007-08-16 |
| US8247434B2 (en) | 2012-08-21 |
| WO2005019175A1 (en) | 2005-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006109480A (ru) | Полиморфы фексофенадина и способы их получения | |
| JP2015532648A5 (ru) | ||
| JP2010503722A (ja) | シクレソニドとその結晶変異体の調製方法 | |
| SA519410408B1 (ar) | طــــريقة لتحضير مركب وسيط لمشتق 4-ميثوكسي بيرول | |
| JPH05208978A (ja) | １，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピロロ〔１，２−α〕ピロール−１−カルボン酸エステルの５位のアロイル化方法 | |
| CN1612880A (zh) | 制备苯基丝氨酸及其类似物的方法 | |
| EP1686131A2 (en) | Process for preparation of penam derivatives | |
| CN114174261B (zh) | 制备一氧化氮供体型前列腺素类似物的方法 | |
| DK2401253T3 (en) | Method for producing etoricoxib | |
| WO2007144896A1 (en) | A method of manufacture of letrozole | |
| JP6947354B2 (ja) | リナグリプチンの製造法 | |
| WO2006034092A2 (en) | Process for production of piperidine derivatives | |
| JPH0670064B2 (ja) | 二環性イミダゾ−ル誘導体 | |
| US20210363126A1 (en) | Process for the preparation of piperine | |
| US9499491B2 (en) | One pot process for the preparation of telmisartan | |
| ES2912409T3 (es) | Intermedios y procesos para la preparación de linagliptina y sus sales | |
| HU231050B1 (hu) | Eljárás gyógyszerhatóanyag előállítására | |
| EP1616861A2 (en) | A process for the preparation of keto compounds | |
| EP2686301B1 (en) | Montelukast intermediate camphorsulfonic salt | |
| CA3068740A1 (en) | Synthesis of an azasugar and intermediates thereof | |
| CA2631376A1 (en) | A process for the preparation of keto compounds | |
| JP2006512278A (ja) | アルコキシ不純物を実質的に含有しないパロキセチンの製造方法 | |
| WO2018127936A1 (en) | Novel economic metal free process for apixaban | |
| EP1698611A1 (en) | Process for producing phenylacetic acid derivative | |
| EP0254663B1 (en) | 2-(2-phosphonoxyphenyl-carbonyloxy)benzoic acid, salts thereof, a process for the preparation thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160826 |