RU2006108799A - N3-замещенные имидазопиридиновые ингибиторы c-kit - Google Patents
N3-замещенные имидазопиридиновые ингибиторы c-kit Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006108799A RU2006108799A RU2006108799/04A RU2006108799A RU2006108799A RU 2006108799 A RU2006108799 A RU 2006108799A RU 2006108799/04 A RU2006108799/04 A RU 2006108799/04A RU 2006108799 A RU2006108799 A RU 2006108799A RU 2006108799 A RU2006108799 A RU 2006108799A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- imidazo
- carboxamide
- benzyl
- trifluoromethoxy
- Prior art date
Links
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- 230000003463 hyperproliferative effect Effects 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000004037 angiogenesis inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 230000001772 anti-angiogenic effect Effects 0.000 claims 2
- 230000000118 anti-neoplastic effect Effects 0.000 claims 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims 2
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 claims 2
- 208000014829 head and neck neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 2
- IZOXJGQJGRYDQM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-n-(2-morpholin-4-ylethyl)imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C2=NC=C(C(=O)NCCN3CCOCC3)C=C2N=C1 IZOXJGQJGRYDQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCXAJUOGUXQNHI-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-n-(3-methoxypropyl)imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NCCCOC)=CN=C2N1C1=CC=C(OC)C=C1 MCXAJUOGUXQNHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTKUDYALHIBPFQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-n-(pyridin-2-ylmethyl)imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C2=NC=C(C(=O)NCC=3N=CC=CC=3)C=C2N=C1 VTKUDYALHIBPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFEDTIQZYYGGRB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-n-(pyridin-3-ylmethyl)imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C2=NC=C(C(=O)NCC=3C=NC=CC=3)C=C2N=C1 XFEDTIQZYYGGRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010073478 Anaplastic large-cell lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000003076 Angiosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010014733 Endometrial cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010014759 Endometrial neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010017993 Gastrointestinal neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000001258 Hemangiosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000032004 Large-Cell Anaplastic Lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000010208 Seminoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010042971 T-cell lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000027585 T-cell non-Hodgkin lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000024313 Testicular Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010057644 Testis cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000033781 Thyroid carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000024770 Thyroid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000002517 adenoid cystic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 201000005200 bronchus cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000035250 cutaneous malignant susceptibility to 1 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 201000003914 endometrial carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000026037 malignant tumor of neck Diseases 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- GBRILMAFBICFHM-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyethyl)-3-[3-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NCCOC)=CN=C2N1C(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GBRILMAFBICFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPNDCMNBOFMJHV-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyethyl)-3-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NCCOC)=CN=C2N1C(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GPNDCMNBOFMJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOXFRNDVYARIRW-UHFFFAOYSA-N n-(2-morpholin-4-ylethyl)-3-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1COC1=CC=C(N2C3=NC=C(C=C3N=C2)C(=O)NCCN2CCOCC2)C=C1 KOXFRNDVYARIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSQDAWFYMCYWSB-UHFFFAOYSA-N n-(2-piperidin-1-ylethyl)-3-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1COC1=CC=C(N2C3=NC=C(C=C3N=C2)C(=O)NCCN2CCCCC2)C=C1 YSQDAWFYMCYWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLFGVKIZIOLLDK-UHFFFAOYSA-N n-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1COC1=CC=C(N2C3=NC=C(C=C3N=C2)C(=O)NCCN2CCCC2)C=C1 MLFGVKIZIOLLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUKRGCKKSWWDTJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-methoxypropyl)-3-[3-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NCCCOC)=CN=C2N1C(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 YUKRGCKKSWWDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSMNILINOHFTHP-UHFFFAOYSA-N n-(pyridin-3-ylmethyl)-3-[3-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1COC1=CC=CC(N2C3=NC=C(C=C3N=C2)C(=O)NCC=2C=NC=CC=2)=C1 JSMNILINOHFTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZNMHTBBMHGQPU-UHFFFAOYSA-N n-(pyridin-3-ylmethyl)-3-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1COC1=CC=C(N2C3=NC=C(C=C3N=C2)C(=O)NCC=2C=NC=CC=2)C=C1 HZNMHTBBMHGQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKHTXQGXCNDLRO-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-[3-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NCCN(C)C)=CN=C2N1C(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 DKHTXQGXCNDLRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJCAQKUDBKODOE-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NCCN(C)C)=CN=C2N1C(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 QJCAQKUDBKODOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWRFEKZBBPIMGT-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-3-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCNC(=O)C1=CN=C(N(C=N2)C=3C=CC(OCC=4C=CC(OC(F)(F)F)=CC=4)=CC=3)C2=C1 MWRFEKZBBPIMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKNGZDHTEOKPND-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-[3-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NCC)=CN=C2N1C(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 IKNGZDHTEOKPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWGMCXOKSNFYGM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NCC)=CN=C2N1C(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 BWGMCXOKSNFYGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKPNGUSOFLUREA-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-[3-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NC)=CN=C2N1C(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GKPNGUSOFLUREA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSEARMVRVDYTME-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NC)=CN=C2N1C(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 YSEARMVRVDYTME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000003120 testicular cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000002510 thyroid cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000013077 thyroid gland carcinoma Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (21)
1. Соединение формулы (I)
где R1 означает -NR3R31, -NR3C(O)R31, -NR3C(O)OR31, -NR3SO2R31, -OR3, -SR3, -SO2R3, -CO2R3, -CO2H, -CO-NR3R31, -N(C0-8алкил)(С0-8алкил) или -CN-группу, за исключением случаев, когда Y присутствует и m>1, тогда R1 означает галоген, -CN, NO2, -C0-8алкил, -N(C0-8алкил)(С0-8алкил), С2-8алкенил, С2-8алкинил, -NR3R31, -NR3C(O)R31, -NR3C(O)OR31, -NR3SO2R31, -OR3, -SR3, -SO2R3, -CO2R3, -CO2H, -CO-NR3R31, циклическую или гетероциклическую группу;
R2 является Н, -С0-8алкилом или -С3-10циклоалкилом;
Х является циклической или гетероциклической группой, необязательно замещенной 1 или более заместителями, выбранными из Н, галогена, NR32R33, NR32COR33, NR32CO2R33, NR32SO2R33, OR32, SR32, SO2R32, SO2NR32R33, CO2R32, CO2H, CONR32R33, -C0-8алкила, -С2-8алкенила, -С2-8алкинила, CN, CF3, OCF3, NO2, оксо, циклической или гетероциклической группы;
Y отсутствует, или
где точка присоединения к Х может находиться либо слева, либо справа от линкеров, как показано выше;
Ra и Rb, каждый независимо, означает -С0-8алкил, -С2-8алкенил, -С2-8алкинил, -С3-10циклоалкил, -С3-10циклоалкенил, -С1-8алкокси, -тиоС1-8алкил, карбоксил, -N(C0-8алкил)(С0-8алкил), оксо или гидрокси; или вместе с атомом С, к которому они присоединены, образуют насыщенное или частично ненасыщенное 3-10-членное кольцо, необязательно содержащее в кольце 0-4 N, O, S, SO или SO2;
Rc и Rd, каждый независимо, означает -С0-8алкил, -С2-8алкенил, бензил или ацил; или взятые вместе или с Ra или Rb образуют 3-7-членное насыщенное или частично ненасыщенное кольцо;
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
Z является циклической или гетероциклической группой, необязательно замещенной 1 или более заместителями, выбранными из галогена, NR34R35, NR34COR35, NR34CO2R35, NR34SO2R35, OR34, SR34, SO2R34, SO2NR34R35, CO2R34, CO2H, CONR34R35, -C0-8алкила, -С2-8алкенила, -С2-8алкинила, CN, CF3, NO2, оксо, циклической или гетероциклической группы; или когда X и Y присутствуют, Z может быть -С1-8алкилом или -С1-8алкил-О-С1-8алкилом; и
R3, R31, R32, R34 и R35 независимо означают С0-8алкил, необязательно замещенный гетероциклическим или ОН-заместителем; -С0-8алкил-С3-8циклоалкил, CF3, -С0-8алкил-О-С0-8алкил, -С0-8алкил-N(C0-8алкил)(С0-8алкил), -С0-8алкил-S(O)0-2-С0-8алкил; или гетероциклическую группу, необязательно замещенную -С0-8алкилом, циклической группой или замещенным циклическым заместителем.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль или N-оксид, где
R1 является -CONR3R31.
3. Соединение по п.2 или его фармацевтически приемлемая соль или N-оксид, где Х является циклической группой.
4. Соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль или N-оксид, где Y отсутствует.
5. Соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль или N-оксид, где Y является
6. Соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль или N-оксид, где Y является
7. Соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль или N-оксид, где Y является
8. Соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль или N-оксид, где Y является
9. Композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль или N-оксид и фармацевтически приемлемый носитель.
10. Композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль или N-оксид и антинеопластическое, противоопухолевое, антиангиогенное или химиотерапевтическое средство.
11. Композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль или N-оксид и цитотоксическое противораковое терапевтическое средство.
12. Композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль или N-оксид и противораковое терапевтическое средство, ингибирующее ангиогенез.
13. Соединение, представляющее собой
3-{4-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(2-морфолин-4-илэтил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{4-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(2-метоксиэтил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{3-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(пиридин-3-илметил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{3-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(2-метоксиэтил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{4-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{4-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(2-диметиламиноэтил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{4-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{4-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(пиридин-3-илметил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{4-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{4-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-этил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{4-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(2-пирролидин-1-илэтил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{3-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{3-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-этил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{3-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(3-метоксипропил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-{3-[(4-(трифторметокси)бензил)окси]фенил}-N-(2-диметиламиноэтил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-(4-метоксифенил)-N-(пиридин-3-илметил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-(4-метоксифенил)-N-(2-морфолин-4-илэтил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-(4-метоксифенил)-N-(пиридин-2-илметил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
3-(4-метоксифенил)-N-(3-метоксипропил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
или его фармацевтически приемлемая соль или N-оксид.
14. Способ лечения гиперпролиферативного заболевания, включающий стадию введения эффективного количества соединения по п.1.
15. Способ по п.14, дополнительно включающий стадию введения антинеопластического, противоопухолевого, антиангиогенного или химиотерапевтического средства.
16. Способ по п.14, где гиперпролиферативным заболеванием является рак молочной железы, рак головы или рак шеи.
17. Способ по п.14, где гиперпролиферативным заболеванием является желудочно-кишечный рак.
18. Способ по п.14, где гиперпролиферативным заболеванием является лейкемия.
19. Способ по п.14, где гиперпролиферативным заболеванием является рак яичника, рак бронха, рак легкого или рак поджелудочной железы.
20. Способ по п.14, где гиперпролиферативным заболеванием является мелкоклеточный рак легкого или рак толстой кишки.
21. Способ по п.14, где гиперпролиферативным заболеванием является синоназальная природная клетка-киллер/Т-клеточная лимфома, рак яичка (семинома), карцинома щитовидной железы, злокачественная меланома, аденокистозная карцинома, ангиосаркома, анапластическая крупноклеточная лимфома, эндометриальная карцинома или карцинома простаты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49677603P | 2003-08-21 | 2003-08-21 | |
| US60/496,776 | 2003-08-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006108799A true RU2006108799A (ru) | 2006-07-27 |
Family
ID=34272515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006108799/04A RU2006108799A (ru) | 2003-08-21 | 2004-08-16 | N3-замещенные имидазопиридиновые ингибиторы c-kit |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1658289B1 (ru) |
| JP (1) | JP2007502822A (ru) |
| KR (1) | KR20060119871A (ru) |
| CN (1) | CN1839132A (ru) |
| AP (1) | AP2006003552A0 (ru) |
| AR (1) | AR045388A1 (ru) |
| AT (1) | ATE425977T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004268950A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0413740A (ru) |
| CA (1) | CA2536174A1 (ru) |
| DE (1) | DE602004020073D1 (ru) |
| IL (1) | IL173615A0 (ru) |
| IS (1) | IS8318A (ru) |
| MX (1) | MXPA06002019A (ru) |
| MY (1) | MY138737A (ru) |
| NO (1) | NO20060670L (ru) |
| RU (1) | RU2006108799A (ru) |
| SG (1) | SG131944A1 (ru) |
| TW (1) | TW200519111A (ru) |
| WO (1) | WO2005021544A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2465275C2 (ru) * | 2006-12-22 | 2012-10-27 | Астекс Терапьютикс Лимитед | Производные бициклических аминов в качестве ингибиторов тирозинкиназы |
| RU2478636C2 (ru) * | 2008-08-05 | 2013-04-10 | Дайити Санкио Компани, Лимитед | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОПИРИДИН-2-ОНА, ОБЛАДАЮЩИЕ mTOR ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008078091A1 (en) | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Astex Therapeutics Limited | Bicyclic heterocyclic compounds as fgfr inhibitors |
| CA2672213C (en) | 2006-12-22 | 2016-02-16 | Astex Therapeutics Limited | Bicyclic amine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors |
| GB0720038D0 (en) | 2007-10-12 | 2007-11-21 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| GB0720041D0 (en) | 2007-10-12 | 2007-11-21 | Astex Therapeutics Ltd | New Compounds |
| CA2723302C (en) | 2008-05-05 | 2013-08-20 | Sanofi-Aventis | Acylamino-substituted fused cyclopentanecarboxylic acid derivatives and their use as pharmaceuticals |
| GB0810902D0 (en) | 2008-06-13 | 2008-07-23 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| WO2010045276A2 (en) * | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Cara Therapeutics, Inc. | Azabenzimidazolones |
| US20120189641A1 (en) | 2009-02-25 | 2012-07-26 | OSI Pharmaceuticals, LLC | Combination anti-cancer therapy |
| EP2401614A1 (en) | 2009-02-27 | 2012-01-04 | OSI Pharmaceuticals, LLC | Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation |
| WO2010099138A2 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation |
| EP2401613A2 (en) | 2009-02-27 | 2012-01-04 | OSI Pharmaceuticals, LLC | Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation |
| GB0906470D0 (en) | 2009-04-15 | 2009-05-20 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| GB0906472D0 (en) | 2009-04-15 | 2009-05-20 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| AR079022A1 (es) | 2009-11-02 | 2011-12-21 | Sanofi Aventis | Derivados de acido carboxilico ciclico sustituidos con acilamino, su uso como productos farmaceuticos, composicion farmaceutica y metodo de preparacion |
| RU2619463C2 (ru) * | 2009-12-30 | 2017-05-16 | Аркьюл, Инк. | Замещенные имидазопиридинил-аминопиридиновые соединения, полезные при лечении рака |
| WO2012149014A1 (en) | 2011-04-25 | 2012-11-01 | OSI Pharmaceuticals, LLC | Use of emt gene signatures in cancer drug discovery, diagnostics, and treatment |
| CN103748093B (zh) * | 2011-06-24 | 2016-06-01 | 艾科尔公司 | 被取代的咪唑并吡啶基-氨基吡啶化合物 |
| WO2013152252A1 (en) | 2012-04-06 | 2013-10-10 | OSI Pharmaceuticals, LLC | Combination anti-cancer therapy |
| RS57117B1 (sr) * | 2012-12-21 | 2018-06-29 | Plexxikon Inc | Jedinjenja i metode modulacije kinaze i povezane indikacije |
| AU2015236273B2 (en) * | 2014-03-24 | 2019-03-28 | Arqule Inc. | Process of preparing 3-(3-(4-(1-aminocyclobutyl)phenyl)-5-phenyl-3H-imidazo(4,5-b)pyridin-2-yl)pyridin-2-amine |
| EP3594206A1 (en) | 2018-07-09 | 2020-01-15 | Abivax | Phenyl-n-quinoline derivatives for treating a rna virus infection |
| EP3594205A1 (en) | 2018-07-09 | 2020-01-15 | Abivax | Phenyl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection |
| BR112021018168B1 (pt) | 2019-03-21 | 2023-11-28 | Onxeo | Composição farmacêutica, combinação e kit compreendendo uma molécula dbait e um inibidor de quinase para o tratamento de câncer |
| CN114761006A (zh) | 2019-11-08 | 2022-07-15 | Inserm(法国国家健康医学研究院) | 对激酶抑制剂产生耐药性的癌症的治疗方法 |
| WO2021148581A1 (en) | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Onxeo | Novel dbait molecule and its use |
| CN115605460A (zh) | 2020-04-29 | 2023-01-13 | 普莱希科公司（Us） | 杂环化合物的合成 |
| TW202428265A (zh) * | 2022-11-30 | 2024-07-16 | 日商亞力維克希斯股份有限公司 | Kit抑制劑、化合物、醫藥組合物、及其使用方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4129603A1 (de) * | 1991-09-06 | 1993-03-11 | Thomae Gmbh Dr K | Kondensierte 5-gliedrige heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| TW251284B (ru) * | 1992-11-02 | 1995-07-11 | Pfizer | |
| AU6966696A (en) | 1995-10-05 | 1997-04-28 | Warner-Lambert Company | Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis |
| US5990146A (en) | 1997-08-20 | 1999-11-23 | Warner-Lambert Company | Benzimidazoles for inhibiting protein tyrosine kinase mediated cellular proliferation |
| US6326379B1 (en) | 1998-09-16 | 2001-12-04 | Bristol-Myers Squibb Co. | Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase |
| US6348032B1 (en) | 1998-11-23 | 2002-02-19 | Cell Pathways, Inc. | Method of inhibiting neoplastic cells with benzimidazole derivatives |
| US6534535B1 (en) | 1999-08-12 | 2003-03-18 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of factor Xa |
| WO2001021634A1 (en) | 1999-09-21 | 2001-03-29 | Lion Bioscience Ag | Benzimidazole derivatives and combinatorial libraries thereof |
| AU2001236605A1 (en) | 2000-02-01 | 2001-08-14 | Cor Therapeutics, Inc. | Indole and benzimidazole inhibitors of factor xa |
| WO2003020698A2 (en) * | 2001-09-06 | 2003-03-13 | Prochon Biotech Ltd. | Protein tyrosine kinase inhibitors |
-
2004
- 2004-08-16 AT AT04781205T patent/ATE425977T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-08-16 EP EP04781205A patent/EP1658289B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-16 CN CNA2004800240419A patent/CN1839132A/zh active Pending
- 2004-08-16 RU RU2006108799/04A patent/RU2006108799A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-08-16 AU AU2004268950A patent/AU2004268950A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-16 BR BRPI0413740-0A patent/BRPI0413740A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-08-16 SG SG200702982-0A patent/SG131944A1/en unknown
- 2004-08-16 AP AP2006003552A patent/AP2006003552A0/xx unknown
- 2004-08-16 CA CA002536174A patent/CA2536174A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-16 MX MXPA06002019A patent/MXPA06002019A/es unknown
- 2004-08-16 KR KR1020067003586A patent/KR20060119871A/ko not_active Withdrawn
- 2004-08-16 JP JP2006523956A patent/JP2007502822A/ja active Pending
- 2004-08-16 DE DE602004020073T patent/DE602004020073D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-16 WO PCT/US2004/026483 patent/WO2005021544A2/en not_active Ceased
- 2004-08-20 TW TW093125235A patent/TW200519111A/zh unknown
- 2004-08-20 AR ARP040103009A patent/AR045388A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-08-20 MY MYPI20043423A patent/MY138737A/en unknown
-
2006
- 2006-02-08 IL IL173615A patent/IL173615A0/en unknown
- 2006-02-10 NO NO20060670A patent/NO20060670L/no not_active Application Discontinuation
- 2006-02-21 IS IS8318A patent/IS8318A/is unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2465275C2 (ru) * | 2006-12-22 | 2012-10-27 | Астекс Терапьютикс Лимитед | Производные бициклических аминов в качестве ингибиторов тирозинкиназы |
| RU2478636C2 (ru) * | 2008-08-05 | 2013-04-10 | Дайити Санкио Компани, Лимитед | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОПИРИДИН-2-ОНА, ОБЛАДАЮЩИЕ mTOR ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2005021544A3 (en) | 2005-06-16 |
| IS8318A (is) | 2006-02-21 |
| CN1839132A (zh) | 2006-09-27 |
| TW200519111A (en) | 2005-06-16 |
| AP2006003552A0 (en) | 2006-04-30 |
| JP2007502822A (ja) | 2007-02-15 |
| CA2536174A1 (en) | 2005-03-10 |
| EP1658289B1 (en) | 2009-03-18 |
| AR045388A1 (es) | 2005-10-26 |
| EP1658289A2 (en) | 2006-05-24 |
| NO20060670L (no) | 2006-05-12 |
| WO2005021544A2 (en) | 2005-03-10 |
| MY138737A (en) | 2009-07-31 |
| DE602004020073D1 (de) | 2009-04-30 |
| IL173615A0 (en) | 2006-07-05 |
| KR20060119871A (ko) | 2006-11-24 |
| MXPA06002019A (es) | 2006-05-31 |
| SG131944A1 (en) | 2007-05-28 |
| BRPI0413740A (pt) | 2006-10-24 |
| ATE425977T1 (de) | 2009-04-15 |
| AU2004268950A1 (en) | 2005-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006108799A (ru) | N3-замещенные имидазопиридиновые ингибиторы c-kit | |
| RU2394826C2 (ru) | Дизамещенные пиразолобензодиазепины, используемые в качестве ингибиторов cdk2 и ангиогенеза, а также для лечения злокачественных новообразований молочной железы, толстого кишечника, легкого и предстательной железы | |
| RU2011108453A (ru) | Производные имидазопиридин-2-она | |
| AU2015276537B2 (en) | Novel compounds as dual inhibitors of histone methyltransferases and dna methyltransferases | |
| EP3037419B1 (en) | Compositions of kinase inhibitors and their use for treatment of cancer and other diseases related to kinases | |
| JP2007523151A5 (ru) | ||
| RU2016102036A (ru) | Производное хинолина | |
| CN102497862B (zh) | 使用ck2调节剂的组合治疗 | |
| HRP20140501T1 (hr) | Derivati benzazepina korisni kao antagonisti vazopresina | |
| MXPA04000532A (es) | Derivados de 8-metoxi-(1,2,4)-triazolo(1,5-a)piridina y su uso como ligandos receptores de adenosina. | |
| JP2018531983A (ja) | タンパク質分解誘導キメラ化合物ならびにその調製方法および使用方法 | |
| JP2004516314A5 (ru) | ||
| RU2012105467A (ru) | Триазолопиридиновое соединение и его действие в качестве ингибитора пролилгидроксилазы и индуктора выработки эритропоэтина | |
| RU2007100134A (ru) | Пиразолпиримидины | |
| JP2012500785A5 (ru) | ||
| JP2012511588A5 (ru) | ||
| RU2013149174A (ru) | Новое имидазооксазиновое соединение или его соль | |
| JP2013510178A5 (ru) | ||
| JPWO2023018809A5 (ru) | ||
| AR037680A1 (es) | Antagonistas del receptor de adenosina a2a de 5-amino-pirazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]-pirimidinas sustituidas, composiciones farmaceuticas que los comprenden, el uso de dichos compuestos, solos o en combinacion para la elaboracion de un medicamento utiles para el tratamiento de enfermedades d | |
| JP2005531488A5 (ru) | ||
| RU2016130932A (ru) | Производные хинолона как ингибиторы рецептора фактора роста фибробластов | |
| AR065531A1 (es) | Derivados de pirimidina, procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas. | |
| JP2011510072A5 (ru) | ||
| JP2015521192A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090602 |
|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090602 |
|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090602 |