RU2006101458A - 2-аминобензотиазолы в качестве обратных агонистов рецепторов cb1 - Google Patents
2-аминобензотиазолы в качестве обратных агонистов рецепторов cb1 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006101458A RU2006101458A RU2006101458/04A RU2006101458A RU2006101458A RU 2006101458 A RU2006101458 A RU 2006101458A RU 2006101458/04 A RU2006101458/04 A RU 2006101458/04A RU 2006101458 A RU2006101458 A RU 2006101458A RU 2006101458 A RU2006101458 A RU 2006101458A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzamide
- benzothiazol
- chloro
- ness
- dimethoxyphenyl
- Prior art date
Links
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 title 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 3
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims abstract 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 42
- -1 cyano, nitro, amino Chemical group 0.000 claims 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 14
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 11
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- YXKYECSBYMBKRV-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-n-(3,4-dimethoxyphenyl)-n-[6-(methanesulfonamido)-1,3-benzothiazol-2-yl]benzamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1N(C=1SC2=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YXKYECSBYMBKRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XYJZDHDXKAFFAR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(3,4-dimethoxyphenyl)-n-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1N(C=1SC2=CC(=CC=C2N=1)[N+]([O-])=O)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl XYJZDHDXKAFFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- FYTLRUHANBEUQF-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-fluorobenzamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(F)C=C1Cl FYTLRUHANBEUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QPOWBXYUTBWDRW-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-nitrobenzamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl QPOWBXYUTBWDRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ADFYCSGEHFJGIZ-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-(3-methoxy-4-methylphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC(N(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=2SC3=CC=CC=C3N=2)=C1 ADFYCSGEHFJGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OQHLKAIHLAJIOI-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-(4-ethoxyphenyl)-4-fluorobenzamide Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(F)C=C1Cl OQHLKAIHLAJIOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WNPZQCLJQYPSTF-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-(4-ethoxyphenyl)-4-nitrobenzamide Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl WNPZQCLJQYPSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FWPRLZKRXZRTCK-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl FWPRLZKRXZRTCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZPLACPWNPPXUKP-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-[4-(diethylamino)phenyl]-4-nitrobenzamide Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl ZPLACPWNPPXUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RZSBKVGWBARSBI-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl RZSBKVGWBARSBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YVVNCXSDAALXNU-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-fluoro-n-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1F YVVNCXSDAALXNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CIOJBQQAWMOGNI-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-n-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F CIOJBQQAWMOGNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGLKKCKPPNEIQN-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-n-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1F QGLKKCKPPNEIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RIZLMSVHGVRLQA-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-n-(4-ethoxyphenyl)-2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1F RIZLMSVHGVRLQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PEYQYXUYWQSMDU-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-n-(4-methoxyphenyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F PEYQYXUYWQSMDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZUPULFFYFNFTIN-UHFFFAOYSA-N n-(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)-2,4-dichloro-n-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1N(C=1SC2=CC(N)=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZUPULFFYFNFTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- LQKCWRONKOVQSA-UHFFFAOYSA-N 2-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2S1 LQKCWRONKOVQSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 claims 1
- GKEKWMUFOSUUGV-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-(3,4-diethoxyphenyl)-4-fluorobenzamide Chemical compound C1=C(OCC)C(OCC)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(F)C=C1Cl GKEKWMUFOSUUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCOJHRBLZYGPMY-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-(4-chlorophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl XCOJHRBLZYGPMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFIVXCYPGMRAQY-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloro-n-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-fluorobenzamide Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N(C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C(=O)C1=CC=C(F)C=C1Cl DFIVXCYPGMRAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 102000009132 CB1 Cannabinoid Receptor Human genes 0.000 abstract 1
- 108010073366 CB1 Cannabinoid Receptor Proteins 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (24)
1. Соединения формулы (I)
где R1 означает фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо галоидом, (низш.)алкокси, (низш.)алкилом, галоидированным (низш.)алкокси или ди(низш.)алкиламино;
R2 означает фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо галоидом, галоидированным (низш.)алкилом, нитро или циано;
R3 означает водород, (низш.)алкил, бензил, (низш.)алкокси, галоид, циано, нитро, амино, -NHSO2-R3a или -NHCO-R3b;
R3a означает (низш.)алкил, ди(низш.)алкиламино, бензил, фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо (низш.)алкилом;
R3b означает бензил, фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо (низш.)алкилом;
или их фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве терапевтически активного вещества.
2. Соединения для применения в качестве терапевтически активного вещества по п.1, где R1 означает фенил, моно- или дизамещенный независимо галоидом или (низш.)алкокси.
3. Соединения для применения в качестве терапевтически активного вещества по п.1, где R1 означает 4-хлорфенил, 4-хлор-3-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил.
4. Соединения для применения в качестве терапевтически активного вещества по п.1, где R2 означает фенил, монозамещенный галоидом.
5. Соединения для применения в качестве терапевтически активного вещества по п.1, где R2 означает 2-хлорфенил или 2,4-дихлорфенил.
6. Соединения для применения в качестве терапевтически активного вещества по п.1, где R3 означает водород, нитро, амино, -NHSO2-R3a или -NHCO-R3b.
7. Соединения для применения в качестве терапевтически активного вещества по п.1, где R3 означает водород.
8. Соединения для применения в качестве терапевтически активного вещества по п.1, где R3 находится в положении 6 бензотиального кольца.
9. Соединения для применения в качестве терапевтически активного вещества по п.1, где R3а означает метил, н-бутил, диметиламино, бензил, фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный метилом.
10. Соединения для применения в качестве терапевтически активного вещества по п.1, где R3b означает бензил или фенил, монозамещенный (низш.)алкилом.
11. Соединения формулы (1а)
или их фармацевтически приемлемая соль,
где R1 означает фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо галоидом, (низш.)алкокси, (низш.)алкилом, галоидированным (низш.)алкокси или ди(низш.)алкиламино;
R2 означает фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо галоидом, галоидированным (низш.)алкилом, нитро или циано;
R3 означает водород, (низш.)алкил, бензил, (низш.)алкокси, циано, нитро, амино, NHSO2-R3a или -NHCO-R3b;
R3a означает (низш.)алкил, ди(низш.)алкиламино, бензил, фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо (низш.)алкилом;
R3b означает бензил, фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо (низш.)алкилом; при условии, что когда R3 означает водород, R1 выбирают из группы, состоящей из 2-галоидфенила, 4-(низш.)алкоксифенила, 3-(низш.)алкилфенила, 4-галоид-2-(низш.)алкилфенила, 3-галоид-2-(низш.)алкилфенила, 4-галоид-3-(низш.)алкилфенила, 2-галоид-4-(низш.)алкилфенила, 3-галоид-4-(низш.)алкилфенила, 2-(низш.)алкокси-4-(низш.)алкилфенила, 3-(низш.)алкокси-4-(низш.)алкилфенила, 4-(низш.)алкокси-2-(низш.)алкилфенила, 4-(низш.)алкокси-3-(низш.)алкилфенила, 3-(низш.)алкокси-2-(низш.)алкилфенила, фенила, замещенного галоидированным (низш.)алкокси или ди(низш.)алкиламино, фенила, замещенного двумя или тремя группами независимо, выбранными из галоида, (низш.)алкокси, галоидированного алкокси и ди(низш.)алкиламино, фенила, замещенного (низш.)алкильной группой или одной или двумя группами, выбранными из галоидированного алкокси и ди(низш.)алкиламино, и фенила, замещенного двумя (низш.)алкильными группами и группой, выбранной из галоида, (низш.)алкокси, галоидированного алкокси и ди(низш.)алкиламино.
12. Соединения формулы (Ia) по п.11 или их фармацевтически приемлемая соль,
где R1 означает фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо галоидом, (низш.)алкокси, (низш.)алкилом, галоидированным (низш.)алкокси иди ди(низш.)алкиламино;
R2 означает фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо галоидом, галоидированным (низш.)алкилом, нитро или циано;
R3 означает (низш.)алкил, бензил, (низш.)алкокси, циано, нитро, амино, NHSO2-R3a или -NHCO-R3b;
R3a означает (низш.)алкил, ди(низш.)алкиламино, бензил, фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо (низш.)алкилом; и
R3b означает бензил, фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо (низш.)алкилом.
13. Соединения формулы (1а) по п.12, выбранные из группы, состоящей из 2-хлор-N-(4-этоксифенил)-4-фтор-N-(6-нитробензотиазол-2-ил)бензамида, 2-хлор-N-(4-этоксифенил)-N-(6-нитробензотиазол-2-ил)бензамида, 2,4-дихлор-N-(4-этоксифенил)-N-(6-нитробензотиазол-2-ил)бензамида, 2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-нитробензотиазол-2-ил)бензамида, N-(6-аминобензотиазол-2-ил)-2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)бензамида, 2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-метансульфониламинобензотиазол-2-ил)-бензамида,
N-[6-(бутан-1-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]-2,4-дихлор-N-(3,4-диметокси-фенил)бензамида,
N-[6-(диметиламино-1-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]-2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)бензамида,
N-(6-бензолсульфониламинобензотиазол-2-ил)-2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-бензамида, 2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-фенилметансульфониламинобензотиазол-2-ил)бензамида, 2,4-дихлор-(3,4-диметоксифенил)-N-[6-(толуол-2-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]бензамида, 2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-фенилацетиламинобензотиазол-2-ил)-бензамида,
2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-нитробензотиазол-2-ил)бензамида, N-(6-аминобензотиазол-2-ил)-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)бензамида, 2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-метансульфониламинобензотиазол-2-ил)-бензамида
N-[6-(бутан-1-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-бензамида
N-6-(диметиламино-1-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]-2-хлор-N-(3,4-диметокси-фенил)бензамида
N-(6-бензолсульфониламинобензотиазол-2-ил)-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-бензамида
2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-фенилметансульфониламинобензотиазол-2-ил)-бензамида
2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-[6-(толуол-2-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]-бензамида,
N-(6-(2-метилбензоиламино)бензотиазол-2-ил)-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-бензамида,
или их фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединения формулы (Ia) по п.11, где R3 означает водород, a R1 выбирают из 3,5-дихлорфенила, 3,4-дихлорфенила, 4-хлор-2-метилфенила и 4-хлор-3-метоксифенила.
15. Соединения формулы (Ia) по п.11, где R3 означает водород, а R1 выбирают из 4-(низш.)алкоксифенила, 3,4-ди(низш.)алкоксифенила, 3,4,5-три(низш.)алкоксифенила и 3-(низш.)алкокси-4-(низш.)алкилфенила.
16. Соединения формулы (Ia) по п.11, где R3 означает водород, а R1 означает фенил, замещенный галоидированным (низш.)алкокси или ди(низш.)алкиламино.
17. Соединения формулы (Ia) по п.11, выбранные из группы, состоящей из
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,5-дихлорфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-дихлорфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(3,4-дихлорфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-хлор-2-метилфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-фтор-N-(4-метоксифенил)-4-трифторметилбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-N-(4-метоксифенил)-2,4-бистрифторметилбензамида,
N-бензотиал-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(4-метоксифенил)бензида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-метоксифенил)-4-нитробензамида,
N-бензотиазол-2-ил-4-циано-N-(4-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-N-(4-этоксифенил)-2-фтор-4-трифторметилбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-этоксифенил)-4-фторбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-этоксифенил)-4-нитробензамида,
N-бензотиазол-2-ил-4-циано-N-(4-этоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-этоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-этоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-N-(3,4-диметоксифенил)-2-фтор-4-трифторметилбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-N-(3,4-диметоксифенил)-2,4-бистрифторметилбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-4-фторбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-4-нитробензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-диметиламинофенил)-4-фторбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-диметиламинофенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-диэтиламинофенил)-4-нитробензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-диэтиламинофенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3-метокси-4-метилфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-диэтоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4,5-триметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(3,4-диэтоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(3,4,5-триметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(3-метокси-4-метилфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-диэтоксифенил)-4-фторбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(4-изопропоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(3,4,5-триметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-трифторметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-трифторметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(4-трифторметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-хлор-3-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-хлор-3-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(4-хлор-3-метоксифенил)бензамида,
и их фармацевтически приемлемые соли.
18. Соединения формулы (I) по п.1, выбранные из группы, состоящей из
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,5-дихлорфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-дихлорфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(3,4-дихлорфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-хлор-2-метилфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-фтор-N-(4-метоксифенил)-4-трифторметилбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-N-(4-метоксифенил)-2,4-бистрифторметилбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(4-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-метоксифенил)-4-нитробензамида,
N-бензотиазол-2-ил-4-циано-N-(4-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-N-(4-этоксифенил)-2-фтор-4-трифторметилбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-этоксифенил)-4-фторбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-этоксифенил)-4-нитробензамида,
N-бензотиазол-2-ил-4-циано-N-(4-этоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-этоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-этоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-N-(3,4-диметоксифенил)-2-фтор-4-трифторметилбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-N-(3,4-диметоксифенил)-2,4-бистрифторметилбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-4-фторбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-4-нитробензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-М-(4-диметиламинофенил)-4-фторбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-диметиламинофенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-диэтиламинофенил)-4-нитробензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-диэтиламинофенил)бензамида,
2-хлор-N-(4-этоксифенил)-4-фтор-N-(6-нитробензотиазол-2-ил)бензамида,
2-хлор-N-(4-этоксифенил)-N-(6-нитробензотиазол-2-ил)бензамида,
2,4-дихлор-N-(4-этоксифенил)-N-(6-нитробензотиазол-2-ил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(3-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3-метокси-4-метилфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-диэтоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4,5-триметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(3,4-диэтоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(3,4,5-триметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(3-метокси-4-метилфенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(3,4-диэтоксифенил)-4-фторбензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(4-изопропоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(3,4,5-триметоксифенил)бензамида,
2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-нитробензотиазол-2-илбензамида,
N-(6-аминобензотиазол-2-ил)-2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)бензамида,
2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-метансульфониламинобензотиазол-2-ил)-бензамида,
N-[6-(бутан-1-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]-2,4-дихлор-N-(3,4-диметокси-фенил)бензамида,
N-[6-(диметиламино-1-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]-2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)бензамида,
N-(6-бензолсульфониламинобензотиазол-2-ил)-2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-бензамида,
2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-фенилметансульфониламинобензотиазол-2-ил)бензамида,
2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-[6-(толуол-2-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]бензамида,
2,4-дихлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-фенилацетиламинобензотиазол-2-ил)-бензамида,
2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-нитробензотиазол-2-ил)бензамида,
N-(6-аминобензотиазол-2-ил)-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)бензамида,
2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-метансульфониламинобензотиазол-2-ил)-бензамида,
N-[6-(бутан-1-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-бензамида,
N-[6-(диметиламино-1-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]-2-хлор-N-(3,4-диметокси-фенил)бензамида,
N-(6-бензолсульфониламинобензотиазол-2-ил)-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-бензамида,
2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-(6-фенилметансульфониламинобензотиазол-2-ил)-бензамида,
2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-N-[6-(толуол-2-сульфониламино)бензотиазол-2-ил]-бензамида,
N-(6-(2-метилбензоиламино)бензотиазол-2-ил)-2-хлор-N-(3,4-диметоксифенил)-бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-N-(4-трифторметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-трифторметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(4-трифторметоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-М-(4-хлор-3-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2,4-дихлор-N-(4-хлор-3-метоксифенил)бензамида,
N-бензотиазол-2-ил-2-хлор-4-фтор-N-(4-хлор-3-метоксифенил)бензамида,
и их фармацевтически приемлемые соли.
19. Фармацевтические композиции, включающие соединение формулы (I)
где R1 означает фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо галоидом, (низш.)алкокси, (низш.)алкилом, галоидированным(низш.)алкокси или ди(низш.)алкиламино;
R2 означает фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо галоидом, галоидированным (низш.)алкилом, нитро или циано;
R3 означает водород, (низш.)алкил, бензил, (низш.)алкокси, галоид, циано, нитро, амино, NHSO2-R3a или -NHCO-R3b;
R3a означает (низш.)алкил, ди(низш.)алкиламино, бензил, фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо (низш.)алкилом;
R3b означает бензил, фенил или фенил, моно-, ди- или тризамещенный независимо (низш.)алкилом;
или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель и/или вспомогательное вещество.
20. Соединения формулы (I) по п.1 или формулы (Ia) по п.11 для применения в качестве терапевтически активных веществ при лечении и/или профилактике заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецептора CB1.
21. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецепторов CB1, способ, который включает введение соединения формулы (I) по п.1 или формулы (Ia) по п.11 человеку или животному.
22. Применение соединений формулы (I) по п.1 или формулы (Ia) по п.11 для лечения и/или профилактики заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецепторов CB1.
23. Применение соединений формулы (I) по п.1 или формулы (Ia) по п.11 при получении лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецепторов CB1.
24. Применение по п.23 при получении лекарственных средств для лечения ожирения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03013403.5 | 2003-06-20 | ||
| EP03013403 | 2003-06-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006101458A true RU2006101458A (ru) | 2007-07-27 |
| RU2344132C2 RU2344132C2 (ru) | 2009-01-20 |
Family
ID=33522251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006101458/04A RU2344132C2 (ru) | 2003-06-20 | 2004-06-11 | 2-аминобензотиазолы в качестве обратных агонистов рецепторов cb1 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7297707B2 (ru) |
| EP (1) | EP1638556B1 (ru) |
| JP (1) | JP2007506654A (ru) |
| KR (1) | KR100809201B1 (ru) |
| CN (1) | CN100368407C (ru) |
| AT (1) | ATE390922T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004251002B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0411699A (ru) |
| CA (1) | CA2528785A1 (ru) |
| DE (1) | DE602004012858T2 (ru) |
| ES (1) | ES2303077T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA05013733A (ru) |
| RU (1) | RU2344132C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005000301A1 (ru) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2494091C (en) | 2002-08-02 | 2011-02-01 | Richard B. Toupence | Substituted furo [2,3-b| pyridine derivatives |
| EP1575901B1 (en) | 2002-12-19 | 2012-10-10 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted amides |
| DE602004012858T2 (de) * | 2003-06-20 | 2009-05-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-aminobenzothiazole als cb1 rezeptor inverse agonisten |
| RU2006117637A (ru) * | 2003-10-24 | 2007-12-10 | Зольвай Фармасьютиклз Гмбх (De) | Комбинированное лечение ожирения с применением избирательных антагонистов cb1-рецептора и ингибиторов липаз |
| TW200528102A (en) * | 2003-10-24 | 2005-09-01 | Solvay Pharm Gmbh | Novel medical combination treatment of obesity involving 4,5-dihydro-1h-pyrazole derivatives having cb1-antagonistic activity |
| EP2061767B1 (de) | 2006-08-08 | 2014-12-17 | Sanofi | Arylaminoaryl-alkyl-substituierte Imidazolidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung |
| EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| WO2009097995A1 (de) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Sanofi-Aventis | Neue phenyl-substituierte imidazolidine, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| US8470841B2 (en) | 2008-07-09 | 2013-06-25 | Sanofi | Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof |
| EP2348857B1 (en) | 2008-10-22 | 2016-02-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
| AU2009309037A1 (en) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
| WO2010068601A1 (en) | 2008-12-08 | 2010-06-17 | Sanofi-Aventis | A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof |
| CN102482312A (zh) | 2009-08-26 | 2012-05-30 | 赛诺菲 | 新颖的杂芳族氟代糖苷结晶水合物、含有这些化合物的药物和它们的用途 |
| US8895596B2 (en) | 2010-02-25 | 2014-11-25 | Merck Sharp & Dohme Corp | Cyclic benzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents |
| EP2582709B1 (de) | 2010-06-18 | 2018-01-24 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
| MY159058A (en) | 2011-02-25 | 2016-12-15 | Merck Sharp & Dohme | Novel cyclic azabenzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agent |
| EP2683699B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-06-24 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| EP2683705B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-04-22 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US8846666B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-30 | Sanofi | Oxathiazine derivatives which are substituted with benzyl or heteromethylene groups, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof |
| US8901114B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-02 | Sanofi | Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof |
| EP2683702B1 (de) | 2011-03-08 | 2014-12-24 | Sanofi | Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| WO2012120051A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Mit adamantan- oder noradamantan substituierte benzyl-oxathiazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| WO2012120053A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| WO2012120056A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| EP2683703B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-05-27 | Sanofi | Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| FR2974093B1 (fr) | 2011-04-15 | 2015-05-08 | Michelin Soc Tech | Procede de preparation d'un melange maitre d'elastomere et d'une charge inorganique renforcante |
| EP2880028B1 (en) | 2012-08-02 | 2020-09-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic tricyclic compounds |
| JP2016516004A (ja) | 2013-02-22 | 2016-06-02 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． | 抗糖尿病二環式化合物 |
| WO2014139388A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel indole derivatives useful as anti-diabetic agents |
| WO2015051496A1 (en) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic tricyclic compounds |
| US11072602B2 (en) | 2016-12-06 | 2021-07-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic heterocyclic compounds |
| US12029718B2 (en) | 2021-11-09 | 2024-07-09 | Cct Sciences, Llc | Process for production of essentially pure delta-9-tetrahydrocannabinol |
| WO2025212515A1 (en) * | 2024-04-04 | 2025-10-09 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Agents for use in the treatment of endoplasmic stress |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3940418A (en) | 1972-04-07 | 1976-02-24 | G. D. Searle & Co. | Esters and amides of 4,5-dihydrobenz[g]indazole-3-carboxylic acids and related compounds |
| DE69327572T2 (de) * | 1992-05-21 | 2000-06-21 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | Phosphonsäurediester-derivat |
| FR2692575B1 (fr) | 1992-06-23 | 1995-06-30 | Sanofi Elf | Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| FR2713225B1 (fr) | 1993-12-02 | 1996-03-01 | Sanofi Sa | N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué. |
| FR2714057B1 (fr) | 1993-12-17 | 1996-03-08 | Sanofi Elf | Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| US5596106A (en) * | 1994-07-15 | 1997-01-21 | Eli Lilly And Company | Cannabinoid receptor antagonists |
| FR2741621B1 (fr) | 1995-11-23 | 1998-02-13 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant |
| IL135176A0 (en) * | 1997-11-10 | 2001-05-20 | Bristol Myers Squibb Co | Benzothiazole derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
| KR100652994B1 (ko) * | 1998-09-11 | 2006-11-30 | 아방티 파르마 소시에테 아노님 | 아제티딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제 |
| FR2783246B1 (fr) | 1998-09-11 | 2000-11-17 | Aventis Pharma Sa | Derives d'azetidine, leur preparation et les medicaments les contenant |
| FR2789079B3 (fr) | 1999-02-01 | 2001-03-02 | Sanofi Synthelabo | Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant |
| FR2800375B1 (fr) | 1999-11-03 | 2004-07-23 | Sanofi Synthelabo | Derives tricycliques d'acide pyrazolecarboxylique, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant |
| US6566356B2 (en) * | 2000-03-03 | 2003-05-20 | Aventis Pharma S.A. | Pharmaceutical compositions containing 3-aminoazetidine derivatives, novel derivatives and their preparation |
| FR2805810B1 (fr) | 2000-03-03 | 2002-04-26 | Aventis Pharma Sa | Compositions pharmaceutiques contenant des derives de 3- amino-azetidine, les nouveaux derives et leur preparation |
| US6355631B1 (en) * | 2000-03-03 | 2002-03-12 | Aventis Pharma S.A. | Pharmaceutical compositions containing azetidine derivatives, novel azetidine derivatives and their preparation |
| US6479479B2 (en) * | 2000-03-03 | 2002-11-12 | Aventis Pharma S.A. | Azetidine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2805818B1 (fr) | 2000-03-03 | 2002-04-26 | Aventis Pharma Sa | Derives d'azetidine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2805817B1 (fr) | 2000-03-03 | 2002-04-26 | Aventis Pharma Sa | Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation |
| ES2272449T3 (es) | 2000-03-23 | 2007-05-01 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Derivados de 4,5-dihidro-1h-pirazol con actividad antagosnista de cb-1. |
| KR20020089493A (ko) * | 2000-04-28 | 2002-11-29 | 상꾜 가부시키가이샤 | ＰＰＡＲγ모듈레이터 |
| CN1234358C (zh) * | 2000-06-21 | 2006-01-04 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 苯并噻唑衍生物 |
| FR2814678B1 (fr) | 2000-10-04 | 2002-12-20 | Aventis Pharma Sa | Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite |
| DK1341774T3 (da) | 2000-12-06 | 2006-06-12 | Hoffmann La Roche | Kondenserede heteroaromatiske glucokinase-aktivatorer |
| US6433188B1 (en) | 2000-12-06 | 2002-08-13 | Wendy Lea Corbett | Fused heteroaromatic glucokinase activators |
| WO2003007955A2 (en) * | 2001-07-20 | 2003-01-30 | Cancer Research Technology Limited | Biphenyl apurinic/apyrimidinic site endonuclease inhibitors to treat cancer |
| SE0102764D0 (sv) * | 2001-08-17 | 2001-08-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| US6624163B2 (en) * | 2001-11-29 | 2003-09-23 | Hoffman-La Roche Inc. | Benzothiazole derivatives |
| DE602004012858T2 (de) * | 2003-06-20 | 2009-05-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-aminobenzothiazole als cb1 rezeptor inverse agonisten |
-
2004
- 2004-06-11 DE DE602004012858T patent/DE602004012858T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-11 WO PCT/EP2004/006354 patent/WO2005000301A1/en not_active Ceased
- 2004-06-11 KR KR1020057024471A patent/KR100809201B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-11 ES ES04739840T patent/ES2303077T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-11 JP JP2006515912A patent/JP2007506654A/ja active Pending
- 2004-06-11 RU RU2006101458/04A patent/RU2344132C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-06-11 CA CA002528785A patent/CA2528785A1/en not_active Abandoned
- 2004-06-11 BR BRPI0411699-2A patent/BRPI0411699A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-06-11 AT AT04739840T patent/ATE390922T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-06-11 AU AU2004251002A patent/AU2004251002B2/en not_active Ceased
- 2004-06-11 EP EP04739840A patent/EP1638556B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-11 MX MXPA05013733A patent/MXPA05013733A/es active IP Right Grant
- 2004-06-11 CN CNB200480016731XA patent/CN100368407C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-18 US US10/871,952 patent/US7297707B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-09-26 US US11/527,063 patent/US20070021478A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2007506654A (ja) | 2007-03-22 |
| BRPI0411699A (pt) | 2006-08-29 |
| KR100809201B1 (ko) | 2008-02-29 |
| EP1638556A1 (en) | 2006-03-29 |
| MXPA05013733A (es) | 2006-03-08 |
| CA2528785A1 (en) | 2005-01-06 |
| CN100368407C (zh) | 2008-02-13 |
| KR20060012031A (ko) | 2006-02-06 |
| RU2344132C2 (ru) | 2009-01-20 |
| AU2004251002A1 (en) | 2005-01-06 |
| US7297707B2 (en) | 2007-11-20 |
| US20070021478A1 (en) | 2007-01-25 |
| DE602004012858D1 (de) | 2008-05-15 |
| ES2303077T3 (es) | 2008-08-01 |
| WO2005000301A1 (en) | 2005-01-06 |
| US20040266845A1 (en) | 2004-12-30 |
| EP1638556B1 (en) | 2008-04-02 |
| DE602004012858T2 (de) | 2009-05-14 |
| ATE390922T1 (de) | 2008-04-15 |
| CN1805745A (zh) | 2006-07-19 |
| AU2004251002B2 (en) | 2009-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006101458A (ru) | 2-аминобензотиазолы в качестве обратных агонистов рецепторов cb1 | |
| RU2202344C2 (ru) | Антагонисты ноцицептина, производные амида, аналгетик, способ инициирования антагонистического действия к ноцицептину, способ лечения боли, фармацевтические композиции | |
| RU2002127781A (ru) | Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip | |
| AR040661A1 (es) | Diclorhidrato cristalino de n-{2-[-((r)-2-hidroxi-2-feniletilamino)fenil]etil}-(r)-2hidroxi-2-(3-formamido-4-hidroxifenil)etilamina, agonista del receptor adrenergico beta 2 | |
| JP2004534755A5 (ru) | ||
| EA200500508A1 (ru) | Диариловые эфиры в качестве антагониста опиоидного рецептора | |
| JP2008538741A (ja) | 鬱病の治療用及び／又は予防用の医薬組成物 | |
| RU2000114635A (ru) | Бензотиазольные ингибиторы протеинтирозинкиназ | |
| BR0317294A (pt) | Composto, formulação farmacêutica, uso de um composto, métodos de prevenção e/ou tratamento de condições associadas com a glicogênio sintase quinase-3 e de prevenção e/ou tratamento de doenças, e, uso dos intermediários | |
| ZA200201664B (en) | Benzophenones as inhibitors of reverse transcriptase. | |
| RU2005124360A (ru) | Новые обратные агонисты рецептора св 1 | |
| RU2331635C2 (ru) | Производные гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины | |
| RU2010109455A (ru) | Производные 1,2-диамидоэтилена в качестве антагонистов орексина | |
| SK112001A3 (en) | Agents with an antidepressive effect containing pramipexol and an additional antidepressant drug | |
| RU2009103675A (ru) | Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1 | |
| RU2007101685A (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| RU2009118254A (ru) | Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| RU2016134130A (ru) | ПИРАЗОЛО[1,5-а]ПИРИМИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВИРУСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ | |
| JP2001516718A5 (ru) | ||
| RU2016136193A (ru) | Аминокарбонилкарбаматные соединения | |
| RU2008143703A (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ ИНГИБИТОРОВ c-Src В КОМБИНАЦИИ С ПИРИМИДИЛАМИНОБЕНЗАМИДОМ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ЛЕЙКОЗА | |
| ECSP22098275A (es) | Formas de dosificación oral sólidas de combinación de antagonistas de la hormona liberadora de gonadotropina | |
| HRP20110436T1 (hr) | Supstituirani karboksamidi kao antagonisti metabotropnih receptora iz skupine i | |
| RU2001126547A (ru) | Производные дифенила | |
| RU2004131651A (ru) | Фталимидопроизводные в качестве ингибиторов моноаминооксидазы в |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110612 |