RU2005136524A - Производные диарилметилиденпиперидина, способы их получения и их применение - Google Patents
Производные диарилметилиденпиперидина, способы их получения и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005136524A RU2005136524A RU2005136524/04A RU2005136524A RU2005136524A RU 2005136524 A RU2005136524 A RU 2005136524A RU 2005136524/04 A RU2005136524/04 A RU 2005136524/04A RU 2005136524 A RU2005136524 A RU 2005136524A RU 2005136524 A RU2005136524 A RU 2005136524A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally substituted
- phenyl
- compound
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 144
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 38
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 37
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 35
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 18
- -1 diastereomers Chemical class 0.000 claims 17
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 16
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000006719 (C6-C10) aryl (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 4
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005302 thiazolylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(S1)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 claims 1
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 claims 1
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 claims 1
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 claims 1
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 claims 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 claims 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 claims 1
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 claims 1
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 claims 1
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 claims 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 claims 1
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 claims 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 claims 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 claims 1
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 claims 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 claims 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 claims 1
- OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M (3r,5r)-7-[3-(4-fluorophenyl)-8-oxo-7-phenyl-1-propan-2-yl-5,6-dihydro-4h-pyrrolo[2,3-c]azepin-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound O=C1C=2N(C(C)C)C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=2CCCN1C1=CC=CC=C1 OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M 0.000 claims 1
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 claims 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 claims 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 claims 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 claims 1
- FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)-n-[2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CC(=O)NC1=CC=CC2=NC(NCCNCCO)=CC=C21 FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 claims 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 claims 1
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 claims 1
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 claims 1
- SVOMOIDQCRPZNX-UHFFFAOYSA-N 4-[(1-butylpiperidin-4-ylidene)-[2-(ethylamino)phenyl]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1CN(CCCC)CCC1=C(C=1C(=CC=CC=1)NCC)C1=CC=C(C(=O)N(CC)CC)C=C1 SVOMOIDQCRPZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJHIJBSIOLITBZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-acetamidophenyl)-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(C)=O)=C1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1 WJHIJBSIOLITBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZTYSKTUYWDVII-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-acetamidophenyl)-(1-butylpiperidin-4-ylidene)methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1CN(CCCC)CCC1=C(C=1C(=CC=CC=1)NC(C)=O)C1=CC=C(C(=O)N(CC)CC)C=C1 VZTYSKTUYWDVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLHHVSWCONAWPS-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-acetamidophenyl)-[1-(1,3-thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(C)=O)=C1CCN(CC=2N=CSC=2)CC1 XLHHVSWCONAWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTFFCZXDIURGSY-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-acetamidophenyl)-[1-(1,3-thiazol-5-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(C)=O)=C1CCN(CC=2SC=NC=2)CC1 QTFFCZXDIURGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYODCISMIOZDHM-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-acetamidophenyl)-[1-(pyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(C)=O)=C1CCN(CC=2N=CC=CC=2)CC1 GYODCISMIOZDHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKXADXIJTPBKGP-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-acetamidophenyl)-[1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(C)=O)=C1CCN(CC=2C=NC=CC=2)CC1 MKXADXIJTPBKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSZGBYBJQUVHIS-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-acetamidophenyl)-[1-(pyridin-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(C)=O)=C1CCN(CC=2C=CN=CC=2)CC1 HSZGBYBJQUVHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHKYQAVVCRFTTM-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-acetamidophenyl)-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(C)=O)=C1CCNCC1 KHKYQAVVCRFTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJXSJAVKYQUIHQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-aminophenyl)-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)N)=C1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1 JJXSJAVKYQUIHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDIUZJULIKKLDL-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-aminophenyl)-(1-butylpiperidin-4-ylidene)methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1CN(CCCC)CCC1=C(C=1C(=CC=CC=1)N)C1=CC=C(C(=O)N(CC)CC)C=C1 MDIUZJULIKKLDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFOFUHAMAMBHII-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-aminophenyl)-[1-(1,3-thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)N)=C1CCN(CC=2N=CSC=2)CC1 VFOFUHAMAMBHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEUXKVJKLRUVDH-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-aminophenyl)-[1-(1,3-thiazol-5-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)N)=C1CCN(CC=2SC=NC=2)CC1 ZEUXKVJKLRUVDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQGZOLLBNUMXTL-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-aminophenyl)-[1-(pyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)N)=C1CCN(CC=2N=CC=CC=2)CC1 AQGZOLLBNUMXTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUIZMPXBRWPULM-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-aminophenyl)-[1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)N)=C1CCN(CC=2C=NC=CC=2)CC1 YUIZMPXBRWPULM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JACODLJXXCBXFR-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-aminophenyl)-[1-(pyridin-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)N)=C1CCN(CC=2C=CN=CC=2)CC1 JACODLJXXCBXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIEHAQJXAKCUDN-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-anilinophenyl)-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC=1C=CC=CC=1)=C1CCNCC1 CIEHAQJXAKCUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFVAMTVNPJFTFO-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-benzamidophenyl)-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)C=1C=CC=CC=1)=C1CCNCC1 JFVAMTVNPJFTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 claims 1
- UJSFPBVCEDYVTI-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(2-cyclohexylethylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NCCC1CCCCC1)=C1CCNCC1 UJSFPBVCEDYVTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUMRSEGMHPGCJJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(4-chloroanilino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC=1C=CC(Cl)=CC=1)=C1CCNCC1 ZUMRSEGMHPGCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLNRLDAFEJLXDH-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(benzenesulfonamido)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NS(=O)(=O)C=1C=CC=CC=1)=C1CCNCC1 DLNRLDAFEJLXDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCMAKOWGMTUWNA-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(benzylcarbamoylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)NCC=1C=CC=CC=1)=C1CCNCC1 KCMAKOWGMTUWNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRYNWNMZBUOFKS-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(butylsulfonylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound CCCCS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(=O)N(CC)CC)=C1CCNCC1 GRYNWNMZBUOFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSEVDROTDGRPHD-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(cycloheptylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC1CCCCCC1)=C1CCNCC1 FSEVDROTDGRPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MERUYRIKWOZFEA-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(cyclohexanecarbonylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)C1CCCCC1)=C1CCNCC1 MERUYRIKWOZFEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBDCASFZNAUIQC-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(cyclohexylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC1CCCCC1)=C1CCNCC1 GBDCASFZNAUIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDOBYKAMDNFRMY-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(cyclohexylmethylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NCC1CCCCC1)=C1CCNCC1 QDOBYKAMDNFRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PESZFSRRIGHFLV-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(cyclopentanecarbonylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)=C1CCNCC1 PESZFSRRIGHFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPHHNUYVCWFKPM-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(cyclopentylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC1CCCC1)=C1CCNCC1 YPHHNUYVCWFKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHTXMTKTMUCDEP-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[(2-cyclohexylacetyl)amino]phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)CC1CCCCC1)=C1CCNCC1 QHTXMTKTMUCDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDCINZSYURBKDC-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[(2-cyclopentylacetyl)amino]phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)CC1CCCC1)=C1CCNCC1 HDCINZSYURBKDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKJCKGVGEVHFFV-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[cyclohexyl(methyl)amino]phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]-n,n-diethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)N(C)C1CCCCC1)=C1CCNCC1 ZKJCKGVGEVHFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 claims 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 claims 1
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 claims 1
- 208000027520 Somatoform disease Diseases 0.000 claims 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 claims 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 claims 1
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 claims 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 claims 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 claims 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 claims 1
- AYOVKTUTPWQQOA-UHFFFAOYSA-N methyl n-[2-[(1-benzylpiperidin-4-ylidene)-[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]methyl]phenyl]carbamate Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)OC)=C1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1 AYOVKTUTPWQQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWNDYZHBAURTDB-UHFFFAOYSA-N methyl n-[2-[(1-butylpiperidin-4-ylidene)-[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]methyl]phenyl]carbamate Chemical compound C1CN(CCCC)CCC1=C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)OC)C1=CC=C(C(=O)N(CC)CC)C=C1 LWNDYZHBAURTDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUCKHKRQBSNIMJ-UHFFFAOYSA-N methyl n-[2-[[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-[1-(1,3-thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]phenyl]carbamate Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)OC)=C1CCN(CC=2N=CSC=2)CC1 MUCKHKRQBSNIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEZSYLLSVKWUPG-UHFFFAOYSA-N methyl n-[2-[[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-[1-(1,3-thiazol-5-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]phenyl]carbamate Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)OC)=C1CCN(CC=2SC=NC=2)CC1 GEZSYLLSVKWUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVCIMMQOSXZXEG-UHFFFAOYSA-N methyl n-[2-[[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-[1-(pyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]phenyl]carbamate Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)OC)=C1CCN(CC=2N=CC=CC=2)CC1 IVCIMMQOSXZXEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLPBWHKLZVAOHQ-UHFFFAOYSA-N methyl n-[2-[[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-[1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]phenyl]carbamate Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)OC)=C1CCN(CC=2C=NC=CC=2)CC1 JLPBWHKLZVAOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PODMQFIGUCHHJU-UHFFFAOYSA-N methyl n-[2-[[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-[1-(pyridin-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]phenyl]carbamate Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)OC)=C1CCN(CC=2C=CN=CC=2)CC1 PODMQFIGUCHHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCAZECDFKANXDN-UHFFFAOYSA-N methyl n-[2-[[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]phenyl]carbamate Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)OC)=C1CCNCC1 MCAZECDFKANXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOIHDFIUFJANOQ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[[2-(2-phenylethylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NCCC=1C=CC=CC=1)=C1CCNCC1 FOIHDFIUFJANOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLBHRBOUPOMPKH-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[[2-(3-fluoroanilino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC=1C=C(F)C=CC=1)=C1CCNCC1 GLBHRBOUPOMPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQUXHVPLGXJOKZ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[[2-(3-phenylpropanoylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)CCC=1C=CC=CC=1)=C1CCNCC1 XQUXHVPLGXJOKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMJKWYHQYRKISO-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[[2-(3-phenylpropylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NCCCC=1C=CC=CC=1)=C1CCNCC1 ZMJKWYHQYRKISO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDBYKNQZEJLBSR-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[[2-(ethylamino)phenyl]-[1-(pyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]benzamide Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(=O)N(CC)CC)=C1CCN(CC=2N=CC=CC=2)CC1 CDBYKNQZEJLBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLANLVSGTHUSQL-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[[2-(ethylamino)phenyl]-[1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidin-4-ylidene]methyl]benzamide Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(=O)N(CC)CC)=C1CCN(CC=2C=NC=CC=2)CC1 NLANLVSGTHUSQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIMURTDOORNVFU-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[[2-(n-methylanilino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)N(C)C=1C=CC=CC=1)=C1CCNCC1 DIMURTDOORNVFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYMHTUANQCNQER-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[[2-(naphthalen-1-ylamino)phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)=C1CCNCC1 GYMHTUANQCNQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKZSXOINZQAWED-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[[2-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NC(=O)CC=1C=CC=CC=1)=C1CCNCC1 PKZSXOINZQAWED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRBVEHKOAMWDNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-piperidin-4-ylidenemethyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NS(=O)(=O)C=1C=CC(C)=CC=1)=C1CCNCC1 DRBVEHKOAMWDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNHFOGTWECSPGR-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[piperidin-4-ylidene-[2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonylamino)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)NS(=O)(=O)CC(F)(F)F)=C1CCNCC1 ZNHFOGTWECSPGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 claims 1
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 claims 1
- 208000027753 pain disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N resmetirom Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)N2C(NC(=O)C(C#N)=N2)=O)Cl)=N1 FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 C*(C(*)Nc1ccccc1C(c(cc1)ccc1C(N(*)*)=O)=C1CCN(*)CC1)=* Chemical compound C*(C(*)Nc1ccccc1C(c(cc1)ccc1C(N(*)*)=O)=C1CCN(*)CC1)=* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (22)
1. Соединение формулы IA, его фармацевтически приемлемая соль, диастереомеры, энантиомеры или их смеси:
где R1 выбран из водорода, С1-6алкил-O-С(=O)-, С1-6алкила, С3-6циклоалкила, С6-10арила, С2-9гетероциклила, С6-10арил-С1-3алкила и С2-9гетероциклил-С1-3алкила; причем указанные С1-6алкил, С3-6циклоалкил, С6-10арил, С2-9гетероциклил, С6-10арил-C1-3алкил и С2-9гетероциклил-С1-3алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или С1-6алкил;
R2, R3 и R4 независимо выбраны из водорода, С1-6алкила и С3-6циклоалкила, причем указанные С1-6алкил и С3-6циклоалкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3H, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или d-валкил; и
R7 выбран из -Н, -ОН, C1-6алкила, С3-8циклоалкила, С6-10арила, С2-9гетероциклила, С6-10арил-C1-6алкила, С2-9гетероциклил-С1-6алкила, C(=O)-NR8R9, -C(=O)-O-R8, -S(=O)-R8, -S(=O)2-R8, -C(=O)-R8 и -SO3H, где R8 и R9 независимо выбраны из -Н, С1-6алкила; С3-6циклоалкила, С6-10арила, С2-9гетероциклила, С6-10арил-С1-6алкила и С2-9гетероциклил-С1-6алкила, причем указанные С1-6алкил, С3-8циклоалкил, С6-10арил, С2-9гетероциклил, С6-10арил-С1-6алкил и С2-9гетероциклил-С1-6алкил, используемые в определении R7, R8 или R9, возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или С1-6алкил.
2. Соединение по п.1, где
R1 выбран из водорода, С1-6алкил-O-С(=O)-, С1-6алкила, С3-6циклоалкила, бензила и С2-5гетероарилметила, причем указанные С1-6алкил, С3-6циклоалкил, бензил и С2-5гетероарилметил возможно замещены одной или более группами, выбранными из С1-6алкила, галогенированного С1-6алкила, -CF3, С1-6алкокси, хлоро, фторо, бромо и йодо;
R2 и R3 представляют собой этил;
R4 выбран из водорода и С1-3алкила;
R7 выбран из -Н, -ОН, фенила, С3-5гетероциклила, фенил-C1-3алкила, С3-5гетероциклил-С1-3алкила, С1-6алкила, С3-7циклоалкила, С3-7циклоалкил-С1-3алкила, -C(=O)-N-R8R9, -C(=O)-O-R8, -S(=O)-R8, -S(=O)2-R8, -C(=O)-R8 и -SO3Н, где R8 и R9 независимо выбраны из -Н, фенила, С3-5гетероциклила, фенил-C1-3алкила, С3-5гетероциклил-С1-3алкила, С1-6алкила, С3-7циклоалкила, С3-7циклоалкил-С1-3алкила, причем указанные фенил, С3-5гетероциклил, фенил-С1-3алкил, С3-5гетероциклил-С1-3алкил, C1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, используемые в определении R7, R8 и R9, возможно замещены одной или более группами, выбранными из С1-6алкила, галогенированного С1-6алкила, -CF3, С1-6алкокси, хлоро, фторо, бромо и йодо.
3. Соединение по п.1, где
R1 выбран из водорода, С1-6алкил-O-С(=O)-, C1-6алкила, С3-6циклоалкила, бензила, тиадиазолилметила, пиридилметила, тиенилметила, фурилметила, имидазолилметила, триазолилметила, пирролилметила, тиазолилметила и N-оксидо-пиридилметила, причем указанный С1-6алкил, С3-6циклоалкил, бензил, тиадиазолилметил, пиридилметил, тиенилметил, фурилметил, имидазолилметил, триазолилметил, пирролилметил, тиазолилметил и N-оксидо-пиридилметил возможно замещены одной или более группами, выбранными из С1-6алкила, галогенированного С1-6алкила, -CF3, С1-6алкокси, хлоро, фторо,бромо и йодо;
R2 и R3 представляют собой этил;
R4 выбран из водорода и метила;
R7 выбран из -Н, С1-6алкила, фенил-С1-3алкила, С3-7циклоалкил-С1-3алкила, С3-7циклоалкила, фенила, С1-6алкила, -C(=O)-N-R8R9, -S(=O)2-R8, -C(=O)-O-R8 и -C(=O)-R8, где R8 и R9 независимо выбраны из -Н, фенил-С1-3алкила, С3-7циклоалкил-С1-3алкила, С3-7циклоалкила, фенила и С1-6алкила, причем указанные фенил-С1-3алкил, С3-7циклоалкил-С1-3алкил, С3-7циклоалкил, фенил, С1-6алкил, используемые в определении R7, R8 и R9, возможно замещены одной или более группами, выбранными из С1-6алкила, галогенированного С1-6алкила, -CF3, С1-6алкокси, хлоро, фторо, бромо и йодо.
4. Соединение по п.1, где
R1 выбран из водорода, пропила, бензила, тиадиазолилметила, пиридилметила, тиенилметила, фурилметила, имидазолилметила, триазолилметила, пирролилметила, тиазолилметила и N-оксидо-пиридилметила;
R2 и R3 представляют собой этил;
R4 выбран из водорода и метила;
R7 выбран из -Н, этила, фенила, бензила или фенетила, нафтила, фторфенила, хлорфенила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклопентилметила, циклогексилметила, -C(=O)-NH-R8, -S(=O)2-R8, -C(=O)-O-R8 и -C(=O)-R8, где R8 выбран из метила, 2,2,2-трифторэтила, фенила, бензила, фенетила, метилфенила, фторфенила, бутила, циклогексила и циклогексилметила.
5. Соединение по п.1, выбранное из следующих соединений:
соединение 1: 4-[[2-(бензоиламино)фенил]-4-пиперидинилиденметил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 2: N-[2-[[4-[(диэтиламино)карбонил]фенил]-4-пиперидинилиденметил]фенил]бензолацетамид;
соединение 3: 4-[[2-[(циклогексилкарбонил)амино]фенил]-4-пиперидинилиденметил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 4: N-[2-[[4-[(диэтиламино)карбонил]фенил]-4-пиперидинилиденметил]фенил]бензолпропанамид;
соединение 5: 4-[[2-[(циклогексилацетил)амино]фенил]-4-пиперидинилиденметил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 6: N,N-диэтил-4-([2-[(2-фенилэтил)амино]фенил]-4-пиперидинилиденметил]бензамид;
соединение 7: 4-[[2-[(циклогексилметил)амино]фенил]-4-пиперидинилиденметил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 8: N,N-диэтил-4-[[2-[(фенилметил)амино]фенил]-4-пиперидинилиденметил]-бензамид;
соединение 9: 4-[[2-(циклогексиламино)фенил]-4-пиперидинилиденметил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 10: N,N-диэтил-4-[[2-(фениламино)карбонил]амино]фенил]-4-пиперидинилиденметил]бензамид;
соединение 11: N,N-диэтил-4-[[2-(фениламино)фенил]-4-пиперидинилиденметил]бензамид;
соединение 12: N,N-диэтил-4-[[2-(метилфениламино)фенил]-4-пиперидинилиденметил]бензамид;
соединение 13: N,N-диэтил-4-[[2-[(фенилсульфонил)амино]фенил]-4-пиперидинилиденметил]бензамид;
соединение 14: N,N-диэтил-4-[[2-[[фенилметил)сульфонил]амино]фенил]-4-пиперидинилиденметил]бензамид;
соединение 15: N,N-Диэтил-4-[4-пиперидинилиден[2-[[(2,2,2-трифторэтил)сульфонил]амино]фенил]метил]бензамид;
соединение 16: 4-[{2-[(циклопентилацетил)амино]фенил}(пиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 17: 4-[{2-[(циклопентилкарбонил)амино]фенил}(пиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 18: N,N-Диэтил-4-[{2-[(3-фенилпропил)амино]фенил}(пиперидин-4-илиден)метил]бензамид;
соединение 19: 4-[{2-[(2-циклогексилэтил)амино]фенил}(пиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 20: 4-[[2-(циклопентиламино)фенил](пиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 21:4-[[2-(циклогептиламино)фенил](пиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 22: 4-[(2-{[(бензиламино)карбонил]амино}фенил)(пиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 23: N,N-диэтил-4-[[2-(1-нафтиламино)фенил](пиперидин-4-илиден)метил]бензамид;
соединение 24: N,N-диэтил-4-[{2-[(3-фторфенил)амино]фенил}(пиперидин-4-илиден)метил]бензамид;
соединение 25: 4-[{2-[(4-хлорфенил)амино]фенил}(пиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 26: 4-[{2-[циклогексил(метил)амино]фенил}(пиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 27: N,N-диэтил-4-[(2-{[(4-метилфенил)сульфонил]амино}фенил)(пиперидин-4-илиден)метил]бензамид;
соединение 28: N,N-диэтил-4-[(2-{[(2-фторфенил)сульфонил]амино}фенил)(пиперидин-4-илиден)метил]бензамид;
соединение 29: 4-[{2-[(бутилсульфонил)амино]фенил}(пиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 31: 4-[[2-(ацетиламино)фенил](пиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 32: метил-2-[{4-[(диэтиламино)карбонил]фенил}(пиперидин-4-илиден)метил]фенилкарбамат;
соединение 30: 4-[(2-аминофенил)(1-бензилпиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 33: 4-[[2-(ацетиламино)фенил](1-бензилпиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 34: метил-2-((1-бензилпиперидин-4-илиден){4-[(диэтиламино)карбонил]фенил}метил)фенилкарбамат;
соединение 35: 4-{(2-аминофенил)[1-(1,3-тиазол-4-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение 36: 4-{(2-аминофенил)[1-(1,3-тиазол-5-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение 37: 4-{[2-(ацетиламино)фенил][1-(1,3-тиазол-4-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение 38: метил-2-{{4-[(диэтиламино)карбонил]фенил}[1-(1,3-тиазол-4-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}фенилкарбамат;
соединение 39: 4-{[2-(ацетиламино)фенил][1-(1,3-тиазол-5-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение 40: метил-2-{{4-[(диэтиламино)карбонил]фенил}[1-(1,3-тиазол-5-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}фенилкарбамат;
соединение 41: 4-[(2-аминофенил)(1-бутилпиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 42: 4-{(2-аминофенил)[1-(пиридин-4-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение 43: 4-{(2-аминофенил)[1-(пиридин-3-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение 44: 4-{(2-аминофенил)[1-(пиридин-2-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение 45: 4-{[2-(ацетиламино)фенил][1-(пиридин-4-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение 46: 4-{[2-(ацетиламино)фенил][1-(пиридин-3-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение-47: 4-[[2-(ацетиламино)фенил](1-бутилпиперидин-4-илиден)метил]-N,N-диэтилбензамид;
соединение 48: 4-{[2-(ацетиламино)фенил][1-(пиридин-2-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение 49: метил-[2-((1-бутилпиперидин-4-илиден){4-[(диэтиламино)карбонил]фенил}метил)фенил]карбамат;
соединение 50: метил-(2-{{4-[(диэтиламино)карбонил]фенил}[1-(пиридин-4-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}фенил)карбамат;
соединение 51: метил-(2-{{4-[(диэтиламино)карбонил]фенил}[1-(пиридин-3-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}фенил)карбамат;
соединение 52: метил-(2-{{4-[(диэтиламино)карбонил]фенил}[1-(пиридин-2-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}фенил)карбамат;
соединение 53: 4-{(1-бутилпиперидин-4-илиден)[2-(этиламино)фенил]метил}-N,N-диэтилбензамид;
соединение 54: N,N-диэтил-4-{[2-(этиламино)фенил][1-(пиридин-4-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}бензамид;
соединение 55: N,N-диэтил-4-{[2-(этиламино)фенил][1-(пиридин-3-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}бензамид;
соединение 56: N,N-диэтил-4-{[2-(этиламино)фенил][1-(пиридин-2-илметил)пиперидин-4-илиден]метил}бензамид;
и их фармацевтически приемлемых солей.
6. Соединение по любому из пп.1-5 для применения в качестве лекарства.
7. Применение соединения по любому из пп.1-5 в изготовлении лекарства для лечения боли, тревоги или функциональных желудочно-кишечных расстройств.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5 и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Способ лечения боли у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.
10. Способ лечения функциональных желудочно-кишечных расстройств у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.
11. Способ получения соединения формулы IIA
включающий взаимодействие соединения формулы IIIA
с R5-CH2-X или R5-CHO,
где Х представляет собой галоген;
R7 выбран из -C(=O)-O-R8, -S(=O)-R8, -S(=O)2-R8 и -C(=O)-R8, где R8 выбран из C1-6алкила, С3-8циклоалкила, С6-10арила, С2-9гетероциклила, С6-10арил-С1-6алкила и С2-9гетероциклил-С1-6алкила, причем указанные C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С6-10арил, С2-9гетероциклил, С6-10арил-С1-6алкил и С2-9гетероциклил-С1-6алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или C1-6алкил; и
R5 выбран из С6-10арила и С2-5гетероарила, причем указанные С6-10арил и С2-5гетероарил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3H, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или C1-6алкил.
12. Способ получения соединения формулы IIA
включающий взаимодействие соединения формулы IVA
с R7-X или R7-O-R7,
где X представляет собой галоген;
R7 выбран из -C(=O)-O-R8 и -C(=O)-R8, где R8 выбран из С1-6алкила, С3-8циклоалкила, С6-10арила, С2-9гетероциклила, С6-10арилС1-6алкила и С2-9гетероциклил-С1-6алкила, причем указанные С1-6алкил, С3-8циклоалкил, С6-10арил, С2-9гетероциклил, С6-10арил-С1-6алкил и С2-9гетероциклил-С1-6алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или C1-6алкил; и
R5 выбран из С6-10арила и С2-5гетероарила, причем указанные С6-10арил и С2-5гетероарил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -С(=O)ОН, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3H, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или C1-6алкил.
13. Способ получения соединения формулы VA
включающий восстановление соединения формулы VIA
где R1 выбран из водорода, С1-6алкил-O-С(=O)-, С1-6алкила, С3-6циклоалкила, С6-10арила, С2-9гетероциклила, С6-10арил-С1-3алкила и С2-9гетероциклил-С1-3алкила; при этом указанные С1-6алкил, С3-6циклоалкил, С6-10арил, С2-9гетероциклил, С6-10арил-С1-3алкил и С2-9гетероциклил-С1-3алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или С1-6алкил; и
R2 и R3 независимо выбраны из водорода, С1-6алкила и С3-6циклоалкила, причем указанные С1-6алкил и С3-6циклоалкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -С(=O)ОН, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3H, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или C1-6алкил.
14. Соединение формулы I, его фармацевтически приемлемая соль, его диастереомеры, энантиомеры или их смеси
где R1 выбран из водорода, С1-6алкил-O-С(=O)-, возможно замещенного С1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила, возможно замещенного С6-10арила, возможно замещенного С2-9гетероциклила, возможно замещенного С6-10арил-С1-3алкила и возможно замещенного С2-9гетероциклил-С1-3алкила;
n равно 0, 1 или 2; m равно 0, 1 или 2;
R2, R3 и R4 независимо выбраны из водорода, возможно замещенного C1-6алкила и возможно замещенного С3-6циклоалкила;
R5 и R6 независимо выбраны из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород или C1-6алкил; и
R7 выбран из -Н, -ОН, возможно замещенного С1-6алкила, возможно замещенного С3-8циклоалкила, возможно замещенного С6-10арила, возможно замещенного С2-9гетероциклила, возможно замещенного С6-10арил-C1-6алкила, возможно замещенного С2-9гетероциклил-С1-6алкила, -C(=O)-NR8NR9, -C(=O)-O-R8, -S(=O)-R8, -S(=O)2-R8, -C(=O)-R8 и -SO3Н, где R8 и R9 независимо выбраны из -Н, возможно замещенного C1-6алкила, возможно замещенного С3-8циклоалкила, возможно замещенного С6-10арила, возможно замещенного С2-9гетероциклила, возможно замещенного С6-10арил-C1-6алкила и возможно замещенного С2-9гетероциклил-С1-6алкила.
15. Соединение по п.14, где
R1 выбран из водорода, С1-6алкил-O-С(=O)-, возможно замещенного C1-6алкила и возможно замещенного С3-6циклоалкила;
R2 и R3 представляют собой этил;
R4 выбран из водорода и C1-3алкила;
R7 выбран из -Н, -ОН, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-С1-3алкила, возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила, возможно замещенного C1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила, возможно замещенного С3-6циклоалкил-С1-3алкила, -C(=O)-N-R8R9, -C(=O)-O-R8, -S(=O)-R8, -S(=O)2-R8, C(=O)-R8 и -SO3Н, где R8 и R9 независимо выбраны из -Н, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-C1-3алкила, возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила, возможно замещенного C1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила, возможно замещенного С3-6циклоалкил-С1-3алкил; и
n и m равны 0.
16. Соединение по п.14, где
R1 выбран из водорода и С1-6алкил-O-С(=O)-;
R2 и R3 представляют собой этил;
R4 выбран из водорода и метила;
R7 выбран из -Н, фенил-С1-3алкила, С3-6циклоалкил-С1-3алкила, С3-6циклоалкила, фенила, возможно замещенного C1-6алкила, -C(=O)-N-R8R9, -S(=O)2-R8 и -C(=O)-R8, где R8 и R9 независимо выбраны из -Н, фенил-С1-3алкила, С3-6циклоалкил-С1-3алкила, С3-6циклоалкила, фенила и возможно замещенного C1-6алкила; и
n и m равны 0.
17. Соединения по п.14, где
R1 представляет собой водород;
R2 и R3 представляют собой этил;
R4 выбран из водорода и метила;
R7 выбран из -Н, фенила, бензила или фенетила, циклогексила, циклогексилметила, -C(=O)-NH-R8, -S(=O)2-R8 и -C(=O)-R8, где R8 выбран из 2,2,2-трифторэтила, фенила, бензила или фенетила, циклогексила и циклогексилметила; и
n и m равны 0.
18. Способ получения соединения формулы II
включающий взаимодействие соединения формулы III
с X1-C(=O)-R10,
где R1 выбран из С1-6алкил-O-С(=O)-, возможно замещенного С1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-С1-3алкила и возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-6алкила;
X1 выбран из -ОН, -OR11, -O-C(=O)-R11, -Cl, -Br и -I, где R11 представляет собой C1-6алкил;
R2, R3 и R4 независимо выбраны из водорода, возможно замещенного C1-6алкила и возможно замещенного С3-6циклоалкила; и
R10 выбран из -Н, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-С1-3алкила, возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила, возможно замещенного C1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила и возможно замещенного С3-6циклоалкил-С1-3алкила.
19. Способ получения соединения формулы IV
включающий взаимодействие соединение формулы V
с R12-C(=O)-R13,
где R1 выбран из С1-6алкил-O-С(=O)-, возможно замещенного С1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-С1-3алкила и возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила;
R2 и R3 независимо выбраны из водорода, возможно замещенного C1-6алкила и возможно замещенного С3-6циклоалкила; и
R12 и R13 независимо выбраны из -Н, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-С1-3алкила, возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила, возможно замещенного С1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила и возможно замещенного С3-6циклоалкил-С1-3алкила; или R12 и R13 вместе образуют часть С3-6циклоалкильного кольца или С3-5гетероциклильного кольца.
20. Способ получения соединения формулы VI
включающий взаимодействие соединения формулы V
с R14-NCO,
где R1 выбран из С1-6алкил-O-С(=O)-, возможно замещенного С1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-C1-3алкила и возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила;
R2 и R3 независимо выбраны из водорода, возможно замещенного C1-6алкила и возможно замещенного С3-6циклоалкила; и
R14 выбран из возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-С1-3алкила, возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила, возможно замещенного С1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила и возможно замещенного С3-6циклоалкил-С1-3алкила.
21. Способ получения соединения формулы VII
включающий взаимодействие соединения формулы VIII
с R16-X2,
где R1 выбран из С1-6алкил-O-С(=O)-, возможно замещенного С1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-С1-3алкила и возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила;
R2 и R3 независимо выбраны из водорода, возможно замещенного C1-6алкила и возможно замещенного С3-6циклоалкила;
X2 выбран из I, Br и Cl,
R13 выбран из -Н, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5-гетероциклила, возможно замещенного фенил-С1-3алкила, возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила, возможно замещенного C1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила и возможно замещенного С3-6циклоалкил-С1-3алкила; и
R16 выбран из возможно замещенного фенил-С1-3алкила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила, возможно замещенного С1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила и возможно замещенного С3-6циклоалкил-С1-3алкила.
22. Способ получения соединения формулы IX
включающий взаимодействие соединения формулы III
с X3-S(=O)2-R17,
где R1 выбран из С1-6алкил-O-С(=O)-, возможно замещенного С1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-C1-3алкила и возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила;
X3 выбран из -ОН, -OR11, -Cl, -Br и -I, где R11 представляет собой С1-6алкил;
R2, R3 и R4 независимо выбраны из водорода, возможно замещенного С1-6алкила и возможно замещенного С3-6циклоалкила; и
R17 выбран из -Н, возможно замещенного фенила, возможно замещенного С3-5гетероциклила, возможно замещенного фенил-С1-3алкила, возможно замещенного С3-5гетероциклил-С1-3алкила, возможно замещенного C1-6алкила, возможно замещенного С3-6циклоалкила и возможно замещенного С3-6циклоалкил-С1-3алкила.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0301444-6 | 2003-05-16 | ||
| SE0301444A SE0301444D0 (sv) | 2003-05-16 | 2003-05-16 | Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof |
| SE0400024-6 | 2004-01-09 | ||
| SE0400024A SE0400024D0 (sv) | 2004-01-09 | 2004-01-09 | Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005136524A true RU2005136524A (ru) | 2006-06-27 |
Family
ID=33455733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005136524/04A RU2005136524A (ru) | 2003-05-16 | 2004-05-13 | Производные диарилметилиденпиперидина, способы их получения и их применение |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20070099957A1 (ru) |
| EP (1) | EP1641757A1 (ru) |
| JP (1) | JP2007503457A (ru) |
| KR (1) | KR20060010811A (ru) |
| AR (1) | AR044346A1 (ru) |
| AU (1) | AU2004238618A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0410347A (ru) |
| CA (1) | CA2525860A1 (ru) |
| CO (1) | CO5630032A2 (ru) |
| IS (1) | IS8182A (ru) |
| MX (1) | MXPA05012117A (ru) |
| NO (1) | NO20055998L (ru) |
| RU (1) | RU2005136524A (ru) |
| TW (1) | TW200512192A (ru) |
| WO (1) | WO2004101522A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0203301D0 (sv) * | 2002-11-07 | 2002-11-07 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| SE0402485D0 (sv) | 2004-10-13 | 2004-10-13 | Astrazeneca Ab | Polymorph of N,N-Diethyl-4-(3-Fluorophenyl-Piperidin-4-Ylidene-Methyl)-Benzamide Hydrochloride salt |
| MY148880A (en) * | 2006-10-20 | 2013-06-14 | Astrazeneca Ab | N-(2-hydroxyethyl)-n-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide, the process of making it as well as its use for the treatment of pain, anxiety and depression |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2898338A (en) * | 1954-06-22 | 1959-08-04 | Schering Corp | Phenyl, (2-pyridyl)propane derivatives |
| US2898339A (en) * | 1957-07-29 | 1959-08-04 | Wm S Merrell Co | N-substituted benzhydrol, benzhydryl, and benzhydrylidene piperidine |
| US4581171A (en) * | 1983-07-27 | 1986-04-08 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | [[Bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones useful for treating psychotropic disorders |
| US4816586A (en) * | 1987-07-29 | 1989-03-28 | Regents Of The University Of Minnesota | Delta opioid receptor antagonists |
| US5140029A (en) * | 1989-01-09 | 1992-08-18 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 2-aminopyrimidinone derivatives |
| US4939137A (en) * | 1989-06-28 | 1990-07-03 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Ring-fused thienopyrimidinedione derivatives |
| US5683998A (en) * | 1991-04-23 | 1997-11-04 | Toray Industries, Inc. | Tricyclic triazolo derivatives, processes for producing the same and the uses of the same |
| US5574159A (en) * | 1992-02-03 | 1996-11-12 | Delta Pharmaceuticals, Inc. | Opioid compounds and methods for making therefor |
| US5807858A (en) * | 1996-06-05 | 1998-09-15 | Delta Pharmaceutical, Inc. | Compositions and methods for reducing respiratory depression |
| TW548271B (en) * | 1996-12-20 | 2003-08-21 | Astra Pharma Inc | Novel piperidine derivatives having an exocyclic double bond with analgesic effects |
| US6552036B2 (en) * | 2000-03-03 | 2003-04-22 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 3-(Diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives |
| US6556387B1 (en) * | 2000-03-31 | 2003-04-29 | Seagate Technology Llc | Controlling mechanical response characteristics of a disc drive actuator by adjusting a fastener engaging the actuator shaft to vary axial force on the bearing assembly |
| SE0001207D0 (sv) * | 2000-04-04 | 2000-04-04 | Astrazeneca Canada Inc | Novel compounds |
| SE0001208D0 (sv) * | 2000-04-04 | 2000-04-04 | Astrazeneca Canada Inc | Novel compounds |
| SE0101766D0 (sv) * | 2001-05-18 | 2001-05-18 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0101767D0 (sv) * | 2001-05-18 | 2001-05-18 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0101765D0 (sv) * | 2001-05-18 | 2001-05-18 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0101768D0 (sv) * | 2001-05-18 | 2001-05-18 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0103313D0 (sv) * | 2001-10-03 | 2001-10-03 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0203301D0 (sv) * | 2002-11-07 | 2002-11-07 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| SE0300103D0 (sv) * | 2003-01-16 | 2003-01-16 | Astrazeneca Ab | Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof |
| SE0300105D0 (sv) * | 2003-01-16 | 2003-01-16 | Astrazeneca Ab | Diarylmethylidene piperdine derivatives, preparations thereof and uses thereof |
| SE0300104D0 (sv) * | 2003-01-16 | 2003-01-16 | Astrazeneca Ab | Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof |
| SE0400026D0 (sv) * | 2004-01-09 | 2004-01-09 | Astrazeneca Ab | Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof |
| SE0400025D0 (sv) * | 2004-01-09 | 2004-01-09 | Astrazeneca Ab | Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof |
| MY148880A (en) * | 2006-10-20 | 2013-06-14 | Astrazeneca Ab | N-(2-hydroxyethyl)-n-methyl-4-(quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide, the process of making it as well as its use for the treatment of pain, anxiety and depression |
-
2004
- 2004-05-13 EP EP04732665A patent/EP1641757A1/en not_active Withdrawn
- 2004-05-13 US US10/555,980 patent/US20070099957A1/en not_active Abandoned
- 2004-05-13 KR KR1020057021774A patent/KR20060010811A/ko not_active Withdrawn
- 2004-05-13 JP JP2006530500A patent/JP2007503457A/ja active Pending
- 2004-05-13 BR BRPI0410347-5A patent/BRPI0410347A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-05-13 CA CA002525860A patent/CA2525860A1/en not_active Abandoned
- 2004-05-13 RU RU2005136524/04A patent/RU2005136524A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-05-13 AU AU2004238618A patent/AU2004238618A1/en not_active Abandoned
- 2004-05-13 WO PCT/GB2004/002074 patent/WO2004101522A1/en not_active Ceased
- 2004-05-13 MX MXPA05012117A patent/MXPA05012117A/es not_active Application Discontinuation
- 2004-05-14 AR ARP040101663A patent/AR044346A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-05-14 TW TW093113585A patent/TW200512192A/zh unknown
-
2005
- 2005-11-10 CO CO05114694A patent/CO5630032A2/es not_active Application Discontinuation
- 2005-12-14 IS IS8182A patent/IS8182A/is unknown
- 2005-12-16 NO NO20055998A patent/NO20055998L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-12-14 US US12/967,734 patent/US20110082173A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110082173A1 (en) | 2011-04-07 |
| KR20060010811A (ko) | 2006-02-02 |
| CO5630032A2 (es) | 2006-04-28 |
| MXPA05012117A (es) | 2006-02-08 |
| AU2004238618A1 (en) | 2004-11-25 |
| AR044346A1 (es) | 2005-09-07 |
| TW200512192A (en) | 2005-04-01 |
| JP2007503457A (ja) | 2007-02-22 |
| IS8182A (is) | 2005-12-14 |
| EP1641757A1 (en) | 2006-04-05 |
| CA2525860A1 (en) | 2004-11-25 |
| NO20055998L (no) | 2006-02-13 |
| BRPI0410347A (pt) | 2006-05-30 |
| US20070099957A1 (en) | 2007-05-03 |
| WO2004101522A1 (en) | 2004-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60008369T2 (de) | N-cyanomethylamide als protease-inhibitoren | |
| AU2004290666B2 (en) | N-acylsulfonamide apoptosis promoters | |
| DE60027011T2 (de) | Harnstoffderivate als CCR-3 Rezeptor-Inhibitoren | |
| ES2213353T3 (es) | Ligandos receptores de histamina h3. | |
| DE60037321T4 (de) | Benzanilide als öffner des kaliumkanals | |
| RU2005111967A (ru) | Лиганды рецепторов меланокортина | |
| JPS60209559A (ja) | 置換スルホンアミドベンズアミド及びその製法 | |
| RU96120211A (ru) | Применение производных имидазола для приготовления фармкомпозиций, активных к рецепторам ат1 и ат2 ангиотензина, некоторые из этих соединений, способ получения производных имидазола и фармацевтические композиции на их основе | |
| JPH0283369A (ja) | 抗不整脈剤 | |
| DE3751367T2 (de) | Diphenylmethan-Derivate, pharmazeutische Zusammensetzungen und ihre Verwendung. | |
| TW200526630A (en) | Novel pyridine derivatives | |
| CN101360706B (zh) | (r)-芳基烷基氨基衍生物及其药物组合物 | |
| JP3418195B2 (ja) | 新規なピペラジンカルボキサミド | |
| JP2000501389A (ja) | アミノ酸誘導体、該誘導体を含む薬剤および該誘導体の製造方法 | |
| RU2005111985A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)бензамида и их применение для лечения боли или желудочно-кишечных расстройств | |
| DE60036476T2 (de) | Kalium kanalaktivatoren | |
| RU2005121491A (ru) | Производные диарилметилиденпиперидина, их препараты и их применение | |
| RU2005136524A (ru) | Производные диарилметилиденпиперидина, способы их получения и их применение | |
| JP2006508946A5 (ru) | ||
| DD279674A5 (de) | Verfahren zur herstellung von hydrierten 1-benzooxacycloalkyl-pyridincarbonsaeureverbindungen | |
| JPS62267250A (ja) | 抗不整脈剤 | |
| ES2310751T3 (es) | Derivados de bencimidazol, composiciones que los contienen, su preparacion y sus usos. | |
| JP2007503457A5 (ru) | ||
| DE60036081T2 (de) | (1-phenacyl-3-phenyl-3-piperidylethyl)piperidinderivate, verfahren zu deren herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| JP3949708B2 (ja) | ケモカイン受容体介在疾患を治療するためのポリアミン化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20080808 |