RU2005116248A - 9а-азалиды с противовоспалительной активностью - Google Patents
9а-азалиды с противовоспалительной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005116248A RU2005116248A RU2005116248/04A RU2005116248A RU2005116248A RU 2005116248 A RU2005116248 A RU 2005116248A RU 2005116248/04 A RU2005116248/04 A RU 2005116248/04A RU 2005116248 A RU2005116248 A RU 2005116248A RU 2005116248 A RU2005116248 A RU 2005116248A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen atom
- group
- integer
- heteroaryl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 title abstract 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 4
- YHVUVJYEERGYNU-UHFFFAOYSA-N 4',8-Di-Me ether-5,7,8-Trihydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)-4-chromanone Natural products COC1(C)CC(O)OC(C)C1O YHVUVJYEERGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- AJSDVNKVGFVAQU-BIIVOSGPSA-N cladinose Chemical group O=CC[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O AJSDVNKVGFVAQU-BIIVOSGPSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 27
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 9
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 8
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- -1 nitro, hydroxy, carboxy, amino Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N azithromycin Chemical class O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 abstract 1
- 229940041033 macrolides Drugs 0.000 abstract 1
- 0 CC[C@@]([C@](C)([C@@]([C@@](C)N(*)C[C@](C)C[C@](C)([C@@]([C@@](C)[C@@]([C@]1C)O)OC2O[C@](C)C(*)*[C@@]2O)O*)O)O)OC1=O Chemical compound CC[C@@]([C@](C)([C@@]([C@@](C)N(*)C[C@](C)C[C@](C)([C@@]([C@@](C)[C@@]([C@]1C)O)OC2O[C@](C)C(*)*[C@@]2O)O*)O)O)OC1=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Claims (16)
1. Соединение формулы
в которой R представляет собой атом водорода или метил;
R1 представляет собой атом водорода, N,N-ди-(С1-С3)-алкиламиногруппу, N-оксид N,N-ди-(С1-С3)-алкиламиногруппы, N-(С1-С4)-ацил-N-(С1-С3)-алкиламиногруппу или R1 вместе с R2 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4';
R2 представляет собой атом водорода или R2 вместе с R1 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4';
R3 представляет собой неразветвленный или разветвленный С1-С5 алкил, бензил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из нитро, гидрокси, карбокси, амино, неразветвленного или разветвленного С1-С5 алкила, С1-С4 алкоксигрупп, С1-С4 алкоксикарбонильных групп, аминокарбонильных групп или цианогрупп, или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил с пятью или шестью членами, содержащими от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы;
Х представляет собой О, S, SO, SO2, NR6, и R6 представляет собой атом водорода, неразветвленный или разветвленный С1-С3 алкил, С1-С3 алкоксикарбонильную группу, бензилоксикарбонильную группу;
Y представляет собой группу С6Н4, гетероарил с пятью или шестью членами, содержащими от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы, или представляет собой О, S, SO, SO2, NR6, где R6 имеет значения, указанные выше;
r равно целому числу от 1 до 3;
m равно целому числу от 1 до 6;
n равно целому числу от 0 до 2;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида,
и их фармацевтически приемлемые соли;
при условии, что, когда R представляет собой атом водорода и R1 представляет собой диметиламиногруппу, R3 отличается от (С1-С5)-алкильной группы.
2. Соединение по п.1, у которого R1 представляет собой атом водорода, N-метил-N-(С1-С3)-алкиламиногруппу, N-оксид N-метил-N-(С1-С3)-алкиламиногруппы, N-(С1-С4)-ацил-N-метиламиногруппу или R1 вместе с R2 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4'.
3. Соединение по п.2, у которого R1 представляет собой атом водорода, N,N-диметиламиногруппу, N-оксид N,N-диметилминогруппы, N-ацетил-N-метиламиногруппу или R1 вместе с R2 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4'.
4. Соединение по п.1, у которого R3 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С3) алкил, бензил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из нитро, гидрокси, карбокси, амино, неразветвленного или разветвленного (С1-С3) алкила, С1-С4 алкокси и цианогрупп, или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил с пятью или шестью членами, содержащий от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы;
Х представляет собой О или NR6 и R6, представляет собой атом водорода, неразветвленный или разветвленный С1-С3 алкил;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил с пятью или шестью членами, содержащий от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы, или, когда n отличается от 0, Y представляет собой О или NR6, и R6 представляет собой атом водорода, неразветвленный или разветвленный С1-С3 алкил;
r равно целому числу от 1 до 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу от 0 до 2;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
5. Соединение по п.4, у которого R3 представляет собой метил, бензил или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил с пятью или шестью членами, выбранный из пиррола, тиофена, фурана, имидазола, оксазола, тиазола, пиридина, пиримидина, триазола и тиадиазола;
Х представляет собой О или NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил с пятью или шестью членами, выбранный из пиррола, тиофена, фурана, имидазола, оксазола, тиазола, пиридина, пиримидина, триазола и тиадиазола, или, когда n равно 1, Y представляет собой NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
r равно целому числу от 1 до 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу, выбранному из 0 и 1;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
6. Соединение по п.5, у которого R3 представляет собой метил, бензил или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил, выбранный из тиофена, фурана, имидазола, тиазола, пиридина и триазола;
Х представляет собой NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил, выбранный из тиофена, фурана, имидазола, тиазола, пиридина и триазола, или, когда n равно 1, Y представляет собой NR6 и R6 представляет собой атом водорода;
r равно 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу, выбранному из 0 и 1;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
7. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой атом водорода, N-метил-N-(С1-С3)-алкиламиногруппу, N-оксид N-метил-N-(С1-С3)-алкиламиногруппы, N-(С1-С4)-ацил-N-метиламиногруппу или R1 вместе с R2 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4', в то же самое время R3 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С3) алкил, бензил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из нитро, гидрокси, карбокси, амино, неразветвленного или разветвленного (С1-С3) алкила, С1-С4 алкокси и цианогрупп, или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил с пятью или шестью членами, содержащий от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы;
Х представляет собой О или NR6, и R6 представляет собой атом водорода, неразветвленный или разветвленный С1-С3 алкил;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил с пятью или шестью членами, содержащий от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы, или, когда n не равно 0, Y представляет собой О или NR6, и R6 представляет собой атом водорода, неразветвленный или разветвленный С1-С3 алкил;
r равно целому числу от 1 до 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу от 0 до 2;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
8. Соединение по п.7, в котором R3 представляет собой метил, бензил или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил с пятью или шестью членами, выбранный из пиррола, тиофена, фурана, имидазола, оксазола, тиазола, пиридина, пиримидина, триазола и тиадиазола;
Х представляет собой О или NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил с пятью или шестью членами, выбранный из пиррола, тиофена, фурана, имидазола, оксазола, тиазола, пиридина, пиримидина, триазола и тиадиазола, или, когда n равно 1, Y представляет собой NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
r равно целому числу от 1 до 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу, выбранному из 0 и 1;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
9. Соединение по п.8, в котором R3 представляет собой метил, бензил или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил, выбранный из тиофена, фурана, имидазола, тиазола, пиридина и триазола;
Х представляет собой NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил, выбранный из тиофена, фурана, имидазола, тиазола, пиридина и триазола, или, когда n равно 1, Y представляет собой NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
r равно 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу, выбранному из 0 и 1;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
10. Соединение по п.9, в котором R1 представляет собой атом водорода, N,N-диметиламиногруппу, N-оксид N,N-диметиламиногруппы, N-ацетил-N-метиламиногруппу или R1 вместе с R2 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4'.
11. Способ получения соединения по п.1, который содержит удаление L-кладинозы в положении 3 реакцией гидролиза производных азитромицина формулы
в которой R, R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1.
12. Способ по п.11, в котором в формуле II заместитель R3 представляет собой метил.
13. Способ по п.11, в котором удаление кладинозы осуществляют реакцией катализируемого кислотой гидролиза в присутствии неорганической кислоты и протонного органического растворителя.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1, смешанного с фармацевтически приемлемым наполнителем.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, которую можно применить для лечения воспалительных патологий.
16. Фармацевтическая композиция по п.14, которую можно применить для лечения респираторных патологий.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2002A002292 | 2002-10-29 | ||
| IT002292A ITMI20022292A1 (it) | 2002-10-29 | 2002-10-29 | 9a-azalidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005116248A true RU2005116248A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2320668C2 RU2320668C2 (ru) | 2008-03-27 |
Family
ID=32211389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005116248/04A RU2320668C2 (ru) | 2002-10-29 | 2003-10-28 | 9а-азалиды с противовоспалительной активностью |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7419961B2 (ru) |
| EP (1) | EP1556397B1 (ru) |
| JP (1) | JP4536516B2 (ru) |
| CN (1) | CN100486985C (ru) |
| AT (1) | ATE319729T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003276214B2 (ru) |
| CA (1) | CA2502347C (ru) |
| DE (1) | DE60303967D1 (ru) |
| IL (1) | IL167882A (ru) |
| IT (1) | ITMI20022292A1 (ru) |
| RU (1) | RU2320668C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004039821A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20021726A1 (it) * | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Zambon Spa | Macrolidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
| EP3738591A3 (en) | 2003-03-10 | 2021-03-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel antibacterial agents |
| ATE419261T1 (de) | 2005-01-13 | 2009-01-15 | Glaxosmithkline Zagreb | Decladinosyl-macrolide mit entzündungshemmender wirkung |
| JP2008526945A (ja) * | 2005-01-14 | 2008-07-24 | グラクソスミスクライン・イストラジヴァッキ・センタル・ザグレブ・ドルズバ・ゼー・オメイェノ・オドゴヴォルノスティオ | 抗炎症活性を有する９ａ−カルバモイルおよびチオカルバモイルアザライド |
| JP2009535395A (ja) * | 2006-05-03 | 2009-10-01 | グラクソスミスクライン・イストラジヴァッキ・センタル・ザグレブ・ドルズバ・ゼー・オメイェノ・オドゴヴォルノスティオ | ９ａ−置換アザリド |
| AU2008316830B2 (en) | 2007-10-25 | 2016-03-17 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents |
| US9072759B2 (en) | 2008-10-24 | 2015-07-07 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Biodefenses using triazole-containing macrolides |
| US9937194B1 (en) * | 2009-06-12 | 2018-04-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory diseases |
| ES2608285T3 (es) | 2009-09-10 | 2017-04-07 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Procedimientos para el tratamiento de paludismo, tuberculosis y enfermedades por MAC |
| ES2564097T3 (es) | 2010-03-22 | 2016-03-17 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Formas cristalinas de un macrólido, y usos de las mismas |
| ES2636948T3 (es) | 2010-05-20 | 2017-10-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Procesos para preparar macrólidos y cetólidos e intermediarios para los mismos |
| WO2012034058A1 (en) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Hydrogen bond forming fluoro ketolides for treating diseases |
| IN2014DN08939A (ru) | 2012-03-27 | 2015-05-22 | Cempra Pharmaceuticals Inc | |
| CN105163785A (zh) | 2013-03-14 | 2015-12-16 | 森普拉制药公司 | 用于治疗呼吸道疾病的方法及其制剂 |
| RU2015138797A (ru) | 2013-03-15 | 2017-04-24 | Семпра Фармасьютикалс, Инк. | Конвергентные способы получения макролидных антибактериальных агентов |
| EP2984087A1 (en) * | 2013-04-10 | 2016-02-17 | Probiotic Pharmaceuticals APS | Azithromycin antimicrobial derivatives with non-antibiotic pharmaceutical effect |
| GB201520419D0 (en) * | 2015-11-19 | 2016-01-06 | Epi Endo Pharmaceuticals Ehf | Compounds |
| CA3114888A1 (en) * | 2018-10-02 | 2020-04-09 | Lunella Biotech, Inc. | Azithromycin and roxithromycin derivatives as senolytic drugs |
| US11771677B2 (en) | 2020-03-12 | 2023-10-03 | Zoetis Services Llc | Immunomodulating urea azalides |
| WO2023038852A1 (en) | 2021-09-07 | 2023-03-16 | Zoetis Services Llc | Immunomodulating azalides |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1100504A (en) | 1967-08-16 | 1968-01-24 | Pliva Pharm & Chem Works | Erythromycin oxime and 9-amino-3-o-cladinosyl-5-o-desosaminyl-6,11,12-trihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecane-13-olide |
| US3928387A (en) | 1974-02-04 | 1975-12-23 | Hoffmann La Roche | Antibiotic 1745A/X and methods for the production thereof |
| SI7910768A8 (en) | 1979-04-02 | 1996-06-30 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for pripering 11-aza-4-0-cladinosyl-6-0-desosaminyl-15-ethyl- 7,13,14-trihydroxy-3,5,7,9,12,14-hexamethyl- oxacyclopentadecane-2-one and their derivatives |
| YU43006B (en) | 1981-03-06 | 1989-02-28 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for preparing n-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydro erythromycin and derivatives thereof |
| US4464527A (en) | 1983-06-30 | 1984-08-07 | Pfizer Inc. | Antibacterial 9-deoxo-9a-alkyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A derivatives and intermediates therefore |
| HU198913B (en) * | 1987-09-03 | 1989-12-28 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for producing 10-dihydro-10-deoxo-11-aza-erythronolide a-derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components |
| SI9011409A (en) | 1990-07-18 | 1995-10-31 | Pliva Pharm & Chem Works | O-methyl azitromycin derivates, methods and intermediates for their preparation and methods for preparation of pharmaceuticals products which comprise them |
| WO1992016226A1 (en) | 1991-03-19 | 1992-10-01 | Smithkline Beecham Corporation | Il-1 inhibitors |
| FR2691464B1 (fr) * | 1992-05-21 | 1995-06-02 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de la 1-oxa 6-azacyclopentadécane 13,15-dione, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| EP0775489A4 (en) | 1994-08-12 | 1998-05-06 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | INTERLEUKIN-5 PRODUCTION INHIBITOR |
| CA2196879A1 (en) | 1994-08-12 | 1996-02-22 | Akihiko Hoshino | Interleukin-5 production inhibitor |
| WO1999000124A1 (en) * | 1997-06-26 | 1999-01-07 | Merck & Co., Inc. | 9a-azalides, compositions containing such compounds and methods of treatment |
| SK285914B6 (sk) * | 1997-10-16 | 2007-11-02 | Pliva, Farmaceutska Industrija, Dioni�Ko Dru�Tvo | 3,6-Hemiketály, spôsob ich prípravy, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie |
| EP0941998B1 (en) * | 1998-03-03 | 2004-09-01 | Pfizer Products Inc. | 3,6-ketal macrolide antibiotics |
| US6262030B1 (en) * | 1998-11-03 | 2001-07-17 | Pfizer Inc. | Erythromycin derivatives |
| IT1306205B1 (it) | 1999-01-15 | 2001-05-30 | Zambon Spa | Macrolidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
-
2002
- 2002-10-29 IT IT002292A patent/ITMI20022292A1/it unknown
-
2003
- 2003-10-28 US US10/531,462 patent/US7419961B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-28 JP JP2004547618A patent/JP4536516B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-28 AU AU2003276214A patent/AU2003276214B2/en not_active Ceased
- 2003-10-28 EP EP03809747A patent/EP1556397B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-28 CA CA2502347A patent/CA2502347C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-28 CN CNB2003801023509A patent/CN100486985C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-28 RU RU2005116248/04A patent/RU2320668C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-10-28 AT AT03809747T patent/ATE319729T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-10-28 DE DE60303967T patent/DE60303967D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-28 WO PCT/EP2003/012071 patent/WO2004039821A1/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-04-06 IL IL167882A patent/IL167882A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1708507A (zh) | 2005-12-14 |
| AU2003276214A1 (en) | 2004-05-25 |
| CA2502347C (en) | 2011-06-28 |
| RU2320668C2 (ru) | 2008-03-27 |
| IL167882A (en) | 2010-06-30 |
| CN100486985C (zh) | 2009-05-13 |
| JP4536516B2 (ja) | 2010-09-01 |
| WO2004039821A1 (en) | 2004-05-13 |
| EP1556397B1 (en) | 2006-03-08 |
| DE60303967D1 (de) | 2006-05-04 |
| CA2502347A1 (en) | 2004-05-13 |
| US7419961B2 (en) | 2008-09-02 |
| US20060166904A1 (en) | 2006-07-27 |
| ATE319729T1 (de) | 2006-03-15 |
| ITMI20022292A1 (it) | 2004-04-30 |
| EP1556397A1 (en) | 2005-07-27 |
| AU2003276214B2 (en) | 2009-05-28 |
| JP2006513157A (ja) | 2006-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005116248A (ru) | 9а-азалиды с противовоспалительной активностью | |
| CA2493995A1 (en) | Macrolide compounds endowed with antiinflammatory activity | |
| JP7555938B2 (ja) | アンドロゲン受容体を標的とするユビキチン化のための二官能性化合物および方法 | |
| ES2428824T3 (es) | Combinaciones útiles de antibióticos de monobactama con inhibidores de beta-lactamasa | |
| RU2008119842A (ru) | Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1 | |
| EA200900066A1 (ru) | Кристаллические сольваты и комплексы производных (1s)-1,5-ангидро-1-c-(3-((фенил)метил)фенил) -d-глюцитола с аминокислотами в качестве ингибиторов sglt2 для лечения диабета | |
| CA2565660A1 (en) | Ortho substituted aryl or heteroaryl amide compounds | |
| EA200970171A1 (ru) | Производные n-(аминогетероарил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| CA2565813A1 (en) | Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds | |
| WO1998004521B1 (en) | Potassium channel inhibitors | |
| BR0007987A (pt) | Composto, composição farmacêutica, e, processopara preparação de um composto | |
| JP2006501181A5 (ru) | ||
| RU2010126105A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства | |
| CA2672652A1 (en) | Azaquinolone based compounds exhibiting prolyl hydroxylase inhibitory activity, compositions, and uses thereof | |
| RU2001118831A (ru) | Макролиды, обладающие противовоспалительной активностью | |
| MX2009007954A (es) | Derivado de heterocicliden-n-(aril) acetamida. | |
| KR880001681A (ko) | 신규 1h, 3h-피롤로[1,2-c]티아졸 유도체, 그의 제조 방법 및 그들을 함유한 제약조성물 | |
| EA200500095A1 (ru) | Производные 4-(7-гало-2-хино(кса-)линилокси)феноксипропионовой кислоты в качестве противоопухолевых средств | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
| RU99128028A (ru) | Цианогуанидины как ингибиторы разрастания клеток | |
| JP2007517900A5 (ru) | ||
| KR950703557A (ko) | 약제로서 사용되는 헤테로아릴 화합물(Heteroaryl Compounds Used as Pharmaceuticals) | |
| TW200745104A (en) | Multikinase inhibitor | |
| CA2554070A1 (en) | Macrolides with antiinflammatory activity | |
| CA2301548C (en) | Azetidinone derivatives for the treatment of hcmv infections |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141029 |