RU2005115255A - Способ получения индан-1,3-дикарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения индан-1,3-дикарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005115255A RU2005115255A RU2005115255/04A RU2005115255A RU2005115255A RU 2005115255 A RU2005115255 A RU 2005115255A RU 2005115255/04 A RU2005115255/04 A RU 2005115255/04A RU 2005115255 A RU2005115255 A RU 2005115255A RU 2005115255 A RU2005115255 A RU 2005115255A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- catalyst
- compound
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- MNQNHAXVLUCZMI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)CC(C(O)=O)C2=C1 MNQNHAXVLUCZMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004963 sulfonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical group [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- HUPVIAINOSTNBJ-HWKANZROSA-N (e)-3-ethoxyprop-2-enenitrile Chemical compound CCO\C=C\C#N HUPVIAINOSTNBJ-HWKANZROSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N acetic acid;palladium Chemical compound [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/16—Unsaturated compounds
- C07C61/28—Unsaturated compounds polycyclic
- C07C61/29—Unsaturated compounds polycyclic having a carboxyl group bound to a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (10)
1. Способ получения соединений, имеющих формулу
в которой R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-С5 алкила, С1-С5 алкокси, трифторметила, галогена, сульфонилалкила, алкиламино, амида, сложного эфира, арилалкила, гетероалкила и арилалкокси,
включающий гидролиз соединения формулы
в которой R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-С5 алкила, С1-С5 алкокси, трифторметила, галогена, сульфонилалкила, алкиламино, амида, сложного эфира, арилалкила, гетероалкила и арилалкокси,
в присутствии кислотного или основного катализатора.
2. Способ по п.1, в котором указанный катализатор представляет собой кислотный катализатор, включающий смесь ледяной уксусной кислоты и концентрированной соляной кислоты.
3. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы II представляет собой индан-1,3-дикарбоновую кислоту.
4. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы II получают взаимодействием соединения формулы
в котором R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-С5 алкила, С1-С5 алкокси, трифторметила, галогена, сульфонилалкила, алкиламино, амида, сложного эфира, арил-алкила, гетероалкила и арилалкокси,
с водородом в присутствии катализатора гидрирования.
5. Способ по п.4, в котором указанный катализатор гидрирования представляет собой палладий на углероде.
6. Способ по п.4, в котором соединение формулы III получают взаимодействием соединения формулы
в котором R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-С5 алкила, С1-С5 алкокси, трифторметила, галогена, сульфонилалкила, алкиламино, амида, сложного эфира, арилалкила, гетероалкила и арилалкокси, а Х выбирают из группы, включающей хлор, бром и йод,
c 3-этоксиакрилонитрилом в присутствии катализатора, включающего как трициклогексилфосфин, ацетат палладия II, и основания в смешивающемся с водой органическом растворителе.
7. Способ по п.6, в котором указанное основание представляет собой трет-бутоксид натрия.
8. Способ по п.6, в котором указанный смешивающийся с водой растворитель представляет собой тетрагидрофуран.
9. Способ по п.5, в котором указанный катализатор гидрирования представляет собой 5% палладий на углероде.
10. Способ по п.1, в котором указанный катализатор представляет собой основный катализатор, выбранный из группы, включающей алкоксиды металлов группы I, гидроксид натрия, гидроксид лития и гидроксид калия.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US42798102P | 2002-11-20 | 2002-11-20 | |
| US60/427,981 | 2002-11-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005115255A true RU2005115255A (ru) | 2006-02-27 |
| RU2282615C2 RU2282615C2 (ru) | 2006-08-27 |
Family
ID=32326624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005115255/04A RU2282615C2 (ru) | 2002-11-20 | 2003-11-07 | Способ получения индан-1,3-дикарбоновой кислоты |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7009073B2 (ru) |
| EP (2) | EP1565421B1 (ru) |
| JP (1) | JP2006506432A (ru) |
| KR (1) | KR100695366B1 (ru) |
| CN (1) | CN1293031C (ru) |
| AR (1) | AR042065A1 (ru) |
| AT (1) | ATE402134T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003274627B2 (ru) |
| BR (1) | BR0316392A (ru) |
| CA (1) | CA2502443A1 (ru) |
| DE (1) | DE60322416D1 (ru) |
| DK (1) | DK1565421T3 (ru) |
| ES (1) | ES2307974T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA05005366A (ru) |
| PL (1) | PL377065A1 (ru) |
| PT (1) | PT1565421E (ru) |
| RS (1) | RS20050366A (ru) |
| RU (1) | RU2282615C2 (ru) |
| SI (1) | SI1565421T1 (ru) |
| TW (1) | TWI283239B (ru) |
| WO (1) | WO2004046077A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200503009B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003278510B8 (en) | 2002-11-25 | 2008-07-10 | Pfizer Products Inc. | Improved process for the preparation of 1,3-substituted indenes |
| JP5112787B2 (ja) * | 2006-09-01 | 2013-01-09 | 株式会社リコー | 情報処理装置、プログラム更新方法及びプログラム |
| WO2009143347A2 (en) | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Varenicline tosylate, an intermediate in the preparation process of varenicline l-tartrate |
| WO2009155403A2 (en) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Processes for the preparation of varenicline and intermediates thereof |
| US20100010221A1 (en) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | Revital Lifshitz-Liron | Processes for purifying varenicline l-tartrate salt and preparing crystalline forms of varenicline l-tartrate salt |
| US8178537B2 (en) | 2009-06-22 | 2012-05-15 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Solid state forms of varenicline salts and processes for preparation thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU105839A1 (ru) * | 1955-10-13 | 1956-11-30 | А.А. Артемьев | Способ получени ароматических кислот и амидов алифатических кислот |
| US3953500A (en) | 1973-08-11 | 1976-04-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Benzalicyclic carboxylic acid derivative |
| CZ293725B6 (cs) | 1997-07-25 | 2004-07-14 | Altana Pharma Ag | Tetrazolové deriváty |
| KR100408138B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2003-12-01 | 화이자 프로덕츠 인코포레이티드 | 아릴 융합된 아자폴리사이클릭 화합물 |
| JP2001114724A (ja) * | 1999-10-15 | 2001-04-24 | Mitsui Chemicals Inc | 脂環族ジカルボン酸の製造方法 |
-
2003
- 2003-11-07 KR KR1020057009006A patent/KR100695366B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-07 DK DK03758601T patent/DK1565421T3/da active
- 2003-11-07 ES ES03758601T patent/ES2307974T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-07 AU AU2003274627A patent/AU2003274627B2/en not_active Ceased
- 2003-11-07 CN CNB2003801032122A patent/CN1293031C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-07 JP JP2004552987A patent/JP2006506432A/ja not_active Withdrawn
- 2003-11-07 BR BR0316392-0A patent/BR0316392A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-07 PT PT03758601T patent/PT1565421E/pt unknown
- 2003-11-07 DE DE60322416T patent/DE60322416D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-07 CA CA002502443A patent/CA2502443A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-07 EP EP03758601A patent/EP1565421B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-07 SI SI200331315T patent/SI1565421T1/sl unknown
- 2003-11-07 MX MXPA05005366A patent/MXPA05005366A/es active IP Right Grant
- 2003-11-07 AT AT03758601T patent/ATE402134T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-11-07 RU RU2005115255/04A patent/RU2282615C2/ru active
- 2003-11-07 RS YUP-2005/0366A patent/RS20050366A/sr unknown
- 2003-11-07 EP EP08155815A patent/EP1961737A1/en not_active Withdrawn
- 2003-11-07 WO PCT/IB2003/005043 patent/WO2004046077A1/en not_active Ceased
- 2003-11-07 PL PL377065A patent/PL377065A1/pl unknown
- 2003-11-12 US US10/706,694 patent/US7009073B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-18 AR ARP030104250A patent/AR042065A1/es active IP Right Grant
- 2003-11-19 TW TW092132407A patent/TWI283239B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-04-14 ZA ZA200503009A patent/ZA200503009B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2004046077A8 (en) | 2005-05-19 |
| PL377065A1 (pl) | 2006-01-23 |
| BR0316392A (pt) | 2005-09-27 |
| ZA200503009B (en) | 2006-07-26 |
| KR20050083886A (ko) | 2005-08-26 |
| AR042065A1 (es) | 2005-06-08 |
| AU2003274627A1 (en) | 2004-06-15 |
| CN1711233A (zh) | 2005-12-21 |
| AU2003274627B2 (en) | 2008-05-29 |
| TW200424164A (en) | 2004-11-16 |
| ES2307974T3 (es) | 2008-12-01 |
| EP1565421A1 (en) | 2005-08-24 |
| EP1961737A1 (en) | 2008-08-27 |
| DK1565421T3 (da) | 2008-09-22 |
| PT1565421E (pt) | 2008-09-24 |
| HK1082945A1 (en) | 2006-06-23 |
| MXPA05005366A (es) | 2005-08-03 |
| US20050240057A1 (en) | 2005-10-27 |
| RU2282615C2 (ru) | 2006-08-27 |
| TWI283239B (en) | 2007-07-01 |
| US7009073B2 (en) | 2006-03-07 |
| ATE402134T1 (de) | 2008-08-15 |
| SI1565421T1 (sl) | 2008-10-31 |
| WO2004046077A1 (en) | 2004-06-03 |
| CA2502443A1 (en) | 2004-06-03 |
| KR100695366B1 (ko) | 2007-03-16 |
| RS20050366A (sr) | 2007-12-31 |
| EP1565421B1 (en) | 2008-07-23 |
| DE60322416D1 (de) | 2008-09-04 |
| CN1293031C (zh) | 2007-01-03 |
| JP2006506432A (ja) | 2006-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100338029C (zh) | 2－卤代酰基－3－氨基－丙烯酸－衍生物的制备方法 | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| CN1479735A (zh) | 甲基磺酰胺基-苯并呋喃衍生物,它的制备方法与它作为合成中间体的应用 | |
| CN1440381A (zh) | 取代的辛酰胺的制备方法 | |
| RU2004126448A (ru) | Способ получения органических соединений | |
| RU2010146299A (ru) | Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты | |
| RU2008109650A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| DE602004010820D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-aryl-nicotinamidderivaten | |
| SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
| RU2012104795A (ru) | Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты | |
| RU2005115255A (ru) | Способ получения индан-1,3-дикарбоновой кислоты | |
| EA200200719A1 (ru) | Способ получения циталопрама | |
| RU2004139042A (ru) | Способ получения эфиров диоксануксусной кислоты | |
| CN1247562C (zh) | 制备螺环季酮酸衍生物的方法 | |
| CN1166626C (zh) | 三或四取代苯基化合物、其制备方法及应用 | |
| CN1105996A (zh) | 咪唑并吡啶类衍生物的制备方法 | |
| RU2005122406A (ru) | Способ получения арил-конденсированных полициклицеских лактамов | |
| RU2002116672A (ru) | Способ получения 6-метил-2-(4-метилфенил)имидазоло[1,2-А]-пиридин-3-(N, N-диметилацетамида) и промежуточных соединений | |
| ES2445332T3 (es) | Método para producir un compuesto insaturado aromático | |
| RU2005115881A (ru) | Усовершенствованный способ получения 1,3-замещенных инденов | |
| RU2003127120A (ru) | Пирролкарбоксамиды для применения в качестве фунгицидов | |
| CN111394747B (zh) | 一种2-酰氧基苯胺类衍生物的绿色电化学合成方法 | |
| CN110590594B (zh) | 室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物及其制备方法和有机发光材料 | |
| JP4639523B2 (ja) | ６，７−ジオキシキナゾロン誘導体の製造法 | |
| JP2002533431A5 (ru) |