[go: up one dir, main page]

RU2005112752A - Производные пиридина в качестве модуляторов рецептора сb2 - Google Patents

Производные пиридина в качестве модуляторов рецептора сb2 Download PDF

Info

Publication number
RU2005112752A
RU2005112752A RU2005112752/04A RU2005112752A RU2005112752A RU 2005112752 A RU2005112752 A RU 2005112752A RU 2005112752/04 A RU2005112752/04 A RU 2005112752/04A RU 2005112752 A RU2005112752 A RU 2005112752A RU 2005112752 A RU2005112752 A RU 2005112752A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
substituted
halogen
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2005112752/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Эндрю Джон ИТЕРТОН (GB)
Эндрю Джон Итертон
Джерард Мартин Пол ГИБЛИН (GB)
Джерард Мартин Пол Гиблин
Карамджит Сингх ДЖАНДУ (GB)
Карамджит Сингх Джанду
Уилль м Леонард МИТЧЕЛЛ (GB)
Уилльям Леонард Митчелл
Алан НЭЙЛОР (GB)
Алан Нэйлор
Джованни ПАЛОМБИ (IT)
Джованни Паломби
Дерек Энтони РОЛИНГЗ (GB)
Дерек Энтони Ролингз
Брайан Питер СЛИНГСБИ (GB)
Брайан Питер Слингсби
Эндрю Ричард УИТТИНГТОН (GB)
Эндрю Ричард Уиттингтон
Ричард Ховард ГРИН (GB)
Ричард Ховард Грин
Original Assignee
Глэксо Груп Лимитед (GB)
Глэксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Глэксо Груп Лимитед (GB), Глэксо Груп Лимитед filed Critical Глэксо Груп Лимитед (GB)
Publication of RU2005112752A publication Critical patent/RU2005112752A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (16)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой Y означает фенил, незамещенный или замещенный одним, двумя или тремя заместителями;
R1 выбран из водорода, C1-6алкила, С3-6циклоалкила или замещенного галогеном C1-6алкила;
R2 означает (CH2)mR3, где т означает 0 или 1;
или R1 или R2 вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют возможно замещенный 4-8-членный неароматический гетероцикл;
R3 означает 4-8-членную неароматическую гетероциклическую группу, С3-8циклоалкильную группу, линейный или разветвленный C1-10алкил, С2-10алкенил, С3-8циклоалкенил, С2-10алкинил или С3-8ациклоалкинил, каждый из которых может быть замещен или незамещен, или означает R5;
R4 выбран из водорода, C1-6алкила, С3-6циклоалкила или замещенного галогеном C1-6алкила, СОСН3 или SO2Ме;
R5 означает группу
Figure 00000002
в которой р означает 0, 1 или 2, и Х означает CH2, О или S;
R6 означает замещенный или незамещенный (С1-6)алкил или хлор и R10 означает водород, или R10 означает замещенный или незамещенный (С1-6)алкил или хлор и R6 означает водород;
R7 означает ОН, C1-6алкокси, NR8aR8b, NHCOR9, NHSO2R9 или SOqR9;
R8a означает Н или С1-6алкил;
R8b означает Н или C1-6алкил;
R9 означает C1-6алкил;
q означает 0, 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемое производное.
2. Соединение по п.1 формулы (Ia)
Figure 00000003
в которой R1 выбран из водорода, C1-6алкила, С3-6циклоалкила или замещенного галогеном C1-6алкила;
R2 означает (CH)mR3, где m означает 0 или 1;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют гетероциклический не ароматический цикл, выбранный из азетидинила, пирролидинила, морфолинила, пиперазинила, пиперйдинила, тетрагидропиридинила, азапина, оксапина, азациклооктанила, азаоксациклооктанила и азатиациклооктанила, причем любой из них может быть незамещен или замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из C1-6алкила, C1-6алкоксила, гидроксила, цианогруппы, галогена, сульфонила, метилсульфонила, группы NR8aR8b, СН2фенила, NHCOCH3, (=O), CONHCH3 и NHSO2СН3;
R3 означает 2- или 3-азетидинил, оксетанил, тиоксетанил, тиоксетанил-s-оксид, тиоксетанил-s,s-диоксид, диоксаланил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиофенил, тетрагидротиофенил-s,s-диоксид, морфолинил, пиперидинил, пиперазинил, тетрагидропиранил, тетрагидротиопиранил, тиоморфолинил, тиоморфолинил-s,s-диоксид, тетрагидропиридинил, диоксанил, тетрагидротиопиран-1,1-диоксид, азапин, оксапин, азациклооктанил, азаоксациклооктанил, азатиациклооктанил, оксациклооктанил, тиациклооктанил, С3-8циклоалкильная группа, линейный или разветвленный C1-10алкил, С2-10алкенил, С3-8циклоалкенил, С2-10алкинил или С3-8циклоалкинил, или R5; причем любой из них может быть незамещен или замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из C1-6алкила, C1-6алкоксила, гидроксила, циано, галогена, сульфонила, метилсульфонила, группы NR8aR8b, СН2фенила, NHCOCH3, (=O), CONHCH3 и NHSO2СН3;
R4 выбран из водорода, C1-6алкила, С3-6циклоалкила или замещенного галогеном C1-6алкила, СОСН3 или SO2Ме;
R5 означает группу
Figure 00000004
в которой р означает 0, 1 или 2 и Х означает СН2, О или S;
R6 означает замещенный или незамещенный (С1-6)алкил или хлор и R10 означает водород, или R10 означает замещенный или незамещенный (C1-6)алкил или хлор и R6 означает водород;
R7 означает ОН, C1-6алкокси, NR8aR8b, NHCOR9, NHSO2R9 или SOqR9;
R8b значает Н или C1-6алкил;
R8b означает Н или C1-6алкил;
R9 означает C1-6алкил;
R11 означает C1-6алкил, замещенный галогеном C1-6алкил, C1-6алкокси, гидроксил, цианогруппу, галоген, C1-6алкилсульфонильную группу, -CONH2, NHCOCH3, -СООН, замещенный галогеном C1-6алкоксил, группу SO2NR8aR8b или C1-6алкинил;
q означает 0, 1 или 2;
d означает 0, 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемое производное.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 означает водород.
4. Соединение по п.1 или 2, в котором R4 означает C1-6алкил или водород.
5. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 означает водород и R4 означает C1-6алкил или водород.
6. Соединение по п.1 или 2, в котором R6 означает трет-бутил, изопропил или CF3.
7. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 означает водород и R6 означает трет-бутил, изопропил или CF3.
8. Соединение по п.1 или 2, в котором R4 означает C1-6алкил или водород и R6 означает трет-бутил, изопропил или CF3.
9. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 означает водород и R4 означает C1-6алкил или водород и R6 означает трет-бутил, изопропил или CF3.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 или 2, или его фармацевтически приемлемое производное.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, в котором соединением формулы I является соединение, где R1 означает водород и R4 означает C1-6алкил или водород и R6 означает трет-бутил, изопропил или CF3 или его фармацевтически приемлемое производное.
12. Фармацевтическая композиция по п.10, которая дополнительно включает фармацевтический носитель или разбавитель.
13. Способ лечения состояний, опосредованных активностью рецептора каннабиноида 2, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по любому из п.п.1-2, или его фармацевтически приемлемого производного.
14. Способ по п.13, в котором соединением формулы I является соединение, где R1 означает водород и R4 означает C1-6алкил или водород и R6 означает трет-бутил, изопропил или CF3 или его фармацевтически приемлемое производное.
15. Способ по п.13, в котором состоянием является иммунное нарушение, воспалительное заболевание, боль, ревматоидный артрит, рассеянный склероз, остеоартрит или остеопороз.
16. Способ по п.14, в котором состоянием является иммунное нарушение, воспалительное заболевание, боль, ревматоидный артрит, рассеянный склероз, остеоартрит или остеопороз.
RU2005112752/04A 2002-09-27 2003-09-25 Производные пиридина в качестве модуляторов рецептора сb2 RU2005112752A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0222493.9A GB0222493D0 (en) 2002-09-27 2002-09-27 Compounds
GB0222493.9 2002-09-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005112752A true RU2005112752A (ru) 2006-01-20

Family

ID=9944904

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005112752/04A RU2005112752A (ru) 2002-09-27 2003-09-25 Производные пиридина в качестве модуляторов рецептора сb2

Country Status (23)

Country Link
US (1) US20060240048A1 (ru)
EP (1) EP1565442B1 (ru)
JP (1) JP2006503845A (ru)
KR (1) KR20050071514A (ru)
CN (1) CN1703402A (ru)
AR (1) AR041395A1 (ru)
AT (1) ATE378317T1 (ru)
AU (1) AU2003268907A1 (ru)
BR (1) BR0314635A (ru)
CA (1) CA2500231A1 (ru)
DE (1) DE60317555T2 (ru)
ES (1) ES2294313T3 (ru)
GB (1) GB0222493D0 (ru)
IS (1) IS7809A (ru)
MA (1) MA27448A1 (ru)
MX (1) MXPA05003263A (ru)
NO (1) NO20052028L (ru)
NZ (1) NZ538943A (ru)
PL (1) PL375990A1 (ru)
RU (1) RU2005112752A (ru)
TW (1) TW200413321A (ru)
WO (1) WO2004029026A1 (ru)
ZA (1) ZA200502084B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2567390C2 (ru) * 2009-08-24 2015-11-10 Ньюралстем, Инк. Получение нейростимулирующего пиперазина

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7271266B2 (en) 2002-03-28 2007-09-18 Merck & Co., Inc. Substituted 2,3-diphenyl pyridines
UY27939A1 (es) 2002-08-21 2004-03-31 Glaxo Group Ltd Compuestos
AR043633A1 (es) 2003-03-20 2005-08-03 Schering Corp Ligandos de receptores de canabinoides
GB0402355D0 (en) * 2004-02-03 2004-03-10 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0402356D0 (en) * 2004-02-03 2004-03-10 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0402357D0 (en) * 2004-02-03 2004-03-10 Glaxo Group Ltd Novel compounds
SE0401345D0 (sv) * 2004-05-25 2004-05-25 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds: Pyridine as scaffold
SE0401343D0 (sv) * 2004-05-25 2004-05-25 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds: Pyridine N oxide as scaffold
SE0401342D0 (sv) * 2004-05-25 2004-05-25 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds
WO2005121140A1 (en) 2004-06-09 2005-12-22 Glaxo Group Limited Pyrrolopyridine derivatives
MX2008001935A (es) * 2005-08-09 2008-03-26 Glaxo Group Ltd Derivados de imidazopiridina como ligandos del receptor de canabinoides.
GB0519760D0 (en) * 2005-09-28 2005-11-09 Glaxo Group Ltd Novel compounds
WO2007118041A1 (en) * 2006-04-07 2007-10-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which modulate the cb2 receptor
EP2076499B1 (en) * 2006-10-04 2010-05-12 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyrazine-2-carboxamide derivatives as cb2 receptor modulators
WO2008063625A2 (en) * 2006-11-20 2008-05-29 Adolor Corporation Pyridine compounds and methods of their use
WO2008103142A1 (en) * 2007-02-22 2008-08-28 Hemerus Medical, Llc A high capacity biological fluid filtration apparatus
WO2010084767A1 (en) * 2009-01-22 2010-07-29 Raqualia Pharma Inc. N-substituted saturated heterocyclic sulfone compounds with cb2 receptor agonistic activity
JPWO2010113834A1 (ja) 2009-03-30 2012-10-11 アステラス製薬株式会社 ピリミジン化合物
US9321727B2 (en) 2011-06-10 2016-04-26 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridine derivatives as agonists of the CB2 receptor
JP2013048962A (ja) * 2012-12-12 2013-03-14 Hemerus Medical Llc 大容量の体液濾過装置
WO2018055640A1 (en) * 2016-09-22 2018-03-29 Srf Limited Process for the preparation of haloalkyl derivatives of nicotinic acid
EP3995155A1 (en) 2018-06-27 2022-05-11 F. Hoffmann-La Roche AG Radiolabeled cannabinoid receptor 2 ligand
BR112020025013A2 (pt) * 2018-06-27 2021-03-23 F. Hoffmann-La Roche Ag novos compostos de piridina e pirazina como inibidores do receptor 2 de canabinoide
EP3814328A1 (en) 2018-06-27 2021-05-05 F. Hoffmann-La Roche AG Novel azetidine-substituted pyridine and pyrazine compounds as inhibitors of cannabinoid receptor 2
WO2020025574A1 (en) 2018-08-03 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of 6-(haloalkyl)-2-halo-5-acylpyridines and intermediates for this process
EP3666759A1 (en) 2018-12-10 2020-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of 6-halo-2-(haloalkyl)-3-acylpyridines and intermediates therefor

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5112820A (en) * 1990-03-05 1992-05-12 Sterling Drug Inc. Anti-glaucoma compositions containing 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl- or 6-phenylthio-2,3-dihydropyrrolo-(1,2,3-de)-1,4-benzoxazines and method of use thereof
FR2742148B1 (fr) * 1995-12-08 1999-10-22 Sanofi Sa Nouveaux derives du pyrazole-3-carboxamide, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US6022884A (en) * 1997-11-07 2000-02-08 Amgen Inc. Substituted pyridine compounds and methods of use
US7507767B2 (en) * 2001-02-08 2009-03-24 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2567390C2 (ru) * 2009-08-24 2015-11-10 Ньюралстем, Инк. Получение нейростимулирующего пиперазина

Also Published As

Publication number Publication date
NO20052028L (no) 2005-06-03
ATE378317T1 (de) 2007-11-15
NZ538943A (en) 2007-01-26
CN1703402A (zh) 2005-11-30
EP1565442A1 (en) 2005-08-24
WO2004029026A1 (en) 2004-04-08
KR20050071514A (ko) 2005-07-07
CA2500231A1 (en) 2004-04-08
AU2003268907A1 (en) 2004-04-19
PL375990A1 (en) 2005-12-12
MXPA05003263A (es) 2005-07-05
JP2006503845A (ja) 2006-02-02
GB0222493D0 (en) 2002-11-06
DE60317555D1 (de) 2007-12-27
US20060240048A1 (en) 2006-10-26
AR041395A1 (es) 2005-05-18
ZA200502084B (en) 2006-02-22
DE60317555T2 (de) 2008-10-23
ES2294313T3 (es) 2008-04-01
IS7809A (is) 2005-04-19
EP1565442B1 (en) 2007-11-14
BR0314635A (pt) 2005-08-02
TW200413321A (en) 2004-08-01
MA27448A1 (fr) 2005-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005112752A (ru) Производные пиридина в качестве модуляторов рецептора сb2
RU2375363C2 (ru) Пирролотриазиновые производные анилина, полезные в качестве ингибиторов киназы
RU2353616C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
RU2435757C2 (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
CA2540214A1 (en) 2,4-dioxo-3-quinazolinylaryl sulfonylureas
JP2006503845A5 (ru)
EP0860428A3 (en) Sulphonamide derivatives
CA2508226A1 (en) Novel heterocyclic fluoroglycoside derivatives, pharmaceutical products containing said compounds and the use thereof
JP2006515858A5 (ru)
EA200401613A1 (ru) Лекарственное средство для лечения рака
AU2003267791A1 (en) Triazole compounds for the treatment of dysmenorrhoea
WO2003024441A1 (en) Novel use of tricyclic compound
RU2008125196A (ru) Новые производные тиофена
MX2022015330A (es) N-fenilaminocarbonil piridino-, pirimidino y benzo-tropanos como moduladores de gpr65.
AU757409B2 (en) Hiv integrase inhibitors
RU2007134428A (ru) Производные 1 н-имидазола как модуляторы рецептора каннабиноидов св2
RU2014113974A (ru) Замещенные бензиламины, их применение в медицине и, в частности, в лечении инфекций, вызванных вирусом гепатита с (hcv)
SE0101765D0 (sv) Novel compounds
DK0510003T3 (da) Piperidin-og pyrrolidinderivater
RU2004130487A (ru) Производные азетидина в качестве антагонистов ccr-3 рецептора
HRP20031091B1 (en) Aminoquinoline and aminopyridine derivatives and their use as adenosine a3 ligands
RU2004110042A (ru) Тиено[2,3-d] пиримидины с комбинированной агонистической активностью lh и fsh
YU84901A (sh) Derivati 4-fenil-pirimidina
IL150126A0 (en) Novel 4(piperazinyl(8-quinolinyl)methyl) benzamides
JP2007534755A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20080812