[go: up one dir, main page]

RU2005104434A - Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилиндола или - индазола как лиганды 5-гидрокситриптамина-6 - Google Patents

Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилиндола или - индазола как лиганды 5-гидрокситриптамина-6 Download PDF

Info

Publication number
RU2005104434A
RU2005104434A RU2005104434/04A RU2005104434A RU2005104434A RU 2005104434 A RU2005104434 A RU 2005104434A RU 2005104434/04 A RU2005104434/04 A RU 2005104434/04A RU 2005104434 A RU2005104434 A RU 2005104434A RU 2005104434 A RU2005104434 A RU 2005104434A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylmethyl
indole
piperidin
phenylsulfonyl
indazole
Prior art date
Application number
RU2005104434/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Рональд Чарльз БЕРНОТАС (US)
Рональд Чарльз Бернотас
Стивен Эдвард ЛЕНИСЕК (US)
Стивен Эдвард ЛЕНИСЕК
Original Assignee
Уайт (Us)
Уайт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уайт (Us), Уайт filed Critical Уайт (Us)
Publication of RU2005104434A publication Critical patent/RU2005104434A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (18)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где W представляет собой N или CR2;
R представляет собой галоген, CN, OCO2R9, CO2R10, CONR11R12, SOxR13, NR14R15, OR16, COR17 или С1-6алкильную, С2-6алкенильную, С2-6алкинильную, С3-7циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых является необязательно замещенной;
R1 представляет собой необязательно замещенную С1-6алкильную, С3-7циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу или необязательно замещенную 8-13-членную бициклическую или трициклическую кольцевую систему, содержащую атом N в мостике и необязательно содержащую 1, 2 или 3 дополнительных гетероатома, выбранных из N, O или S;
R2 представляет собой Н, галоген или С1-6алкильную, С1-6алкокси-, С3-7циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых является необязательно замещенной;
R3 и R4 независимо представляют собой каждый Н или необязательно замещенную С1-6алкильную группу;
R5 представляет собой Н или С1-6алкильную, С2-6алкенильную, С2-6алкинильную, С3-7циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых является необязательно замещенной;
R6 представляет собой С1-6алкильную, С3-7циклоалкильную, С2-6алкенильную или С2-6алкинильную группу, каждая из которых является необязательно замещенной;
R7 и R8 независимо представляют собой каждый Н или С1-6алкильную группу, С3-7циклоалкильную, С2-6алкенильную или С2-6алкинильную группу, каждая из которых является необязательно замещенной;
m, n и p независимо представляют собой каждый 0 или целое число 1, 2 или 3;
q и x независимо представляют собой каждый 0 или целое число 1 или 2;
R9, R10, R13 и R17 независимо представляют собой каждый Н или С1-6алкильную, С2-6алкенильную, С2-6алкинильную, С3-6циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых является необязательно замещенной;
R11 и R12 независимо представляют собой каждый Н или необязательно С1-6алкильную группу или R11 и R12 могут вместе с атомом, к которому они присоединены, образовывать 5-7-членный цикл, необязательно содержащий другой гетероатом, выбранный из О, N или S;
R14 и R15 независимо представляют собой каждый Н или необязательно замещенную С1-4алкильную группу или R14 и R15 могут вместе с атомом, к которому они присоединены, образовывать 5-7-членный цикл, необязательно содержащий другой гетероатом, выбранный из О, NR18 или SOх;
R16 представляет собой С1-6алкильную, С2-6алкенильную, С2-6алкинильную, С3-7циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых является необязательно замещенной; и
R18 представляет собой Н или С1-6алкильную, С2-6алкенильную, С2-6алкинильную, С3-7циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых является необязательно замещенной,
или его стереоизомеры или фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где n равен 0.
3. Соединение по п.1 или 2, где R5 представляет собой Н.
4. Соединение по п.2, где R1 представляет собой необязательно замещенную фенильную группу.
5. Соединение по п.4, где q равен 0 и 1.
6. Соединение по п.5, где пиперидинильная или пирролидинильная группа присоединена в 3-положении.
7. Соединение по п.6, где р равен 0.
8. Соединение по п.7, где m равен 0.
9. Соединение по п.8, где W представляет собой N.
10. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
6-хлор-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
6-фтор-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
5-хлор-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
6-метокси-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
6-метил-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
3-(4-метилфенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
6-бром-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
4-хлор-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
7-метокси-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
6-гидрокси-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
6-хлор-3-(4-фторфенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
6-фтор-3-(3-фторфенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
5-хлор-3-(3-хлорфенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
3-(2-хлорфенилсульфонил)-6-фтор-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
3-(2-фторфенилсульфонил)-6-метокси-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
3-(4-метилфенилсульфонил)-1-(пиперидин-3-илметил)-1Н-индол;
6-бром-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-3-илметил)-1Н-индол;
4-хлор-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-3-илметил)-1Н-индол;
7-метокси-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-3-илметил)-1Н-индол;
6-гидрокси-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-3-илметил)-1Н-индол;
6-хлор-3-(4-фторфенилсульфонил)-1-(пиперидин-2-илметил)-1Н-индол;
6-фтор-3-(3-фторфенилсульфонил)-1-(пиперидин-2-илметил)-1Н-индол;
5-хлор-3-(3-хлорфенилсульфонил)-1-(пиперидин-2-илметил)-1Н-индол;
3-(2-хлорфенилсульфонил)-6-фтор-1-(пиперидин-2-илметил)-1Н-индол;
3-(2-фторфенилсульфонил)-6-метокси-1-(пиперидин-2-илметил)-1Н-индол;
3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индол;
3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-3-илметил)-1Н-индол;
3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-2-илметил)-1Н-индол;
3-(фенилсульфонил)-1-(пирролидин-3-илметил)-1Н-индол;
3-(фенилсульфонил)-1-(пирролидин-2-илметил)-1Н-индол;
6-метил-3-(фенилсульфонил)-1-(пирролидин-3-илметил)-1Н-индол;
3-(4-метилфенилсульфонил)-1-(пирролидин-3-илметил)-1Н-индол;
6-бром-3-(фенилсульфонил)-1-(пирролидин-3-илметил)-1Н-индол;
4-хлор-2-метил-3-(фенилсульфонил)-1-(пирролидин-2-илметил)-1Н-индол;
7-метокси-3-(фенилсульфонил)-1-(пирролидин-2-илметил)-1Н-индол;
6-гидрокси-3-(фенилсульфонил)-1-(пирролидин-2-илметил)-1Н-индол;
1-(пиперидин-2-илметил)-3-(2-пиридинилсульфонил)-1Н-индол;
1-(пиперидин-3-илметил)-3-(2-пиридинилсульфонил)-1Н-индол;
3-(2-пиридинилсульфонил)-1-(пирролидин-3-илметил)-1Н-индол;
3-(2-пиридинилсульфонил)-1-(пирролидин-2-илметил)-1Н-индол;
1-(пиперидин-4-илметил)-3-(2-тиенилсульфонил)-1Н-индол;
1-(пиперидин-3-илметил)-3-(2-тиенилсульфонил)-1Н-индол;
1-(пиперидин-2-илметил)-3-(2-тиенилсульфонил)-1Н-индол;
1-(пирролидин-3-илметил)-3-(3-тиенилсульфонил)-1Н-индол;
1-(пирролидин-2-илметил)-3-(3-тиенилсульфонил)-1Н-индол;
3-(фенилсульфонил)-1-пиперидин-4-ил-1Н-индол;
3-(фенилсульфонил)-1-пиперидин-3-ил-1Н-индол;
3-(фенилсульфонил)-1-пирролидин-3-ил-1Н-индол;
1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол;
1-(1-бензилпиперидин-3-ил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол;
1-(1-бензилпирролидин-3-ил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол;
3-(3-хлорфенилсульфонил)-1-пиперидин-4-ил-1Н-индол;
3-(4-фторфенилсульфонил)-1-пиперидин-3-ил-1Н-индол;
3-(2-фторфенилсульфонил)-1-пирролидин-3-ил-1Н-индол;
1-(1-метилпиперидин-4-ил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол;
1-(1-этилпиперидин-3-ил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол;
1-(1-фенетилпирролидин-3-ил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индол;
1-пиперидин-4-ил-3-(2-пиридилсульфонил)-1Н-индол;
1-пиперидин-3-ил-3-(2-тиенилсульфонил)-1Н-индол;
1-пирролидин-3-ил-3-(3-тиенилсульфонил)-1Н-индол;
3-(фенилсульфонил)-1-[(2R)-пирролидин-2-илметил]-1Н-индазол;
3-(фенилсульфонил)-1-[(2S)-пирролидин-2-илметил]-1Н-индазол;
6-хлор-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индазол;
6-фтор-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индазол;
5-хлор-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индазол;
6-фтор-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индазол;
6-метокси-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индазол;
6-метил-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1Н-индазол;
3-(4-метилфенилсульфонил)-1-(пиперидин-3-илметил)-1Н-индазол;
6-бром-3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-3-илметил)-1Н-индазол;
6-метил-3-(фенилсульфонил)-1-(пирролидин-3-илметил)-1Н-индазол;
3-(4-метилфенилсульфонил)-1-(пирролидин-3-илметил)-1Н-индазол;
3-(2-пиридинилсульфонил)-1-(пирролидин-2-илметил)-1Н-индазол;
1-(пиперидин-4-илметил)-3-(2-тиенилсульфонил)-1Н-индазол;
1-(пирролидин-3-илметил)-3-(3-тиенилсульфонил)-1Н-индазол;
1-(пирролидин-2-илметил)-3-(3-тиенилсульфонил)-1Н-индазол;
3-(фенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-ил)-1Н-индазол;
3-(фенилсульфонил)-1-(пирролидин-3-ил)-1Н-индазол;
1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол;
1-(1-бензилпиперидин-3-ил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол;
1-(1-бензилпирролидин-3-ил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол;
3-(3-хлорфенилсульфонил)-1-(пиперидин-4-ил)-1Н-индазол;
3-(4-фторфенилсульфонил)-1-(пиперидин-3-ил)-1Н-индазол;
а также их стереоизомеры и фармацевтически приемлемые соли.
11. Способ лечения расстройства центральной нервной системы, связанного с 5-НТ6 рецептором или вызванного им, у пациента, нуждающегося в этом, включающий введение в организм указанного пациента терапевтически эффективного количества соединения формулы I по любому из пп.1-10 или его стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ по п.11, где указанным расстройством является расстройство двигательной функции, тревожное расстройство или расстройство познавательной способности.
13. Способ по п.11, где указанным расстройством является нейродегенеративное расстройство.
14. Способ по п.11, где указанным расстройством является дефицит внимания или обсессивно-компульсивное расстройство.
15. Способ по п.13, где указанным расстройство является инсульт или травма головы.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и соединение формулы I по любому из пп.1-10, или его стереоизомер, или его фармацевтически приемлемую соль.
17. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий одну из следующих стадий:
(а) снятие защиты с соединения формулы (IA)
Figure 00000002
где W, R, R1, R3, R4, R6, R7 и R8 и m, n, p и q такие, как определены в п.1, и Р представляет собой защитную группу, с получением свободного амина формулы I, где R5 представляет собой Н; или
(b) алкилирование соединения формулы I по п.1, где R5 представляет собой Н, алкилирующим агентом формулы
R5–L’,
где L’ представляет собой уходящую группу и R5 отличен от Н;
(с) превращение основного соединения формулы (I) в кислотно-аддитивную соль или наоборот;
или
(d) выделение изомера соединения формулы (I) из смеси изомеров.
18. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы VIII
Figure 00000003
где W, R, R1 и m такие, как определены в п.1, с защищенным азациклическим соединением формулы IX
Figure 00000004
где Р представляет собой защитную группу, L представляет собой уходящую группу и R3, R4, R6, R7, R8 и n, p и q такие, как описаны выше, в присутствии первого основания с получением защищенного соединения формулы I; снятие защиты с указанного соединения с получением свободного амина формулы I, где R5 представляет собой Н; необязательное алкилирование указанного амина алкилирующим агентом R5-L’, где L’ представляет собой уходящую группу, в присутствии второго основания.
RU2005104434/04A 2002-07-18 2003-07-17 Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилиндола или - индазола как лиганды 5-гидрокситриптамина-6 RU2005104434A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39695802P 2002-07-18 2002-07-18
US60/396958 2002-07-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005104434A true RU2005104434A (ru) 2005-07-20

Family

ID=30770964

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005104434/04A RU2005104434A (ru) 2002-07-18 2003-07-17 Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилиндола или - индазола как лиганды 5-гидрокситриптамина-6

Country Status (17)

Country Link
US (2) US6995176B2 (ru)
EP (1) EP1554244A1 (ru)
JP (1) JP2005536520A (ru)
KR (1) KR20050021494A (ru)
CN (1) CN100351236C (ru)
AR (1) AR040567A1 (ru)
AU (1) AU2003259158A1 (ru)
BR (1) BR0312759A (ru)
CA (1) CA2491248A1 (ru)
EC (1) ECSP055536A (ru)
IL (1) IL166138A0 (ru)
MX (1) MXPA05000649A (ru)
NO (1) NO20050014L (ru)
RU (1) RU2005104434A (ru)
TW (1) TW200401641A (ru)
WO (1) WO2004009548A1 (ru)
ZA (1) ZA200500435B (ru)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL366639A1 (en) * 2001-04-20 2005-02-07 Wyeth Heterocyclylalkoxy-, -alkylthio- and -alkylaminobenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
AR035235A1 (es) * 2001-04-20 2004-05-05 Wyeth Corp Derivados heterocicliloxi-,-tioxi- y -aminobenzazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6, un procedimiento para su preparacion, composicion farmaceutica, y el uso de dichos derivados para la manufactura de un medicamento
ATE469892T1 (de) * 2001-08-13 2010-06-15 Du Pont Substituierte 1h-dihydropyrazole, ihre herstellung und verwendung
AU2003201149A1 (en) * 2002-02-13 2003-09-04 Koninklijke Philips Electronics N.V. Integrated semiconductor optical device, method and apparatus for manufacturing such a device
UA79504C2 (en) * 2002-11-07 2007-06-25 Organon Nv Indols for treating diseases associated with androgen receptors
WO2004074243A2 (en) * 2003-02-14 2004-09-02 Wyeth Heterocyclyl-3-sulfonylindazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
PT1701940E (pt) * 2003-12-23 2008-07-30 Lundbeck & Co As H Derivados de 2-(1h-indolilsulfanil)-benzil-amina como ssri
TWI391387B (zh) * 2004-05-12 2013-04-01 Eisai R&D Man Co Ltd 具有哌啶環之吲哚衍生物
AR052308A1 (es) * 2004-07-16 2007-03-14 Lundbeck & Co As H Derivados de 2-(1h-indolilsulfanil)-arilamina y una composicion farmaceutica que contiene al compuesto
GB0422263D0 (en) * 2004-10-07 2004-11-10 Glaxo Group Ltd Novel compounds
EP1647549A1 (en) 2004-10-14 2006-04-19 Laboratoire Theramex Indazoles, benzisoxazoles and benzisothiazoles as estrogenic agents
EP1676841A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-05 Esteve Laboratorios Dr. Esteve S.A. Substitited indazolyl sulfonamide and 2,3-dihydro-indolyl sulfonamide compounds, their prepartion and use in medicaments
WO2006082872A1 (ja) * 2005-02-04 2006-08-10 Eisai R & D Management Co., Ltd. １－（ピペリジン－４－イル）－１ｈ－インドール誘導体
AU2006244914A1 (en) * 2005-05-11 2006-11-16 Eisai R & D Management Co., Ltd. Crystal of indole derivative having piperidine ring and process for production thereof
US20080227815A1 (en) * 2005-05-11 2008-09-18 Takahisa Sakaguchi Crystal of Indole Derivative Having Piperidine Ring and Process for Production Thereof
JP4932717B2 (ja) * 2005-05-11 2012-05-16 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピペリジン環を有するインドール誘導体の製造方法
CN101175751B (zh) * 2005-05-11 2011-03-23 卫材R&D管理有限公司 具有哌啶环的吲哚衍生物的晶体和其制备方法
EP1880995B1 (en) * 2005-05-11 2011-12-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Method for producing indole derivative having piperidine ring
TW200800959A (en) * 2005-06-10 2008-01-01 Wyeth Corp Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1a receptor
US7629473B2 (en) * 2005-06-17 2009-12-08 H. Lundbeck A/S 2-(1H-indolylsulfanyl)-aryl amine derivatives
AR054393A1 (es) * 2005-06-17 2007-06-20 Lundbeck & Co As H Derivados de benzo(b)furano y benzo(b)tiofeno, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de la reabsorcion de neurotransmisores de amina biogenicos.
EP1893617A1 (en) 2005-06-17 2008-03-05 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Tricyclic compounds useful as serotonin inhibitors and 5-ht1a agonists and antagonists
JP2009504738A (ja) * 2005-08-15 2009-02-05 ワイス ５−ヒドロキシトリプタミン−６リガンドとしてのアジニル−３−スルホニルインダゾール誘導体
RU2429231C2 (ru) * 2005-08-15 2011-09-20 Вайет Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
US7556776B2 (en) * 2005-09-08 2009-07-07 President And Fellows Of Harvard College Microfluidic manipulation of fluids and reactions
WO2007117413A1 (en) * 2006-04-05 2007-10-18 Wyeth Sulfonyl-3-heterocyclylindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
WO2007120596A1 (en) * 2006-04-12 2007-10-25 Wyeth DIHYDRO[1,4]DIOXINO[2,3-e]INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
TW200811144A (en) * 2006-06-09 2008-03-01 Wyeth Corp Crystalline forms of 6-methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline
TW200808740A (en) * 2006-06-09 2008-02-16 Wyeth Corp Succinate salts of 6-methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline and crystalline forms thereof
TW200808741A (en) * 2006-06-09 2008-02-16 Wyeth Corp 6-methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline hydrochloric acid salts
AR063984A1 (es) * 2006-11-28 2009-03-04 Wyeth Corp Metabolitos de 5-fluoro-8-{4-[4-(6-metoxiquinolin-8-il)piperazin-1-il]piperidin-1-il}quinolina, metodos de preparacion, su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de trastornos relacionados con 5-ht1a, composicion farmaceutica que los comprende, compuestos radioetiquetados derivado
CL2008000119A1 (es) 2007-01-16 2008-05-16 Wyeth Corp Compuestos derivados de pirazol, antagonistas del receptor nicotinico de acetilcolina; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento de enfermedades tales como demencia senil, alzheimer y esquizofrenia.
US20090012308A1 (en) * 2007-06-13 2009-01-08 Wyeth Process for the manufacture of benzylsulfonylarenes
GB0715048D0 (en) * 2007-08-02 2007-09-12 Glaxo Group Ltd Novel compounds
DE102009004245A1 (de) * 2009-01-09 2010-07-15 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Neue anellierte, Heteroatom-verbrückte Pyrazol- und Imidazol-Derivate und ihre Verwendung
US8575186B2 (en) 2009-10-05 2013-11-05 Albany Molecular Research, Inc. Epiminocycloalkyl[b] indole derivatives as serotonin sub-type 6 (5-HT6) modulators and uses thereof
WO2012099952A2 (en) 2011-01-19 2012-07-26 Albany Molecular Research, Inc. Benzofuro[3,2-c] pyridines and related analogs as serotonin sub-type 6 (5-ht6) modulators for the treatment of obesity, metabolic syndrome, cognition and schizophrenia
CN106045967B (zh) * 2015-04-08 2020-04-21 广东东阳光药业有限公司 取代杂环化合物及其在药物上的应用
CN106045966B (zh) * 2015-04-08 2020-04-21 广东东阳光药业有限公司 取代杂环化合物及其在药物上的应用
CN111116461B (zh) * 2019-12-26 2021-07-27 浙江工业大学 一种钯催化邻甲苯吡啶酰胺γ-C-(sp3)H硫/硒醚类化合物的合成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5567711A (en) 1995-04-19 1996-10-22 Abbott Laboratories Indole-3-carbonyl and indole-3-sulfonyl derivatives as platelet activating factor antagonists
GB9613096D0 (en) 1996-06-21 1996-08-28 Glaxo Group Ltd Medicaments
AR008245A1 (es) 1996-06-21 1999-12-29 Glaxo Group Ltd Derivados de acido acetico, uso de los mismos en la fabricacion de un agente terapeutico y proceso para preparar dichos derivados
AU3261097A (en) * 1996-06-21 1998-01-14 Glaxo Group Limited Piperidine acetic acid derivatives and their use in the treatment of thrombotic disorders
US6100291A (en) * 1998-03-16 2000-08-08 Allelix Biopharmaceuticals Inc. Pyrrolidine-indole compounds having 5-HT6 affinity
GB9820113D0 (en) * 1998-09-15 1998-11-11 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
DE60119982T2 (de) * 2000-12-22 2006-12-21 Wyeth Heterozyklylalkylindole oder -azaindole als 5-hydroxytryptamine-6 liganden
CA2432654A1 (en) * 2000-12-22 2002-07-04 Wyeth Heterocyclindazole and azaindazole compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
EP1414442A1 (en) 2001-08-07 2004-05-06 Smithkline Beecham Plc 3-arylsulfonyl-7-piperazinyl- indoles, -benzofurans and -benzothiophenes with 5-ht6 receptor affinity for treating cns disorders
TW200400177A (en) * 2002-06-04 2004-01-01 Wyeth Corp 1-(Aminoalkyl)-3-sulfonylindole and-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
JP2006528186A (ja) * 2003-07-23 2006-12-14 ワイス ５−ヒドロキシトリプタミン−６リガンドとしてのスルホニルジヒドロベンゾイミダゾロン化合物

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA05000649A (es) 2005-03-31
US6995176B2 (en) 2006-02-07
ZA200500435B (en) 2006-08-30
JP2005536520A (ja) 2005-12-02
CN1668590A (zh) 2005-09-14
IL166138A0 (en) 2006-01-15
AU2003259158A1 (en) 2004-02-09
CN100351236C (zh) 2007-11-28
US7589108B2 (en) 2009-09-15
CA2491248A1 (en) 2004-01-29
US20060030593A1 (en) 2006-02-09
KR20050021494A (ko) 2005-03-07
NO20050014L (no) 2005-04-14
BR0312759A (pt) 2005-04-26
US20040024023A1 (en) 2004-02-05
EP1554244A1 (en) 2005-07-20
TW200401641A (en) 2004-02-01
AR040567A1 (es) 2005-04-13
ECSP055536A (es) 2005-03-10
WO2004009548A1 (en) 2004-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005104434A (ru) Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилиндола или - индазола как лиганды 5-гидрокситриптамина-6
RU2005104435A (ru) Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилазаиндола или - азаиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
RU2000129161A (ru) Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт
RU2005128556A (ru) Гетероциклил-3-сульфонилиндазолы в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
ES2238583T3 (es) Derivados de benzo(d)azepina como antagonistas del receptor 5-ht6.
AU2001242744B2 (en) Diphenylalkylamine derivatives useful as opioid delta receptor ligands
RU2004121688A (ru) 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора
SE0104332D0 (sv) Therapeutic agents
JP2005519083A5 (ru)
JP2006524222A5 (ru)
NO20051871L (no) Opioidreseptorantagonister
JP2007505922A5 (ru)
RU93058534A (ru) Применение производных тетрагидрокарбазола в качестве антагонистов 5-нт*001 рецептора, производные тетрагидрокарбазола, способ их получения, способ лечения и фармацевтическая композиция
RU94044671A (ru) Применение непептидных антагонистов рецептора тахикинина
ATE365039T1 (de) 4-(4-(heterocyclylalkoxy phenyl)-1-(heterocyclyl- carbonyl)piperidin derivate und verwandte verbindungen als histamin h3 antagonsiten zur behandlung von neurologischen erkrankungen wie alzheimer's
AP1816A (en) 3-azabicyclo (3.1.0) hexane derivatives as opioid receptor antagonists.
JP2007500168A5 (ru)
RU2006105782A (ru) Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6
CN114728177B (zh) 作为Kv1.3钾Shaker通道阻滞剂的芳基杂二环化合物
AR049433A1 (es) Derivados de naftalina
WO2004078715A1 (ja) ２，６－ジ置換スチリルを有する含窒素へテロ環誘導体
MXPA04005076A (es) Derivados de 4-piperidinil alquilamina como antagonistas del receptor muscarinico.
JP2004517826A (ja) Ｃｎｓ障害の治療において有用なイソキノリン誘導体
JP2004534758A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20061030