RU2004118425A - Производные никотин- или изоникотинбензотиазола - Google Patents
Производные никотин- или изоникотинбензотиазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004118425A RU2004118425A RU2004118425/04A RU2004118425A RU2004118425A RU 2004118425 A RU2004118425 A RU 2004118425A RU 2004118425/04 A RU2004118425/04 A RU 2004118425/04A RU 2004118425 A RU2004118425 A RU 2004118425A RU 2004118425 A RU2004118425 A RU 2004118425A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- morpholin
- ylbenzothiazol
- isonicotinamide
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 51
- -1 2-oxa 5-azabicyclo [2.2.1] hept-5-yl Chemical group 0.000 claims 46
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005988 1,1-dioxo-thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DXPSECUWSVOHTB-UHFFFAOYSA-N 2-[ethyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-n-(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C=1C(C(=O)NC=2SC3=C(N4CCOCC4)C=CC(OC)=C3N=2)=CC=NC=1N(CC)CCC1=CC=CC=N1 DXPSECUWSVOHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003635 2-dimethylaminoethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- GWSRFTFDSCYSPL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(4-methoxy-7-phenyl-1,3-benzothiazol-2-yl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CC(C(=O)NC=2SC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=CC(OC)=C3N=2)=C1 GWSRFTFDSCYSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000009346 Adenosine receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108050000203 Adenosine receptors Proteins 0.000 claims 1
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims 1
- YBANBTKLQXVHPG-UHFFFAOYSA-N N-(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(2-phenylethylamino)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=2SC(NC(=O)C=3C(=CN=CC=3)NCCC=3C=CC=CC=3)=NC=2C(OC)=CC=C1N1CCOCC1 YBANBTKLQXVHPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHXHLGZVQKHOQF-UHFFFAOYSA-N N-(4-methoxy-7-piperidin-1-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=2SC(NC(=O)C=3C=C(CN4CCOCC4)N=CC=3)=NC=2C(OC)=CC=C1N1CCCCC1 LHXHLGZVQKHOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFZGPWSYHTWVKD-UHFFFAOYSA-N N-(4-methoxy-7-piperidin-1-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=2SC(NC(=O)C=3C=C(CN4CCCC4)N=CC=3)=NC=2C(OC)=CC=C1N1CCCCC1 OFZGPWSYHTWVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- FPCGEIHJHHPPJH-UHFFFAOYSA-N methyl n-[[4-[(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamoyl]pyridin-2-yl]methyl]-n-methylcarbamate Chemical compound C1=NC(CN(C)C(=O)OC)=CC(C(=O)NC=2SC3=C(N4CCOCC4)C=CC(OC)=C3N=2)=C1 FPCGEIHJHHPPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TULISNGCEHQTBD-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=2SC(NC(=O)C=3C=C(CN4CCOCC4)N=CC=3)=NC=2C(OC)=CC=C1N1CCOCC1 TULISNGCEHQTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEBCFCSGECFPDC-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(piperidin-1-ylmethyl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=2SC(NC(=O)C=3C=C(CN4CCCCC4)N=CC=3)=NC=2C(OC)=CC=C1N1CCOCC1 CEBCFCSGECFPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDPCICJNBIOKRF-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(propylamino)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=NC(NCCC)=CC(C(=O)NC=2SC3=C(N4CCOCC4)C=CC(OC)=C3N=2)=C1 YDPCICJNBIOKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIHXHCPIFNQNMP-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=2SC(NC(=O)C=3C=C(CN4CCCC4)N=CC=3)=NC=2C(OC)=CC=C1N1CCOCC1 ZIHXHCPIFNQNMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDOINIKFTYEWQC-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-methylsulfanylpyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=2SC(NC(=O)C=3C=C(SC)N=CC=3)=NC=2C(OC)=CC=C1N1CCOCC1 NDOINIKFTYEWQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000005476 oxopyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (39)
1. Соединения общей формулы
где R1 означает фенил, пиперидин-1-ил или морфолинил,
А означает -О-, а
R означает -(СН2)n-N(R")-С(O)-(низш.)алкил,-(СН2)n-O-(низш.)алкил,-(CH2)n-O-(СН2)n-O-(низш.)алкил,-(СН2)n-морфолинил,-(СН2)n-фенил,-(CH2)n-N(R")2,-(СН2)n-пиридинил,-(СН2)n-CF3,-(СН2)n-2-оксопирролидинил или С4-С6-циклоалкил,
R" независимо друг от друга означают водород или (низш.)алкил, а
n равно 1 или 2, или
А означает -N(R')-, a
R означает (низш.)алкил, С4-С6-циклоалкил,-(СН2)n-O-(низш.)алкил,-(СН2)n-пиридинил,-(СН2)n-пиперидинил,СН2)n-фенил,-(CH2)n-N(R")-C(O)-(низш.)алкил,-(СН2)n-морфолинил или -(CH2)n-N(R")2,
R' и R" независимо друг от друга означают водород или (низш.)алкил, а
n равно 1 или 2, или
А означает -СН2-, а
R означает -N(R")-(СН2)m-O-(низш.)алкил, -N(R")2, S-(низш.)алкил, или R означает азетидинил, пирролидинил или пиперидинил, которые необязательно замещены гидроксигруппой или (низш.)алкокси, или R означает морфолинил, -N(R")-(СН2)m-(С4-С6)циклоалкил, -N(R")-(СН2)m-С(O)O-(низш.)алкил, -N(R")-(CH2)m-C(O)OH, -2-оксопирролидинил, -N(R")-С(O)O-(низш.)алкил, -O(СН2)m-O-(низш.)алкил или алкокси,
R" независимо друг от друга означают водород или (низш.)алкил, а
m равно 1, 2 или 3, или
А означает -S-, а
R означает (низш.)алкил, или
A-R вместе означают пиперазинил, замещенный (низш.)алкилом, -С(O)-(низш.)алкилом или оксогруппой, или группа A-R означает пиперидинил, замещенный (низш.)алкокси или гидроксигруппой, или группа A-R означает морфолинил, замещенный (низш.)алкилом, или группа A-R означает С4-С6-циклоалкил, азетидин-1-ил, необязательно замещенный гидрокигруппой или (низш.)алкокси, или группа A-R означает тиоморфолин-1,1-диоксо, тетрагидропиран или 2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гепт-5-ил, и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
2. Соединения формулы IA по п.1.
3. Соединения по п.2, где R1 означает морфолинил.
4. Соединения по п.3, где А означает -О-.
5. Соединения по п.4, где R означает циклоалкил, -(CH2)n-NHC(O)CH3, -(CH2)n-N(R")2, -(СН2)n-O-(низш.)алкил или (низш.)алкил.
6. Соединения по п.3, которые означают
2-(2-метоксиэтокси)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-этокси-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-метокси-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-изопропокси-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-циклогексилокси-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-циклопентилокси-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-(2-диметиламиноэтокси)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид или
2-(2-ацетиламиноэтокси)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид.
7. Соединения по п.4, где R означает -(СН2)n-пиридинил, -(СН2)n-морфолинил или -(СН2)n-2-оксопирролидинил.
8. Соединения по п.7, которые означают
2-бензилокси-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(пиридин-2-илметокси)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-[2-(2-оксопирролидин-1-ил)этокси]изоникотинамид или
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(2-морфолин-4-илэтокси)изоникотинамид.
9. Соединения по п.3, где А означает -N(R')-.
10. Соединения по п.9, где R означает -(СН2)n-пиридинил, -(СН2)n-пиперидинил, -(СН2)n-фенил или -(СН2)n-морфолидинил.
11. Соединения по п.10, которые означают
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-[метил(2-пиридин-2-илэтил)амино]изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(2-пиридин-2-илэтиламино)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-[(пиридин-2-илметил)амино]изоникотинамид,
2-[этил-(2-пиридин-2-илэтил)амино]-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(2-морфолин-4-илэтиламино)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-[метил(2-пиперидин-1-илэтил)амино]изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(2-пиперидин-1-илэтиламино)изоникотинамид,
2-бензиламино-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-(бензилметиламино)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(метилфенетиламино)изоникотинамид или
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-фенетиламиноизоникотинамид.
12. Соединения по п.9, где R означает (низш.)алкил, циклоалкил, -(СН2)n-N(R")2, -(СН2)n-O-(низш.)алкил или -(СН2)n-NR"-С(O)-(низш.)алкил.
13. Соединения по п.12, которые означают
2-[(2-метоксиэтил)метиламино]-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-(2-метоксиэтиламино)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-[этил(2-метоксиэтил)амино]-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-(2-этоксиэтиламино)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-(2-ацетиламиноэтиламино)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-циклогексиламино-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-циклопентиламино-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-циклобутиламино-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-(2-диметиламиноэтиламино)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-пропиламиноизоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(метилпропиламино)изоникотинамид,
2-(циклогексилметиламино)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид или
2-[(2-диметиламиноэтил)метиламино]-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид.
14. Соединения по п.3, где А означает -СН2-.
15. Соединения по п.14, где R означает -N(R")-(СН2)m-O-(низш.)алкил, -N(R")2, -N(R")-(СН2)m-циклоалкил, -S-(низш.)алкил или -NR"-(CH2)m-C(O)O-(низш.)алкил.
16. Соединения по п.15, которые означают
2-[(2-метоксиэтиламино)метил]-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-[(2-этоксиэтиламино)метил]-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-[(бутилметиламино)метил]-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-бутиламинометил-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-диэтиламинометил-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
N-(4-ìåòîêñè-7-ìîðôîëèí-4-èëáåíçîòèàçîë-2-èë)-2-метиламинометилизоникотинамид,
2-этиламинометил-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-[(циклопропилметиламино)метил]-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
трет-бутиловый эфир 4-{[4-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-илкарбамоил)пиридин-2-илметил]амино}масляной кислоты,
метиловый эфир [4-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-илкарбамоил)пиридин-2-илметил]метилкарбаминовой кислоты,
2-этилсульфанилметил-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-{[(2-этоксиэтил)метиламино]метил}-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-этилсульфанилметил-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-{[(2-этоксиэтил)метиламино]метил}-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид.
17. Соединения по п.14, где R означает пирролидинил, 2-оксопирролидинил, пиперидинил, который необязательно замещен (низш.)алкокси или гидроксигруппой, или R означает морфолинил или алкокси.
18. Соединения по п.17, которые означают
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-пирролидин-1-илметилизоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(2-оксопирролидин-1-илметил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(4-метоксипиперидин-1-илметил)изоникотинамид.
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-пиперидин-1-илметилизоникотинамид,
2-(4-гидроксипиперидин-1-илметил)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-морфолин-4-илметилизоникотинамид,
2-метоксиметил-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид или
2-(4-гидроксипиперидин-1-илметил)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид.
19. Соединения по п.3, где А означает -S-.
20. Соединения по п.19, которые означают
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-метилсульфанилизоникотинамид или
2-этилсульфанил-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид.
21. Соединения по п.3, где A-R вместе означают пиперазинил, замещенный (низш.)алкилом, -С(O)-(низш.)алкилом или оксогруппой, или группа A-R означает пиперидинил, замещенный (низш.)алкокси или гидроксигруппой, или группа A-R означает морфолинил, замещенный (низш.)алкилом, или группа A-R означает циклогексил, азетидин-1-ил, необязательно замещенный гидроксигруппой или (низш.)алкокси, или группа A-R означает тетрагидропиран, 1,1-диоксотиоморфолинил или 2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гепт-5-ил.
22. Соединения по п.21, которые означают
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)изоникотинамид,
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(4-метил-3-оксопиперазин-1-ил)изоникотинамид,
2-(4-этил-3-оксопиперазин-1-ил)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-[(2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил]-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-циклогексил-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-азетидин-1-ил-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(4-метоксипиперидин-1-ил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(3-метоксипиперидин-1-ил)изоникотинамид,
2-(3-гидроксипиперидин-1-ил)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)изоникотинамид,
N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)-2-{(1S,4S)-2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гепт-5-ил}изоникотинамид,
2-(1,1-диоксо-6-тиоморфолин-4-ил)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
2-(3-метоксиазетидин-1-ил)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид или
2-(3-этоксиазетидин-1-ил)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)изоникотинамид.
23. Соединения по п.2, где R1 означает пиперидинил.
24. Соединения по п.23, где А означает -CH2-, a R означает пирролидинил или морфолидинил.
25. Соединения по п.24, которые означают
N-(4-метокси-7-пиперидин-1-илбензотиазол-2-ил)-2-пирролидин-1-илметилизоникотинамид или
N-(4-метокси-7-пиперидин-1-илбензотиазол-2-ил)-2-морфолин-4-илметилизоникотинамид.
26. Соединения формулы IB по п.1.
27. Соединения по п.26, где R1 означает морфолинил.
28. Соединения по п.27, где А означает -О-, а R означает (низш.)алкил, -(СН2)2-O-(низш.)алкил или циклоалкил.
29. Соединения по п.28, которые означают
6-метокси-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)никотинамид,
6-изопропокси-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)никотинамид,
6-(2-метоксиэтокси)-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)никотинамид или
6-циклогексилокси-N-(4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил)никотинамид.
30. Соединения по п.23, где A-R вместе означают пиперазинил, замещенный (низш.)алкилом.
31. Соединение по п.30, которое означает
N-(4-метокси-7-пиперидин-1-илбензотиазол-2-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)изоникотинамид.
32. Соединения по п.2, где R1 означает фенил, А означает -О-, а R означает (низш.)алкил.
33. Соединения по п.32, которое означает
2-метокси-N-(4-метокси-7-фенилбензотиазол-2-ил)изоникотинамид.
34. Способ получения соединения формулы IA или IB по п.1, который включает
а) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы H-A-R (5)
в присутствии основания с образованием соединения формулы
где R означает -(СН2)n-N(R")-С(O)-(низш.)алкил, -(СН2)n-O-(низш.)алкил, -(СН2)n-O-(СН2)n-O-(низш.)алкил, -(CH2)n-морфолинил, -(СН2)n-фенил, -(CH2)n-N(R")2, -(СН2)n-пиридинил, -(СН2)n-CF3, -(СН2)n-2-оксопирролидинил или С4-С6циклоалкил, Y означает хлор или бром, А означает кислород или серу, а n равно 1 или 2,
б) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы HNRR' (6)
с образованием соединения формулы
где R означает (низш.)алкил, С4-С6циклоалкил, -(СН2)n-O-(низш.)алкил, -(CH2)n-пиридинил, -(СН2)n-пиперидинил, -(СН2)n-фенил, -(CH2)n-N(R")-C(O)-(низш.)алкил, -(СН2)n-морфолинил или -(CH2)n-N(R")2, или R и R' вместе с атомом азота образуют следующие группы: пиперазинил, необязательно замещенный (низш.)алкилом, С(O)-(низш.)алкилом или оксогруппой; пиперидинил, необязательно замещенный (низш.)алкокси или гидроксигруппой; морфолинил, необязательно замещенный (низш.)алкилом; азетидин-1-ил, необязательно замещенный гидроксигруппой или (низш)алкокси; или тиоморфолин-1,1-диоксо или 2-оксабицикло[2.2.1]гепт-5-ил, R' è R" независимо друг от друга означают водород или (низш.)алкил, Y означает хлор или бром, а n равно 1 или 2, или
в) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы H-R (9)
с образованием соединения формулы
где R означает -N(R")-(CH2)m- O-(низш.)алкил, -N(R")2, -S-(низш.)алкил или R означает азетидинил, пирролидинил или пиперидинил, которые необязательно замещены гидроксигруппой или (низш.)алкокси, или R означает морфолинил, -N(R")-(СН2)m-(С4-С6)циклоалкил, -N(R")-(СН2)m-С(O)O-(низш.)алкил, -N(R")-(СН2)m-С(O)ОН, -2-оксопирролидинил, -N(R")-С(O)O(низш.)алкил, -O(CH2)m-O-(низш.)алкил или алкокси,
R" независимо друг от друга означают водород или (низш.)алкил, a m равно 1, 2 или 3, или
г) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы H-O-R (5)
с образованием соединения формулы
где R означает -(СН2)m-O-(низш.)алкил или (низш.)алкил, а m равно 1, 2 или 3, или
д) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы Bu3Sn-A'-R/кат или В(ОН)2-А'-R/кат.
с образованием соединения формулы
где A'-R вместе означают С4-С6циклоалкенил или дигидропиран, a Y означает бром,
и последующее взаимодействие соединения формулы IA4 или IB4 с водородом в присутствии катализатора с образованием соединения формулы
где A-R вместе означают С4-С6циклоалкил или тетрагидропиран, и при необходимости превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
35. Соединение по любому из пп.1-33, полученное способом по п.34 или аналогичным способом.
36. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений по любому из пп.1-33 и фармацевтически приемлемые экципиенты.
37. Лекарственное средство по п.36 для лечения заболевний, опосредованных аденозиновым рецептором.
38. Применение соединения по любому из пп.1-33 для лечения заболеваний.
39. Применение соединения по любому из пп.1-33 для получения соответстующих лекарственных средств, предназначенных для лечения заболеваний, опосредованных рецептором аденозина A2A.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01127312 | 2001-11-19 | ||
| EP01127312.5 | 2001-11-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004118425A true RU2004118425A (ru) | 2006-01-10 |
| RU2294933C2 RU2294933C2 (ru) | 2007-03-10 |
Family
ID=8179263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004118425/04A RU2294933C2 (ru) | 2001-11-19 | 2002-11-11 | Производные никотин- или изоникотинбензотиазола и лекарственное средство |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6620811B2 (ru) |
| EP (1) | EP1448198B1 (ru) |
| JP (1) | JP4226474B2 (ru) |
| KR (1) | KR100577110B1 (ru) |
| CN (1) | CN100546580C (ru) |
| AR (1) | AR039367A1 (ru) |
| AT (1) | ATE376831T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002351955B2 (ru) |
| BR (1) | BR0214245A (ru) |
| CA (1) | CA2467552C (ru) |
| DE (1) | DE60223278T2 (ru) |
| DK (1) | DK1448198T3 (ru) |
| EA (1) | EA007502B1 (ru) |
| EC (1) | ECSP045109A (ru) |
| ES (1) | ES2294187T3 (ru) |
| GT (1) | GT200200232A (ru) |
| HR (1) | HRP20040396A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0402161A3 (ru) |
| IL (2) | IL161623A0 (ru) |
| JO (1) | JO2290B1 (ru) |
| MA (1) | MA27083A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA04004684A (ru) |
| MY (1) | MY126176A (ru) |
| NO (1) | NO20042576L (ru) |
| NZ (1) | NZ532802A (ru) |
| PA (1) | PA8558001A1 (ru) |
| PE (1) | PE20030713A1 (ru) |
| PL (1) | PL369517A1 (ru) |
| PT (1) | PT1448198E (ru) |
| RS (1) | RS39904A (ru) |
| RU (1) | RU2294933C2 (ru) |
| SI (1) | SI1448198T1 (ru) |
| TN (1) | TNSN04087A1 (ru) |
| TW (1) | TW200407134A (ru) |
| UA (1) | UA77462C2 (ru) |
| UY (1) | UY27542A1 (ru) |
| WO (1) | WO2003043636A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200403817B (ru) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1234358C (zh) * | 2000-06-21 | 2006-01-04 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 苯并噻唑衍生物 |
| ES2357808T3 (es) * | 2001-06-07 | 2011-04-29 | Christine Dr. Sang | Tratamiento del dolor neuropático con antagonistas del receptor de n-metil-d-aspartato (nmda). |
| US6734179B2 (en) * | 2001-12-12 | 2004-05-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzothiazoles |
| US20050119251A1 (en) * | 2001-12-21 | 2005-06-02 | Jian-Min Fu | Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents |
| US7390813B1 (en) | 2001-12-21 | 2008-06-24 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridylpiperazines and aminonicotinamides and their use as therapeutic agents |
| US6872833B2 (en) * | 2003-04-14 | 2005-03-29 | Hoffmann-La Roche Inc. | Adenosine receptor ligands |
| BRPI0412805A (pt) * | 2003-07-23 | 2006-09-26 | Synta Pharmaceuticals Corp | método para modular canais de ìon de cálcio ativado por liberação de ìon de cálcio |
| TWI345974B (en) | 2003-07-30 | 2011-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Pyridazine derivatives and their use in the inhibition of stearoyl-coa desaturase |
| RU2006112847A (ru) | 2003-09-19 | 2007-11-10 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) | Производные тиазолопиридина в качестве лигандов аденозинового рецептора |
| WO2005044793A2 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-19 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds |
| PL1700856T3 (pl) | 2003-12-26 | 2016-05-31 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | Pochodna tiazolu |
| CN1997371A (zh) * | 2004-07-06 | 2007-07-11 | 泽农医药公司 | 烟酰胺衍生物及其作为治疗剂的用途 |
| EP1773795A1 (en) * | 2004-07-22 | 2007-04-18 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Substituted benzothiazoles |
| CN1989139B (zh) * | 2004-07-22 | 2010-05-12 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 苯并噻唑衍生物 |
| KR100823799B1 (ko) * | 2004-07-22 | 2008-04-21 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 벤조티아졸 유도체 |
| JP5149009B2 (ja) * | 2004-09-20 | 2013-02-20 | ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | ヒトステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼを阻害するためのピリダジン誘導体 |
| MX2007003325A (es) * | 2004-09-20 | 2007-06-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores estearoil-coa-desaturasa. |
| AU2005286728A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as mediators of stearoyl-CoA desaturase |
| AR051093A1 (es) | 2004-09-20 | 2006-12-20 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de estearoil-coa desaturasa |
| EP1830837B1 (en) | 2004-09-20 | 2013-09-04 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives for the treatment of diseases mediated by stearoyl-coa desaturase enzymes |
| MX2007003332A (es) * | 2004-09-20 | 2007-06-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de estearoil-coa-desaturasa. |
| AR051090A1 (es) * | 2004-09-20 | 2006-12-20 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa |
| US7547698B2 (en) * | 2004-09-20 | 2009-06-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Bicyclic heterocyclic derivatives and their use as inhibitors of stearoyl-coadesaturase (SCD) |
| CN101090724A (zh) * | 2004-09-20 | 2007-12-19 | 泽农医药公司 | 用于抑制人硬脂酰CoA去饱和酶的吡啶衍生物 |
| CN101056857B (zh) * | 2004-11-05 | 2010-12-01 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 异烟酸衍生物的制备方法 |
| US7893267B2 (en) * | 2005-03-14 | 2011-02-22 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as β-secretase inhibitors |
| EP2029138A1 (en) * | 2005-06-03 | 2009-03-04 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Aminothiazole derivatives as human stearoyl-coa desaturase inhibitors |
| EP2084127A1 (en) * | 2006-11-13 | 2009-08-05 | Pfizer Products Inc. | Diaryl, dipyridinyl and aryl-pyridinyl derivatives and uses thereof |
| EP2424533A4 (en) | 2009-04-27 | 2012-10-17 | High Point Pharmaceuticals Llc | SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE AS-SECRETASE INHIBITORS |
| TWI548411B (zh) | 2009-04-28 | 2016-09-11 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | Exercise disorder treatment |
| UA113383C2 (xx) | 2009-09-02 | 2017-01-25 | Терапевтичний агент для лікування тривожних розладів | |
| UA110097C2 (uk) | 2009-09-02 | 2015-11-25 | Терапевтичний агент для лікування розладів настрою | |
| EP2549874A4 (en) * | 2010-03-23 | 2013-10-02 | High Point Pharmaceuticals Llc | SUBSTITUTED IMIDAZOLE [1,2-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS BETA-SECRETASE INHIBITORS |
| JP5248585B2 (ja) * | 2010-12-15 | 2013-07-31 | ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 治療薬としてのニコチンアミド誘導体およびそれらの使用 |
| DE102011005232A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | AristoCon GmbH & Co. KG | Adenosin und seine Derivate zur Verwendung in der Schmerztherapie |
| MX2015003959A (es) | 2012-10-02 | 2015-11-16 | Epitherapeutics Aps | Inhibidores de histona demetilasas. |
| CN111205244B (zh) * | 2018-11-22 | 2023-08-18 | 上海科技大学 | 噻唑并环类化合物、其制备方法、中间体和应用 |
| DE102019110904B4 (de) * | 2019-04-26 | 2022-01-20 | Helmholtz-Zentrum Dresden - Rossendorf E. V. | N-(4-methoxy-7-morpholinobenzo[d]thiazol-2-yl)-acetamid-Derivate und deren Verwendung |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0113219B1 (en) | 1982-12-21 | 1987-11-19 | Johnsen & Jorgensen (Plastics) Limited | Dispensing container |
| FI91859C (fi) | 1987-06-17 | 1994-08-25 | Eisai Co Ltd | Analogiamenetelmä antiallergisena aineena aktiivisen bentsotiatsolijohdannaisen valmistamiseksi |
| IL90337A0 (en) * | 1988-05-24 | 1989-12-15 | Pfizer | Aromatic and heterocyclic carboxamide derivatives as antineoplastic agents |
| CN1234358C (zh) * | 2000-06-21 | 2006-01-04 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 苯并噻唑衍生物 |
-
2002
- 2002-11-05 US US10/288,100 patent/US6620811B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-11 JP JP2003545317A patent/JP4226474B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-11 IL IL16162302A patent/IL161623A0/xx unknown
- 2002-11-11 MX MXPA04004684A patent/MXPA04004684A/es active IP Right Grant
- 2002-11-11 CA CA2467552A patent/CA2467552C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-11 HU HU0402161A patent/HUP0402161A3/hu not_active Application Discontinuation
- 2002-11-11 BR BR0214245-7A patent/BR0214245A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-11-11 RU RU2004118425/04A patent/RU2294933C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-11 CN CNB028228391A patent/CN100546580C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-11 PT PT02787632T patent/PT1448198E/pt unknown
- 2002-11-11 AU AU2002351955A patent/AU2002351955B2/en not_active Ceased
- 2002-11-11 UA UA20040604552A patent/UA77462C2/uk unknown
- 2002-11-11 SI SI200230637T patent/SI1448198T1/sl unknown
- 2002-11-11 HR HR20040396A patent/HRP20040396A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2002-11-11 PL PL02369517A patent/PL369517A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-11-11 ES ES02787632T patent/ES2294187T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-11 KR KR1020047007638A patent/KR100577110B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-11 EP EP02787632A patent/EP1448198B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-11 NZ NZ532802A patent/NZ532802A/en unknown
- 2002-11-11 DE DE60223278T patent/DE60223278T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-11 AT AT02787632T patent/ATE376831T1/de active
- 2002-11-11 RS YU39904A patent/RS39904A/sr unknown
- 2002-11-11 WO PCT/EP2002/012562 patent/WO2003043636A1/en not_active Ceased
- 2002-11-11 DK DK02787632T patent/DK1448198T3/da active
- 2002-11-11 EA EA200400598A patent/EA007502B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-14 PA PA20028558001A patent/PA8558001A1/es unknown
- 2002-11-14 TW TW091133371A patent/TW200407134A/zh unknown
- 2002-11-15 PE PE2002001104A patent/PE20030713A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-11-18 UY UY27542A patent/UY27542A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-11-18 AR ARP020104416A patent/AR039367A1/es unknown
- 2002-11-18 JO JO2002114A patent/JO2290B1/en active
- 2002-11-18 GT GT200200232A patent/GT200200232A/es unknown
- 2002-11-18 MY MYPI20024303A patent/MY126176A/en unknown
-
2004
- 2004-04-26 IL IL161623A patent/IL161623A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-05-17 EC EC2004005109A patent/ECSP045109A/es unknown
- 2004-05-18 MA MA27681A patent/MA27083A1/fr unknown
- 2004-05-18 TN TNP2004000087A patent/TNSN04087A1/en unknown
- 2004-05-18 ZA ZA200403817A patent/ZA200403817B/en unknown
- 2004-06-18 NO NO20042576A patent/NO20042576L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004118425A (ru) | Производные никотин- или изоникотинбензотиазола | |
| RU2009140465A (ru) | Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами | |
| CN101426774B (zh) | 唑类甲酰胺衍生物 | |
| AU2017380282B2 (en) | Pyran derivatives as cyp11a1 (cytochrome p450 monooxygenase 11a1) inhibitors | |
| CN103025721B (zh) | 吡啶甲酰胺和嘧啶-4-甲酰胺化合物、其制备方法以及含有该化合物的药物组合物 | |
| KR101504787B1 (ko) | 아졸카복사마이드 화합물 또는 그 염 | |
| EP1039899A2 (en) | Pharmaceutical composition for antagonizing ccr5 comprising anilide derivative | |
| ES2313296T3 (es) | Moduladores del receptor de glucocorticoides de azadecalina. | |
| RU2003100518A (ru) | Производные бензотиазола | |
| CA2541509C (en) | Substituted cyclic hydroxamates as inhibitors of matrix metalloproteinases | |
| US20050250784A1 (en) | Inhibitors of histone deacetylase | |
| CA3002008A1 (en) | Compounds useful as immunomodulators | |
| ES2346665T3 (es) | Derivados de fenol y tiofenol 3- o 4-monosustituidos utiles como ligandos de h3. | |
| CA2529686C (en) | 2-acylaminothiazole derivative or salt thereof | |
| WO2004037800A1 (en) | Aryloxyalkylamine derivates as h3 receptor ligands | |
| KR20010032643A (ko) | 아닐리드 유도체, 그의 제조 및 용도 | |
| JP2005537224A (ja) | 抗血管形成活性を有する、アミノカルボニル置換ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジンおよびトリアジン | |
| RU2004125146A (ru) | Новые соединения | |
| CN106414438B (zh) | 2-酰氨基噻唑衍生物或其盐 | |
| KR20120083292A (ko) | 글리신 화합물 | |
| JP2017521480A (ja) | ベンゼンスルホンアミド誘導体及びｒｏｒｃモデュレーターとしてのその使用 | |
| OA12602A (en) | Aromatic sulfone hydroxamates and their use as protease inhibitors. | |
| CA2338198A1 (en) | N-benzocycloalkyl-amide derivatives and their use as medicaments | |
| KR20020009610A (ko) | 매트릭스 메탈로프로테아제 억제제로서의 히드록삼산 유도체 | |
| RU2008132966A (ru) | Производные циклогексилпиперазинилметанона и их применение в качестве модуляторов гистамин н3 рецептора |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091112 |