[go: up one dir, main page]

RU2004110410A - Ингибиторы 17-b гидроксистероид дегидрогеназы типа 3 для лечения андроген-зави симых заболеваний - Google Patents

Ингибиторы 17-b гидроксистероид дегидрогеназы типа 3 для лечения андроген-зави симых заболеваний Download PDF

Info

Publication number
RU2004110410A
RU2004110410A RU2004110410/04A RU2004110410A RU2004110410A RU 2004110410 A RU2004110410 A RU 2004110410A RU 2004110410/04 A RU2004110410/04 A RU 2004110410/04A RU 2004110410 A RU2004110410 A RU 2004110410A RU 2004110410 A RU2004110410 A RU 2004110410A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
aryl
heteroaryl
heteroalkyl
Prior art date
Application number
RU2004110410/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2315763C2 (ru
Inventor
Томоти Дж. ГУЗИ (US)
Томоти Дж. ГУЗИ
Кэмил ПЭРАЧ (US)
Кэмил ПЭРАЧ
Элен К. МЭЭЛЛЕМС (US)
Элен К. МЭЭЛЛЕМС
Йоселин Д. РАЙВЕРА (US)
Йоселин Д. РАЙВЕРА
Ронелл Дж. ДОЛЛ (US)
Ронелл Дж. ДОЛЛ
Вийоор М. ГИРИЯВАЛЛАБХАН (US)
Вийоор М. ГИРИЯВАЛЛАБХАН
Джонетен ПЭЧТЕР (US)
Джонетен ПЭЧТЕР
Йи-Т сунг ЛИУ (US)
Йи-Т сунг ЛИУ
Анил К. СЭКСЕНА (US)
Анил К. СЭКСЕНА
Original Assignee
Шеринг Корпорейшн (US)
Шеринг Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Корпорейшн (US), Шеринг Корпорейшн filed Critical Шеринг Корпорейшн (US)
Publication of RU2004110410A publication Critical patent/RU2004110410A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2315763C2 publication Critical patent/RU2315763C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/34—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/26—Androgens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/48—Oxygen atoms attached in position 4 having an acyclic carbon atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (30)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
его пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват указанного соединения или указанной пролекарственной формы, в котором
R1 и R2 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей арил, гетероарил, арилалкил и гетероарилалкил, каждый из которых необязательно содержит в качестве заместителя от одной до шести групп, выбранных из группы, включающей:
a) галоген;
b) -OCF3 или -OCHF2;
c) -CF3;
d) -CN;
e) алкил или R18-алкил;
f) гетероалкил или R18-гетероалкил;
g) арил или R18-арил;
h) гетероарил или R18-гетероарил;
i) арилалкил или R18-арилалкил;
j) гетероарилалкил или R18-гетероарилалкил;
k) гидроксил;
l) алкоксил;
m) арилоксил;
n) -SO2-алкил;
о) -NR11R12;
р) -N(R11)C(O)R13,
q) метилендиоксил;
r) дифторметилендиоксил;
s) трифторалкоксил;
t) -SCH3 или -SCF3; и
u) -SO2CF3 или -NHSO2CF3;
R3 означает H, -ОН, алкоксил или алкил при условии, что, если Х означает N, то
R3 не означает -ОН или алкоксил;
R4, R5, R7 и R8 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей H, -ОН, -OR14, -NR11R12, -N(R11)C(O)R13, алкил, гетероалкил, арил, циклоалкил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил,
Figure 00000002
Figure 00000003
и
Figure 00000004
при условии, что, если Z и/или Х означает N, то все R4, R5, R7 и R8 не означают -ОН, -OR14, -NR11R12 или -N(R11)C(O)R13;
R6 выбран из группы, включающей -C(O)R15 и -SO2R15;
R9 и R10 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей H, F, -CF3, алкил, циклоалкил, арилалкил, гетероалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, гидроксил, алкоксил, арилоксил, -NR11R12 и -N(R11)CR13 при условии, что, если Z означает N, то все R9 и R10 не означают F, гидроксил, алкоксил, арилоксил, -NR11R12 или -N(R11)C(O)R13;
R11 выбран из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероарил;
R12 выбран из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероарил;
R13 выбран из группы, включающей алкил, алкоксил и арилоксил;
R14 выбран из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероарил;
R15 выбран из группы, включающей -NR16R17, -OR16, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, арилалкил и гетероарилалкил, каждый из которых необязательно содержит в качестве заместителя R18;
R16 и R17 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей Н, алкил, арил, арилалкил, гетероалкил и гетероарил, каждый из которых необязательно содержит в качестве заместителя R18;
R18 означает от одного до четырех заместителей, выбранных из группы, включающей низший алкил, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, галогеналкил, гидроксил, алкоксил, алкоксикарбонил, карбоксил, карбоксиалкил, карбоксамид, меркаптогруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил и гетероарил; и
Х и Z являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей С и N.
2. Соединение по п.1, в котором:
R1 и R2 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей арил и гетероарил, каждый из которых необязательно содержит в качестве заместителя от одной до шести групп, выбранных из группы, включающей:
a) галоген;
b) -OCF3;
c) -CF3;
d) -CN;
e) (С1-С20)алкил или R18-(C1-C20)алкил;
f) гетероалкил или R18-гетероалкил;
g) арил или R18-арил;
h) гетероарил или R18-гетероарил;
i) арилалкил или R18-арилалкил;
j) гетероарилалкил или R18-гетероарилалкил;
k) гидроксил;
l) алкоксил;
m) арилоксил;
n) -SO2-алкил;
о) -NR11R12;
р) -N(R11)С(O)R13,
q) метилендиоксил;
r) дифторметилендиоксил;
s) трифторалкоксил;
t) -SCH3; и
u) -SO2CF3;
R4, R5, R7 и R8 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей H, алкил, гетероалкил, арил, циклоалкил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, -OR14, -NR11R12,
Figure 00000005
Figure 00000006
и
Figure 00000004
, при условии, что, если Z и/или Х означает N, то все R4, R5, R7 и R8 не означают -OR14 или -NR11R12;
R11 выбран из группы, включающей Н и алкил.
3. Соединение по п.1, в котором:
R1 и R2 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей арил и гетероарил, каждый из которых необязательно содержит в качестве заместителя от одной до шести групп, выбранных из группы, включающей:
a) галоген;
b) -OCF3;
c) -CF3;
d) трифторалкоксил;
e) (С1-С6) алкил или R18-(C1-C6)алкил;
f) гетероалкил или R18-гетероалкил;
g) арил или R18-арил;
h) арилалкил или R18-арилалкил;
i) гетероарилалкил или R18-гетероарилалкил;
j) алкоксил;
k) -SO2-алкил; и
l) -SO2CF3;
R4, R5, R7 и R8 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей H, алкил, гетероалкил, арил, циклоалкил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, -OR14, -NR11R12,
Figure 00000005
Figure 00000006
и
Figure 00000004
при условии, что, если Z и/или Х означает N, то R4, R5, R7 и R8 не означают -OR14 или -NR11R12;
R11 выбран из группы, включающей Н и алкил; и
Z означает С.
4. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей арил и гетероарил, необязательно содержащие в качестве заместителей от одной до шести групп, выбранных из группы, включающей:
a) галоген;
b) -OCF3;
c) -CF3;
d) алкоксил;
e) трифторалкоксил;
f) (С1-С6)алкил;
g) -SO2-алкил; и
h) -SO2CF3;
R3 означает Н или -ОН при условии, что, если Х означает N, то R3 не означает -ОН;
R4 и R5 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей Н, (С1-С6)алкил, гетероалкил и
Figure 00000007
R7 выбран из группы, включающей Н, алкил, -OR14 и -NR11R12 при условии, что, если Х означает N, то R7 не означает -OR14 или -NR11R12;
R8 выбран из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероарил;
R11 выбран из группы, включающей Н и алкил; и
Z означает С.
5. Соединение по п.1, в котором:
R1 и R2 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей арил и гетероарил; необязательно содержащие в качестве заместителей от одной до шести групп, выбранных из группы, включающей:
a) галоген;
b) -OCF3,
c) алкоксил;
d) трифторалкоксил;
e) -CF3;
f) -SO2-алкил; и
g) -SO2CF3;
R3 означает Н;
R4 и R5 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей Н, (С1-С6)алкил, гетероалкил и
Figure 00000008
R6 выбран из группы, включающей -C(O)R15 и -SO2R15;
R7 выбран из группы, включающей Н, алкил, -OR14 и -NR11R12 при условии, что, если Х означает N, то R7 не означает -OR14 или -NR11R12;
R8 выбран из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероарил;
R11 означает Н или алкил; и
Z означает С.
6. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей фенил и пиридил, необязательно содержащие в качестве заместителей от одной до шести групп, выбранных из группы, включающей:
a) Br, F или Cl;
b) -OCF3;
c) -CF3;
e) метоксил;
e) этоксил;
f) циклопропилметоксил;
g) -ОСН2CF3;
h) -SO2-алкил; и
i) -SO2CF3;
R3 означает Н;
R4 и R5 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей Н, метил, этил, изопропил, трет-бутил и гетероалкил;
R7 выбран из группы, включающей Н, OR11 и алкил;
R8, R9, R10, R11, R12 и R14 независимо выбраны из группы, включающей Н и алкил;
R13 означает алкил;
R15 выбран из группы, включающей -NR16R17, -OR16 и алкил;
R16 и R17 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей Н и алкил, при условии, что, если R15 означает -OR16, то R16 не означает Н; и
Z означает С.
7. Соединение по п.1, его пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват указанного соединения или указанной пролекарственной формы, выбранное из группы, включающей:
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
  
Figure 00000151
  
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
  
8. Соединение по п.1, его пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват указанного соединения или указанной пролекарственной формы, которое выбрано из группы, включающей:
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
9. Соединение по п.8, представляющее собой:
Figure 00000251
10. Соединение по п.8, представляющее собой:
Figure 00000252
11. Соединение по п.8, представляющее собой:
Figure 00000253
12. Соединение по п.8, представляющее собой:
Figure 00000254
13. Соединение по п.8, представляющее собой:
Figure 00000255
14. Соединение по п.8, представляющее собой:
Figure 00000256
15. Соединение по п.8, представляющее собой:
Figure 00000257
16. Соединение по п.8, представляющее собой:
Figure 00000258
17. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 и его фармацевтически приемлемый носитель.
18. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата для изготовления лекарственного препарата для лечения или предупреждения андроген-зависимого заболевания.
19. Применение по п.18, в котором андроген-зависимое заболевание выбрано из группы, включающей рак предстательной железы, доброкачественную гиперплазию предстательной железы, внутриэпителиальную неоплазию предстательной железы, гирсутизм, угри, андрогенную алопецию, синдром поликистоза яичников и их комбинации.
20. Применение по п.19, в котором андроген-зависимое заболевание выбрано из группы, включающей рак предстательной железы, доброкачественную гиперплазию предстательной железы и внутриэпителиальную неоплазию предстательной железы.
21. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата для изготовления лекарственного препарата для ингибирования 17β-гидроксистероид дегидрогеназы.
22. Применение соединения по п.1 в комбинации с, по крайней мере, одним антиандрогенным агентом для изготовления лекарственного препарата для лечения или предупреждения андроген-зависимого заболевания.
23. Применение по п.22, в котором антиандрогенный агент выбран из группы, включающей ингибиторы 5α-редуктазы типа 1 и/или типа 2, флутамид, никалутамид, бикалутамид, агонисты РФЛГ, антагонисты РФЛГ, ингибиторы 17α-гидроксилазы/С17-20-лиазы, ингибиторы изоферментов 17β-гидроксистероид дегидрогеназы /17β-оксидоредуктазы и их комбинации.
24. Применение соединения по п.1 в комбинации с, по крайней мере, одним агентом, пригодным для лечения или предупреждения доброкачественной гиперплазии предстательной железы, для изготовления лекарственного препарата для лечения или предупреждения доброкачественной гиперплазии предстательной железы.
25. Применение по п.24, в котором агентом, пригодным для лечения или предупреждения доброкачественной гиперплазии предстательной железы, является альфа-1-адренергический антагонист.
26. Применение соединения по п.1 в комбинации с, по крайней мере, одним агентом для лечения алопеции для изготовления лекарственного препарата для лечения или предупреждения потери волос.
27. Применение по п.26, в котором агентом для лечения алопеции является агонист калиевых каналов или ингибитор 5α-редуктазы.
28. Применение компонента по п.1 в комбинации с эффективным количеством одного или большего количества химиотерапевтических агентов, биологических агентов, оперативным вмешательством и лучевой терапией для получения лекарственного препарата для лечения или предупреждения пролиферативного заболевания.
29. Применение по п.28, в котором химиотерапевтический агент представляет собой:
(a) противоопухолевый агент, выбранный из группы, включающей азотистоипритовое производное урацила (урамустин), хлорметин, циклофосфамид, ифосфамид, мелфалан, хлорамбуцил, пипоброман, триэтиленмеламин, триэтилентиофосфорамин, бусульфан, кармустин, ломустин, стрептозоцин, дакарбазин, темозоломид, метотрексат, 5-фторурацил, флоксуридин, цитарабин, 6-меркаптопурин, 6-тиогуанин, флударабинфосфат, пентостатин, гемцитабин, винбластин, винкристин, виндезин, блеомицин, дактиномицин, даунорубицин, доксорубицин, эпирубицин, идарубицин, паклитаксел (Taxol), митрамицин, деоксикоформицин, митомицин-С, L-аспарагиназа, интерфероны, этопозид, тенипозид, 17α-этинилэстрадиол, диэтилстильбэстрол, тестостерон, преднизон, флуоксиместерон, дромостанолонпропионат, тестолактон, мегэстролацетат, тамоксифен, метилпреднизолон, метилтестостерон, преднизолон, триамцинолон, хлоротрианизен, гидроксипрогестерон, аминоглютетимид, эстрамустин, медроксипрогестеронацетат, лейпролид, флутамид, торемифен, госерелин, цисплатин, карбоплатин, гидроксимочевина, амсакрин, прокарбазин, митотан, митоксантрон, левамизол, навелбен, СРТ-11, анастразол, летразол, капецитабин, ралоксифин, дролоксифин и гексаметилмеламин; или
(b) агент, воздействующий на микротрубочки, выбранный из группы, включающей аллоколхицин, галихондрин В, колхицин, производные колхицина, доластатин 10, майтанзин, ризоксин, паклитаксел, производные паклитаксела, тиоколхицин), тритилцистеин, винбластинсульфат, винкристинсульфат, эпотилон А, эпотилон, дискодермолид, эстрамустин, нокодазол и МАР4, и где биологический агент выбран из группы, включающей интерферон-α, интерферон-β и агенты для генной терапии; и где пролиферативное заболевание выбрано из группы, включающей рак легких, рак поджелудочной железы, рак ободочной кишки, рак почек, миелоидную лейкемию, фолликулярный рак щитовидной железы, миелодиспластический синдром (МДС), карциному мочевого пузыря, плоскоклеточный рак, меланому, рак молочной железы, рак яичников, рак предстательной железы и их комбинации.
30. Применение по п.28, в котором пролиферативное заболевание выбрано из группы, включающей рак предстательной железы, рак поджелудочной железы, рак молочной железы и рак яичников; химиотерапевтический агент выбран из группы, включающей циклофосфамид, 5-фторурацил, темозоломид, винкристин, цисплатин, карбоплатин, гемцитабин, таксотер, паклитаксел и/или производное паклитаксела; и биологическим агентом является интерферон-α.
RU2004110410/04A 2001-09-06 2002-09-05 Соединение и фармацевтическая композиция RU2315763C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31771501P 2001-09-06 2001-09-06
US60/317,715 2001-09-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004110410A true RU2004110410A (ru) 2005-10-20
RU2315763C2 RU2315763C2 (ru) 2008-01-27

Family

ID=23234950

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004110410/04A RU2315763C2 (ru) 2001-09-06 2002-09-05 Соединение и фармацевтическая композиция

Country Status (29)

Country Link
US (3) US6903102B2 (ru)
EP (1) EP1423381B1 (ru)
JP (1) JP4320252B2 (ru)
KR (1) KR100991616B1 (ru)
CN (1) CN1551878B (ru)
AR (1) AR036492A1 (ru)
AT (1) ATE350375T1 (ru)
AU (1) AU2002326823B2 (ru)
BR (1) BR0212378A (ru)
CA (1) CA2459311C (ru)
CY (1) CY1106521T1 (ru)
DE (1) DE60217363T2 (ru)
DK (1) DK1423381T3 (ru)
EC (1) ECSP045004A (ru)
ES (1) ES2276950T3 (ru)
HU (1) HUP0402629A3 (ru)
IL (2) IL160065A0 (ru)
MX (1) MXPA04002167A (ru)
MY (1) MY141661A (ru)
NO (1) NO327254B1 (ru)
NZ (1) NZ530810A (ru)
PE (1) PE20030703A1 (ru)
PL (1) PL369108A1 (ru)
PT (1) PT1423381E (ru)
RU (1) RU2315763C2 (ru)
SI (1) SI1423381T1 (ru)
TW (1) TWI329108B (ru)
WO (1) WO2003022835A1 (ru)
ZA (1) ZA200401456B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA016415B1 (ru) * 2006-04-24 2012-04-30 Эли Лилли Энд Компани Ингибиторы 11-бета-гидроксистероид-дегидрогеназы типа 1
EA016959B1 (ru) * 2006-04-24 2012-08-30 Эли Лилли Энд Компани Замещенные пирролидиноны в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 типа

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6242469B1 (en) 1996-12-03 2001-06-05 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
US7425565B2 (en) * 2002-05-09 2008-09-16 Cedars-Sinai Medical Center Use of benzothiopenes to treat and prevent prostate cancer
ES2347643T3 (es) * 2001-10-17 2010-11-03 Schering Corporation Piperin- y piperazinacetamidas como inhibidores de 17beta hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 3 para el tratamiento de enfermedades dependientes de androgenos.
US6921769B2 (en) 2002-08-23 2005-07-26 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
US7649006B2 (en) 2002-08-23 2010-01-19 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
EP2186811A1 (en) 2002-08-23 2010-05-19 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
US7132539B2 (en) 2002-10-23 2006-11-07 The Procter & Gamble Company Melanocortin receptor ligands
DE60332862D1 (de) * 2002-11-18 2010-07-15 Schering Corp 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase typ-3 hemmer zur behandlung von androgen abhängigen erkrankungen
CN1744930A (zh) * 2002-12-17 2006-03-08 先灵公司 治疗雄激素依赖性疾病的3型17β－羟基类固醇脱氢酶抑制剂
US7524853B2 (en) 2003-06-10 2009-04-28 Solvay Pharmaceuticals B.V. Compounds and their use in therapy
US7465739B2 (en) 2003-06-10 2008-12-16 Solvay Pharmaceuticals B.V. Compounds and their use in therapy
US7754709B2 (en) 2003-06-10 2010-07-13 Solvay Pharmaceuticals Bv Tetracyclic thiophenepyrimidinone compounds as inhibitors of 17β hydroxysteroid dehydrogenase compounds
US20050153976A1 (en) * 2003-12-17 2005-07-14 Schering Corporation Pharmaceutical compositions
KR101536701B1 (ko) 2004-01-07 2015-07-14 앙도르쉐르슈 인코포레이티드 헬릭스 12 배향형 스테로이드계 약학 제품
US7138246B2 (en) 2004-03-01 2006-11-21 Bristol-Myers Squibb Company Methods for identifying or screening for agents that modulate 17β-HSD3
US7417040B2 (en) 2004-03-01 2008-08-26 Bristol-Myers Squibb Company Fused tricyclic compounds as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 3
EP1734963A4 (en) 2004-04-02 2008-06-18 Merck & Co Inc METHOD FOR TREATING PEOPLE WITH METABOLIC AND ANTHROPOMETRIC DISORDER
US7569725B2 (en) 2004-10-21 2009-08-04 Britsol-Myers Squibb Company Anthranilic acid derivatives as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 3
US7709516B2 (en) 2005-06-17 2010-05-04 Endorecherche, Inc. Helix 12 directed non-steroidal antiandrogens
GB0513702D0 (en) 2005-07-04 2005-08-10 Sterix Ltd Compound
US7601844B2 (en) 2006-01-27 2009-10-13 Bristol-Myers Squibb Company Piperidinyl derivatives as modulators of chemokine receptor activity
US7615556B2 (en) 2006-01-27 2009-11-10 Bristol-Myers Squibb Company Piperazinyl derivatives as modulators of chemokine receptor activity
WO2007103762A2 (en) * 2006-03-03 2007-09-13 Colorado State University Research Foundation Compositions and methods of use of electron transport system inhibitors
BRPI0713381A2 (pt) 2006-06-28 2012-03-13 Amgen Inc composto, composição farmacêutica, e, método para o tratamento de uma doença
US20080051380A1 (en) 2006-08-25 2008-02-28 Auerbach Alan H Methods and compositions for treating cancer
US8080540B2 (en) 2006-09-19 2011-12-20 Abbott Products Gmbh Therapeutically active triazoles and their use
US8288367B2 (en) 2006-11-30 2012-10-16 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Substituted estratriene derivatives as 17BETA HSD inhibitors
JP5438976B2 (ja) * 2007-02-09 2014-03-12 株式会社カネカ 光学活性２−アリールピペラジン誘導体の製造法
TWI433838B (zh) 2008-06-25 2014-04-11 必治妥美雅史谷比公司 作為趨化因子受體活性調節劑之六氫吡啶衍生物
US8501940B2 (en) * 2008-07-15 2013-08-06 Hoffmann-La Roche Inc. Tetrahydrocinnoline derivatives
US8642622B2 (en) 2010-06-16 2014-02-04 Bristol-Myers Squibb Company Piperidinyl compound as a modulator of chemokine receptor activity
WO2013025882A2 (en) 2011-08-16 2013-02-21 Mt. Sinai School Of Medicine Tricyclic compounds as anticancer agents
EP2961409A1 (en) * 2013-02-26 2016-01-06 Senex Biotechnology, Inc. Inhibitors of cdk8/19 for use in treating estrogen receptor positive breast cancer
TW201512215A (zh) 2013-06-25 2015-04-01 Forendo Pharma Ltd 治療活性雌三烯噻唑衍生物
BR112015031846A8 (pt) 2013-06-25 2018-03-06 Forendo Pharma Ltd derivados de estratrientiazol, seus usos, e composição farmacêutica
US9850272B2 (en) 2013-06-25 2017-12-26 Forendo Pharma Ltd. Therapeutically active estratrienthiazole derivatives as inhibitors of 17.beta-hydroxy-steroid dehydrogenase, type 1
CN105530940A (zh) * 2013-09-12 2016-04-27 辉瑞大药厂 乙酰辅酶a羧化酶抑制剂用于治疗寻常痤疮的用途
CN103755626A (zh) * 2014-01-23 2014-04-30 安徽安腾药业有限责任公司 一种贝托斯汀关键中间体的合成方法
FR3017868A1 (fr) * 2014-02-21 2015-08-28 Servier Lab Derives d'isoquinoleine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
EP3237430B1 (en) 2014-12-23 2019-03-20 Forendo Pharma Ltd PRODRUGS OF 17ß -HSD1 -INHIBITORS
US10413557B2 (en) 2014-12-23 2019-09-17 Forendo Pharma Ltd. Prodrugs of 17.BETA.-HSD1-inhibitors
WO2018023017A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Janssen Pharmaceutica Nv Methods of treating prostate cancer
US20210084900A1 (en) 2017-05-04 2021-03-25 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
LT3634975T (lt) 2017-06-08 2024-06-25 Organon R&D Finland Ltd 15.beta.-[3-propanamido]-pakeisti estra-1,3,5(10)-trien-17-onų 17-oksimai, skirti 17.beta.-hidroksisteroidų dehidrogenazių slopinimui
MX2021006452A (es) 2018-12-05 2021-09-28 Forendo Pharma Ltd Compuestos estra-1,3,5(10)-trieno condensados en posición 16(17) con un anillo de pirazol como inhibidores de 17-hsd1.
US11957687B2 (en) 2019-07-02 2024-04-16 Regeneron Pharmaceuticals, Inc. Modulators of HSD17B13 and methods of use thereof
US20220313581A1 (en) 2019-08-28 2022-10-06 Conopco, Inc. , d/b/a UNILEVER Novel compounds for skin lightening
CN119143715B (zh) * 2024-11-12 2025-03-14 天津匠新致成科技有限公司 二芳基团甲基哌嗪类化合物及其制备方法、药物组合物和应用

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE58836B1 (en) 1984-08-02 1993-11-17 Labrie Fernand Pharmaceutical composition for combination therapy of hormone dependent cancers
NZ244499A (en) 1989-03-10 1999-05-28 Endorecherche Inc Treating breast or endometrial cancer with antiestrogen plus one of an androgen, a progestin and an inhibitor of sex steroid formation or secretion of prolactin, growth hormone or acth
DE69034035T2 (de) 1989-07-07 2004-01-22 Endorecherche Inc., Ste-Foy Methode zur behandlung androgenbedingter krankheiten
DE69033020T2 (de) 1989-07-07 1999-08-05 Endorecherche Inc., Ste-Foy, Quebec Kombinationstherapie zur prophylaxe und/oder behandlung benigner prostatahyperplasie
JP2651043B2 (ja) * 1990-07-10 1997-09-10 麒麟麦酒株式会社 ジフェニルメチルピペラジン誘導体
IL99320A (en) 1990-09-05 1995-07-31 Sanofi Sa Arylalkylamines, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
AU646519B2 (en) 1990-10-10 1994-02-24 Schering Corporation Pyridine and pyridine N-oxide derivatives of diaryl methyl piperidines or piperazines, and compositions and methods of use thereof
US6060503A (en) 1991-12-02 2000-05-09 Endorecherche, Inc. Benzopyran-containing compounds and method for their use
WO1993020063A1 (en) 1992-03-27 1993-10-14 Schering Corporation Unbridged bis-aryl carbinol derivatives, compositions and methods of use
WO1994010165A1 (en) 1992-10-28 1994-05-11 Merck Sharp & Dohme Limited 4-arylmethyloxymethyl piperidines as tachykinin antagonists
JPH08504435A (ja) 1992-12-14 1996-05-14 メルク シヤープ エンド ドーム リミテツド タキキニン受容体拮抗剤としての４−アミノメチル／チオメチル／スルホニルメチル−４−フェニルピペリジン
JP2741286B2 (ja) 1993-05-17 1998-04-15 アンドルシェルシュ・インコーポレイテッド 改良された抗アンドロゲン
AU680020B2 (en) 1993-06-07 1997-07-17 Merck & Co., Inc. Spiro-substituted azacycles as neurokinin antagonists
JPH09507500A (ja) 1994-01-13 1997-07-29 メルク シヤープ エンド ドーム リミテツド ｇｅｍ二置換アザシクロ系のタキキニン拮抗薬
US5696267A (en) 1995-05-02 1997-12-09 Schering Corporation Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists
US5688960A (en) 1995-05-02 1997-11-18 Schering Corporation Substituted oximes, hydrazones and olefins useful as neurokinin antagonists
US5719156A (en) 1995-05-02 1998-02-17 Schering Corporation Piperazino derivatives as neurokinin antagonists
US5654316A (en) 1995-06-06 1997-08-05 Schering Corporation Piperidine derivatives as neurokinin antagonists
US6124115A (en) 1995-09-22 2000-09-26 Endorecherche Inc. Production and use of isolated type 5 17β-hydroxysteroid dehydrogenase
US5691362A (en) 1996-06-05 1997-11-25 Schering-Plough Corporation Substituted benzene-fused hetero- and carbocyclics as nuerokinin antagonists
US5789422A (en) 1996-10-28 1998-08-04 Schering Corporation Substituted arylalkylamines as neurokinin antagonists
US5968929A (en) 1996-10-30 1999-10-19 Schering Corporation Piperazino derivatives as neurokinin antagonists
US5945428A (en) 1996-11-01 1999-08-31 Schering Corporation Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists
US5783579A (en) 1996-12-20 1998-07-21 Schering Corporation Spiro-substituted azacyclic-substituted piperazino derivatives as neurokinin antagonists
KR100660309B1 (ko) * 1998-09-22 2006-12-22 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 시아노페닐 유도체
US6063926A (en) 1998-11-18 2000-05-16 Schering Corporation Substituted oximes as neurokinin antagonists
US6204265B1 (en) 1998-12-23 2001-03-20 Schering Corporation Substituted oximes and hydrazones as neurokinin antagonists
EP1146873B1 (en) 1999-01-25 2005-03-16 Smithkline Beecham Corporation Anti-androgens and methods for treating disease
US6391865B1 (en) * 1999-05-04 2002-05-21 Schering Corporation Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
HRP20020737A2 (en) * 2000-02-11 2005-10-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Piperazine and piperidine derivatives for treatment or prevention of nruronal damage

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA016415B1 (ru) * 2006-04-24 2012-04-30 Эли Лилли Энд Компани Ингибиторы 11-бета-гидроксистероид-дегидрогеназы типа 1
EA016959B1 (ru) * 2006-04-24 2012-08-30 Эли Лилли Энд Компани Замещенные пирролидиноны в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 типа

Also Published As

Publication number Publication date
JP2005502705A (ja) 2005-01-27
EP1423381A1 (en) 2004-06-02
ZA200401456B (en) 2004-10-19
NZ530810A (en) 2006-05-26
ECSP045004A (es) 2004-04-28
US20040132736A1 (en) 2004-07-08
CN1551878A (zh) 2004-12-01
ES2276950T3 (es) 2007-07-01
IL160065A0 (en) 2004-06-20
CA2459311C (en) 2010-08-03
PL369108A1 (en) 2005-04-18
US7138396B2 (en) 2006-11-21
RU2315763C2 (ru) 2008-01-27
IL160065A (en) 2009-07-20
ATE350375T1 (de) 2007-01-15
HUP0402629A3 (en) 2009-09-28
NO20041452L (no) 2004-06-04
US20060014755A1 (en) 2006-01-19
HUP0402629A2 (hu) 2005-05-30
JP4320252B2 (ja) 2009-08-26
CY1106521T1 (el) 2012-01-25
US20060069103A1 (en) 2006-03-30
KR20040031042A (ko) 2004-04-09
TWI329108B (en) 2010-08-21
HK1062677A1 (en) 2004-11-19
BR0212378A (pt) 2004-10-19
PE20030703A1 (es) 2003-08-21
WO2003022835A1 (en) 2003-03-20
EP1423381B1 (en) 2007-01-03
DE60217363T2 (de) 2007-10-11
PT1423381E (pt) 2007-04-30
US7432268B2 (en) 2008-10-07
MXPA04002167A (es) 2004-06-29
KR100991616B1 (ko) 2010-11-04
CN1551878B (zh) 2011-08-10
US6903102B2 (en) 2005-06-07
DK1423381T3 (da) 2007-05-07
MY141661A (en) 2010-05-31
CA2459311A1 (en) 2003-03-20
AR036492A1 (es) 2004-09-15
DE60217363D1 (de) 2007-02-15
NO327254B1 (no) 2009-05-25
AU2002326823B2 (en) 2005-12-15
SI1423381T1 (sl) 2007-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004110410A (ru) Ингибиторы 17-b гидроксистероид дегидрогеназы типа 3 для лечения андроген-зави симых заболеваний
EA200100766A1 (ru) Хинолин-2-он замещенные гетероарильные производные, используемые в качестве противоопухолевых агентов
PH12012501351A1 (en) Synthesis of eporthilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
GEP20043214B (en) Complex of Ras-Farnesyltransferase Inhibitor and Sulfobutylether-7- Beta – Cyclodextrin or 2-Hydroxypropyl- Beta – Cyclodextrina and Pharmaceutical Compositions Containing the Same
CY1110631T1 (el) Διαλυτοποιημενα δηλητηρια τοποϊσομερασης
CA2463626A1 (en) Piperidine- and piperazineacetamines as 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors for the treatment of androgen dependent diseases
GEP20053659B (en) Aryl And Heteroaryl Urea CHK1 Inhibitors for Use as Radiosensitizers and Chamosensitizers
DE60118590D1 (de) Medizinische zusammensetzungen als begleittherapie gegen krebs
BG106013A (en) New compounds and compositions as protease inhibitors
MY127718A (en) Dolastatin 10 derivatives.
RU2003137007A (ru) Новые пиридилцианогуанидиновые соединения
AP2002002616A0 (en) Antidibetic agents
ATE238981T1 (de) Antitumorwirkstoffe
RU2007105233A (ru) Производные порфирина и их применение в фотонно-активационной терапии
RU2003108865A (ru) Трициклические противоопухолевые соединения, являющиеся ингибиторами фарнезилпротеинтрансферазы
EA200500095A1 (ru) Производные 4-(7-гало-2-хино(кса-)линилокси)феноксипропионовой кислоты в качестве противоопухолевых средств
JP2006513169A5 (ru)
ATE424200T1 (de) Solubilisierte topoisomerase-gift-mittel
AU2002364953A8 (en) Topoisomerase poison agents
EA200501233A1 (ru) 4-аминопиримидин-5-он
AR024219A1 (es) COMPUESTOS DE QUINOLONAS 2-(NH- U O-SUSTITUIDAS) UTILES COMO INHIBIDORES DE LA METIONIL t-RNA SINTETASA (MRS) COMPOSICIONES FARMACEUTICAS FORMULADAS CONDICHOS COMPUESTOS; PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACION Y USO DE DICHOS COMPUESTOS PARA PREPARAR MEDICAMENTOS PARA EL TRATAMIENTO DE INFECCIONES BACTER
AR043271A1 (es) Compuestos de dihidropironas con heterociclos unidos y su uso en composicines farmaceuticas que poseen actividad inhibidora de hiv proteasa
WO2001012607A3 (fr) Compositions pharmaceutiques comprenant des 4-quinolones pour le traitement des cancers
WO2002055495A8 (en) Aryl piperidine derivatives as inducers of ldl-receptor expression
WO2002098399A3 (en) Cancer treatment method and compositions comprising compounds of the ginger family

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 3-2008 FOR TAG: (72)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110906