RU2003130062A - Бициклические производные гуанидина и их терапевтическое использование - Google Patents
Бициклические производные гуанидина и их терапевтическое использование Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003130062A RU2003130062A RU2003130062/04A RU2003130062A RU2003130062A RU 2003130062 A RU2003130062 A RU 2003130062A RU 2003130062/04 A RU2003130062/04 A RU 2003130062/04A RU 2003130062 A RU2003130062 A RU 2003130062A RU 2003130062 A RU2003130062 A RU 2003130062A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- unbranched
- branched
- hydrogen
- radical
- Prior art date
Links
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical class NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000031773 Insulin resistance syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000017442 Retinal disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/06—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/08—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (15)
1. Соединения общей формулы (I)
в которой:
А обозначает бензольное или пиридиновое ядро, необязательно замещенное одной или более из следующих групп:
- разветвленной или неразветвленной (С1-С20)алкильной группой,
- OR2, где R2 обозначает:
- водород,
- разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил,
- (С3-С8)циклоалкил, или
- бензил,
- NR3R4, где R3 и R4 обозначают, независимо друг от друга:
- водород,
- разветвленный или неразветвленный (С1-С20)алкил,
- бензил
- ацетил,
- (С3-С8)циклоалкил,
- или, альтернативно, R3 и R4 вместе образуют цикл, содержащий от 3-х до 8-ми атомов, включая атом азота,
- SR5, где R5 обозначает:
- водород,
- разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил,
- (С3-С8)циклоалкил, или
- бензил,
- галогеном
- циано группой
- нитро группой
- CO2R6, где R6 обозначает:
- водород или
- разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил, или
- трифторметильной группой,
Х обозначает радикал -СН=,-СН2-, -N= или -NH-,
Y обозначает радикал CH2, атом кислорода или серы или группу -NR7, где R7 обозначает:
- водород,
- разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил,
- бензил,
- (С3-С8)циклоалкил, или
- группу СН2СО2Н,
R1 обозначает одну из следующих групп
- водород,
- разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил, или
- бензил
за исключением соединений формулы (I), в которых:
а) - А обозначает бензольное ядро, Х обозначает -СН=или -СН2-, Y обозначает атом кислорода и R1 является атомом водорода;
б) - А обозначает бензольное ядро, замещенное в 5’ положении двойного кольца атомом галогена, Х обозначает -СН=, Y обозначает атом серы и R1 является атомом водорода,
в) - А обозначает незамещенное бензольное ядро, Х обозначает -СН2-, R1 обозначает атом водорода или разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкильный радикал, и Y обозначает NR7, где R7 обозначает атом водорода, разветвленный или неразветвленный (C1-С5)алкильный радикал или радикал бензил,
г) - А обозначает незамещенное бензольное ядро, Х обозначает -СН=, R1 обозначает атом водорода и Y обозначает NR7, где R7 обозначает радикал этил,
а также таутомерные, энантиомерные, диастереоизомерные и эпимерные формы, сольваты и фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которых алкильные радикалы представляют собой С1-С5алкильные радикалы.
3. Соединения формулы (I) по пп.1 или 2, в которых А обозначает необязательно замещенное бензольное кольцо.
4. Соединения формулы (I) по одному из пп.1-3, в которых Y обозначает радикал -СН2-, атом серы или группу -NR7.
5. Соединения формулы (I) по п.4, в которых Y обозначает атом серы и А обозначает монозамещенное бензольное ядро, замещенное в ином, чем 5’ положении двойного кольца, или бензольное ядро, замещенное, по крайней мере, двумя группами.
6. Соединения формулы (I) по п.4, в которых Y обозначает группу -NR7 и А обозначает замещенное бензольное ядро.
7. Соединения формулы (I) по одному из пп.1-3, в которых Y обозначает атом кислорода, Х обозначает радикал -СН=или радикал -СН2-, и А является замещенным бензольным ядром.
8. Соединения формулы (I) по одному из пп.1-3, в которых Y обозначает атом кислорода и Х обозначает радикал -N=или -NH-.
9. Способ получения соединения по п.1, включающий реакцию соединения общей формулы (II)
в которой А, X, Y и R1, принимают значения указанные в п.1, с гуанидилирующим агентом.
10. Фармацевтическая композиция содержащая, в качестве активного компонента, соединение по любому из пп.1-8.
11. Применение соединения общей формулы (I):
в которой:
А обозначает бензольное или пиридиновое ядро, необязательно замещенное одной или более из следующих групп:
- разветвленной или неразветвленной (С1-С20)алкильной группой,
- OR2, где R2 обозначает:
- водород,
- разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил,
- (С3-С8)циклоалкил, или
- бензил,
- NR3R4, где R3 и R4 обозначают, независимо друг от друга:
- водород,
- разветвленный или неразветвленный (С1-С20)алкил,
- бензил,
- ацетил,
- (С3-С8)циклоалкил,
- или, альтернативно, R3 и R4 вместе образуют цикл, содержащий от 3-х до 8-ми атомов, включая атом азота,
- SR5, где R5 обозначает:
- водород,
- разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил,
- (С3-С8)пиклоалкил, или
- бензил,
- галогеном
- циано группой
- нитро группой
- CO2R6, где R6 обозначает:
- водород или
- разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил, или
- трифторметильной группой,
Х обозначает радикал -СН=,СН2-, -N=или -NH-,
Y обозначает радикал СН2, атом кислорода или серы или группу -NR7, где R7 обозначает:
- водород,
- разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил,
- бензил,
- (С3-С8)циклоалкил, или
- группу СН2CO2Н,
R1 обозначает одну из следующих групп
- водород,
- разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил, или
- бензил
и также его таутомерных, энантиомерных, диастереоизомерных и эпимерных форм, его сольватов и фармацевтически приемлемых солей, для производства лекарственного средства для лечения патологии, связанной с синдромом инсулинорезистентности.
12. Применение по п.11, в котором патология является диабетом.
13. Применение по п.11, в котором патология является дислипидоемией.
14. Применение по п.11, в котором патология является ожирением.
15. Применение по п.14, в котором патология выбрана из атеросклероза, ретинопатии и невропатии.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0103843A FR2822463B1 (fr) | 2001-03-21 | 2001-03-21 | Derives bicycliques de guanidines et leurs applications en therapeutique |
| FR0103843 | 2001-03-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003130062A true RU2003130062A (ru) | 2005-04-10 |
| RU2282622C2 RU2282622C2 (ru) | 2006-08-27 |
Family
ID=8861404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003130062/04A RU2282622C2 (ru) | 2001-03-21 | 2002-02-27 | Бициклические производные гуанидина и их терапевтическое использование |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7491733B2 (ru) |
| EP (1) | EP1370542B1 (ru) |
| JP (1) | JP2004525146A (ru) |
| KR (1) | KR20030086312A (ru) |
| CN (1) | CN1229362C (ru) |
| AR (1) | AR035698A1 (ru) |
| AU (1) | AU2002254911B2 (ru) |
| BR (1) | BR0208109A (ru) |
| CA (1) | CA2441331C (ru) |
| CZ (1) | CZ20032765A3 (ru) |
| EE (1) | EE200300454A (ru) |
| ES (1) | ES2518315T3 (ru) |
| FR (1) | FR2822463B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0303612A3 (ru) |
| IL (1) | IL158001A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03008393A (ru) |
| NO (1) | NO20034172D0 (ru) |
| PL (1) | PL362657A1 (ru) |
| RU (1) | RU2282622C2 (ru) |
| SK (1) | SK12812003A3 (ru) |
| WO (1) | WO2002076963A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200308145B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4989477B2 (ja) * | 2004-09-03 | 2012-08-01 | ユーハン・コーポレイション | ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン誘導体及びその製造方法 |
| DE102005034269A1 (de) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Halogenfreie, flammwidrige Polyurethanschaumstoffe |
| EP2046753A2 (en) | 2006-07-06 | 2009-04-15 | Brystol-Myers Squibb Company | Pyridone/hydroxypyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type i inhibitors |
| RU2423355C2 (ru) * | 2009-09-17 | 2011-07-10 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Южный Федеральный университет" (ЮФУ) Министерства науки и образования Российской Федерации, Федерального агентства по образованию | 1,3-дизамещенные 2-иминобензимидазолина, обладающие антибактериальным действием |
| PE20140192A1 (es) | 2010-10-06 | 2014-02-24 | Glaxosmithkline Llc | Derivados de bencimidazol como inhibidores de cinasa pi3 |
| RU2711098C1 (ru) * | 2019-04-15 | 2020-01-15 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный Ростовский аграрный научный центр" (ФГБНУ ФРАНЦ) | Производные нитропиридина, обладающие антибактериальной и протистоцидной активностью |
| CN113968855A (zh) * | 2020-07-24 | 2022-01-25 | 中国科学院上海药物研究所 | 一种治疗血栓性疾病的化合物 |
| CN113967210B (zh) * | 2020-07-24 | 2025-02-07 | 上海交通大学医学院附属瑞金医院 | 一种干扰整合素β3/Src相互作用的化合物的用途 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3428653A (en) * | 1965-06-28 | 1969-02-18 | Sterling Drug Inc | 3-indolylmethylguanidine |
| GB1148214A (en) | 1965-11-26 | 1969-04-10 | Ward Blenkinsop & Co Ltd | Heterocyclic guanidine derivatives |
| US3855242A (en) * | 1967-12-15 | 1974-12-17 | Aspro Nicholas Ltd | Benzo{8 b{9 thienyl-alkyl-guanidines |
| US3700697A (en) * | 1968-04-22 | 1972-10-24 | Sterling Drug Inc | (2,3-dihydro-2-benzofuranylmethyl) guanidines and their preparation |
| DE2739723A1 (de) | 1977-09-03 | 1979-03-08 | Merck Patent Gmbh | 2-guanidinomethyl-indoline und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA2011899A1 (en) * | 1989-03-13 | 1990-09-13 | Masaaki Toda | Benzopyran derivatives |
| AU6977391A (en) | 1989-12-11 | 1991-07-18 | American Home Products Corporation | N-heteroaralkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine derivatives possessing class iii antiarrhythmic activity |
| WO1993017025A1 (en) | 1992-02-19 | 1993-09-02 | The Upjohn Company | 3-substituted imidazo(1,5-a)quinoxalines and quinazolines with cns activity |
| SE9301912D0 (sv) | 1993-06-03 | 1993-06-03 | Ab Astra | Process for the production of aminoalkylguandines |
| CA2150345A1 (en) | 1993-09-28 | 1995-04-06 | Makoto Komatsu | Quinoxaline derivative as antidiabetic agent |
| BR9508178A (pt) | 1994-06-29 | 1997-11-18 | Smithkline Beecham Corp | Antagonistas de receptor de vitronectina |
| US5955495A (en) | 1996-05-03 | 1999-09-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Method of treating diseases of the CNS |
| US6072075A (en) | 1997-05-22 | 2000-06-06 | The Regents Of The University Of California | Guanidinylation reagents |
-
2001
- 2001-03-21 FR FR0103843A patent/FR2822463B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-02-27 SK SK1281-2003A patent/SK12812003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2002-02-27 IL IL15800102A patent/IL158001A0/xx unknown
- 2002-02-27 WO PCT/EP2002/002094 patent/WO2002076963A1/en not_active Ceased
- 2002-02-27 US US10/472,228 patent/US7491733B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-27 HU HU0303612A patent/HUP0303612A3/hu unknown
- 2002-02-27 ES ES02724186.8T patent/ES2518315T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-27 PL PL02362657A patent/PL362657A1/xx unknown
- 2002-02-27 RU RU2003130062/04A patent/RU2282622C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-02-27 KR KR10-2003-7012151A patent/KR20030086312A/ko not_active Withdrawn
- 2002-02-27 EE EEP200300454A patent/EE200300454A/xx unknown
- 2002-02-27 MX MXPA03008393A patent/MXPA03008393A/es unknown
- 2002-02-27 CN CNB028067940A patent/CN1229362C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-27 JP JP2002576223A patent/JP2004525146A/ja active Pending
- 2002-02-27 AU AU2002254911A patent/AU2002254911B2/en not_active Ceased
- 2002-02-27 CZ CZ20032765A patent/CZ20032765A3/cs unknown
- 2002-02-27 EP EP02724186.8A patent/EP1370542B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-27 BR BR0208109-1A patent/BR0208109A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-02-27 CA CA2441331A patent/CA2441331C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-20 AR ARP020100994A patent/AR035698A1/es unknown
-
2003
- 2003-09-19 NO NO20034172A patent/NO20034172D0/no not_active Application Discontinuation
- 2003-10-20 ZA ZA200308145A patent/ZA200308145B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2441331A1 (en) | 2002-10-03 |
| EP1370542B1 (en) | 2014-08-20 |
| FR2822463B1 (fr) | 2004-07-30 |
| HK1061562A1 (en) | 2004-09-24 |
| NO20034172L (no) | 2003-09-19 |
| WO2002076963A1 (en) | 2002-10-03 |
| MXPA03008393A (es) | 2004-01-29 |
| EP1370542A1 (en) | 2003-12-17 |
| CA2441331C (en) | 2010-10-05 |
| PL362657A1 (en) | 2004-11-02 |
| IL158001A0 (en) | 2004-03-28 |
| AR035698A1 (es) | 2004-06-23 |
| CZ20032765A3 (cs) | 2004-01-14 |
| NO20034172D0 (no) | 2003-09-19 |
| CN1229362C (zh) | 2005-11-30 |
| JP2004525146A (ja) | 2004-08-19 |
| CN1498214A (zh) | 2004-05-19 |
| SK12812003A3 (sk) | 2004-02-03 |
| ES2518315T3 (es) | 2014-11-05 |
| EE200300454A (et) | 2003-12-15 |
| ZA200308145B (en) | 2005-01-20 |
| US7491733B2 (en) | 2009-02-17 |
| AU2002254911B2 (en) | 2007-09-06 |
| KR20030086312A (ko) | 2003-11-07 |
| HUP0303612A3 (en) | 2005-02-28 |
| RU2282622C2 (ru) | 2006-08-27 |
| BR0208109A (pt) | 2004-03-02 |
| US20040122040A1 (en) | 2004-06-24 |
| FR2822463A1 (fr) | 2002-09-27 |
| HUP0303612A2 (hu) | 2004-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MXPA04009784A (es) | Tiazolidin-4-carbonitrilos y analogos y su uso como inhibidores de dipeptidil-peptidas. | |
| RU2004120553A (ru) | Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов | |
| RU2006110186A (ru) | Алкокси замещенные имидазохинолины | |
| JP2002543185A5 (ru) | ||
| RU2004109812A (ru) | Ингибиторы цистеинпротеазы 2-циано-4-аминопиримидинового строения с ингибирующим действием на катепсин к для лечения воспалительных и других заболеваний | |
| RU2002107975A (ru) | Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2002131640A (ru) | Ингибиторы дипептидилпептидазы iv | |
| HUP0401889A2 (hu) | 1,8-Naftiridin-származékok mint antidiabetikumok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| RU92004336A (ru) | Водорастворимые производные камптотецина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования энзима топоизомеразы, промежуточные продукты | |
| RU2004112780A (ru) | Производные и промежуточные соединения n-адамантилметила в качестве фармацевтических композиций и способы их получения | |
| CA2011346A1 (en) | 2-(1-piperazinyl)-4-phenylcycloalkanopyridine derivatives, processes for the production thereof, and pharmaceutical composition containing the same | |
| RU2002119019A (ru) | Замещенные амидазолы-антагонисты рецептора Y5 нейропептида Y | |
| RU2013107007A (ru) | Бифункциональные соединения, являющиеся ингибиторами rho-киназы, композиция и применение | |
| RU2008133654A (ru) | Способ и лекарственное средство для лечения тяжелой сердечной недостаточности | |
| ATE79376T1 (de) | Dithioacetal-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| JP2008526999A5 (ru) | ||
| RU2009102832A (ru) | С-фенил-1-тилоглюцитолы | |
| RU2003127731A (ru) | Ингибиторы металлопротеиназ | |
| SE0201937D0 (sv) | Therapeutic agents | |
| RU2004139122A (ru) | Производные n-бензоилуреидокоричной кислоты, способ их получения и их применение | |
| RU92016545A (ru) | Гетероциклические соединения, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| RU2007128085A (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| RU2003130062A (ru) | Бициклические производные гуанидина и их терапевтическое использование | |
| SE8406302D0 (sv) | New aminoguanidine derivatives and a process for the preparation thereof | |
| RU2006113942A (ru) | Производные бензимидазолона и хиназолина как ангонисты orl-рецепторов человека |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070228 |