RU2003114754A - Способ получения бисбензазолиловых соединений - Google Patents
Способ получения бисбензазолиловых соединенийInfo
- Publication number
- RU2003114754A RU2003114754A RU2003114754/04A RU2003114754A RU2003114754A RU 2003114754 A RU2003114754 A RU 2003114754A RU 2003114754/04 A RU2003114754/04 A RU 2003114754/04A RU 2003114754 A RU2003114754 A RU 2003114754A RU 2003114754 A RU2003114754 A RU 2003114754A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- reaction
- alkyl
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Способ получения соединения формулы
в которой Y обозначает -О-, -S-или -N(R2)-, причем R2 обозначает водородный атом, C1-С10алкил или аралкил;
Z обозначает 2,5-фураниловый, 2,5-тиофениловый, 4,4’-стильбениловый или 1,2-этилениловый остаток;
R1 обозначает атом водорода или галогена, C1-С10алкил, C1-С10алкокси, цианогруппу, СООМ или SO3М, причем М обозначает водородный атом или атом щелочного или щелочно-земельного металла, отличающийся проведением реакции соединения формулы
с дикарбоновой кислотой формулы
HOOC-Z-COOH, (3)
или ее эфиром, причем Y, Z и R1 имеют значения, указанные выше, в N-метилпирролидоне или N,N-диметилацетамиде в присутствии кислотного катализатора и необязательно в присутствии вспомогательного растворителя, способного удалять из реакционной смеси воду.
2. Способ по п.1, в котором по меньшей мере два моля соединения формулы (2) взаимодействуют с по меньшей мере одним молем дикарбоновой кислоты формулы (3) или ее эфира.
3. Способ по п.1 или 2 получения соединения формулы (1), в которой Y обозначает -О-, -S-или -N(R2)-, R2 обозначает водородный атом или С1-С4алкил; Z имеет значения, указанные в п.1, а R1 обозначает водородный атом или С1-С4алкил.
4. Способ по п.3, где Z обозначает 2,5-фураниловый или 2,5-тиофениловый остаток.
5. Способ по п.3, где Z обозначает 4,4’-стильбениловый или 1,2-этилениловый остаток.
6. Способ по любому из пп.1-5, в котором реакцию соединений формул (2) и (3) проводят в N-метилпирролидоне.
7. Способ по любому из пп.1-6, в котором кислотный катализатор выбирают из группы, включающей борную кислоту, фосфорную кислоту, титанС1-С4oртоэфиры и оловосодержащие производные.
8. Способ по п.7, в котором кислотный катализатор представляет собой борную кислоту или титанС1-С4oртоэфир.
9. Способ по любому из пп.1-8, в котором реакцию соединений формул (2) и (3) проводят в температурном интервале 100-250°С.
10. Способ по п.6, в котором реакцию соединений формул (2) и (3) проводят в температурном интервале 150-200°С.
11. Способ по любому из пп.1-10, в котором вспомогательный растворитель, способный удалять из реакционной смеси воду, выбирают из группы, включающей толуол, ксилолы, смеси их изомеров и пиридин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00810961.3 | 2000-10-18 | ||
| EP00810961 | 2000-10-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003114754A true RU2003114754A (ru) | 2004-11-20 |
| RU2293084C2 RU2293084C2 (ru) | 2007-02-10 |
Family
ID=8174976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003114754/04A RU2293084C2 (ru) | 2000-10-18 | 2001-10-09 | Способ получения бис-бензазолиловых соединений |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20030191320A1 (ru) |
| EP (1) | EP1326850B1 (ru) |
| JP (1) | JP2004511551A (ru) |
| KR (1) | KR100820119B1 (ru) |
| CN (1) | CN1263748C (ru) |
| AT (1) | ATE309992T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002215930A1 (ru) |
| BR (1) | BR0114753A (ru) |
| CA (1) | CA2425165C (ru) |
| CZ (1) | CZ301894B6 (ru) |
| DE (1) | DE60115080T2 (ru) |
| ES (1) | ES2252320T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA03003140A (ru) |
| RU (1) | RU2293084C2 (ru) |
| SK (1) | SK287329B6 (ru) |
| WO (1) | WO2002032886A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY143758A (en) * | 2004-09-13 | 2011-07-15 | Ciba Holding Inc | Polyolefin articles |
| CN1332948C (zh) * | 2005-05-12 | 2007-08-22 | 苏州大学 | 双吲哚烷基衍生物的合成方法 |
| CN100412058C (zh) * | 2005-05-12 | 2008-08-20 | 苏州大学 | 一种双吲哚烷基化合物的合成方法 |
| US20090318593A1 (en) * | 2005-09-28 | 2009-12-24 | Klaus Stoll | Process for Improving the Flow Properties of Polymer Melts |
| US20090258560A1 (en) * | 2005-09-30 | 2009-10-15 | Per Magnus Kristiansen | Microporous Films |
| CN102070627A (zh) * | 2010-12-29 | 2011-05-25 | 河北星宇化工有限公司 | 2,5-双(5-叔丁基2-苯并噁唑基)噻吩的制备方法 |
| CN107141309A (zh) | 2011-01-11 | 2017-09-08 | 桑诺维恩药品公司 | 杂芳基化合物及其使用方法 |
| CN110229116A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-13 | 江苏格罗瑞化学有限公司 | 一种用于塑料成型加工中的荧光增白剂提纯方法 |
| CN110423236B (zh) * | 2019-08-22 | 2020-12-18 | 江苏格罗瑞化学有限公司 | 一种用于纺织品增白的荧光增白剂制备方法 |
| WO2023128885A1 (en) * | 2021-12-28 | 2023-07-06 | Akdeniz Chemson Kimya Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | A synthesis method of benzoxazole based optical brighteners |
| CN114591316B (zh) * | 2022-03-14 | 2024-09-20 | 黄石市利福达医药化工有限公司 | 一种2,5-双(苯并噁唑-2-)呋喃的制备方法 |
| CN114605342B (zh) * | 2022-03-25 | 2025-04-08 | 黄石市利福达医药化工有限公司 | 一种2-(2-萘基)-5-氯代-苯并噁唑的制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2842545A (en) * | 1958-07-08 | Process for the manufacture of | ||
| DE1166197B (de) * | 1958-09-02 | 1964-03-26 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Di[benzoxazolyl-(2)]-thiophenderivaten |
| CH439292A (de) * | 1961-01-19 | 1967-07-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Thiophenderivaten |
| BE612776A (ru) * | 1961-01-19 | |||
| CH469782A (de) * | 1963-11-14 | 1969-03-15 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Bis-oxazolyl-stilbenverbindungen als optische Aufhellmittel ausserhalb der Textilindustrie |
| US3544585A (en) * | 1967-10-04 | 1970-12-01 | Abbott Lab | N'-(4-(hydroxymethyl)-5-pyrazolyl) amidines |
| JPS55131051A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-11 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | High-molecular resin composition |
| CH650784A5 (de) * | 1979-12-06 | 1985-08-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von benzazolylverbindungen. |
| US4282355A (en) * | 1980-02-14 | 1981-08-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of bis-benzoxazolyl-stilbene compounds |
| DE3216723A1 (de) * | 1982-05-05 | 1983-11-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 4,4'-bis-benz-ox(-thi,-imid)-azol-2-yl-stilbenen |
| US4921964A (en) * | 1989-03-01 | 1990-05-01 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of stilbene derivatives |
| EP0719774B1 (en) * | 1989-03-13 | 1998-06-03 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | A method for production of dibenzoxazolyl thiophenes |
| JPH07619B2 (ja) * | 1989-03-13 | 1995-01-11 | 住友精化株式会社 | ジベンゾオキサゾリル化合物の製造方法 |
| US5332828A (en) * | 1993-02-22 | 1994-07-26 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of bis (2-benzoxazolyl) stilbenes |
| PL185544B1 (pl) * | 1995-02-13 | 2003-05-30 | Nowa pochodna podstawionego izoksazolu i środek farmaceutyczny |
-
2001
- 2001-10-09 CZ CZ20031344A patent/CZ301894B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-10-09 DE DE60115080T patent/DE60115080T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-09 RU RU2003114754/04A patent/RU2293084C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-10-09 KR KR1020037004669A patent/KR100820119B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-09 SK SK583-2003A patent/SK287329B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-10-09 US US10/399,312 patent/US20030191320A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-09 AU AU2002215930A patent/AU2002215930A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-09 CN CNB018175821A patent/CN1263748C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-09 JP JP2002536268A patent/JP2004511551A/ja active Pending
- 2001-10-09 EP EP01987749A patent/EP1326850B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-09 AT AT01987749T patent/ATE309992T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-10-09 BR BR0114753-6A patent/BR0114753A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-10-09 MX MXPA03003140A patent/MXPA03003140A/es active IP Right Grant
- 2001-10-09 CA CA2425165A patent/CA2425165C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-09 ES ES01987749T patent/ES2252320T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-09 WO PCT/EP2001/011644 patent/WO2002032886A1/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-06-21 US US11/821,009 patent/US20070249840A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003114754A (ru) | Способ получения бисбензазолиловых соединений | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU95120569A (ru) | Новые производные 5-пирролил-2-пиридилметилсульфинил-бензимидазола | |
| RU97106093A (ru) | Способ получения фенильных гетероциклов, используемых в качестве ингибиторов цог-2 | |
| CA2454306A1 (en) | Substituted dihydro 3-halo-1h-pyrazole-5-carboxylates their preparation and use | |
| RU98119523A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина | |
| DE60103508D1 (de) | Pyrrolopyrimidinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung | |
| EP1465488A4 (en) | ARYLAMINES AS INHIBITORS OF THE BINDING OF CHEMOKINE A US28 | |
| Nie et al. | Reaction of Heterocyclic Ketene Aminals with α-Bromoketones: A Convenient Synthesis of Pyrrole-Fused 1, 3-Diazaheterocycles | |
| RU99115165A (ru) | Способ получения производных тиазола | |
| CA2425165A1 (en) | A process for the preparation of bis-benzazolyl compounds | |
| RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
| RU2007139008A (ru) | 1-ЗАМЕЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1Н-ИМИДАЗО[4,5-c]ХИНОЛИН-4-АМИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| JP2008519099A5 (ru) | ||
| RU2001128228A (ru) | Новый синтез пиперазинового кольца | |
| RU2003116520A (ru) | Способ и сложноэфирные производные, используемые для получения цефалоспоринов | |
| RU2003100505A (ru) | Способ получения производных хинолина | |
| EA199900156A1 (ru) | Новые производные эритромицина, способ их получения и их применение в качестве медикаментов | |
| EA200000924A2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРАЗОЛО[4,3-d]ПИРИМИДИН-7-ОН-3-ПИРИДИЛСУЛЬФОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ | |
| JPH04235976A (ja) | アラルキルアミノピリミジン類の製法 | |
| RU2225409C2 (ru) | Производные тиенопиранкарбоксамидов | |
| Dupre et al. | An improved synthesis of ethyl N-(methoxycarbonyl)-2, 5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | |
| RU2007126972A (ru) | Способ получения n-замещенных салициламидов | |
| US5066825A (en) | Process for preparing a naphthalene derivative | |
| RU2006119924A (ru) | Способы получения производных бицикло [3.1.0]гексана и промежуточные соединения для этой цели |