RU98119523A - Соединения пиперазина и пиперидина - Google Patents
Соединения пиперазина и пиперидинаInfo
- Publication number
- RU98119523A RU98119523A RU98119523/04A RU98119523A RU98119523A RU 98119523 A RU98119523 A RU 98119523A RU 98119523/04 A RU98119523/04 A RU 98119523/04A RU 98119523 A RU98119523 A RU 98119523A RU 98119523 A RU98119523 A RU 98119523A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- salts
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 17
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- -1 cyano, aminocarbonyl Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (6)
1. Соединения формулы a
в которой A обозначает гетероциклическую группу с 5-7 атомами в кольце, содержащую 1-3 гетероатомами из группы O, N и S; R1 обозначает водород или фтор; R2 обозначает C1-4алкил, C1-4алкокси или оксогруппу, и p равен 0, 1 или 2; Z обозначает углерод или азот, и пунктирная линия обозначает простую связь, когда Z является азотом, и простую или двойную связь, когда Z является углеродом; R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород или C1-4алкил; n равен 1 или 2; R5 обозначает галоген, гидрокси, C1-4алкокси или C1-4алкил, и q равен 0, 1, 2 или 3; Y обозначает фенил, фуранил или тиенил, которые могут быть замещены 1-3 заместителями из группы гидрокси, галоген, C1-4алкокси, C1-4алкил, циано, аминокарбонил, моно- иди ди-C1-4алкиламинокарбонил; и их соли.
в которой A обозначает гетероциклическую группу с 5-7 атомами в кольце, содержащую 1-3 гетероатомами из группы O, N и S; R1 обозначает водород или фтор; R2 обозначает C1-4алкил, C1-4алкокси или оксогруппу, и p равен 0, 1 или 2; Z обозначает углерод или азот, и пунктирная линия обозначает простую связь, когда Z является азотом, и простую или двойную связь, когда Z является углеродом; R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород или C1-4алкил; n равен 1 или 2; R5 обозначает галоген, гидрокси, C1-4алкокси или C1-4алкил, и q равен 0, 1, 2 или 3; Y обозначает фенил, фуранил или тиенил, которые могут быть замещены 1-3 заместителями из группы гидрокси, галоген, C1-4алкокси, C1-4алкил, циано, аминокарбонил, моно- иди ди-C1-4алкиламинокарбонил; и их соли.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что A вместе с фенильной группой является группой формулы b-m.
в которой R1 и (R2)p имеют значения, указанные в п.1, n равен 1, R3, R4, (R5)q, Y и Z имеют значения, указанные в пункте 1, и их соли.
3. Соединения по п.2, отличающиеся тем, что A вместе с фенильной группой является группой формулы (b), или группой формулы (I), которая замещена в гетерокольце оксогруппой, Y обозначает фенил, который может быть замещен, как указано в п.1, Z обозначает азот, и их соли.
4. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что R3 и R4 обозначают водород, R5 обозначает водород, гидрокси, метокси или галоген, Y имеет значения, указанные в п.3, и их соли.
5. Соединения по п.4, отличающиеся тем, что A вместе с фенильной группой формулы (I), которая замещена в гетерокольце оксогруппой, R5 обозначает водород, Y обозначает фенил, и их соли.
6. Способ получения соединений, заявленных в п.1, который заключается в том, что a) соединение формулы n
подвергают взаимодействию с соединением формулы
в которой X является отщепляемой группой; или b) соединение формулы n подвергают взаимодействию с соединением формулы
и формальдегидом; или c) соединение формулы n подвергают взаимодействию с соединением формулы
с последующим восстановлением кетогруппы; или d) соединение формулы
подвергают взаимодействию с соединением Y-Br; или e) соединение формулы
подвергают взаимодействию с соединением формулы
B(OH)2-Y
причем символы, используемые в этих формулах, имеют значения, указанные в п.1.
подвергают взаимодействию с соединением формулы
в которой X является отщепляемой группой; или b) соединение формулы n подвергают взаимодействию с соединением формулы
и формальдегидом; или c) соединение формулы n подвергают взаимодействию с соединением формулы
с последующим восстановлением кетогруппы; или d) соединение формулы
подвергают взаимодействию с соединением Y-Br; или e) соединение формулы
подвергают взаимодействию с соединением формулы
B(OH)2-Y
причем символы, используемые в этих формулах, имеют значения, указанные в п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96200864.5 | 1996-03-29 | ||
| EP96200864 | 1996-03-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98119523A true RU98119523A (ru) | 2000-10-20 |
| RU2178414C2 RU2178414C2 (ru) | 2002-01-20 |
Family
ID=8223832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98119523/04A RU2178414C2 (ru) | 1996-03-29 | 1997-03-20 | Производные пиперазина и пиперидина и способ их получения |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6225312B1 (ru) |
| EP (1) | EP0889889B1 (ru) |
| JP (1) | JP3989554B2 (ru) |
| CN (1) | CN1100055C (ru) |
| AT (1) | ATE340173T1 (ru) |
| AU (1) | AU708053B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI9708389B8 (ru) |
| CA (1) | CA2250347C (ru) |
| CZ (1) | CZ294413B6 (ru) |
| DE (1) | DE69736704T2 (ru) |
| DK (1) | DK0889889T3 (ru) |
| ES (1) | ES2271967T3 (ru) |
| HU (1) | HU227454B1 (ru) |
| IL (1) | IL126187A0 (ru) |
| NO (1) | NO320970B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ331860A (ru) |
| PL (1) | PL189256B1 (ru) |
| PT (1) | PT889889E (ru) |
| RU (1) | RU2178414C2 (ru) |
| SK (1) | SK285119B6 (ru) |
| TR (1) | TR199801942T2 (ru) |
| TW (1) | TW422846B (ru) |
| UA (1) | UA52656C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997036893A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA972639B (ru) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0900792B1 (en) * | 1997-09-02 | 2003-10-29 | Duphar International Research B.V | Piperazine and piperidine derivatives as 5-HT1A and dopamine D2-receptor (ant)agonists |
| TW530054B (en) | 1997-09-24 | 2003-05-01 | Duphar Int Res | New piperazine and piperidine compounds |
| EP1146045A1 (en) * | 1998-06-30 | 2001-10-17 | Eli Lilly And Company | Piperidine derivatives having effects on serotonin related systems |
| CA2336117A1 (en) * | 1998-06-30 | 2000-01-06 | Sidney Xi Liang | Piperidine derivatives having effects on serotonin related systems |
| UA71590C2 (en) * | 1998-11-13 | 2004-12-15 | Duphar Int Res | Piperazine and piperidine derivatives |
| EP1204658B1 (en) | 1999-07-29 | 2003-05-07 | Eli Lilly And Company | Benzofurylpiperazine serotonin agonists |
| PT1204654E (pt) | 1999-07-29 | 2003-11-28 | Lilly Co Eli | Benzofurilpiperazinas agonistas do receptor 5-ht2c da serotonina |
| JP2003532676A (ja) * | 2000-05-12 | 2003-11-05 | ソルベイ・フアーマシユーチカルズ・ベー・ブイ | ＣＮＳ障害を治療するための組合せられたドーパミンＤ２、５−ＨＴ１Ａおよびαアドレノレセプターアゴニスト作用、を有する化合物の使用 |
| KR100791799B1 (ko) | 2000-05-12 | 2008-01-04 | 솔베이 파마슈티칼스 비. 브이 | 피페라진 및 피페리딘 화합물 및 이의 제조방법 |
| ATE255578T1 (de) | 2000-05-12 | 2003-12-15 | Solvay Pharm Bv | Piperazin- und piperidinverbindungen |
| AR034206A1 (es) * | 2001-02-16 | 2004-02-04 | Solvay Pharm Bv | Un procedimiento para la preparacion de mesilatos de derivados de piperazina y dichos mesilatos |
| WO2003007956A1 (en) | 2001-07-20 | 2003-01-30 | Psychogenics, Inc. | Treatment for attention-deficit hyperactivity disorder |
| WO2004041792A1 (en) | 2002-11-08 | 2004-05-21 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Substituted benzoxazinones and uses thereof |
| AU2004218161B9 (en) * | 2003-03-07 | 2009-11-26 | Kowa Co., Ltd. | Benzofuran derivative |
| GB0316915D0 (en) * | 2003-07-18 | 2003-08-20 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| ES2232292B1 (es) * | 2003-07-30 | 2006-11-01 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Compuestos sulfonamidicos derivados de benzoxazinona, su preparacion y uso como medicamentos. |
| US7435738B2 (en) | 2003-08-18 | 2008-10-14 | Solvay Pharmaceuticals, Inc. | Stable crystalline form of bifeprunox mesylate (7-[4-([1,1′-biphenyl]-3-ylmethyl)-1-piperazinyl]-2(3H)-benzoxazolone monomethanesulfonate) |
| AR045362A1 (es) * | 2003-08-18 | 2005-10-26 | Solvay Pharm Bv | Forma cristalina estable de mesilato de bifeprunox (monometansulfonato de 7-[4-([1,1- bifenil] -3- ilmetil) -1- piperazinil] - 2-(3h) -benzoxazolona |
| US20050215551A1 (en) * | 2004-03-25 | 2005-09-29 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 1-[2H-1-benzopyran-2-one-8-yl]- piperazine derivatives for the treatment of movement disorders |
| AR048112A1 (es) * | 2004-03-25 | 2006-03-29 | Solvay Pharm Bv | Derivados de 1-(2h-1-benzopiran-2-on-8-il)-piperazina para el tratamiento de dolor |
| AR049478A1 (es) | 2004-03-25 | 2006-08-09 | Solvay Pharm Bv | Un procedimiento para la preparacion de 3-amino-8-(1-piperazinil)-2h-1-benzopiran-2-ona. sales e hidratos y composiciones farmaceuticas. |
| US7405216B2 (en) | 2004-08-18 | 2008-07-29 | Solvay Pharmaceuticals, B.V. | Stable crystalline form of bifeprunox mesylate (7-[4-([1,1′-biphenyl]-3-ylmethyl)-1-piperazinyl]-2(3H)-benzoxazolone monomethanesulfonate) |
| US7371769B2 (en) | 2004-12-07 | 2008-05-13 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Tetrahydropyridin-4-yl indoles with a combination of affinity for dopamine-D2 receptors and serotonin reuptake sites |
| US20060122247A1 (en) | 2004-12-08 | 2006-06-08 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Aryloxyethylamine and phenylpiperazine derivatives with a combination of partial dopamine-D2 receptor agonism and serotonin reuptake inhibition |
| US7423040B2 (en) | 2005-02-18 | 2008-09-09 | Irene Eijgendaal | Stable crystalline form of bifeprunox mesylate, dosage forms thereof and methods for using same |
| US7964604B2 (en) | 2005-02-18 | 2011-06-21 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Bifeprunox mesylate maintenance dose compositions and methods for using the same |
| TWI320783B (en) | 2005-04-14 | 2010-02-21 | Otsuka Pharma Co Ltd | Heterocyclic compound |
| EP1919883B1 (en) * | 2005-08-22 | 2008-12-17 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | N-oxides as prodrugs of piperazine&piperidine derivatives |
| US7750013B2 (en) | 2005-08-22 | 2010-07-06 | Solvay Pharmaceuticals, B.V. | N-oxides as prodrugs of piperazine and piperidine derivatives |
| AR058022A1 (es) * | 2005-08-22 | 2008-01-23 | Solvay Pharm Bv | Derivados de benzooxazoles, composiciones farmaceuticas y su uso para el tratamiento de desordenes del sistema nervioso. |
| US7786126B2 (en) | 2006-06-16 | 2010-08-31 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Combination preparations comprising SLV308 and a dopamine agonist |
| US8106056B2 (en) | 2006-06-16 | 2012-01-31 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Combination preparations comprising bifeprunox and a dopamine agonist |
| JP2010501625A (ja) * | 2006-08-31 | 2010-01-21 | ソルベイ・フアーマシユーチカルズ・ベー・ブイ | 統合失調症を処置するためのビフェプルノックスの滴定スケジュールおよびそれにおける使用のためのキット |
| TW200840566A (en) * | 2006-12-22 | 2008-10-16 | Esteve Labor Dr | Heterocyclyl-substituted-ethylamino-phenyl derivatives, their preparation and use as medicaments |
| US20080299217A1 (en) * | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Protia, Llc | Deuterium-enriched bifeprunox |
| EP2222639A1 (en) * | 2007-11-21 | 2010-09-01 | Decode Genetics EHF | Biaryl pde4 inhibitors for treating pulmonary and cardiovascular disorders |
| CA2711520A1 (en) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Abbott Healthcare Products B.V. | Bifeprunox derivatives |
| CN101939009B (zh) | 2008-02-05 | 2013-07-17 | 哈博生物科学公司 | 药学固体形式 |
| CN102271681B (zh) * | 2008-11-04 | 2014-11-12 | 凯莫森特里克斯股份有限公司 | Cxcr7调节剂 |
| US8853202B2 (en) * | 2008-11-04 | 2014-10-07 | Chemocentryx, Inc. | Modulators of CXCR7 |
| US20110014121A1 (en) * | 2008-11-04 | 2011-01-20 | Chemocentryx, Inc. | Modulators of cxcr7 |
| AU2010266040B2 (en) * | 2009-06-25 | 2015-01-15 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Prodrugs of NH-acidic compounds |
| ES2639065T5 (es) * | 2009-06-25 | 2023-01-30 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | Compuestos heterocíclicos para el tratamiento de trastornos neurológicos y psicológicos |
| WO2011023796A1 (en) | 2009-08-31 | 2011-03-03 | Abbott Healthcare Products B.V. | Bifeprunox for treating addiction |
| PL395469A1 (pl) | 2011-06-29 | 2013-01-07 | Adamed Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Pochodne indoloamin do leczenia chorób osrodkowego ukladu nerwowego |
| CA2892042C (en) | 2012-11-29 | 2022-06-14 | Chemocentryx, Inc. | Cxcr7 antagonists |
| JP7096813B2 (ja) | 2016-08-26 | 2022-07-06 | エクシーバ ゲーエムベーハー | 組成物及びその方法 |
| AU2019230014B2 (en) | 2018-03-05 | 2024-11-28 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Aripiprazole dosing strategy |
| IL283885B1 (en) | 2018-12-12 | 2025-10-01 | Chemocentryx Inc | CXCR7 inhibitors for cancer treatment |
| CN114246869A (zh) * | 2022-01-18 | 2022-03-29 | 万宜合药业(海南)有限责任公司 | 联苯芦诺及其衍生物的抗肿瘤活性和应用 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2263211A1 (de) * | 1972-12-23 | 1974-07-04 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue arylpiperazine und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS5777676A (en) | 1980-10-31 | 1982-05-15 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Carbostyril derivative |
| DE3586794T2 (de) * | 1984-12-21 | 1993-05-27 | Duphar Int Res | Arzneimittel mit psychotroper wirkung. |
| EP0185429A1 (en) * | 1984-12-21 | 1986-06-25 | Duphar International Research B.V | New bicyclic heteroaryl piperazines |
| ZA871335B (en) | 1986-02-27 | 1987-09-30 | Duphar Int Res | New aryl-substituted(n-piperidinyl)methyl-and(n-piperazinyl)-methylazoles having antipsychotic properties |
| FR2602771B1 (fr) | 1986-08-12 | 1988-11-04 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de la benzyl-4 piperazine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| HU207310B (en) | 1988-12-02 | 1993-03-29 | Pfizer | Process for producing aryl-piperidine derivatives |
| FR2664592B1 (fr) | 1990-07-10 | 1994-09-02 | Adir | Nouveaux derives de la piperidine, de la tetrahydropyridine et de la pyrrolidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US5240942A (en) | 1990-07-10 | 1993-08-31 | Adir Et Compagnie | Piperidine, tetrahydropyridine and pyrrolidine compounds |
| US5260317A (en) | 1990-07-10 | 1993-11-09 | Adir Et Compagnie | Piperidine, tetrahydropyridine and pyrrolidine compounds |
| US5242933A (en) | 1990-07-10 | 1993-09-07 | Adir Et Compagnie | Piperidine, tetrahydropyridine and pyrrolidine compounds |
| DE4127849A1 (de) * | 1991-08-22 | 1993-02-25 | Merck Patent Gmbh | Benzodioxanderivate |
| US5569659A (en) | 1991-09-11 | 1996-10-29 | Mcneilab, Inc. | 4-arylpiperazines and 4-arylpiperidines |
| NZ240863A (en) * | 1991-09-11 | 1995-04-27 | Mcneilab Inc | Substituted 4-aryl piperidine and 4-aryl piperazine derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| US5436246A (en) * | 1992-09-17 | 1995-07-25 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Serotonin receptor agents |
| DK148392D0 (da) * | 1992-12-09 | 1992-12-09 | Lundbeck & Co As H | Heterocykliske forbindelser |
| GB9314758D0 (en) * | 1993-07-16 | 1993-08-25 | Wyeth John & Brother Ltd | Heterocyclic derivatives |
| EP0650964A1 (en) | 1993-11-02 | 1995-05-03 | Duphar International Research B.V | 1 2H-1-benzopyran-2-one-8-yl -piperazine derivatives |
-
1997
- 1997-03-20 WO PCT/EP1997/001461 patent/WO1997036893A1/en not_active Ceased
- 1997-03-20 DK DK97908288T patent/DK0889889T3/da active
- 1997-03-20 DE DE69736704T patent/DE69736704T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-20 BR BRPI9708389A patent/BRPI9708389B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-03-20 SK SK1331-98A patent/SK285119B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-03-20 CA CA002250347A patent/CA2250347C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-20 CZ CZ19983068A patent/CZ294413B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-03-20 AT AT97908288T patent/ATE340173T1/de active
- 1997-03-20 AU AU20294/97A patent/AU708053B2/en not_active Ceased
- 1997-03-20 CN CN97193520A patent/CN1100055C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-20 UA UA98105745A patent/UA52656C2/ru unknown
- 1997-03-20 US US09/155,608 patent/US6225312B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-20 PT PT97908288T patent/PT889889E/pt unknown
- 1997-03-20 NZ NZ331860A patent/NZ331860A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-20 HU HU9902471A patent/HU227454B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-03-20 ES ES97908288T patent/ES2271967T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-20 TR TR1998/01942T patent/TR199801942T2/xx unknown
- 1997-03-20 EP EP97908288A patent/EP0889889B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-20 PL PL97329123A patent/PL189256B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-03-20 IL IL12618797A patent/IL126187A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-20 JP JP53488697A patent/JP3989554B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-20 RU RU98119523/04A patent/RU2178414C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 ZA ZA9702639A patent/ZA972639B/xx unknown
- 1997-03-28 TW TW086104056A patent/TW422846B/zh not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-09-28 NO NO19984533A patent/NO320970B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98119523A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина | |
| RU98117621A (ru) | Новые производные пиперазина и пиперидина, способ их получения, фармкомпозиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт | |
| RU96119782A (ru) | Производные 7-амино-1h-индола | |
| EP1338595A3 (en) | Xanthine derivatives as DPP-IV inhibitors | |
| KR880001597A (ko) | 알킬렌디아민 | |
| ATE152445T1 (de) | 3,5-dioxo-(2h,4h)-1,2,4-triazine als 5ht1a ligande | |
| GB0113233D0 (en) | Chemical compounds | |
| RU93046499A (ru) | Способ увеличения относительной плотности полиамидов | |
| RU2002107318A (ru) | Новые фенилпиперазины | |
| EA200100310A1 (ru) | Кислородсодержащие гетероциклические соединения | |
| ATE75737T1 (de) | Indenothiazolderivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| RU2003105902A (ru) | Способ получения мезилатов производных пиперазина | |
| RU99115165A (ru) | Способ получения производных тиазола | |
| CA2285208A1 (en) | Improved method for producing thiazolidinediones, and new thiazolidinediones | |
| AR021114A1 (es) | Procedimiento de fotoestabilizacion de filtros solares derivados de 1,3,5-triazina | |
| RU2006137563A (ru) | Способ получения аминофенольных соединений | |
| SI1050531T1 (en) | Pyridine and piperidine derivatives for treating neurodegenerative diseases | |
| ES466887A2 (es) | Un procedimiento de preparacion de una fenilamidina substituida. | |
| EA200300458A1 (ru) | Новые соединения аминотриазолона, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| KR850001194A (ko) | 화합물 | |
| KR850007588A (ko) | β-나프틸알킬아민의 제조방법 | |
| HRP20020347B1 (en) | Phenyl-and pyridyl-tetrahydro-pyridines having tnf inhibiting activity | |
| CA2216288A1 (en) | Uracilic hydroquinone derivatives as type iv allergy inhibitors | |
| RU2006119924A (ru) | Способы получения производных бицикло [3.1.0]гексана и промежуточные соединения для этой цели | |
| ES8105981A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de 4-(nafta- leniloxi)piperidina |