[go: up one dir, main page]

RU2003103767A - OXAZOLIDININE DERIVATIVES AS ANTI-MICROBIAL DRUGS - Google Patents

OXAZOLIDININE DERIVATIVES AS ANTI-MICROBIAL DRUGS

Info

Publication number
RU2003103767A
RU2003103767A RU2003103767/04A RU2003103767A RU2003103767A RU 2003103767 A RU2003103767 A RU 2003103767A RU 2003103767/04 A RU2003103767/04 A RU 2003103767/04A RU 2003103767 A RU2003103767 A RU 2003103767A RU 2003103767 A RU2003103767 A RU 2003103767A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
acetamide
oxo
oxazolidinyl
fluoro
Prior art date
Application number
RU2003103767/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2292345C9 (en
RU2292345C2 (en
Inventor
Анита Мехта
Судершан К. АРОРА
Бисваджит Дас
Абхиджит Рэй
Сонали Рудра
Ашок РАТТАН
Original Assignee
Ранбакси Лабораторис Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ранбакси Лабораторис Лимитед filed Critical Ранбакси Лабораторис Лимитед
Publication of RU2003103767A publication Critical patent/RU2003103767A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2292345C2 publication Critical patent/RU2292345C2/en
Publication of RU2292345C9 publication Critical patent/RU2292345C9/en

Links

Claims (24)

1. Соединение структурной формулы I1. The compound of structural formula I
Figure 00000001
Figure 00000001
 и его фармацевтически приемлемые соли, энантомеры, диастереомеры, N-оксиды, пролекарства или метаболиты,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, где Т - гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, арил или замещенный арил, связанные с кольцом С посредством мостика W и имеющие замещающую группу R;where T is a heterocyclic ring with a number of members from 5 to 7, aryl or substituted aryl, linked to ring C via bridge W and having a substituent group R; R выбран из группы, состоящей из -CN, COR5, COOR5, N(R6, R7), CON(R6, R7), CH2NO2, NO2, CH2R8, CHR9, -CH=N-OR10, -C=CH-R5, где R5 выбран из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-C12 алкила, С3-12 циклоалкила, арила, гетероарила; R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси; R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-6 алкила, F, C1, Br, C1-12 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I, OR4, SR4, N(R6, R7), где R4 выбран из группы, состоящей из Н, C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I или ОН, R6 и R7 - те же, что определены ранее, a R10 выбран из группы, состоящей из Н и факультативно замещенных С3-12 алкила, С1-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, арила, гетероарила;R is selected from the group consisting of —CN, COR 5 , COOR 5 , N (R 6 , R 7 ), CON (R 6 , R 7 ), CH 2 NO 2 , NO 2 , CH 2 R 8 , CHR 9 , -CH = N-OR 10 , -C = CH-R 5 , where R 5 is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1 -C 12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, aryl, heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy; R 8 and R 9 are independently selected from the group consisting of H, C 1-6 alkyl, F, C1, Br, C 1-12 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I, OR 4 , SR 4 , N (R 6 , R 7 ), where R 4 is selected from the group consisting of H, C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I or OH, R 6 and R 7 are the same as defined previously, a R 10 is selected from the group consisting of H and optionally substituted C 3-12 alkyl, C 1-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl; n - целое число от 0 до 3;n is an integer from 0 to 3; Х-СН, СН-S, СН-О и N;X-CH, CH-S, CH-O and N; Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-6 алкила, С3-12 циклоалкила, С0-3 мостиковой группы;Y and Z are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 0-3 bridging group; U и V независимо выбраны из группы, состоящей из факультативно замещенного C1-6 алкила, F, Cl, Br, C1-12 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I, предпочтительно U и V это водород или фтор;U and V are independently selected from the group consisting of optionally substituted C 1-6 alkyl, F, Cl, Br, C 1-12 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I, preferably U and V are hydrogen or fluorine ; W выбран из группы, состоящей из CH2, СО, CH2NH, -NHCH2, -CH2NHCH2, -CH2-N(R11)CH2-, СН2(R11)N-, CH(R11), S, CH2(CO), NH, где R11 - факультативно замещенные C1-12 алкил, С3-12 циклоалкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкил, арил, гетероарил;W is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CH 2 NH, —NHCH 2 , —CH 2 NHCH 2 , —CH 2 —N (R 11 ) CH 2 -, CH 2 (R 11 ) N—, CH ( R 11 ), S, CH 2 (CO), NH, where R 11 is optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl; R1 выбран из группы, состоящей из -NHC(=O)R2, где R2 - водород, С1-12 алкил, С3-12 циклоалкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкил, замещенный одним или более F, Cl, Br, I или ОН; N(R3, R4), -NR2C(=S)R3, -NR2C(=S)SR3, где R2 - то же, что определено ранее, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I или ОН.R 1 is selected from the group consisting of —NHC (= O) R 2 , where R 2 is hydrogen, C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl substituted with one or more than F, Cl, Br, I or OH; N (R 3 , R 4 ), -NR 2 C (= S) R 3 , -NR 2 C (= S) SR 3 , where R 2 is the same as previously defined, R 3 and R 4 are independently selected from a group consisting of H, C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I or OH. 2. Соединение структурной формулы II2. The compound of structural formula II
Figure 00000002
Figure 00000002
 и его фармацевтически приемлемые соли, энантиомеры, диастереомеры, N-оксиды, пролекарства или метаболиты,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, гдеWhere Х-СН, СН-S, СН-О и N;X-CH, CH-S, CH-O and N; Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-6 алкила, С3-12 циклоалкила, С0-3 мостиковой группы;Y and Z are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 0-3 bridging group; U и V независимо выбраны из группы, состоящей из факультативно замещенного C1-6 алкила, F, Cl, Br, C1-6 алкила, замещенного одним или более F, C1, Br, I, предпочтительно U и V это водород или фтор;U and V are independently selected from the group consisting of optionally substituted C 1-6 alkyl, F, Cl, Br, C 1-6 alkyl substituted with one or more F, C1, Br, I, preferably U and V are hydrogen or fluorine ; W выбран из группы, состоящей из CH2, СО, CH2NH, -NHCH2, -CH2NHCH2, -СН2-N(R11)CH2-, CH2(R11)N-, CH(R11), S, CH2(CO), NH, где R11 - факультативно замещенные C1-12 алкил, С3-12 циклоалкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкил, арил, гетероарил;W is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CH 2 NH, —NHCH 2 , —CH 2 NHCH 2 , —CH 2 —N (R 11 ) CH 2 -, CH 2 (R 11 ) N—, CH ( R 11 ), S, CH 2 (CO), NH, where R 11 is optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl; n - целое число от 0 до 3;n is an integer from 0 to 3; Q и Р независимо выбраны из группы, состоящей из -CN, COR5, COOR5, N(R6, R7), CON(R6, R7), CH2NO2, NO2, CH2R8, CHR9, -CH=N-OR10, C=CH-R5, где R5 выбран из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, арила или гетероарила; R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из Н и факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси; R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-6 алкила, F, C1, Br, C1-12 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I, OR4, SR4, N(R6, R7), где R4 выбран из группы, состоящей из Н, C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I или ОН, N(R6, R7); R10 выбран из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, арила, гетероарила, кроме тех случаев, когда W=(СО), а Q и Р=Н;Q and P are independently selected from the group consisting of —CN, COR 5 , COOR 5 , N (R 6 , R 7 ), CON (R 6 , R 7 ), CH 2 NO 2 , NO 2 , CH 2 R 8 , CHR 9 , -CH = N-OR 10 , C = CH-R 5 , where R 5 is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of H and optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy; R 8 and R 9 are independently selected from the group consisting of H, C 1-6 alkyl, F, C1, Br, C 1-12 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I, OR 4 , SR 4 , N (R 6, R 7 ), where R 4 is selected from the group consisting of H, C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I or OH, N (R 6 , R 7 ); R 10 is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, except when W = (CO) , and Q and P = H; кольцо С содержит 6-8 или более членов, а кольца с большим числом членов содержат два или три атома углерода между каждым атомом, имея следующие строения:ring C contains 6-8 or more members, and rings with a large number of members contain two or three carbon atoms between each atom, having the following structures:
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
 и могут иметь мостиковые звенья с образованием нижеприведенных бициклических систем:and may have bridging units to form the following bicyclic systems:
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
 кольцо С факультативно замещено в позициях Y и Z алкильными группами, цикло-алкильными группами, фторсодержащей группой, карбоксильной группой и соответствующими сложными эфирами, амидами, замещенными алкилами или мостиковыми алкильными группами, имея следующие строения:the C ring is optionally substituted at the Y and Z positions by alkyl groups, cycloalkyl groups, a fluorine-containing group, a carboxyl group and the corresponding esters, amides, substituted by alkyls or bridged alkyl groups, having the following structures:
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
 шестичленное кольцо С, имеющее Х=-CH-(NHR11), где R11 то же, что определено ранее, выбрано из группы, состоящей из следующих колец:a six-membered ring C having X = —CH— (NHR 11 ), where R 11 is the same as previously defined, selected from the group consisting of the following rings:
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000023
Figure 00000024
 при этом, когда М является серой, соединение представлено структурной формулой IIIhowever, when M is sulfur, the compound is represented by structural formula III
Figure 00000025
Figure 00000025
 где Р, Q, U, V, X, Y, Z, W и n - те же, что определено ранее.where P, Q, U, V, X, Y, Z, W, and n are the same as previously defined. 3. Соединение, выбранное из группы, состоящей из3. A compound selected from the group consisting of 1) (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1-[4-(2-фуроил)пиперазинил]]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;1) (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1- [4- (2-furoyl) piperazinyl]] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 2) (S)-N-[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-формил)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;2) (S) -N - [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-formyl) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl ] methyl] acetamide; 3) (S)-N[[3-фтор-4-[N-1[4-(2-фурил-(5-карбоксиэтил)метил)пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;3) (S) -N [[3-fluoro-4- [N-1 [4- (2-furyl- (5-carboxyethyl) methyl) piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide ; 4) (S)-N[[3-фтор-4-[N-1[4-(5-бром-2-фуроил)]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил] метил] ацетамида;4) (S) -N [[3-fluoro-4- [N-1 [4- (5-bromo-2-furoyl)] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 5) (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-(5-хлорметил-2-фуроил)пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;5) (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- (5-chloromethyl-2-furoyl) piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 6) (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-(5-нитро-2-фуроил)пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил] метил]ацетамида;6) (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- (5-nitro-2-furoyl) piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 7) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-(2-тиенил)дикарбонил}]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;7) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2- (2-thienyl) dicarbonyl}] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 8) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-(3-фуроил)]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;8) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- (3-furoyl)] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 9) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-бром)метил}]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;9) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-bromo) methyl}] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl ] acetamide; 10) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-тиенил(5-хлор)метил}]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;10) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-thienyl (5-chloro) methyl}] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl ] acetamide; 11) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-(2-фурилметил)]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;11) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- (2-furylmethyl)] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 12) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-(2-тиенилметил)]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;12) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- (2-thienylmethyl)] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 13) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-(2-тиенилацетил)]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;13) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- (2-thienylacetyl)] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 14) (S)-N-[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-тиенил(4-бром)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;14) (S) -N - [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-thienyl (4-bromo) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl ] methyl] acetamide; 15) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1-[4-{2-фурил-(5-нитро)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;15) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1- [4- {2-furyl- (5-nitro) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5- oxazolidinyl] methyl] acetamide; 16) Хлористая соль(S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-нитро)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;16) The chloride salt of (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-nitro) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 17) Цитрат(S)N-[[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-нитро) метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;17) Citrate (S) N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-nitro) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 18) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-(2-пирролилметил}]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;18) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- (2-pyrrolylmethyl}] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 19) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-тиенил(3-метил)метил}]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;19) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-thienyl (3-methyl) methyl}] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl ] acetamide; 20) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-(3-фурилметил}]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;20) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- (3-furylmethyl}] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 21) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-тиенил(5-метил)метил}]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;21) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-thienyl (5-methyl) methyl}] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl ] acetamide; 22) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-пиррол(1-метил)метил}]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;22) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-pyrrole (1-methyl) methyl}] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl ] acetamide; 23) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4{2-тиенил(5-нитро)метил}]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;23) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4 {2-thienyl (5-nitro) methyl}] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 24) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-[2-фурил{5-(N-тиоморфолинил)метил}метил]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;24) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- [2-furyl {5- (N-thiomorpholinyl) methyl} methyl] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5 -oxazolidinyl] methyl] acetamide; 25) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-l[4-[2-фурил{5-N-морфолинил)метил}метил]]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил] ацетамида;25) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [Nl [4- [2-furyl {5-N-morpholinyl) methyl} methyl]] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5- oxazolidinyl] methyl] acetamide; 26) (S)-N[[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-ацетоксиметил)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;26) (S) -N [[3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-acetoxymethyl) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide ; 27) (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4{2-тиенил(5-бром)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;27) (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4 {2-thienyl (5-bromo) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide ; 28) (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-(5-нитро-2-фурилметил)пиперазинил]фенил]-2-оксо-оксазолидинил]метил]дихлорацетамида;28) (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- (5-nitro-2-furylmethyl) piperazinyl] phenyl] -2-oxo-oxazolidinyl] methyl] dichloroacetamide; 29) (S)N[[3-[3-фтор-4-[N[4-(5-нитро-2-тиенол)]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид гидрохлорида;29) (S) N [[3- [3-fluoro-4- [N [4- (5-nitro-2-thienol)] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide hydrochloride; 30) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-l[4-(2’,2’-дифенил-2’-гидроксиацетил)]пиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;30) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [Nl [4- (2 ', 2'-diphenyl-2'-hydroxyacetyl)] piperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 31) (S)-[N-[[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(5-нитро-2-фуроил)-N-метил]амино]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;31) (S) - [N - [[3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (5-nitro-2-furoyl) -N-methyl] amino] -3-azabicyclo- [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 32) (S)-N-[[3-[3фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(3-фуроил)-N-метил]амино]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;32) (S) -N - [[3- [3 fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (3-furoyl) -N-methyl] amino] -3-azabicyclo- [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 33) (S)-N-[[3-[3фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N(5-бром-2-фуроил)-Н-метил]амино]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;33) (S) -N - [[3- [3 fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N (5-bromo-2-furoyl) -H-methyl] amino] -3 -azabicyclo- [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 34) (S)-N-[[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(5-нитро-2-тиенилметил)-N-метил]амино]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;34) (S) -N - [[3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (5-nitro-2-thienylmethyl) -N-methyl] amino ] -3-azabicyclo- [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 35) (S)-N-[[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(5-нитро-2-фурилметил)-N-метил]амино]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;35) (S) -N - [[3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (5-nitro-2-furylmethyl) -N-methyl] amino ] -3-azabicyclo- [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 36) (S)-N[[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(5-формил-2-фурилметил)-N-метил]аминометил]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;36) (S) -N [[3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (5-formyl-2-furylmethyl) -N-methyl] aminomethyl] -3-azabicyclo- [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 37) (S)-N-[[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(5-карбоксиэтил-2-фурилметил)-N-метил]аминометил]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;37) (S) -N - [[3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (5-carboxyethyl-2-furylmethyl) -N-methyl] aminomethyl ] -3-azabicyclo- [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 38) (S)-N[[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N(2-тиофенацетил)-№метил]аминометил]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;38) (S) -N [[3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N (2-thiophenacetyl) -№methyl] aminomethyl] -3-azabicyclo- [ 3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 39) (S)-Н-[[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(5-нитро-2-тиенилметил)-N-метил]аминометил]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;39) (S) -H - [[3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (5-nitro-2-thienylmethyl) -N-methyl] aminomethyl ] -3-azabicyclo- [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 40) (S)-N-[[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(5-нитро-2-фурилметил)-N-метил]аминометил]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;40) (S) -N - [[3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (5-nitro-2-furylmethyl) -N-methyl] aminomethyl ] -3-azabicyclo- [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 41) (S)-N-[[3-[4-[4-(N-метил-N-2 фурил(5формил)метиламинопепиридин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;41) (S) -N - [[3- [4- [4- (N-methyl-N-2 furyl (5formyl) methylaminopepyridin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo-oxazolidin-5- sludge] methyl] acetamide; 42) (S)-N[[3-[4-[4-(N-метил-N-(3,5-дифторбензол)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;42) (S) -N [[3- [4- [4- (N-methyl-N- (3,5-difluorobenzene) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo-oxazolidin-5 -yl] methyl] acetamide; 43) (S)-N-[[3-[4-[4-(N-метил-N-(5-бром-2-фуроил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;43) (S) -N - [[3- [4- [4- (N-methyl-N- (5-bromo-2-furoyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo- oxazolidin-5-yl] methyl] acetamide; 44) (S)-N-[[3-[4-[4-(N-метил-N-(5-нитро-2-фуроил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;44) (S) -N - [[3- [4- [4- (N-methyl-N- (5-nitro-2-furoyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo- oxazolidin-5-yl] methyl] acetamide; 45) (S)-N-[[3-[4-[4-[N-метил-N-3-фуроил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;45) (S) -N - [[3- [4- [4- [N-methyl-N-3-furoyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo-oxazolidin-5-yl ] methyl] acetamide; 46) (S)-N{3-[4-[4-(N-метил,N-2-фуроил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил метил]ацетамида;46) (S) -N {3- [4- [4- (N-methyl, N-2-furoyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo-oxazolidin-5-yl methyl] acetamide; 47) (S)-N-{3-[4-[4-(N-метил,2-тиофенацетил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо оксазолидин-5-ил метил]ацетамида;47) (S) -N- {3- [4- [4- (N-methyl, 2-thiophenacetyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo oxazolidin-5-yl methyl] acetamide; 48) (S)-N-[[3-[4-[4-N-метил-N-2 фурилметил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;48) (S) -N - [[3- [4- [4-N-methyl-N-2 furylmethyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo-oxazolidin-5-yl] methyl ] acetamide; 49) (S)-N-[[3-[4-[4-N-метил-N-3-фурил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;49) (S) -N - [[3- [4- [4-N-methyl-N-3-furyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo-oxazolidin-5-yl] methyl] acetamide; 50) (S)-N-[[3-[4-[4-N-метил-N-2-фурил(5-нитро)метил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;50) (S) -N - [[3- [4- [4-N-methyl-N-2-furyl (5-nitro) methyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo- oxazolidin-5-yl] methyl] acetamide; 51) (S)-N-[[3-[4-[4-(N-метил-N-2-тиенил(5-нитро)метил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;51) (S) -N - [[3- [4- [4- (N-methyl-N-2-thienyl (5-nitro) methyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo -oxazolidin-5-yl] methyl] acetamide; 52) (S)-N[[3-[4-[4-(N-метил-N-2-тиенилметил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;52) (S) -N [[3- [4- [4- (N-methyl-N-2-thienylmethyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo-oxazolidin-5-yl] methyl] acetamide; 53) (S)-N-[[3-[4-[4-N-метил-N-(5-метил-2-тиенилметил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-ил]метил]ацетамида;53) (S) -N - [[3- [4- [4-N-methyl-N- (5-methyl-2-thienylmethyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo-oxazolidine -5-yl] methyl] acetamide; 54) (S)-N-{3-[4-[4-(N-метил,2-(5-бром)тиенилметил)аминопиперидин-1-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-оксазолидин-5-илметил]ацетамида;54) (S) -N- {3- [4- [4- (N-methyl, 2- (5-bromo) thienylmethyl) aminopiperidin-1-yl] -3-fluorophenyl] -2-oxo-oxazolidin-5 -ylmethyl] acetamide; 55) (S)-N[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-формил)метил}]гомопиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;55) (S) -N [3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-formyl) methyl}] homopiperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 56) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-(2-тиенилацетил)]гомопиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;56) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- (2-thienylacetyl)] homopiperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 57) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4{2-тиенил(5-нитро)метил}]гомопиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;57) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4 {2-thienyl (5-nitro) methyl}] homopiperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 58) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-(3-фурилметил)]гомопиперазинил]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;58) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- (3-furylmethyl)] homopiperazinyl] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 59) (S)-N-[[3-[3-фтор-4-[N-1{2-фурил-[4-(5-дифторметил)метил}]пиперазинил]-2-оксо-5-оксазолидинил]-methyl]ацетамида;59) (S) -N - [[3- [3-fluoro-4- [N-1 {2-furyl- [4- (5-difluoromethyl) methyl}] piperazinyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] -methyl] acetamide; 60) (S)-N-[[3-[3-фтор-4-[N-1-[4-(2-фурил-(5-альдоксим)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;60) (S) -N - [[3- [3-fluoro-4- [N-1- [4- (2-furyl- (5-aldoxime) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5 -oxazolidinyl] methyl] acetamide; 61) (S)-N-[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-альдоксим(метил-4-(N-карбоксиаминофенилацетат)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;61) (S) -N - [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-aldoxime (methyl-4- (N-carboxyaminophenyl acetate) methyl}] piperazinyl] phenyl ] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 62) (S)-N[[3-[3-фтор-4[N-1-[4-{2-фурил-(5-гидразон)-метил}]-пиперазинил]-фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;62) (S) -N [[3- [3-fluoro-4 [N-1- [4- {2-furyl- (5-hydrazone) methyl]}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo- 5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 63) (S)-Н-[[3-[3-фтор-4-[N-1{2-фурил-[4-(5-гидроксиметил)метил}]пиперазинил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;63) (S) -H - [[3- [3-fluoro-4- [N-1 {2-furyl- [4- (5-hydroxymethyl) methyl}] piperazinyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 64) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-циан)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;64) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-cyan) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 65) (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-карбокси)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;65) (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-carboxy) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 66) (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[5-(1,3-диоксан)-2-фурилметил]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;66) (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [5- (1,3-dioxane) -2-furylmethyl] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 67) (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[5-(формамид)-2-фурилметил]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;67) (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [5- (formamide) -2-furylmethyl] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 68) (S)-Н-[[3-фтор-4-[N-1[5-(морфолин-1-карбонил)-2-фурилметил]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;68) (S) -H - [[3-fluoro-4- [N-1 [5- (morpholine-1-carbonyl) -2-furylmethyl] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 69) (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[5-(4-(трет-бутоксикарбонил)аминопиперидин)-2-фурилметил]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;69) (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [5- (4- (tert-butoxycarbonyl) aminopiperidine) -2-furylmethyl] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl ] methyl] acetamide; 70) (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-{(2)-2-мегоксиимино-2-(2-фурил)ацетил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;70) (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4 - {(2) -2-megoxyimino-2- (2-furyl) acetyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo -5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 71) (S)-[N[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(2-тиофенацетил)-N-метил]амино]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;71) (S) - [N [3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (2-thiophenacetyl) -N-methyl] amino] -3-azabicyclo - [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 72) (S)-N-[[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(5-формил-2-фурилметил)-N-метил]-амино]-3-азабицикло-[3.1.0]гексан]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида;72) (S) -N - [[3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (5-formyl-2-furylmethyl) -N-methyl] - amino] -3-azabicyclo- [3.1.0] hexane] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide; 73) (S)-N-[[3-[3-фтор[4-[3-(1α,5α,6α)-6-[N-(3-тиеноил)-Н-метил]амино]-3-азабицикло[3.1.0]гексан]фенил]2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида и73) (S) -N - [[3- [3-fluoro [4- [3- (1α, 5α, 6α) -6- [N- (3-thienoyl) -H-methyl] amino] -3- azabicyclo [3.1.0] hexane] phenyl] 2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide and 74) (S)-N[[3-[3-фтор-4-[N-1{2-фурил-[4-(5-фторметил)метил}]пиперазинил]-2-оксо-5-оксазолидинил]-метил]ацетамида.74) (S) -N [[3- [3-fluoro-4- [N-1 {2-furyl- [4- (5-fluoromethyl) methyl}] piperazinyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] - methyl] acetamide. 4. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по пп. 1, 2 или 3 и фармацевтически приемлемый носитель.4. A pharmaceutical composition comprising a compound according to claims. 1, 2 or 3 and a pharmaceutically acceptable carrier. 5. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически эффективное количество соединения по пп.1, 2 или 3 или его физиологически приемлемую кислую соль с фармацевтически приемлемым носителем для лечения микробных инфекций.5. A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of a compound according to claims 1, 2 or 3 or a physiologically acceptable acid salt thereof with a pharmaceutically acceptable carrier for treating microbial infections. 6. Способ лечения или предупреждения микробных инфекций у млекопитающего, включающий в себя применение указанным млекопитающим фармацевтической композиции по п.5.6. A method of treating or preventing microbial infections in a mammal, comprising the use of said mammal the pharmaceutical composition according to claim 5. 7. Способ получения соединения структурной формулы I7. A method of obtaining a compound of structural formula I
Figure 00000026
Figure 00000026
 и его фармацевтически приемлемых солей, энантиомеров, диастереомеров, N-оксидов, пролекарств или метаболитов,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, где Т - гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, арил или замещенный арил, связанные с кольцом С посредством мостика W и имеющие замещающую группу R, где R выбран из группы, состоящей из -CN, COR5, COOR5, N(R6, R7), CON(R6, R7), CH2NO2, NO2, CH2R8, CHR9, -CH=N-OR10, -C=CH-R5, где R5 выбран из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-C12 алкила, С3-12 циклоалкила, арила, гетероарила; R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси; R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-6 алкила, F, Cl, Br, C1-12 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I, OR4, SR4, N(R6, R7), где R4 выбран из группы, состоящей из Н, C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I или ОН, R6 и R7 - те же, что определены ранее, a R10 выбран из группы, состоящей из Н и факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, арила, гетероарила;where T is a heterocyclic ring with a number of members from 5 to 7, aryl or substituted aryl linked to ring C via a W bridge and having a substituent group R, where R is selected from the group consisting of —CN, COR 5 , COOR 5 , N ( R 6 , R 7 ), CON (R 6 , R 7 ), CH 2 NO 2 , NO 2 , CH 2 R 8 , CHR 9 , -CH = N-OR 10 , -C = CH-R 5 , where R 5 is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1 -C 12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, aryl, heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy; R 8 and R 9 are independently selected from the group consisting of H, C 1-6 alkyl, F, Cl, Br, C 1-12 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I, OR 4 , SR 4 , N (R 6 , R 7 ), where R 4 is selected from the group consisting of H, C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I or OH, R 6 and R 7 are the same as previously defined, and R 10 is selected from the group consisting of H and optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl; n - целое число от 0 до 3;n is an integer from 0 to 3; X-CH, CH-S, CH-O и N;X-CH, CH-S, CH-O and N; Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-6 алкила, С3-12 циклоалкила, С0-3 мостиковой группы;Y and Z are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 0-3 bridging group; U и V независимо выбраны из группы, состоящей из факультативно замещенного C1-6 алкила, F, Cl, Br, C1-12 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I, предпочтительно U и V это водород или фтор;U and V are independently selected from the group consisting of optionally substituted C 1-6 alkyl, F, Cl, Br, C 1-12 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I, preferably U and V are hydrogen or fluorine ; W выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CH2NH, -NHCH2, -CH2NHCH2, -CH2-N(R11)СН2-, СН2(R11)N-, CH(R11), S, CH2(CO), NH, где R11 - факультативно замещенные C1-12 алкил, С3-12 циклоалкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкил, арил, гетероарил;W is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CH 2 NH, —NHCH 2 , —CH 2 NHCH 2 , —CH 2 —N (R 11 ) CH 2 -, CH 2 (R 11 ) N—, CH ( R 11 ), S, CH 2 (CO), NH, where R 11 is optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl; R1 выбран из группы, состоящей из -NHC(=O)R2, где R2 - водород, C1-2 алкил, С3-12 циклоалкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкил, замещенный одним или более F, Cl, Br, I или ОН; N(R3, R4), -NR2C(=S)R3, -NR2C(=S)SR3, где R2 - то же, что определено ранее, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, С1-6 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I или ОН, включающий в себя взаимодействие аминосоединения формулы VR 1 is selected from the group consisting of —NHC (= O) R 2 , where R 2 is hydrogen, C 1-2 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl substituted with one or more than F, Cl, Br, I or OH; N (R 3 , R 4 ), -NR 2 C (= S) R 3 , -NR 2 C (= S) SR 3 , where R 2 is the same as previously defined, R 3 and R 4 are independently selected from a group consisting of H, C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I or OH, including the interaction of an amino compound of the formula V
Figure 00000027
Figure 00000027
 с гетероциклическим соединением формулы R-T-W-R12,with a heterocyclic compound of the formula RTWR 12 , где G-NH, CH(NHR13), -CH-CH2NHR13, где R13-Н, этил, метил, изопропил, ацетил, циклопропил или алкокси;where G-NH, CH (NHR 13 ), —CH — CH 2 NHR 13 , where R 13 —H, ethyl, methyl, isopropyl, acetyl, cyclopropyl or alkoxy; Y, Z, U, V, R1, n, R, Т и W - то же, что определено ранее;Y, Z, U, V, R 1 , n, R, T, and W are the same as previously defined; R12 - соответствующий остаток, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, SCH3, -SO2СН3, -SO2CF3 или ОС6Н5.R 12 is the corresponding residue selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, SCH 3 , —SO 2 CH 3 , —SO 2 CF 3, or OS 6 H 5 . 8. Способ по п.7, отличающийся тем, что W=СН2, R-T-W-R12 - пятичленное гетероциклическое кольцо с альдегидной группой, а соединение формулы I получают гидроаминированием.8. The method according to claim 7, characterized in that W = CH 2 , RTWR 12 is a five-membered heterocyclic ring with an aldehyde group, and the compound of formula I is obtained by hydroamination. 9. Способ по п.7, отличающийся тем, что W=CO, R-T-W-R12 - пятичленное гетероциклическое кольцо с карбоновой кислотой, аминосоединение формулы ацилируют активизированными сложными эфирами в присутствии конденсирующих агентов, содержащих 1,3-дициклогексилкарбодиимид (DCC) и 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид (EDC).9. The method according to claim 7, characterized in that W = CO, RTWR 12 is a five-membered heterocyclic ring with a carboxylic acid, the amino compound of the formula is acylated with activated esters in the presence of condensing agents containing 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 1- ( 3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide (EDC). 10. Способ получения соединения структурной формулы II10. A method of obtaining a compound of structural formula II
Figure 00000028
Figure 00000028
 где n - целое число от 0 до 3;where n is an integer from 0 to 3; Х-СН, CH-S, СН-O и N;X-CH, CH-S, CH-O and N; Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-6 алкила, С3-12 циклоалкила, С0-3 мостиковой группы;Y and Z are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 0-3 bridging group; U и V независимо выбраны из группы, состоящей из факультативно замещенного C1-6 алкила, F, Cl, Br, C1-12 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I, предпочтительно U и V это водород или фтор;U and V are independently selected from the group consisting of optionally substituted C 1-6 alkyl, F, Cl, Br, C 1-12 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I, preferably U and V are hydrogen or fluorine ; W выбран из группы, состоящей из СН2, СО, СН2NH, -NHCH2, -CH2NHCH2, -СН2-N(R11)CH2-, CH2(R11)N-, CH(R11), S, CH2(CO), NH, где R11 - факультативно замещенные C1-12 алкил, С3-12 циклоалкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкил, арил, гетероарил;W is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CH 2 NH, —NHCH 2 , —CH 2 NHCH 2 , —CH 2 —N (R 11 ) CH 2 -, CH 2 (R 11 ) N—, CH ( R 11 ), S, CH 2 (CO), NH, where R 11 is optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl; Q и Р независимо выбраны из группы, состоящей из -CN, COR5, COOR5, N(R6, R7), CON(R6, R7), CH2NO2, NO2, CH2R8, CHR9, -CH=N-OR10, C=CH-R5, где R5 выбран из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, арила или гетероарила; R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси; R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-6 алкила, F, Cl, Br, C1-12 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I, OR4, SR4, где R4 выбран из группы, состоящей из Н, C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I или ОН, N(R6, R7); Rio выбран из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, арила, гетероарила, кроме тех случаев, когда W=(СО), a Q и Р=Н;Q and P are independently selected from the group consisting of —CN, COR 5 , COOR 5 , N (R 6 , R 7 ), CON (R 6 , R 7 ), CH 2 NO 2 , NO 2 , CH 2 R 8 , CHR 9 , -CH = N-OR 10 , C = CH-R 5 , where R 5 is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy; R 8 and R 9 are independently selected from the group consisting of H, C 1-6 alkyl, F, Cl, Br, C 1-12 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I, OR 4 , SR 4 , where R 4 is selected from the group consisting of H, C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I or OH, N (R 6 , R 7 ); Rio is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, unless W = (CO), a Q and P = H; кольцо С содержит 6-8 или более членов, а кольца с большим числом членов содержат два или три атома углерода между каждым атомом, имея следующие строения:ring C contains 6-8 or more members, and rings with a large number of members contain two or three carbon atoms between each atom, having the following structures:
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
 и могут иметь мостиковые звенья с образованием нижеприведенных бициклических систем:and may have bridging units to form the following bicyclic systems:
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
 кольцо С факультативно замещено в позициях Y и Z алкильными группами, циклоалкильными группами, фторсодержащей группой, карбоксильной группой и соответствующими сложными эфирами, амидами, замещенными алкилами или мостиковыми алкильными группами, имея следующие строения:the C ring is optionally substituted at the Y and Z positions by alkyl groups, cycloalkyl groups, a fluorine-containing group, a carboxyl group and the corresponding esters, amides, substituted alkyls or bridged alkyl groups, having the following structures:
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
 шестичленное кольцо С, имеющее Х=-CH-(NHR11), где R11 - то же, что определено ранее, выбрано из группы, состоящей из следующих колец:a six-membered ring C having X = —CH— (NHR 11 ), where R 11 is the same as previously defined, is selected from the group consisting of the following rings:
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000046
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000048
Figure 00000049
 при этом, когда М является серой, соединение представлено структурной формулой IIIhowever, when M is sulfur, the compound is represented by structural formula III
Figure 00000050
Figure 00000050
 где Р, Q, U, V, X, Y, Z, W и n - те же, что определено ранее, включающий в себя взаимодействие соединения формулы Vwhere P, Q, U, V, X, Y, Z, W and n are the same as previously defined, including the interaction of a compound of formula V
Figure 00000051
Figure 00000051
 с соединением формулы VIwith a compound of formula VI
Figure 00000052
Figure 00000052
 где Р, Q, R12, Y, Z, G, n, U и V - те же, что определено ранее.where P, Q, R 12 , Y, Z, G, n, U and V are the same as previously defined. 11. Способ по п.10, отличающийся тем, что его осуществляют в подходящем растворителе, выбранном из группы, состоящей из диметилформамида, диметилацетамида, этанола или этиленгликоля при подходящей температуре в диапазоне от -70 до 180°С в присутствии подходящего основания, выбранного из группы, состоящей из триэтиламина, диизопропиламина, карбоната кальция и бикарбоната натрия.11. The method according to claim 10, characterized in that it is carried out in a suitable solvent selected from the group consisting of dimethylformamide, dimethylacetamide, ethanol or ethylene glycol at a suitable temperature in the range from -70 to 180 ° C in the presence of a suitable base selected from a group consisting of triethylamine, diisopropylamine, calcium carbonate and sodium bicarbonate. 12. Способ по п.10, отличающийся тем, что соединение формулы VI является фуральдегидом, а гидроалкилирование амина формулы V проводят с помощью восстановителя.12. The method according to claim 10, characterized in that the compound of formula VI is furaldehyde, and the hydroalkylation of an amine of formula V is carried out using a reducing agent. 13. Способ по п.10, отличающийся тем, что соединение формулы VI является фуранкарбоновой кислотой.13. The method according to claim 10, characterized in that the compound of formula VI is furancarboxylic acid. 14. Способ по п.10, отличающийся тем, что соединения формулы II, имеющие карбонильное звено, получают взаимодействием гетероароматического соединения формулы VI, в том числе N-метилпиррола, с промежуточным амином формулы V в присутствии трифосгена или фосгена, карбонильные звенья вводят между гетероароматическим соединением, содержащим реагирующий 3-бромтиофен, и амином формулы V с помощью одноокиси углерода, причем выбирают катализатор из группы, состоящей из Pd(PPh3)2Cl2 и имеющих дикарбонильные звенья пирролов с удлиненной цепочкой, получаемых взаимодействием оксалилхлорида и амина формулы V.14. The method of claim 10, wherein the compounds of formula II having a carbonyl unit are prepared by reacting a heteroaromatic compound of formula VI, including N-methylpyrrole, with an intermediate amine of formula V in the presence of triphosgene or phosgene, carbonyl units are introduced between heteroaromatic compound comprising reacting 3-bromothiophene and amine of formula V by using carbon monoxide, wherein the catalyst is selected from the group consisting of Pd (PPh 3) 2 Cl 2 and pyrroles having dicarbonyl units with elongated chain, we obtain x reacting oxalyl chloride and an amine of formula V. 15. Способ получения соединения формулы VIII15. The method of obtaining the compounds of formula VIII
Figure 00000053
Figure 00000053
 где n - целое число от 0 до 3;where n is an integer from 0 to 3; Х-СН, СН-S, СН-О и N;X-CH, CH-S, CH-O and N; Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-6 алкила, С3-12 циклоалкила, С0-3 мостиковой группы;Y and Z are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 0-3 bridging group; U и V независимо выбраны из группы, состоящей из факультативно замещенного C1-6 алкила, F, Cl, Br, C1-12 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I, предпочтительно U и V это водород или фтор;U and V are independently selected from the group consisting of optionally substituted C 1-6 alkyl, F, Cl, Br, C 1-12 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I, preferably U and V are hydrogen or fluorine ; W выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CH2NH, -NHCH2, -CH2NHCH2, -СН2-N(R11)CH2-, CH2(R11)N-, CH(R11), S, CH2(CO), NH, где R11 - факультативно замещенные C1-12 алкил, С3-12 циклоалкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкил, арил, гетероарил;W is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CH 2 NH, —NHCH 2 , —CH 2 NHCH 2 , —CH 2 —N (R 11 ) CH 2 -, CH 2 (R 11 ) N—, CH ( R 11 ), S, CH 2 (CO), NH, where R 11 is optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl; Q и Р независимо выбраны из группы, состоящей из -CN, COR5, COOR5, N(R6, R7), CON(R6, R7), CH2NO2, NO2, CH2R8, CHR9, -CH=N-OR10, C=CH-R5, где R5 выбран из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, арила или гетероарила; R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси; R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-6 алкила, F, Cl, Br, C1-12 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I, OR4, SR4, где R4 выбран из группы, состоящей из Н, C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, замещенного одним или более F, Cl, Br, I или ОН, N(R6, R7); R10 выбран из группы, состоящей из Н, факультативно замещенных C1-12 алкила, С3-12 циклоалкила, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, арила, гетероарила, кроме тех случаев, когда W=(СО), a Q и Р=Н;Q and P are independently selected from the group consisting of —CN, COR 5 , COOR 5 , N (R 6 , R 7 ), CON (R 6 , R 7 ), CH 2 NO 2 , NO 2 , CH 2 R 8 , CHR 9 , -CH = N-OR 10 , C = CH-R 5 , where R 5 is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy; R 8 and R 9 are independently selected from the group consisting of H, C 1-6 alkyl, F, Cl, Br, C 1-12 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I, OR 4 , SR 4 , where R 4 is selected from the group consisting of H, C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I or OH, N (R 6 , R 7 ); R 10 is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-12 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, except when W = (CO) , a Q and P = H; при этом, когда М является серой, соединение представлено структурной формулой IIIhowever, when M is sulfur, the compound is represented by structural formula III
Figure 00000054
Figure 00000054
 a R15 - то же, что вышеопределенное Q,a R 15 is the same as the above Q, включающий в себя преобразование соединения формулы VIIcomprising the conversion of a compound of formula VII
Figure 00000055
Figure 00000055
 где U, V, Y, Z, X, W, Р, n и М - то же, что определено ранее, a R14 - любая группа, которая может быть проеобразвана в группу R15 на стадиях 1-5.where U, V, Y, Z, X, W, P, n and M are the same as previously defined, and R 14 is any group that can be mapped to the group R 15 in stages 1-5. 16. Способ получения соединения формулы XI16. The method of obtaining the compounds of formula XI
Figure 00000056
Figure 00000056
 где R16=-CH2F или –СН2F2,where R 16 = —CH 2 F or —CH 2 F 2 , путем взаимодействия соединения формулы IXby reacting a compound of formula IX
Figure 00000057
Figure 00000057
 с борогидридом натрия для образования соединения формулы Хwith sodium borohydride to form a compound of formula X
Figure 00000058
Figure 00000058
 и дальнейшего взаимодействия этого соединения с диэтиламиносератрифторидом для получения соединения формулы XI.and further reacting this compound with diethylamino seratrifluoride to obtain a compound of formula XI. 17. Способ получения соединения формулы XII17. A method of obtaining a compound of formula XII
Figure 00000059
Figure 00000059
 где R17=
Figure 00000060
where R 17 =
Figure 00000060
 включающий в себя взаимодействие (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-формил)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида формулы IXincluding the interaction of (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-formyl) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide of formula IX
Figure 00000061
Figure 00000061
 с гидроксиламином.with hydroxylamine. 18. Способ получения соединения формулы XII18. The method of obtaining the compounds of formula XII
Figure 00000062
Figure 00000062
 где R17=
Figure 00000063
where r17=
Figure 00000063
 включающий в себя взаимодействие (S)-N-[[3-[3-фтор-4[N-1-[4-{2-фурил-(5-гидразон)-метил}]-пиперазинил]-фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]-метил]ацетамида с гидразингидратом.including the interaction of (S) -N - [[3- [3-fluoro-4 [N-1- [4- {2-furyl- (5-hydrazone) methyl]] - piperazinyl] phenyl] -2 -oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide with hydrazine hydrate. 19. Способ получения соединения формулы XII19. The method of obtaining the compounds of formula XII
Figure 00000064
Figure 00000064
 где
Figure 00000065
Where
Figure 00000065
 включающий в себя взаимодействие (S)-N-[[3-[3-фтор-4-[N-1-[4-(2-фурил-(5-альдоксим)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида с изоцианатом.including the interaction of (S) -N - [[3- [3-fluoro-4- [N-1- [4- (2-furyl- (5-aldoxime) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo -5-oxazolidinyl] methyl] acetamide with isocyanate. 20. Способ получения соединения формулы XII20. The method of obtaining the compounds of formula XII
Figure 00000066
Figure 00000066
 где R17=CN,where R 17 = CN, включающий в себя взаимодействие (S)-N-[[3-[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-циано)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида с ангидридом трифторметансульфокислоты и триэтиламином.including the interaction of (S) -N - [[3- [3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-cyano) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5 -oxazolidinyl] methyl] acetamide with trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine. 21. Способ получения соединения формулы XII21. The method of obtaining the compounds of formula XII
Figure 00000067
Figure 00000067
 где R17=
Figure 00000068
where R 17 =
Figure 00000068
 включающий в себя взаимодействие (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[5-(1,3-диоксан)-2-фурилметил]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида с 1,3-пропандиолом и BF3 этератом.including the interaction of (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [5- (1,3-dioxane) -2-furylmethyl] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide with 1,3-propanediol and BF 3 etherate. 22. Способ получения соединения формулы XIV22. The method of obtaining the compounds of formula XIV
Figure 00000069
Figure 00000069
 где R18=
Figure 00000070
where R 18 =
Figure 00000070
 включающий в себя взаимодействие (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-формил)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида формулы IXincluding the interaction of (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-formyl) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide of formula IX
Figure 00000071
Figure 00000071
 с Ag2O для образования (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-карбокси)метил}] пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида формулы XIII с последующим взаимодействием (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-(2-фурил-(5-карбоксиэтил)метил)пиперазинил]фенил]-2-охо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида формулы XIIIwith Ag 2 O to form (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-carboxy) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5- oxazolidinyl] methyl] acetamide of the formula XIII followed by (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- (2-furyl- (5-carboxyethyl) methyl) piperazinyl] phenyl] -2- ocho-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide of formula XIII
Figure 00000072
Figure 00000072
 с водным аммиаком для получения соединения формулы XIV.with aqueous ammonia to obtain a compound of formula XIV. 23. Способ получения соединения формулы XIV23. A method of obtaining a compound of formula XIV
Figure 00000073
Figure 00000073
 где R18=
Figure 00000074
where R 18 =
Figure 00000074
 включающий в себя взаимодействие (S)-N-[[3-фтор-4-N-1[4-{2-фурил(5-формил)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида формулы IXincluding the interaction of (S) -N - [[3-fluoro-4-N-1 [4- {2-furyl (5-formyl) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl ] acetamide of the formula IX
Figure 00000075
Figure 00000075
 с Ag2O для образования (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-карбокси)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида формулы XIII с последующим взаимодействием (S)-N-[[3-4-N-4-[N-l[4-(2-фурил-(5-карбоксиэтил)метил)пиперазинил]фенил]-2-охо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида формулы XIIIwith Ag 2 O to form (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-carboxy) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5- oxazolidinyl] methyl] acetamide of formula XIII followed by the reaction of (S) -N - [[3-4-N-4- [Nl [4- (2-furyl- (5-carboxyethyl) methyl) piperazinyl] phenyl] -2- ocho-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide of formula XIII
Figure 00000076
Figure 00000076
 с тионилхлоридом для получения соединения формулы XIV.with thionyl chloride to obtain a compound of formula XIV. 24. Способ получения соединения формулы XIV24. The method of obtaining the compounds of formula XIV
Figure 00000077
Figure 00000077
 где R18=
Figure 00000078
where R 18 =
Figure 00000078
 включающий в себя взаимодействие (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-{2-фурил(5-формил)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида формулы IXincluding the interaction of (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- {2-furyl (5-formyl) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide of formula IX
Figure 00000079
Figure 00000079
 с Ag2O для образования (S)-N-[[3-фтор-4-N-1[4-{2-фурил(5-карбокси)метил}]пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида формулы XIII с последующим взаимодействием (S)-N-[[3-фтор-4-[N-1[4-(2-фурил-(5-карбоксиэтил)метил)пиперазинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида формулы XIIIwith Ag 2 O to form (S) -N - [[3-fluoro-4-N-1 [4- {2-furyl (5-carboxy) methyl}] piperazinyl] phenyl] -2-oxo-5-oxazolidinyl ] methyl] acetamide of formula XIII followed by the reaction of (S) -N - [[3-fluoro-4- [N-1 [4- (2-furyl- (5-carboxyethyl) methyl) piperazinyl] phenyl] -2-oxo -5-oxazolidinyl] methyl] acetamide of the formula XIII
Figure 00000080
Figure 00000080
 с морфолином в присутствии оксалилхлорида для получения соединения формулы XIV.with morpholine in the presence of oxalyl chloride to obtain a compound of formula XIV.
RU2003103767/04A 2000-07-17 2001-07-16 Oxazolidinone derivatives RU2292345C9 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN654/DEL/2000 2000-07-17
IN654DE2000 2000-07-17

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2003103767A true RU2003103767A (en) 2004-08-10
RU2292345C2 RU2292345C2 (en) 2007-01-27
RU2292345C9 RU2292345C9 (en) 2007-05-10

Family

ID=11097070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003103767/04A RU2292345C9 (en) 2000-07-17 2001-07-16 Oxazolidinone derivatives

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6734307B2 (en)
EP (1) EP1303511A1 (en)
JP (1) JP2004504321A (en)
CN (1) CN1447808A (en)
AU (2) AU6937001A (en)
BR (1) BR0112826A (en)
CA (1) CA2415965A1 (en)
CZ (1) CZ2003228A3 (en)
HU (1) HUP0302918A2 (en)
MX (1) MXPA03000503A (en)
NZ (1) NZ523700A (en)
PL (1) PL363960A1 (en)
RU (1) RU2292345C9 (en)
SK (1) SK1402003A3 (en)
WO (1) WO2002006278A1 (en)
ZA (1) ZA200300471B (en)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB0009803D0 (en) * 2000-04-25 2000-06-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2003008389A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as potential antimicrobials
AU6937001A (en) 2000-07-17 2002-01-30 Ranbaxy Lab Ltd Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
WO2003027083A1 (en) * 2001-04-17 2003-04-03 Merck & Co., Inc. Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibiotic and derivatives thereof
US6956040B2 (en) 2001-07-16 2005-10-18 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone piperazinyl derivatives as potential antimicrobials
FR2828488B1 (en) * 2001-08-08 2005-06-10 Oreal COMPOSITION FOR THE DYE OF KERATINIC FIBERS CONTAINING A PARAPHENYLENEDIAMINE SUBSTITUTED BY A RADICAL DIAZACYCLOHEPTANE
CA2478502A1 (en) * 2002-04-01 2003-10-09 Cadila Healthcare Limited Novel antiinfective compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO2003093247A2 (en) * 2002-04-30 2003-11-13 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd Antibacterial agents
BR0310074A (en) * 2002-05-15 2005-03-08 Ranbaxy Lab Ltd Polymorphic forms of phenyl oxazolidinone derivatives
WO2003097640A1 (en) * 2002-05-22 2003-11-27 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. Oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
WO2004014392A1 (en) * 2002-07-29 2004-02-19 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
AU2003253141A1 (en) 2002-08-22 2004-03-11 Orchid Chemicals And Pharmaceuticals Ltd Novel antibacterial agents
AU2002339721A1 (en) 2002-09-20 2004-04-08 Lupin Limited Oxazolidinone derivatives, process for their preperation and their use as antimycobacterial agents
US6875784B2 (en) * 2002-10-09 2005-04-05 Pharmacia & Upjohn Company Antimibicrobial [3.1.0.] bicyclic oxazolidinone derivatives
GB0302094D0 (en) 2003-01-29 2003-02-26 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
AU2003202753A1 (en) * 2003-02-07 2004-08-30 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
DE10306250A1 (en) * 2003-02-14 2004-09-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituted N-aryl heterocycles, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
US7223788B2 (en) 2003-02-14 2007-05-29 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted N-aryl heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
EP1620433A1 (en) * 2003-04-07 2006-02-01 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
WO2004089943A1 (en) 2003-04-09 2004-10-21 Pharmacia & Upjohn Company Llc Antimicrobial [3.1.0] bicyclohexylphenyl-oxazolidinone derivatives and analogues
WO2005003087A2 (en) * 2003-07-01 2005-01-13 Orchid Chemicals And Pharmaceuticals Ltd. Oxazole derivatives as antibacterial agents
EP1654259A1 (en) * 2003-07-02 2006-05-10 Merck & Co., Inc. Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
KR20060113625A (en) 2003-07-02 2006-11-02 머크 앤드 캄파니 인코포레이티드 Cyclopropyl-substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
US20060247286A1 (en) * 2003-07-02 2006-11-02 Milton Hammond Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
CA2529294A1 (en) * 2003-07-02 2005-01-20 Merck & Co., Inc. Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
GB0324269D0 (en) 2003-10-16 2003-11-19 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
WO2005051933A1 (en) * 2003-11-28 2005-06-09 Ranbaxy Laboratories Limited An improved process for the synthesis of 4-(4-benzyloxy-carbonylamino-2-fluorophenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester, a key intermediate for oxazolidinone antimicrobials and compounds prepared thereby
WO2005082899A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-09 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
WO2006040614A1 (en) * 2004-10-11 2006-04-20 Ranbaxy Laboratories Limited Substituted oxazolidinone derivatives
JP2008544979A (en) 2005-06-29 2008-12-11 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー Homomorpholine oxazolidinone as an antibacterial agent
FR2895735B1 (en) 2005-12-30 2008-04-18 Ecopack France IMPROVED POCKET VALVE
US7728031B2 (en) 2006-02-24 2010-06-01 Abbott Laboratories Octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives
EP2009012B1 (en) 2006-03-31 2014-06-25 Research Foundation Itsuu Laboratory Novel compound having heterocyclic ring
EP2188288A1 (en) 2007-09-11 2010-05-26 Abbott Laboratories Octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole n-oxides
EP2208729A4 (en) * 2007-10-02 2011-04-27 Res Found Itsuu Lab Oxazolidinone derivative having 7-membered hetero ring
WO2009132310A1 (en) * 2008-04-25 2009-10-29 Wisconsin Alumni Research Foundation Inhibitors of udp-galactopyranose mutase thwart mycobacterial growth
US20130296569A1 (en) 2010-11-03 2013-11-07 Vijaykumar Jagdishwar Patil Process for the preparation of phosphoric acid mono-(1--4-methoxymethyl-piperidin-4-yl) ester
EP2762479A4 (en) * 2011-09-29 2015-04-22 Xuanzhu Pharma Co Ltd Biaryl heterocycle substituted oxazolidinon antibacterial drug
WO2015173664A1 (en) 2014-05-14 2015-11-19 Wockhardt Limited Process for the preparation of (5s)-n-{3-[3,5-difluoro-4-(4-hydroxy-4-methoxymethyl-piperidin-1-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide
US10080757B2 (en) 2016-03-11 2018-09-25 Wisconsin Alumni Research Foundation Inhibitors of UDP-galactopyranose mutase
CN109020873B (en) * 2018-07-16 2020-04-28 青岛农业大学 Compounds screened by the three-dimensional structure of the target protein sterol 14α-demethylase and their application in the preparation of fungicides
WO2020113094A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
WO2020205934A1 (en) 2019-04-03 2020-10-08 Aligos Therapeutics, Inc. Pyrrole compounds
WO2021258013A1 (en) 2020-06-18 2021-12-23 Akagera Medicines, Inc. Oxazolidinone compounds, liposome compositions comprising oxazolidinone compounds and methods of use thereof

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH611898A5 (en) * 1975-06-06 1979-06-29 Hoffmann La Roche
US4921869A (en) 1987-10-09 1990-05-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyl oxooxazolidinyl cycloalkylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US4801600A (en) 1987-10-09 1989-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyl oxooxazolidinyl cycloalkylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
CA1320730C (en) 1987-10-16 1993-07-27 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Aminomethyl oxooxazolidinyl aroylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US4948801A (en) 1988-07-29 1990-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US5254577A (en) 1988-07-29 1993-10-19 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
AU617871B2 (en) 1988-09-15 1991-12-05 Pharmacia & Upjohn Company In position 3 substituted-5-beta-amidomethyl-oxazolidin-2- ones
US5164402A (en) * 1989-08-16 1992-11-17 Pfizer Inc Azabicyclo quinolone and naphthyridinone carboxylic acids
AU667198B2 (en) 1991-11-01 1996-03-14 Pharmacia & Upjohn Company Substituted aryl- and heteroarylphenyloxazolidinones useful as antibacterial agents
SK283420B6 (en) * 1992-05-08 2003-07-01 Pharmacia & Upjohn Company Antimicrobial oxazolidinones containing substituted diazine groups
DE69419523T2 (en) * 1993-11-22 1999-11-25 Pharmacia & Upjohn Co., Kalamazoo SUBSTITUTED HYDROXYACETYL PIPERAZINE PHENYL OXAZOLIDINONIC ACID ESTERS
JPH0873455A (en) * 1994-03-15 1996-03-19 Upjohn Co:The Oxazolidinone derivative and medicine composition containingit as effective component
JPH11512429A (en) * 1995-09-15 1999-10-26 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー Aminoaryloxazolidinone N-oxide
GB9521508D0 (en) * 1995-10-20 1995-12-20 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9702213D0 (en) 1996-02-24 1997-03-26 Zeneca Ltd Chemical compounds
MY116093A (en) * 1996-02-26 2003-11-28 Upjohn Co Azolyl piperazinyl phenyl oxazolidinone antimicrobials
GB9614238D0 (en) 1996-07-06 1996-09-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
SK156499A3 (en) * 1997-05-30 2000-06-12 Upjohn Co Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality
KR20010107987A (en) * 1998-11-27 2001-12-07 로렌스 티. 마이젠헬더 Oxazolidinone Antibacterial Agents Having a Thiocarbonyl Functionality
AU6937001A (en) 2000-07-17 2002-01-30 Ranbaxy Lab Ltd Oxazolidinone derivatives as antimicrobials

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003103767A (en) OXAZOLIDININE DERIVATIVES AS ANTI-MICROBIAL DRUGS
JP2004504321A (en) Oxazolidinone derivatives as antimicrobial agents
RU2005105696A (en) SUBSTITUTED THIENYL HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONDEACETHYLASE INHIBITORS
AU2011205283B2 (en) Compounds and methods
EA200401381A1 (en) 3-heteroaryl substituted isoxazoline
JP2013506637A5 (en)
RU2002118302A (en) NEW BIARYL CARBOXAMIDES
KR960703860A (en) Substituted 2-Phenylpyridines with Herbicidal Action
JP2004521908A5 (en)
RU2004101404A (en) COMBINED THERAPY USING SUBSTITUTED OXAZOLIDINES
RU2012117885A (en) 2,3,5-TRIZED PYROLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND MEDICINES (OPTIONS) BASED ON THEM, METHOD FOR PRODUCING COMPOUNDS (OPTIONS)
AU2001269370A1 (en) Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
RU2005128833A (en) Xanthine-Derivatives Substituted by Sulfamides for Use as Phosphoenolpyruvate Carboxykinase Inhibitors (PERSK)
JP2005525392A5 (en)
AR040403A1 (en) CCR3 ANTAGONIST MORPHOLINE DERIVATIVES
SE0201937D0 (en) Therapeutic agents
JP2009517368A5 (en)
RU2008125433A (en) (R) -ARYLALKYLAMINE DERIVATIVES AND CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
RU2010121175A (en) SYNTHESIS OF COMPOUNDS - Quaternary Salts
RU2005111983A (en) 4- (Phenyl-piperazinyl-methyl) benzamide derivatives and their use for the treatment of pain or gastrointestinal disorders
RU97100177A (en) TAXOIDS, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ON THEIR BASIS
RU2002127729A (en) NEW HETEROCYCLIC AND BENZENE DERIVATIVES OF LIPOIC ACID, THEIR PRODUCTION AND APPLICATION AS MEDICINES
RU2307829C2 (en) Carboxamide derivatives
JP2012512833A5 (en)
RU97114846A (en) OPTICALLY ACTIVE DERIVATIVE OF THIAZOLIDINONE, METHODS OF ITS PRODUCTION, COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF STENOCARDIA AND ULCER DISEASE, APPLICATION OF THIA- OR OXAZOLIDININE