RU2002855C1 - Способ получени гидроксидов четвертичного аммони - Google Patents
Способ получени гидроксидов четвертичного аммониInfo
- Publication number
- RU2002855C1 RU2002855C1 SU914894760A SU4894760A RU2002855C1 RU 2002855 C1 RU2002855 C1 RU 2002855C1 SU 914894760 A SU914894760 A SU 914894760A SU 4894760 A SU4894760 A SU 4894760A RU 2002855 C1 RU2002855 C1 RU 2002855C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- chamber
- hydroxide
- catholyte
- cathode
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 title claims abstract description 14
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 title claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 12
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 7
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 6
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- -1 quaternary ammonium halides Chemical class 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N carbonofluoridic acid Chemical class OC(F)=O ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 claims description 2
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJHSJERLYWNLQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)CCO YJHSJERLYWNLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CCO KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical group OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical group [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JVQOASIPRRGMOS-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C JVQOASIPRRGMOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- AWIXEVVFAMAJBK-UHFFFAOYSA-M tris(2-hydroxyethyl)-methylazanium;chloride Chemical group [Cl-].OCC[N+](C)(CCO)CCO AWIXEVVFAMAJBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJGSGCGKAAXRSC-UHFFFAOYSA-M tris(2-hydroxyethyl)-methylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].OCC[N+](C)(CCO)CCO IJGSGCGKAAXRSC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: относитс к улучшенному электролитическому способу получени гидроксидов четвертичного аммони ф-лы NR fOH0. где R-C-С или С-С . 2 с и 7 э ф-лы 1 121 6
Description
ё
S
ое и
Ш
О
м
Изобретение относитс к улучшенному способу получени гидроксидов четвертичного аммони , который может найти применение в химической промышленности.
Известен способ получени гидроксидов четвертичного аммони путем электролиза четвертичных формиатных солей. Недостатком способа вл етс сравнительно невысока производительность способа, св занна с использованием сильно разбавленных растворов формиатных солей.
Наиболее близким к способу изобретени вл етс способ получени гидроксидов четвертичного аммони путем электролиза соответствующих четвертичных галогенидных солей в электролизере, содержащем разделенные катионообмен- ной мембраной анолитную камеру с анодом и католитную камеру с катодом из стали и водой путем загрузки 3-55% водного раствора соответствующей соли в анолитную камеру, пропускани тока через электролизер дл получени целевого продукта в ка- толитной камере и удалени его из этой камеры.
Недостатком этого известного способа вл етс недостаточно высока чистота целевого продукта (загр зненность латентным (ковалентным) галоидом).
Цель изобретени - способ, позвол ющий повысить чистоту целевого продукта.
Поставленна цель достигаетс способом получени гидроксидов четвертичного аммони общей формулы
NR«f ОН
где R - С1-С12-алкил или Ст-Сб-гидроксиал- кил (а услови х известного способа 2 с использованием катода, выполненного из цинка, кадми , олова, свинца или их сплавов , ртути или амальгамы ртути).
Предпочтительно использование катода , выполненного из цинка, а в качестве габогенида четвертичного аммони хлорида .
Предпочтительно использование предлагаемого способа дл получени соединени 1, где R-метил.
Предпочтительно использование в качестве катионообменной мембраны перфто- руглеродной полимерной мембраны на основе перфторсульфоновой кислоты или смеси перфторсульфоновой и перфторкар- боновой кислот.
Наиболее удобным вл етс проведение процесса, когда перед пропусканием электрического тока в католитную камеру добавл ют 0,01-1 мас.% очищенной гидроокиси четвертичного аммони , соответствующей получаемой в процессе.
Лучше удал ть целевой продукт при его концентрации 5-40 мас.% в реакционной масс.
Наиболее удобным вл етс использование по предлагаемому способу в качестве исходного продукта хлорида тетраметилам- мони .
Дл получени высокочистных гидроокисей четвертичного аммони общей формулы
где R - С1 С12-алкил или Ci-Сб-гидроксиал- кил, гидроокись четвертичного аммони , полученную, как описано, дополнительно
загружают в анолитную камеру другого электролизера, идентичного вышеописанному , и пропускают ток в количестве достаточном дл получени гидроокиси четвертичного аммони в католитной камере и удалени ее из последней,
Следующие примеры иллюстрируют способ данного изобретени . Все части и проценты приведены по массе, все температуры даны в градусах Цельси и давление
близкое к атмосферному.
Пример 1.1,ОМ водный раствор хлорида внос т в качестве тетраметиламмо- ни анолита в электролизер, снабженный титановым анодом, покрытым оксидом рутени , цинковым катодом и NAFION 901 мембраной (du Pont). Деионизированную воду, содержащую 1,0 мас.% чистого гидроксида тетраметиламмони , внос т в католитную камеру. Электролиз провод т при плотности тока 83A/Jt2 и при температуре 50°С, до получени в католите 1,45 М раствора гидроксида тетраметиламмони . Гидрооксид тетраметиламмони удйл ют из католитной камеры и анализ этого раствора
гидроксида тетраметиламмони показывает содержание 25% гидроксида тетраметиламмони и ионного хлорида 35 частей на миллион и отсутствие латентного хлорида .
Контроль примера 1.
Повтор ют процедуру примера 1, но цинковый катод замен ют на катод из нержавеющей стали.
Электролиз провод т при 83 A/Jt2 до
образовани В каталите 1,2 М раствора гидроксида тетраметиламмони . Удаление и анализ полученного таким образом раствора гидрооксида тетраметиламмони показывает концентрацию ионного хлорида 51
частей на миллион и концентрацию латентного хлорида 32 части на миллион при 25% содержании гидроксида тетраметиламмони .
Пример 2. Повтор ют общую процедуру примера 1. но цинковый катод замен ют на ртутный катод.
Пример 3. Повтор ют процедуру примера 1, но цинковый катод замен ют на кадмиевый катод.
Пример 4. Повтор ют процедуру примера 1. но цинковый катод замен ют на свинцовый катод.
Пример 5 Повтор ют процедуру примера 1, но цинковый катод замен ют на медный, амальгимированный ртутью катод
Пример 6. Повтор ют процедуру примера 1, но цинковый катод замен ют на никелевый, амальгамированный катод.
Пример 7. Водный раствор гидрооксида тетраметиламмони , полученный а примере 1 и содержащий 12 мас.% гид- роксида, используют как анолит в электролизере , снабженном железным катодом. анодом из оксида рутени и NAFION 901 мембраной (du Pont). Деионизированна вода, содержаща небольшое количестоо (0.1%) очищенной формы гидрооксида четвертичного аммониевого основани ис- пользуют как католит Электролиз провод т при 50°С и плотности тока 83 А/.1Г Содержание ионного хлорида в растооре гидрооксида тетраметиламмони . образующемус в кзтолите. меньше, чем содержа- ние ионного хлорида в гидрооксиде тетреметиламмони . загруженном е ано- литную камеру.
Пример 8. Повтор ют процедуру примера 1. но хлорид тетраметил.эммони замен ют хлоридом триметилцелтиламмо- ни . Гидроксидтриметилцетиламмони . выделенный из католита, почти или совсем не содержит латентного хлорида.
Пример 9. Повтор ют процедуру примера 8, но хлорид триметиламмони замен ют хлоридом триметилдодециламмо- ни . Гидроокись триметилдодециламмони , выделенна из католитной камеры, почти или совсем не содержит латентного хлорида .
Пример 10. Повтор ют процедуру примера 1. но хлорид тетраметиламмони замен ют хлоридом три(гидроксиэтил)мети- ламмони . Гидроокись три(гидроксиэ- тил)метиламмони , выделенна из католита. почти или совсем не содержит латентного хлорида.
Пример 11. Повтор ют процедуру примера 1, но хлорид тетраметиламмони замен ют хлоридом тр|/.метилгидроксиэти- ламмоми . Гидроокись триметилгидроксиэ- тиламмони , выделенна из католита, почти или совсем не содержит латентного хлорида
(56) Патент США
№ 4572769.кл. С 25 В 3/00, 1983.
Патент США № 4394226. кл. С 25 В 1/00, 1983.
Claims (7)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОКСИ- ДОВ ЧЕТВЕРТИЧНОГО АММОНИЯ общей формулы 1
NR 0ОН°
4
где где -алкил или Ci - Сб-гидро- ксиалкил,
из соответствующих галогенидов четвертичного аммони в электролизере, содержащем разделенные кзтионнообменной мембраной анолитную камеру с анодом и католитную камеру с катодом и водой, путем загрузки 3-55 мас.% водного раствора соответствующей галогенидной соли в анолитную камеру, пропускани тока через электролизер дл получени гидроокиси
, четвертичного аммони в католитной камере и удалени целевого продукта из по следней , отличающийс тем, что.
5
0
5
0
Ј
используют катод, выполненный из цинка, кадми , олова, свинца или их сплавов, ртути или амальгамы ртути.
2.Способ по п.1, отличающийс тем. что используют катод, выполненный из цинка.
3,Способ по п.1, отличающийс тем, что в качестве галогенида четвертичного аммони используют хлорид.
А. Способ по п.1, отличающийс тем, что R вл етс метилом.
5.Способ по п.1, отличающийс тем, что в качестве катионообменной мембраны используют перфторуглеводородную полимерную мембрану на основе перфтор- сульфоновой кислоты или смеси перфторсульфоновой и перфторкарбоно- вой кислот.
6.Способ по п.1, отличающийс тем, что перед пропусканием тока через электролизер в католитную камеру добавл ют 0,01 - 1 мас.% очищенной гидроокиси чет; вертичного аммони , соответствующей получаемой в процессе.
11200285512
7.Способ по п.1, отличающийс тем.жащем разделенные катионнообменной что целевой продукт удал ют при его кон-мембраной анолитную камеру с анодом и центрации 5-40 мас.% в реакционнойкатолитную камеру с катодом и водой, пу- массе.тем загрузки 3-55 мас.% водного раство8 .Способ по п.1. отличающийс тем, 5Ра соответствующей галогенидной соли в что в качестве галогенидв четвертичногоанолитную камеру, пропускани тока через аммони используют хлорид тетраметил-электролизер дл получени гидроокиси аммони четвертичного аммони в католитной каме9 .Способ получени высокоочистных 10ре И УАалени падроркиси четвертичного гидроокисей четвертичного аммони об-аммони из ° еД«еи- отличающийс тем, щейфоомулычто ИСПОЛЬЗУЮТ кат°Д- выполненный из
цинка, кадми , олова, свинца или их сплавов , ртути или амальгамы ртути, и выде- j- ленную гидроокись четвертичного аммони загружают в другой электролиГМЯ 1®ПН®зер с°ДеРжац1ий разделенные катионноl nn j ип ,обменной мембраной анолитную камеру и
водусодержащую католитную камеру, прогде где Р-С|-С12-алкил или Ci - Сб-гидро- 20 пУС|сают электрический ток в количестве, ксиалкил,достаточном дл получени гидроокиси
из соответствующих галогенидов четвер- четвертичного аммони в католитной каме- тичного аммони в электролизере, содер- Ре и Удалени целевого продукта из последней .
25
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/221,720 US4917781A (en) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Process for preparing quaternary ammonium hydroxides |
| PCT/US1989/002736 WO1990001076A1 (en) | 1988-07-20 | 1989-06-20 | Improved process for preparing quaternary ammonium hydroxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002855C1 true RU2002855C1 (ru) | 1993-11-15 |
Family
ID=26779776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU914894760A RU2002855C1 (ru) | 1988-07-20 | 1991-01-18 | Способ получени гидроксидов четвертичного аммони |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2002855C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2282488C2 (ru) * | 2000-10-27 | 2006-08-27 | Флекссис Б.В. | Способ повышения чистоты гидроксидов четвертичного аммония электролизом |
| RU2647845C1 (ru) * | 2017-05-04 | 2018-03-21 | Открытое акционерное общество "Казанский завод синтетического каучука" (ОАО "КЗСК") | Способ получения тетраметиламмония гидроксида |
-
1991
- 1991-01-18 RU SU914894760A patent/RU2002855C1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2282488C2 (ru) * | 2000-10-27 | 2006-08-27 | Флекссис Б.В. | Способ повышения чистоты гидроксидов четвертичного аммония электролизом |
| RU2647845C1 (ru) * | 2017-05-04 | 2018-03-21 | Открытое акционерное общество "Казанский завод синтетического каучука" (ОАО "КЗСК") | Способ получения тетраметиламмония гидроксида |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1321973C (en) | Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides | |
| US4917781A (en) | Process for preparing quaternary ammonium hydroxides | |
| US5389211A (en) | Method for producing high purity hydroxides and alkoxides | |
| US4634509A (en) | Method for production of aqueous quaternary ammonium hydroxide solution | |
| JP2001303286A (ja) | 低温電解プロセスによるアルカリ金属の製法および電解液組成物 | |
| US4938854A (en) | Method for purifying quaternary ammonium hydroxides | |
| US4451338A (en) | Process for making a calcium/sodium ferrate adduct by the electrochemical formation of sodium ferrate | |
| FI74945B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av hydroksifoereningar genom elektrokemisk reduktion. | |
| JPS5579884A (en) | Preparation of glyoxylic acid | |
| RU2002855C1 (ru) | Способ получени гидроксидов четвертичного аммони | |
| RU2203983C2 (ru) | Способ электрохимического получения мышьяковистого водорода | |
| KR100242979B1 (ko) | 수산화제4급암모늄수용액의 제조방법 | |
| NO832350L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av fenetylaminer. | |
| Hopkins et al. | The Electrolysis of Rare Earth Metal Salts in Non‐Aqueous Solvents | |
| JPS6342713B2 (ru) | ||
| JP3478893B2 (ja) | 高純度コリンの製造方法 | |
| EP0228181B1 (en) | Process for producing m-hydroxybenzyl alcohol | |
| SU706420A1 (ru) | Способ получени тетраэтилсвинца | |
| RU2202002C2 (ru) | Способ получения мышьяковой кислоты электрохимическим окислением водной суспензии оксида мышьяка (iii) | |
| Balakrishnan et al. | Electrolytic Production of Aminoguanidine Bicarbonate | |
| JPS63317686A (ja) | フッ素化ビニルエーテルの製造方法 | |
| JPH0353768B2 (ru) | ||
| JPS5952711B2 (ja) | 塩化アルカリ水溶液の電解方法 | |
| JP2000109992A (ja) | 電解法による金属アルコキシドの製造方法 | |
| Tomilov | Cathodic dehalogenation with dimerization. dimerization in the course of reduction of butyl iodide |