RU2002130710A - Производное пиридин-1-оксида и способ его преобразования в фармацевтически эффективные соединения - Google Patents
Производное пиридин-1-оксида и способ его преобразования в фармацевтически эффективные соединенияInfo
- Publication number
- RU2002130710A RU2002130710A RU2002130710/04A RU2002130710A RU2002130710A RU 2002130710 A RU2002130710 A RU 2002130710A RU 2002130710/04 A RU2002130710/04 A RU 2002130710/04A RU 2002130710 A RU2002130710 A RU 2002130710A RU 2002130710 A RU2002130710 A RU 2002130710A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxide
- piperidinyl
- propoxy
- hydroxy
- pyridin
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract 3
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical class [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 10
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 4
- QPANXJTVLHTKCV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-hydroxy-3-piperidin-1-ylpropoxy)-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboximidamide Chemical compound C=1C=C[N+]([O-])=CC=1C(N)=NOCC(O)CN1CCCCC1 QPANXJTVLHTKCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 19
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 5
- -1 alkali metal nitrite Chemical class 0.000 claims 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (9)
1. N-[2-Гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]пиридин-1-оксид-3-карбоксамидин и его кислотно-аддитивные соли.
2. (R)-(-)-N-[2-Гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]-пиридин-1-оксид-3-карбоксамидин и его кислотно-аддитивные соли.
3. (S)-(+)-N-[2-Гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]-пиридин-1-оксид-3-карбоксамидин и его кислотно-аддитивные соли.
4. Применение N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси] -пиридин-1-оксид-3-карбоксамидина и его оптически активных энантиомеров для получения N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]пиридин-1-оксид-3-карбоксимидоилхлорида и его оптически активных энантиомеров.
5. Способ получения N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)-пропокси]пиридин-1-оксид-3-карбоксимидоилхлорида и его кислотно-аддитивных солей, включающий:
a) диазотирование N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]-пиридин-1-оксид-3-карбоксамидина путем взаимодействия с нитритом щелочного металла в присутствии соляной кислоты, или
b) диазотирование N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]-пиридин-1-оксид-3-карбоксамидина путем взаимодействия с нитритом щелочного металла в присутствии соляной кислоты и преобразования полученного основания в кислотно-аддитивную соль.
6. Способ получения (R)-(+)-N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]пиридин-1-оксид-З-карбоксимидоилхлорида и (S)-(-)-N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]пиридин-1-оксид-3-карбоксимидоилхлорида, и их кислотно-аддитивных солей, включающий:
a) диазотирование (R)-(-)-N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)-пропокси]пиридин-1-оксид-3-карбоксамидина или (S)-(+)-N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]пиридин-1-оксид-3-карбоксамидина путем взаимодействия с нитритом щелочного металла в присутствии соляной кислоты, или
b) разделение N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]-пиридин-1-оксид-3-карбоксамидина и диазотирования полученного оптически активного (R)-(-) энантиомера или (3)-(+) энантиомера в присутствии соляной кислоты путем взаимодействия с нитритом щелочного металла, или
c) диазотирование N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]-пиридин-1-оксид-3-карбоксамидина в присутствии соляной кислоты путем взаимодействия с нитритом щелочного металла и выделение требуемого (R)-(+) или (S)-(-) энантиомера путем разделения полученного рацемического N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)-пропокси]пиридин-1-оксид-3-карбоксимидоилхлорида, или
е) преобразование (R)-(+)-N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)-пропокси]пиридин-1-оксид-3-карбоксимидоилхлорида или (S)-(-)-N-[2-гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]пиридин-1-оксид-3-карбоксимидоилхлорида, полученного любым из
возможных вариантов способа а)-с), в кислотно-аддитивную соль.
7. N-[2-Гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]пиридин-1-оксид-3-карбоксимидоилхлорид и его кислотно-аддитивные соли, полученные способом по п.5.
8. (R)-(+)-N-[2-Гидрокси-3-(1-пиперидинил)-пропокси]-пиридин-1-оксид-3-карбоксимидоилхлорид и его кислотно-аддитивные соли, полученные способом по п.6.
9. (S)-(-)-N-[2-Гидрокси-3-(1-пиперидинил)пропокси]-пиридин-1-оксид-3-карбоксимидоилхлорид и его кислотно-аддитивные соли, полученные способом по п.6.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU0001583A HUP0001583A2 (hu) | 2000-04-18 | 2000-04-18 | Egy piridin-1-oxid-származék és eljárás annak átalakítására gyógyászati hatású vegyületekké |
| HUP0001583 | 2000-04-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002130710A true RU2002130710A (ru) | 2004-03-20 |
| RU2281282C2 RU2281282C2 (ru) | 2006-08-10 |
Family
ID=90001563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002130710/04A RU2281282C2 (ru) | 2000-04-18 | 2001-04-17 | Производное пиридин-1-оксида и способы его преобразования в фармацевтически эффективные соединения |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7126002B2 (ru) |
| EP (1) | EP1274685B1 (ru) |
| JP (1) | JP5066638B2 (ru) |
| KR (1) | KR100742482B1 (ru) |
| CN (1) | CN1216868C (ru) |
| AT (1) | ATE332894T1 (ru) |
| AU (2) | AU5499701A (ru) |
| BG (1) | BG65889B1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0110184B8 (ru) |
| CA (1) | CA2406266C (ru) |
| CY (1) | CY1107473T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ301576B6 (ru) |
| DE (1) | DE60121431T2 (ru) |
| DK (1) | DK1274685T3 (ru) |
| EE (1) | EE05085B1 (ru) |
| ES (1) | ES2267758T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20020825A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0001583A2 (ru) |
| IL (2) | IL152337A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02010320A (ru) |
| NO (1) | NO323535B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ522017A (ru) |
| PL (1) | PL359826A1 (ru) |
| PT (1) | PT1274685E (ru) |
| RS (1) | RS51003B (ru) |
| RU (1) | RU2281282C2 (ru) |
| SI (1) | SI1274685T1 (ru) |
| SK (1) | SK287606B6 (ru) |
| UA (1) | UA75353C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001079174A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200208460B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP9900475D0 (en) * | 1999-02-26 | 1999-04-28 | Biorex Kutato Fejlesztoe Kft | O-(3-piperidino-2-hydroxy-1-propyl)-hiyroximic acid-halogenid derivative, it's use for treating insulin resistance, and pharmaceutical compositions containing them as active component |
| HU0103939D0 (en) * | 2001-09-27 | 2001-11-28 | Biorex Kutato Fejlesztoe Kft | Pharmaceutical composition containing methformin and n-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboximidoyl chloride |
| CN1615296A (zh) | 2002-01-11 | 2005-05-11 | 拜奥列克斯研究发展公司 | 甲脒衍生物及其在治疗血管疾病中的用途 |
| HUP0303584A3 (en) | 2003-10-30 | 2009-12-28 | Cytrx Corp | Use of a hydroximic acid halide derivative in the treatment of neurodegenerative diseases |
| TW200831479A (en) * | 2006-09-26 | 2008-08-01 | Cytrx Corp | Pharmaceutical compositions and methods for treating diseases |
| CA2728363C (en) | 2008-06-26 | 2019-02-19 | Orphazyme Aps | Use of hsp70 as a regulator of enzymatic activity |
| PL2646044T3 (pl) | 2010-11-30 | 2020-03-31 | Orphazyme A/S | Sposoby zwiększenia aktywności wewnątrzkomórkowej Hsp70 |
| HUP1100535A2 (en) | 2011-09-26 | 2013-04-29 | Bracelia Invest Ltd | Pharmaceutical composition for enhancement of stem cell treatment |
| HUP1100534A2 (en) | 2011-09-26 | 2013-04-29 | Balazs Dr Hazay | Pharmaceutical composition for the treatment of muscle atrophy |
| JP6678676B2 (ja) | 2014-09-15 | 2020-04-08 | オーファザイム エー／エス | アリモクロモル製剤 |
| US10898476B2 (en) | 2016-04-13 | 2021-01-26 | Orphazyme A/S | Heat shock proteins and cholesterol homeostasis |
| BR112018070653A2 (pt) | 2016-04-29 | 2019-02-05 | Orphazyme As | ingrediente farmacêutico ativo, e, composição |
| EP3684469A4 (en) | 2017-09-22 | 2021-06-23 | The University of Adelaide | METHODS AND PRODUCTS TO IMPROVE SPERM QUALITY |
| HUP1800298A1 (hu) | 2018-08-30 | 2020-05-28 | N Gene Res Laboratories Inc | Gyógyszerkombináció béta-receptor blokkolók hatásának módosítására és a mellékhatások csökkentésére |
| CN116075305A (zh) | 2020-06-24 | 2023-05-05 | 柯姆药物丹麦股份公司 | 用于治疗戈谢病的阿瑞洛莫 |
| AU2021380947C1 (en) * | 2020-11-19 | 2025-02-20 | Zevra Denmark A/S | Processes for preparing arimoclomol citrate and intermediates thereof |
| CN116783164A (zh) * | 2020-11-19 | 2023-09-19 | 泽维拉丹麦股份有限公司 | 制备柠檬酸阿瑞洛莫及其中间体的方法 |
| WO2022136640A1 (en) | 2020-12-24 | 2022-06-30 | Orphazyme A/S | Arimoclomol for the treatment of niemann pick disease, type c, in patients with er type missense mutations |
| WO2025014519A1 (en) | 2023-07-10 | 2025-01-16 | N-Gene Research Laboratories, Inc. | Increasing telomere length and/or suppressing telomere shortening |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU207988B (en) * | 1988-10-20 | 1993-07-28 | Biorex Kutato Fejlesztoe Kft | Process for producing halogenides of o-/3-amino-2-hydroxy-propyl/hydroximic acid and pharmaceutical compositions containing them as active components |
| HU9502843D0 (en) | 1995-09-29 | 1995-11-28 | Livigene Ltd | Pharmaceutical composition |
| HU222994B1 (hu) * | 1995-11-02 | 2004-01-28 | BIOREX Kutató és Fejlesztő Rt. | Hidroxilaminszármazékok és azok alkalmazása sejtek molekuláris chaperon-termelésének fokozására alkalmas gyógyszerkészítmények előállítására |
| HUP9900475D0 (en) * | 1999-02-26 | 1999-04-28 | Biorex Kutato Fejlesztoe Kft | O-(3-piperidino-2-hydroxy-1-propyl)-hiyroximic acid-halogenid derivative, it's use for treating insulin resistance, and pharmaceutical compositions containing them as active component |
-
2000
- 2000-04-18 HU HU0001583A patent/HUP0001583A2/hu unknown
-
2001
- 2001-04-17 KR KR1020027014047A patent/KR100742482B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-17 PL PL35982601A patent/PL359826A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-04-17 HR HRP20020825 patent/HRP20020825A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2001-04-17 BR BRPI0110184A patent/BRPI0110184B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-04-17 AT AT01928133T patent/ATE332894T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-04-17 EE EEP200200591A patent/EE05085B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-04-17 DK DK01928133T patent/DK1274685T3/da active
- 2001-04-17 SI SI200130607T patent/SI1274685T1/sl unknown
- 2001-04-17 RS YUP-783/02A patent/RS51003B/sr unknown
- 2001-04-17 DE DE60121431T patent/DE60121431T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 WO PCT/HU2001/000046 patent/WO2001079174A1/en not_active Ceased
- 2001-04-17 IL IL15233701A patent/IL152337A0/xx active IP Right Grant
- 2001-04-17 US US10/257,755 patent/US7126002B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 AU AU5499701A patent/AU5499701A/xx active Pending
- 2001-04-17 SK SK1508-2002A patent/SK287606B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-04-17 AU AU2001254997A patent/AU2001254997B2/en not_active Expired
- 2001-04-17 CA CA2406266A patent/CA2406266C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 EP EP01928133A patent/EP1274685B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 PT PT01928133T patent/PT1274685E/pt unknown
- 2001-04-17 UA UA2002108255A patent/UA75353C2/uk unknown
- 2001-04-17 ES ES01928133T patent/ES2267758T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 MX MXPA02010320A patent/MXPA02010320A/es active IP Right Grant
- 2001-04-17 CN CN018108318A patent/CN1216868C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 JP JP2001576775A patent/JP5066638B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 RU RU2002130710/04A patent/RU2281282C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-04-17 CZ CZ20023445A patent/CZ301576B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-04-17 NZ NZ522017A patent/NZ522017A/en unknown
-
2002
- 2002-10-16 BG BG107199A patent/BG65889B1/bg unknown
- 2002-10-17 IL IL152337A patent/IL152337A/en unknown
- 2002-10-18 NO NO20025015A patent/NO323535B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-10-18 ZA ZA200208460A patent/ZA200208460B/en unknown
-
2006
- 2006-07-21 CY CY20061101020T patent/CY1107473T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002130710A (ru) | Производное пиридин-1-оксида и способ его преобразования в фармацевтически эффективные соединения | |
| EA200200511A1 (ru) | Соли производных 3,3-дифенилпропиламинов | |
| TNSN88012A1 (fr) | Procede de preparation de l'enantiomere dextrogyre de l'alpha (tetrahydro-4,5,6,7 thieno (3,2-c) pyridyl - 5) (chloro -2 phenyl) acetate de methyle | |
| RU2007142328A (ru) | Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы | |
| CY1109832T1 (el) | Επεξεργασια τρυγικης φορμοτερολης και πολυμορφο | |
| RU92016217A (ru) | Двойные ингибиторы no синтазы и циклооксигеназы, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| MX11031A (es) | Proceso para la preparacion de nuevas 1-fenil-3-naftaleniloxipropanaminas producto obtenido y composicion farmaceutica que lo incluye. | |
| EA200200114A1 (ru) | Амиды карбоновой кислоты, содержащие эти соединения лекарственные средства, их применение и получение | |
| EA200500690A1 (ru) | Новые соединения пиридопиримидинона, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
| RU2005121908A (ru) | Производные зн-хиназолин-4-она | |
| DK0402752T3 (da) | N-Heteroaryl-purin-6-aminer, fremgangsmåde til deres fremstilling og deres anvendelse som lægemidler | |
| EA199900217A1 (ru) | Стабильная негигроскопичная кристаллическая форма n-[n-n-(4-(пиперидин-4-ил)бутаноил)-n-этилглицилового] соединения | |
| EP2289888A3 (en) | Epoxycarboxylic acid amides, azides and amino alcohols and processes for preparation of alpha-keto amides by using them | |
| NO905172L (no) | Aminokarbonylkarbamater beslektet med fysostigmin og fremgangsmaate for fremstilling derav. | |
| EA200200939A1 (ru) | Способ получения циталопрама | |
| EA200500133A1 (ru) | Производные пирролидина в качестве антагонистов окситоцина | |
| ES2183492T3 (es) | Nuevos derivados de nitrono,su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| BR0116721A (pt) | Processo para a preparação de (±)-trans-4-p-fluorofenil-3-hidroximetil-1-metilpiperi dina | |
| EA200300771A1 (ru) | Новая соль бензоилгуанидина | |
| ES8106517A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 10-halogen-e-homo-eburnanos. | |
| ECSP034515A (es) | Proceso para producir compuestos quirales | |
| ES8600759A1 (es) | Procedimiento para preparar 2-(fenetil)-5-((3, 4-metilendioxi)- -hidroxibencil)-pirrolidina | |
| JPS6256854B2 (ru) | ||
| ES2129746T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de los enantiomeros del acido 2-(2-fluoro-4-difenil)propionico. | |
| ES8801259A1 (es) | Un procedimiento para preparar isomeros cis y trans de derivados de ebrunamenina racemicos y opticamente activos. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110418 |