RU2002124569A - Способ получения метионина - Google Patents
Способ получения метионинаInfo
- Publication number
- RU2002124569A RU2002124569A RU2002124569/04A RU2002124569A RU2002124569A RU 2002124569 A RU2002124569 A RU 2002124569A RU 2002124569/04 A RU2002124569/04 A RU 2002124569/04A RU 2002124569 A RU2002124569 A RU 2002124569A RU 2002124569 A RU2002124569 A RU 2002124569A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ammonia
- catalyst
- methionine
- preceding paragraphs
- ketone
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 21
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 11
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract 9
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims abstract 9
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 7
- GSYTVXOARWSQSV-BYPYZUCNSA-N L-methioninamide Chemical compound CSCC[C@H](N)C(N)=O GSYTVXOARWSQSV-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract 6
- GKBFFPJHOLVCHW-WCCKRBBISA-N azanium;(2s)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound [NH4+].CSCC[C@H](N)C([O-])=O GKBFFPJHOLVCHW-WCCKRBBISA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims abstract 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 3
- MWLKEJXYXYRWIH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylsulfanylbutanenitrile Chemical compound CSCCC(N)C#N MWLKEJXYXYRWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methylsulfanylbutanenitrile Chemical compound CSCCC(O)C#N VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910006774 Si—W Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910004349 Ti-Al Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910004688 Ti-V Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910004692 Ti—Al Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910011214 Ti—Mo Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910010968 Ti—V Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- RYFIVUXDWBPMNT-UHFFFAOYSA-N diazanium;methanedisulfonate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)CS([O-])(=O)=O RYFIVUXDWBPMNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N hydrazinide Chemical compound [NH-]N XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- PMTRSEDNJGMXLN-UHFFFAOYSA-N titanium zirconium Chemical compound [Ti].[Zr] PMTRSEDNJGMXLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- MSVKTICRNQVGRC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylsulfanylbutanenitrile Chemical compound CCC(N)(SC)C#N MSVKTICRNQVGRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DTSSQKXKIMHICE-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethylsulfanyl)butanenitrile Chemical compound CCC(C#N)SCO DTSSQKXKIMHICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 abstract 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (19)
1. Способ получения метионина, включающий (а) гидролиз метионинамида в присутствии катализатора, содержащего титан, с получением метионината аммония, причем указанный катализатор имеет пористость от 5 до 1000 нм, суммарный объем пор от 0,2 до 0,55 см3/г и площадь поверхности от 30 до 150 м2/г, и (b) вторую стадию рекуперации метионина из соли, метионината аммония, путем удаления аммиака.
2. Способ по п.1, в котором катализатор имеет распределение размеров макропор от 5 до 100 нм и от 20 до 1000 нм.
3. Способ по п.1 или 2, в котором общий объем пор равен от 0,25 до 0, 45 см3/г.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором площадь поверхности равна от 40 до 120 м2/г.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором диаметр катализатора равен от 0,05 до 2 мм.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор содержит TiO2, Ti-W, Ti-Mo, Ti-Si-W, Ti-Nb-Mo, Ti-Zr, Ti-Al, Ti-Cr, Ti-Zn и Ti-V или их смесь.
7. Способ по п.6, в котором катализатор содержит TiO2.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор присутствует в количестве от 0,1 до 2 г катализатора на грамм амида.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором амид присутствует в количестве от 0,01 до 2 моль/кг.
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором гидролиз осуществляют при температуре от 50 до 150°С.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором гидролиз осуществляют при давлении от 1 до 10 бар.
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором аммиак удаляют отгонкой.
13. Способ получения метионина, пригодный для промышленного применения и включающий (a) введение 2-гидрокси-4-метилтиобутаннитрила в контакт с аммиаком или содержащим аммиак раствором для получения первого продукта, содержащего 2-амино-4-метилтиобутаннитрил, (b) осуществление взаимодействия 2-амино-4-метилтиобутаннитрила с кетоном и гидроксидом щелочного металла с образованием второго продукта, содержащего метионинамид, (c) удаление не прореагировавшего кетона, аммиака и воды из второго потока продукта, (d) гидролиз метионинамида в присутствии катализатора, включающего титан, с получением третьего потока продукта, содержащего метионинат аммония, причем указанный катализатор имеет пористость от 5 до 1000 нм, суммарный объем пор от 0,2 до 0,55 см3/г, и площадь поверхности от 30 до 150 м2/г и (е) высвобождение метионина из соли, метионината аммония.
14. Способ по п.13, в котором метионинамид вводят в контакт с кислотной смолой перед гидролизом.
15. Способ по п.13, в котором метионин, полученный на стадии (е) вводят в контакт с кислотной смолой.
16. Способ по любому из пп.13-15, в котором непрореагировавшие и/или регенерированные аммиак, кетон и воду отправляют в секцию регенерации, и аммиак отделяют от воды и кетона.
17. Способ по п.16, в котором разделение осуществляют путем абсорбции и перегонки.
18. Способ по п.16 или 17, в котором выделенный аммиак возвращают на повторную переработку в реактор для синтеза аминонитрила.
19. Способ по любому из пп.16-18, в котором отделенные кетон и воду возвращают на повторную переработку в реактор для синтеза аминоамида.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/EP2000/001529 WO2001060789A1 (en) | 2000-02-15 | 2000-02-15 | Process for the production of methionine |
| EPPCT/EP00/01528 | 2000-02-15 | ||
| EPPCT/EP00/01529 | 2000-02-15 | ||
| PCT/EP2000/001528 WO2001060788A1 (en) | 2000-02-15 | 2000-02-15 | Process for the production of methionine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002124569A true RU2002124569A (ru) | 2004-01-10 |
| RU2265593C2 RU2265593C2 (ru) | 2005-12-10 |
Family
ID=8163847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002124569/04A RU2265593C2 (ru) | 2000-02-15 | 2001-02-14 | Способ получения метионина |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1227223C (ru) |
| AT (1) | ATE358120T1 (ru) |
| AU (1) | AU4066401A (ru) |
| RU (1) | RU2265593C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001060788A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2919607B1 (fr) * | 2007-07-31 | 2012-10-12 | Adisseo Ireland Ltd | Procede pour la conversion catalytique de 2-hydroxy-4- methylthiobutanenitrile (hmtbn) en 2-hydroxy-4- methylthiobutanamide (hmtbm). |
| MY171361A (en) * | 2011-08-30 | 2019-10-10 | Evonik Operations Gmbh | Method for producing a methionine salt |
| DE102011081828A1 (de) * | 2011-08-30 | 2013-02-28 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Umsetzung von Methylmercaptopropionaldehyd aus Roh-Acrolein und Roh-Methylmercaptan |
| JP2014108956A (ja) * | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| CN103497133B (zh) * | 2013-10-24 | 2015-05-13 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 利用d,l-蛋氨酸生产的皂化液制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸微量元素螯合物的方法 |
| CN103641757B (zh) * | 2013-11-19 | 2016-03-30 | 重庆紫光化工股份有限公司 | D,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的制备方法 |
| EP3689851A1 (en) * | 2019-02-04 | 2020-08-05 | Evonik Operations GmbH | Salt-free production of methionine from methionine nitrile |
| WO2020249495A1 (en) * | 2019-06-13 | 2020-12-17 | Evonik Operations Gmbh | Process for the preparation of methionine |
| CN112979515A (zh) * | 2019-12-18 | 2021-06-18 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种制备2-氨基-4-甲硫基丁酰胺的方法 |
| CN112979514A (zh) * | 2019-12-18 | 2021-06-18 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 2-羟基-4-甲硫基丁腈制备d,l-蛋氨酸的方法 |
| US20250108359A1 (en) | 2022-01-28 | 2025-04-03 | Evonik Operations Gmbh | Granular catalyst for the hydrolysis of amino nitriles and amino amides to amino acids or derivatives thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0393753A (ja) * | 1989-09-04 | 1991-04-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | α―アミノ酸の製造方法 |
| DE4235295A1 (de) * | 1992-10-20 | 1994-04-21 | Degussa | Kontinuierlich durchführbares Verfahren zur Herstellung von Methionin oder Methioninderivaten |
| FR2772026A1 (fr) * | 1997-12-05 | 1999-06-11 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede de preparation de la methionine ou de l'hydroxyanalogue |
-
2000
- 2000-02-15 WO PCT/EP2000/001528 patent/WO2001060788A1/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-02-14 AT AT01911708T patent/ATE358120T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-02-14 RU RU2002124569/04A patent/RU2265593C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-02-14 AU AU4066401A patent/AU4066401A/xx active Pending
- 2001-02-14 CN CNB018049214A patent/CN1227223C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4066401A (en) | 2001-08-27 |
| ATE358120T1 (de) | 2007-04-15 |
| CN1400966A (zh) | 2003-03-05 |
| CN1227223C (zh) | 2005-11-16 |
| RU2265593C2 (ru) | 2005-12-10 |
| WO2001060788A1 (en) | 2001-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002124569A (ru) | Способ получения метионина | |
| JP6303186B2 (ja) | タウリンを製造するための循環方法 | |
| US9926265B1 (en) | Cyclic process for producing taurine | |
| US9061976B1 (en) | Cyclic process for the production of taurine from ethylene oxide | |
| CN102399177B (zh) | 连续化合成蛋氨酸的环保清洁工艺方法 | |
| US9850200B1 (en) | Method for preparing taurine | |
| US9994517B1 (en) | Method for preparing taurine | |
| CN103764240B (zh) | 制备甲硫氨酸盐的方法 | |
| JP2003522815A5 (ru) | ||
| JP4815089B2 (ja) | メチオニンを製造する方法 | |
| KR950704246A (ko) | 메티오닌 또는 메티오닌 유도체의 연속 제조방법(Method for the contionuous preparation of methionine or methionine derivatives) | |
| WO1993023372A1 (fr) | Procede pour produire de l'acide 2-hydroxy-4-methylthiobutanoique | |
| SU833158A3 (ru) | Способ синтеза мочевины и аммиака | |
| EP1457486A4 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF METHIONINE | |
| EA003024B1 (ru) | Способ получения метионина | |
| RU2001125149A (ru) | Способ совместного получения аммиака и мочевины | |
| CN113105376A (zh) | 一种高纯蛋氨酸羟基类似物钙盐的清洁制备方法 | |
| CA2357256A1 (en) | Process for the integrated preparation of ammonia and urea | |
| WO2002053681B1 (en) | Olefin recovery in an olefin production process | |
| CN104817468A (zh) | 一种甘氨酸的制备方法 | |
| CN102295615B (zh) | 一种低温合成三聚氰胺的方法 | |
| WO2005075355A3 (en) | Process of removal of ammonium from waste water | |
| JPWO2021054268A5 (ru) | ||
| JPS5949219B2 (ja) | β−クロロアラニンの製造法 | |
| TNSN06262A1 (en) | Process for production of chlorine dioxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160215 |