[go: up one dir, main page]

RU2002119557A - Замещенные пирролы - Google Patents

Замещенные пирролы

Info

Publication number
RU2002119557A
RU2002119557A RU2002119557/04A RU2002119557A RU2002119557A RU 2002119557 A RU2002119557 A RU 2002119557A RU 2002119557/04 A RU2002119557/04 A RU 2002119557/04A RU 2002119557 A RU2002119557 A RU 2002119557A RU 2002119557 A RU2002119557 A RU 2002119557A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
indol
pyrrole
dione
compound according
Prior art date
Application number
RU2002119557/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2261862C2 (ru
Inventor
Надер ФОТОУХИ (US)
Надер Фотоухи
Норман КОНГ (US)
Норман КОНГ
Аллен Джон ЛОУВИ (US)
Аллен Джон ЛОУВИ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2002119557A publication Critical patent/RU2002119557A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2261862C2 publication Critical patent/RU2261862C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (47)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
где R1 и R1ґ независимо означают водород или (низш.)алкил, (низш.)алкенил или (низш.)алкинил;
R2 означает водород, нитро, циано, галоген, (низш.)алкил, (низш.)алкенил, (низш.)алкинил или (низш.)алкокси;
R2ґ означает гетероарил, гетероцикл, этил, замещенный гетероарилом, или этокси, замещенный гетероарилом или гетероциклом,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R2ґ означает гетероарил.
3. Соединение по п.2, где по меньшей мере один из R1 и R1ґозначает (низш.)алкил.
4. Соединение по п.3, где по меньшей мере один из R1 и R1ґозначает метил.
5. Соединение по п.4, где R2ґ означает тиофенил.
6. Соединение по п.5, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиофен-2-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиофен-3-ил-lH-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
в) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиофен-2-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион и
г) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиофен-3-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
7. Соединение по п.4, где R2ґ означает фуранил.
8. Соединение по п.7, выбранное из группы, включающей
а) 3-(6-фуран-2-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(6-фуран-2-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
в) 3-(6-фуран-2-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
9. Соединение по п.4, где R2ґ означает имидазолил, незамещенный или замещенный (низш.)алкилом.
10. Соединение по п.9, выбранное из группы, включающей
а) 3-[1-метил-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион,
в) 3-[1-метил-6-(3-метил-3Н-имидазол-4-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
г) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(3-метил-3Н-имидазол-4-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион,
д) 3-(6-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(3-метил-3Н-имидазол-4-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион,
е) 3-[6-(1-этил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
ж) 3-[6-(1Н-имидазол-2-ил)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
з) гидрохлорид 3-[6-(3Н-имидазол-4-ил)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-диона,
и) 3-(6-имидазол-1-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
к) 3-(6-имидазол-1-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
л) 3-(6-имидазол-1-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
м) 3-(6-бром-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-имидазол-1-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
н) 3-[4-(6-имидазол-1-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил]-1-метил-1Н-индол-6-карбонитрил,
о) 3-[1-метил-6-(2-метилимидазол-1-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион и
п) 3-[6-(1Н-имидазол-2-ил)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
11. Соединение по п.4, где R2ґ означает тиазолил.
12. Соединение по п.11, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиазол-2-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион и
б) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиазол-2-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
13. Соединение по п.4, где R2ґ означает пиразолил, незамещенный или замещенный (низш.)алкилом.
14. Соединение по п.13, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиразол-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиразол-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
в) 3-(6-бром-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиразол-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
г) 3-[1-метил-6-(2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
д) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион,
е) 3-(6-бром-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион.
15. Соединение по п.4, где R2ґ означает пиримидинил.
16. Соединение по п.15, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиримидин-5-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион и
б) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиримидин-5-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
17. Соединение по п.4, где R2ґ означает изотиазолил.
18. Соединение по п.17, выбранное из группы, включающей
а) 3-(6-изотиазол-5-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион и
б) 3-(6-изотиазол-5-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
19. Соединение по п.1, где R2ґ означает гетероцикл.
20. Соединение по п.19, где по меньшей мере один из R1 и R1ґ означает (низш.)алкил.
21. Соединение по п.20, где по меньшей мере один из R1 и R1ґ означает метил.
22. Соединение по п.21, где R2ґ означает пиперазин, незамещенный или замещенный (низш.)алкилом, (низш.)алкокси или карбонилом.
23. Соединение по п.22, где R2ґ означает пиперазин, замещенный (низш.)алкилом.
24. Соединение по п.23, где R2ґ означает 4-метилпиперазинил.
25. Соединение по п.24, где соединение означает 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(4-метилпиперазин-1-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион.
26. Соединение по п.21, где R2ґ означает пирролидинил.
27. Соединение по п.26, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
в) 3-(6-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
г) 3-(6-хлор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
д) 3-(1-метоксиметил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
е) 3-(6-бром-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
ж) 3-(6-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
з) 3-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-трифторметил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
и) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
к) 1-метил-3-[4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил]-1Н-индол-6-карбонитрил,
л) 3-(1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
м) 3-(6-хлор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
28. Соединение по п.21, где R2ґ означает пиперидинил.
29. Соединение по п.28, где соединение представляет собой 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиперидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
30. Соединение по п.21, где R2ґ означает морфолинил.
31. Соединение по п.30, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
в) 1-метил-3-[4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил]-1Н-индол-6-карбонитрил,
г) 3-(6-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
д) 3-(6-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
е) 3-(6-хлор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
ж) 3-(6-бром-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
з) 3-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-трифторметил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
и) 3-(1,6-диметил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
к) 3-(1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
л) 3-(6-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метоксиметил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
м) 3-(6-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
н) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
32. Соединение по п.1, где R2ґ означает этокси, замещенный гетероарилом или гетероциклом.
33. Соединение по п.32, где по меньшей мере один из R1 и R1ґ означает (низш.)алкил.
34. Соединение по п.33, где по меньшей мере один из R1 и R1ґ означает метил.
35. Соединение по п.34, где R2ґ означает этокси, замещенный гетероарилом.
36. Соединение по п.35, где гетероарил означает имидазолил.
37. Соединение по п.36, которое представляет собой 3-[6-(2-имидазол-1-илэтокси)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
38. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения по любому из пп.1-38 и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
39. Фармацевтическая композиция по п.38, пригодная для парентерального введения.
40. Применение соединения по любому из пп.1-38 для получения лекарственных средств для терапии нарушений клеточной пролиферации.
41. Применение соединения по любому из пп.1-38 для получения лекарственных средств для терапии рака.
42. Способ лечения нарушений клеточной пролиферации, включающий введение пациенту, подлежащему лечению, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-38.
43. Способ по п.42, где нарушение клеточной пролиферации означает рак.
44. Способ по п.43, где рак означает солидную опухоль.
45. Способ по п.44, где рак означает рак молочной железы, рак толстой кишки или рак легкого.
46. Способ получения соединений по любому из пп.1-38, включающий а) взаимодействие соединения формулы 7
Figure 00000002
с соединением формулы 8
Figure 00000003
где R1ґ, R2ґ, R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1;
б) взамодействие соединения формулы 11
Figure 00000004
с соединением формулы 13
Figure 00000005
где R1ґ, R2ґ и R1 имеют значения, указанные в п.1,
или в) взаимодействие соединения формулы 15
Figure 00000006
где R1, R2 и R2ґ имеют значения, указанные в п.1;
Х означает Br или I, с гетероарилом, замещенным триалкилстаннаном или бороновой кислотой,
в присутствии основания, по реакции, катализируемой палладиевым катализатором.
47. Новые соединения, новые фармацевтические композиции, способы и методы, а также применение таких соединений, как представлено выше в описании заявки.
RU2002119557/04A 1999-12-22 2000-12-21 Замещенные пирролы RU2261862C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17155799P 1999-12-22 1999-12-22
US60/171557 1999-12-22
US60/171,557 1999-12-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002119557A true RU2002119557A (ru) 2004-01-10
RU2261862C2 RU2261862C2 (ru) 2005-10-10

Family

ID=22624198

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002119557/04A RU2261862C2 (ru) 1999-12-22 2000-12-21 Замещенные пирролы

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6281356B1 (ru)
EP (1) EP1242409A2 (ru)
JP (1) JP2003518112A (ru)
KR (1) KR100508741B1 (ru)
CN (1) CN1193027C (ru)
AR (1) AR027035A1 (ru)
AU (1) AU782920B2 (ru)
BR (1) BR0016516A (ru)
CA (1) CA2394852A1 (ru)
CO (1) CO5090902A1 (ru)
CZ (1) CZ20022492A3 (ru)
HR (1) HRP20020536A2 (ru)
HU (1) HUP0204572A3 (ru)
IL (1) IL150200A0 (ru)
JO (1) JO2199B1 (ru)
MA (1) MA26860A1 (ru)
MX (1) MXPA02006162A (ru)
MY (1) MY133682A (ru)
NO (1) NO20022927D0 (ru)
NZ (1) NZ519359A (ru)
PE (1) PE20011098A1 (ru)
PL (1) PL357603A1 (ru)
RU (1) RU2261862C2 (ru)
UY (1) UY26498A1 (ru)
WO (1) WO2001046178A2 (ru)
YU (1) YU46302A (ru)
ZA (1) ZA200204313B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030139373A1 (en) * 2001-11-20 2003-07-24 Breimer Lars Holger Method for cancer therapy
AR039209A1 (es) * 2002-04-03 2005-02-09 Novartis Ag Derivados de indolilmaleimida
GB0303319D0 (en) 2003-02-13 2003-03-19 Novartis Ag Organic compounds
RU2441000C2 (ru) * 2009-11-27 2012-01-27 Общество с ограниченной ответственностью "Молекулярные Технологии" 4-(1-(4-(4-метоксифенилтио)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1н-пирро-3-ил)-1н-индол-3-ил)бутилкарбамимидотиоат и способ его применения
DK2970265T3 (en) 2013-03-15 2018-10-01 Plexxikon Inc HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF
US20140303121A1 (en) 2013-03-15 2014-10-09 Plexxikon Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
HUE045355T2 (hu) * 2016-07-21 2019-12-30 Inst Farmakologii Polskiej Akademii Nauk Az 5-HT7 szerotoninreceptort kötõ imidazolil-szubsztituált indolszármazékok és gyógyszerészeti készítményeik
EP3694855A1 (en) 2017-10-13 2020-08-19 Plexxikon Inc. Solid forms of a compound for modulating kinases

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL89167A (en) 1988-02-10 1994-02-27 Hoffmann La Roche Substituted pyrroles, their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
DE3942991A1 (de) * 1989-12-27 1991-07-04 Goedecke Ag Maleinimid-derivate und deren verwendung als arzneimittel
IL94274A0 (en) * 1989-05-05 1991-03-10 Goedecke Ag Maleinimide derivatives,process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
US5380746A (en) 1989-05-05 1995-01-10 Goedecke Aktiengesellschaft Bis-(1H-indol-3-YL)-maleinimide derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
CA2046801C (en) * 1990-08-07 2002-02-26 Peter D. Davis Substituted pyrroles
AU3761393A (en) 1992-03-20 1993-10-21 Wellcome Foundation Limited, The Indole derivatives with antiviral activity
CA2130836A1 (en) * 1992-03-20 1993-09-30 Martin J. Slater Further indole derivatives with antiviral activity
DE4217964A1 (de) * 1992-05-30 1993-12-02 Goedecke Ag Indolocarbazol-Imide und deren Verwendung
PE91498A1 (es) 1996-07-29 1998-12-22 Hoffmann La Roche Pirroles sustituidos
PE91598A1 (es) 1996-07-29 1998-12-24 Hoffmann La Roche Pirroles sustituidos
PE91698A1 (es) * 1996-07-29 1998-12-24 Hoffmann La Roche Pirroles sustituidos
CA2322689C (en) * 1998-03-17 2008-11-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted bisindolymaleimides for the inhibition of cell proliferation

Also Published As

Publication number Publication date
BR0016516A (pt) 2002-09-17
MXPA02006162A (es) 2002-12-05
HUP0204572A2 (en) 2003-05-28
IL150200A0 (en) 2002-12-01
NO20022927L (no) 2002-06-18
PL357603A1 (en) 2004-07-26
CZ20022492A3 (cs) 2003-02-12
HUP0204572A3 (en) 2004-07-28
AU782920B2 (en) 2005-09-08
AR027035A1 (es) 2003-03-12
KR20020062365A (ko) 2002-07-25
AU3726701A (en) 2001-07-03
KR100508741B1 (ko) 2005-08-17
RU2261862C2 (ru) 2005-10-10
WO2001046178A2 (en) 2001-06-28
PE20011098A1 (es) 2001-10-26
JP2003518112A (ja) 2003-06-03
NO20022927D0 (no) 2002-06-18
HRP20020536A2 (en) 2004-08-31
CO5090902A1 (es) 2001-10-30
UY26498A1 (es) 2001-06-29
CA2394852A1 (en) 2001-06-28
US6281356B1 (en) 2001-08-28
CN1411457A (zh) 2003-04-16
JO2199B1 (en) 2003-12-23
NZ519359A (en) 2004-04-30
CN1193027C (zh) 2005-03-16
WO2001046178A3 (en) 2001-12-06
MA26860A1 (fr) 2004-12-20
MY133682A (en) 2007-11-30
ZA200204313B (en) 2003-08-29
YU46302A (sh) 2005-06-10
EP1242409A2 (en) 2002-09-25
HK1054382A1 (en) 2003-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7033079B2 (ja) 芳香族スルホンアミド誘導体
CN104478875B (zh) 聚(adp‑核糖)聚合酶(parp)的二氢吡啶并酞嗪酮抑制剂
EP2870150B1 (en) Heterocyclic modulators of lipid synthesis
JP7234250B2 (ja) 置換大環状インドール誘導体
EP2590981B1 (en) Novel homopiperazine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof
US9260435B2 (en) Substituted imidazopyrazines as Akt kinase inhibitors
JPH06293740A (ja) アゾール化合物、その製造方法及びその用途
JP2009511498A5 (ru)
WO2008072779A1 (ja) キノキサリン誘導体
RU2003115429A (ru) Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с
JP2000506537A (ja) 新規なＮ―７―ヘテロサイクリル―ピロロ［２，３―ｄ］ピリミジンおよびこれらの使用
IL272098B2 (en) Dihydrooxadiazinones
US11401278B2 (en) Macrocyclic indole derivatives
EP3339305A1 (en) Indole derivative, preparation method thereof, and use thereof in pharmaceutical drug
JP6257835B2 (ja) 新規なトリアゾロピリミジノン又はトリアゾロピリジノン誘導体、及びこれらの用途
CA3024482A1 (en) Macrocyclic indole derivatives
WO2001025213A2 (de) Pyrroloimidazol-derivate und ihre verwendung als arzneimittel
TW202321219A (zh) 雜環衍生物及其組合物和藥學上的應用
RU2002119557A (ru) Замещенные пирролы
US20230348462A1 (en) Imidazo[4,5-c]quinoline compounds and their use as atm kinase inhibitors
US20250170136A1 (en) 1,2,4-triazin-3(2h)-one compounds for the treatment of hyperproliferative diseases
WO2019197269A1 (en) Combinations of copanlisib with triazolone derivatives and their use in the treatment of cancer
CN104066736B (zh) 作为akt激酶抑制剂的取代的吡唑并嘧啶
HU229095B1 (en) Farnesyl transferase inhibiting 1,2-annelated quinoline enantiomer pharmaceutical compositions containing
CN114075123B (zh) 苄胺类衍生物及其制备方法与用途

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20061222