[go: up one dir, main page]

RU2001132577A - Амидозамещенные имидазохинолины - Google Patents

Амидозамещенные имидазохинолины

Info

Publication number
RU2001132577A
RU2001132577A RU2001132577/14A RU2001132577A RU2001132577A RU 2001132577 A RU2001132577 A RU 2001132577A RU 2001132577/14 A RU2001132577/14 A RU 2001132577/14A RU 2001132577 A RU2001132577 A RU 2001132577A RU 2001132577 A RU2001132577 A RU 2001132577A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
amino
imidazo
quinolin
butyl
Prior art date
Application number
RU2001132577/14A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2295343C2 (ru
Inventor
Патрик Л. КОУЛМАН
Стефен Л. КРУКС
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ
Брайон А. МЕРРИЛЛ
Майкл Дж. РАЙС
Original Assignee
3М Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US09/589,580 external-priority patent/US6451810B1/en
Application filed by 3М Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical 3М Инновейтив Пропертиз Компани
Publication of RU2001132577A publication Critical patent/RU2001132577A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2295343C2 publication Critical patent/RU2295343C2/ru

Links

Claims (64)

1. Фармацевтический препарат, включающий терапевтически эффективное количество соединения формулы (I)
Figure 00000001
где R1 - -алкил-NR3-СО-R4 или -алкенил-NR3-СО-R4, где R4 - арил, гетероарил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; алкинил; (алкил)0-1-арил; (алкил)0-1-(замещенный арил); (алкил)0-1-гетероарил; (алкил)0-1-(замещенный гетероарил); O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-(замещенный арил); O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-(замещенный гетероарил); CO-(алкил)0-1-арил; CO-(алкил)0-1-(замещенный арил); CO-(алкил)0-1-гетероарил; CO-(алкил)0-1-(замещенный гетероарил); СО-арил; CO-(замещенный арил); СО-гетероарил; CO-(замещенный гетероарил); СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2- (алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный арил); S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный гетероарил); Р(O)(OR3)2; NR3-СО-О-алкил; N3; галоген; NO2; CN; галогеналкил; O-галогеналкил; СО-галогеналкил; ОН; SH, и в случае алкила, алкенила или гетероциклила, кетогруппа; или R4 -
Figure 00000002
где R5 - арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил или замещенный гетероциклил;
R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкенил; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); алкил-O-алкил; алкил-O-алкенил и алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят ОН; галоген; N(R3)2; СО-N(R3)2; СО-алкил C1-10; СО-O-алкил C1-10; -N3; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); СО-арил и О-гетероарил;
каждый из R3 независимо выбирают из группы, в которую входят водород; (алкил C1-10)гетероарил; (алкил C1-10)-(замещенный гетероарил); (алкил C1-10)арил; (алкил C1-10)-(замещенный арил) и алкил C1-10;
n = 0 - 4,
каждый R независимо выбирают из группы, в которую входят алкил C1-10, алкоксил C1-10, галоген и трифторметил, или его фармацевтически приемлемая соль, в сочетании с терапевтически приемлемым носителем.
2. Препарат по п.1, отличающийся тем, что R2 - водород.
3. Препарат по п.1, отличающийся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил, алкил-O-алкил, (алкил)0-1арил и (алкил)0-1-(замещенный арил).
4. Препарат по п.1, отличающийся тем, что R4 -
Figure 00000003
где X - О, S или NH.
5. Препарат по п.1, отличающийся тем, что R4 - арил или гетероарил, которые могут быть как незамещенными, так и замещенными одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; алкинил; (алкил)0-1-арил; (алкил)0-1-замещенный арил; (алкил)0-1-гетероарил; (алкил)0-1-замещенный гетероарил; O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-замещенный арил; O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; СО-арил; CO-(замещенный арил); СО-гетероариларил; CO-(замещенный гетероарил); СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; (алкил)0-1-NR3R3; Р(O)(OR3)2; N3; галоген; NO2; CN; галогеналкил; O-галогеналкил; СО-галогеналкил; ОН; и SH.
6. Препарат по п.1, отличающийся тем, что R4 -
Figure 00000004
7. Препарат по п.6, отличающийся тем, что R5 - 4-пиридил.
8. Фармацевтический препарат, включающий терапевтически эффективное количество соединения формулы (1а):
Figure 00000005
где R1 - -алкил-NR3-СО-R4 или -алкенил-NR3-СО-R4; где R4 - арил, гетероарил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят гетероциклил; (замещенный гетероциклил); (алкил)0-1-гетероциклил; (алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); O-(алкил)0-1-гетероциклил; O-(алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); (O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил и S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный гетероциклил);
R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкенил; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); алкил-O-алкил; алкил-O-алкенил и алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят ОН; галоген; N(R3)2; CO-N(R3)2; СО-алкил C1-10; СО-O-алкилC0-10; Na; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); СО-арил и СО-гетероарил;
каждый из R3 независимо выбирают из группы, в которую входят водород; (алкил С1-10)-гетероарил; (алкил С1-10)-(замещенный гетероарил); (алкил С1-10)-арил; (алкил С1-10)-(замещенный арил) и алкил C1-10;
n = 0 - 4,
каждый R независимо выбирают из группы, в которую входят алкил С1-10, алкоксил С1-10, галоген и трифторметил,
или его фармацевтически приемлемая соль, в сочетании с терапевтически приемлемым носителем.
9. Фармацевтический препарат, включающий терапевтически эффективное количество соединения формулы (Ib)
Figure 00000006
где R1 - -алкил-NR3-O-R4 или -алкенил-NR3-СО-R4; где R4 - гетероциклил, который может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; алкинил; (алкил)0-1-арил; (алкил)0-1-(замещенный арил); (алкил)0-1-гетероциклил; (алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); (алкил)0-1-гетероарил; (алкил)0-1-(замещенный гетероарил); O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-(замещенный арил); O-(алкил)0-1-гетероциклил; O-(алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1(замещенный гетероарил); СО-арил; CO-(замещенный арил); СО-гетероарил; CO-(замещенный гетероарил); СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный арил); S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный гетероарил); P(O)(OR3)2; NR3-СО-О-алкил; N3; галоген; NO2; CN; галогеналкил; O-галогеналкил; СО-галогеналкил; ОН; Н; или R4 -
Figure 00000007
где R5 - арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил или замещенный гетероциклил;
R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкенил; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); алкил-O-алкил; алкил-O-алкенил и алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят ОН; галоген; N(R3)2; СО-N(R3)2; СО-алкил C1-10; СО-O-алкил С1-10; N3; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); СО-арил и СО-гетероарил;
каждый из R3 независимо выбирают из группы, в которую входят водород; (алкил С1-10)-гетероарил; (алкил С1-10)-(замещенный гетероарил); (алкил С1-10)-арил; (алкил С1-10)-(замещенный арил) и алкил C1-10;
n = 0 - 4,
каждый R независимо выбирают из группы, в которую входят алкил C1-10, алкоксил С1-10, галоген и трифторметил,
или его фармацевтически приемлемая соль, в сочетании с терапевтически приемлемым носителем.
10. Соединение формулы (Ic)
Figure 00000008
где R1 - -алкил-NR3-СО-R4 или -алкенил-NR3-СО-R4, где R4 - арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; алкинил; (алкил)0-1-арил; (алкил)0-1-(замещенный арил); (алкил)0-1-гетероарил; (алкил)0-1-(замещенный гетероарил); (алкил)0-1-гетероциклил; (алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-(замещенный арил); O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1(замещенный гетероарил); O-(алкил)0-1-гетероциклил; O-(алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); СО-арил; CO-(замещенный арил); СО-гетероарил; CO-(замещенный гетероарил); СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; (O)0-2-алкил; (O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1(замещенный арил); (O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; (O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный гетероарил); S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); Р(O)(OR3)2; NR6-СО-О-алкил; N3; галоген; NO2; CN; галогеналкил; O-галогеналкил; СО-галогеналкил; ОН; SH, и, в случае алкила, алкенила или гетероциклила, кетогруппа, или R4 -
Figure 00000009
где R5 - арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил или замещенный гетероциклил;
R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкенил: арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); алкил-O-алкил; алкил-O-алкенил и -алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят ОН; галоген; N(R6)2; CO-N(R6)2; СО-алкил С1-10; СО-O-алкил С1-10; N3; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); СО-арил и СО-гетероарил;
каждый из R3 независимо выбирают из группы, в которую входят (алкил C1-10)-гетероарил; (алкил С1-10)-(замещенный гетероарил); (алкил C1-10)-арил; (алкил С1-10)-(замещенный арил) и алкил C1-10;
каждый из R6 независимо выбирают из группы, в которую входят водород; (алкил С1-10)-гетероарил; (алкил С1-10)-(замещенный гетероарил); (алкил С1-10)-арил; (алкил С1-10)-(замещенный арил) и алкил C1-10;
n = 0 - 4,
каждый R независимо выбирают из группы, в которую входят алкил C1-10, алкоксил C1-10, галоген и трифторметил,
или его фармацевтически приемлемая соль, в сочетании с терапевтически приемлемым носителем.
11. Соединение по п.10, отличающееся тем, что пунктирные связи в нем отсутствуют.
12. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R3 выбирается из группы, в которую входят (алкил С1-10)-гетероарил, (алкил C1-10)-(замещенный гетероарил), (алкил С1-10)-арил и (алкил С1-10)-(замещенный арил).
13. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R3 выбирается из группы, в которую входят (алкил С1-10)-гетероарил, (алкил С1-10)-(замещенный гетероарил), (алкил С1-10)-арил, (алкил С1-10)-(замещенный арил) и алкил С6-10.
14. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R3 выбирается из группы, в которую входят 2-метоксибензил; 2-фурилметил; 3-фурилметил; 2-нитробензил и 4-пиридилметил.
15. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R2 - водород, a R4 - метил.
16. Соединение по п.14, отличающееся тем, что n = 0.
17. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил, алкил-O-алкил, (алкил)0-1-арил, (алкил)0-1 (замещенный арил), (алкил)0-1-гетероарил и (алкил)0-1-(замещенный гетероарил).
18. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил С1-4 и (алкил С1-4)-O-(алкил С1-4).
19. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R1 - -(CH2)1-6-NR3-CO-R4-.
20. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R4 - нафтил, который может быть как незамещенным, так и замещенным одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; алкинил; (алкил)0-1-арил; (алкил)0-1-замещенный арил; (алкил)0-1-гетероарил; (алкил)0-1-замещенный гетероарил; O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-замещенный арил; O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; СО-арил; CO-(замещенный арил); СО-гетероариларил; CO-(замещенный гетероарил); СО-O-алкил; СО-алкил; СООН; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; NR3-СО-О-алкил; Р(O)(OR3)2; N3; кетогруппа; галоген; NO2; CN; галогеналкил; О-галогеналкил; СО-галогеналкил; ОН и SH.
21. Соединение формулы (Id)
Figure 00000010
где R1 - -алкил-NR3-СО-R4 или -алкенил-NR3-СО-R4; где R4 - арил или гетероарил, который может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; алкинил; (алкил)0-1-арил; (алкил)0-1-(замещенный арил); (алкил)0-1-гетероарил; (алкил)0-1-(замещенный гетероарил); (алкил)0-1-гетероциклил; (алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-(замещенный арил); O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-(замещенный гетероарил); O-(алкил)0-1-гетероциклил; O-(алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); СО-арил; CO-(замещенный арил); СО-гетероарил; CO-(замещенный гетероарил); СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный арил); S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный гетероарил); S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный гетероциклил); Р(O)(OR3)2; NR3-СО-О-алкил; N3; галоген; NO2; CN; галогеналкил; O-галогеналкил; СО-галогеналкил; ОН и SH.
R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкенил; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); алкил-O-алкил; алкил-O-алкенил и алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят ОН; галоген; N(R3)2; СО-N(R3)2; СО-алкил С1-10; СО-O-алкил С1-10; N3; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); СО-арил и СО-гетероарил;
каждый из R3 независимо выбирают из группы, в которую входят водород; (алкил С1-10)-гетероарил; (алкил С1-10)-(замещенный гетероарил); (алкил С1-10)-арил; (алкил С1-10)-(замещенный арил) и алкил С1-10;
n = 0 - 4,
каждый R независимо выбирают из группы, в которую входят алкил C1-10, алкоксил C1-10, галоген и трифторметил,
или его фармацевтически приемлемая соль,
при том условии, что R4 не является незамещенным бензольным кольцом и что, если R4 - замещенное бензольное кольцо, то заместители выбираются из группы, в которую входят алкил C1-20, алкоксил С2-20, алкилтио С1-20, гидроксил, галогеналкил, галогеналкилкарбонил, галогеналкоксил, С1-20алкилкарбонил, С1-20алкенилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклоалкил, нитрил, С1-20 алкоксикарбонил, С1-20алканоилоксил, C1-20 алканоилтио, кетогруппа и -(алкил C1-10)-NR3-(алкил C1-10)-R5, где R5 - арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил или замещенный гетероциклил.
22. Соединение по п.21, отличающееся тем, что n = 0.
23. Соединение по п.21, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил, алкил-O-алкил, (алкил)0-1-арил и (алкил)0-1-(замещенный арил).
24. Соединение по п.21, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил C1-4 и (алкил С1-4)-O-(алкил С1-4).
25. Соединение по п.24, отличающееся тем, что R2 - водород или метоксиэтил.
26. Соединение по п.21, отличающееся тем, что R1 - -(CH2)1-6-NR3-CO-R4-.
27. Соединение по п.21, отличающееся тем, что R3 - водород.
28. Соединение по п.21, отличающееся тем, что R4 - нафтил, хинолинил, изохинолинил или пиридил, которые могут быть как незамещенными, так и замещенными одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; алкинил; (алкил)0-1-арил; (алкил)0-1-замещенный арил; (алкил)0-1-гетероарил; (алкил)0-1-замещенный гетероарил; O-алкил; O-(алкил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-замещенный арил; O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; СО-арил; CO-(замещенный арил); СО-гетероариларил; CO-(замещенный гетероарил); СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; NR3-СО-О-алкил; Р(O)(OR3)2; N3; галоген; NO2; CN; галогеналкил; O-галогеналкил; СО-галогеналкил; ОН и SH.
29. Соединение по п.28, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил, алкил-O-алкил, (алкил)0-1-арил и (алкил)0-1-(замещенный арил), R3 - водород, n = 0.
30. Соединение формулы (Ie)
Figure 00000011
где R1 - -алкил-NR3-СО-R4 или -алкенил-NR3-СО-R4, где R4 - алкил или алкенил, который может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкинил; (замещенный арил), где заместитель (заместители) независимо выбирают из группы, в которую входят алкил, алкоксил, алкилтио; гидроксил, галогеналкил, галогеналкилкарбонил, галогеналкоксил, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонио, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклоалкил, нитрил, алкоксикарбонил, алканоилоксил и алканоилтио; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); O-алкил; O-(ал кил)0-1-арил; O-(алкил)0-1-(замещенный арил), где заместитель (заместители) независимо выбирают из группы, в которую входят алкил, алкоксил, алкилтио; гидроксил, галогеналкил, галогеналкилкарбонил, галогеналкоксил, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонио, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклоалкил, нитрил, алкоксикарбонил, алканоилоксил и алканоилтио; O-(алкил)0-1-гетероарил; O-(алкил)0-1-(замещенный гетероарил); СО-арил; CO-(замещенный арил); СО-гетероарил; CO-(замещенный гетероарил); СООН; СО-O-алкил; СО-алкил; S(O)0-2-алкил; S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный арил); S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; S(O)0-2-(алкил)0-1-(замещенный гетероарил); Р(O)(OR3)2; NR3-СО-О-алкил; N3; галоген; NO2; CN; O-галогеналкил; СО-галогеналкил; ОН; SH и кетогруппа;
R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкенил; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); алкил-O-алкил; алкил-O-алкенил и алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят ОН; галоген; N(R3)2; CO-N(R3)2; СО-алкил C1-10; СО-O-алкил C1-10; N3; арил; (замещенный арил); гетероарил; (замещенный гетероарил); гетероциклил; (замещенный гетероциклил); О-арил и СО-гетероарил;
каждый из R3 независимо выбирают из группы, в которую входят водород; (алкил С1-10)-гетероарил; (алкил С1-10)-(замещенный гетероарил); (алкил C1-10)-арил; (алкил С1-10)-(замещенный арил) и алкил C1-10;
n = 0 - 4,
каждый R независимо выбирают из группы, в которую входят алкил C1-10, алкоксил C1-10, галоген и трифторметил, или его фармацевтически приемлемая соль.
31. Соединение по п.30, отличающееся тем, что n = 0.
32. Соединение по п.30, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород, алкил, алкил-O-алкил, (алкил)0-1-арил и (алкил)0-1-(замещенный арил).
33. Соединение по п.30, отличающееся тем, что Rs выбирается из группы, в которую входят водород; алкил C1-4; и (алкил С1-4)-O-(алкил C1-4).
34. Соединение по п.24, отличающееся тем, что R2 - водород или метоксиэтил.
35. Соединение по п.34, отличающееся тем, что n = 0.
36. Соединение по п.34, отличающееся тем, что R3 - водород, а n = 0.
37. Соединение по п.30, отличающееся тем, что R3 - водород.
38. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения, выбираемого из группы, в которую входят:
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]бензамид;
N1-[4-(4-амино-2-пропил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]бензамид;
N1-[4-(4-амино-2-метил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]бензамид;
N1-[4-(4-амино-2-этил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]бензамид;
N1-[4-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]бензамид;
N1-[5-(4-амино-2-метил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пентил]бензамид;
N1-[5-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пентил]бензамид;
N1-[3-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)пропил]бензамид;
N1-[2-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)этил]бензамид;
N1-[3-(4-амино-2-метил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)пропил]бензамид;
N1-[6-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)гексил]бензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-3-фенилпропанамид;
N1-[2-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)этил]-3-фенилпропанамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2-феноксиацетамид;
N1-(4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-c]-хинолин-1-ил)бутил]-2-этилгексанамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинилин-1-ил)бутил]-2-феноксипропанамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2-хлорбензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-3,4-дихлорбензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2,6-дихлорбензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-фторбензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-хлорбензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-метоксибензамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-4-(трифторметил)бензамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-фенилацетамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-(Е)-3-фенил-2-пропенамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-3-циклопентилпропанамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-3-циклопентанкарбоксамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-1-циклогексанкарбоксамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-2-метилбензамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-1-циклопентанкарбоксамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-1-циклогексанкарбоксамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-c]-6,7,8,9-]хинолин-1-ил]бутил}бензамид;
N1 -{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-2-фенилацетамид;
N1-{4-[4-амино-2-(4-метоксибeнзил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}ацетамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}ацетамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-2,2,2-трифторацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2,2,2-трифторацетамид;
N1-[4-[4-амино-1Н-имидазо[4,5-c]хинолин-1ил)-бутил]-(транс)-2-фенилциклопропан-1-карбоксамид, и
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-(транс)-2-фенилциклопропан-1-карбоксамид
в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
39. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
N6-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-6-хинолинкарбоксамид;
N3-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-3-хинолинкарбоксамид;
N3-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-2,6-диметоксиникотинамид;
N8-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-8-хинолинкарбоксамид;
N3-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]никотинамид;
N4-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]изоникотинамид;
N4-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-4-хинолинкарбоксамид;
N4-[4-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2-фенил-4-хинолинкарбоксамид;
N3-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-2-(пентилсульфанил)никотинамид;
N3-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-6-цианоникотинамид;
N3-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-6-хлорникотинамид;
N3-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-6-(2,2,2-трифторэтоксиникотинамид;
N2-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-2-хинолинкарбоксамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-1-изохинолинкарбоксамид;
N2-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-5-бутил-2-пиридинкарбоксамид;
N3-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-3-индолкарбоксамид;
N2-{4-[4-амино-2-(4-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-2-хинолинкарбоксамид;
N3-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-6-(1-пирролил)никотинамид;
N5-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-5-индолкарбоксамид;
N3-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-5-(2-фенил-1-этинил)никотинамид;
N3-[4-(4-амино-2-фенил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]никотинамид;
N2-[4-(4-амино-2-фенил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-2-хинолинкарбоксамид;
N3-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2-хлорникотинамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2-(2-тиенил)ацeтaмид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-2(3-тиенил)ацетамид;
N3-{4-[4-амино-2-(4-метоксибeнзил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}никотинамид;
N4-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}изоникотинамид;
N3-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-3-фурамид;
N3-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}никотинамид;
N2-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-2-фурамид;
N2-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2-тиофенкарбокcaмид, и
N2-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-5-нитро-2-фурамид.
40. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
N1-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-5-(2-оксопергидротиено[3,4-d]имидазол-4-ил)пентанамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-5-(2-оксопергидротиено[3,4-d]имидазол-4-ил)пентанамид;
N1-[2-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)этил]-5-(2-иминопергидротиено[3,4-d]имидазол-4-ил)пентанамид;
N1-[2-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)этил]-5-(2-оксопергидротиено[3,4-d]имидазол-4-ил)пентанамид, и
N1-[2-(4-амино-2-(этоксиметил)-1Н-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)-этил]-5-(2-оксопергидротиено[3,4-d]имидазол-4-ил)пентанамид.
41. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-(морфолинометил)бензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-{[(4-пиридилметил)амино]метил}бензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-({метоксифенетил)амино]метил}бензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-({метил[2-(2-пиридил)этил]амино}метил)бензамид;
N1-[4-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1ил]бутил}-2-оксо-2-фенилацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-[(2-тетрагидро-1H-l-пирролил-1Н-бензо[d]имидазол-1-ил)метил]бензамид, и
N3-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-6-морфолиноникотинбензамид.
42. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-2-этокси-1-нафтамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-цианобензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-3-цианобензамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-1-нафтамид;
N2-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2-нафтамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-4-(1-пирролил)бензамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-1-нафтамид;
N2-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-2-нафтамид;
N1-{4-[4-амино-2-(4-метоксибензил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-1-нафтамид;
N2-{4-[4-амино-2-(4-метоксибензил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-2-нафтамид;
N1-{4-[4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-1-нафтамид;
N2-{4-[4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил]бутил}-2-нафтамид;
N1-{4-[4-амино-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-1-нафтамид; и
N1-{4-[4-амино-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-2-нафтамид.
43. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(4-метоксибензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(4-бромбензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1l-l-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(5-бpoм-2-оксибензил)-ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(4-бутоксибензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(2-хлорбензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(2-хлор-5-нитробензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(5-хлор-2-нитробензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-2[(4-хлорфенил)сульфанил]бензилацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(3,5-дихлорбензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-[(3,4-дифторбензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-[(2,5-дифторбензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-[(2,3-диметоксибензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-[(2,4-диметилбензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-[(5-этил-2-фурил)метил]ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(2-фурилметил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(3-фурилметил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(3-фенилпропил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-октилацeтaмид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(1-нафтилметил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(2-метокси-1-нафтилметил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(4-нитробензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(2-нитробензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(4-пиридилметил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(4-метилбензил)ацетамид;
N1[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(2,3,4,-триметоксибензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(3,4,5-триметоксибензил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N1-циклопентилацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-(4-фторфенил)ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-изопропилацетамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N1-[4-(трифторметил)фенил]ацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-циклогексилметилацетамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-бeнзилацeтaмид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-метилацeтaмид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1ил)бутил]-N1-этилацетамид, и
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-N1-бeнзил-2,2,2-трифторацетамид.
44. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.10 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
45. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.21 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
46. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.30 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
47. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
48. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества препарата по п.1.
49. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного препарата соединения по п.1.
50. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества препарата по п.8.
51. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества препарата по п.8.
52. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества препарата по п.8.
53. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества препарата по п.9.
54. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества препарата по п.9.
55. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества препарата по п.9.
56. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.10.
57. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.10.
58. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.10.
59. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.21.
60. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.21.
61. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.21.
62. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.30.
63. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.30.
64. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.30.
RU2001132577/15A 1999-06-10 2000-06-08 Амидозамещенные имидазохинолины RU2295343C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13836599P 1999-06-10 1999-06-10
US60/138,365 1999-06-10
US09/589,580 2000-06-07
US09/589,580 US6451810B1 (en) 1999-06-10 2000-06-07 Amide substituted imidazoquinolines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001132577A true RU2001132577A (ru) 2003-08-10
RU2295343C2 RU2295343C2 (ru) 2007-03-20

Family

ID=26836141

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001132577/15A RU2295343C2 (ru) 1999-06-10 2000-06-08 Амидозамещенные имидазохинолины

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6451810B1 (ru)
EP (1) EP1187613B9 (ru)
JP (1) JP2003501466A (ru)
KR (1) KR20020008222A (ru)
CN (1) CN1353609B (ru)
AT (1) ATE335479T1 (ru)
AU (1) AU773113B2 (ru)
BR (1) BR0011448A (ru)
CA (1) CA2376304C (ru)
CY (1) CY1108537T1 (ru)
CZ (1) CZ20014364A3 (ru)
DE (1) DE60029956T2 (ru)
DK (1) DK1187613T3 (ru)
EE (1) EE05089B1 (ru)
ES (1) ES2269164T3 (ru)
HK (1) HK1044488B (ru)
HR (1) HRP20010888A2 (ru)
HU (1) HUP0202254A3 (ru)
IL (1) IL146468A0 (ru)
MX (1) MXPA01012508A (ru)
NO (1) NO322223B1 (ru)
NZ (1) NZ515639A (ru)
PL (1) PL364249A1 (ru)
PT (1) PT1187613E (ru)
RU (1) RU2295343C2 (ru)
SK (1) SK17932001A3 (ru)
TR (1) TR200103574T2 (ru)
WO (1) WO2000076505A1 (ru)

Families Citing this family (197)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
UA67760C2 (ru) 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов
US6518280B2 (en) 1998-12-11 2003-02-11 3M Innovative Properties Company Imidazonaphthyridines
US20020058674A1 (en) 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
US6558951B1 (en) * 1999-02-11 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) * 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6916925B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 3M Innovative Properties Co. Dye labeled imidazoquinoline compounds
JP3436512B2 (ja) * 1999-12-28 2003-08-11 株式会社デンソー アクセル装置
US6894060B2 (en) 2000-03-30 2005-05-17 3M Innovative Properties Company Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation
WO2002046749A2 (en) * 2000-12-08 2002-06-13 3M Innovative Properties Company Screening method for identifying compounds that selectively induce interferon alpha
US6677348B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
US6545017B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
US6664264B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
AU2006216669A1 (en) * 2000-12-08 2006-08-31 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers
US6660735B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
US6660747B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6677347B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US6525064B1 (en) 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
US6545016B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US6664265B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
UA74593C2 (en) * 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines
US6667312B2 (en) 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
UA75622C2 (en) * 2000-12-08 2006-05-15 3M Innovative Properties Co Aryl ether substituted imidazoquinolines, pharmaceutical composition based thereon
US20020107262A1 (en) * 2000-12-08 2002-08-08 3M Innovative Properties Company Substituted imidazopyridines
US6664260B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines
KR100766851B1 (ko) * 2001-03-02 2007-10-16 씨제이 주식회사 신규한 α-케토 아미드 유도체 및 그의 제조 방법
US7226928B2 (en) * 2001-06-15 2007-06-05 3M Innovative Properties Company Methods for the treatment of periodontal disease
JP2005501550A (ja) * 2001-08-30 2005-01-20 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫反応調整剤分子を用いた形質細胞様樹状細胞を成熟させる方法
AU2002343728A1 (en) * 2001-11-16 2003-06-10 3M Innovative Properties Company Methods and compositions related to irm compounds and toll-like receptor pathways
EP1450804B9 (en) * 2001-11-29 2009-04-01 3M Innovative Properties Company Pharmaceutical formulations comprising an immune response modifier
CA2365732A1 (en) * 2001-12-20 2003-06-20 Ibm Canada Limited-Ibm Canada Limitee Testing measurements
US6677349B1 (en) 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
EP1474425B9 (en) * 2002-01-07 2008-07-02 Eisai Co., Ltd. Deazapurines and uses thereof
EP1478327B1 (en) * 2002-02-22 2015-04-29 Meda AB Method of reducing and treating uvb-induced immunosuppression
GB0211649D0 (en) * 2002-05-21 2002-07-03 Novartis Ag Organic compounds
CA2488801A1 (en) 2002-06-07 2003-12-18 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
DK1545597T3 (da) 2002-08-15 2011-01-31 3M Innovative Properties Co Immunstimulerende sammensætninger og fremgangsmåde til stimulering af en immunrespons
US6818650B2 (en) * 2002-09-26 2004-11-16 3M Innovative Properties Company 1H-imidazo dimers
AU2003287316A1 (en) * 2002-12-11 2004-06-30 3M Innovative Properties Company Assays relating to toll-like receptor activity
AU2003287324A1 (en) * 2002-12-11 2004-06-30 3M Innovative Properties Company Gene expression systems and recombinant cell lines
NZ540826A (en) 2002-12-20 2008-07-31 3M Innovative Properties Co Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines
EP2572715A1 (en) 2002-12-30 2013-03-27 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory Combinations
JP2006517974A (ja) * 2003-02-13 2006-08-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｉｒｍ化合物およびトル様受容体８に関する方法および組成物
WO2004075865A2 (en) * 2003-02-27 2004-09-10 3M Innovative Properties Company Selective modulation of tlr-mediated biological activity
CA2517528A1 (en) 2003-03-04 2004-09-16 3M Innovative Properties Company Prophylactic treatment of uv-induced epidermal neoplasia
JP2006519877A (ja) * 2003-03-07 2006-08-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー １−アミノ１ｈ−イミダゾキノリン
US7163947B2 (en) * 2003-03-07 2007-01-16 3M Innovative Properties Company 1-Amino 1H-imidazoquinolines
US7179253B2 (en) 2003-03-13 2007-02-20 3M Innovative Properties Company Method of tattoo removal
JP2006523212A (ja) * 2003-03-13 2006-10-12 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 皮膚病変の診断方法
CA2518282C (en) * 2003-03-13 2012-11-06 3M Innovative Properties Company Methods of improving skin quality
US20040192585A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
US7893096B2 (en) 2003-03-28 2011-02-22 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Use of small molecule compounds for immunopotentiation
EP1615665A4 (en) * 2003-04-10 2010-10-06 3M Innovative Properties Co DISTRIBUTION OF THE IMMUNE RESPONSE MODIFYING LINKS
US20040265351A1 (en) * 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
WO2004110992A2 (en) * 2003-06-06 2004-12-23 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c] pyridin-4-amines
US6943255B2 (en) * 2003-06-06 2005-09-13 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
AU2004261243A1 (en) * 2003-07-31 2005-02-10 3M Innovative Properties Company Bioactive compositions comprising triazines
AU2004264336B2 (en) * 2003-08-05 2010-12-23 3M Innovative Properties Company Formulations containing an immune response modifier
AU2004266641A1 (en) 2003-08-12 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazo-containing compounds
WO2005018555A2 (en) 2003-08-14 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
ES2545826T3 (es) * 2003-08-14 2015-09-16 3M Innovative Properties Company Modificadores de la respuesta inmune modificados con lípidos
CA2551075A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations and treatments
CA2536249A1 (en) 2003-08-25 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds
EP1658076B1 (en) 2003-08-27 2013-03-06 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
MXPA06002408A (es) * 2003-09-02 2006-06-20 3M Innovative Properties Co Metodos relacionados al tratamiento de condiciones asociadas a la mucosa.
US20050054665A1 (en) * 2003-09-05 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Treatment for CD5+ B cell lymphoma
US7544697B2 (en) * 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
KR20060120069A (ko) * 2003-10-03 2006-11-24 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 피라졸로피리딘 및 그의 유사체
ES2544477T3 (es) 2003-10-03 2015-08-31 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinas sustituidas con alcoxi
JP2007509987A (ja) * 2003-10-31 2007-04-19 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答調節剤化合物による好中球活性化
US7897767B2 (en) * 2003-11-14 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazoquinolines
JP2007511535A (ja) 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドロキシルアミン置換イミダゾ環化合物
CA2547085A1 (en) * 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
RU2409576C2 (ru) 2003-11-25 2011-01-20 3М Инновейтив Пропертиз Компани Системы, содержащие имидазольное кольцо с заместителями, и способы их получения
US20050226878A1 (en) * 2003-12-02 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
US8940755B2 (en) * 2003-12-02 2015-01-27 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
CA2549216A1 (en) * 2003-12-04 2005-08-25 3M Innovative Properties Company Sulfone substituted imidazo ring ethers
EP1699792A1 (en) * 2003-12-29 2006-09-13 3M Innovative Properties Company Piperazine, 1,4¨diazepane, 1,4¨diazocane, and 1,5¨diazocane fused imidazo ring compounds
WO2005066170A1 (en) 2003-12-29 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
CA2551399A1 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
US20050239735A1 (en) * 2003-12-30 2005-10-27 3M Innovative Properties Company Enhancement of immune responses
WO2005089317A2 (en) 2004-03-15 2005-09-29 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations and methods
EP1730143A2 (en) 2004-03-24 2006-12-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
WO2005110391A2 (en) * 2004-04-08 2005-11-24 University Of Massachusetts Compounds for treating human papillomavirus
EP1735010A4 (en) * 2004-04-09 2008-08-27 3M Innovative Properties Co METHODS, COMPOSITIONS AND PREPARATIONS FOR ADMINISTRATION OF IMMUNE RESPONSE MODIFIERS (MRI)
JP2008505857A (ja) * 2004-04-28 2008-02-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 粘膜ワクチン接種のための組成物および方法
US20050267145A1 (en) * 2004-05-28 2005-12-01 Merrill Bryon A Treatment for lung cancer
WO2005123079A2 (en) * 2004-06-14 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
WO2005123080A2 (en) 2004-06-15 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Nitrogen-containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006038923A2 (en) 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
US7884207B2 (en) * 2004-06-18 2011-02-08 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2006009826A1 (en) 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US20060045886A1 (en) * 2004-08-27 2006-03-02 Kedl Ross M HIV immunostimulatory compositions
PL1789042T3 (pl) * 2004-09-02 2012-09-28 3M Innovative Properties Co Układy pierścieni 1-alkoksy 1H-imidazo i sposoby
CA2578975A1 (en) 2004-09-02 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 2-amino 1h imidazo ring systems and methods
US20080193468A1 (en) * 2004-09-08 2008-08-14 Children's Medical Center Corporation Method for Stimulating the Immune Response of Newborns
US20070243215A1 (en) * 2004-10-08 2007-10-18 Miller Richard L Adjuvant for Dna Vaccines
US8080560B2 (en) * 2004-12-17 2011-12-20 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods
NZ556399A (en) * 2004-12-30 2009-03-31 Takeda Pharmaceutical 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-C][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-C][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate
AU2005326708C1 (en) 2004-12-30 2012-08-30 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
CA2592904C (en) 2004-12-30 2015-04-07 3M Innovative Properties Company Chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
US8461174B2 (en) * 2004-12-30 2013-06-11 3M Innovative Properties Company Treatment for cutaneous metastases
US8436176B2 (en) * 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
EP1853594A2 (en) 2005-01-27 2007-11-14 Alma Mater Studiorum -Universita' di Bologna Organic compounds useful for the treatment of alzheimer's disease, their use and method of preparation
US9248127B2 (en) 2005-02-04 2016-02-02 3M Innovative Properties Company Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
WO2006086449A2 (en) 2005-02-09 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Alkyloxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
JP2008530252A (ja) 2005-02-09 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド オキシムおよびヒドロキシルアミンで置換されたチアゾロ［４，５−ｃ］環化合物ならびに方法
WO2006086634A2 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
WO2006091394A2 (en) * 2005-02-11 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006098852A2 (en) 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
JP2008538203A (ja) 2005-02-23 2008-10-16 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド インターフェロンの生合成を優先的に誘導する方法
EP1851218A2 (en) 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
EP1851220A2 (en) 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
AU2006223148A1 (en) 2005-03-14 2006-09-21 3M Innovative Properties Company Method of treating actinic keratosis
AU2006232375A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
US7943610B2 (en) 2005-04-01 2011-05-17 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
JP2008539252A (ja) * 2005-04-25 2008-11-13 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫活性化組成物
EA200800782A1 (ru) 2005-09-09 2008-08-29 Коли Фармасьютикал Груп, Инк. ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДА И КАРБАМАТА N-{2-[4-АМИНО-2-(ЭТОКСИМЕТИЛ)-1Н-ИМИДАЗОЛО[4,5-c]ХИНОЛИН-1-IL]-1,1-ДИМЕТИЛЭТИЛ}МЕТАНСУЛЬФОНАМИДА И СПОСОБЫ
ZA200803029B (en) * 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
US8889154B2 (en) 2005-09-15 2014-11-18 Medicis Pharmaceutical Corporation Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation
WO2007056112A2 (en) * 2005-11-04 2007-05-18 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
WO2007100634A2 (en) 2006-02-22 2007-09-07 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
US8329721B2 (en) 2006-03-15 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods
US7906506B2 (en) 2006-07-12 2011-03-15 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods
WO2008030511A2 (en) 2006-09-06 2008-03-13 Coley Pharmaceuticial Group, Inc. Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes
US20080149123A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
JP5400763B2 (ja) * 2007-05-08 2014-01-29 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 免疫調節特性を有するイミダゾキノリン類
CN103396415B (zh) * 2008-03-24 2016-08-10 4Sc股份有限公司 新的取代的咪唑并喹啉化合物
MX2011010050A (es) 2009-03-25 2011-12-14 Univ Texas Composiciones para estimulación de resistencia inmune innata de mamiferos a patógenos.
US20110033515A1 (en) * 2009-08-04 2011-02-10 Rst Implanted Cell Technology Tissue contacting material
HRP20170433T1 (hr) 2010-08-17 2017-05-05 3M Innovative Properties Company Pripravci spoja za izmjenu lipidiranog imunološkog odgovora, formulacije, i postupci
CN105999275A (zh) * 2010-09-01 2016-10-12 诺华有限公司 免疫增强剂吸附不溶性金属离子
WO2012080728A1 (en) 2010-12-16 2012-06-21 Astrazeneca Ab Imidazo [4, 5 -c] quinolin- 1 -yl derivative useful in therapy
US8728486B2 (en) 2011-05-18 2014-05-20 University Of Kansas Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds
WO2012167081A1 (en) * 2011-06-03 2012-12-06 3M Innovative Properties Company Hydrazino 1h-imidazoquinolin-4-amines and conjugates made therefrom
CN103582496B (zh) 2011-06-03 2016-05-11 3M创新有限公司 具有聚乙二醇链段的异双官能连接基以及由其制成的免疫应答调节剂缀合物
US20130023736A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 Stanley Dale Harpstead Systems for drug delivery and monitoring
NZ701324A (en) 2012-05-04 2016-09-30 Pfizer Prostate-associated antigens and vaccine-based immunotherapy regimens
CN103566377A (zh) 2012-07-18 2014-02-12 上海博笛生物科技有限公司 癌症的靶向免疫治疗
CN103665043B (zh) 2012-08-30 2017-11-10 江苏豪森药业集团有限公司 一种替诺福韦前药及其在医药上的应用
CN105025854A (zh) 2013-01-07 2015-11-04 宾夕法尼亚大学董事会 治疗皮肤t细胞淋巴瘤的组合物和方法
ES3020582T3 (en) 2013-07-26 2025-05-23 Inst Nat Sante Rech Med Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of bacterial infections
CR20160214A (es) 2013-11-05 2016-10-11 3M Innovative Properties Co Formulaciones de inyección con base en aceite de sésamo
CN110105340B (zh) * 2013-12-24 2022-10-25 昂康塔睿迪斯股份有限公司 苯甲酰胺和烟酰胺化合物及其使用方法
CA2936377A1 (en) 2014-01-10 2015-07-16 Shanghai Birdie Biotech, Inc. Compounds and compositions for treating egfr expressing tumors
CN108752439B (zh) 2014-02-18 2022-08-02 赛威德医疗公司 生物素变体、链霉亲和素突变体以及它们的应用
ES2804101T3 (es) * 2014-04-22 2021-02-03 Hoffmann La Roche Compuestos de 4-amino-imidazoquinolina
CN112546231A (zh) 2014-07-09 2021-03-26 博笛生物科技有限公司 用于治疗癌症的联合治疗组合物和联合治疗方法
EP4001311B1 (en) 2014-07-09 2025-11-05 Birdie Biopharmaceuticals Inc. Anti-pd-l1/pd-1 combinations for treating tumors
CN112546238A (zh) 2014-09-01 2021-03-26 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-pd-l1结合物
WO2016044839A2 (en) 2014-09-19 2016-03-24 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Compositions and methods for treating viral infections through stimulated innate immunity in combination with antiviral compounds
WO2016180852A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods for preparing antigen-specific t cells from an umbilical cord blood sample
WO2016187459A1 (en) 2015-05-20 2016-11-24 The Regents Of The University Of California Method for generating human dendritic cells for immunotherapy
CN107922416B (zh) * 2015-08-31 2021-07-02 3M创新有限公司 含有取代的胍基团的咪唑并[4,5-c]环化合物
EP3344622B1 (en) 2015-08-31 2021-07-07 3M Innovative Properties Company Guanidine substituted, fused 1h-imidazo[4,5-c]pyridine compounds useful in the treatment of viral and neoplastic diseases
EP3350178B1 (en) * 2015-09-14 2021-10-20 Pfizer Inc. Novel imidazo [4,5-c]quinoline and imidazo [4,5-c][1,5]naphthyridine derivatives as lrrk2 inhibitors
EP3356371A4 (en) * 2015-09-29 2020-06-24 The University of Chicago POLYMER CONJUGATE VACCINES
US10526309B2 (en) 2015-10-02 2020-01-07 The University Of North Carolina At Chapel Hill Pan-TAM inhibitors and Mer/Axl dual inhibitors
TWI812584B (zh) 2015-10-30 2023-08-21 美國加利福尼亞大學董事會 從幹細胞產生t細胞之方法及使用該t細胞之免疫療法
CN115554406A (zh) 2016-01-07 2023-01-03 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合
CN115252792A (zh) 2016-01-07 2022-11-01 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
CN115350279A (zh) 2016-01-07 2022-11-18 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-her2组合
IL263616B2 (en) 2016-07-07 2025-01-01 Univ Leland Stanford Junior Antibody-adjuvant conjugates
CA3034553A1 (en) 2016-08-26 2018-03-01 3M Innovative Properties Company Fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds substituted with guanidino groups
BR112019009469A2 (pt) 2016-11-09 2019-07-30 Pulmotect Inc métodos e composições para a modulação imunológica adaptativa
US10766896B2 (en) 2017-03-01 2020-09-08 3M Innovative Properties Company Imidazo[4,5-c] ring compounds containing guanidine substituted benzamide groups
KR101995533B1 (ko) * 2017-03-21 2019-07-02 한국화학연구원 [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴노잘린 아미노 페닐 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 BET 단백질 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
CN118515666A (zh) 2017-04-27 2024-08-20 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
CA3067268A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Crystalline resiquimod monosulfate anhydrate and its preparation and uses
WO2019048036A1 (en) * 2017-09-06 2019-03-14 Biontech Ag SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
RS63265B1 (sr) 2017-09-06 2022-06-30 BioNTech SE Supstituisani imidazohinolini kao agonisti tlr7
EP3728255B1 (en) 2017-12-20 2022-01-26 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier
KR20200128116A (ko) 2018-02-28 2020-11-11 화이자 인코포레이티드 Il-15 변이체 및 이의 용도
CA3092545A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with an n-1 branched group
KR20230146098A (ko) 2018-05-23 2023-10-18 화이자 인코포레이티드 GUCY2c에 특이적인 항체 및 이의 용도
DK3797121T3 (da) 2018-05-23 2024-07-08 Pfizer Antistoffer, der er specifikke for CD3, og anvendelser deraf
EP3802536B1 (en) 2018-05-24 2022-07-13 3M Innovative Properties Company N-1 branched cycloalkyl substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds, compositions, and methods
WO2020109898A1 (en) 2018-11-26 2020-06-04 3M Innovative Properties Company N-1 branched alkyl ether substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds, compositions, and methods
WO2020128893A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Pfizer Inc. Combination treatments of cancer comprising a tlr agonist
US20220226488A1 (en) * 2019-02-12 2022-07-21 Ambrx, Inc. Compositions containing, methods and uses of antibody-tlr agonist conjugates
BR112021016960A2 (pt) 2019-03-07 2021-11-23 BioNTech SE Processo para a preparação de uma imidazoquinolina substituída
AU2020241686A1 (en) 2019-03-15 2021-11-04 Bolt Biotherapeutics, Inc. Immunoconjugates targeting HER2
CN113924297A (zh) 2019-06-06 2022-01-11 3M创新有限公司 N-1支链烷基取代的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物、组合物和方法
CN113906027A (zh) 2019-06-12 2022-01-07 3M创新有限公司 具有N-1支链基团的苯乙基取代的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物
WO2021116420A1 (en) 2019-12-13 2021-06-17 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Use of tlr7 and/or tlr8 agonists for the treatment of leptospirosis
PE20230160A1 (es) 2019-12-17 2023-02-01 Pfizer Anticuerpos especificos para cd47, pd-l1 y sus usos
US11179473B2 (en) 2020-02-21 2021-11-23 Silverback Therapeutics, Inc. Nectin-4 antibody conjugates and uses thereof
WO2021202921A1 (en) * 2020-04-01 2021-10-07 Altimmune Uk Limited Imidazoquinoline-type compounds and uses thereof
CN116209678A (zh) 2020-07-01 2023-06-02 安尔士制药公司 抗asgr1抗体缀合物及其用途
JP2023533793A (ja) 2020-07-17 2023-08-04 ファイザー・インク 治療用抗体およびそれらの使用
WO2025104289A1 (en) 2023-11-17 2025-05-22 Medincell S.A. Antineoplastic combinations

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3314941A (en) 1964-06-23 1967-04-18 American Cyanamid Co Novel substituted pyridodiazepins
US3917624A (en) 1972-09-27 1975-11-04 Pfizer Process for producing 2-amino-nicotinonitrile intermediates
ZA848968B (en) 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
US4929624A (en) 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
US5037986A (en) 1989-03-23 1991-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5389640A (en) 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5268376A (en) 1991-09-04 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5266575A (en) 1991-11-06 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines
US5352784A (en) * 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
CA2167042A1 (en) 1993-07-15 1995-01-26 Kyle J. Lindstrom Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
US5648516A (en) 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5644063A (en) 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
US5482936A (en) 1995-01-12 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-C]quinoline amines
US5585612A (en) 1995-03-20 1996-12-17 Harp Enterprises, Inc. Method and apparatus for voting
JPH09208584A (ja) 1996-01-29 1997-08-12 Terumo Corp アミド誘導体、およびそれを含有する医薬製剤、および合成中間体
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
US6069149A (en) 1997-01-09 2000-05-30 Terumo Kabushiki Kaisha Amide derivatives and intermediates for the synthesis thereof
JPH10298181A (ja) * 1997-04-25 1998-11-10 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd タイプ２ヘルパーｔ細胞選択的免疫応答抑制剤
JPH1180156A (ja) * 1997-09-04 1999-03-26 Hokuriku Seiyaku Co Ltd １−（置換アリール）アルキル−１ｈ−イミダゾピリジン−４−アミン誘導体
UA67760C2 (ru) * 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов
US6110929A (en) 1998-07-28 2000-08-29 3M Innovative Properties Company Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
JP2000119271A (ja) 1998-08-12 2000-04-25 Hokuriku Seiyaku Co Ltd １ｈ―イミダゾピリジン誘導体

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001132577A (ru) Амидозамещенные имидазохинолины
CA2376304A1 (en) Amide substituted imidazoquinolines
RU2003106397A (ru) Соединение 2-аминопиридина и его применение в медицине
RU2003116061A (ru) Тиоэфирзамещенные имидазохинолины
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
KR880002840A (ko) 이미다졸 화합물, 그의 제조 방법 및 이것으로 되는 제약 조성물
CA2413313A1 (en) Antitumor effect potentiators
CA2443918A1 (en) Visual function disorder improving agents containing rho kinase inhibitors
CA2376305A1 (en) Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
RU2009149644A (ru) Борьба с эктопаразитами
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
CA2485850A1 (en) 8-azaprostaglandin analogs as agents for lowering intraocular pressure
RU2000102667A (ru) Производные пиридина
DK1119567T3 (da) Quinazolinderivater
HRP20130143T1 (hr) Derivati pirazolo piridina kao inhibitori nadph oksidaze
CA2436980A1 (en) Amido ether substituted imidazoquinolines
RU97112907A (ru) Новые производные хинуклидина и медицинские композиции, содержащие их
RU2001129155A (ru) Соединения с арильными заместителями (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения расстройства, чувствительного к блокаде натриевых каналов у млекопитающего, способ лечения, профилактики различных заболеваний или уменьшения интенсивности гибели или потери нейронов (варианты), способ облегчения или предупреждения эпилептических припадков у животного (варианты), соединение - радиоактивный лиганд для участка связывания в натриевом канале
JP2008500284A5 (ru)
RU2005141530A (ru) N-алкинил-2-(замещенные арилокси)алкилтиоамидные производные как фунгициды
RU2003103780A (ru) Соединения фенилпиридазина и содержащие их лекарственные средства
RU2009123525A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2
RU2008143703A (ru) ПРИМЕНЕНИЕ ИНГИБИТОРОВ c-Src В КОМБИНАЦИИ С ПИРИМИДИЛАМИНОБЕНЗАМИДОМ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ЛЕЙКОЗА
RU2004107854A (ru) Производные 4[пиперидин-4-илиден-(3-карбомоилфенил)метил]бензамида и их применение для лечении боли, спинальных повреждений или желудочно-кишечных расстройств
CA2509139A1 (en) Aromatic compounds as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents