RU2001129174A - Способ окисления углеводородов, спиртов и/или кетонов - Google Patents
Способ окисления углеводородов, спиртов и/или кетоновInfo
- Publication number
- RU2001129174A RU2001129174A RU2001129174/04A RU2001129174A RU2001129174A RU 2001129174 A RU2001129174 A RU 2001129174A RU 2001129174/04 A RU2001129174/04 A RU 2001129174/04A RU 2001129174 A RU2001129174 A RU 2001129174A RU 2001129174 A RU2001129174 A RU 2001129174A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- manganese
- chromium
- zirconium
- hafnium
- reaction medium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 16
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- -1 manganese carboxylates Chemical class 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 3
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 claims 2
- PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N chromium trinitrate Chemical compound [Cr+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OERNJTNJEZOPIA-UHFFFAOYSA-N zirconium nitrate Chemical compound [Zr+4].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O OERNJTNJEZOPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DUFCMRCMPHIFTR-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylsulfamoyl)-2-methylfuran-3-carboxylic acid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C)O1 DUFCMRCMPHIFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021555 Chromium Chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- POKXOEXJVJXRDT-UHFFFAOYSA-H [Cr+3].[Cr+3].[O-]C(=O)CCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCC([O-])=O Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]C(=O)CCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCC([O-])=O POKXOEXJVJXRDT-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- GZNQQRONCLMBSG-UHFFFAOYSA-H [Cr+3].[Cr+3].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O GZNQQRONCLMBSG-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- OGXRULUQTHSMSF-UHFFFAOYSA-H butanedioate chromium(3+) Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]C(=O)CCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCC([O-])=O OGXRULUQTHSMSF-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- BZSXSFCQDCVKSG-UHFFFAOYSA-J butanedioate;hafnium(4+) Chemical compound [Hf+4].[O-]C(=O)CCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCC([O-])=O BZSXSFCQDCVKSG-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- FMARVHKLINBAES-UHFFFAOYSA-J butanedioate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].[O-]C(=O)CCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCC([O-])=O FMARVHKLINBAES-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- UNRVMLDKEXPNDG-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;manganese Chemical compound [Mn].OC(=O)CCC(O)=O UNRVMLDKEXPNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- PYXSPTLIBJZHQW-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);propanoate Chemical compound [Cr+3].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O PYXSPTLIBJZHQW-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- XZQOHYZUWTWZBL-UHFFFAOYSA-L chromium(ii) bromide Chemical compound [Cr+2].[Br-].[Br-] XZQOHYZUWTWZBL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L dibromomanganese Chemical compound Br[Mn]Br RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002363 hafnium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- PDPJQWYGJJBYLF-UHFFFAOYSA-J hafnium tetrachloride Chemical group Cl[Hf](Cl)(Cl)Cl PDPJQWYGJJBYLF-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- ZLPXYSSOULIDNK-UHFFFAOYSA-J hafnium(4+) propanoate Chemical compound [Hf+4].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O ZLPXYSSOULIDNK-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- DDDFGLPJRBGYEU-UHFFFAOYSA-J hafnium(4+);hexanedioate Chemical compound [Hf+4].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O DDDFGLPJRBGYEU-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- JZUGZNJRDVAEQC-UHFFFAOYSA-J hafnium(4+);pentanedioate Chemical compound [Hf+4].[O-]C(=O)CCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCC([O-])=O JZUGZNJRDVAEQC-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- ZFMIEZYJPABXSU-UHFFFAOYSA-J hafnium(4+);tetraacetate Chemical compound [Hf+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O ZFMIEZYJPABXSU-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- FEEFWFYISQGDKK-UHFFFAOYSA-J hafnium(4+);tetrabromide Chemical compound Br[Hf](Br)(Br)Br FEEFWFYISQGDKK-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- TZNXTUDMYCRCAP-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);tetranitrate Chemical compound [Hf+4].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O TZNXTUDMYCRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- FFGDAAHAUIUGAM-UHFFFAOYSA-L hexanedioate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O FFGDAAHAUIUGAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- FHVCGMOXILZYTM-UHFFFAOYSA-J hexanedioate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O FHVCGMOXILZYTM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 claims 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 claims 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 claims 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 claims 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- MIVBAHRSNUNMPP-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);dinitrate Chemical compound [Mn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MIVBAHRSNUNMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- VZTJFWPCNVIPHN-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);pentanedioate Chemical compound [Mn+2].[O-]C(=O)CCCC([O-])=O VZTJFWPCNVIPHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ZGIHUCQOMWIMKH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);propanoate Chemical compound [Mn+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O ZGIHUCQOMWIMKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- XZFABVYJKVGBGT-UHFFFAOYSA-J pentanedioate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].[O-]C(=O)CCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCC([O-])=O XZFABVYJKVGBGT-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- TVCBSVKTTHLKQC-UHFFFAOYSA-M propanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCC([O-])=O TVCBSVKTTHLKQC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical group Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- LSWWNKUULMMMIL-UHFFFAOYSA-J zirconium(iv) bromide Chemical compound Br[Zr](Br)(Br)Br LSWWNKUULMMMIL-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
- C07C29/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
- C07C51/313—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (14)
1. Способ жидкофазного окисления циклоалканов, спиртов и/или кетонов до карбоновых кислот с помощью кислорода или кислородсодержащего газа в растворителе, выбранном из протонных полярных растворителей и апротонных полярных растворителей в присутствии катализатора, растворенного в реакционной среде, отличающийся тем, что катализатор содержит растворимое соединение марганца и растворимое соединение хрома.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что циклоалкан, используемый в качестве исходного субстата выбирают из циклоалканов, содержащих циклы с 5-12 атомами углерода, из которых предпочтительным является циклогексан.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемые в качестве исходного субстата спирт и/или кетон выбирают из циклоалканолов и циклоалканонов, содержащих циклы с 5-12 атомами углерода, и преимущественно являющихся циклогексанолом и/или циклогексаноном.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор содержит по меньшей мере одно растворимое в реакционной среде соединение марганца, выбранное из хлорида марганца, бромида марганца, нитрата марганца и карбоксилатов марганца таких как ацетат марганца четырехводный, пропионат марганца, адипат марганца, глутарат марганца и сукцинат марганца.
5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что катализатор содержит по меньшей мере одно растворимое в реакционной среде соединение хрома, выбранное из хлорида хрома, бромида хрома, нитрата хрома и карбоксилатов хрома таких как ацетат хрома, пропионат хрома, адипат хрома, глутарат хрома и сукцинат хрома.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что катализатор содержит растворимое соединение циркония или гафния.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что растворимое в реакционной среде соединение циркония выбирают из хлорида циркония, бромида циркония, нитрата циркония и карбоксилатов циркония таких как ацетат циркония, пропионат циркония, адипат циркония, глутарат циркония и сукцинат циркония.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что растворимое в реакционной среде соединение гафния выбирают из хлорида гафния, бромида гафния, нитрата гафния и карбоксилатов гафния таких как ацетат гафния, пропионат гафния, адипат гафния, глутарат гафния и сукцинат гафния.
9. Способ по одному из пп.1-8, отличающийся тем, что мольное отношение хрома к марганцу составляет от 0,00001 до 100, предпочтительнее от 0,001 до 10.
10. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что количество катализатора, выраженное в весовых процентах элемента марганца, элемента хрома и, возможно, элемента циркония по отношению к реакционной среде, лежит в пределах от 0,0001 до 5% и предпочтительно от 0,001 до 1%.
11. Способ по одному из пп.1-10, отличающийся тем, что жидкая реакционная среда содержит растворитель, выбранный из алифатических карбоновых кислот, содержащих от 2 до 9 атомов углерода, перфторалкилкарбоновых кислот, спиртов, галогенуглеводородов, кетонов, низших алкиловых эфиров карбоновых кислот, преимущественно алифатических карбоновых кислот, имеющих от 2 до 9 атомов углерода, или перфторалкилкарбоновых кислот; тетраметиленсульфона (или сульфолана); и ацетонитрила.
12. Способ по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что используемым растворителем является уксусная кислота.
13. Способ по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что растворитель составляет от 1 до 99% от массы реакционной среды, предпочтительно от 10 до 90%.
14. Способ по одному из пп.1-13, отличающийся тем, что температура, при которой осуществляют реакцию окисления, составляет от 50 до 200°С, преимущественно от 80 до 140°С.
Способ по одному из пп.1-14, отличающийся тем, что давление, при котором осуществляют реакцию окисления, составляет от 0,1 МПа (1 бар) до 20 МПа (200 бар).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR99/04203 | 1999-03-30 | ||
| FR9904203A FR2791667B1 (fr) | 1999-03-30 | 1999-03-30 | Procede d'oxydation d'hydrocarbures, d'alcools et/ou de cetones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2208605C1 RU2208605C1 (ru) | 2003-07-20 |
| RU2001129174A true RU2001129174A (ru) | 2004-01-10 |
Family
ID=9544004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001129174/04A RU2208605C1 (ru) | 1999-03-30 | 2000-03-29 | Способ окисления углеводородов, спиртов и/или кетонов |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6762319B1 (ru) |
| EP (1) | EP1165481B1 (ru) |
| JP (1) | JP3943336B2 (ru) |
| KR (1) | KR100462250B1 (ru) |
| CN (1) | CN1174952C (ru) |
| AR (1) | AR023211A1 (ru) |
| AT (1) | ATE250022T1 (ru) |
| BR (1) | BR0009466A (ru) |
| CA (1) | CA2368004A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20013448A3 (ru) |
| DE (1) | DE60005317T2 (ru) |
| ES (1) | ES2202083T3 (ru) |
| FR (1) | FR2791667B1 (ru) |
| PL (1) | PL350801A1 (ru) |
| RU (1) | RU2208605C1 (ru) |
| SK (1) | SK13892001A3 (ru) |
| TW (1) | TWI222437B (ru) |
| UA (1) | UA64024C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000059858A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1282591B1 (en) * | 2000-05-15 | 2005-05-04 | Lonza S.P.A. | Process for the production of carboxylic acids |
| FR2846652B1 (fr) | 2002-10-30 | 2006-09-22 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication d'acides carboxyliques |
| FR2846651B1 (fr) | 2002-10-30 | 2006-06-16 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication d'acides carboxyliques |
| FR2887248B1 (fr) * | 2005-06-17 | 2007-08-03 | Rhodia Chimie Sa | Procede de fabrication d'acides carboxyliques |
| US7456313B2 (en) * | 2006-01-10 | 2008-11-25 | Rohm And Haas Company | Liquid-phase (AMM)oxidation process |
| RU2331624C1 (ru) * | 2007-03-23 | 2008-08-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Российский государственный университет нефти и газа им. И.М. Губкина | Способ окисления углеводородов |
| RU2366645C1 (ru) * | 2007-11-26 | 2009-09-10 | Илья Леонидович Глазко | Способ получения адипиновой кислоты из отходов производства капролактама окислением циклогексана |
| US8361172B2 (en) * | 2008-12-23 | 2013-01-29 | Chevron U.S.A. Inc. | Low melting point triglycerides for use in fuels |
| US8324413B2 (en) * | 2008-12-23 | 2012-12-04 | Texaco Inc. | Low melting point triglycerides for use in fuels |
| CN104860824A (zh) * | 2014-02-24 | 2015-08-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种催化氧气氧化乳酸酯制备丙酮酸酯的方法 |
| KR101867068B1 (ko) * | 2016-07-08 | 2018-06-14 | 한국과학기술원 | 아세토페논이 포함된 혼합물로부터 선택적 산화반응을 통한 벤조산의 제조방법 |
| CN112439452B (zh) * | 2019-09-04 | 2023-07-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于环己烷直接氧化制己二酸的催化剂 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB415172A (en) * | 1933-03-17 | 1934-08-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements in the catalytic oxidation of ketones |
| GB942415A (en) * | 1960-09-30 | 1963-11-20 | California Research Corp | Preparation of adipic and alkyladipic acids |
| GB1086951A (en) * | 1964-01-21 | 1967-10-11 | Ici Ltd | Improvements in and relating to the production of oxygen-containing organic compounds |
| FR1532460A (fr) * | 1967-05-26 | 1968-07-12 | Melle Usines Sa | Procédé d'oxydation d'aldéhydes aliphatiques inférieures |
| GB1250192A (ru) * | 1968-07-09 | 1971-10-20 | ||
| GB1270338A (en) * | 1969-03-01 | 1972-04-12 | Teijin Ltd | Process for the preparation of adipic acid |
| US4098817A (en) * | 1970-12-11 | 1978-07-04 | Petro-Tex Chemical Corporation | Oxidation of cycloaliphatic compounds |
| SU982319A1 (ru) | 1979-02-15 | 1996-11-10 | Всесоюзный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Мономеров | Способ получения бензол ди- или трикарбоновых кислот |
| DE2931154C2 (de) * | 1979-08-01 | 1985-08-01 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Carbonsäuren aus Aldehyden |
| US4487720A (en) * | 1982-09-27 | 1984-12-11 | Celanese Corporation | Separation and production of organic saturated monocarboxylic acids |
| DE69522365T2 (de) * | 1994-05-11 | 2002-05-23 | Praxair Technology Inc | Verbesserungen bei der Oxidation organischer Chemikalien |
| FR2732678B1 (fr) * | 1995-04-07 | 1997-05-23 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'oxydation d'hydrocarbures, d'alcools ou de cetones par catalyse heterogene |
| FR2761984B1 (fr) * | 1997-04-10 | 1999-05-21 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'oxydation d'hydrocarbures, d'alcools et/ou de cetones |
-
1999
- 1999-03-30 FR FR9904203A patent/FR2791667B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-29 PL PL00350801A patent/PL350801A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-29 ES ES00915243T patent/ES2202083T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-29 UA UA2001096605A patent/UA64024C2/ru unknown
- 2000-03-29 WO PCT/FR2000/000786 patent/WO2000059858A1/fr not_active Ceased
- 2000-03-29 CZ CZ20013448A patent/CZ20013448A3/cs unknown
- 2000-03-29 TW TW089105805A patent/TWI222437B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-03-29 BR BR0009466-8A patent/BR0009466A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-03-29 KR KR10-2001-7012326A patent/KR100462250B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-29 CA CA002368004A patent/CA2368004A1/fr not_active Abandoned
- 2000-03-29 US US09/937,764 patent/US6762319B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-29 AT AT00915243T patent/ATE250022T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-29 RU RU2001129174/04A patent/RU2208605C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-29 SK SK1389-2001A patent/SK13892001A3/sk unknown
- 2000-03-29 EP EP00915243A patent/EP1165481B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-29 JP JP2000609372A patent/JP3943336B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-29 DE DE60005317T patent/DE60005317T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-29 CN CNB00805651XA patent/CN1174952C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-30 AR ARP000101425A patent/AR023211A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1174952C (zh) | 2004-11-10 |
| CA2368004A1 (fr) | 2000-10-12 |
| CN1347396A (zh) | 2002-05-01 |
| KR100462250B1 (ko) | 2004-12-17 |
| DE60005317T2 (de) | 2004-06-03 |
| AR023211A1 (es) | 2002-09-04 |
| RU2208605C1 (ru) | 2003-07-20 |
| UA64024C2 (ru) | 2004-02-16 |
| BR0009466A (pt) | 2002-01-08 |
| WO2000059858A1 (fr) | 2000-10-12 |
| US6762319B1 (en) | 2004-07-13 |
| EP1165481A1 (fr) | 2002-01-02 |
| CZ20013448A3 (cs) | 2002-02-13 |
| KR20010113863A (ko) | 2001-12-28 |
| FR2791667A1 (fr) | 2000-10-06 |
| PL350801A1 (en) | 2003-02-10 |
| ES2202083T3 (es) | 2004-04-01 |
| DE60005317D1 (de) | 2003-10-23 |
| JP2002541130A (ja) | 2002-12-03 |
| ATE250022T1 (de) | 2003-10-15 |
| TWI222437B (en) | 2004-10-21 |
| JP3943336B2 (ja) | 2007-07-11 |
| FR2791667B1 (fr) | 2002-05-24 |
| SK13892001A3 (sk) | 2002-06-04 |
| EP1165481B1 (fr) | 2003-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98106628A (ru) | Способ окисления углеводородов, спиртов и/или кетонов | |
| RU2001129174A (ru) | Способ окисления углеводородов, спиртов и/или кетонов | |
| RU2210562C2 (ru) | Способ окисления углеводородов | |
| EP1500432A1 (en) | Method for preparing ruthenium-carrying alumina and method for oxidizing alcohol | |
| US5166422A (en) | Process for the oxidation of alcohols to acids | |
| JP5136017B2 (ja) | シクロアルカノール及び／又はシクロアルカノンの製造方法 | |
| RU2003102382A (ru) | Способ окисления углеводородов, спиртов и/или кетонов | |
| US20020151747A1 (en) | Method for the manufacture of acrylic or methacrylic acid | |
| RU2235714C1 (ru) | Способ окисления углеводородов, спиртов и/или кетонов | |
| EP2640686B1 (en) | Nitrous oxide-containing ionic liquids as chemical reagents | |
| WO2004011412A1 (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
| JP4126387B2 (ja) | アルコールの酸化方法 | |
| JP4045774B2 (ja) | カルボン酸類の製造法とその触媒 | |
| CN109092372A (zh) | 一种选择性氧化伯醇的催化剂及方法 | |
| JP3829190B2 (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
| JP3772210B2 (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
| JPS6363633A (ja) | ３，３，３−トリフルオロプロパナ−ルの製造法 | |
| Alinezhad et al. | Selective oxidation of benzylic and allylic alcohols with NaOCl/silica gel system | |
| JP2003128614A (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
| JPS625141B2 (ru) | ||
| PL233939B1 (pl) | Sposób utleniania cykloalkanów | |
| TH64292A (th) | กระบวนการสำหรับการผลิตของกรดคาร์บอกซิลิก | |
| JPS6019735B2 (ja) | グリコ−ルエステルの製造方法 | |
| JPS5840936B2 (ja) | マロン酸ジエステルの製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140330 |