RU2095993C1

RU2095993C1 - Пищевой продукт пониженной калорийности

Info

Publication number: RU2095993C1
Application number: SU915010009A
Authority: RU
Inventors: С.Секула Бернард
Original assignee: Си-Пи-Си Интернэшнл Инк.
Priority date: 1990-10-19
Filing date: 1991-10-18
Publication date: 1997-11-20
Also published as: HRP921148A2; DOP1992004823A; KR920007568A; PT99277A; ATE126203T1; NO303115B1; GR3017102T3; US5858439A; ZA918382B; PL168226B1; CA2053494C; LV10481A; GEP19981386B; IE913672A1; FI914903L; LT3196B; CN1031448C; EP0481523A1; JPH04258253A; YU49021B

Abstract

Использование: изобретение относится к масложировой промышленности и касается новых заменителей жира в пищевых продуктах. Сущность: изобретение относится к этерифицированным пропоксилированным моноглицеридам (EPMG) и диглицеридам (EPDG) и пищевым продуктам пониженной калорийности, включающим указанные соединения, и EPMG, и EPDG можно получить в различных формах, которые включают жидкую форму. Эти соединения полезны для частичного или полного замещения растительных и других жидких масел, для использования в качестве масла для салата, масла для варки, антиразбрызгивающих агентов или агентов для непригорания посуды, или в качестве ингредиентов в таких продуктах, как приправы к салатам, маргарины, жиры для рассыпчатости теста и арахисовое масло. 6 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Настоящее изобретение касается заменителей жира пониженной калорийности, в частности новых соединений, имеющих хорошую комбинацию свойств, и их применения в пищевых композициях.

Предпосылки изобретения.

Ожирение является сегодня одной из наиболее общих и распространенных проблем, связанных с обменом веществ, у людей. Это является результатом потребления большего количества калорий, чем расходуемое количество. Хотя генетические и поведенческие факторы играют основную роль, обычно соглашаются, что разумное изменение калорийности пищи может быть полезным в достижении желательного регулирования веса для людей, предрасположенных к ожирению.

Хотя жиры и масла являются частью сбалансированной диеты, средний потребитель съедает больше, чем необходимо для правильного питания. Жиры потребляют непосредственно в мясе, на бутербродах, как масло в салатах и натуральных продуктах, таких как орехи и авокадо. Жиры и масла также потребляют при их абсорбции и включении в различную пищу в процессе выпечки и жарения. Так как жиры и масла играют важную роль в органолептической пригодности пищевых продуктов, очень трудно полностью исключить их. Поэтому заменители жира, чтобы быть пригодными, должны обладать хорошими органолептическими качествами, такими как вкусовые качества, не иметь постороннего или неприятного вкуса и иметь подходящие физические свойства для использования в пищевых композициях.

Описание прототипов.

В патенте США N 4861613 (Уайт и др.) раскрыты плохо усваиваемые синтетические ингредиенты заменители жира, содержащие этерифицированные удлиненные эпоксидом полиспирты, они заявлены, как заместители жира, которые демонстрируют хорошие органолептические характеристики. Они имеют такие же характеристики, как растительные масла и жиры, и значительно устойчивее к кишечной абсорбции. Предпочтительными соединениями этой группы полиолов являются смеси ацилированных пропоксилированных глицеролов, которые устойчивы к действию панкреатической липазы ин витро и, как показано при изучении питания, удовлетворительно устойчивы к общему пищеварению.

Другим известным заменителем жира является полиэфир сахарозы (РЕ), который раскрыт и заявлен в Патентах США NN 3251827 (Шелл и др.), 3600186 (Матсон и др. ), 3963699 (Рицци и др.). Полиэфиры SPE получают по реакции моносахарида, дисахарида или сахарного спирта, имеющего минимум четыре гидроксильные группы, с жирными кислотами, имеющими 8 22 атомов углерода. Хотя РЕ имеют преимущество, будучи подходящими для использования и в тепле, и в холоде, неприятной стороной их употребления является анальное течение.

В патенте США N 4849242 (Кершнер) заявлены низкокалорийные пищевые композиции, в которых по крайней мере часть содержащегося жира заменена улучшенным низкокалорийным заместителем пищевого масла, который не вызывает анального течения. Этот заместитель является маслянистым полимерным эфиром жирной кислоты, который обладает свойством гидролизоваться в значительной степени в процессе кишечного пищеварения в смесь жирных кислот и некалорийного растворимого в воде или диспергируемого в воде полимерного спирта. В частности, считают полезными эфиры жирных кислот и растворимых в воде полиоксиалкиленов.

Заявка Клемана и др. зарегистрирована под номером N WO 89/01293 и называется "Низкокалорийные заменители жира, содержащие карбокси/карбоксилатные эфиры". Эта заявка раскрывает и заявляет композиции, заменяющие жир, которые включают углеродную цепь, замещенную карбоксилатом и/или метилкарбоксилатом и имеющую карбокси- или метилкарбокси-функциональные связи. Предпочтительными карбокси/карбоксилатными эфирами являются эфиры, частично, но не полностью, гидролизующиеся в организме. Эти соединения таким образом осуществляют понижение калорийности и имеют ряд проблем, связанных с неучастием в обмене веществ заместителей жира, таких как анальное течение и удаление витаминов. Соединения, заменяющие жир, полезны во всех пищевых композициях.

Сейчас найден новый класс соединений с пониженной калорийностью, в которых половина гидроксилов на моноглицеридах и диглицеридах замещена на пропокси-группы, а затем этерифицирована жирными кислотами.

Краткое описание изобретения.

Настоящее изобретение касается этерифицированных пропоксилированных моноглицеридов (EPMG) и диглицеридов (EPDG) и продуктов питания пониженной калорийности, которые включают указанные соединения. EPMG можно получить по реакции 3-фенилметокси-1,2-пропандиола с нужным количеством эквивалентов оксипропилена в присутствии эффективного количества основного катализатора, такого как гидроокись калия. Исходный 3-фенилметокси-1,2-пропандиол можно получить, используя способ, описанный Sowder и др. в "J. Am. Chem. Soc.", 63, 3244 (1941). Затем пропоксилированный 3-фенилметокси-1,2-пропандиол реагирует с водородом в присутствии переходного металла катализатора гидрирования, такого как палладий. Бензилэфирная группа превращается в гидроксильную группу на этой стадии гидрирования. Последующая этерификация жирной кислотой при повышенной температуре дает требуемый продукт, EPDG можно получить аналогичным образом, используя в качестве исходного материала производное глицерина, имеющее две бензилэфирных группы. Более подробное обсуждение способа получения заявляемых сейчас заменителей жира приводится далее в описании патента, который называется "Способ получения этерифицированных алкоксилированных многоатомных спиртов", C.F.Cooper, передан ARGO Chemical Technology, Inc. и включен здесь в качестве ссылки.

И EPMG, и EPDG можно получить в разных формах, включая жидкую форму, и, следовательно, использовать для различных применений. Эти соединения полезны как частичные или полные заменители овощных и других жидких масел, для таких целей, как использование в качестве масел для салата, масел для приготовления пищи, антиразбрызгивающих агентов или агентов для непригорания посуды, или ингредиентов в продуктах, таких как майонез, приправы к салатам, маргарины, кулинарные жиры и арахисовое масло. К тому же эти соединения могут выдерживать нагревание и, следовательно, полезны для выпечки, жарения, варки и других подобных применений.

Преимуществом использования этих соединений является тот факт, что и EPMG, и EPDG частично гидролизуются в организме до жирных кислот и неабсорбирующихся остатков пищеварения, которые более гидрофильны, чем полностью этерифицированный субстрат. Путем варьирования положения и количества оксипропиленовых групп и типа этерифицированных жирных кислот возможно получить заменяющие жир соединения, имеющие различную калорийность. Оптимально, заменители жира должны иметь минимальную калорийность, избегая при этом неприятной стороны воздействия, такой как недостаток витаминов и анальное течение, которые связаны с негидролизующимися жирными веществами и заменителями.

Подробное описание изобретения.

Настоящее изобретение относится к заменителям жира, включающим EPMG и EPDG, и их включению в различные пищевые продукты пониженной калорийности. Эти заменители жира имеют формулу

где R оксипропилен

,
а индекс n 0 или независимо выбранное целое число, такое, что сумма всех n составляет от 1 до 14, и один или два n равны нулю,
а F₁, F₂ и F₃ одинаковые или разные жирнокислотные остатки, имеющие от 2 до 24 атомов углерода.

EPMG и EPDG получают пропоксилированием гидроксильных групп моноглицеридов и диглицеридов и последующей этерификацией с жирными кислотами. EPMG и EPDG отличаются неполным пропоксилированием основной цепи глицерола в противоположность полному пропоксилированию глицерола, как заявлено в патенте США N 4861613. В частности, при неполном пропоксилировании глицеридной цепи получают полезные эфиры глицерида, которые чувствительны к действию липазы. Заменитель жира, включающий EPMG, можно представить следующей формулой:

В этой формуле R является оксипропиленом

и присутствует в таком количестве, что сумма целых n и n' равна 1 14, предпочтительно 1 8, причем n и n' могут быть одинаковыми или разными целыми числами; и F₁, F₂ и F₃ одинаковые или разные жирнокислотные остатки, включающие от 2 до 24 атомов углерода.

Другой заменитель жира, включающий EPMG, имеет формулу

где R, F₁, F₂, F₃, n и n' являются такими, как определено выше. Так как жирорасщепляющие ферменты обычно имеют 1,3-структурную специфичность, ожидают, что этот второй продукт дает меньше калорий при употреблении.

При неполном пропоксилировании основной глицерольной цепи соединения EPMG ферменты липазы способны гидролизовать непропоксилированную цепь соединения, давая в результате неполную абсорбцию ин виво. Так как заменитель жира частично переваривается в организме, не происходит нежелательных эффектов потери витаминов и анального течения.

В противоположность EPMG, где не пропоксилирован один эфир глицерола, в EPDG два глицерольных эфира не имеют оксипропиленовых групп. Заменитель жира, включающий EPDG может иметь формулу

В этой формуле R является оксипропиленом

, который присутствует в таком количестве, что значения целых n равны 1 14, предпочтительно 1 8, и F₁, F₂ и F₃ одинаковые или разные жирнокислотные остатки, включающие от 2 до 24 атомов углерода.

Возможна также полная инверсия этой формулы, перемещение оксипропиленовой группы или групп в положение "один", что функционально эквивалентно и показано ниже.

В качестве альтернативного варианта заменителя жира, содержащего EPDG, можно рассмотреть такой, когда оксипропиленовая группа или группы перенесены с первой или третьей позиции во вторую позицию, получаемое при этом соединение заменитель жира имеет формулу

Как установлено ранее, и EPMG, и EPDG можно частично гидролизовать вследствие присутствия непропоксилированных эфиров глицерола. Кстати говоря, наибольшую степень гидролиза демонстрирует соединение EPDG, в котором оксипропиленовая группа или группы присоединены по двум положениям основной цепи глицерола. Соединение EPDG с оксипропиленовой группой или группами в первом или третьем положении имеют степень гидролиза, приблизительно равную степени гидролиза соединения EPMG, в котором непропоксилированный эфир глицерола находится в первой позиции основной цепи. Соединением, демонстрирующим низшую степень гидролиза, является соединение EPMG, в котором оксипропиленовая группа присутствует в положении один и три по соседству с непропоксилированным эфиром глицерола в положении два.

Калорийность пищевых продуктов, включающих заменители жира с пониженной калорийностью, прямо пропорциональна степени гидролиза соединения. Необходимо указать, что соединения, заменяющие жир, гидролизуют панкреатическими липазами ин витро. Процент гидролиза зависит от соединения, как отмечено выше, и принимает во внимание молекулярный вес соединения. Например, EPMG 08 (где 08 является средним индексом пропоксилирования) гидролизуется со скоростью приблизительно 1% по сравнению со скоростью гидролиза оливкового масла. Скорость гидролиза EPDG 08 равна приблизительно 11% по сравнению со скоростью гидролиза оливкового масла, а EPDG 04 приблизительно 15% по сравнению с оливковым маслом. Предполагают, что за больший период времени, то есть период, более сравнимый со временем, в течение которого пища находится в организме, 5 6 ч, заменители жира гидролизуются приблизительно на одну треть по сравнению с растительным маслом. Количество оксипропиленовых групп в каждом соединении может различаться от 1 до 14, предпочтительным является количество от 1 до 8. Индекс пропоксилирования соединения, включая соединения, приведенные ниже, относится к среднему количеству оксипропиленовых групп в конечном продукте, а не обязательно к фиксированному количеству на молекулярном основании. Следовательно, заявляемый ряд является рядом со средним индексом пропоксилирования конечного соединения.

Жирные кислоты, которые можно использовать, включают различные жирные кислоты с количеством атомов углерода от 2 до 24, предпочтительно от 10 до 22. Примерами таких жирных кислот являются уксусная, масляная, каприловая, каприновая, лауриновая, миристиновая, тетрадеценовая, пальмитиновая, 7-гексадециновая, гептадекановая, стеариновая, олеиновая, рицинолевая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, бегеновая и эруковая кислоты.

Жирные кислоты могут быть производными подходящих встречающихся в природе или синтетических жирных кислот и могут быть насыщенными или ненасыщенными, включая позиционные и геометрические изомеры, в зависимости от требуемых физических свойств конечного заменителя жира. Натуральные жиры и масла могут служить источником жирнокислотного компонента соединения. Например, рапсовое масло служит хорошим источником C₂₂ жирной кислоты. C₁₆-C₁₈ жирные кислоты можно получать из сала, соевого масла или хлопкового масла. Жирные кислоты с более короткими цепями можно получать из кокоса, пальмовых зерен, масла бабассу. Кукурузное масло, свиное сало, оливковое масло, пальмовое масло, масло земляных орехов, масло семян сафлора красильного, масло семян кунжута, масло семян подсолнечника и жир рыбы менхэден являются примерами других природных масел, которые могут служить в качестве источников жирнокислотного компонента. Среди жирных кислот предпочтительные выбирают из группы, включающей уксусную, масляную, пальмитиновую, стеариновую, олеиновую, линолевую и бегеновую кислоты. Выбор используемых жирных кислот напрямую связан с калорийностью пищевого компонента, в который их включают.

Манипулирование жирными кислотами в структуре в добавок к их собственной структуре может давать изменение калорийности пищевого продукта. Дополнительно манипулирование жирными кислотами изменяет физические свойства продукта и может давать твердый или жидкий заменитель жира. Оптимальная конфигурация заменителя жира должна включать короткие цепи жирных кислот, этерифицированные по гидроксильным группам глицерола, и длинные цепи жирных кислот, этерифицированные по терминальным оксипропиленовым группам. Эта комбинация должна давать в результате минимальную калорийность пищевого продукта.

Получаемый продукт заменитель жира можно использовать для различных целей, включая замену жидких масел, таких как в приправах к салатам, жирный компонент в выпечке, например пирожных, агент для жарки и тушения продуктов. К тому же, заменители жира можно использовать в качестве антиразбрызгивающих агентов или агентов для непригорания посуды. В зависимости от пищевого продукта и от требуемой калорийности заменители жира, включая EPMG и/или EPDG, могут заменять жировой компонент в пищевом продукте до 100% Заменители жира, включая EPMG и EPDG, можно использовать по одному в качестве заместителя жиров или их можно использовать в комбинации в любом из приведенных выше применений.

Далее следующие примеры иллюстрируют различные особенности изобретения, но не призваны ограничивать область изобретения, которое описано в приложенной формуле изобретения.

Пример 1.

Приправу для винегрета готовят, используя следующие ингредиенты: 1,0 г столовой соли, 0,15 г белого земляного перца, 2,0 г дижонской горчицы, 20,0 г винного уксуса, 40,0 г масла или заменителя жира. Все ингредиенты взвешивают в банке на 250 г (8 унций) и встряхивают для перемешивания. Две столовых ложки приправы кладут на 60 г салата и встряхивают. Оставшуюся приправу возвращают в банку для определения отделения.

Приправу для винегрета готовят, используя соевое масло (в количестве контроля) и EPMG-08, результаты суммированы ниже (табл. 1).

Пример 2.

Тесто для блинов готовят, используя следующие ингредиенты: 0,5 чашки смеси для блинов Aunt Jemima Origunal Panca Kemix, 0,5 чашки цельного молока, 1 яйцо, 1 столовую ложку масла или заменителя жира. Все ингредиенты сбивают вместе и помещают на алюминиевую сковороду. Сковорода содержит 22 г масла или заменителя жира в качестве средства для жарки, и ее нагревают на большом газовом пламени за одну 1 мин до помещения туда теста. После образования пузырьков блины переворачивают и жарят еще тридцать секунд на второй стороне. После этого их снимают со сковороды. Результаты показаны в табл. 2.

Пример 3.

Овощное рагу готовят, используя 125 г нарезанного зеленого стручкового перца, 100 г нарезанных грибов и 100 г нарезанного лука. На алюминиевую сковороду кладут 22 г масла или заменителя жира, нагревают ее на газовой горелке при большом огне в течение 1 мин. Добавляют овощи, перемешивают и готовят на большом огне в течение 8 мин. Затем овощи снимают со сковороды. Результаты приведены в табл. 3.

Пример 4.

Майонез пониженной калорийности готовят, заменяя масляный компонент на 100% соединением EPMG 08, как указано ниже:
Ингредиент Весовой процент
EPMG 08 77,00
Вода 8,50
Уксус 2,50
Яйца и приправы 12,00 100,00
Получаемый майонез имеет подходящие текстуру и вкус.

Пример 5.

Приправу к салату пониженной калорийности готовят, заменяя масляный компонент на 100% соединением EPDG 08, как показано в следующем рецепте:
Ингредиент Весовой процент
EPDG 08 32,50
Крахмальная паста, уксус, сахар, смола, вода 56,00
Яичный желток и приправы 11,50 100,00
Получаемая приправа к салату имеет подходящие текстуру и вкус.

Пример 6.

Стадия 1. Получение бензилового эфира алкоксилированного глицерина
3-фенилметокси-1,2-пропандиол (181 ч.) смешали с 30%-ным водным гидроксидом калия (7,4 ч.) и толуолом (150 ч.). Смесь нагревали до кипения и удаляли воду в виде азеотропа с толуолом. Полученный продукт внесли в перемешиваемый реактор для работы под давлением и нагрели до 100^oC. По возрастающей добавляли пропиленоксид (460 ч. ), поддерживая температуру реакции ниже 110^oC. По завершении добавления смесь нагревали еще несколько часов при 100 110^oC, чтобы прореагировала существенно вся окись пропилена. После продувания азотом добавили силикат магния (10% веса) и смесь нагревали 2 ч при 90^oC, чтобы удалить оставшийся калиевый катализатор. Полученный после фильтрования продукт бензилового эфира алкоксилированного полиола представлял собой прозрачную жидкость, имеющую следующую структуру:

где n ≈ 4.

Стадия 2. Получение алкоксилированного глицерина
Полученный на стадии 1 бензиловый эфир алкоксилированного полиола (550 ч. ) ввели в реактор для работы под давлением, оборудованный мешалкой. После продувания азотом добавили этанол (300 ч.) и палладиевую чернь (2 ч.) и вводили водород до тех пор, пока давление водорода не достигло 100 psi (6,8 атм). После нагревания до 100^oC давление водорода было увеличено до 300 psi (20,4 атм), и поддерживали это давление в течение 24 ч. Затем реактор продули азотом и удалили катализатор фильтрованием. Продукт алкоксилированного полиола, полученный после удаления этанола и других летучих веществ отгонкой в вакууме, представлял собой бесцветную жидкость. Методами ¹H или ¹³C ЯМР оставшиеся бензильные группы обнаружены не были; таким образом, подтверждена структура продукта как

где n ≈ 4.

Стадия 3. Получение этерифицированного алкоксилированного глицерина
Алкоксилированный полиол со стадии 2 (98 ч.) смешали с соевыми жирными кислотами (208 ч.) и нагрели до 240^oC. За реакцией следили с помощью изократической жидкостной хроматографии, используя колонки с силикагелем и этилацетат в качестве элюента. Когда было достигнуто более 95% превращения гидроксильных групп, избыточную жирную кислоту удаляли вакуумной перегонкой с водяным паром при 240^oC (1 мм рт. ст.). Полученный продукт этерифицированного алкоксилированного полиола представлял собой светло-желтое прозрачное масло, имеющее запах, внешний вид и вкус рафинированного соевого масла. Было определено, что структура продукта такова

где n в среднем ≈ 4, а R представлял собой C₁₅-C₁₇ олефиновый или парафиновый радикал, полученный от соевых жирных кислот.

Пример 7
Этот пример демонстрирует алкоксилирование полиола, содержащего кетальную защитную функциональность. Смесь 1, 2 изопропилиденглицерина (548 ч. получен по методике, описанной в Org. Syn. Coll. vol. 3, p. 502) и гидроксида калия (10 ч.) нагревали при 100^oC при пониженном давлении до тех пор, пока не прекратилось выделение воды. После объединения с дополнительным количеством 1,2-изопропилиденглицерина (788 ч. ) при 95^oC добавляли пропиленоксид (475 ч.) на основе требований по давлению. После того, как добавление пропиленоксида было завершено, полученный защищенный алкоксилированный полиол продували азотом, а затем нагревали при 90^oC в течение 2 ч с силикатом магния (150 ч.) для того, чтобы удалить оставшийся калиевый катализатор. Полученный после фильтрования продукт имел следующую структуру:

где n в среднем ≈ 8,1.

Пример 8.

Этот пример иллюстрирует получение алкоксилированного полиола с удаленной защитной группой с использованием способа по данному изобретению. Защищенный алкоксилированный полиол из примера 1 (1964 ч.) перемешивали с 0,4 н. водной серной кислотой (1990 ч.) при комнатной температуре в течение 10 мин. В течение этого времени смесь стала гомогенной. Через 15 мин резонансы от изопропилиденовых групп не были наблюдаемы спектроскопией Н ЯМР. Однако в реакционной смеси было обнаружено присутствие ацетона. К смеси при перемешивании добавляли гидроксид натрия (примерно 50% водный раствор) до тех пор, пока смесь не перестала быть кислой. Во время добавления гидроксида натрия наблюдалось разделение фаз. Это разделение фаз было неожиданным ввиду высокой водорастворимости триола полипропиленгликоля (например, пропоксилированного глицерина) со сравнимым молекулярным весом. Верхнюю органическую фазу отделили от нижней водной фазы и нагревали с силикатом магния (примерно 1 вес.) при 100^oC, в то время как сверху удаляли остаточную воду (примерно 200 ч.). Фильтрование обработанной органической фазы дало алкоксилированный полиол с удаленной защитной группой, который имел общую структуру

где n в среднем ≈ 8,1.

Для того, чтобы продемонстрировать почти полную регенерацию целевого алкоксилированного полиола с удаленной защитной группой в верхней органической фазе, нижнюю водную фазу экстрагировали хлороформом и получили 31 ч. (только 1,7% от теоретического выхода) алкоксилированного полиола с удаленной защитной группой. Достигнутая эффективность разделения фаз была неожиданной ввиду высокой водорастворимости пропоксилированного глицерина, имеющего подобный молекулярный вес.

Пример 9.

Этим примером иллюстрируется этерификация алкоксилированного полиола с удаленной защитной группой. Продукт из примера 2 (1100 ч.) нагревали при 240^oC соевыми жирными кислотами (2145 ч. 30% молярный избыток) при продувании азота. Через 6 ч жидкостной хроматографией (силикагель/этилацетат) было зафиксировано более чем 95%-ное превращение алкоксилированного полиола с удаленной защитной группой. Избыточную жирную кислоту удаляли вакуумной перегонкой с водяным паром при 240^oC(давление 1 мм). Полученный этерифицированный алкоксилированный полиол по внешнему виду, запаху и вкусу напоминал рафинированное соевое масло и имел общую структуру

где n в среднем ≃ 8,1, и группа

представляла собой группу сложного эфира жирной кислоты, произведенную от соевых жирных кислот.

Пример 10.

Трет-бутиловый моноэфир глицерина получают нагреванием смеси глицерина (500 ч. по весу), изобутилена (275 ч.) и серной кислоты (18 ч.) при 75^oC в течение 2 ч. Смесь охлаждают, нейтрализуют и перегоняют в вакууме при 12 мм Hg до тех пор, пока температура не достигнет 168^oC. Будучи повторно перегнанным при 5 мм Hg, дистиллат является требуемым моноэфиром, имеющим точку кипения 93 94^oC.

Пропоксилированный трет-бутиловый моноэфир глицерина, содержащий около 6 эквивалентов пропиленоксида на эквивалент глицерина, получают путем загрузки трет-бутилового моноэфира глицерина (148 ч.) и водного раствора 45%-ного гидроксида калия (5 ч.) в автоклав, оборудованный средствами контроля температуры, давления и вакуума. Автоклав эвакуируют до менее 10 мм Hg, одновременно нагревая до 110^oC для удаления воды. После этого в автоклаве снова поднимают давление азотом до 34 psig. Затем по возрастающей подают пропиленоксид (348 ч.) в течение 5 ч. Реакционную смесь держат при 110^oC до тех пор, пока не будет достигнут по меньшей мере 99% превращение пропиленоксида (приблизительно 4 ч). Продукт третбутилового моноэфира пропоксилированного глицерина затем нагревают при 110^oC в течение 3 ч с силикатом магния (25 ч.) и фильтруют для удаления калиевого катализатора.

Для того, чтобы получить требуемый этерифицированный алкоксилированный глицерин, трет-бутиловый моноэфир пропоксилированного глицерина (496 ч.) нагревают с жирными кислотами соевого масла (в количестве, достаточном для обеспечения 3 эквивалентов жирной кислоты на эквивалент моноэфира) и п- толуолсульфокислотой (10 ч.) при 125^oC и давлении 10 мм Hg до тех пор, пока не произойдет по меньшей мере 95%-ное превращение жирной кислоты. Оставшуюся п-толуолсульфокислоту удаляют промыванием несколько раз равным объемом воды. После этого промытый продукт перегоняют в вакууме с водяным паром путем нагрева до 200 205^oC при давлении 10 мм Hg с водой, медленно пропускаемой под поверхностью жидкого продукта (общее количество добавленной воды составляет 3 ч. воды на 1 ч. продукта этерифицированного алкоксилированного глицерина). Полученный таким образом очищенный продукт является этерифицированным пропоксилированным моноглицеридом, пригодным для применения в качестве заменителя жира при получении пищевых композиций с пониженной калорийностью.

Claims

1. Пищевой продукт пониженной калорийности, содержащий жировой компонент, отличающийся тем, что в качестве жирового компонента он содержит эаменитель жира: моноглицериды формулы

где 1 ≅ (n₁ + n₂)≅14, C₂≅R ≅ C₂ ₄ олефиновый или парафиновый радикал от соевых жирных кислот,
или диглицериды формулы

где 1 ≅ n ≅ 14; С₂ ≅ R ≅ C₂ ₄ олефиновый радикал от соевых жирных кислот,
или смесь заменителя жира с пищевым маслом, при этом количество в смеси составляет не менее 5%
2. Продукт по п.1, отличающийся тем, что в качестве пищевого масла он содержит жидкое масло.

3. Продукт по п.1, отличающийся тем, что он является основой для производства текучей или полутвердой приправы к салату.

4. Продукт по п.1, отличающийся тем, что он является основой для производства майонеза.

5. Продукт по п.1, отличающийся тем, что он является основой для маргарина.

6. Продукт по п.1, отличающийся тем, что в качестве пищевого масла он содержит арахисовое масло.

7. Продукт по п.1, отличающийся тем, что он является основой для приготовления рассыпчатого теста.