RU2061687C1 - Производные амида алкановой кислоты, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения сорняков - Google Patents
Производные амида алкановой кислоты, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения сорняков Download PDFInfo
- Publication number
- RU2061687C1 RU2061687C1 SU915052789A SU5052789A RU2061687C1 RU 2061687 C1 RU2061687 C1 RU 2061687C1 SU 915052789 A SU915052789 A SU 915052789A SU 5052789 A SU5052789 A SU 5052789A RU 2061687 C1 RU2061687 C1 RU 2061687C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- substituted
- halogen
- alkyl
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 14
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- -1 difluoromethoxy, propargyloxy Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical group [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 7
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- FUXJMHXHGDAHPD-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=NC=CC=N1 FUXJMHXHGDAHPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZFCHNZDUMIOWFV-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CC=N1 ZFCHNZDUMIOWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C1)=CC(*)=CC1C(*)(C*)** Chemical compound CC(C1)=CC(*)=CC1C(*)(C*)** 0.000 description 1
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в сельском хозяйстве. Сущность: производные амида алкановой кислоты ф-лы 1 с определенными значениямм радикалов и способы их получения путем взаимодействия реагента 1-производное пиримидинкарбоновой кислоты и реагента 2-амина или путем взаимодействия реагента 1-производного пиримидинамида и реагента 2-алкилгалогенида или путем взаимодействия реагента 1-производного пиримидинсульамида и реагент 2-эквивалентное или большее количество основания. Гербицидная композиция, включающая в качестве активного ингредиента - производное амида алкановой кислоты в количестве 1 - 30 мас. ч. и целевые добавки, в количестве - остальное. Способ уничтожения сорняков путем обработки почвы, на которой будут произрастать растения, или растений производными амида алкановой кислоты в количестве 25 - 100 г/10 ар. Структура соединений ф-лы 1 представлена в описании.
Description
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям - производным амида алкановой кислоты, трем различным способам их получения, гербицидной композиции и способу уничтожения сорняков, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
В последние годы разработано много гербицидов, и внесен вклад в улучшение продуктивности и в уменьшение энергозатрат на проведение сельскохозяйственных работ. Однако, поскольку многие из этих гербицидов воздействуют специфично на соответствующие виды культурных растений и сорняков, необходимо использовать их селективно в зависимости от отдельных видов культурных растений и мест, на которых они применяются, так чтобы они были наиболее эффективными. Поэтому в данной области всегда важно разрабатывать новые соединения, имеющие гербицидный эффект.
Целью настоящего изобретения является предоставление новой гербицидной композиции, содержащей соединение, имеющее химическую структуру, отличающуюся от структуры обычных гербицидов, в качестве эффективного ингредиента, которая может многосторонне использоваться при культивировании различных культурных растений.
В качестве исследований, проведенных для достижения вышеуказанной цели, настоящие изобретатели обнаружили, что некоторый вид производных амида алкановой кислоты, имеющих пиримидиновое кольцо или триазиновое кольцо или их соли являются эффективными для уничтожения различных сорняков и являются безопасными для культурных растений.
Настоящее изобретение было достигнуто на основе данного открытия.
Настоящее изобретение относится к производству амида алкановой кислоты следующей формулы (1) и его соли:
где R1 водород; гидроксил; низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкокси-низшей алкоксигруппой, низшей алкилгиогруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или фенильной группой; низшая алкенильная группам низшая алкоксигруппа; низшая алкенилоксигруппа; бензилоксигруппа;
R2 гидроксил; цианаили аминогруппа, низшая алкилсулфониламиногруппа или группа SО2R5, где R5 - представляет низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или галогеном; (С3 С6) циклоалкил; 1-пирролидинил;
R3 низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном; циклогексанил; (С3 С6) циклоалкил; (С3 С6) циклоалкилметил; фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R4 водород; низший алкил; X галоген; низший алкил; низший алкокси; фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, ди- (низший) алкил аминогруппа низшая алкиламиногруппа; галоген; низший алкил; замещенный галогеном;
У низший алкил: низший алкокси; низшая ди- или моно-алкиламиногруппа или соль щелочного металла или низший алкил аммониевая соль. Описываемые соединения и его соли могут быть получены, например, с помощью следующих процессов (1) (3), схема:
(Q атом галогена, цианo-группа, имидозолильная группа).
где R1 водород; гидроксил; низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкокси-низшей алкоксигруппой, низшей алкилгиогруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или фенильной группой; низшая алкенильная группам низшая алкоксигруппа; низшая алкенилоксигруппа; бензилоксигруппа;
R2 гидроксил; цианаили аминогруппа, низшая алкилсулфониламиногруппа или группа SО2R5, где R5 - представляет низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или галогеном; (С3 С6) циклоалкил; 1-пирролидинил;
R3 низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном; циклогексанил; (С3 С6) циклоалкил; (С3 С6) циклоалкилметил; фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R4 водород; низший алкил; X галоген; низший алкил; низший алкокси; фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, ди- (низший) алкил аминогруппа низшая алкиламиногруппа; галоген; низший алкил; замещенный галогеном;
У низший алкил: низший алкокси; низшая ди- или моно-алкиламиногруппа или соль щелочного металла или низший алкил аммониевая соль. Описываемые соединения и его соли могут быть получены, например, с помощью следующих процессов (1) (3), схема:
(Q атом галогена, цианo-группа, имидозолильная группа).
Claims (5)
1. Производные амида алкановой кислоты общей формулы
где R1 водород, гидроксил, низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкоксинизшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или фенильной группой, низшая алкенильная группа, низшая алкоксигруппа, низшая алкенилоксигруппа, бензилоксигруппа;
R2 гидроксил, циано- или аминогруппа, низшая алкилсульфониламиногруппа или группа SO2R5, где R5 низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или галогеном, C3 C6 циклоалкил, 1 пирролидинил;
R3 низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном, циклогексенил, C3 C6-циклоалкил, C3 - C6-циклоалкилметил, фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R4 водород, низший алкил;
X галоген, низший алкил, низший алкокси, фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, динизший алкил аминогруппа, низшая алкиламиногруппа, галоген, низший алкил, замещенный галогеном;
Y низший алкил, низший алкокси; низшая ди- или моноалкиламиногруппа, или соль щелочного металла или низший алкил аммониевая соль.
где R1 водород, гидроксил, низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкоксинизшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или фенильной группой, низшая алкенильная группа, низшая алкоксигруппа, низшая алкенилоксигруппа, бензилоксигруппа;
R2 гидроксил, циано- или аминогруппа, низшая алкилсульфониламиногруппа или группа SO2R5, где R5 низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или галогеном, C3 C6 циклоалкил, 1 пирролидинил;
R3 низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном, циклогексенил, C3 C6-циклоалкил, C3 - C6-циклоалкилметил, фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R4 водород, низший алкил;
X галоген, низший алкил, низший алкокси, фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, динизший алкил аминогруппа, низшая алкиламиногруппа, галоген, низший алкил, замещенный галогеном;
Y низший алкил, низший алкокси; низшая ди- или моноалкиламиногруппа, или соль щелочного металла или низший алкил аммониевая соль.
2. Композиция, включающая активный ингредиент производное пиримидина и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного пиримидина она содержит производные амида алкановой кислоты общей формулы
где R1 водород, гидроксил, низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкоксинизшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или фенильной группой, низшая алкенильная группа, низшая алкоксигруппа, низшая алкенилоксигруппа, бензилоксигруппа;
R2 гидроксил; циано или аминогруппа; низшая алкилсульфониламиногруппа, группа SO2R5, где R5 низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или галогеном, C3 C6 циклоалкил, 1-пирролидинил;
R3 низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном; C3 - C6-циклоалкилметил; C3 C6-циклоалкил, циклогексенил, фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R4 водород, низший алкил;
Х галоген, низший алкил, низший алкокси, фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, ди(низший)алкиламиногруппа;
Y низший алкил, низший алкокси, низшая ди- или моноалкиламиногруппа или соль щелочного металла или низшая алкиламмониевая соль,
при следующем содержании ингредиентов, мас.ч.
где R1 водород, гидроксил, низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкоксинизшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или фенильной группой, низшая алкенильная группа, низшая алкоксигруппа, низшая алкенилоксигруппа, бензилоксигруппа;
R2 гидроксил; циано или аминогруппа; низшая алкилсульфониламиногруппа, группа SO2R5, где R5 низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или галогеном, C3 C6 циклоалкил, 1-пирролидинил;
R3 низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном; C3 - C6-циклоалкилметил; C3 C6-циклоалкил, циклогексенил, фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R4 водород, низший алкил;
Х галоген, низший алкил, низший алкокси, фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, ди(низший)алкиламиногруппа;
Y низший алкил, низший алкокси, низшая ди- или моноалкиламиногруппа или соль щелочного металла или низшая алкиламмониевая соль,
при следующем содержании ингредиентов, мас.ч.
Производные амида алкановой кислоты 1 30
Целевые добавки Остальное
3. Способ уничтожения сорняков путем обработки почвы, на которой будут произрастать растения, или растений производными пиримидина, отличающийся тем, что в качестве производных пиримидина используют производные амида алкановой кислоты общей формулы
где R1 водород, гидроксил, низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкоксинизшей алкоксикарбонильной группой, низшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой или фенильной группой, низшая алкенильная группа; низшая алкоксигруппа; низшая алкенилоксигруппа, бензилоксигруппа;
R2 гидроксил; циано- или аминогруппа, низшая алкилсульфониламиногруппа; группа SO2R5, где R5 низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или атомом галогена, C3 C6-циклоалкил, 1-пирролидил;
R3 низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном, C3 - C6-циклоалкилметил, C3 C6-циклоалкил, циклогексенил, фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R4 водород, низший алкил;
Х галоген, низший алкил, низший алокоси, фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, ди(низший)алкиламиногруппа;
Y низший алкил, низшая алкоксигруппа, низшая алкиламиногруппа или соль щелочного металла или низшая алкиламмониевая соль,
в количестве 25 100/10 ар.
Целевые добавки Остальное
3. Способ уничтожения сорняков путем обработки почвы, на которой будут произрастать растения, или растений производными пиримидина, отличающийся тем, что в качестве производных пиримидина используют производные амида алкановой кислоты общей формулы
где R1 водород, гидроксил, низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкоксинизшей алкоксикарбонильной группой, низшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой или фенильной группой, низшая алкенильная группа; низшая алкоксигруппа; низшая алкенилоксигруппа, бензилоксигруппа;
R2 гидроксил; циано- или аминогруппа, низшая алкилсульфониламиногруппа; группа SO2R5, где R5 низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или атомом галогена, C3 C6-циклоалкил, 1-пирролидил;
R3 низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном, C3 - C6-циклоалкилметил, C3 C6-циклоалкил, циклогексенил, фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R4 водород, низший алкил;
Х галоген, низший алкил, низший алокоси, фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, ди(низший)алкиламиногруппа;
Y низший алкил, низшая алкоксигруппа, низшая алкиламиногруппа или соль щелочного металла или низшая алкиламмониевая соль,
в количестве 25 100/10 ар.
4. Способ получения производных амидов алкановой кислоты общей формулы
где R1 водород;
R2 SO2R5, где R5 низший алкил;
R3 низший алкил или C3 C6-циклоалкилметил;
R4 водород;
Х и Y низшая алкоксигруппа,
отличающийся тем, что производные пиримидина общей формулы
значения радикалов указаны выше, вводят во взаимодействие с эквивалентным или большим количеством активирующего агента конденсации, с последующим взаимодействием полученного продукта с соединением формулы
где R1 и R2 имеют указанные значения,
и подкислением полученной реакционной массы.
где R1 водород;
R2 SO2R5, где R5 низший алкил;
R3 низший алкил или C3 C6-циклоалкилметил;
R4 водород;
Х и Y низшая алкоксигруппа,
отличающийся тем, что производные пиримидина общей формулы
значения радикалов указаны выше, вводят во взаимодействие с эквивалентным или большим количеством активирующего агента конденсации, с последующим взаимодействием полученного продукта с соединением формулы
где R1 и R2 имеют указанные значения,
и подкислением полученной реакционной массы.
5. Способ получения производных амидов алкановой кислоты общей формулы I
где R1 низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой, низшей алкоксикарбонильной группой;
R2 SО2R5, где R5 низший алкил;
R3 низший алкил или циклопропил;
X и Y низшая алкоксигруппа,
отличающийся тем, что производное пиримидина общей формулы
где радикалы имеют указанные значения,
вводят во взаимодействие с соединением общей формулы R1W, где R1 имеет указанные значения, W галоид.
где R1 низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой, низшей алкоксикарбонильной группой;
R2 SО2R5, где R5 низший алкил;
R3 низший алкил или циклопропил;
X и Y низшая алкоксигруппа,
отличающийся тем, что производное пиримидина общей формулы
где радикалы имеют указанные значения,
вводят во взаимодействие с соединением общей формулы R1W, где R1 имеет указанные значения, W галоид.
6. Способ получения производных амидов алкановой кислоты общей формулы
где X и Y низшая алкоксигруппа;
R3 низший алкил;
R4 водород;
R5 низший алкил;
M щелочной металл, изопропиламиногруппа,
отличающийся тем, что производное пиримидина общей формулы
где радикалы имеют указанные значения,
вводят во взаимодействие с эквивалентным или большим количеством основания.
где X и Y низшая алкоксигруппа;
R3 низший алкил;
R4 водород;
R5 низший алкил;
M щелочной металл, изопропиламиногруппа,
отличающийся тем, что производное пиримидина общей формулы
где радикалы имеют указанные значения,
вводят во взаимодействие с эквивалентным или большим количеством основания.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33016890 | 1990-11-30 | ||
| JP330168/1990 | 1990-11-30 | ||
| PCT/JP1991/001649 WO1992009584A1 (en) | 1990-11-30 | 1991-11-29 | Alkanamide derivative, its salt, production thereof, and herbicide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2061687C1 true RU2061687C1 (ru) | 1996-06-10 |
Family
ID=18229582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU915052789A RU2061687C1 (ru) | 1990-11-30 | 1991-11-29 | Производные амида алкановой кислоты, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения сорняков |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5411934A (ru) |
| EP (1) | EP0514551A4 (ru) |
| KR (1) | KR927003542A (ru) |
| BR (1) | BR9106027A (ru) |
| CA (1) | CA2074812A1 (ru) |
| RU (1) | RU2061687C1 (ru) |
| WO (1) | WO1992009584A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2225862C2 (ru) * | 1998-07-09 | 2004-03-20 | Байер Акциенгезельшафт | Замещенные ациламинофенил-урацилы |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9219115D0 (en) * | 1992-09-09 | 1992-10-21 | Schering Agrochemicals Ltd | Herbicides |
| DE4329598A1 (de) * | 1993-09-02 | 1995-03-09 | Bayer Ag | Malodinitril-substituierte 1,3,5-Triazin-diamine |
| DE4329911A1 (de) * | 1993-09-04 | 1995-03-09 | Basf Ag | Substituierte Milchsäurederivate mit einem N-organischen Rest in beta-Position |
| DE19517186A1 (de) * | 1995-05-11 | 1996-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Fluor-pyrimidine |
| US7045519B2 (en) * | 1998-06-19 | 2006-05-16 | Chiron Corporation | Inhibitors of glycogen synthase kinase 3 |
| JP4533534B2 (ja) | 1998-06-19 | 2010-09-01 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド | グリコーゲンシンターゼキナーゼ３のインヒビター |
| MA41020A (fr) | 2014-11-25 | 2017-10-03 | Evelo Biosciences Inc | Compositions probiotiques et prébiotiques, et leurs procédés d'utilisation pour la modulation du microbiome |
| CN115252650A (zh) | 2015-11-03 | 2022-11-01 | 布里格姆及妇女医院股份有限公司 | 用于治疗和/或预防食物变态反应的治疗性微生物群 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3826230A1 (de) * | 1988-08-02 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Heterocyclische n-acylsufonamide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als herbizide oder wachstumsregulatoren |
| US5238907A (en) * | 1989-10-09 | 1993-08-24 | Schering Aktiengesellschaft | Substituted 2-pyrimidinyl-acetic acid derivatives, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators |
| GB9015916D0 (en) * | 1990-07-19 | 1990-09-05 | Schering Agrochemicals Ltd | Herbicides |
-
1991
- 1991-11-29 KR KR1019920701814A patent/KR927003542A/ko not_active Abandoned
- 1991-11-29 EP EP19910920816 patent/EP0514551A4/en not_active Withdrawn
- 1991-11-29 RU SU915052789A patent/RU2061687C1/ru active
- 1991-11-29 BR BR919106027A patent/BR9106027A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-11-29 WO PCT/JP1991/001649 patent/WO1992009584A1/ja not_active Ceased
- 1991-11-29 US US07/916,127 patent/US5411934A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-29 CA CA002074812A patent/CA2074812A1/en not_active Abandoned
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент Германии N 2932643, кл. С 07 Д 239/26, опубл. 1981. Европейский патент 0094260, кл. С 07 Д 329/26, опубл. 1983. Патент США N 4427437, кл. А 01 N 5/00, 1984. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2225862C2 (ru) * | 1998-07-09 | 2004-03-20 | Байер Акциенгезельшафт | Замещенные ациламинофенил-урацилы |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0514551A4 (en) | 1993-05-05 |
| KR927003542A (ko) | 1992-12-18 |
| BR9106027A (pt) | 1993-01-05 |
| CA2074812A1 (en) | 1992-05-31 |
| WO1992009584A1 (en) | 1992-06-11 |
| US5411934A (en) | 1995-05-02 |
| EP0514551A1 (en) | 1992-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100392825B1 (ko) | 2-이미다졸린-5-온을 함유하는 살진균성 조성물 및 이를 이용한 농작물 병원성 진균류의 퇴치방법 | |
| RU2061687C1 (ru) | Производные амида алкановой кислоты, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения сорняков | |
| UA26408C2 (uk) | Похідhі піримідиhу, що проявляють гербіцидhі властивості, спосіб їх одержаhhя (варіаhти), проміжhі сполуки, гербіцидhа композиція та спосіб боротьби із бур'яhами | |
| EP0248086B1 (en) | Imidazole derivatives, bactericides containing them, and process for their preparation | |
| CS240993B2 (en) | Fungicide and bectericide agent and its effective compound production method | |
| WO2007045386A1 (en) | Compounds and relative use for the control of phytopathogens | |
| CN1121138C (zh) | 杀真菌盐 | |
| KR880011184A (ko) | 페녹시카르복실산 및 이것을 유효성분으로 함유하는 제초제 | |
| JP3663522B2 (ja) | 植物生育調節用組成物及びその使用方法 | |
| EP0101588B1 (en) | Compositions comprising amino and diamino acid derivatives and use thereof as plant growth stimulants | |
| JPS6333309A (ja) | 殺菌剤に関する改良 | |
| CS235313B2 (en) | Fungicide agent and method of effective substance production | |
| KR910007922A (ko) | 벤즈옥사지닐-피라졸, 및 그의 제조방법 및 용도 | |
| CA1272612A (en) | Turfgrass management compositions | |
| JPH0768087B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| SU540551A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| JPS61291591A (ja) | エチレンビスジチオカルバミン酸およびｎ−（ベンズイミダゾイル−２）−カルバミン酸のメチルエステルの亜鉛および銅の錯塩類並びにそれらの製造法 | |
| JPS5989664A (ja) | 有価な作物の存在下における選択的な雑草コントロ−ル化合物および方法 | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| JP2717947B2 (ja) | 除草組成物 | |
| JPS60202868A (ja) | 新規なトリアゾリルアルキル誘導体、それらの製造方法ならびにそれらを含有する植物生長調整剤および殺菌剤 | |
| EP0120480A1 (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| DE2805941C2 (de) | Hydraziniumphosphite, ihre Herstellung und funigzide Zusammensetzungen | |
| JPS61204106A (ja) | 除草剤クロロアセトアミド類 | |
| JP2901667B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 |