[go: up one dir, main page]

LV11181B - Nitrogen containing heterocyclic compounds in racemic form or in the form of individual enantiomers thereof - Google Patents

Nitrogen containing heterocyclic compounds in racemic form or in the form of individual enantiomers thereof Download PDF

Info

Publication number
LV11181B
LV11181B LVP-92-133A LV920133A LV11181B LV 11181 B LV11181 B LV 11181B LV 920133 A LV920133 A LV 920133A LV 11181 B LV11181 B LV 11181B
Authority
LV
Latvia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
methyl
optionally substituted
independently
Prior art date
Application number
LVP-92-133A
Other languages
English (en)
Other versions
LV11181A (lv
Inventor
Edward S Lazer
Julian Adams
Clara K Miao
Peter Farina
Original Assignee
Boehringer Ingelheim Pharma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehringer Ingelheim Pharma filed Critical Boehringer Ingelheim Pharma
Publication of LV11181A publication Critical patent/LV11181A/lv
Publication of LV11181B publication Critical patent/LV11181B/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (18)

1 LV 11181 Izgudrojuma formula 1. Slāpekli saturoši heterocikliski savienojumi ar formulu (I)
2. Savienojums pēc 1. punkta, kurā R1 atrodas stāvoklī 5 un ir Ci.3alkilgrupa vai halogēna atoms, R2 ir ūdeņraža atoms, R3 ir cikloheksilgrupa, R4 ir 2- vai 3-piridinilgrupa, R5 ir ūdeņraža atoms, Re ir ūdeņraža atoms, X ir O vai S un n ir 1.
2 kurā: X ir O vai S; Y ir C vai N; Z ir C vai N, ar noteikumu, ka Y un Z abi nav N; Ri un R2, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci-6alkilgrupa, halogēna atoms, trifluormetilgrupa, ciāngrupa, Ci^alkoksigrupa; -COOR7, kur R7 ir ūdeņraža atoms vai Ci^alkilgrupa; -C(0)NR8R9 , kur R8 un Rg, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci-3alkilgrupa, metoksigrupa vai abi kopā veido piperidīna gredzenu; nitrogrupa; -NR10R11, kur R10 un Rn ir ūdeņraža atoms vai Ci^alkilgrupa; -C(0)Ri2, kur Ri2 ir Ci^alkilgrupa; -S02Ri2; -NHC(0)Ri2; -NHS02Ri2 vai -S02NRi3Ri4, kur R13 un R14, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai Ci^alkilgrupa; R3 ir metilgrupa, cikloheksilgrupa, fenilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, trifluormetilgrupu, Ci^alkilgrupu, Ci^alkoksigrupu, -S02Ri2, -NHC(0)Ri2, -NHS02Ri2, -S02NRi3Rt4, kur Ri2, R13 un R14 ir ar jau minētām nozīmēm vai arī nitrogrupa, vai arī R3 ir 1-piperidinilgrupa, 2-, 3- vai 4-piridinilgrupa, morfolinilgrupa, tiomorfolinilgrupa, pirolidinilgrupa; imidazolilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar C^alkilgrupu pie slāpekļa atoma; 2-tiazolilgrupa, 2-metil-4-tiazolilgrupa; vai arī R3 ir di(Ci^alkil)aminogrupa vai Ci^alkoksigrupa; R4 ir -C(=0)0Ri6, kur R18 ir C^alkilgrupa; -C(0)NRi7Ri8> kur R17 un Rļ8l neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci.3alkilgrupa, metoksigrupa; vai abi kopā ar slāpekļa atomu veido morfolinilgrupu, piperidinilgrupu vai pirolidinilgrupu; fenilgrupa, neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, CMalkil-grupu, Ci-4alkoksigrupu; 3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-ilgrupa; 2- vai 3-tienilgrupa; 2-, 3- vai 4- piridinilgrupa; 4-pirazolilgrupa; 2-imidazolilgrupa, neobligāti aizvietota pie slāpekļa atoma ar metilgrupu; 2-tiazolilgrupa, neobligāti aizvietota stāvoklī 4 ar metilgrupu; -C(=0)-Rig, kur R19 ir Ci.3alkil-grupa, fenilgrupa, 1 -metilimidazol-2-ilgrupa; -CH2OR2o, kur R2o ir Ci.3alkil-grupa; -CH2SR20; -CH2S02CH3; -CH2N(R20)2; -CH2HNC(=0)R2i, kur R21 ir metilgrupa, aminogrupa , metilaminogrupa vai -CH2NHS02CH3; -CH20C(=0)NHCH3; 3 LV 11181 Rs un R6 , neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai metilgrupa; n ir 0, 1 vai 2, pie nosacījuma, ka vienlaikus nav iespējamas šādas aizvietotāju kombinācijas: (I) Y un Z abi ir C; Ri un R2 ir ūdeņraža atoms, halogēna atoms, Ci^alkilgrupa, Ci^alkoksigrupa, ciāngrupa, nitrogrupa vai trifluormetilgrupa; R3 ir neaizvietota fenilgrupa; R4 ir -C(=0)ORi6·, kur R16' ir ūdeņraža atoms, alkilgrupa, alkenilgrupa vai alkinilgrupa, -C(=0)N(Ri8 )(Ri9·), kur R18· un R19· ir ūdeņraža atoms, C^alkil-grupa, fenilgrupa vai alkoksigrupa, vai arī abas kopā ar slāpekļa atomu veido pirolidinilgrupu, piperidinilgrupu vai morfolinilgrupu, ciāngrupa vai -C(=S)NH2; (II) Y un Z ir C; R4 ir -C(=0)0CH3, R1 un R2 abi ir ūdeņraža atoms, R3 ir 4-hidroksifenilgrupa, neaizvietota fenilgrupa vai 4-imidazolilgrupa, pie tam minētie savienojumi var būt racēmiskā formā, individuālu enantiomēru formā, vai visu iepriekšminēto savienojumu sāļu veidā.
3. Savienojums pēc 1. punkta ar formulu
kurā R1 ir ūdeņraža atoms, R3 ir cikloheksilgrupa un R4 ir fenilgrupa. 4
4. Savienojums pēc 1. punkta ar formulu 4
kurā X ir skābekļa atoms un Rļ ir 5-metilgrupa.
5. Savienojuma pēc 4. punkta enantiomērs.
6. Savienojums pēc 1. punkta ar formulu h5g
R kurā R4 ir cikloheksilgrupa un R3 ir 2-piridinilgrupa. 5 5 LV 11181
7. Savienojuma pēc 1. punkta ar formulu
kurā Ri ir izopropilgrupa, R4 ir fenilgrupa, L-enantiomērs.
8. Savienojums pēc 1. punkta ar formulu
kurā R3 ir cikloheksilgrupa. 6
9. Savienojums pēc 1. punkta ar formulu 6 R I
kurā Ri ir izopropilgrupa, metilgrupa, hlora atoms vai metoksigrupa, R3 ir 4-fluorfenilgrupa.
10. Savienojums pēc 1. punkta ar formulu
kurā R3 ir 4-fluorfenilgrupa vai cikloheksilgrupa. LV 11181 7
11. Savienojums pēc 1. punkta ar formulu H N N
H \J \ Γ W R3 kurā R3 ir cikloheksilgrupa.
12. Savienojums pēc 1. punkta ar formulu C1
NH
/ R 3 kurā R3 ir cikloheksilgrupa. 8
13. Zāļu līdzeklis, kas satur savienojumu ar formulu (I) 8 R
kurā: X ir 0 vai S; Y ir C vai N; Z ir C vai N, ar noteikumu, ka Y un Z abi nav N; Ri un R2, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci-ealkilgrupa, halogēna atoms, trifluormetilgrupa, ciāngrupa, Ci^alkoksigrupa; -COOR7, kur R7 ir ūdeņraža atoms vai Ci-6alkilgrupa; -C(0)NR8Rg , kur R8 un Rg, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci^alkilgrupa, metoksigrupa vai abi kopā veido piperidīna gredzenu; nitrogrupa; -NR10R11, kur R10 un Rn ir ūdeņraža atoms vai Ci^alkilgrupa; -C(0)Ri2, kur R12 ir Ci-6alkilgrupa; -SO2R12; -NHC(0)Ri2; -NHSO2R12 vai -SO2NR13R14, kur R13 un Ru, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai Ci-ealkilgrupa; R3 ir metilgrupa, cikloheksilgrupa, fenilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, trifluormetilgrupu, Ci^alkilgrupu, Ci^alkoksigrupu, -SO2R12, -NHC(0)Ri2, -NHSO2R12, -SO2NR13R14, kur R12, R13 un R14 ir ar 9 LV 11181 jau minētām nozīmēm vai arī nitrogrupa, vai arī R3 ir 1-piperidinilgrupa, 2-, 3- vai 4-piridinilgrupa, morfolinilgrupa, tiomorfolinilgrupa, pirolidinilgrupa; imidazolilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar C^alkilgrupu pie slāpekļa atoma; 2-tiazolilgrupa, 2-metil-4-tiazolilgrupa; vai arī R3 ir di(CMalkil)aminogrupa vai C^alkoksigrupa; R4 ir -C(=0)0Rie, kur R16 ir Cļ^alkilgrupa; -C(0)NRi7Ri8, kur Rļ7 un Ris, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci.3alkilgrupa, metoksigrupa; vai abi kopā ar slāpekļa atomu veido morfolinilgrupu, piperidinilgrupu vai pirolidinilgrupu; fenilgrupa, neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, Ci-^alkil-grupu, C-Malkoksigrupu; 3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-ilgrupa; 2- vai 3-tienilgrupa; 2-, 3- vai 4-piridinilgrupa; 4-pirazolilgrupa; 2-tiazolilgrupa, neobligāti aizvietota stāvoklī 4 ar metilgrupu; ~C(=0)-Ri9, kur R^ ir C-|.3alkil-grupa, fenilgrupa, 1-metilimidazol-2-ilgrupa; -CH2OR20, kur R2o ir Ci.3alkil-grupa; -CH2SR201 -CH2S02CH3; -CH2N(R2o)2; -CH2HNC(=0)R2i, kur R21 ir metilgrupa, aminogrupa , metilaminogrupa vai -CH2NHS02CH3; -CH20C(=0)NHCH3; Rs un R6, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai metilgrupa; n ir 0, 1 vai 2, pie tam minētie savienojumi var būt racēmiskā formā, individuālu enantiomēru formā, vai visu iepriekšminēto savienojumu sāļu veidā.
14. Savienojuma ar formulu (I) pielietojums tāda zāļu līdzekļa ražošanai, kas paredzēts siltasiņu dzīvnieku ārstēšanai, inhibējot leikotriēnu biosintēzi, pie tam formulā (I)
X ir O vai S; Y ir C vai N, 10 Z ir C vai N, ar noteikumu, ka Y un Z abi nav N; R, un R2l neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci-ealkilgrupa, halogēna, atoms, trifluormetilgrupa, ciāngrupa, Ci^alkoksigrupa; -COOR7, kur R7 ir ūdeņraža atoms vai Ci^alkilgrupa; -C(0)NReR9 , kur R« un R9, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci-3alkilgrupa, metoksigrupa vai abi kopā ar slāpekļa atomu veido piperidīna gredzenu; nitrogrupa; -NRioRu, kur R10 un Rn ir ūdeņraža atoms vai Ci-ealkilgrupa; -C(0)Ri2, kur Ri2 ir Ci-ealkilgrupa; -S02Ri2l -NHC(0)Ri2; -NHS02Ri2 vai -S02NR,3Ri4, kur Rļ3 un R14i neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai Ci^alkilgrupa; R3 ir metilgrupa, cikloheksilgrupa, fenilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, trifluormetilgrupu, Ci^alkilgrupu, Ci^alkoksigrupu, -S02Ri2, -NHC(0)Ri2, -NHSO2R12, -S02NRi3Ri4, kur R12, Ri3 un Ri4 ir ar jau minētām nozīmēm vai arī nitrogrupa, vai arī R3 ir 1-piperidinilgrupa, 2-, 3-vai 4-piridinilgrupa, morfolinilgrupa, tiomorfolinilgrupa, pirolidinilgrupa; imidazolilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar Ci^alkilgrupu pie slāpekļa atoma; 2-tiazolilgrupa, 2-metil-4-tiazolilgrupa; vai arī R3 ir di(Ci^alkil)aminogrupa vai CMalkoksigrupa; R4 ir -C(=0)0Rie, kur R16 ir Ci^alkilgrupa; -C(0)NR17Rie, kur Ri7 un Ri8, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci.3alkilgrupa, metoksigrupa; vai abi kopā ar slāpekļa atomu veido morfolinilgrupu, piperidinilgrupu vai pirolidinilgrupu; fenilgrupa, neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, Ci^alkilgrupu, Ci^alkoksigrupu; 3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-ilgrupa; 2- vai 3-tienilgrupa; 2-, 3- vai 4-piridinilgrupa; 4-pirazolilgrupa; 2-imidazolilgrupa, neobligāti aizvietota pie slāpekļa atoma ar metilgrupu; 2-tiazolilgrupa, neobligāti aizvietota stāvoklī 4 ar metilgrupu; -C(=0)-Ri9, kur R19 ir Ci.3alkil-grupa, fenilgrupa, 1-metilimidazol-2-ilgrupa; -CH2OR2o, kur R2o ir C-i-salkil-grupa; -CH2SR2o; -CH2S02CH3; -CH2N(R2o)2; -CH2HNC(=0)R2i, kur R2i ir metilgrupa, aminogrupa, metilaminogrupa vai -CH2NHS02CH3; 11 LV 11181 n ir Ο, 1 vai 2, pie tam minētais savienojums var būt racēmiskā formā, individuāla enantiomēra formā, vai jebkura iepriekšminētā savienojuma sāls veidā.
15. Savienojums ar formulu
kurā: X ir 0; Ri un R2, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci-ealkilgrupa, halogēna atoms, trifluormetilgrupa, ciāngrupa, Ci-6alkoksigrupa; -COOR7, kur R7 ir ūdeņraža atoms vai Ci-ealkilgrupa; -C(0)NRaR9 , kur R8 un Rg, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci-3alkilgrupa, metoksigrupa vai abi kopā veido piperidīna gredzenu; nitrogrupa; -NR10R11, kur R10 un Rn ir ūdeņraža atoms vai C-t-ealkilgrupa; -C(0)Ri2, kur R12 ir Ci.6alkilgrupa; -SO2R12; -NHC(0)Ri2; -NHSO2R12 vai -SO2NR-13R141 kur R13 un Ru, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai Ci-galkilgrupa; R3 ir metilgrupa, cikloheksilgrupa, fenilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, trifluormetilgrupu, C-Malkilgrupu, C^alkoksigrupu, -SO2R12, -NHC(0)Ri2, -NHSO2R12, -S02NRi3Ri4, kur Ri2> R13 un R14 ir ar jau minētām nozīmēm vai arī nitrogrupa, vai arī R3 ir 1-piperidinilgrupa, piridinilgrupa, morfolinilgrupa, pirolidinilgrupa; imidazolilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar Ci^alkilgrupu pie slāpekļa atoma; R4 ir -C(=0)ORi6, kur Rļe ir Ci^alkilgrupa; -C(0)NRi7Rie. kur R17 un Rie, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci.3alkilgrupa, metoksigrupa; vai abi kopā ar slāpekļa atomu veido morfolinilgrupu, piperidinilgrupu vai pirolidinilgrupu; fenilgrupa, neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, 12 Ci^alkilgrupu, Ci^alkoksigrupu; 3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-ilgrupa; 2- vai 3-tienilgrupa; 2-, 3- vai 4-piridinilgmpa; 4-pirazolilgrupa; 2-imidazolilgrupa, neobligāti aizvietota pie slāpekļa atoma ar metilgrupu; 2-tiazolilgrupa, neobligāti aizvietota stāvoklī 4 ar metilgrupu; -CH2OR20, kur R2o ir Ci.3alkil-grupa; -CH2SR20; -CH2S02CH3; -CH2N(R2o)2; -CH2HNC(=0)R2i, kur R2, ir metilgrupa, aminogrupa, metilaminogrupa vai -CH2NHS02CH3; -CH20C(=0)-NHCH3; -C(=0)-R19i kur R19 ir Ci.3alkilgrupa, fenilgrupa, 1 -metilimidazol-2-ilgrupa; R5 un Re, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai metilgrupa; n ir 0, 1 vai 2, pie nosacījuma, ka vienlaikus nav iespējamas šādas aizvietotāju kombinācijas: (I) R1 un R2 ir ūdeņraža atoms, halogēna atoms, Ci^alkilgrupa, C1-4alkoksigrupa, ciāngrupa, nitrogrupa vai trifluormetilgrupa; R3 ir neaizvietota fenilgrupa; R4 ir -C(=0)0Ri6', kur Ri6 ir ūdeņraža atoms, alkilgrupa, alkenilgrupa vai alkinilgrupa, -C(=0)N(Ria)(Ri9·), kur Rie· un Ri9· ir ūdeņraža atoms, Ci-ealkilgrupa, fenilgrupa vai alkoksigrupa, vai arī abas kopā ar slāpekļa atomu veido pirolidinilgrupu, piperidinilgrupu vai morfolinilgrupu, ciāngrupa vai -C(=S)NH2; (II) R4 ir -C(=0)0CH3, Ri un R2 abi ir ūdeņraža atoms, R3 ir 4-hidroksifenilgrupa, neaizvietota fenilgrupa vai 4-imidazolilgrupa, pie tam minētie savienojumi var būt racēmiskā formā, individuālu vai pamatā tīru enantiomēru formā, vai visu iepriekšminēto savienojumu sāļu veidā.
16. Savienojums pēc 15. punkta, kurā R1 un R2 ir Ci^alkilgrupa, halogēna atoms, trifluormetilgrupa, Ci^alkoksigrupa vai -S02NRi3Ri4, kur R13 un R14 ir ūdeņraža atoms vai Ci^alkilgrupa; R3 ir metilgrupa, cikloheksilgrupa, fenilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, trifluormetilgrupu, C^alkilgrupu vai CMalkoksigrupu; 1-piperidinilgrupa vai piridinilgrupa; R4 ir fenilgrupa, neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, 13 LV 11181 C^alkilgrupu vai Ci^alkoksigrupu; 3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-ilgrupa; 2-tienilgrupa; 2-, 3- vai 4-piridinilgrupa vai 1-metilimidazol-2-ilgrupa; n ir 1 vai 2.
17. Ārstnieciskais sastāvs, kas satur savienojumu ar formulu
R 3 kurā: X ir O; Ri un R2, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci^alkilgrupa, halogēna atoms, trifluormetilgrupa, ciāngrupa, Ci-6alkoksigrupa; -COOR7, kur R7 ir ūdeņraža atoms vai Cļ^alkilgrupa; -C(0)NReR9 , kur R$ un Rg, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci.3alkilgrupa, metoksigrupa vai abi kopā ar slāpekļa atomu veido piperidīna gredzenu; nitrogrupa; -NR10R11, kur R10 un Rn ir ūdeņraža atoms vai Ci^alkilgrupa; -C(0)Ri2, kur R12 ir Cļ^alkilgrupa; -SO2R12; -NHC(0)Ri2; -NHSO2R12 vai -SO2NR13R14, kur R13 un R14, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai Ci^alkilgrupa; R3 ir metilgrupa, cikloheksilgrupa, fenilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, trifluormetilgrupu, C^alkilgrupu, Ci^alkoksigrupu; -SO2R12, -NHC(0)Ri2, -NHSO2R12, -SO2NR13R14, kur R12, R13 un R14 ir ar jau minētām nozīmēm vai arī nitrogrupa, vai arī R3 ir 1-piperidinilgrupa, 14 piridinilgrupa, morfolinilgrupa, pirolidinilgrupa vai arī imidazolilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar Ci^alkilgrupu pie slāpekļa atoma; R4 ir -CO2R16, kur R16 ir Ci-4alkilgrupa; -C(0)NRi7Rie, kur R17 un R18, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Cļ^alkilgrupa, metoksigrupa; vai abi kopā ar slāpekļa atomu veido morfolinilgrupu, piperidiniigrupu vai pirolidinilgrupu; fenilgrupa, neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, Ci^alkil-grupu, Ci^alkoksigrupu; 3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-ilgrupa; 2- vai 3-tienilgrupa; 2-, 3- vai 4-piridinilgrupa; 4-pirazolilgrupa; 1-metil-2- imidazolilgrupa; -C(=0)-R19, kur R19 ir Ci-3alkil-grupa, fenilgrupa, 1-metilimidazol-2-ilgrupa; R5 un Re , neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai metilgrupa; n ir 0, 1 vai 2, pie tam minētais savienojums var būt racēmiskā formā, individuāla vai pamatā tīra enantiomēra formā, vai jebkura iepriekšminētā savienojuma sāls veidā.
18. Savienojuma ar pielietojums tāda zāļu līdzekļa ražošanai, kas paredzēts siltasiņu dzīvnieku ārstēšanai, inhibējot leikotriēnu biosintēzi, pie tam šī savienojuma formulā
X ir O; R1 un R2, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci^alkilgrupa, halogēna atoms, trifluormetilgrupa, ciāngrupa, Ci^alkoksigrupa; -COOR7, kur R7 ir ūdeņraža atoms vai Ci^alkilgrupa; -C(0)NR8R9 , kur R8 un R9, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci^alkilgrupa, metoksigrupa vai 15 15 LV 11181 abi kopā veido piperidīna gredzenu; nitrogrupa; -NR10R11, kur R10 un Rn ir ūdeņraža atoms vai C^alkilgrupa; -C(0)R-i2, kur R12 ir Ci-6alkilgrupa; -SO2R12; -NHC(0)Ri2! -NHSO2R12 vai -SO2NR13R14. kur R13 un R14, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai C-i-ealkilgrupa; R3 ir metilgrupa, cikloheksilgrupa, fenilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, trifluormetilgrupu, Ci^alkilgrupu, C^alkoksigrupu, -SO2R12. -NHC(0)Ri2, -NHSO2R12. -SO2NR13R14, kur R12, R13 un R14 ir ar jau minētām nozīmēm vai arī nitrogrupa, vai arī R3 ir 1-piperidinilgrupa, piridinilgrupa, morfolinilgrupa, pirolidinilgrupa; imidazolilgrupa, kas neobligāti aizvietota ar Ci^alkilgrupu pie slāpekļa atoma; R4 ir -C(=0)0R16, kur Ri6 ir Ci^alkilgrupa; -C(0)NRi7Ri8, kur R17 un Ri8, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms, Ci.3alkilgrupa, metoksigrupa; vai abi kopā ar slāpekļa atomu veido morfolinilgrupu, piperidinilgrupu vai pirolidinilgrupu; fenilgrupa, neobligāti aizvietota ar halogēna atomu, C-Malkil-grupu, Ci^alkoksigrupu; 3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-ilgrupa; 2- vai 3-tienilgrupa; 2-, 3- vai 4-piridinilgrupa; 4-pirazolilgrupa; 1 -metil-2-imidazolilgrupa; -C(=0)-Ri9i kur R19 ir Ci^alkilgrupa, fenilgrupa, 1-metilimidazol-2-ilgrupa; Rs un R$, neatkarīgi viens no otra, ir ūdeņraža atoms vai metilgrupa; n ir 0, 1 vai 2, pie tam minētais savienojums var būt racēmiskā formā, individuāla vai pamatā tīra enantiomēra formā, vai jebkura iepriekšminētā savienojuma sāls veidā.
LVP-92-133A 1991-09-24 1992-09-24 Nitrogen containing heterocyclic compounds in racemic form or in the form of individual enantiomers thereof LV11181B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US76459191A 1991-09-24 1991-09-24
US07/937,315 US5296486A (en) 1991-09-24 1992-09-04 Leukotriene biosynthesis inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LV11181A LV11181A (lv) 1996-04-20
LV11181B true LV11181B (en) 1996-08-20

Family

ID=27117489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LVP-92-133A LV11181B (en) 1991-09-24 1992-09-24 Nitrogen containing heterocyclic compounds in racemic form or in the form of individual enantiomers thereof

Country Status (19)

Country Link
US (2) US5296486A (lv)
EP (1) EP0535521A3 (lv)
JP (1) JPH05213911A (lv)
KR (1) KR930005992A (lv)
AU (1) AU661034B2 (lv)
CA (1) CA2078810A1 (lv)
CZ (1) CZ293392A3 (lv)
FI (1) FI924277A7 (lv)
HU (2) HU213113B (lv)
IL (1) IL103251A (lv)
LV (1) LV11181B (lv)
MX (1) MX9205432A (lv)
NO (1) NO923695L (lv)
NZ (1) NZ244429A (lv)
PL (1) PL296038A1 (lv)
RU (1) RU2080321C1 (lv)
SG (1) SG46381A1 (lv)
SK (1) SK293392A3 (lv)
TW (1) TW218877B (lv)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5698550A (en) * 1993-06-14 1997-12-16 Pfizer Inc. Tetralin and chroman derivatives useful in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
CO4520280A1 (es) * 1993-10-26 1997-10-15 Boehringer Ingelheim Pharma Derivados de pirrolidina, inhibidores de la bioscientesis de leucotrienos
DE4428531A1 (de) * 1994-08-12 1996-02-15 Boehringer Ingelheim Kg Neue enantiomerenreine Pyridylcycloalkylethylamine und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
US5616717A (en) * 1995-04-20 1997-04-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of pure enantiomers of 1-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine
US5856497A (en) 1995-12-11 1999-01-05 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Asymmetric synthesis of α-cycloalkylalkyl substituted methanamines
RU2212407C2 (ru) * 1997-11-10 2003-09-20 Бристол-Маерс Сквибб Компани Бензотиазольные ингибиторы протеинтирозинкиназ
US5952326A (en) * 1997-12-10 1999-09-14 Pfizer Inc. Tetralin and chroman derivatives useful in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
US6329372B1 (en) 1998-01-27 2001-12-11 Celltech Therapeutics Limited Phenylalanine derivatives
WO1999043642A1 (en) * 1998-02-26 1999-09-02 Celltech Therapeutics Limited Phenylalanine derivatives as inhibitors of alpha4 integrins
GB9805655D0 (en) 1998-03-16 1998-05-13 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6521626B1 (en) 1998-03-24 2003-02-18 Celltech R&D Limited Thiocarboxamide derivatives
GB9811159D0 (en) 1998-05-22 1998-07-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9811969D0 (en) * 1998-06-03 1998-07-29 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9812088D0 (en) 1998-06-05 1998-08-05 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9814414D0 (en) 1998-07-03 1998-09-02 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9821061D0 (en) 1998-09-28 1998-11-18 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9821222D0 (en) 1998-09-30 1998-11-25 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9825652D0 (en) 1998-11-23 1999-01-13 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9826174D0 (en) 1998-11-30 1999-01-20 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6800486B1 (en) 1998-12-07 2004-10-05 Smithkline Beecham Corporation Method for quantitative determination of amino acids
WO2000034251A1 (en) * 1998-12-07 2000-06-15 Smithkline Beecham Corporation A method for quantitative determination of amino acids
DE60036918D1 (de) 1999-01-22 2007-12-13 Elan Pharm Inc Verbindungen die die vla-4 vermittelte adhäsion von leukozyten inhibieren
JP2002535316A (ja) * 1999-01-22 2002-10-22 エラン ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド Ｖｌａ−４により媒介される白血球接着を阻害する縮合環へテロアリールおよび複素環式化合物
US6436904B1 (en) 1999-01-25 2002-08-20 Elan Pharmaceuticals, Inc. Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
WO2000045635A1 (en) * 1999-02-08 2000-08-10 Lion Bioscience Ag Thiazole derivatives and combinatorial libraries thereof
US6518283B1 (en) 1999-05-28 2003-02-11 Celltech R&D Limited Squaric acid derivatives
US6534513B1 (en) 1999-09-29 2003-03-18 Celltech R&D Limited Phenylalkanoic acid derivatives
US6436977B1 (en) 1999-09-29 2002-08-20 Pfizer Inc. Dosing regimens for lasofoxifene
US6455539B2 (en) 1999-12-23 2002-09-24 Celltech R&D Limited Squaric acid derivates
EP1332132B1 (en) 2000-04-17 2007-10-10 UCB Pharma, S.A. Enamine derivatives as cell adhesion molecules
FR2808798A1 (fr) * 2000-05-09 2001-11-16 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives antagonistes du recepteur de la vitronectine
US6545013B2 (en) 2000-05-30 2003-04-08 Celltech R&D Limited 2,7-naphthyridine derivatives
US6403608B1 (en) 2000-05-30 2002-06-11 Celltech R&D, Ltd. 3-Substituted isoquinolin-1-yl derivatives
US6740654B2 (en) 2000-07-07 2004-05-25 Celltech R & D Limited Squaric acid derivatives
AU2001275724A1 (en) 2000-08-02 2002-02-13 Celltech R&D Limited 3-substituted isoquinolin-1-yl derivatives
EP1557410B1 (en) * 2000-12-15 2009-09-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Bacterial gyrase inhibitors and uses thereof
TWI281470B (en) 2002-05-24 2007-05-21 Elan Pharm Inc Heterocyclic compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by alpha4 integrins
TW200307671A (en) 2002-05-24 2003-12-16 Elan Pharm Inc Heteroaryl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by α 4 integrins
SE0202429D0 (sv) * 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab Novel Compounds
CA2512602A1 (en) * 2003-01-13 2004-07-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzoxazole derivatives and their use as adenosine receptor ligands
PL371841A1 (pl) * 2004-12-20 2006-06-26 ADAMED Sp.z o.o. Nowe związki pochodne kwasu 3-fenylopropionowego
PL372332A1 (pl) * 2005-01-19 2006-07-24 ADAMED Sp.z o.o. Nowe związki, pochodne kwasu 3-fenylopropionowego
PL372356A1 (pl) * 2005-01-20 2006-07-24 ADAMED Sp.z o.o. Nowe związki, pochodne kwasu 3-fenylopropionowego
ZA200803280B (en) 2005-09-29 2009-11-25 Elan Pharm Inc Pyrimidinyl amide compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
DE602006020754D1 (de) 2005-09-29 2011-04-28 Elan Pharm Inc Carbamatverbindungen, die die durch vla-4 vermittelte leukozytenadhäsion inhibieren
MY151045A (en) 2006-02-27 2014-03-31 Elan Pharm Inc Pyrimidinyl sulfonamide compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by vla-4
DE102006021878A1 (de) * 2006-05-11 2007-11-15 Sanofi-Aventis Phenylamino-benzoxazol substituierte Carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EA200900014A1 (ru) * 2006-06-30 2009-06-30 Басф Се Замещенные соединения 1-(азолин-2-ил)амино-2-арил-1-гетарилэтана
US20090258907A1 (en) * 2008-04-09 2009-10-15 Abbott Laboratories Compounds useful as inhibitors of rock kinases
MY157597A (en) * 2008-04-11 2016-06-30 Janssen Pharmaceutica Nv Thiazolopyridin-2-yloxy-phenyl and thiazolopyrazin-2-yloxy-phenyl amines as modulators of leukotriene a4 hydrolase
PL2367794T3 (pl) 2008-11-24 2013-06-28 Basf Se Utwardzalna kompozycja zawierająca aktywowaną termicznie utajoną zasadę
WO2010126914A1 (en) 2009-04-27 2010-11-04 Elan Pharmaceuticals, Inc. Pyridinone antagonists of alpha-4 integrins
WO2014195230A1 (de) 2013-06-03 2014-12-11 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte benzoxazole
UY35592A (es) 2013-06-03 2014-12-31 Bayer Pharma AG Benzoxazoles sustituidos

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3419994A1 (de) * 1984-05-29 1985-12-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyl- und benzthiazolyl-aminosaeuren, ihre herstellung und verwendung im pflanzenschutz
DE3533331A1 (de) * 1985-09-18 1987-03-26 Heumann Ludwig & Co Gmbh Pyridothiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4873346A (en) * 1985-09-20 1989-10-10 The Upjohn Company Substituted benzothiazoles, benzimidazoles, and benzoxazoles
FI91859C (fi) * 1987-06-17 1994-08-25 Eisai Co Ltd Analogiamenetelmä antiallergisena aineena aktiivisen bentsotiatsolijohdannaisen valmistamiseksi
AU653349B2 (en) * 1990-07-24 1994-09-29 Agilent Technologies Australia (M) Pty Ltd Inductively coupled plasma spectroscopy
IE920921A1 (en) * 1991-04-04 1992-10-07 Eisai Co Ltd Benzothiazole derivative

Also Published As

Publication number Publication date
NZ244429A (en) 1995-07-26
NO923695L (no) 1993-03-25
MX9205432A (es) 1993-03-31
CZ293392A3 (en) 1993-12-15
TW218877B (lv) 1994-01-11
KR930005992A (ko) 1993-04-20
AU2527492A (en) 1993-03-25
FI924277A0 (fi) 1992-09-24
CA2078810A1 (en) 1993-03-25
IL103251A (en) 1996-09-12
EP0535521A2 (en) 1993-04-07
HU210881A9 (en) 1995-09-28
LV11181A (lv) 1996-04-20
RU2080321C1 (ru) 1997-05-27
FI924277L (fi) 1993-03-25
NO923695D0 (no) 1992-09-23
EP0535521A3 (en) 1993-06-16
US5296486A (en) 1994-03-22
FI924277A7 (fi) 1993-03-25
SK293392A3 (en) 1995-09-13
AU661034B2 (en) 1995-07-13
SG46381A1 (en) 1998-02-20
JPH05213911A (ja) 1993-08-24
HU213113B (en) 1997-02-28
HU9203033D0 (en) 1992-12-28
PL296038A1 (en) 1993-10-18
HUT64951A (en) 1994-03-28
US5552421A (en) 1996-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
LV11181B (en) Nitrogen containing heterocyclic compounds in racemic form or in the form of individual enantiomers thereof
DE68915225T2 (de) Benzazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die sie enthalten.
US7645778B2 (en) Heteroaryl compounds as P2Y1 receptor inhibitors
AP384A (en) Inhibition of the replication of HIV and related viruses using thiourea derivative compounds or salts thereof.
TWI313266B (en) Thiazoline derivatives and pharmaceutical composition containing the same
JP2988739B2 (ja) １，８−ナフチリジン−２−オン誘導体
JP5028484B2 (ja) Ｇｐｒ３８受容体媒介疾患の治療に有用なピペラジニル誘導体
CA2415899A1 (en) Medicine comprising dicyanopyridine derivative
GB2177395A (en) Thiazole derivatives
CA3076667C (en) Phenylpyridine derivative and pharmaceutical composition comprising the same
US5147881A (en) 4-(1,2-benzisoxazolyl)piperidine antipsychotic agents
DK171133B1 (da) 1-Pyridyl- eller -pyrimidyl-4-substitueret alkyl-piperaziner eller -homopiperaziner, fremstilling af disse, samt farmaceutiske præparater indeholdende disse
US6380229B1 (en) 2-(N-cyanoimino)thiazolidin-4-one derivatives
NO763922L (lv)
US5432179A (en) Piperazine derivatives and pharmaceuticals containing the same
MXPA05003022A (es) Nuevos compuestos antimicobacterianos.
KR20080003380A (ko) 우레아 유도체들, 그 제조방법 및 그 이용
US20240083896A1 (en) Nitrogen Containing 2,3-Dihydroquinazolinone Compounds as Nav1.8 Inhibitors
US4935424A (en) 4 or 5-(substituted piperazinylalkyl)-2-aminothiazoles as antipsychotic agents
CS196360B2 (en) Process for preparing derivatives of phenylpiperazine
Walczyński et al. Histamine H1 receptor ligands: Part I. Novel thiazol-4-ylethanamine derivatives: synthesis and in vitro pharmacology
US5478945A (en) Thiazoline derivatives
JPS6360978A (ja) アミノチアゾ−ル化合物
US5171746A (en) Thiazole and imidazole derivatives and antiulcer composition containing same
US5541179A (en) Tropon-2-one piperazine carboxamides as serotonergic agents