LU88117A1 - Nouvelles formulations pour application locale et leur utilisation - Google Patents
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Description
La présente invention a pour objet de nouvelles formulations pour application locale contenant, comme substance active, une allylamine.
L'invention concerne en particulier une formulation pour application locale telle qu'un vernis à ongles, comprenant le composé de formule I
sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide, en tant que substance active, avec un agent filmogène tel que l'acétate de poly- vinyle, un copolymérisat des esters alkyliques de l'acide acrylique et de l'acide méthacrylique à groupes ammonium quaternaires ou un copolymérisat de l'oxyde de méthyle et de vinyle et d'un monoester alkylique de l'acide maléique, et, si nécessaire, d'autres excipients.
Le composé de formule I peut se présenter sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide. Les sels d'addition d'acides peuvent être obtenus selon les méthodes habituelles a partir de la base libre, et vice-versa. Comme exemples de sels d'addition d'acides appropriés, on peut citer le chlorhydrate, le lactate et l'ascorbate. On préfère la base libre et le chlorhydrate.
Le composé de formule I est connu et décrit par exemple dans la demande de brevet européen 24587.
Il appartient à la classe des allylamines antifongiques. Il est connu dans la technique sous la dénomination commune internationale de terbinafine et est commercialisé sous la marque Lamisil. Outre son efficacité contre les dermatophytes après administration par voie orale ainsi que par application locale, on a trouvé qu'il est également très efficace après administration par voie orale pour le traitement de 1'onychomycose, étant donné qu'il a une forte activité anti-fongique et une affinité élevée pour la kératine des ongles où on constate une concentration plus élevée en substance active. Il est donc possible d'obtenir des taux de guérison sensiblement supérieurs à ceux obtenus avec les thérapies habituelles, par exemple par un traitement par voie orale avec la griséofulvine.
Bien que le composé de formule I soit un médicament sans danger, un traitement systémique de 1'onychomycose présente des inconvénients, par exemple l'exposition de tout l'organisme a la substance active et le besoin de doses relativement élevées. Un traitement local, à savoir une application locale, est donc fortement souhaité et serait préféré par de nombreux patients. D'autre part, de nombreux essais ont été effectués avec divers médicaments, par exemple la griséofulvine, pour préparer des formulations pour application locale destinées au traitement de 1'onychomycose, mais les résultats obtenus n'ont pas été convaincants. Cela pourrait résulter d'une pénétration insuffisante des médicaments dans les couches profondes des ongles.
La Demanderesse a maintenant trouvé de façon surprenante que le composé de formule I, lorsqu'il est formulé dans un véhicule approprié, est très efficace dans le traitement de 1'onychomycose par application locale sur des ongles infectés.
De telles formulations doivent avoir les propriétés suivantes: étant donné que la pénétration dans les ongles infectés est relativement lente, elles doivent former un dépôt après l'application à partir duquel le médicament est diffusé librement dans le tissu de l'ongle, elles doivent pouvoir permettre de libérer facilement le médicament, elles doivent être commodes pour le patient, par exemple faciles à appliquer, permettre une application peu fréquente, être faciles à éliminer et être bien tolérées.
On a trouvé qu'on pouvait obtenir des formulations possédant les avantages indiqués ci-dessus avec une efficacité élevée, lorsque le composé de formule I, sous forme de base libre ou d'un sel d'addition d'acide, est mis sous forme d'un vernis à ongles contenant un ou plusieurs agents filmogènes appropriés et, si nécessaire, d'autres excipients usuels.
Les composants des vernis à ongles de l'invention, sont: 1. le composé de formule I sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide. 2. Un agent filmogène. L'agent filmogène peut être hydrosoluble ou non. Les polymères appropriés comme agents filmogènes insolubles dans l'eau, sont par exemple l'acétate de polyvinyle, les copolymérisats des esters alkyliques de l'acide acrylique et de l'acide méthacrylique à groupes ammonium quaternaires et les copolymérisats de l'oxyde de méthyle et de vinyle et d'un monoester alkylique de l'acide maléique. Bien que le polymère utilisé le plus souvent dans les vernis a ongles soit la nitrocellulose, ce polymère ne peut pas être utilisé dans la présente invention en raison de son incompatibilité chimique avec la substance active.
Les polymères appropriés comme agents filmogènes hydrosolubles, sont en particulier les polymères solubles dans l'eau ainsi que dans les solvants organiques. Comme polymères de ce type on peut citer par exemple la polyvinylpyrrolidone (PVP) et les copolymères de la vinylpyrrolidone et de l'acétate de vinyle. Le poids moléculaire moyen de ces copolymères est compris de préférence entre environ 60 000 + 15 000. Un polymère connu de ce dernier type est par exemple celui commercialisé sous la marque Kollidon VA 64. On préfère les agents filmogènes insolubles dans l'eau tels que l'acétate de polyvinyle ou les copolymérisats des esters alkyliques de l'acide acrylique et de l'acide méthacrylique à groupes ammonium quaternaires, par exemple ceux commercialisés sous la marque Eudragit RL et Eudragit RS, ou les copolymérisats de l'oxyde de méthyle et de vinyle et d'un monoester alkylique de l'acide maleique, par exemple ceux commercialises sous la marque Gantrez ES.
Le composé de formule I et l'agent filmogène sont présents dans la composition en une proportion en poids comprise de préférence entre environ 1:0,5 et environ 1:25, plus préférablement entre environ 1:1 et environ 1:20 et spécialement entre environ 1:1 et environ 1:10.
Le composé de formule I représente par exemple entre environ 0,5% et environ 30-6, de preference entre environ 1% et environ 20% en poids du poids total de la composition.
Outre la substance active et l'agent filmogène, les compositions contiennent habituellement d'autres excipients usuels, par exemple un système solvant. Ce dernier peut être un solvant aqueux ou organique ou un mélange d'un solvant organique et d'eau. Les solvants organiques sont ceux qui sont physiologiquement acceptables et physiologiquement compatibles avec la substance active et les autres ingrédients de la composition. Comme solvants appropriés, on peut citer l'éthanol, 1'isopropanol, l'acétone et l'acétate d'éthyle. Le système solvant préféré est l'éthanol en association avec une certaine quantité d'eau. La quantité d'eau est généralement inférieure à la quantité de solvant. Les rapports appropriés eau/solvant sont par exemple inférieurs à 1:3. Toutefois, dans certains cas, la quantité d'eau peut être supérieure a celle du solvant et le rapport peut aller jusqu'à 2,5:1.
Les compositions de l'invention peuvent également contenir d'autres ingrédients qui stabilisent les formulations et améliorent leurs propriétés. Il peut s'agir en particulier des ingrédients suivants: des plastifiants tels que les phtalates de di-alkyle, par exemple le phtalate de dibutyle, les huiles d'hydroxyacides gras, par exemple l'huile de ricin, les triglycérides et les huiles de silicone; des modificateurs de films qui changent les propriétés de l'agent filmogène principal et améliorent en particulier ses propriétés d'application, par exemple sa dureté après évaporation du solvant ou la flexibilité sur l'ongle. Ces modificateurs peuvent être par exemple des résines d'esters acryliques, des résines arylsulfonamide-formaldéhyde, des dérivés de la cellulose ou des résines polyamides; des tensio-actifs, par exemple les éthers alkyli-ques du polyéthylèneglycol (par exemple ceux commercialisés sous la marque Brij), qui permettent de solubiliser le médicament, spécialement dans des véhicules contenant de l'eau; des agent augmentant la pénétration, par exemple la l-dodécylazacycloheptane-2-one commercialisée sous la marque Azone, le diméthylsulfoxyde, les alcools gras insaturés, les tensio-actifs et le propylèneglycol; - des agents colorants, - des antioxydants, par exemple le tocopherol; des agents complexants, par exemple l'acide éthylènediaminetétraacétique (Komplexon III); et des absorbants UV.
Les formulations pour application locale de l'invention telles que les vernis à ongles, peuvent être obtenues selon les méthodes habituelles en mélangeant le composé de formule I, sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide, avec un agent filmogène approprié tel que l'acétate de polyvinyle ou un copolymérisat des esters alkyliques de l'acide acrylique et de l'acide méthacrylique à groupes ammonium quaternaires ou un copolymérisat de l'oxyde de méthyle et de vinyle et d'un monoester alkylique de l'acide maléique, et avec d'autres excipients, par exemple si nécessaire un système solvant.
Les compositions de l'invention sont particulièrement utiles pour le traitement de l'ony-chomycose. La dose quotidienne indiquée pour une application locale est comprise entre environ 0,05 et environ 5,0 mg de composé de formule I par cm2 de surface d'ongle traitée. Les taux d'application préférés sont compris entre environ 0,1 et 3,0 mg par cm2.
La concentration en composé de formule I dans le tissu de la zone traitée est comprise de préférence entre 0,001 et 1,0 mg/g en fonction du type d'infection fongique de l'ongle et du type d'ongles traités. Les applications peuvent être effectuées une fois par jour dans les cas graves ou même une seule fois par semaine. Les traitements sont de préférence renouvelés tous les 2 ou 3 jours.
Les ongles des pieds et des mains peuvent être traités ensemble lors d'une infection par des agents provoquant l'onychomycose, par exemple les dermatophytes, les levures ou les moisissures.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, le composé de formule I est désigné composé 1.
Exemple 1: Vernis à ongles à 20%
Ingrédients Quantité (g/100 g)
Composé 1 sous forme de base libre 20,00
Phtalate de dibutyle 0,70 Résine acrylique dure, résistante (par ex. Paraloid A-21) 2,50
Acétate de polyvinyle 13,50
Acétate d'éthyle_ 63,30_
Exemple 2: Vernis à ongles à 5%
Ingrédients Quantité (g/100 g)
Composé 1 sous forme de base libre 5,0
Phtalate de dibutyle 0,6
Solution éthanolique à 50% d'un copolymérisat de l'oxyde de méthyle et de vinyle et du monoester butylique de l'acide maléique (par ex.
Gantrez ES 425) 30,0
Ethanol 30,0
Acétate d'éthyle_34,4_
Exemple 3: vernis à ongles à 5%
Ingrédients Quantité (g/100 g)
Composé 1 sous forme de base libre 5,0
Triacetate de glycerol 2,0
Alcool oléique 2,0
Solution éthanolique à 50% d'un copolymérisat de l'oxyde de méthyle et de vinyle et du monoester éthylique de l'acide maléique (par ex.
Gantrez ES 225) 40,0
Eau 10,0
Ethanol à 94% (poids/poids) 40,98
Butyl-hydroxytoluène_0,02_
Exemple 4: Vernis à ongles à 5%
Ingrédients Quantité (g/100 g)
Composé 1 sous forme de chlorhydrate 5,0
Triacétate de glycérol 2,0
Myristate d'isopropyle 2,0
Gantrez ES 225 40,0
Eau 10,0
Ethanol à 94% (poids/poids) 40,98
Butyl-hydroxytoluène_ 0,02_
Exemple 5: Vernis à ongles à 5%
Ingrédients Quantité (g/100 g)
Composé 1 sous forme de chlorhydrate 5,0
Triacetate de glycerol 2,0
Myristate d'isopropyle 2,0
Copolymérisat d'esters de l'acide acrylique et de l'acide méthacrylique à faible teneur en groupes ammonium quaternaires (par ex. Eudragit RL 100) 20,0 Résine acrylique, dure, résistante (par ex. Paraloid B-82) 2,5
Eau 5,0
Ethanol à 94% (poids/poids) 63,48
Butyl-hydroxytoluène _0 r 02_
Exemple 6: Vernis à ongles à 2%
Ingrédients Quantité (g/100 g)
Composé 1 sous forme de chlorhydrate 2,0
Huile de ricin 3,0
Solution éthanolique à 50% d'un copolymérisat de l'oxyde de méthyle et de vinyle et du monoester butylique de l'acide maléique (par ex.
Gantrez ES 425) 40,0
Ethanol à 94% (poids/poids)_55,0_
Exemple 7: Vernis à ongles à 10% - éliminable avec de l'eau ingrédients Quantité (g/100 g)
Composé 1 sous forme de chlorhydrate 10,0
Myristate d'isopropyle 6f0
Copolymère vinylpyrro- lidone/acétate de vinyle 12,0
Eau 5,0
Isopropanol___67,0-
Exemple 8: vernis à ongles à 5% - éliminable avec de l'eau ingrédients Quantité (g/100 g)
Composé 1 sous forme de chlorhydrate 5,0
Myristate d'isopropyle 6,0
Copolymère vinylpyrro- lidone/acétate de vinyle 10,0
Isopropanol _ 19,0-
Exemple 9: solution pour ongles à 1% - aqueuse (éliminable avec de l'eau)
Ingrédients Quantité (g/100 g)
Composé 1 sous forme de chlorhydrate
Ether laurique du polyoxy-éthylène(4)-glycol (par ex. Brij 30) 2,0
Copolymère vinylpyrro- lidone/acétate de vinyle 12,0 1,2-propylèneglycol 5,0
Ethanol à 94% (poids/poids) 25,0
Pyrosulfite de sodium 0,1
Na-EDTA 0'1
Eau distillée____54,8_ L'efficacité des formulations de l'invention peut être mise en évidence in vitro ou in vivo. Une méthode in vitro appropriée est la mesure de la pénétration à travers des ongles excisés, il ressort de cette méthode que des concentrations en médicament efficaces d'un point de vue anti-fongique sont atteintes également dans les couches les plus profondes du tissu de l'ongle. Une autre méthode in vitro consiste à mesurer le taux de dissolution du médicament a partir d'une couche sèche de vernis; on constate d'après cette méthode que des quantités de médicament suffisamment efficaces d'un point de vue anti-fongique sont libérées à partir des couches sèches de vernis. Comme essai in vivo, on peut citer l'étude en double aveugle dans 1'onychomycose.
Claims (9)
1. une formulation pour application locale telle qu'un vernis à ongles, pour le traitement de l'onychomycose, caractérisée en ce qu'elle comprend le composé de formule I
sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide, en tant que substance active, avec un agent filmogene tel que 1'acetate de poly- vinyle, un copolymérisat des esters alkyliques de l'acide acrylique et de l'acide méthacrylique à groupes ammonium quaternaires ou un copolymérisat de l'oxyde de méthyle et de vinyle et d'un monoester alkylique de l'acide maléique, et, si nécessaire, d'autres excipients.
2. Une formulation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'agent filmogène est l'acétate de polyvinyle.
3. Une formulation selon la revendication 2, caractérisée en ce que l'agent filmogène est un copolymérisat des esters alkyliques de l'acide acrylique et de l'acide méthacrylique à groupes ammonium quaternaires .
4. Une formulation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'agent filmogene est un copolymérisat de l'oxyde de méthyle, et de vinyle et d'un monoester alkylique de l'acide maléique.
5. Une formulation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le rapport pondéral du compose de formule I à l'agent filmogène est compris entre environ 1:0,5 et environ 1:25.
6. Une formulation selon la revendication 5, caractérisée en ce que le rapport pondéral du composé de formule I à l'agent filmogène est compris entre environ 1:1 et environ 1:20.
7. Une formulation selon la revendication 6, caractérisée en ce que le rapport pondéral du composé de formule I à l'agent filmogène est compris entre environ 1:1 et environ 1:10.
8. Une formulation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le composé de formule I représente entre environ 0,5% et environ 30% en poids du poids total de la composition.
9. Une formulation selon la revendication 8, caractérisée en ce que le composé de formule I représente entre environ 1% et environ 20% en poids du poids total de la composition.
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