KR920002611A - 신규의 3-치환 세펨화합물 및 그의 제조방법 - Google Patents
신규의 3-치환 세펨화합물 및 그의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR920002611A KR920002611A KR1019910003397A KR910003397A KR920002611A KR 920002611 A KR920002611 A KR 920002611A KR 1019910003397 A KR1019910003397 A KR 1019910003397A KR 910003397 A KR910003397 A KR 910003397A KR 920002611 A KR920002611 A KR 920002611A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- amino
- hydrogen
- rium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
Description
Claims (13)
- 하기 일반식(I)로 표현되는 세펨화합물 및 그의 약학적으로 허용 가능한 염.상기 식에서 R1은 탄소수 1내지 4의 저급 알킬기 또는(여기에서, R2,R3은 각각 수소 또는 탄소수 1내지 3의 저급알킬이고, R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 저급알킬기이다)을 나타내고; R14는 수소 또는 아미노 보호기를 나타내고; Q는 CH 또는 N이며;는 질소원자를 1내지 4개를 함유하고, 산소 또는 황원자를 함유할 수 있으며 질소원자중 하나가 아미노기로 치환되어 4급 암모늄이 되는 포화 또는 불포화된 헤테로 고리 또는 이들의 기가 치환 또는 비치환된 벤젠 또는 임의의 헤테로 고리기와 축합된 헤테로 고리기로 다음중 선택되는 것이다. 1-아미노피롤리디늄메틸, 1-아미노피롤리디늄메틸(4-아미노몰포린-4-이움)메틸1-아미노-1,2,3,6-테트라히드로피리디늄메틸(1-아미노-3-피롤린-1-이움)메틸1-아니노인돌린이움메틸1-아미노리롤리움메틸1-아미노인돌리움메틸1-아미노-4-히드록시피페리디늄메틸(2-아미노-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-이움)메틸1-아미노-1-메틸-4-피페라지늄메틸(4-아미노-1,2,4-트리아졸-2-리움)메틸(1-아미노-1,2,3-트리아졸-3-리움)메틸(1-아미노-1,2,4-트리아졸-4-리움)메틸(1-아미노벤조트리아졸-3-리움)메틸(1-아미노벤즈이미다졸-3-리움)메틸(1-아미노이미다졸-3-리움)메틸(1-아미노피라졸-2-리움)메틸(1-아미노테트라졸-4-리움)메틸 (1-아미노-1,4,5,6-테트라히드로피리미딘-3-이움)메틸1-아미노인다졸-2-리움)메틸.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸, -CH2COOH 또는이고, R1a는 수소, Q는 CH 또는 N이며;는 1-이미노피롤리디늄인 세펨화합물 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸, -CH2COOH 또는이고, R1a는 수소이고, Q는 CH 또는 N이며;는 (2-아미노-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-이움)메틸인 세펨화합물 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸, -CH2COOH 또는이고, R1a는 수소이고, Q는 CH 또는 N이며;는 1-이미노-1-메틸-4-피페라지늄메틸인 세펨화합물 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸, -CH2COOH 또는이고, R1a는 수소, Q는 CH 또는 N이며;는 (4-아미노-1,2,4-트리아졸-2-리움)메틸인 세펨화합물 및 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸, -CH2COOH 또는이고, R1a는 수소, Q는 CH 또는 N이며;는 (1-이미노-1,2,3-트리아졸-3-리움)메틸인 세펨화합물 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸, -CH2COOH 또는이고, R1a는 수소, Q는 CH 또는 N이며;는 (1-이미노-1,2,3-트리아졸-4-리움)메틸인 세펨화합물 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸, -CH2COOH 또는이고, R1a는 수소, Q는 CH 또는 N이며;는 (1-이미노벤조트리아졸-3-리움)메틸인 세펨화합물 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸, -CH2COOH 또는이고, R1a는 수소, Q는 CH 또는 N이며;는 (1-이미노벤즈이미다졸-3-리움)메틸인 세펨화합물 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
- 제1항 내지 제9항중 어느 한항에 있어서, 염산, 황산염 또는 말레인산염 형태인 세펨화합물의 약학적으로 허용가능한 염.
- 유효성분인 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 따른 화합물 및 담체를 함유함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 하기의 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 아실화 유도체와 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 생성한 뒤 계속하여 모든 보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 세펨화합물 및 그의 약제학적 허용가능한 염의 제조방법.상기 식에서 R1은 탄소수 1-4의 저급 알킬기 또는(여기에서, R2,R3은 각각 수소 또는 탄소수 1내지 3의 저급알킬기, R4는 수소 또는 탄소수 1내지 4의 저급알킬기를 나타낸다)을 나타내고; R1a는 수소 또는 아미노 보호기이고, B1은 수소 또는 카복시보호기를 나타내고, q는 0 또는 1이며, Q는 CH 또는 N이고; 2,3,4위치를 가고하는 파선은 그 화합물이 세프-2-엠 또는 세프-3-엠 화합물임을 나타내며, 세펨의 3위치에 치환되는 치환기는 질소원자를 1∼4개를 함유하고 산소 또는 황원자를 함유할 수 있으며 질소원자중 하나가 아미노기로 치환되어 4급 암모늄이 되는 포화 또는 불포화된 헤테로 고리기 또는 이들의 기가 치환 또는 비치환된 벤젠 또는 임의의 헤테로 고리기와 축합된 헤테로 고리기로 다음중 선택되는 기이다. 1-아미노피롤리디늄메틸, 1-아미노피롤리디늄메틸(4-아미노몰포린-4-이움)메틸1-아미노-1,2,3,6-테트라히드로피리디늄메틸(1-아미노-3-피롤린-1-이움)메틸1-아니노돌린이움메틸1-아니노피롤리움메틸1-아미노인돌리움메틸1-아미노-1-메틸-4-히드록시피페리디늄메틸(4-아미노-1,2,4-트리아졸-2-리움)메틸(1-아미노-1,2,3-트리아졸-3-리움)메틸(1-아미노-1,2,4-트리아졸-4-리움)메틸(1-아미노벤조트리아졸-3-리움)메틸(1-아미노벤즈이미다졸-3-리움)메틸(1-아미노이미다졸-3-리움)메틸(1-아미노피라졸-2-리움)메틸(1-아미노테트라졸-4-리움)메틸 (1-아미노-1,4,5,6-테트라히드로피리미딘-3-이움)메틸1-아미노인다졸-2-리움)메틸.
- 상기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅸ) 또는 (Ⅸa)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅸ)의 화합물을 제조한 후 계속하여 모든 보호기를 제거하여 하기 일반식(Ⅰ)의 세펨화합물 및 그의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법.상기 식에서 W는 구핵시약에 의해서 치환될 수 있는 잔기로서 아세톡시기, 염소, 브롬 및 요오드등의 할로겐 원자를 나타내며, R1은 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는(R2,R3는 각각 수소 또는 탄소수 1∼3의 저급알킬기, R4는 수소 또는 탄소수 1∼4의 저급알킬기를 나타낸다)을 나타내고; R1a는 수소 또는 아미노 보호기를나타내고, B1은 수소 또는 카복시보호기를 나타내고, q는 0 또는 1이며, Q는 CH 또는 N이고; 2,3,4 위치를 가교하는 파선은 그 화합물이 세프-2-엠 또는 세프-3-엠 화합물임을 나타내며, 세펨의 3위치에서 치환되는 일반식(Ⅸ)(Ⅸa)의 화합물을 질소원자를 1∼4개를 함유하고 산소 또는 황원자를 함유할 수 있으며 질소원자중 하나가 아미노기로 치환된 포화 또는 불포화된 헤테로 고리화합물 또는 이들의 화합물과 치환 또는 비치환된 벤젠 또는 임의의 헤테로 고리화합물과 임의로 축합된 헤테로 고리화합물로 다음중 선택되는 화합물이다. 1-아미노피롤리딘, 4-아미노몰포린, 1-아미노피페리딘, 4-아미노-1,2,4-트리아졸, 1-아미노피롤, 1-아미노인돌, 1-아미노-1,2,3-트리아졸, 1-아미노벤조트리아졸, 1-아미노벤즈이미다졸, 1-이미노인다졸, 1-아미노-1,2,3,6-테트라히드로피리딘, 1-아미노-3-피롤린, 1-아미노인돌린, 1-아미노-4-히드록시피페리딘, 2-아미노-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린, 1-아미노-1,2,4-트리아졸, 1-아미노이미다졸, 1-아미노피라졸, 1-아미노테트라졸, 1-아미노-1,4,5,6-테트라히드로피리미딘, 1-아미노-1-메틸피페라지늄.※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019910003397A KR940000112B1 (ko) | 1990-07-05 | 1991-02-28 | 신규의 3-치환 세펨화합물 및 그의 제조방법 |
| PCT/KR1991/000012 WO1992000981A1 (en) | 1990-07-05 | 1991-04-19 | Novel 3-substituted cephem compounds and processes for preparation thereof |
| US07/834,310 US5336673A (en) | 1990-07-05 | 1991-04-19 | 3-substituted cephem compounds |
| AU76561/91A AU7656191A (en) | 1990-07-05 | 1991-04-19 | Novel 3-substituted cephem compounds and processes for preparation thereof |
| JP3507556A JPH0733389B2 (ja) | 1990-07-05 | 1991-04-19 | 新規3―置換セフェム化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1990-10143 | 1990-07-05 | ||
| KR900010143 | 1990-07-05 | ||
| KR90-10143 | 1990-07-05 | ||
| KR1019910003397A KR940000112B1 (ko) | 1990-07-05 | 1991-02-28 | 신규의 3-치환 세펨화합물 및 그의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR920002611A true KR920002611A (ko) | 1992-02-28 |
| KR940000112B1 KR940000112B1 (ko) | 1994-01-05 |
Family
ID=26628290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019910003397A Expired - Fee Related KR940000112B1 (ko) | 1990-07-05 | 1991-02-28 | 신규의 3-치환 세펨화합물 및 그의 제조방법 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5336673A (ko) |
| JP (1) | JPH0733389B2 (ko) |
| KR (1) | KR940000112B1 (ko) |
| WO (1) | WO1992000981A1 (ko) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0174535B1 (ko) * | 1989-09-04 | 1999-02-01 | 알렌 제이 스피글 | 베타-락탐 함유 화합물 및 그의 제조방법 |
| JPH0741484A (ja) * | 1993-07-29 | 1995-02-10 | Katayama Seiyakushiyo:Kk | セフェム化合物及び抗菌剤 |
| CN1061978C (zh) * | 1994-09-01 | 2001-02-14 | 大鹏药品工业株式会社 | 制备1-氨基-1,2,3-三唑的方法 |
| AUPN955596A0 (en) * | 1996-04-30 | 1996-05-23 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New compound |
| KR100377136B1 (ko) * | 1997-08-14 | 2003-08-19 | 주식회사 엘지생명과학 | 경구투여가능한 신규 세팔로스포린계 항생제 |
| KR100377137B1 (ko) * | 1997-08-14 | 2003-08-19 | 주식회사 엘지생명과학 | 경구투여가능한 신규 세팔로스포린계 항생제 |
| KR100429585B1 (ko) * | 1998-08-31 | 2004-05-03 | 주식회사 엘지생명과학 | 경구투여가능한 신규 세팔로스포린계 항생제 및 그의 제조방법 |
| US20030203771A1 (en) * | 2002-04-26 | 2003-10-30 | Ronald Rosenberg | Polyurethane elastomers from HDI prepolymers with reduced content of free HDI monomers |
| US20040191803A1 (en) * | 2002-11-22 | 2004-09-30 | Michela Gallagher | Target for therapy of cognitive impairment |
| EP1721906A4 (en) * | 2004-03-05 | 2008-02-27 | Shionogi & Co | METHYLCEPHEM COMPOUND 3-PYRIDINIUM |
| US7183284B2 (en) | 2004-12-29 | 2007-02-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Aminium salts of 1,2,3-triazoles as prodrugs of drugs including antiviral agents |
| CN102548999A (zh) * | 2009-01-20 | 2012-07-04 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 含有取代的含氮稠杂环的头孢菌素衍生物 |
| CN102030766B (zh) * | 2009-09-30 | 2012-08-08 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 含有二氢吡咯并杂环的头孢抗生素 |
| CN102050830B (zh) * | 2009-10-30 | 2012-12-26 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 一种含有氮稠杂环的头孢菌素衍生物 |
| CN102070655B (zh) * | 2009-11-23 | 2012-09-26 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 含有咪唑环的头孢菌素衍生物 |
| CN102167705B (zh) * | 2011-03-14 | 2013-07-10 | 苏州中联化学制药有限公司 | 一种盐酸头孢甲肟的制备方法 |
| US9232952B2 (en) | 2012-04-16 | 2016-01-12 | Medtronic Ps Medical, Inc. | Surgical bur with non-paired flutes |
| US9883873B2 (en) | 2013-07-17 | 2018-02-06 | Medtronic Ps Medical, Inc. | Surgical burs with geometries having non-drifting and soft tissue protective characteristics |
| US10335166B2 (en) | 2014-04-16 | 2019-07-02 | Medtronics Ps Medical, Inc. | Surgical burs with decoupled rake surfaces and corresponding axial and radial rake angles |
| US9955981B2 (en) | 2015-03-31 | 2018-05-01 | Medtronic Xomed, Inc | Surgical burs with localized auxiliary flutes |
| US10265082B2 (en) | 2015-08-31 | 2019-04-23 | Medtronic Ps Medical, Inc. | Surgical burs |
| CN110041191A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-07-23 | 湖南九典宏阳制药有限公司 | 一种培比洛芬的纯化方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1052068A (ko) * | 1963-11-04 | |||
| CH557381A (de) * | 1967-04-15 | 1974-12-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Verfahren zur herstellung von (delta)3-cephemverbindungen. |
| DK154939C (da) * | 1974-12-19 | 1989-06-12 | Takeda Chemical Industries Ltd | Analogifremgangsmaade til fremstilling af thiazolylacetamido-cephemforbindelser eller farmaceutisk acceptable salte eller estere deraf |
| DE2760123C2 (de) * | 1976-01-23 | 1986-04-30 | Roussel-Uclaf, Paris | 7-Aminothiazolyl-syn-oxyiminoacetamidocephalosporansäuren, ihre Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| FR2345153A1 (fr) * | 1976-03-25 | 1977-10-21 | Roussel Uclaf | Nouvelles alcoyloximes derivees de l'acide 7-amino thiazolyl acetamido cephalosporanique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| AR228726A1 (es) * | 1978-05-26 | 1983-04-15 | Glaxo Group Ltd | Procedimiento para la preparacion del antibiotico(6r,7r)-7-((z)-2-(2-aminotiazol-4-il)-2-(2-carboxiprop-2-oxiimino)acetamido)-3-(1-piridiniometil)cef-3-em-4-carboxilato |
| CH641468A5 (de) * | 1978-05-30 | 1984-02-29 | Hoffmann La Roche | Cephemderivate. |
| US4329453A (en) * | 1979-10-02 | 1982-05-11 | Glaxo Group Limited | Cephalosporin antibiotic |
| US4266049A (en) * | 1980-02-20 | 1981-05-05 | Eli Lilly And Company | Process for 3-iodomethyl cephalosporins |
| JPS5872590A (ja) * | 1981-10-28 | 1983-04-30 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | 3−ブロムメチルセフアロスポリン誘導体の製造法 |
| FR2516515A1 (fr) * | 1981-11-16 | 1983-05-20 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de pyridinium thiomethyl cephalosporines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| EP0081971A3 (en) * | 1981-12-08 | 1984-09-26 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Novel cephalosporin compound and process for preparing the same |
| JPS58154588A (ja) * | 1982-03-09 | 1983-09-14 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | 3−置換チオメチルセフアロスポリン誘導体の製造法 |
| EP0097961B1 (en) * | 1982-06-28 | 1987-11-11 | Bristol-Myers Company | Cephalosporin derivatives, a process for the manufacture thereof and pharmaceutical compositions containing said derivatives |
| JP2519054B2 (ja) * | 1986-06-09 | 1996-07-31 | 武田薬品工業株式会社 | 新規セフェム化合物 |
| US4921851A (en) * | 1986-06-09 | 1990-05-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Cephem compounds, their production and use |
| EP0304858A3 (en) * | 1987-08-25 | 1989-12-20 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Cephem compounds, their production and use |
-
1991
- 1991-02-28 KR KR1019910003397A patent/KR940000112B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-19 US US07/834,310 patent/US5336673A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-19 WO PCT/KR1991/000012 patent/WO1992000981A1/en not_active Ceased
- 1991-04-19 JP JP3507556A patent/JPH0733389B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940000112B1 (ko) | 1994-01-05 |
| JPH05502884A (ja) | 1993-05-20 |
| WO1992000981A1 (en) | 1992-01-23 |
| JPH0733389B2 (ja) | 1995-04-12 |
| US5336673A (en) | 1994-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920002611A (ko) | 신규의 3-치환 세펨화합물 및 그의 제조방법 | |
| KR850003890A (ko) | 1H-이미다조[4,5c]-퀴놀린-4-아민의 제조방법 | |
| EP0787726A4 (ko) | ||
| KR840004070A (ko) | 2-아자스피로[4(3+m)]-3-카복실산 유도체의 제조방법 | |
| HU9401726D0 (en) | 2-piperazinone derivatives and process for producing them | |
| ES8105720A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de en-cafalina | |
| KR940019702A (ko) | 퀴놀론카르복실산 및 나프티리돈카르복실산의 유도체 | |
| KR850006421A (ko) | 새로운 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| KR840000563A (ko) | 세펨 화합물의 제조방법 | |
| KR910021397A (ko) | 광학 활성인 8-메톡시퀴놀론카복실산 유도체, 이의 제조방법 및 이의 중간체 | |
| KR850007427A (ko) | 항균 화합물의 제조방법 | |
| KR860002513A (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| KR840001555A (ko) | 치환된 2-페닐-2-(피리딜욕시)-에틸아민과 그의 등 배전자화합물 및 그들의 산부가염을 제조하는 방법 | |
| AU1251988A (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives and pharmaceutical composition thereof | |
| KR850008173A (ko) | 세팔로 스포린 및 그의 제조 중간체의 제조방법 | |
| KR910016689A (ko) | 우레아 유도체 및 이의 염, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 | |
| KR890002036A (ko) | 아졸유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유한 식물질병 억제용 제제 | |
| KR890008148A (ko) | 새로운 세파로스포린 화합물 및 항균제 | |
| KR840001578A (ko) | 9,10-치환된 2-메시틸이미노-3-알킬-3,4,6,7-테트라하이드로-2H-피리미도(6,1-a)이소퀴놀린-4-온의 제조방법 | |
| KR860001815A (ko) | 옥타하이드로-옥사졸로[4,5-g]퀴놀린의 제조방법 | |
| KR960704889A (ko) | 인돌리진 유도체의 제조방법 (Process for the preparation of indolizine derivatives) | |
| KR860002474A (ko) | 치환된 페닐술포닐아졸의 제조방법 | |
| KR840000578A (ko) | 포스포리피드 유도체의 제조방법 | |
| KR930016426A (ko) | 신규 세팔로스포린 유도체 | |
| EP0312245A3 (en) | Polycyclic compounds and pharmaceutical compositions thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0109 | Patent application |
St.27 status event code: A-0-1-A10-A12-nap-PA0109 |
|
| PA0201 | Request for examination |
St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201 |
|
| R17-X000 | Change to representative recorded |
St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000 |
|
| P11-X000 | Amendment of application requested |
St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000 |
|
| P13-X000 | Application amended |
St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000 |
|
| PG1501 | Laying open of application |
St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501 |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902 |
|
| P11-X000 | Amendment of application requested |
St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000 |
|
| P13-X000 | Application amended |
St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000 |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902 |
|
| T11-X000 | Administrative time limit extension requested |
St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000 |
|
| T11-X000 | Administrative time limit extension requested |
St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000 |
|
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| PG1605 | Publication of application before grant of patent |
St.27 status event code: A-2-2-Q10-Q13-nap-PG1605 |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701 |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
St.27 status event code: A-2-2-U10-U11-oth-PR1002 Fee payment year number: 1 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 19970103 Year of fee payment: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001 Fee payment year number: 4 |
|
| PN2301 | Change of applicant |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301 St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee | ||
| PC1903 | Unpaid annual fee |
St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903 Not in force date: 20000106 Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE |
|
| PC1903 | Unpaid annual fee |
St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903 Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE Not in force date: 20000106 |
|
| PN2301 | Change of applicant |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301 St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301 |
|
| R18-X000 | Changes to party contact information recorded |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000 |
|
| R18-X000 | Changes to party contact information recorded |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000 |
|
| PN2301 | Change of applicant |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301 St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301 |
|
| PN2301 | Change of applicant |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301 St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301 |
|
| R18-X000 | Changes to party contact information recorded |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000 |
|
| PN2301 | Change of applicant |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301 St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301 |
|
| PN2301 | Change of applicant |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301 St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301 |
|
| PN2301 | Change of applicant |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301 St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301 |
|
| PN2301 | Change of applicant |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301 St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301 |
|
| R18-X000 | Changes to party contact information recorded |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000 |
|
| R18-X000 | Changes to party contact information recorded |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000 |
|
| R18-X000 | Changes to party contact information recorded |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000 |
|
| R18-X000 | Changes to party contact information recorded |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000 |
|
| R18-X000 | Changes to party contact information recorded |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000 |
|
| R18-X000 | Changes to party contact information recorded |
St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000 |