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KR900701800A - 1,1-디옥소-세펨-4-카보티올산 유도체 - Google Patents

1,1-디옥소-세펨-4-카보티올산 유도체

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Publication number
KR900701800A
KR900701800A KR1019900700056A KR900700056A KR900701800A KR 900701800 A KR900701800 A KR 900701800A KR 1019900700056 A KR1019900700056 A KR 1019900700056A KR 900700056 A KR900700056 A KR 900700056A KR 900701800 A KR900701800 A KR 900701800A
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KR
South Korea
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ethyl
carboxy
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Application number
KR1019900700056A
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English (en)
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KR0147300B1 (ko
Inventor
알페지아니 마르코
비솔리노 피에르루이지
페로네 에토레
디 마테오 프란체스코
오레지 피에르지우세페
카시넬리 자우세페
Original Assignee
비토리노 페라리오
팜이탈리아 카를로 에르바 에스. 알. 엘.
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Filing date
Publication date
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Abstract

내용 없음

Description

1, 1-디옥소-세펨-4-카보티올산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서 A는 (a)수소원자, (b)탄소원자수 1 내지 2O의 직쇄 또는 측쇄알킬그룹, (c)탄소원자수2 내지 1O의 직쇄 또는 측쇄 알케닐그룹, (d)탄소원자수 2 내지 1O의 직쇄 또는 측쇄 알키닐 그룹, (e)탄소원자수 5 내지 1O의 아릴 그룹, (f)탄소원자수 3 내지 1O이고 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 다리결합된 환 형태틀 갖는 사이클로알킬 그룹, (g)탄소원자수 5 내지 8의 사이클로알케닐 그룹, (h)아릴 부분이 상기(e)에서 정의한 바와 같고 알킬 부분이 상기 (b)에서 정의한 바와 같은 아르알킬 그룹, j)아릴부분이 상기(e)에서 정의한 바와 같고 알케닐 부분이 상기 (c)에서 정의한 바와 같은 아르알케닐 그룹, (k)아릴부분이 상기 (e)에서 정의한 바와 같고 알키닐 부분이 상기 (d)에서 정의한 바와 같은 아르알키닐 그룹, (l)사이클로알킬 부분이 상기(f)에서 정의한 바와 같고 알킬부분이 상기 (b)에서 정의한 바와 같은 사이클로 알킬알킬 그룹, (m)적어도 한 원자는 산소, 황 또는 질소 원자인 5 또는 6개의 환 원자를 가지며, 임의로는 제2의 동일하거나 상이한 헤테로사이클릴 그룹 또는상기 (f)에서 정의한 바와 같은 사이클로알킬 그룹과 융합된, 포화 또는 불포화헤테로사이클릴 그룹, (n)헤테로사이클릴 부분이 상기 (m)에서 정의한 바와 같과 알킬 부분이 상기 (b)에서 정의한 바와 같은 헤테로사이클릴알킬 그룹, (o)헤테로사이클릴 부분이 상기 (m)에선 정의한 바와 같고 알케닐 부분이 상기 (c)에서 정의한 바와 같은 헤테로사이클릴알케닐 그룹, 또는 (p)헤테로사이클릴부분이 상기 (m)에서 정의한 바와 같고 알키닐 부분이 상기 (d)에서 정의한 바와 같은 헤테로사이클릴알키닐 그룹이고, 상기 (b) 내지 b)에서 정의한 그룹 각각은 비치환되거나 하나 이상의 (i)할로겐원자, (ii)니트로, 아지노, 디아조,아미노 또는 구아니디노 그룹 또는 일반식 MHRa, NRaRb, NHC0Rc, NHCO0Rc 또는 NHSO2Ra(여기에서, Ra 및 Rb 각각은 독립적으로 탄소원자수 1 내지 7이고 임의로는 카복시 그룹, 페닐 그룹 또는 벤질 그룹으로 치환되는 식쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며, Rc는 2-카복시에틸 또는 3-카복시 프로필 그룹 또는 Ra가 될 수 있는 그룹중 어느것이나된다)의 그룹, (iii)t-부틸디페닐실릴옥시 그룹 또는일반식 ORd, OCORd, OCCORd 또는 OC0NHRd (여기에서, Rd는 수소 원자, 2-카복시-2-아미노에틸 또는 디페닐메틸 그룹 또는 Rc가 될 수 있는 어느 그룹도 된다)의 그룹, (iv)머캅토 또는 설포 그룹 또는 일반식 SRa, SORa, 또는 SO2Ra(여기에서, Ra는 상기 정의한 바와 같다)의 그룹, (v)시아노 또는 트리플루오로아세틸 그룹 또는 일반식 CORd, COORd, CO2CH2 CO2Rd 또는 CONHRd(여기에서 Rd는 상기 정의한 바와 같다)의 그룹, 또는 (vi)단지 한 치환체로서, 수소원자수 4이하이고 임의로는 카복시 그룹으로 치환되는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹 또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬 그룹에 의해 치환되며: R1은 (1)불소, 염소 브롬 또는 요오드 원자, (2)상기 정의한 그룹 A, (3)A는 상기 정의한 바와 같은 그룹 OA, (4)A는 상기 정의한 바와 같은 SA, S0A 또는 SO2A, (5)A는 상기 정의한 바와 같은 그룹 OC0A (6)A는 상기 정의한 바와 같은 그룹 OSO2A, 또는 (7)그룹 NHCO 또는 NHZ (여기에서, A는 상기 정의한 바와 같고, Z는 Ala, Gly, Val, Leu, l1e, Phe 및 Pro로부터 선택되는 D 또는 L α-아미노산으로 구성되고 그룹 CORc 또는 C0ORc (여기에서, Rc는 상기 정의한 바와 같다)에 의해 보호되거나 유리된 말단 아미노 그룹을 가진 모노-, 디- 또는 트리헵타이드 이다)이고; R2는 수소, 불소, 염소 또는 브롬 원자, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 탄소원자수 2 내지 5의 포밀옥시 그룹 또는 알카노일옥시 그룹이며;R3는 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹. 벤질 그룹 또는 일반식=CHRe (여기에서, Re는 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 페닐 또는 카복시 그룹, 탄소원자수 1 내지 5의 알콕시 또는 알콕시카보닐 그룹 또는 벤질옥시 카보닐 그룹이다)의 그룹이고; R4는 (1)상기 정의한 바와 같은 그룹 A, (2)불소 또는 염소 원자, (3)A가 상기 정의한 바와 같은 그룹 OA, (4)A가 상기 정의한 바와 같은 그룹 SA, SOA 또는 S02A, (5)A가 상기 정의한 바와 같은 그룹 C0A 또는 COOA, (6)A가 상기 정의한 바와 같은 그룹 CH2OA, (7)A가 상기 정의한 바와 같은 그룹 CH2SA, CH2SOA 또는 CH2SO2A, (8)A 및 Z가 상기 정의한 바와 같은 그룹 CH2OCOA 또는 CH2OZ, (9)A가 상기 정의한 바와 같은 그룹 CH2SC0A, (10)그룹 CHNAA (여기에서, A는 상기 정의한 바와 같고 A'는 A와 독립적으로 A일 수 있는 어느 그룹도 되거나, NAA가 헤테로사이클릭 환이다), (11)그룹 CH2NA'A″(여기에서, A 및 A'가 상기 정의한 바와 같고 A″가 A와 독립적으로 A일 수 있는 어느 그룹도 되거나 NA'A″가 상기 정의한 바와 같은 그룹 A 또는 카바모일 그룹에 의해 치환된 방향족 헤테로사이클릭 환이다), 또는 (12)그룹 CH2NHCOA 또는 CH2NHZ (여기에서, A 및 Z는 상기 정의한 바와 같다.
  2. 제l항에 있어서, A가 (a')수소원자, (b')탄소원자수 1 내지 2O의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, (e')페닐 또는 나프틸그룹, (f')모노사이클릭, 비사이클릭 또는 다리결합된 형태이며 탄소원자수 3 내지 1O의 사이클로 알킬그룹, (h')알킬부분이 상기(b')에서 정의한 바와 같은 페닐 알킬 또는 나프틸알킬 그룹, (1')사이클로알킬 부분이 상기(f')에서 정의한 바와 같고 알킬 부분이 상기(b')에서 정의한 바와 같은 사이클로 알킬알킬 그룹, (m')적어도 한원자는 산소, 황 또는 질소원자인 5 또는 6개의 환 원자를 가진 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 그룹, 또는 (n')헤테로사이클릴 부분이 상기(m')에서 정의한 바와 같고 알킬부분이 상기(b')에서 정의한 바와 같은 헤테로사이클릴알킬 그룹이며, 상기 (b') 내지 (n')에 정의된 그룹 각각은 비치환되거나 하나 이상의, (i')할로겐 원자, (ii')니트로, 아미노, 또는 구아니디노 그룹 또는 일반식 NHRa, NRaRb, NHCORg, NHC00Rg 또는 NHSO2Ra(여기에서, Re 및 Rf 각각은 독립적으로 탄소원자수 3 내지 7의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 페닐 그룹 또는 벤질 그룹이고 Rg는 2-카복시에틸 또는 3-카복시프로필 그룹 또는 Re일 수 있는 그룹이다)의 그룹, (ⅲ')t-부틸디페닐실릴옥시 그룹 또는 일반식 ORd, OCORd, OC00Rd 또는OC0NHRd (여기에서, Rd는 수소 원자, 2-카복시-2-아이노에틸 또는 디페닐메틸 그룹 또는 Rc가 될 수 있는 어느 그룹도 된다)의 그룹, (iv')일반식 SRa, SORa,는SO3Ra (여기에서, Ra는 상기 정의한 바와 같다)의·그룹, (v')시아노 또는 트리플루오로아세틸 그룹 또는 일반식 CORd, C00Rd, CO2CH2 CO2Rd 또는 CONNRd (여기에서 Rd는 상기 정의한 바와 같다)의 그룹, 또는 (vi')단지 한 치환체로서, 수소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹에 의해 치환된 화합물.
  3. 제1항에 있어서, A가 수소원자 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸페닐, 벤질, 나프틸, 0-톨릴, 0,0-크실릴, 디페닐에틸, 트리틸, 1-페닐-2-프로필, 1-페닐에틸 펜에틸, 4-카복시벤질, 3-카복시벤질, 카복시에틸, 1-카복시에틸, 2-카복시프로필, 4-카복시페닐, 하이드록시에틸, 2-(t-부톡시)-에틸, 2-피발로일옥시에틸, 2-아세톡시에틸, 2-피리디니움에틸, 4-메톡시페닐, 2-피리딜, 2-(3-카복시프로피오닐옥시)-에틸, 2-카복시메톡시-에틸, 2-(카복시에틸카바모일옥시)-에틸, 2-(3-카복시-3-아미노프로피오닐옥시)-에틸, 2-카복시-2-아미노에틸, 3-카복시-3-아미노프로필, 2-카복시-2-아미노-1-메틸에틸, 4-(t-부톡시카보닐)-벤질, t-부틸디페닐실릴 옥시에틸, 2-디페닐메톡시카보닐-2-(t-부톡시카보닐아미노)-에틸, 2-(t-부톡시키보닐아미노)-2-카복시에틸, t-부톡시카보닐 또는 디페닐메톡시카보닐옥시에틸, 2-t-부톡시카보닐벤질옥시-2-(t-부톡시카보닐아미노)에틸, 2-카복시벤질옥시-2-(t-부톡시카보닐아미노)-에틸 또는 2-(t-부톡시카보닐아미노)-2-t-부톡시카보닐-에틸그룹인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 불소, 염소 또는 브롬 원자, 메틸, 에틸, 1-하이드록시에틸, 1-벤즈옥시에틸, 1-벤즈옥시카보닐옥시에틸 또는 1-페닐아세톡시에틸, 메톡시, 포름아미도, 아세트아미도 또는 트리플루오로아세트아미도 그룹 또는 그룹 NH-Ala, NH-Ala (아세틸), NH-Val (3-카복시프로피오닐), NH-L-Pro-L-Val, NH-Lys (3-카복시프로피오닐), NH-Pro-Ala-Ala 또는NH-Pro-Ala-Ala (아세틸) 그룹인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R2가 수소원자인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R3가 수소원자 또는 메틸 그룹인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1가 메틸, 브로모메틸, 아세톡시에틸, 하이드록시메틸, 카바모일옥시메틸, 메톡시메틸, 펜옥시메틸, 아미노메틸, 피리디니움메틸, 4-카복시메틸 피리디니움메틸, 벤조일옥시메틸, 벤즈옥시메틸, 3-피리딜옥시메틸, 펜아세톡시메틸, 에틸설포닐메틸, 페닐설피닐메틸, 3-카복시프로피A닐옥시메틸, 4-카복시벤조일옥시메틸, 4-(t-부톡시카보닐)-벤조일옥시메틸, N-(카복시메틸)-카바모일옥시메틸 또는 (1-카복시-2-메틸-프로펄아미노)-메틸그룹, 그룹CH2NH-Val. 그룹CH2-O-Val, CH2-O-Ala CH2-O-Gly 또는 CH2-O-Pro-Val 또는 Ac, Boc 또는 Cbz- 보호된 상기 그룹의 유도체, 그룹 CH2-O-Ala(Glu), 그룹 CH2-OCONH-CH(Rp)C00H (여기에서, Rp는 탄소원자수 3 내지 7의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹의 그룹 또는 페닐 그룹이다). 일반식
    의 그룹(여기에서, W는 수소 원자, 메틸 또는 (CH2)nCO2H 그룹이고, n은 1,2 또는 3이고, Y는 메틸 카복시메틸 티오 또는 카복시메틸 그룹이고 W'는 수소원자 또는 카복시 그룹이다). 또는 그룹또는 이의 Ac, Boc 또는 Cbz-보호된 유도체 및/ 또는 이의 메틸, 에틸, t-부틸, 벤젠 또는 디페닐메틸 에스테르인 화합물.
  8. (i)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물로부터 시작하여, 어느 순서로든, 세펨 핵의 4-위치에 카복시 그룹을 일반식 -C(=0)SA (여기에서 A는 상기 정의한 바와 같다)의 그룹으로 전환시키고, 세펨 핵의 1-위치에 황 원자를 설폰 산화 수준까지 산화시키고, (ii)경우에 따라, 그 결과 생성된 일반식(1)의 화합물을 이의 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3, R4는 상기 정의한 바와 같다.
  9. 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 약제학적으로 또는 수의하적으로 허용되는 희석제 또는 담체와 배합하여 함유함을 특징으로 하는 약제학적 또는 수의학적 조성물.
  10. 제l항에 있어서, 폐 및 결합조직의 단백질분해성 분해에 의해 야기된 질환, 염증, 열 또는 통증의 질환을 치료하는데 사용하기 위한 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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