[go: up one dir, main page]

KR870002087A - 톨루이딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

톨루이딘 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870002087A
KR870002087A KR1019860006949A KR860006949A KR870002087A KR 870002087 A KR870002087 A KR 870002087A KR 1019860006949 A KR1019860006949 A KR 1019860006949A KR 860006949 A KR860006949 A KR 860006949A KR 870002087 A KR870002087 A KR 870002087A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
formula
represent
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
KR1019860006949A
Other languages
English (en)
Other versions
KR940005020B1 (ko
Inventor
랑 한스-요헨
하르트 라쿠르 게르
뢰스너 만프레드
더블유. 헤르링 안드레아스
Original Assignee
베른하르트 벡크, 하인리히 벡커
훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19853530342 external-priority patent/DE3530342A1/de
Priority claimed from DE19863610609 external-priority patent/DE3610609A1/de
Application filed by 베른하르트 벡크, 하인리히 벡커, 훽스트 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 베른하르트 벡크, 하인리히 벡커
Publication of KR870002087A publication Critical patent/KR870002087A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR940005020B1 publication Critical patent/KR940005020B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

톨루이딘 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나,
    b) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나,
    c) R1및 R2가 각각 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조할 경우, 일반식(Ⅵ)의 화합물을 환원시키고, 상기 a), b) 또는 c)에 따라 수득되고 또한 A가 -S- 또는 -SO-를 나타내며/내거나 R3내지 R6및/또는 R13및 R14가 -S- 또는 -SO-를 함유하는 라디칼을 나타내는 일반식(I)의 화합물에서, 상응하는 -SO- 또는 -SO2-그룹으로 산화시키고, R1및/또는 R2가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 알킬화 또는 아실화시키고, R1및/또는 R2가 아실을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 가수분해 또는 가수소분해로 탈아실화시키고, 이렇게 하여 수득된 일반식(I)의 화합물을 필요에 따라 그의 생리학적으로 허용되는 염으로 전환시켜서 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    a1) R1및 R2는 같거나 다르며 수소, (C1-C12)-알킬 또는 (C3-C6)-시클로알킬을 나타내며, 여기에서 1 또는 2개의 메틸렌그룹은 산소, 이미노, (C1-C4)-알킬이미노 및/또는 (C1-C4)-알카노일-이미노에 의해 각각 치환될 수 있으며, 또는 (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, 페닐 또는 페닐-(C1-C3)-알킬을 나타내며, 여기에서 페닐은 각 경우에 (C1-C3)-알킬, (C1-C3)-알콕시, 할로겐 및/또는 트리플루오로메틸로 일-, 이- 또는 삼-치환, 바람직하게는 일- 또는 이- 치환될 수 있으며, 또는 (C1-C6)-알카노일, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬카바모일, 트리플루오로아세틸, 벤질옥시카보닐 또는 다른 생리학적으로 허용되는 산 또는 염기에 불안정한 보호그룹을 나타내며, 또는
    a2) R1및 R2는 함께는 이중결합을 포함할 수 있는 메틸렌체인 -[CH]n-을 나타내며, 여기에서 n은 4,5 또는 6이고 하나의 메틸렌그룹은 산소, 황 또는 NR9에 의해 치환될 수 있으며, 또는 함께는 프탈로일을 나타내며,
    b) R3, R4, R5및 R6은 같거나 다르며 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)-알킬-Y-또는 페닐-Y-를 나타내며, 여기에서 Y는 산소, 황, 설피닐, 설포닐 또는 -[CH2]m-(m은 0,1 또는 2임)을 나타내며, 또는 -CO-R10, -SO2NR11R12, -O-COR11, -NR11-COR12, -NR11-SO2R12또는 -NR11R12를 나타내며, 또는
    c) R1은 상기 d1)에서 정의한 바와 같으며, R4, R5및 R6은 상기 b)에서 정의한 바와 같으며, R2및 R3은 함께는 -CH=CH- 또는 체인 -[CH2]m-X-(m은 상기 정의한 바와 같고, X는 R3의 위치에 있으며 메틸렌, 산소, 황 또는 NR9을 나타냄)을 나타내며, 또는
    d1) R5및 R6은 상기 b)에서 정의한 바와 같으며, R3및 R4는 함께는 체인 W를 나타내며, W는 -[CH2]p-(p는 3 또는 4임)를 나타내며, 여기에서 하나 또는 두개의 메틸렌그룹은 산소 또는 NR9에 의해 치환될 수 있으며, 또는 W는, 이들 그룹을 운반하는 2개의 탄소원자와 함께, 융합된 벤조계를 형성하며, 또는
    d2) R3은 상기 b) 또는 c)에서 정의한 바와 같으며, R6은 상기 b)에서 정의한 바와 같으며, R4및 R5는 함께는 상기 정의한 바와 같은 체인 W를 나타내며, 또는
    d3) R3은 상기 b) 또는 c)에서 정의한 바와 같으며, R4는 상기 b)에서 정의한 바와 같으며, R5및 R6는 함께는 상기 정의한 바와 같은 체인 W를 나타내며,
    e1) R7및 R8는 같거나 다르며 수소 또는 메틸을 나타내며, 또는
    e2) R1내지 R5는 상기 a1),a2),b),c),d1) 및/또는 d2)에서 정의한 바와 같으며, R8는 상기 c1)에서 정의한 바와 같으며, R6및 R7은 함께는 메틸렌체인 -[CH2]m-(m은 상기 정의한 바와 같음)을 나타내며,
    f) R9는 수소, (C1-C3)-알킬 또는 (C1-C4)-알카노일을 나타내며,
    g) R10은 (C1-C5)-알킬, (C5또는 C6)-시클로알킬, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시 또는 -NR11R12를 나타내며,
    h1) R11및 R12는 같거나 다르며 수소, (C1-C4)-알킬, 또는 (C1-C3)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 트리플루오로메틸 및/또는 할로겐과 일-, 이-또는 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내며, 또는
    h2) R11및 R12는 함께는 메틸렌체인 -[CH2]q-를 나타내며, 여기에서 q는 4 또는 5이고, 메틸렌그룹은 산소로 치환될 수 있으며,
    i) A는 황(S), 설피닐(SO) 또는 설포닐(SO2)를 나타내며, 단, 일반식(Ⅵ)에서는 황을 나타내며,
    k) R13및 R14는 같거나 다르며 상기 b)에서 R3내지 R6에 대해 정의한 의미, 바람직하게는 수소 외에는 이들 의미를 가지며, 또는 인접한 라디칼 R13및 R14는 상기 d1)에서 R3및 R4로 정의하며,
    l) R15는 수소, (C1-C4)-알콕시카보닐 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내며,
    Q1은 i) 이탈그룹 또는 ii) -SH, -S- 또는 -SO2-를 나타내며,
    Q2는 상술한 i)의 경우에 -SH, -S- 또는 -SO2- 및 상술한 ii)의 경우에 이탈그룹을 나타내며,
    R16은 에스테르화그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A가 황 또는 설피닐을 나타내고, R7, R8및 R15가 각각 수소를 나타내며, 라디칼 R3,R4,R5및 R6중의 하나가 수소를 나타내며, R13또는 R14가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R1및 R3가 같거나 다르며 수소, (C1-C3)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, 알릴, 프로파길, 페닐 또는 페닐-(C1-C3)-알킬(이들 둘다 제1항에서 정의한 바와 같이 일치환될 수 있음), (C1-C3)-알카노일 또는 (C1-C4)-알콕시카보닐을 나타내며, 또는
    R1및 R2가, 그들을 운반하는 질소원자와 함께, 피롤리디노, 피롤리노, 피페리디노, 피페라지노, 3-(C1-C3)-알킬 피페라지노, 모르폴리노 또는 티오모르폴리노를 나타내며,
    R3,R4,R5및 R6은 같거나 다르며 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알콕시카보닐을 나타내며, 또는 두 개의 인접한 라디칼을 상기 d1) 내지 d3)에서 제1항에 정의한 바와 같은 체인 W를 형성하며,
    R7및 R8가 각각 수소를 나타내며,
    R13및 R14가 같거나 다르며 수소, (C1-C4)-알킬 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    R15가 수소 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내는, 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서,
    R1및 R2가 같거나 다르며 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐-(C1-C3)-알킬을 나타내고, R3,R4,R5및 R6이 같거나 다르며 수소, (C1-C4)-알킬 또는 메톡시를 나타내며, 또는 R4및 R5가 함께는 -CH=CH-CH=CH-를 나타내며,
    R7및 R8이 각각 수소를 나타내며,
    R13및 R14가 같거나 다르며 수소, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
    R15가 수소 또는 메틸, 바람직하게는 수소를 나타내는, 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학재으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  5. 제1항, 3항 및 4항중 어느 하나에 있어서, A가 황 또는 설피닐을 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 2-(2-메틸아미노벤질설피닐) 벤즈이미다졸 및 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, A가 -S- 또는 -SO-를 나타내고, R1이 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내고, R2,R7,R8및 R15가 각각 수소를 나타내고, 라디칼 R3,R4,R5및 R6중 하나가 수소를 나타내고, R13및 R14가 같거나 다르며 (C1-C4)-알콕시를 나타내고 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  8. 제1항 또는 7항에 있어서, A가 -SO-를 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  9. 제1항, 7항 또는 8항중 어느 하나에 있어서, R3,R4,R5및 R6이 각각 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  10. 제1항, 7항, 8항 및 9항중 어느 하나에 있어서, R13및 R14가 벤즈이미다졸계의 5- 및 6-위치에 있고, 같거나 다르며 또한 메톡시 또는 에톡시, 바람직하게는 메톡시를 나타내며, R1이 에틸을 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 2-(2-에틸아미노벤질설피닐)-5,6-디메톡시벤즈 이미다졸 및 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  12. 제1항, 7항, 8항 또는 10항중 어느 하나에 있어서, 라디칼 R3,R4,R5및 R6중 하나 또는 두개가 (C1-C4)-알킬을 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860006949A 1985-08-24 1986-08-22 톨루이딘 유도체의 제조방법 Expired - Fee Related KR940005020B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853530342 DE3530342A1 (de) 1985-08-24 1985-08-24 Substituierte toluidine, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung als magensaeuresekretionshemmer
DEP3530342.5 1985-08-24
DE19863610609 DE3610609A1 (de) 1986-03-29 1986-03-29 Substituierte toluidine, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung als magensaeuresekretionshemmer
DEP3610609.7 1986-03-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870002087A true KR870002087A (ko) 1987-03-30
KR940005020B1 KR940005020B1 (ko) 1994-06-09

Family

ID=25835350

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860006949A Expired - Fee Related KR940005020B1 (ko) 1985-08-24 1986-08-22 톨루이딘 유도체의 제조방법

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0213474B1 (ko)
JP (1) JPH0791276B2 (ko)
KR (1) KR940005020B1 (ko)
AR (1) AR243167A1 (ko)
AT (1) ATE85328T1 (ko)
DE (1) DE3687675D1 (ko)
DK (1) DK401586A (ko)
ES (1) ES2001389A6 (ko)
FI (1) FI89910C (ko)
GR (1) GR862180B (ko)
HU (1) HU199126B (ko)
IE (1) IE59587B1 (ko)
IL (1) IL79813A0 (ko)
NO (1) NO169169C (ko)
NZ (1) NZ217322A (ko)
PH (1) PH24073A (ko)
PT (1) PT83240B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040028815A (ko) * 2004-01-07 2004-04-03 화인고무(주) 접착제를 사용하지 않는 사출 및 열융착을 가능하게하는인조피혁

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2038612T3 (es) 1986-03-28 1993-08-01 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Compuestos de hidroquinolina, composiciones que los contienen y procedimientos para prepararlas.
EP0251536A1 (en) * 1986-06-24 1988-01-07 FISONS plc Benzimidazoles, their production, formulation and use as gastric acid secretion inhibitors
IT1222412B (it) * 1987-07-31 1990-09-05 Chiesi Farma Spa Tiometil e sulfinil metil derivati ad azione antisecretiva acida gastrica,loro procedimento di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono
CA1322005C (en) * 1987-11-25 1993-09-07 Robert N. Young Benzoheterazoles
EP0318085A3 (en) * 1987-11-25 1990-03-14 Merck Frosst Canada Inc. Heterazole dialkanoic acids
JP2564162B2 (ja) * 1988-02-12 1996-12-18 日本ケミファ株式会社 ベンズイミダゾール誘導体の四級塩
ES2047451B1 (es) * 1992-07-10 1994-10-01 Sint Quimica Sa Procedimiento para la preparacion de una composicion farmaceutica oral estable.
CN115433167B (zh) * 2022-11-10 2023-03-24 中国药科大学 具有Snail抑制活性的苯并杂环类化合物、其制备方法、药物组合物和医药用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE332167C (de) 1918-08-09 1921-01-26 Chem Fab Vorm Goldenberg Glyzerinersatz
BE788805A (fr) 1971-09-22 1973-01-02 Lafon Victor Nouveaux derives antalgiques de la serie des arylamines soufrees
SE416649B (sv) 1974-05-16 1981-01-26 Haessle Ab Forfarande for framstellning av foreningar som paverkar magsyrasekretionen
SE7804231L (sv) 1978-04-14 1979-10-15 Haessle Ab Magsyrasekretionsmedel
US4359465A (en) * 1980-07-28 1982-11-16 The Upjohn Company Methods for treating gastrointestinal inflammation
IL66340A (en) * 1981-08-13 1986-08-31 Haessle Ab Pharmaceutical compositions comprising pyridylmethyl-thiobenzimidazole derivatives,certain such novel derivatives and their preparation
US4472409A (en) 1981-11-05 1984-09-18 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 2-Pyridylmethyl thio(sulfinyl)benzimidazoles with gastric acid secretion inhibiting effects
DE3333314A1 (de) 1983-09-15 1985-03-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Substituierte pyrido(1,2-c)imidazo(1,2-a)benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen
DE3585252D1 (de) 1984-07-06 1992-03-05 Fisons Plc Benzimidazole, und verfahren zu deren herstellung, deren formulierung und verwendung als magensaeuresekretionshemmende verbindungen.
GB8417271D0 (en) * 1984-07-06 1984-08-08 Fisons Plc Biologically active nitrogen heterocycles
AU4640985A (en) 1984-08-31 1986-03-06 Nippon Chemiphar Co. Ltd. Benzimidazole derivatives
DE3509333A1 (de) 1985-03-15 1986-09-18 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Substituierte benzimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung als magensaeuresekretionshemmer
AU5768886A (en) * 1985-05-24 1986-11-27 G.D. Searle & Co. 2-((1-h-benzimidazol-2-ylsulfinyl)methyl)benzenamines
EP0232399A1 (de) * 1985-08-21 1987-08-19 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH Neue amine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung und sie enthaltende arzneimittel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040028815A (ko) * 2004-01-07 2004-04-03 화인고무(주) 접착제를 사용하지 않는 사출 및 열융착을 가능하게하는인조피혁

Also Published As

Publication number Publication date
FI89910B (fi) 1993-08-31
NO863389L (no) 1987-02-25
HUT44242A (en) 1988-02-29
NO863389D0 (no) 1986-08-22
AR243167A1 (es) 1993-07-30
FI89910C (fi) 1993-12-10
FI863382A0 (fi) 1986-08-21
NO169169B (no) 1992-02-10
DK401586D0 (da) 1986-08-22
NO169169C (no) 1992-05-20
AU6174586A (en) 1987-02-26
NZ217322A (en) 1990-02-26
PT83240B (pt) 1989-03-30
JPS6251671A (ja) 1987-03-06
PH24073A (en) 1990-03-05
IE59587B1 (en) 1994-03-09
GR862180B (en) 1986-12-23
IL79813A0 (en) 1986-11-30
ES2001389A6 (es) 1988-05-16
EP0213474B1 (de) 1993-02-03
ATE85328T1 (de) 1993-02-15
EP0213474A3 (en) 1987-05-20
HU199126B (en) 1990-01-29
AU595231B2 (en) 1990-03-29
DE3687675D1 (de) 1993-03-18
FI863382L (fi) 1987-02-25
KR940005020B1 (ko) 1994-06-09
JPH0791276B2 (ja) 1995-10-04
PT83240A (de) 1986-09-01
DK401586A (da) 1987-02-25
EP0213474A2 (de) 1987-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU873880A3 (ru) Способ получени производных бензимидазола или их солей
DE3750443D1 (de) Cephalosporinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und antibakterielle Mittel.
NO863980D0 (no) Fremgangsmaate for fremstilling av kinazolinderivater.
KR870004981A (ko) 헤테로시클릭 옥소프탈라지닐 아세트산의 제조방법
FI850140L (fi) Kemiska foereningar.
KR870002087A (ko) 톨루이딘 유도체의 제조방법
ATE117681T1 (de) Chinolinderivate, ihre herstellung und verwendung.
KR900018065A (ko) 벤조시클로알칸 유도체 및 그의 제조방법
ATE2219T1 (de) Phenyl-piperazin-derivate, ihre herstellung und sie enthaltende anti-agressive heilmittel.
DE69019294D1 (de) Triazolyl-Hydrazidderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung.
KR830004320A (ko) 퀴나졸린 유도체의 제조방법
KR900006316A (ko) 벤조 헤테로 고리화합물 및 그 제조방법
KR840006226A (ko) 티아트리아진 유도체의 제조방법
KR870001223A (ko) 포스페이트 에스테르 유도체의 제조방법
KR860007232A (ko) 벤조일 우레아의 제조방법
KR920009826A (ko) 헤테로사이클로 치환된 피페라지노 알킬벤즈옥사진 및 피페라지노알킬 벤조티아진 화합물과 이들의 제조방법 및 이 화합물들을 포함하는 약제
KR870002100A (ko) 설포닐이소(티오)우레아 유도체의 제조방법
KR830009076A (ko) 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐-치환 복소환 화합물의 제조방법
FI850215L (fi) 3-alkoxy-2-(n-pyrrolidino)-n-pyridyl- n-furyl(eller tienyl)-metylpropylaminer.
KR880012564A (ko) 벤즈이미다졸 유도체 및 이의 제조방법
KR860008172A (ko) 1,3,4-티아디아졸 유도체의 제조방법
ATE117674T1 (de) Sulfonamide enthaltende arzneimittel, neue sulfonamide und verfahren zu ihrer herstellung.
ATE67197T1 (de) Thiadiazinon-derivate.
KR850005450A (ko) N-포스포릴-또는 n-티오포스포릴-n'-s-트리아지닐-포름아미딘의 제조방법
KR940002252A (ko) 우수한 항균작용을 갖는 신규한 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A12-nap-PA0109

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

G160 Decision to publish patent application
PG1605 Publication of application before grant of patent

St.27 status event code: A-2-2-Q10-Q13-nap-PG1605

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U11-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903

Not in force date: 19970610

Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903

Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

Not in force date: 19970610

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000