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KR870000823B1 - 5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c)-피리딘-2-온 유도체의 제조방법 - Google Patents

5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c)-피리딘-2-온 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR870000823B1
KR870000823B1 KR1019810004594A KR810004594A KR870000823B1 KR 870000823 B1 KR870000823 B1 KR 870000823B1 KR 1019810004594 A KR1019810004594 A KR 1019810004594A KR 810004594 A KR810004594 A KR 810004594A KR 870000823 B1 KR870000823 B1 KR 870000823B1
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hydrogen
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acid
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노리오 스스키
키우이치 마츠바야시
시니치로 아시다
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사노피
진루이스 델라루에
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Abstract

내용 없음.

Description

5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c)-피리딘-2-온 유도체의 제조방법
본 발명은 신규한 5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c) 피리딘-2-온 유도체의 새로운 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 관한 5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c)-피라딘-2-온 유도체는 다음 일반식(I)으로 표시되는 화합물 : -
Figure kpo00001
(상기식에서 R는 수소원자이거나 최소한 하나의 할로겐원자, 저급알키기, 저급 알콕시기, 니트로기, 카르복시기, 알콕시카르보닐기 또는 시아노기에 의하여 임의로 치환된 페닐기이고 : R'는 수소원자 또는 저급 알킬기이고, n는 0,1,2,3 또는 4이다)과 이외 무기산과 유기산과의 부가염이 있다.
이들 화합물(I)는 혈소판 항-응집성과 항-혈전증성을 가지며 함께 출원한 다른 특허출원의 주제이다.
또한 이들은 다음 토우토머 형의 프랑스 특허명세서 번호 제73 03 503호와 제75 24 486호에 표시한 다음 일반식도 포함한다-
Figure kpo00002
(여기서 R, R'는 상기와 같은 의미를 갖는다)
그러나 프랑스특허에는 화합물(I)에 대하여 서술된 것은 없다.
프랑스 특허명세서번호 제2,338,703호로부터, 티오펜환의 환화는 먼저 메르캅토-아세트 유도체와 축합한 다음, 유기용매 매체에서 염기의 도움으로 환화하는 피페리돈 유도체를 출발물질로 하여 두 단계로 행하는 티에노-피리딘 유도체의 제조방법임을 알 수 있다.
본 발명에 의하여, 다음 일반식 (II)의 화합물을 유기용매에서 염화수소 가스 및 황화 수소 가스와 반응시켜서, 일반식(I)으로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.
Figure kpo00003
(상기식에서 R, R'와 n는 상기와 같은 의미를 가지며, R"는 수소원자 또는 4개 까지의 탄소원자를 갖는 알킬기를 뜻한다)
본 발명은 다음 일반식(II)으로 표시되는 화합물을 염화수소가스와 황화수소가스의 사용은 두가스의 혼합물로 동시에 행하거나 이들을 분리하여 각각 연속적으로 사용하여 행하거나 한다.
반응은 유기용매, 예를들어 메탄올 또는 에탄올과 같은 저급 알칸올, 또는 초산이나 프로피온산과 같은 저급 카르복실산, 또는 이들 용매의 혼합물에서 행한다.
반응은 상온에서부터 사용된 용매의 비점까지의 온도에서 행한다. 일반식(II)으로 표시되는 케토산과 케토에스테르는 R'이 수소원자이고, R이 페닐기이고 n가 1또는 2인 일반식(II)의 화합물 제조에 대하여 케미칼 아브스트랙트 92, 41773×/1980에 소개한 도오교 교호명의로된 일본특허 공개번호 제79 98 771호에 서술된 것과 유사한 방법으로 제조한다.
다음 실시예는 본 발명을 예를들어 설명한 것이며, 생성된 화합물의 구조는 미량분석, 적외선 분광학과핵 자기공명에 의하여 확인되었다.
[실시예 1]
5-(2-클로로벤질)-5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c)-피리딘-2-온(일반식 I ; R=2-Cl·C6H4; R'=H ; n=1).
a) 메틸 [1-2-클로로벤질)-4-옥소피페리드-3-일]-아세테이트의 제조.
400cc의 1,2-디메톡시에탄에 용해한 l00g(0.355몰)의 에틸[1-(2-클로로벤질)-4-옥소피폐리드-3-일]-카르복실레이트(참조, J.P. Maffrand and D. Frehel, Bull. Soc. Chim. France (-2), II-48/1978용액을 250cc의 1,2-디메톡시에탄에서의 17.04g (0.355몰) 수소와 나트륨의 혼합물에 적가한다. 반응혼합물을 30분동안 상온에서 교반하고, 다음 이에 250cc의 1,2-디메톡시에탄에 용해한 59.28g(0.355몰)의에틸 브로모아세테이트 용액을 적가한다.
반응혼합물을 2시간동안 상온에서 교반하고 형성된 침전물을 여별하고 디에틸 에테르로 세척하고 여과물을 진공에서 농축한다. 증발 잔유물을 물에 포집하고 염화 메틸렌으로 추출한다. 유기 추출물을 수세하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고 실리카 배드로 여과하고 여과물을 진공에서 농축한다.
생성된 황색수지(123.2g)를 850cc의 6N염산에 용해시키고, 용액을 4시간동안 질소 분위기하에서 환류하에 끓인다. 냉각후, 반응혼합물을 진공에서 농축시키고 물을 첨가한 다음 디에틸 에테르로 추출한다. 수성상을 탄산나트륨을 첨가하여 약 염기로 한다음, 초산을 첨가하여 약 pH4로 조정하고 염화 메틸렌으로 추출한다. 유기산을 수세하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고 증발 건조시킨다. 얻은 수지상 생성물(93.8g)을 아세톤에 용해시키고 염화수소 가스의 에테르성 용액과 반응시킨다. 생성된 [1-(2-클로로벤질)-4-옥소피페리드-3-일]-초산 하이드로클로라이드를 여별하고, 아세톤으로 세척한 다음 디에틸 에테르로 세척하고 진공에서 건조한다. 이 화합물은 백색 결정체로 64%의 수율로 얻는다. υCO=1728cm-1
염화수소 가스로 포화된 300cc 메탄올에 용해한 30g의 하이드로클로라이드 용액을 3시간동안 상온에서 교반한다. 반응혼합물을 50℃이하의 온도로 진공에서 증발시킨다음 잔유물을 물에붓고, 중탄산 나트륨을 첨가하여 염기성으로 한 다음 염화메틸렌으로 추출한다. 유기추출물을 수세하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고 증발 건조한다. 얻은 황색수지를 다음 단계를 위해 정체없이 사용한다.
적외선(필름) : CO=1720cm-1; 핵자기공명(CDCl3)=7.05-7.65(m, 4H) ; 3.72(s, 2H) ; 3.62(s, 3H).
b) 5-(2-클로로벤질)-5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c)-피리딘-2-온.
염화수소 가스와 황화수소 가스를 용액에 흐르게 하여 기포가 생기게하고, 45cc의 초산에서 상기 a)에서 얻은 케토 에스테르 4.5g(0.0152몰)을 85℃까지 가열한다.
반응혼합물을 진공에서 농축시킨 다음 잔유물을 물에 포집하고, 중탄산 나트륨을 첨가하여 염기의 pH로 조정하고 염화 메틸렌으로 추출한다. 추출물을 수세하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고 증발 건조한다. 추출물을 수세하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고 증발건조한다. 생성된 황색오일(3.6g : 수율, 이론치의 86%)을 아세톤에 용해한 옥살산 용액을 가하여 옥살레이트로 변환시킨다, 에탄올로 재결정한 융점은 170℃ ; 적외선(KBr) ; υCO=1660cm-1(최대)
아세톤으로 침전시킨후 대응하는 염화수소 헤미히드레이트는 약 180℃에서 분해한다.
에탄올로 제결정한 후 대응하는 유리 염기는 73-74.5℃에서 용융한다. 핵자기공명(COCl3)=7.1-7.6(m, 4H) ; 6.2(s, 1H) , 4.2-4.7(m, 1H) ; 3.9(s, 2H) ; 1.5-4.2(m, 6H).
[실시예 2-9]
다음 화합물을 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조한다 :
유도체 2 : 5-벤질-5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c)-피리딘 -2-온
일반식(I)(R=C6H5; n=1)
말레산염 : 베이지색 결정 : 융점 132-134℃(이소프로판올로 재결정) 적외선 (KBr) : υCO : 1680cm-1
염기 : 핵자기공명(CDC13) : 7.25(m, 4H) ; 5.90(s, 1H) : 3.60(s, 2H).
유도체 3 : 5-(4-클로로벤질)-5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노 (3,2 -c)-피리딘-2-온
일반식 (I) (R=4-Cl-C6H4; R'=H ; n=1)
말레산염 : 베이지색 결정 ; 융점 158-160℃(에탄올로 재결정)
적외선 (KBr) : υCO= 1680cm-1
염기 : 핵자기공명 (DCDl3) : 7.30(m, 4H) ; 6.0(s, 1H) ; 3.50(s, 2H)
유도체 4 : 5-(2-메틸벤질)-5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c) -피리딘-2-온
일반식 (I)(R=2-CH3-C6H4; R'=H ; n=1)
옥살레이트 : 베이지색 결정 ; 융점 195-197℃(메탄올로 재결정)
적외선(KBr) : νCO= 1690cm-1
염기 : 핵자기공명(CDC13) : 7.10(s, 4H) ; 5.90(s, 1H) , 3.55(s, 2H) ; 2.30(s, 3H)
유도체 5 : 5-[1- (2-클로로페 닐) -이틸1-5,6,7,7a-테트라하이드로-4H -티에노- (3,2-c) -피리딘-2-온
일반식(I) (R=2-Cl-C6H4; R'=CH3; n=1)
염산염 : 황색결정 ; 융점 140-142℃
적외선(KBr) : νCO-1690cm-1
염기 : 핵자기공명(CDC13) : 7.30(m, 4H) ; 6.05 ; 5.95(2s, 1H) ; (2 부분입체 이성체).
유도체 6 : 5- [l- (2-클로로페닐 (-프로필]-5,6,7,7a-테트라하이드로- 4H -티에노(3,2-c) -피린딘-2-온
일반식(I) (R=2-Cl-C6H4; R'=C2H5; n=1)
염산염 : 베이지색 결정 ; 융점 124-126℃
적외선 (KBr) : υCO= 1690cm-1
염기 : 핵자기공명(CDCl3) : 7.30(m, 4H) ; 6.05 ; 5.90(2s, 1H)(2 부분입체 이성체)
유도체 7 : 5-(2-시아노벤질)-5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2 -c) -피리딘- 2-온
일반식 (I) (R=2-Cl-C6H4; R'=H ; n=1)
옥살레이트 : 베이지색 결정 ; 융점 176-178℃(아세토니트릴로 재결정)
적외선(KBr) : υCO= 1700cm-1; CN= 2210cm-1
염기 : 핵자기공명 (CDCl3) : 7.50(m, 4H) ; 6.00(s, 1H) ; 3.80(s, 2H)
유도체 8 : 5- (2-니트로벤질)-5,6,7,7a- 테트라하이드로-4H-티에노 (3, 2-c)- 피리딘-2-온
일반식(I) (R=2-NO2-C6H4; R'=H ; n=1)
옥살레이트 : 베이지색 결정 ; 융점 186-l88℃(이소프로판올-에탄올로 재결정)
적외선 : υCO= 1685cm-1
염기 : 핵자기공명(CDCl3) : 7.50(m, 4H) ; 5.95(s, 1H) ; 3.90(s, 2H)
유도체 9 : 5-(2-브르모벤질) -5,6,7,7a-테트라하이드로 -4H-티에노 (3,2 -c)피리딘 -2-온
일반식 (I) (R=2-Br-C6H4; R'=H ; n=1)
옥살레이트 : 베이지색 결정 ; 융점 151-153℃(이소프로판올로 재결정)
적외선 (KBr) : νCO= 1690cm-1
염기 : (CDCl3) : 7.30(m, 4H) ; 5.95(s, 1H) ; 3.75(s, 2H)

Claims (7)

  1. 다음 일반식(II)으로 표시되는 화합물을 유기 용매에서 염화 수소가스 및 황화수소 가스와 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(I)으로 표시되는 5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-피리딘-2-온 유도체와 이의 무기산 또 유기산과의 부과염의 제조방법.
    Figure kpo00004
    Figure kpo00005
    (상기식들에서 R는 수소원자이거나 또는 최소한 하나의 할겐로원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 니트로기, 카르복시기, 알콕시카르보닐기 또는 시아노기에 의하여 임의로 치환된 페닐기이고 ; R'는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 n는 0,1,2,3 또는 4이고 ; R"는 수소원자 또는 4개까지의 탄소원자를 함유하는 알킬기이다)
  2. 제1항에 있어서, 염화수소 가스와 황화수소 가스를 혼합물 형태로 사용함을 특징으로 하는 제조방법
  3. 제1항에 있어서, 염화수소가스와 황화수소 가스를 분리하여 연속적으로 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 사용된 유기용매가 저급 알칸올 또는 저급 카르복실산 또는 이의 혼합물임을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 사용된 저급 알칸올이 에탄올 또는 메탄올임을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 사용된 저급 카르복실산이 초산 또는 프로피온산임을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 염화수소 가스와 황화수소 가스와의 반응을 상온에서 용매의 비점까지의 온도에서 행함을 특징으로 하는 제조방법.
KR1019810004594A 1980-11-28 1981-11-27 5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c)-피리딘-2-온 유도체의 제조방법 Expired KR870000823B1 (ko)

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