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KR20090035729A - 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 - Google Patents

방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 Download PDF

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KR20090035729A
KR20090035729A KR1020097004350A KR20097004350A KR20090035729A KR 20090035729 A KR20090035729 A KR 20090035729A KR 1020097004350 A KR1020097004350 A KR 1020097004350A KR 20097004350 A KR20097004350 A KR 20097004350A KR 20090035729 A KR20090035729 A KR 20090035729A
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마사히로 가와무라
노부히로 야부노우치
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

연결기를 통해서 다이아릴아미노기가 결합한 카바졸 골격을 갖는 특정 구조의 방향족 아민 유도체를 제공한다. 또한, 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 한층이 상기 방향족 아민 유도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 고발광 효율인 유기 전기발광 소자를 제공한다.

Description

방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자{AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE SAME}
본 발명은 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자에 관한 것으로, 특히, 발광 효율이 높은 유기 전기발광 소자 및 그것을 실현하는 신규한 방향족 아민 유도체에 관한 것이다.
유기 전기발광 소자(이하, 전기발광을 EL로 약기하는 경우가 있음)는 전계를 인가함으로써 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다. 이스트만 코닥사의 C. W. Tang 등에 의한 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자의 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, 어플라이드 피직스 레터즈(Applied Physics Letters), 51권, 913페이지, 1987년 등)가 이루어진 이래, 유기 재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 행해지고 있다. Tang 등은 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄을 발광층에, 트라이페닐다이아민 유도체를 정공 수송층에 이용하고 있다. 적층 구조의 이점으로서는, 발광층으로의 정공의 주입 효율을 높 이는 것, 음극으로부터 주입된 전자를 차단하여 재결합에 의해 생성되는 여기자의 생성 효율을 높이는 것, 발광층 내에서 생성된 여기자를 가두는 것 등을 들 수 있다. 이 예와 같이 유기 EL 소자의 소자 구조로서는, 정공 수송(주입)층, 전자 수송성 발광층의 2층형, 또는 정공 수송(주입)층, 발광층, 전자 수송(주입)층의 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해, 소자 구조나 형성 방법의 연구가 행해지고 있다.
종래, 유기 EL 소자에 사용되는 정공 수송 재료로서, 특허문헌 1에 기재된 방향족 다이아민 유도체나 특허문헌 2에 기재된 방향족 축합환 다이아민 유도체가 알려져 있다.
이들을 개량한 화합물로서, 특허문헌 3 내지 5에는 카바졸을 함유하는 아릴아민계 화합물이 개시되어 있고, 정공 수송 재료로서 사용되고 있다. 또한, 특허문헌 6에는 3 위치 치환 카바졸을 갖는 아릴아민계 화합물{예시: 하기 화합물(A)}이 개시되어 있고, 정공 주입 재료로서 사용되고 있다. 이들 화합물을 정공 주입층 또는 정공 수송층에 이용한 소자에서는 발광 효율 등은 개량되어 왔지만 아직도 발광 효율이 충분하지 않아, 더한층의 고효율화가 요구되고 있다.
또한, 특허문헌 7에는 3 위치 치환 카바졸을 갖는 아릴아민계 화합물{예시: 하기 화합물(B)}이 개시되어 있는데, 인광 호스트 재료로서 사용되고 있고, 정공 주입 재료 또는 정공 수송 재료로서 사용된 예는 지금까지 없었다.
또한, 특허문헌 8에는 3 위치 치환 카바졸이 페닐렌기를 통해서 아민에 결합한 화합물에 대해 기재되어 있는데, 이 화합물은 증착 온도가 높고 발광 효율이 낮 다는 문제가 있었다. 특허문헌 9에 기재되어 있는 화합물 24는 그 소자 수명이 짧다는 결점이 있었다. 또한, 화합물 40은 증착 온도가 높다는 결점이 있었다.
Figure 112009012506715-PCT00001
특허문헌 1: 미국 특허 제4,720,432호 명세서
특허문헌 2: 미국 특허 제5,061,569호 명세서
특허문헌 3: 미국 특허 제6,242,115호 명세서
특허문헌 4: 일본 특허공개 평11-144873호 공보
특허문헌 5: 일본 특허공개 2000-302756호 공보
특허문헌 6: 일본 특허공개 2006-151979호 공보
특허문헌 7: 일본 특허공개 2005-290000호 공보
특허문헌 8: 일본 특허공개 2003-133075호 공보
특허문헌 9: 일본 특허공개 2004-079265호 공보
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해서 이루어진 것으로, 고발광 효율인 유기 EL 소자 및 그것을 실현하는 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 연결기를 통해서 다이아릴아미노기가 결합한 카바졸 골격을 갖는 방향족 아민 유도체를 유기 EL 소자용 재료로서 이용하고, 특히 정공 수송 재료 또는 정공 주입 재료로서 이용함으로써 발광 효율이 높은 유기 EL 소자를 제조할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성한 것이다. 본 발명의 화합물은 상기 (A), (B) 등의 구조의 화합물과 비교하여 Ea(전자 친화력)가 낮아짐에 따라 전자 수송층 측의 인접층으로부터의 전자를 차단하는 효과가 있기 때문에, 재결합 효율이 상승하고, 발광 효율이 상승한다고 생각된다.
즉, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체를 제공하는 것이다.
Figure 112009012506715-PCT00002
(식 중, L1은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 무치환된 플루오렌일렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이며,
R1은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기이며, R2는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 1 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 5 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기 또는 카복실기이다. 단, Ar1 및 Ar2는 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않고, 또한 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체가 갖는 카바졸 구조는 1개 또는 2개이다.)
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 한층이 상기 방향족 아민 유도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
발명의 효과
본 발명의 방향족 아민 유도체를 유기 EL 소자용 재료로서 이용한 유기 EL 소자는 발광 효율이 높다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 방향족 아민 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체를 제공하는 것이다.
화학식 1
Figure 112009012506715-PCT00003
화학식 1에서, L1은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60(바람직하게는 핵 탄소수 6 내지 18)의 아릴렌기, 치환 또는 무치환된 플루오렌일렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60(바람직하게는 핵 원자수 5 내지 20)의 헤테로아릴렌기이다.
L1의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기로서는, 예컨대 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4’-메틸바이페닐일기, 4”-t-뷰틸-p-터페닐4-일기, 플루오란텐일기, 플루오렌일기, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 2-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아 이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살린일기, 5-퀴녹살린일기, 6-퀴녹살린일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 9-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기, 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 2가의 기로 한 예를 들 수 있다.
L1의 아릴렌기로서 바람직하게는, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 쿼터페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라센일렌기, 페난트릴렌기, 크라이센일렌기, 피렌일 렌기, 페릴렌일렌기, 플루오렌일렌기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 플루오렌일렌기, 나프틸렌기, 페난트릴렌기이며, 더 바람직하게는 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트릴렌기 또는 플루오렌일렌기이다.
헤테로아릴렌기로서 바람직하게는, 싸이오페닐일기, 1-페닐싸이오페닐일기, 1,4-다이페닐싸이오페닐일기, 벤조싸이오페닐일기, 1-페닐벤조싸이오페닐일기, 1,8-다이페닐벤조싸이오페닐일기, 퓨릴기, 1-페닐다이벤조싸이오페닐일기, 1,8-다이페닐싸이오페닐일기, 다이벤조퓨란일기, 1-페닐다이벤조퓨란일기, 1,8-다이페닐다이벤조퓨란일기, 벤조싸이아졸릴기 등을 2가의 기로 한 것이고, 더 바람직하게는 1-페닐싸이오페닐일기, 1-페닐벤조싸이오페닐일기, 1-페닐다이벤조퓨란일기, 벤조싸이아졸릴기 등을 2가의 기로 한 것이다.
화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60(바람직하게는 핵 탄소수 6 내지 18)의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60(바람직하게는 핵 탄소수 5 내지 20)의 헤테로아릴기이다. 단, Ar1 및 Ar2는 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않는다.
Ar1 및 Ar2의 아릴기로서는, 예컨대 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라센일기, 2-안트라센일기, 9-안트라센일기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기 등을 들 수 있다.
Ar1 및 Ar2의 헤테로아릴기로서는, 예컨대 상기 L1이 나타내는 헤테로아릴렌기의 1가의 기 등을 들 수 있다.
화학식 1에서, R1은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60(바람직하게는 핵 탄소수 6 내지 18)의 아릴기이다.
R1의 아릴기로서는, 예컨대 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라센일기, 2-안트라센일기, 9-안트라센일기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4’-메틸바이페닐일기, 4”-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기이며, 더 바람직하게는 페닐기, 바이페닐일기, 터페닐일기, α-나프틸기, β-나프틸기, 페난트릴기이다.
화학식 1에서, R2는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60(바람직하게는 핵 탄소수 6 내지 30)의 아릴기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 핵 탄소수 1 내지 20)의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는 탄소수 1 내지 20)의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50(바람직하게는 핵 탄소수 6 내지 20)의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50(바람직하게는 핵 원자수 6 내지 20)의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 2 내지 50(바람직하게는 탄소수 2 내지 20)의 알콕시카보닐기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기(바람직하게는 핵 탄소수 6 내지 20)로 치환된 아미노기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기 또는 카복실기이다.
화학식 1에서, R2가 카바졸 골격의 3 위치 또는 6 위치에 결합한 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기이면 바람직하다.
상기 R2의 아릴기로서, 예컨대 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라센일기, 2-안트라센일기, 9-안트라센일기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4’-메틸바이페닐일기, 4”-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 플루오렌일기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-톨릴기, 플루오렌일기이다.
상기 R2의 알킬기로서, 예컨대 메틸기, 에틸기, iso-프로필기, tert-뷰틸기, n-옥틸기, n-데실기, n-헥사데실기, 사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 바이닐기, 알릴기, 2-뷰텐일기, 3-펜텐일기, 프로파질기, 3-펜틴일기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 메틸기, 에틸기, iso-프로필기, tert-뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기이다.
상기 R2의 알콕시기로서, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-뷰톡시기, tert-뷰톡시기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 메톡시기, 에톡시기, tert-뷰톡시기이다.
상기 R2의 아릴옥시기로서, 예컨대 페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-바이페닐일옥시기, p-터페닐-4-일옥시기, p-톨릴옥시기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 페닐옥시기, 2-나프틸옥시기이다.
상기 R2의 아릴싸이오기로서, 예컨대 페닐싸이오기, 1-나프틸싸이오기, 2-나프틸싸이오기, 4-바이페닐일싸이오기, p-터페닐-4-일싸이오기, p-톨릴싸이오기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 페닐싸이오기, 2-나프틸싸이오기이다.
상기 R2의 알콕시카보닐기는, 예컨대 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, n-프로폭시카보닐기, iso-프로폭시카보닐기, n-뷰톡시카보닐기, tert-뷰톡시카보닐기를 들 수 있다. 바람직하게는 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기이다.
상기 R2의 아릴기로 치환된 아미노기는 상기 R2의 아릴기로 치환된 아미노기 등을 들 수 있다.
상기 R2의 아미노기로서, 예컨대 아미노기, 메틸아미노기, 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이벤질아미노기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기이다.
상기 R2의 할로젠 원자는, 예컨대 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
또한, R2는 수소 원자, 페닐기, 바이페닐일기, 터페닐일기, α-나프틸기, β-나프틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, 아릴아미노기이면 바람직하다.
이들 각 기는 더 치환되어도 좋고, 기가 두개 이상인 경우는 동일해도 되고 상이해도 된다. 또한, 가능한 경우에는 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다.
상기 L1, Ar1, Ar2, R1 및 R2가 나타내는 각 기의 치환기로서는, 예컨대 알킬기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 8이며, 예컨대 메틸, 에틸, iso-프로필, tert-뷰틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등을 들 수 있다.), 알켄일기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 8이며, 예컨대 바이닐, 알릴, 2-뷰텐일, 3-펜텐일 등을 들 수 있다.), 알킨일기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 8이며, 예컨대프로파질, 3-펜틴일 등을 들 수 있다.), 아미노기(바람직하게는 탄소수 0 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 0 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 0 내지 6이며, 예컨대 아미노, 메틸아미노, 다이메틸아미노, 다이에틸아미노, 다이페닐아미노, 다이벤질아미노 등을 들 수 있다.), 알콕시기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 8이며, 예컨대 메톡시, 에톡시, 뷰톡시 등을 들 수 있다.), 아릴옥시기(바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12이며, 예컨대 페닐옥시, 2-나프틸옥시 등을 들 수 있다.), 아실기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 아세틸, 벤조일, 폼일, 피발로일 등을 들 수 있다.), 알콕시카보닐기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12이며, 예컨대 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 등을 들 수 있다.), 아릴옥시카보닐기(바람직하게는 탄소수 7 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 7 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 7 내지 10이며, 예컨대 페닐옥시카보닐 등을 들 수 있다.), 아실옥시기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10이며, 예컨대 아세톡시, 벤조일옥시 등을 들 수 있다.), 아실아미노기(바람직하게는 탄소수 2 내 지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10이며, 예컨대 아세틸아미노, 벤조일아미노 등을 들 수 있다.), 알콕시카보닐아미노기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12이며, 예컨대 메톡시카보닐아미노 등을 들 수 있다.), 아릴옥시카보닐아미노기(바람직하게는 탄소수 7 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 7 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 7 내지 12이며, 예컨대 페닐옥시카보닐아미노 등을 들 수 있다.), 설폰일아미노기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 메테인설폰일아미노, 벤젠설폰일아미노 등을 들 수 있다.), 설팜오일기(바람직하게는 탄소수 0 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 0 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 0 내지 12이며, 예컨대 설팜오일, 메틸설팜오일, 다이메틸설팜오일, 페닐설팜오일 등을 들 수 있다.), 카밤오일기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 카밤오일, 메틸카밤오일, 다이에틸카밤오일, 페닐카밤오일 등을 들 수 있다.), 알킬싸이오기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 메틸싸이오, 에틸싸이오 등을 들 수 있다.), 아릴싸이오기(바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12이며, 예컨대 페닐싸이오 등을 들 수 있다.), 설폰일기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 메실, 토실 등을 들 수 있다.), 설핀일(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 메테인설핀일, 벤젠설핀일 등을 들 수 있다.), 유레이도기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 유레이도, 메틸유레이도, 페닐유레이도 등을 들 수 있다.), 인산아마이드기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 다이에틸인산아마이드, 페닐인산아마이드 등을 들 수 있다.), 하이드록실기, 머캅토기, 할로젠 원자(예컨대 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자), 사이아노기, 설포기, 카복실기, 나이트로기, 하이드록삼산기, 설피노기, 하이드라지노기, 이미노기, 헤테로환기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 헤테로 원자로서는, 예컨대 질소 원자, 산소 원자, 황 원자를 포함하는 것이며, 구체적으로는, 예컨대 이미다졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 퓨릴, 싸이엔일, 피페리딜, 모폴리노, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조싸이아졸릴, 카바졸릴 등을 들 수 있다.), 실릴기(바람직하게는 탄소수 3 내지 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 내지 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 24이며, 예컨대 트라이메틸실릴, 트라이페닐실릴 등을 들 수 있다.) 등을 들 수 있다. 이들 치환기는 더 치환되더라도 좋다. 또한, 치환기가 두개 이상 있는 경우는 동일해도 되고 상이해도 된다. 또한, 가능한 경우에는 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체는 하기 화학식 1a, 1b, 1c, 1d, 1e 및 1f로 표시되는 구조인 것이 바람직하다.
Figure 112009012506715-PCT00004
화학식 1a에서, L1, Ar1, Ar2, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하며, 구체예, 바람직한 예나 치환기도 마찬가지의 것을 들 수 있다. Ar1 및 Ar2는 동일해도 되고 달라도 된다.
Figure 112009012506715-PCT00005
화학식 1b에서, L1, Ar1, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하며, 구체예, 바람직한 예나 치환기도 마찬가지의 것을 들 수 있다.
L2는 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, 구체예, 바람직한 예나 치환기는 상기 L1과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 플루오렌일기이며, 아릴기의 구체예, 바람직한 예나 치환기도 상기 Ar1과 마찬가지의 것을 들 수 있다. 단, Ar3 및 Ar4는 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않는다.
Ar1, Ar3 및 Ar4는 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
Figure 112009012506715-PCT00006
화학식 1c에서, L1, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하며, 구체예, 바람직한 예나 치환기도 마찬가지의 것을 들 수 있다.
L2 및 L3은 각각 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, 구체예, 바람직한 예나 치환기는 상기 L1과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
Ar3 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기이며, 아릴기의 구체예, 바람직한 예나 치환기도 상기 L1과 마찬가지의 것을 들 수 있다. 단, Ar3 내지 Ar6은 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않는다.
Ar3 내지 Ar6은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
Figure 112009012506715-PCT00007
화학식 1d에서, L1, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하며, 구체예, 바람직한 예나 치환기도 마찬가지의 것을 들 수 있다.
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, 구체예, 바람직한 예는 상기 Ar1과 마찬가지의 것을 2가의 기로 한 것을 들 수 있고, 치환기도 마찬가지의 것을 들 수 있다.
Ar9 및 Ar10은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이며, 구체예, 바람직한 예나 치환기도 상기 Ar1과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
단, Ar7 내지 Ar10은 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않는다.
Ar7 내지 Ar10은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
Figure 112009012506715-PCT00008
화학식 1e에서, L1, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하며, 구체예, 바람직한 예나 치환기도 마찬가지의 것을 들 수 있다.
Ar11 내지 Ar14는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, 구체예, 바람직한 예는 상기 Ar1과 마찬가지의 것을 2가의 기로 한 것을 들 수 있고, 치환기도 마찬가지의 것을 들 수 있다.
Ar15 및 Ar16은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이며, 구체예, 바람직한 예나 치환기도 상기 Ar1과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
단, Ar11 내지 Ar16은 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않는다.
Ar11 내지 Ar16은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
Figure 112009012506715-PCT00009
화학식 1f에서, L1, Ar1, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하 며, L2는 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, R3은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기이며, R4는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 2 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기 또는 카복실기이다.
상기 화학식 1, 1a, 1b, 1c, 1d, 1e 및 1f에서, L1은 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 무치환된 플루오렌일렌기, 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, R1은 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, R2는 수소 원자, 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이며, Ar1 및 Ar2는 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않고, 또한 화학식 1, 1a, 1b, 1c, 1d, 1e 또는 1f로 표시되는 방향족 아민 유도체가 갖는 카바졸 구조는 1개 또는 2개이면 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1, 1a, 1b, 1c, 1d, 1e 및 1f에서, Ar1 내지 Ar6, Ar9 내지 Ar10 및 Ar15 내지 Ar16이 각각 치환 또는 무치환된 페닐기, 바이페닐일기, 터페닐일기, α-나프틸기, β-나프틸기 또는 페난트릴기, Ar7 내지 Ar8 및 Ar11 내지 Ar14가 각각 치환 또는 무치환된 페닐렌기, 바이페닐일렌기, 터페닐일렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이면 바람직하다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112009012506715-PCT00010
Figure 112009012506715-PCT00011
Figure 112009012506715-PCT00012
Figure 112009012506715-PCT00013
Figure 112009012506715-PCT00014
Figure 112009012506715-PCT00015
Figure 112009012506715-PCT00016
본 발명의 방향족 아민 유도체에 포함되는 환을 형성하는 핵 탄소수가 48 내지 70이면 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 유기 EL 소자용 재료이면 바람직하고, 유기 EL 소자용 정공 수송 재료이면 더 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 특히 청색계 발광하는 유기 EL 소자에 이용하면 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있 어서, 상기 유기 박막층의 적어도 한층이 상기 방향족 아민 유도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유한다. 여기서 말하는 상기 방향족 아민 유도체는 상기에서 설명한 본 발명의 방향족 아민 유도체에 있어서 바람직한 형태도 포함한다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 상기 유기 박막층이 정공 수송층을 갖고, 본 발명의 방향족 아민 유도체가 상기 정공 수송층에 함유되어 있으면 바람직하고, 또한상기 유기 박막층이 정공 주입층을 갖고, 본 발명의 방향족 아민 유도체가 상기 정공 주입층에 함유되어 있으면 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자는, 상기 유기 박막층이 정공 수송층 및/또는 정공 주입층을 갖고, 본 발명의 방향족 아민 유도체가 주성분으로서 정공 수송층 또는 정공 주입층에 함유되어 있으면 더 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자는, 발광층이 아릴아민 화합물 및/또는 스타이릴아민 화합물을 함유하면 바람직하다.
형광성 도펀트로서는, 아민계 화합물, 방향족 화합물, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐뷰타다이엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등으로부터 요구되는 발광색에 맞춰 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 특히 아릴아민 화합물, 아릴다이아민 화합물을 들 수 있고, 그 중에서도 스타이릴아민 화합물, 스타이릴다이아민 화합물, 방향족 아민 화합물, 방향족 다이아민 화합물이 더 바람직하다. 또한, 축합 다환 방향족물 화합물(아민 화합물을 제외함)이 더 바람직하다. 이들 형광성 도펀트는 단독으로 또는 복수 조합하여 사용해도 된다.
이러한 스타이릴아민 화합물 및 스타이릴다이아민 화합물로서는, 하기 화학식 a로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure 112009012506715-PCT00017
(식 중, Ar3은 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸벤기, 다이스타이릴아릴기로부터 선택되는 기이며, Ar4 및 Ar5는 각각 탄소수가 6 내지 20인 방향족 탄화수소기이며, Ar3, Ar4 및 Ar5는 치환되어 있더라도 좋다. p는 1 내지 4의 정수이며, 그 중에서도 p는 1 내지 2의 정수인 것이 바람직하다. Ar3 내지 Ar5 중 어느 하나는 스타이릴기를 함유하는 기이다. 더 바람직하게는 Ar4 또는 Ar5의 적어도 하나는 스타이릴기로 치환되어 있다.)
여기서, 탄소수가 6 내지 20인 방향족 탄화수소기로서는 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트릴기, 터페닐기 등을 들 수 있다.
방향족 아민 화합물 및 방향족 다이아민 화합물로서는 하기 화학식 b로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure 112009012506715-PCT00018
(식 중, Ar6 내지 Ar8은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 5 내지 40의 아릴기이다. q는 1 내지 4의 정수이며, 그 중에서도 q는 1 내지 2의 정수인 것이 바람직하다.)
여기서, 핵 탄소수가 5 내지 40인 아릴기로서는, 예컨대 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트릴기, 피렌일기, 콜로닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 피롤릴기, 퓨란일기, 싸이오페닐기, 벤조싸이오페닐기, 옥사다이아졸릴기, 다이페닐안트라닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 피리딜기, 벤조퀴놀릴, 플루오란텐일기, 아세나프토플루오란텐일기, 스틸벤기, 페릴렌일기, 크라이센일기, 피센일기, 트라이페닐렌일기, 루비센일기, 벤조안트라센일기, 페닐안트라닐기, 비스안트라센일기, 또는 하기 화학식 c, d로 표시되는 아릴기 등을 들 수 있다. 나프틸기, 안트라닐기, 크라이센일기, 피렌일기, 또는 화학식 d로 표시되는 아릴기가 바람직하다.
Figure 112009012506715-PCT00019
Figure 112009012506715-PCT00020
(화학식 c에서, r은 1 내지 3의 정수이다.)
또한, 상기 아릴기에 치환되는 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기(에틸기, 메틸기, i-프로필기, n-프로필기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등), 탄소수 1 내지 6의 알콕시기(에톡시 기, 메톡시기, i-프로폭시기, n-프로폭시기, s-뷰톡시기, t-뷰톡시기, 펜톡시기, 헥실옥시기, 사이클로펜톡시기, 사이클로헥실옥시기 등), 핵 탄소수 5 내지 40의 아릴기, 핵 탄소수 5 내지 40의 아릴기로 치환된 아미노기, 핵 탄소수 5 내지 40의 아릴기를 갖는 에스터기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 에스터기, 사이아노기, 나이트로기, 할로젠 원자 등을 들 수 있다.
축합 다환 방향족물 화합물(아민 화합물을 제외함)로서는, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 코로넨, 바이페닐, 터페닐, 피롤, 퓨란, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 옥사다이아졸, 인돌, 카바졸, 피리딘, 벤조퀴놀린, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 아세나프토플루오란텐, 스틸벤, 페릴렌, 크라이센, 피센, 트라이페닐렌, 루비센, 벤조안트라센 등의 축합 다환 방향족물 화합물 및 그 유도체가 바람직하다.
이하, 본 발명의 유기 EL 소자의 소자 구성에 대하여 설명한다.
(1) 유기 EL 소자의 구성
본 발명의 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는,
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극
(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극
(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극
(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극
(8) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
(9) 양극/어셉터 함유층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극
(10) 양극/절연층/발광층/절연층/음극
(11) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(12) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(13) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/절연층/음극
(14) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
등의 구조를 들 수 있다.
이들 중에서 통상 (8)의 구성이 바람직하게 사용되나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는, 유기 EL 소자의 어떤 유기 박막층에 사용해도 되며, 발광 대역 또는 정공 수송 대역에 이용할 수 있고, 바람직하게는 정공 수송 대역, 특히 바람직하게는 정공 주입층에 이용함으로써, 분자가 결정화되기 어려워, 유기 EL 소자를 제조할 때의 수율이 향상된다.
본 발명의 방향족 아민 유도체를 유기 박막층에 함유시키는 양으로서는, 30 내지 100몰%가 바람직하다.
(2) 투광성 기판
본 발명의 유기 EL 소자는 투광성의 기판 상에 제작한다. 여기서 말하는 투광성 기판은 유기 EL 소자를 지지하는 기판이며, 400 내지 700㎚의 가시 영역의 빛 의 투과율이 50% 이상이고 평활한 기판이 바람직하다.
구체적으로는 유리판, 폴리머판 등을 들 수 있다. 유리판으로서는, 특히 소다석회 유리, 바륨·스트론튬 함유 유리, 납 유리, 알루미노규산 유리, 붕규산 유리, 바륨 붕규산 유리, 석영 등을 들 수 있다. 또한 폴리머판으로서는, 폴리카보네이트, 아크릴, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에터 설파이드, 폴리설폰 등을 들 수 있다.
(3) 양극
본 발명의 유기 EL 소자의 양극은 정공을 정공 수송층 또는 발광층에 주입하는 기능을 갖는 것이며, 4.5eV 이상의 일함수를 갖는 것이 효과적이다. 본 발명에 사용되는 양극 재료의 구체예로서는, 산화인듐주석 합금(ITO), 산화주석(NESA), 인듐-아연 산화물(IZO), 금, 은, 백금, 구리 등을 들 수 있다.
양극은 이들 전극 물질을 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다.
이와 같이 발광층으로부터의 발광을 양극으로부터 취출하는 경우, 양극의 발광에 대한 투과율이 10%보다 크게 하는 것이 바람직하다. 또한, 양극의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하다. 양극의 막 두께는 재료에 따라 다르지만, 통상10㎚ 내지 1㎛, 바람직하게는 10 내지 200㎚의 범위에서 선택된다.
(4) 발광층
유기 EL 소자의 발광층은 이하 (1) 내지 (3)의 기능을 함께 갖는 것이다.
(1) 주입 기능; 전계 인가 시에 양극 또는 정공 주입층으로부터 정공을 주입 할 수 있고, 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자를 주입할 수 있는 기능
(2) 수송 기능; 주입한 전하(전자와 정공)를 전계의 힘으로 이동시키는 기능
(3) 발광 기능; 전자와 정공의 재결합 장소를 제공하고, 이것을 발광으로 이끄는 기능
단, 정공의 주입 용이성과 전자의 주입 용이성에 차이가 있어도 되고, 또한 정공과 전자의 이동도로 표시되는 수송능에 대소가 있어도 되지만, 어느 한쪽의 전하를 이동시키는 것이 바람직하다.
이 발광층을 형성하는 방법으로서는, 예컨대 증착법, 스핀 코팅법, LB법 등의 공지된 방법을 적용할 수 있다. 발광층은 특히 분자 퇴적막인 것이 바람직하다. 여기서, 분자 퇴적막이란 기상 상태의 재료 화합물로부터 침착되어 형성된 박막이나, 용액 상태 또는 액상 상태의 재료 화합물로부터 고체화되어 형성된 막을 말하며, 통상 이 분자 퇴적막은 LB법에 의해 형성된 박막(분자 누적막)과는 응집 구조, 고차 구조의 차이나, 그에 기인하는 기능적인 차이에 의해 구분할 수 있다.
또한, 일본 특허공개 소57-51781호 공보에 개시되어 있는 바와 같이, 수지 등의 결착제와 재료 화합물을 용제에 녹여 용액으로 한 후, 이것을 스핀 코팅법 등에 의해 박막화함으로써도 발광층을 형성할 수 있다.
본 발명의 화합물을 발광층에 이용하는 경우, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서, 소망에 따라 발광층에 본 발명의 방향족 아민 유도체로 이루어지는 발광 재료 이외의 다른 공지된 발광 재료를 함유시켜도 좋고, 또한 본 발명의 방향족 아민 유도체로 이루어지는 발광 재료를 포함하는 발광층에 다른 공지된 발광 재 료를 포함하는 발광층을 적층해도 좋다.
본 발명의 화합물과 조합하여 사용되는 발광 재료는 주로 유기 화합물이며, 사용할 수 있는 도핑 재료로서는, 예컨대 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 테트라센, 코로넨, 크라이센, 플루오레세인, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 페리논, 프탈로페리논, 나프탈로페리논, 다이페닐뷰타다이엔, 테트라페닐뷰타다이엔, 쿠마린, 옥사다이아졸, 알다진, 비스벤즈옥사졸린, 비스스타이릴, 피라진, 사이클로펜타다이엔, 퀴놀린 금속 착체, 아미노퀴놀린 금속 착체, 벤조퀴놀린 금속 착체, 이민, 다이페닐에틸렌, 바이닐안트라센, 다이아미노카바졸, 피란, 싸이오피란, 폴리메틴, 멜로사이아닌, 이미다졸 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루브렌 및 형광 색소 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물과 조합하여 사용할 수 있는 호스트 재료로서는, 하기 화학식 i 내지 xi로 표시되는 화합물이 바람직하다.
하기 화학식 i로 표시되는 비대칭 안트라센.
Figure 112009012506715-PCT00021
(식 중, Ar은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 10 내지 50의 축합 방향족기이다.
Ar’는 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 방향족기이다.
X는 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 무치환 된 핵 원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기이다.
a, b 및 c는 각각 0 내지 4의 정수이다.
n은 1 내지 3의 정수이다. 또한, n이 2 이상인 경우는, [ ]안은 동일해도 되고 상이해도 된다.)
하기 화학식 ii로 표시되는 비대칭 모노안트라센 유도체.
Figure 112009012506715-PCT00022
(식 중, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 방향족환기이며, m 및 n은 각각 1 내지 4의 정수이다. 단, m=n=1이고 또한 Ar1과 Ar2의 벤젠환에 대한 결합 위치가 좌우 대칭형인 경우에는, Ar1과 Ar2는 동일하지 않고, m 또는 n이 2 내지 4의 정수인 경우에는 m과 n은 상이한 정수이다.
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 방향족환기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 무치환된 실릴기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기이다.)
하기 화학식 iii으로 표시되는 비대칭 피렌 유도체.
Figure 112009012506715-PCT00023
[식 중, Ar 및 Ar’는 각각 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 방향족기이다.
L 및 L’는 각각 치환 또는 무치환된 페닐렌기, 치환 또는 무치환된 나프탈렌일렌기, 치환 또는 무치환된 플루오렌일렌기 또는 치환 또는 무치환된 다이벤조실롤릴렌기이다.
m은 0 내지 2의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 2의 정수, t는 0 내 지 4의 정수이다.
또한, L 또는 Ar은 피렌의 1 내지 5 위치 중 어느 하나에 결합하고, L’또는 Ar’는 피렌의 6 내지 10 위치 중 어느 하나에 결합한다.
단, n+t가 짝수일 때, Ar, Ar’, L, L’는 하기 (1) 또는 (2)를 만족한다.
(1) Ar≠Ar’및/또는 L≠L’(여기서, ≠는 상이한 구조의 기임을 나타냄)
(2) Ar=Ar’또한 L= L’일 때
(2-1) m≠s 및/또는 n≠t, 또는
(2-2) m=s 또한 n=t일 때,
(2-2-1) L 및 L’, 또는 피렌이 각각 Ar 및 Ar’ 상의 상이한 결합 위치에 결합해 있거나, (2-2-2) L 및 L’, 또는 피렌이 Ar 및 Ar’ 상의 동일한 결합 위치에서 결합하고 있는 경우, L 및 L’ 또는 Ar 및 Ar’의 피렌에 있어서의 치환 위치가 1 위치와 6 위치, 또는 2 위치와 7 위치인 경우는 없다.]
하기 화학식 iv로 표시되는 비대칭 안트라센 유도체.
Figure 112009012506715-PCT00024
(식 중, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족환기이다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 방향족환기이다.
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 방향족환기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 무치환된 실릴기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기 또는 하이드록실기이다.
Ar1, Ar2, R9 및 R10은 각각 복수이어도 되고, 인접하는 것끼리 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성하고 있어도 된다.
단, 화학식 1에서, 중심의 안트라센의 9 위치 및 10 위치에, 해당 안트라센 상에 표시되는 X-Y축에 대하여 대칭형으로 되는 기가 결합하는 경우는 없다.)
하기 화학식 v로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112009012506715-PCT00025
(식 중, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 사이클로알킬기, 치환되어도 좋은 아릴기, 알콕실기, 아릴옥시기, 알킬아미노기, 알켄일기, 아릴아미노기 또는 치환되어도 좋은 헤테로환식기를 나타내고, a 및 b는 각각 1 내지 5의 정수를 나타내며, 그들이 2 이상인 경우, R1끼리 또는 R2끼리는 각각에 있어서 동일해도 되고 상이해도 되며, 또한 R1끼리 또는 R2끼리가 결합하여 환을 형성해도 되고, R3과 R4, R5와 R6, R7과 R8, R9와 R10이 서로 결합하여 환을 형성해도 된다. L1은 단일 결합, -O-, -S-, -N(R)-(R은 알킬기 또는 치환되어도 좋은 아릴기이다.), 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다.)
하기 화학식 vi로 표시되는 안트라센 유도체.
Figure 112009012506715-PCT00026
(식 중, R11 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 알콕실기, 아릴옥시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기 또는 치환되어도 좋은 헤테로환식기를 나타내고, c, d, e 및 f는 각각 1 내지 5의 정수를 나타내며, 그들이 2 이상인 경우, R11끼리, R12끼리, R16끼리 또는 R17끼리는 각각에 있어서 동일해도 되고 상이해도 되며, 또한 R11끼리, R12끼리, R16끼리 또는 R17끼리가 결합하여 환을 형성해도 되고, R13과 R14, R18과 R19가 서로 결합하여 환을 형성해도 된다. L2는 단일 결합, -O-, -S-, -N(R)-(R은 알킬기 또는 치환되어도 좋은 아릴기이다.), 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다.)
하기 화학식 vii로 표시되는 스피로플루오렌 유도체.
Figure 112009012506715-PCT00027
(식 중, A5 내지 A8은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 바이페닐일기 또는 치환 또는 무치환된 나프틸기이다.)
하기 화학식 viii로 표시되는 축합환 함유 화합물.
Figure 112009012506715-PCT00028
(식 중, A9 내지 A14는 상기와 동일하고, R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 18의 아르알킬옥시기, 탄소수 5 내지 16의 아릴아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 탄소수 1 내지 6의 에스터기 또는 할로젠 원자를 나타내고, A9 내지 A14 중 적어도 하나는 3환 이상의 축합 방향족환을 갖는 기이다.)
하기 화학식 ix로 표시되는 플루오렌 화합물.
Figure 112009012506715-PCT00029
(식 중, R1 및 R2는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 알킬기, 치환 또는 무치환된 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 치환 또는 무치환된 헤테로환기, 치환 아미노기, 사이아노기 또는 할로젠 원자를 나타낸다. 상이한 플루오렌기에 결합하는 R1끼리 및 R2끼리는 동일해도 되고 상이해도 되며, 동일한 플루오렌기에 결합하는 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있다. R3 및 R4는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 알킬기, 치환 또는 무치환된 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 아릴기 또는 치환 또는 무치환된 헤테로환기를 나타내고, 상이한 플루오렌기에 결합하는 R3끼리 및 R4끼리는 동일해도 되고 상이해도 되며, 동일한 플루오렌기에 결합하는 R3 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있다. Ar1 및 Ar2는 벤젠환의 합계가 3개 이상인 치환 또는 무치환된 축합 다환 방향족기 또는 벤젠환과 헤테로환의 합계가 3개 이상인 치환 또는 무치환된 탄소로 플루오렌기에 결합하는 축합 다환 헤테로환기를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이할 수 있다. n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.)
하기 화학식 x로 표시되는 안트라센 중심 골격을 갖는 화합물.
Figure 112009012506715-PCT00030
(식 x 중, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 20의 방향족환으로부터 유도되는 기이다. 상기 방향족환은 1 또는 2 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 치환기는 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 무치환된 실릴기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기 및 하이드록실기로부터 선택된다.
상기 방향족환이 2 이상의 치환기로 치환되어 있는 경우, 상기 치환기는 동일해도 되고 상이해도 되며, 인접하는 치환기끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성해도 된다.
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 무치환된 실릴기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기 및 하이드록실기로부터 선택된다.)
상기 화학식 x에서 A1과 A2가 상이한 기인 하기 화학식 xi로 표시되는 구조를 갖는 화합물.
Figure 112009012506715-PCT00031
(식 xi 중, A1 및 A2, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 화학식 x와 동일하다.
단, 중심의 안트라센의 9 위치 및 10 위치에, 해당 안트라센 상에 표시되는 X-Y축에 대하여 대칭형으로 되는 기가 결합하는 경우는 없다.)
이상의 호스트 재료의 중에서도, 바람직하게는 안트라센 유도체, 더 바람직하게는 모노안트라센 유도체, 특히 바람직하게는 비대칭 안트라센이다.
또한, 도펀트의 발광 재료로서는, 인광 발광성의 화합물을 이용할 수도 있다. 인광 발광성의 화합물로서는 호스트 재료에 카바졸환을 포함하는 화합물이 바람직하다. 도펀트로서는 3중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물이며, 3중항 여기자로부터 발광하는 한 특별히 한정되지 않지만, Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하고, 포르피린 금속 착체 또는 오쏘메탈화 금속 착체가 바람직하다.
카바졸환을 포함하는 화합물로 이루어지는 인광 발광에 적합한 호스트는 그 여기 상태로부터 인광 발광성 화합물로의 에너지 이동이 일어나는 결과, 인광 발광성 화합물을 발광시키는 기능을 갖는 화합물이다. 호스트 화합물로서는 여기자 에 너지를 인광 발광성 화합물에 에너지 이동시킬 수 있는 화합물이면 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절히 선택할 수 있다. 카바졸환 이외에 임의의 헤테로환 등을 가질 수도 있다.
이러한 호스트 화합물의 구체예로서는, 카바졸 유도체, 트라이아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알케인 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스타이릴안트라센 유도체, 플루오렌온 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제 3 아민 화합물, 스타이릴아민 화합물, 방향족 다이메틸리덴계 화합물, 포르피린계 화합물, 안트라퀴노다이메테인 유도체, 안트론 유도체, 다이페닐퀴논 유도체, 싸이오피란다이옥사이드 유도체, 카보다이이미드 유도체, 플루오렌일리덴메테인 유도체, 다이스타이릴피라진 유도체, 나프탈렌페릴렌 등의 헤테로환 테트라카복실산 무수물, 프탈로사이아닌 유도체, 8-퀴놀린올 유도체의 금속 착체나 메탈프탈로사이아닌, 벤즈옥사졸이나 벤조싸이아졸을 리간드로 하는 금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체 폴리실레인계 화합물, 폴리(N-바이닐카바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 싸이오펜 올리고머, 폴리싸이오펜 등의 도전성 고분자 올리고머, 폴리싸이오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌바이닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체 등의 고분자 화합물 등을 들 수 있다. 호스트 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
구체예로서는, 이하와 같은 화합물을 들 수 있다.
Figure 112009012506715-PCT00032
인광 발광성의 도펀트는 3중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물이다. 3중항 여기자로부터 발광하는 한 특별히 한정되지 않지만, Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하고, 포르피린 금속 착체 또는 오쏘메탈화 금속 착체가 바람직하다. 포르피린 금속 착체로서는 포르피린 백금 착체가 바람직하다. 인광 발광성 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
오쏘메탈화 금속 착체를 형성하는 리간드로서는 여러 가지의 것이 있지만, 바람직한 리간드로서는 2-페닐피리딘 유도체, 7,8-벤조퀴놀린 유도체, 2-(2-싸이엔일)피리딘 유도체, 2-(1-나프틸)피리딘 유도체, 2-페닐퀴놀린 유도체 등을 들 수 있다. 이들 유도체는 필요에 따라 치환기를 가져도 된다. 특히, 불소화물, 트라이플루오로메틸기를 도입한 것이 청색계 도펀트로서는 바람직하다. 추가로 보조 리간드로서 아세틸아세토네이트, 피크르산 등의 상기 리간드 이외의 리간드를 가질 수도 있다.
인광 발광성의 도펀트의 발광층에서의 함유량으로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절히 선택할 수 있지만, 예컨대 0.1 내지 70질량%이며, 1 내지 30질량%가 바람직하다. 인광 발광성 화합물의 함유량이 0.1 질량% 미만이면 발광이 미약하여 그 함유 효과가 충분히 발휘되지 않고, 70질량%를 초과하는 경우는 농도 소광이라고 하는 현상이 현저해져 소자 성능이 저하된다.
또한, 발광층은 필요에 따라 정공 수송재, 전자 수송재, 폴리머 바인더를 함유해도 된다.
또한, 발광층의 막 두께는 바람직하게는 5 내지 50㎚, 보다 바람직하게는 7 내지 50㎚, 가장 바람직하게는 10 내지 50㎚이다. 5㎚ 미만에서는 발광층 형성이 곤란해져 색도 조정이 곤란해질 우려가 있고, 50㎚를 초과하면 구동 전압이 상승할 우려가 있다.
(5) 정공 주입·수송층(정공 수송 대역)
정공 주입·수송층은 발광층으로의 정공 주입을 도와 발광 영역까지 수송하는 층으로서, 정공 이동도가 크고, 이온화 에너지가 통상 5.6eV 이하로 작다. 이러한 정공 주입·수송층으로서는 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광층에 수송하는 재료가 바람직하고, 또한 정공 이동도가, 예컨대 104 내지 106V/㎝의 전계 인가 시에 적어도 10-4㎠/V·초이면 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체를 정공 수송 대역에 이용하는 경우, 본 발명의 방향족 아민 유도체 단독으로 정공 주입, 수송층을 형성해도 되고, 다른 재료와 혼합하여 사용해도 된다. 또한, 본 발명의 방향족 아민 유도체를 정공 수송층에 이용했을 때에 정공 주입층에 다른 재료를 사용해도 되고, 본 발명의 방향족 아민 유도체를 정공 주입층에 이용했을 때에 정공 수송층에 다른 재료를 사용해도 된다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와 혼합하여 정공 주입·수송층을 형성하는 재료 및 본 발명의 방향족 아민 유도체와 적층하여 정공 주입·수송층으로서 이용하는 재료로서는, 상기의 바람직한 성질을 갖는 것이면 특별히 제한은 없고, 종래, 광도전 재료에 있어서 정공의 전하 수송 재료로서 관용되고 있는 것이나, 유기 EL 소자의 정공 주입·수송층에 사용되는 공지된 것 중에서 임의의 것을 선택하여 이용할 수 있다. 본 발명에서는 정공 수송능을 갖고, 정공 수송 대역에 이용하는 것이 가능한 재료를 정공 수송 재료라고 부른다.
구체예로서는, 트라이아졸 유도체(미국 특허 제3,112,197호 명세서 등 참조), 옥사다이아졸 유도체(미국 특허 제3,189,447호 명세서 등 참조), 이미다졸 유도체(일본 특허공고 소37-16096호 공보 등 참조), 폴리아릴알케인 유도체(미국 특허 제3,615,402호 명세서, 동 제3,820,989호 명세서, 동 제3,542,544호 명세서, 일본 특허공고 소45-555호 공보, 동 51-10983호 공보, 일본 특허공개 소51-93224호 공보, 동 55-17105호 공보, 동 56-4148호 공보, 동 55-108667호 공보, 동 55-156953호 공보, 동 56-36656호 공보 등 참조), 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체(미국 특허 제3,180,729호 명세서, 동 제4,278,746호 명세서, 일본 특허공개 소55-88064호 공보, 동 55-88065호 공보, 동 49-105537호 공보, 동 55-51086호 공보, 동 56-80051호 공보, 동 56-88141호 공보, 동 57-45545호 공보, 동 54-112637호 공보, 동 55-74546호 공보 등 참조), 페닐렌다이아민 유도체(미국 특허 제3,615,404호 명세서, 일본 특허공고 소51-10105호 공보, 동 46-3712호 공보, 동 47-25336호 공보, 일본 특허공개 소54-119925호 공보 등 참조), 아릴아민 유도체(미국 특허 제 3,567,450호 명세서, 동 제3,240,597호 명세서, 동 제3,658,520호 명세서, 동 제4,232,103호 명세서, 동 제4,175,961호 명세서, 동 제4,012,376호 명세서, 일본 특허공고 소49-35702호 공보, 동 39-27577호 공보, 일본 특허공개 소55-144250호 공보, 동 56-119132호 공보, 동 56-22437호 공보, 서독 특허 제1,110,518호 명세서 등 참조), 아미노 치환 칼콘 유도체(미국 특허 제 3,526,501호 명세서 등 참조), 옥사졸 유도체(미국 특허 제3,257,203호 명세서 등에 개시된 것), 스타이릴안트라센 유도체(일본 특허공개 소56-46234호 공보 등 참조), 플루오렌온 유도체(일본 특허공개 소54-110837호 공보 등 참조), 하이드라존 유도체(미국 특허 제3,717,462호 명세서, 일본 특허공개 소54-59143호 공보, 동 55-52063호 공보, 동 55-52064호 공보, 동 55-46760호 공보, 동 57-11350호 공보, 동 57-148749호 공보, 일본 특허공개 평2-311591호 공보 등 참조), 스틸벤 유도체(일본 특허공개 소61-210363호 공보, 동 61-228451호 공보, 동 61-14642호 공보, 동 61-72255호 공보, 동 62-47646호 공보, 동 62-36674호 공보, 동 62-10652호 공보, 동 62-30255호 공보, 동 60-93455호 공보, 동 60-94462호 공보, 동 60-174749호 공보, 동 60-175052호 공보 등 참조), 실라잔 유도체(미국 특허 제4,950,950호 명세서), 폴리실레인계(일본 특허공개 평2-204996호 공보), 아닐린계 공중합체(일본 특허공개 평2-282263호 공보) 등을 들 수 있다.
정공 주입·수송층의 재료로서는 상기의 것을 사용할 수 있지만, 포르피린 화합물(일본 특허공개 소63-295695호 공보 등에 개시된 것), 방향족 제 3 급 아민 화합물 및 스타이릴아민 화합물(미국 특허 제4,127,412호 명세서, 일본 특허공개 소53-27033호 공보, 동 54-58445호 공보, 동 55-79450호 공보, 동 55-144250호 공보, 동 56-119132호 공보, 동 61-295558호 공보, 동 61-98353호 공보, 동 63-295695호 공보 등 참조), 특히 방향족 제 3 급 아민 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 미국 특허 제5,061,569호에 기재되어 있는 2개의 축합 방향족환을 분자 내에 갖는, 예컨대 4,4’-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)바이페닐(이하, NPD라고 약기함), 또한 일본 특허공개 평4-308688호 공보에 기재되어 있는 트라이페닐아민 유닛이 3개 스타 버스트형으로 연결된 4,4’,4”-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트라이페닐아민(이하, MTDATA로 약기함) 등을 들 수 있다.
이 외에 특허 3571977호에 개시되어 있는 하기 화학식으로 표시되는 질소 함유 헤테로환 유도체도 이용할 수 있다.
Figure 112009012506715-PCT00033
(식 중, R121 내지 R126은 각각 치환 또는 무치환된 알킬기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 치환 또는 무치환된 아르알킬기, 치환 또는 무치환된 헤테로환기 중 어 느 하나를 나타낸다. 단, R121 내지 R126은 동일해도 되고 상이해도 된다. 또한, R121과 R122, R123과 R124, R125와 R126, R121과 R126, R122와 R123, R124와 R125가 축합환을 형성하고 있어도 된다.)
또한, 미국공개 2004/0113547에 기재되어 있는 하기 화학식의 화합물도 이용할 수 있다.
Figure 112009012506715-PCT00034
(식 중, R131 내지 R136은 치환기이고, 바람직하게는 사이아노기, 나이트로기, 설폰일기, 카보닐기, 트라이플루오로메틸기, 할로젠 등의 전자 흡인기이다.)
이들 재료로 대표되듯이, 어셉터성 재료도 정공 주입 재료로서 이용할 수 있다. 이들의 구체예는 상술한 바와 같다.
또한, 발광층의 재료로서 나타낸 전술한 방향족 다이메틸리딘계 화합물 외에, p형 Si, p형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 주입·수송층의 재료로서 사용할 수 있다.
정공 주입·수송층은 본 발명의 방향족 아민 유도체를, 예컨대 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 공지된 방법에 의해 박막화함으로써 형성할 수 있다. 정공 주입·수송층으로서의 막 두께는 특별히 제한은 없지만, 통상은 5㎚ 내지 5㎛이다. 이 정공 주입·수송층은, 정공 수송 대역에 본 발명의 방향족 아민 유도체를 함유하고 있으면, 상술한 재료의 1종 또는 2종 이상으로 이루어지는 한층으로 구성되어도 되며, 상기 정공 주입·수송층과는 별종의 화합물로 이루어지는 정공 주입·수송층을 적층한 것이어도 된다.
또한, 발광층으로의 정공 주입을 돕는 층으로서 유기 반도체층을 설치하여도 되고, 10-10S/㎝ 이상의 도전율을 갖는 것이 적합하다. 이러한 유기 반도체층의 재료로서는, 싸이오펜 함유 올리고머나 일본 특허공개 평8-193191호 공보에 개시되어 있는 아릴아민 함유 올리고머 등의 도전성 올리고머, 아릴아민 함유 덴드리머 등의 도전성 덴드리머 등을 이용할 수 있다.
(6) 전자 주입·수송층
다음으로, 전자 주입층·수송층은 발광층으로의 전자의 주입을 도와 발광 영역까지 수송하는 층으로서, 전자 이동도가 크고, 또한 부착 개선층은 이 전자 주입층 중에서 특별히 음극과의 부착이 좋은 재료로 이루어지는 층이다.
또한, 유기 EL 소자는 발광한 빛이 전극(이 경우는 음극)에 의해 반사하기 때문에, 직접 양극으로부터 취출되는 발광과, 전극에 의한 반사를 경유하여 취출되는 발광이 간섭하는 것으로 알려져 있다. 이 간섭 효과를 효율적으로 이용하기 위해, 전자 수송층은 수 ㎚ 내지 수 ㎛의 막 두께로 적절히 선택되지만, 특히 막 두께가 두꺼울 때, 전압 상승을 피하기 위해서, 104 내지 106V/㎝의 전계 인가 시에 전자 이동도가 적어도 10-5㎠/Vs 이상인 것이 바람직하다.
전자 주입층에 사용되는 재료로서는 8-하이드록시퀴놀린 또는 그 유도체의 금속 착체나 옥사다이아졸 유도체가 적합하다. 상기 8-하이드록시퀴놀린 또는 그 유도체의 금속 착체의 구체예로서는, 옥신(일반적으로 8-퀴놀린올 또는 8-하이드록시퀴놀린)의 킬레이트를 포함하는 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물, 예컨대 트리스(8-퀴놀린올)알루미늄을 전자 주입 재료로서 이용할 수 있다.
한편, 옥사다이아졸 유도체로서는, 이하의 화학식으로 표시되는 전자 전달 화합물을 들 수 있다.
Figure 112009012506715-PCT00035
(식 중, Ar1, Ar2, Ar3, Ar5, Ar6, Ar9는 각각 치환 또는 무치환된 아릴기를 나타내고, 각각 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또한 Ar4, Ar7, Ar8은 치환 또는 무치환된 아릴렌기를 나타내고, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.)
여기서 아릴기로서는 페닐기, 바이페닐일기, 안트릴기, 페릴렌일기, 피렌일기를 들 수 있다. 또한, 아릴렌기로서는 페닐렌기, 나프틸렌기, 바이페닐일렌기, 안트릴렌기, 페릴렌일렌기, 피렌일렌기 등을 들 수 있다. 또한, 치환기로서는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 사이아노기 등을 들 수 있다. 이 전자 전달 화합물은 박막 형성성인 것이 바람직하다.
상기 전자 전달성 화합물의 구체예로서는 하기의 것을 들 수 있다.
Figure 112009012506715-PCT00036
또한, 전자 주입층 및 전자 수송층에 사용되는 재료로서, 하기 화학식 A 내지 F로 표시되는 것도 이용할 수 있다.
Figure 112009012506715-PCT00037
Figure 112009012506715-PCT00038
(화학식 A 및 B 중, A1 내지 A3은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소원자이다.
Ar1은, A식에서는, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기이며, B식에서 Ar1은 A식의 Ar1을 2가의 아릴렌기로 한 것이고, Ar2는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소 수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 이들의 2가의 기이다. 단, Ar1 및 Ar2 중 어느 한쪽은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 10 내지 60의 축합환기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 3 내지 60의 모노헤테로 축합환기, 또는 이들의 2가의 기이다.
L1, L2 및 L은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 플루오렌일렌기이다.
R은 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이며, n은 0 내지 5의 정수이며, n이 2 이상인 경우, 복수의 R은 동일해도 되고 상이해도 되며, 또한 인접하는 복수의 R기끼리 결합하여, 탄소환식 지방족환 또는 탄소환식 방향족환을 형성해도 된다.
R1은 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는-L-Ar1-Ar2이다.)로 표시되는 질소 함유 헤테로환 유도체.
Figure 112009012506715-PCT00039
(식 중, HAr은 치환기를 가져도 좋은 탄소수 3 내지 40의 질소 함유 헤테로환이며, L은 단일 결합, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴렌기 또는 치환기를 가져도 좋은 플루오렌일렌기이며, Ar1은 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6 내지 60의 2가의 방향족 탄화수소기이며, Ar2는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기이다.)로 표시되는 질소 함유 헤테로환 유도체.
Figure 112009012506715-PCT00040
(식 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 포화 또는 불포화의 탄화수소기, 알콕시기, 알켄일옥시기, 알킨일옥시기, 하이드록실기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 치환 또는 무치환된 헤테로환 또는 X와 Y가 결합하여 포화 또는 불포화의 환을 형성한 구조이며, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로젠 원자, 치환 또는 무치환된 탄소수 1에서 6까지의 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 퍼플루오로알킬기, 퍼플루오로알콕시기, 아미노기, 알킬카보닐기, 아릴카보닐기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아조기, 알킬카보닐옥시기, 아릴카보닐옥시기, 알콕시카보닐옥 시기, 아릴옥시카보닐옥시기, 설핀일기, 설폰일기, 설파닐기, 실릴기, 카밤오일기, 아릴기, 헤테로환기, 알켄일기, 알킨일기, 나이트로기, 폼일기, 나이트로소기, 폼일옥시기, 아이소사이아노기, 사이아네이트기, 아이소사이아네이트기, 싸이오사이아네이트기, 아이소싸이오사이아네이트기 또는 사이아노기, 또는 두개의 치환기가 인접하고 있는 경우는, 각각이 결합하여, 치환 또는 무치환된 포화 또는 불포화의 환을 형성하는 구조이다.)로 표시되는 실라사이클로펜타다이엔 유도체.
Figure 112009012506715-PCT00041
(식 중, R1 내지 R8 및 Z2는 각각 독립적으로 수소 원자, 포화 또는 불포화의 탄화수소기, 방향족기, 헤테로환기, 치환 아미노기, 치환 보릴기, 알콕시기 또는 아릴옥시기를 나타내고, X, Y 및 Z1은 각각 독립적으로 포화 또는 불포화의 탄화수소기, 방향족기, 헤테로환기, 치환 아미노기, 알콕시기 또는 아릴옥시기를 나타내며, Z1과Z2의 치환기는 서로 결합하여 축합환을 형성해도 되고, n은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n이 2 이상인 경우 Z1은 상이해도 된다. 단, n은 1이고 X, Y 및 R2가 메틸기이며 R8이 수소 원자 또는 치환 보릴기인 경우, 및 n이 3이며 Z1이 메틸기인 경우를 포함하지 않는다.)로 표시되는 보레인 유도체.
Figure 112009012506715-PCT00042
[식 중, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 하기 화학식 G로 표시되는 리간드를 나타내고, L은 할로젠 원자, 치환 또는 무치환된 알킬기, 치환 또는 무치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 치환 또는 무치환된 헤테로환기, -OR1(R1은 수소 원자, 치환 또는 무치환된 알킬기, 치환 또는 무치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 무치환된 아릴기, 치환 또는 무치환된 헤테로환기이다.) 또는 -O-Ga-Q3(Q4)(Q3 및 Q4는 Q1 및 Q2와 동일)으로 표시되는 리간드를 나타낸다.]
Figure 112009012506715-PCT00043
[식 중, 환 A1 및 A2는 치환기를 가져도 좋은 서로 축합된 6원 아릴환 구조이다.]
이 금속 착체는, n형 반도체로서의 성질이 강하고, 전자 주입 능력이 크다. 또한, 착체 형성 시의 생성 에너지도 낮기 때문에, 형성된 금속 착체의 금속과 리간드의 결합성도 강고해져, 발광 재료로서의 형광 양자 효율도 커지고 있다.
화학식 G의 리간드를 형성하는 환 A1 및 A2의 치환기의 구체적인 예를 들면, 염소, 브롬, 요오드, 불소의 할로젠 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, s- 뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트라이클로로메틸기 등의 치환 또는 무치환된 알킬기, 페닐기, 나프틸기, 3-메틸페닐기, 3-메톡시페닐기, 3-플루오로페닐기, 3-트라이클로로메틸페닐기, 3-트라이플루오로메틸페닐기, 3-나이트로페닐기 등의 치환 또는 무치환된 아릴기, 메톡시기, n-뷰톡시기, t-뷰톡시기, 트라이클로로메톡시기, 트라이플루오로에톡시기, 펜타플루오로프로폭시기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로폭시기, 6-(퍼플루오로에틸)헥실옥시기 등의 치환 또는 무치환된 알콕시기, 페녹시기, p-나이트로페녹시기, p-t-뷰틸페녹시기, 3-플루오로페녹시기, 펜타플루오로페닐기, 3-트라이플루오로메틸페녹시기 등의 치환 또는 무치환된 아릴옥시기, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, t-뷰틸싸이오기, 헥실싸이오기, 옥틸싸이오기, 트라이플루오로메틸싸이오기 등의 치환 또는 무치환된 알킬싸이오기, 페닐싸이오기, p-나이트로페닐싸이오기, p-t-뷰틸페닐싸이오기, 3-플루오로페닐싸이오기, 펜타플루오로페닐싸이오기, 3-트라이플루오로메틸페닐싸이오기 등의 치환 또는 무치환된 아릴싸이오기, 사이아노기, 나이트로기, 아미노기, 메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 에틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이프로필아미노기, 다이뷰틸아미노기, 다이페닐아미노기 등의 모노 또는 다이 치환 아미노기, 비스(아세톡시메틸)아미노기, 비스(아세톡시에틸)아미노기, 비스(아세톡시프로필)아미노기, 비스(아세톡시뷰틸)아미노기 등의 아실아미노기, 하이드록실기, 실록시기, 아실기, 메틸카밤오일기, 다이메틸카밤오일기, 에틸카밤오일기, 다이에틸카밤오일기, 프로필카밤오일기, 뷰틸카밤오일기, 페닐카밤오일기 등의 카밤오일기, 카복실산기, 설폰산기, 이미드기, 사이클로펜테인기, 사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐일기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오렌일기, 피렌일기 등의 아릴기, 피리딘일기, 피라진일기, 피리미딘일기, 피리다진일기, 트라이아진일기, 인돌린일기, 퀴놀린일기, 아크리딘일기, 피롤리딘일기, 다이옥산일기, 피페리딘일기, 모폴린일기, 피페라진일기, 카바졸릴기, 퓨란일기, 싸이오페닐기, 옥사졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 벤조싸이아졸릴기, 트라이아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 퓨란일기 등의 헤테로환기 등이 있다. 또한, 이상의 치환기끼리 결합하여 추가로 6원 아릴환 또는 헤테로환을 형성하더라도 좋다, .
본 발명의 유기 EL 소자의 바람직한 형태로, 전자를 수송하는 영역 또는 음극과 유기층의 계면 영역에 환원성 도펀트를 함유하는 소자가 있다. 여기서, 환원성 도펀트란 전자 수송성 화합물을 환원할 수 있는 물질로 정의된다. 따라서, 일정한 환원성을 갖는 것이면, 다양한 것을 사용할 수 있으며, 예컨대 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로젠화물, 알칼리 토류 금속의 산화물, 알칼리 토류 금속의 할로젠화물, 희토류 금속의 산화물 또는 희토류 금속의 할로젠화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리 토류 금속의 유기 착체, 희토류 금속의 유기 착체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 물질을 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 보다 구체적으로, 바람직한 환원성 도펀트로서는, Li(일함수: 2.9eV), Na(일함수: 2.36eV), K(일함수: 2.28eV), Rb(일함수: 2.16eV) 및 Cs(일함수: 1.95eV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리 금속이나, Ca(일 함수: 2.9eV), Sr(일함수: 2.0 내지 2.5eV), 및 Ba(일함수: 2.52eV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리 토류 금속을 들 수 있는, 일함수가 2.9 eV 이하인 것이 특히 바람직하다. 이들 중 보다 바람직한 환원성 도펀트는, K, Rb 및 Cs로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리 금속이고, 더 바람직하게는 Rb 또는 Cs이며, 가장 바람직한 것은 Cs이다. 이들 알칼리 금속은, 특히 환원 능력이 높고, 전자 주입 영역으로의 비교적 소량의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 달성된다. 또한, 일함수가 2.9eV 이하인 환원성 도펀트로서, 이들 2종 이상의 알칼리 금속의 조합도 바람직하고, 특히 Cs를 포함한 조합, 예컨대 Cs와 Na, Cs와 K, Cs와 Rb 또는 Cs와 Na와 K의 조합인 것이 바람직하다. Cs를 조합하여 포함함으로써 환원 능력을 효율적으로 발휘할 수 있고, 전자 주입 영역으로의 첨가에 의해 유기 EL 소자에서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 달성된다.
본 발명에서는 음극과 유기층 사이에 절연체나 반도체로 구성되는 전자 주입층을 추가로 설치해도 된다. 이 때, 전류의 누출을 효과적으로 방지하여 전자 주입성을 향상시킬 수 있다. 이러한 절연체로서는, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토류 금속의 할로젠화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이들 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으면, 전자 주입성을 더욱 향상시킬 수 있다는 점에서 바람직하다. 구체적 으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서는, 예컨대 Li2O, K2O, Na2S, Na2Se 및 Na2O를 들 수 있고, 바람직한 알칼리 토류 금속 칼코게나이드로서는, 예컨대 CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, 및 CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로젠화물로서는, 예컨대 LiF, NaF, KF, LiCl, KCl 및 NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 토류 금속의 할로젠화물로서는, 예컨대 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2와 같은 불화물이나, 불화물 이외의 할로젠화물을 들 수 있다.
또한, 전자 수송층을 구성하는 반도체로서는, Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 중 적어도 하나의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 수송층을 구성하는 무기 화합물이 미(微)결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되기 때문에, 다크 스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 또한, 이러한 무기 화합물로서는, 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토류 금속의 할로젠화물 등을 들 수 있다.
(7) 음극
음극으로서는, 전자 주입·수송층 또는 발광층에 전자를 주입하기 때문에, 일함수가 작은(40eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는, 나트륨, 나트륨· 칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘·은 합금, 알루미늄/산화알루미늄, 알루미늄·리튬 합금, 인듐, 희토류 금속 등을 들 수 있다.
이 음극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다.
여기서 발광층으로부터의 발광을 음극으로부터 취출하는 경우, 음극의 발광에 대한 투과율은 10%보다 크도록 하는 것이 바람직하다.
또한, 음극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하고, 막 두께는 통상 10㎚ 내지 1㎛, 바람직하게는 50 내지 200㎚이다.
(8) 절연층
유기 EL 소자는 초박막에 전계를 인가하기 때문에, 누출이나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이를 방지하기 위해서 한 쌍의 전극 사이에 절연성 박막층을 삽입하는 것이 바람직하다.
절연층에 사용되는 재료로서는, 예컨대 산화알루미늄, 불화리튬, 산화리튬, 불화세슘, 산화세슘, 산화마그네슘, 불화마그네슘, 산화칼슘, 불화칼슘, 질화알루미늄, 산화타이타늄, 산화규소, 산화게르마늄, 질화규소, 질화붕소, 산화몰리브덴, 산화루테늄, 산화바나듐 등을 들 수 있고, 이들의 혼합물이나 적층물을 사용해도 된다.
(9) 유기 EL 소자의 제조방법
이상 예시한 재료 및 형성 방법에 의해 양극, 발광층, 필요에 따라 정공 주입·수송층, 및 필요에 따라 전자 주입·수송층을 형성하고, 추가로 음극을 형성함 으로써 유기 EL 소자를 제작할 수 있다. 또한, 음극으로부터 양극으로, 상기와 반대의 순서로 유기 EL 소자를 제작할 수도 있다.
이하, 투광성 기판 상에 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극이 순차적으로 설치된 구성의 유기 EL 소자의 제작예를 기재한다.
우선, 적당한 투광성 기판 상에 양극 재료로 이루어지는 박막을 1㎛ 이하, 바람직하게는 10 내지 200㎚의 범위의 막 두께가 되도록 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 형성하여 양극을 제작한다. 다음으로, 이 양극 상에 정공 주입층을 설치한다. 정공 주입층의 형성은 전술한 바와 같이 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 방법에 의해 행할 수 있지만, 균질한 막이 얻어지기 쉽고, 또한 핀홀이 발생하기 어려운 등의 점에서 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공 증착법에 의해 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용하는 화합물(정공 주입층의 재료), 목적으로 하는 정공 주입층의 결정 구조나 재결합 구조 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착원 온도 50 내지 450℃, 진공도 10-7 내지 10-3Torr, 증착 속도 0.01 내지 50㎚/초, 기판 온도 -50 내지 300℃, 막 두께 5㎚ 내지 5㎛의 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
다음으로, 정공 주입층 상에 발광층을 설치하는 발광층의 형성도, 원하는 유기 발광 재료를 이용하여 진공 증착법, 스퍼터링, 스핀 코팅법, 캐스팅법 등의 방법에 의해 유기 발광 재료를 박막화함으로써 형성할 수 있지만, 균질한 막이 얻어지기 쉽고, 또한 핀홀이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공 증착법에 의해 형성 하는 것이 바람직하다. 진공 증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층과 동일한 조건 범위 중에서 선택할 수 있다.
다음으로, 이 발광층 상에 전자 주입층을 설치한다. 정공 주입층, 발광층과 마찬가지로 균질한 막을 얻을 필요가 있기 때문에, 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 증착 조건은 정공 주입층, 발광층과 마찬가지의 조건 범위로부터 선택할 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 발광 대역이나 정공 수송 대역 중 어느 층에 함유시키는가에 따라 다르지만, 진공 증착법을 이용하는 경우는 다른 재료와 공증착을 할 수 있다. 또한, 스핀 코팅법을 이용하는 경우는, 다른 재료와 혼합함으로써 함유시킬 수 있다.
마지막으로 음극을 적층하여 유기 EL 소자를 얻을 수 있다.
음극은 금속으로 구성되는 것으로, 증착법, 스퍼터링을 이용할 수 있다. 그러나, 베이스의 유기물층을 제막 시의 손상으로부터 지키기 위해서는 진공 증착법이 바람직하다.
이 유기 EL 소자의 제작은 일회의 진공 흡인으로 일관해서 양극에서 음극까지 제작하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지된 진공 증착법, 스핀 코팅법 등에 의한 형성 방법을 이용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 이용하는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기 박막층은, 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 또는 용매에 녹인 용액의 디핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요해져 효율이 나빠지기 때문에, 통상은 수 ㎚ 내지 1㎛의 범위가 바람직하다.
한편, 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하는 경우, 양극을 +, 음극을 -의 극성으로 하고, 5 내지 40V의 전압을 인가하면 발광을 관측할 수 있다. 또한, 역의 극성으로 전압을 인가하더라도 전류는 흐르지 않고, 발광은 전혀 생기지 않는다. 또한, 교류 전압을 인가한 경우에는 양극이 +, 음극이 -의 극성이 되었을 때만 균일한 발광이 관측된다. 인가하는 교류의 파형은 임의일 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 벗어나지 않는 한, 이하의 실시예에 한정되지 않는다.
합성예 1 내지 22에서 제조하는 중간체 1 내지 22의 구조식은 하기와 같다.
Figure 112009012506715-PCT00044
Figure 112009012506715-PCT00045
합성예 1(중간체 1의 합성)
9-페닐카바졸 17.7g, 요오드화칼륨 6.03g, 요오드산칼륨 7.78g, 황산 5.90 mL 및 에탄올을 넣고, 75℃에서 2시간 반응시켰다.
냉각 후, 수돗물, 아세트산에틸을 가하여 분액, 추출한 후, 중조수, 수돗물을 이용하여 유기층을 세정하고, 농축하여, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토 그래피(톨루엔)로 정제하고, 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 21.8g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS(필드 디솝션 매스 분석: Field Desorption Mass Spectrometry)의 분석에 의해 중간체 1로 동정했다.
합성예 2(중간체 2의 합성)
아르곤 기류하, 13.1g의 중간체 1에 탈수 톨루엔, 탈수 에터를 가하여, -45℃로 냉각하고, n-뷰틸리튬 헥세인 용액(1.58M)을 25mL 적하하여 교반하면서 1시간에 걸쳐 -5℃까지 승온시킨다. 다시 -45℃까지 냉각하고, 보론산 트라이아이소프로필 에스터 25mL를 천천히 적하하고 나서 2시간 반응시킨다.
실온으로 되돌린 후, 10% 묽은 염산 용액을 가하여 교반하고, 유기층을 추출한다. 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여별한 후, 농축한다. 얻어진 고체를, 실리카겔 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하고, 얻어진 개체를 n-헥세인으로 세정하여 감압 건조한 바, 7.10g의 고체를 얻었다. FD-MS 분석에 의해 중간체 2로 동정했다.
합성예 3(중간체 3의 합성)
중간체 1을 21.8g, 4-브로모페닐보론산 11.8g, Pd(PPh3)4 1.38g, 탄산나트륨21.9g, 수돗물 및 다이메톡시에테인을 넣고, 환류하에서 8시간 반응시켰다.
냉각 후, 반응 용액을 여과하고, 여과 잔사를 아세톤으로, 분액한 수층을 다이클로로메테인으로 추출하고, 모은 여액을 분액하고, 아세톤, 다이클로로메테인을 가하여 분액하고, 여과 잔사를 아세톤으로, 분액한 수층을 다이클로로메테인으로 추출하여 모은 유기층을 수돗물로 세정하고, 농축하여, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(헥세인:다이클로로메테인=9:1)로 정제하고, 얻어진 고체를 톨루엔, 메탄올로 재결정하여 감압 건조한 바, 4.18g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 3으로 동정했다.
합성예 4(중간체 4의 합성)
아르곤 기류하, 2-브로모플루오렌 12.5g을 아세트산 50mL에 용해시켜, 교반하면서 황산 0.9mL를 적하시키고, 실온에서 10분간 교반했다. 다음으로, 요오드 6.5g, 과요오드산 2.33g을 첨가하여, 80℃에서 6시간 반응시켰다.
냉각 후, 톨루엔, 수돗물로 추출했다. 다음으로, 톨루엔층을 중조수, 포화 식염수, 수돗물로 세정한 후, 황산나트륨으로 건조했다. 황산나트륨을 여별한 후, 실리카겔 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하고, 얻어진 개체를 n-헥세인으로 세정하여, 감압 건조한 바, 9.00g의 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 4로 동정했다.
합성예 5(중간체 5의 합성)
아르곤 기류하, 중간체 4를 9.00g, 벤질트라이에틸암모늄 클로라이드 0.35g를, DMSO(다이메틸설폭사이드) 25mL, 50wt% NaOH 수용액 8mL 중에서, 실온에서 10분간 교반한 후, 요오드화메틸 2.6mL를 적하하여 실온에서 3시간 반응시켰다.
그 후, 톨루엔, 수돗물로 추출하여, 포화 식염수, 수돗물로 세정하여, 농축하고, 실리카겔 크로마토그래피(n-헥세인)로 정제하여 감압 건조한 바, 8.50g의 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 5로 동정했다.
합성예 6(중간체 6의 합성)
아르곤 기류하, 중간체 5를 20.0g, N-페닐-1-나프틸아민 11.5g, 요오드화구리 447mg, N,N’-다이메틸에틸렌다이아민 0.532ml, t-뷰톡시나트륨 7.22g 및 탈수자일렌을 넣고, 130℃에서 8시간 반응시켰다.
냉각 후, 반응 용액을 톨루엔 100ml로 추출하여 셀라이트 여과하고, 여액을 농축하고, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(헥세인:톨루엔=9:1)로 정제하고, 얻어진 엷은 노란색 고체를 메탄올로 세정하여 감압 건조한 바, 16.0g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 6으로 동정했다.
합성예 7(중간체 7의 합성)
아르곤 기류하, 벤즈아마이드 17.0g, 4-브로모바이페닐 68.8g, 요오드화구리 2.70g, 탄산칼륨 40.8g, 다이에틸벤젠을 넣고, 175℃에서 19시간 반응시켰다.
냉각 후, 수돗물을 가하여 여과하고, 잔사를 아세톤, 메탄올, 수돗물로 3회 세정하고, 55.0g의 중간체 7의 벤즈아마이드체를 얻었다.
중간체 7의 벤즈아마이드체 55.0g, 수산화칼륨 26.3g, 수돗물 25mL, 다이에틸벤젠을 넣어 175℃에서 5.5시간 반응시켰다.
냉각 후, 수돗물을 가하여 여과하고, 아세톤, 메탄올, 수돗물로 3회 세정하여, 쇼트 칼럼(톨루엔)으로 정제하고, 얻어진 개체를 n-헥세인으로 세정하여, 감압 건조한 바, 25.0g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 7로 동정했다.
합성예 8(중간체 8의 합성)
중간체 6의 합성에서, N-페닐-1-나프틸아민 대신에, 중간체 7을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 8로 동정했다.
합성예 9(중간체 9의 합성)
중간체 6의 합성에서, 중간체 5 대신에 1-브로모-4-아이오도벤젠을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 9로 동정했다.
합성예 10(중간체 10의 합성)
중간체 2의 합성에서, 중간체 1 대신에 중간체 9를 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 10으로 동정했다.
합성예 11(중간체 11의 합성)
아르곤 기류하, 벤즈아마이드 5.70g, 4-브로모바이페닐 11.5g, 요오드화구리450mg, 탄산칼륨 6.80g, 다이에틸벤젠을 넣고, 175℃에서 10시간 반응시켰다.
냉각 후, 수돗물을 가하여 여과하고, 잔사를 아세톤, 메탄올, 수돗물로 3회 세정하여 11.8g의 중간체 11을 얻었다.
합성예 12(중간체 12의 합성)
아르곤 기류하, 중간체 11을 11.8g, 4-브로모트라이페닐아민 16.8g, 요오드화구리 414mg, 탄산칼륨 6.2g, 다이에틸벤젠을 넣고, 175℃에서 15시간 반응시켰다.
냉각 후, 수돗물을 가하여 여과하고, 잔사를 아세톤, 메탄올, 수돗물로 3회 세정하여 20.4g의 중간체 12의 벤즈아마이드체를 얻었다.
중간체 12의 벤즈아마이드체 20.4g, 수산화칼륨 7.89g, 수돗물 7.5mL, 다이 에틸벤젠을 넣고, 175℃에서 5.5시간 반응시켰다.
냉각 후, 수돗물을 가하여 여과하고, 아세톤, 메탄올, 수돗물로 3회 세정하여, 쇼트 칼럼(톨루엔)으로 정제하고, 얻어진 개체를 n-헥세인으로 세정하여, 감압 건조한 바, 9.65g의 황백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 12로 동정했다.
합성예 13(중간체 13의 합성)
중간체 3의 합성에서, 4-브로모페닐보론산 대신에 페닐보론산을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 13으로 동정했다.
합성예 14(중간체 14의 합성)
중간체 1의 합성에서, 9-페닐카바졸 대신에 중간체 13을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 14로 동정했다.
합성예 15(중간체 15의 합성)
중간체 2의 합성에서, 중간체 1 대신에 중간체 14를 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 15로 동정했다.
합성예 16(중간체 16의 합성)
중간체 7의 합성에서, 4-브로모바이페닐 대신에 4-브로모트라이페닐아민을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 16으로 동정했다.
합성예 17(중간체 17의 합성)
아르곤 기류하, 카바졸 3.3g, 4-브로모바이페닐을 5.1g, Pd2(dba)3 231mg, P(t-Bu)3 325mg, t-뷰톡시나트륨 2.9 g 및 톨루엔을 넣고, 80℃에서 4시간 반응시켰다.
냉각 후, 톨루엔을 가하여 셀라이트 여과를 한 후 여액을 농축하고, 실리카겔 크로마토그래피(헥세인:다이클로로메테인=6:1)로 정제하고, 얻어진 고체를 n-헥세인으로 세정하여 감압 건조한 바, 4.1g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 17로 동정했다.
합성예 18(중간체 18의 합성)
중간체 1의 합성에서, 9-페닐카바졸 대신에 중간체 17을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 18로 동정했다.
합성예 19(중간체 19의 합성)
중간체 2의 합성에서, 중간체 1 대신에 중간체 18을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 19로 동정했다.
합성예 20(중간체 20의 합성)
중간체 3의 합성에서, 중간체 1 대신에 중간체 18을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 20으로 동정했다.
합성예 21(중간체 21의 합성)
중간체 3의 합성에서, 중간체 1 대신에 4-브로모-4’-아이오도바이페닐을 이용하고, 4-브로모페닐보론산 대신에 중간체 19를 이용하여 동일한 방법으로 합성했 다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 21로 동정했다.
합성예 22(중간체 22의 합성)
중간체 12의 합성에서, 4-브로모트라이페닐아민 대신에 1-브로모나프탈렌을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 22로 동정했다.
합성 실시예 1(화합물 H1의 합성)
아르곤 기류하, 중간체 2를 6.0g, 중간체 6을 8.6g, Pd(PPh3)4 404mg을 2M 탄산나트륨 수용액 26mL, 톨루엔 중에서 환류하에 4시간 반응시켰다.
냉각 후, 셀라이트 여과를 하고, 그 여액을 분액하여, 유기층을 수돗물로 세정하고, 실리카겔 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하고, 얻어진 개체를 3회 재침전(헥세인, 다이클로로메테인)한다. 얻어진 개체를 n-헥세인으로 세정하여 감압 건조한 바, 6.93g의 황백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H1로 동정했다.
합성 실시예 2(화합물 H2의 합성)
합성 실시예 1의 화합물 H1의 합성에서, 중간체 6 대신에 중간체 8을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 화합물 H2로 동정했다.
합성 실시예 3(화합물 H3의 합성)
합성 실시예 1의 화합물 H1의 합성에서, 중간체 2 대신에 중간체 10을 이용하고, 중간체 6 대신에 중간체 3을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 화합물 H3으로 동정했다.
합성 실시예 4(화합물 H4의 합성)
아르곤 기류하, N-페닐-1-나프틸아민 4.8g, 중간체 3을 8.0g, Pd2(dba)3 231 mg, P(t-Bu)3 325mg, tert-뷰톡시나트륨 2.9g, 톨루엔을 넣고, 80℃에서 4시간 반응시켰다.
냉각 후, 톨루엔을 가하여 셀라이트 여과를 한 후 여액을 농축하고, 실리카겔 크로마토그래피(헥세인:다이클로로메테인=6:1)로 정제하고, 얻어진 개체를 n-헥세인으로 세정하여 감압 건조한 바, 8.96g의 황백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 화합물 H4로 동정했다.
합성 실시예 5(화합물 H5의 합성)
합성 실시예 4의 화합물 H4의 합성에서, N-페닐-1-나프틸아민 대신에 중간체 7을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 화합물 H5로 동정했다.
합성 실시예 6(화합물 H6의 합성)
합성 실시예 4의 화합물 H4의 합성에서, N-페닐-1-나프틸아민 대신에 중간체 12를 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 화합물 H6으로 동정했다.
합성 실시예 7(화합물 H7의 합성)
합성 실시예 1의 화합물 H1의 합성에서, 중간체 2 대신에 중간체 15를 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H7로 동정했다.
합성 실시예 8(화합물 H8의 합성)
합성 실시예 4의 화합물 H4의 합성에서, N-페닐-1-나프틸아민 대신에 중간체 16을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해, 화합물 H8로 동정했다.
합성 실시예 9(화합물 H53의 합성)
합성 실시예 4의 화합물 H4의 합성에서, N-페닐-1-나프틸아민 대신에 중간체 7을 이용하고, 중간체 3 대신에 중간체 20을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 화합물 H53으로 동정했다.
합성 실시예 10(화합물 H55의 합성)
합성 실시예 4의 화합물 H4의 합성에서, N-페닐-1-나프틸아민 대신에 중간체 22를 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 화합물 H55로 동정했다.
합성 실시예 11(화합물 H57의 합성)
합성 실시예 4의 화합물 H4의 합성에서, N-페닐-1-나프틸아민 대신에 아닐린을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 화합물 H57로 동정했다.
합성 실시예 12(화합물 H60의 합성)
합성 실시예 4의 화합물 H4의 합성에서, N-페닐-1-나프틸아민 대신에 중간체 7을 이용하고, 중간체 3 대신에 중간체 21을 이용하여 동일한 방법으로 합성했다. FD-MS의 분석에 의해 화합물 H60으로 동정했다.
실시예 1
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오마텍사 제품)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30분간 실시했다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막 두께 60㎚의 하기 화합물 H232를 성막했다. 이 H232막은 정공 주입층으로서 기능한다. 다음으로, 이 H232 막 상에, 정공 수송 재료로서 상기 화합물 H1을 이용하여, 막 두께 20㎚의 H1층을 성막했다. 이 막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한, 막 두께 40㎚의 하기 화합물 EM1을 증착하여 성막했다. 동시에 발광 분자로서, 하기의 스타이릴기를 갖는 아민 화합물 D1을, EM1과 D1의 중량비가 40:2가 되도록 증착했다. 이 막은 발광층으로서 기능한다. 이 막 상에 막 두께 10㎚의 Alq막을 성막했다. 이것은 전자 주입층으로서 기능한다. 그 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 싸에스 게터스사 제품)와 Alq를 2원 증착시켜, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막(막 두께 10㎚)을 형성했다. 이 Alq:Li막 상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제조했다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여, 발광색을 관찰하고, 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광 효율을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112009012506715-PCT00046
실시예 2 내지 12
실시예 1에서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 표 1에 기재된 화합물을 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여, 발광색을 관찰하고, 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광 효율을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 1 내지 5
실시예 1에서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 표 1에 기재된 하기 비교 화합물 1 내지 5를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여, 발광색을 관찰하고, 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광 효율을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112009012506715-PCT00047
실시예 13
실시예 1에서, 스타이릴기를 갖는 아민 화합물 D1 대신에 하기 아릴아민 화합물 D2를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다. Me는 메틸기이다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여, 발광색을 관찰하고, 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광 효율을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112009012506715-PCT00048
비교예 6
실시예 12에서, 정공 수송 재료로서 화합물 H1 대신에 상기 비교 화합물 1을 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여, 발광색을 관찰하고, 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 발광 효율을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112009012506715-PCT00049
표 1로부터, 본 발명의 방향족 아민 유도체를 이용한 실시예 1 내지 12의 유기 EL 소자는, 정공 수송 재료로서 공지된 비교 화합물 1, 카바졸의 3, 6 위치에 직접 N이 결합하고 있는 비교 화합물 2, 카바졸의 N과 연결기를 통해서 N이 결합하고, 카바졸 골격에는 치환기가 없는 비교 화합물 3이나, 카바졸의 3 위치에 직접 N이 결합하고 있는 타입의 화합물인 비교 화합물 4와 비교하여 고효율이었다. 그 이유로서, 본 발명의 방향족 아민 유도체는 카바졸 골격의 3 위치나 9 위치가 보호되어 있는 점, 카바졸 골격과 N 사이에 연결기가 있는 점이 생각된다.
실시예 14
실시예 1에서, H232 대신에 화합물 H53을 이용하고, 화합물 H1 대신에 하기 아릴아민 화합물 TBDB를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여, 발광색을 관찰한 바 청색이었다. 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 구동 전압을 측정한 결과 6.5V이었다.
Figure 112009012506715-PCT00050
실시예 15
실시예 14에서, H53 대신에 화합물 H60을 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여, 발광색을 관찰한 바 청색이었다. 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 구동 전압을 측정한 결과 6.6V이었다.
비교예 7
실시예 14에서, H53 대신에 H232를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여, 발광색을 관찰한 바 청색이었다. 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 구동 전압을 측정한 결과 7.2V이었다.
비교예 8
실시예 14에서, H53 대신에 비교 화합물 4를 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 대하여, 발광색을 관찰한 바 청색이었다. 초기 휘도 5000cd/㎡, 실온, DC 정전류 구동에서의 구동 전압을 측정한 결과 7.3V이었다.
이상과 같이, 본 발명의 방향족 아민을 정공 주입층에 이용한 바 구동 전압이 저하되었다.
이상, 구체적으로 설명했듯이, 본 발명의 방향족 아민 유도체를 유기 EL 소자용 재료로서, 특히 정공 수송 재료 또는 정공 주입 재료로서 이용한 유기 EL 소자는 고발광 효율이며, 실용성이 높다. 이 때문에, 본 발명의 유기 EL 소자는 실용성이 높고, 벽걸이 텔레비전 평면 발광체나 디스플레이의 백라이트 등의 광원으로서 유용하다.

Claims (21)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체.
    화학식 1
    Figure 112009012506715-PCT00051
    (식 중, L1은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 무치환된 플루오렌일렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이며,
    R1은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기이며, R2는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 2 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기 또는 카복실기이다. 단, Ar1 및 Ar2는 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않고, 또한 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체가 갖는 카바졸 구조는 1개 또는 2개이다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체가 하기 화학식 1a로 표시되는 구조인 방향족 아민 유도체.
    화학식 1a
    Figure 112009012506715-PCT00052
    (화학식 1a에서, L1, Ar1, Ar2, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하다.)
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체가 하기 화학식 1b로 표시되는 구조인 방향족 아민 유도체.
    화학식 1b
    Figure 112009012506715-PCT00053
    (화학식 1b에서, L1, Ar1, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하며, L2 는 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다. 단, Ar3 및 Ar4는 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않는다.)
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체가 하기 화학식 1c로 표시되는 구조인 방향족 아민 유도체.
    화학식 1c
    Figure 112009012506715-PCT00054
    (화학식 1c에서, L1, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하며, L2 및 L3는 각각 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, Ar3 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다. 단, Ar3 내지 Ar6은 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않는다.)
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체가 하기 화학식 1d로 표시되는 구조인 방향족 아민 유도체.
    화학식 1d
    Figure 112009012506715-PCT00055
    (화학식 1d에서, L1, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하며, Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, Ar9 및 Ar10은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이다. 단, Ar7 내지 Ar10은 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않는다.)
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체가 하기 화학식 1e로 표시되는 구조인 방향족 아민 유도체.
    화학식 1e
    Figure 112009012506715-PCT00056
    (화학식 1e에서, L1, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하며, Ar11 내지 Ar14는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, Ar15 및 Ar16은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이다. 단, Ar11 내지 Ar16은 모두 플루오렌 구조를 포함하지 않는다.)
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 유도체가 하기 화학식 1f로 표시되는 구조인 방향족 아민 유도체.
    화학식 1f
    Figure 112009012506715-PCT00057
    (화학식 1f에서, L1, Ar1, R1 및 R2는 각각 상기 화학식 1에서의 것과 동일하며, L2는 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, R3은 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기이며, R4는 수소 원자, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 탄소수 2 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 무치환된 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기 또는 카복실기이다.)
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 1, 1a, 1b, 1c, 1d, 1e 및 1f에서, L1은 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 무치환된 플루오렌일렌기, 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 무치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, R1은 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기, R2는 수소 원자, 무치환된 핵 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 무치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이며, Ar1 및 Ar2는 모두 플루오렌 구 조를 포함하지 않고, 또한 화학식 1, 1a, 1b, 1c, 1d, 1e 또는 1f로 표시되는 방향족 아민 유도체가 갖는 카바졸 구조는 1개 또는 2개인 방향족 아민 유도체.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 1, 1a, 1b, 1c, 1d, 1e 및 1f에서, Ar1 내지 Ar6, Ar9 내지 Ar10 및 Ar15 내지 Ar16이 각각 치환 또는 무치환된 페닐기, 바이페닐일기, 터페닐일기, α-나프틸기, β-나프틸기 또는 페난트릴기, Ar7 내지 Ar8 및 Ar11 내지 Ar14가 각각 치환 또는 무치환된 페닐렌기, 바이페닐일렌기, 터페닐일렌기, 나프틸렌기, 또는 페난트릴렌기인 방향족 아민 유도체.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, R1이 치환 또는 무치환된 페닐기, 바이페닐일기, 터페닐일기, α-나프틸기, β-나프틸기 또는 페난트릴기인 방향족 아민 유도체.
  11. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, R2가 카바졸 골격의 3 위치 또는 6 위치에 결합한 치환 또는 무치환된 아릴기인 방향족 아민 유도체.
  12. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, L1이 치환 또는 무치환된 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트릴렌기 또는 플루오렌일렌기인 방향족 아민 유도체.
  13. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 방향족 아민 유도체에 포함되는 환을 형성하는 핵 탄소수가 48 내지 70인 방향족 아민 유도체.
  14. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유기 전기발광 소자용 재료인 방향족 아민 유도체.
  15. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유기 전기발광 소자용 정공 수송 재료 또는 정공 주입 재료인 방향족 아민 유도체.
  16. 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 한층이 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유 도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 전기발광 소자.
  17. 제 16 항에 있어서,
    상기 유기 박막층이 정공 수송층을 갖고, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체가 상기 정공 수송층에 함유되어 있는 유기 전기발광 소자.
  18. 제 16 항에 있어서,
    상기 유기 박막층이 정공 주입층을 갖고, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체가 상기 정공 주입층에 함유되어 있는 유기 전기발광 소자.
  19. 제 16 항에 있어서,
    상기 유기 박막층이 정공 수송층 및 정공 주입층 중 적어도 하나를 갖고, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체가 주성분으로서 정공 수송층 또는 정공 주입층에 함유되어 있는 유기 전기발광 소자.
  20. 제 16 항에 있어서,
    상기 발광층이 스타이릴아민 및 아릴아민 중 적어도 하나를 함유하는 유기 전기발광 소자.
  21. 제 16 항에 있어서,
    청색계 발광하는 유기 전기발광 소자.
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Appeal identifier: 2011101003422

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