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CN106716666B - 有机电致发光器件 - Google Patents

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CN106716666B
CN106716666B CN201580051993.8A CN201580051993A CN106716666B CN 106716666 B CN106716666 B CN 106716666B CN 201580051993 A CN201580051993 A CN 201580051993A CN 106716666 B CN106716666 B CN 106716666B
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林秀一
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车淳旭
朴上雨
宋主满
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SFC Co Ltd
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Hodogaya Chemical Co Ltd
SFC Co Ltd
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Abstract

[课题]作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用材料，将空穴和电子的注入/输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机电致发光器件用的各种材料以各材料所具备的特性均可有效地表达出的方式进行组合，从而提供有机电致发光器件。[解决方案]一种有机电致发光器件，其为至少依次具备阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其特征在于，前述空穴输送层含有下述通式(1)所示的芳胺化合物，前述发光层包含下述通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物。

Description

有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及适合于各种显示装置的自发光器件即有机电致发光器件，详细而言，涉及使用了特定芳胺化合物和特定的具有稠环结构的胺衍生物(和特定的具有蒽环结构的化合物)的有机电致发光器件(以下简称为有机EL器件)。
背景技术
有机EL器件为自发光性器件，因此与液晶器件相比更明亮、可视性优异、能够进行清晰的显示，因此进行了积极的研究。
伊士曼柯达公司的C.W.Tang等人于1987年通过开发将各种功能分担于各材料的层叠结构器件而将使用了有机材料的有机EL器件实用化。他们将能够输送电子的荧光体与能够输送空穴的有机物层叠，将两种电荷注入至荧光体层中而使其发光，从而能够以10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1和专利文献2)。
迄今，为了有机EL器件的实用化而进行了许多改良，通过将层叠结构的各种功能进一步细分并在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极的电致发光器件，实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
另外，为了进一步提高发光效率而尝试利用三重态激子，研究了利用磷光发光性化合物(例如参照非专利文献2)。
并且，还开发了利用由热激活迟滞荧光(TADF)带来的发光的器件。九州大学的安达等人于2011年利用使用了热激活迟滞荧光材料的器件而实现了5.3％的外量子效率(例如参照非专利文献3)。
发光层也可以在通常被称为主体材料的电荷输送性化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或放射迟滞荧光的材料来制作。如前述非专利文献记载的那样，有机EL器件中的有机材料的选择会大幅影响该器件的效率、耐久性等各种特性(例如参照非专利文献2)。
有机EL器件中，自两电极注入的电荷在发光层中再结合而能够获得发光，但重要的是如何将空穴、电子这两种电荷高效地传递至发光层，需要制成载流子平衡优异的器件。另外，通过提高空穴注入性、提高阻挡自阴极注入的电子的电子阻挡性，能够提高空穴与电子再结合的概率，进而通过禁锢发光层内生成的激子，能够得到高发光效率。因此，空穴输送材料所发挥的功能是重要的，寻求空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对电子的耐久性高的空穴输送材料。
另外，关于器件的寿命，材料的耐热性、非晶性也是重要的。耐热性低的材料由于器件驱动时产生的热而即使在低温下也会发生热分解，材料会劣化。非晶性低的材料即使在短时间内也会发生薄膜的结晶化，器件会劣化。因此对要使用的材料要求耐热性高、非晶性良好的性质。
作为截止至今用于有机EL器件的空穴输送材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、各种芳香族胺衍生物(例如参照专利文献1和专利文献2)。NPD具有良好的空穴输送能力，但成为耐热性指标的玻璃化转变温度(Tg)低至96℃，在高温条件下因结晶化而导致器件特性的降低(例如参照非专利文献4)。另外，在前述专利文献所记载的芳香族胺衍生物之中，已知具有空穴迁移率为10-3cm2/Vs以上的优异迁移率的化合物(例如参照专利文献1和专利文献2)，但电子阻挡性不充分，因此一部分电子穿过发光层，无法期待发光效率的提高等，为了进一步高效率化，要求电子阻挡性更高、薄膜更稳定且耐热性高的材料。另外，报告有耐久性高的芳香族胺衍生物(例如参照专利文献3)，但其用作电子照片感光体中使用的电荷输送材料，尚无用作有机EL器件的例子。
作为改善了耐热性、空穴注入性等特性的化合物，提出了具有取代咔唑结构的芳胺化合物(例如参照专利文献4和专利文献5)，将这些化合物用于空穴注入层或空穴输送层的器件的耐热性、发光效率等得以改良，但无法说是充分的，要求进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。
为了改善有机EL器件的器件特性、提高制作器件的成品率，通过将空穴和电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料进行组合，寻求空穴和电子能够以高效率进行再结合的发光效率高、驱动电压低、寿命长的器件。
另外，为了改善有机EL器件的器件特性，通过将空穴和电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料进行组合，寻求取得载流子平衡的高效率、低驱动电压、长寿命的器件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本特许第3194657号公报
专利文献3：日本特许第4943840号公报
专利文献4：日本特开2006-151979号公报
专利文献5：WO2008/62636号公报
专利文献6：WO2011/059000号公报
专利文献7：WO2003/060956号公报
专利文献8：韩国公开专利2013-060157号公报
专利文献9：日本特开平7-126615号公报
专利文献10：日本特许平8-048656号公报
专利文献11：日本特开2005-108804号公报
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集23～31页(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
非专利文献4：有机EL讨论会第三次例会预稿集13～14页(2006)
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，作为高效率、高耐久性的有机EL器件用材料，通过将空穴和电子的注入/输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机EL器件用的各种材料以各材料所具备的特性可有效表现出的方式进行组合，从而提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。
作为本发明想要提供的有机EL器件应该具备的物理特性，可列举出：(1)发光效率和电力效率高、(2)发光起始电压低、(3)实用驱动电压低、(4)寿命长。
用于解决问题的方案
因而，本发明人等为了实现上述目的而着眼于芳胺系材料的空穴注入和输送能力、薄膜的稳定性、耐久性优异，具有稠环结构的胺衍生物的发光效率优异，具有蒽环结构的化合物的电子注入和输送能力、薄膜的稳定性、耐久性优异，选择特定的芳胺化合物和具有特定结构的具有稠环结构的胺衍生物，以空穴能够高效地注入/输送至发光层的方式、且以呈现与发光材料的特性相符的载流子平衡的方式，将空穴输送材料与发光材料组合而制作各种有机EL器件，深入进行了器件的特性评价。此外，选择特定的具有蒽环结构的化合物，以提高向发光层中注入/输送电子的效率、使载流子平衡进一步符合发光材料的特性的方式，将空穴输送材料、发光材料和电子输送材料组合来制作各种有机EL器件，并深入进行了器件的特性评价。进而，将空穴输送层制成第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层结构，选择特定的两种芳胺化合物，以空穴能够高效地注入/输送至发光层的方式选择第一空穴输送层的材料，选择电子阻挡性优异的材料作为第二空穴输送层的材料，精选会实现载流子平衡那样的组合来制作各种有机EL器件，并深入进行了器件的特性评价。其结果，完成了本发明。
即，根据本发明，提供下述有机EL器件。
1)一种有机EL器件，其为至少依次具备阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机EL器件，其特征在于，前述空穴输送层含有下述通式(1)所示的芳胺化合物，前述发光层包含下述通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物。
(式中，Ar1～Ar4彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团；n表示2～4的整数。)
(式中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar5和Ar6彼此可以相同也可以不同，为取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。R1～R4彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，R1～R4也任选与R1～R4所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基彼此键合而形成环。R5～R7彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，R5～R7也任选与R5～R7所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基彼此键合而形成环。R8和R9彼此可以相同也可以不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基彼此键合而形成环。)
2)根据上述1)所述的有机EL器件，其特征在于，前述电子输送层包含下述通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A2表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；B表示取代或未取代的芳香族杂环基；C表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；D彼此任选相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；p、q维持p与q之和达到9的关系，且p表示7或8、q表示1或2。)
3)根据上述2)所述的有机EL器件，其中，前述具有蒽环结构的化合物为下述通式(3a)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A2表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键，Ar7、Ar8、Ar9彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。R10～R16彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中仅任一者为氮原子，此时的氮原子不具有作为R10～R13的氢原子或取代基。)
4)根据上述2)所述的有机EL器件，其中，前述具有蒽环结构的化合物为下述通式(3b)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A2表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键，Ar10、Ar11、Ar12彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
5)根据上述2)所述的有机EL器件，其中，前述具有蒽环结构的化合物为下述通式(3c)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A2表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键，Ar13、Ar14、Ar15彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；R17表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。)
6)根据上述1)～5)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述空穴输送层为第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层结构，该第二空穴输送层含有前述通式(1)所示的芳胺化合物。
7)根据上述1)～6)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述发光层含有蒽衍生物。
8)根据上述7)所述的有机EL器件，其特征在于，前述发光层含有属于蒽衍生物的主体材料。
作为通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等。
作为通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳烷基氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2)中的A1所示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，具体而言，可列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。
并且，通式(2)中的A1所示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”中去除2个氢原子而形成的2价基团。
此外，这些2价基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(2)中的Ar5、Ar6所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(2)中的R1～R7所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，这些基团(R1～R7)与这些基团(R1～R7)上直接键合的苯环任选借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团彼此键合而形成环。
作为通式(2)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳烷基氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；被二苯基氨基、二萘基氨基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；被二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等芳香族杂环基取代的二取代氨基；被选自芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2)中的R1～R7所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷基氧基、2-金刚烷基氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，这些基团(R1～R7)与这些基团(R1～R7)上直接键合的苯环任选借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(2)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(2)中的R1～R7所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，这些基团(R1～R7)与这些基团(R1～R7)上直接键合的苯环任选借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳烷基氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；被二苯基氨基、二萘基氨基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；被二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等芳香族杂环基取代的二取代氨基；被选自芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2)中的R1～R7所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯基氧基、联苯基氧基、三联苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、菲基氧基、芴基氧基、茚基氧基、芘基氧基、苝基氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，这些基团(R1～R7)与这些基团(R1～R7)上直接键合的苯环任选借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(2)中的R1～R7所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(2)中的R1～R4所示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
关于通式(2)中的R1～R4所示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”，这些基团(R1～R4)彼此任选借助这些基团(R1～R4)所具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”且借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，这些基团(R1～R4)与这些基团(R1～R4)上直接键合的苯环也任选借助这些基团(R1～R4)所具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”且借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团彼此键合而形成环。
作为通式(2)中的R8、R9所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，可列举出与针对前述通式(2)中的R1～R7所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(2)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”、“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(2)中的R8、R9所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(2)中的R1～R7所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(2)中的R8、R9所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，可列举出与针对前述通式(2)中的R1～R7所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(2)中的R1～R7所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(2)中的连接基团“单取代氨基”中的“取代基”，可列举出与针对前述通式(2)中的R1～R7所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”、“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(2)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3)、通式(3a)、通式(3b)、通式(3c)中的A2所示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，可列举出与针对前述通式(2)中的A1所示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”例示出的基团相同的基团。
并且，通式(3)、通式(3a)、通式(3b)、通式(3c)中的A2所示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”是从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”中去除2个氢原子而形成的2价基团。
此外，这些2价基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3)中的B所示的“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体而言，可列举出三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等。
作为通式(3)中的B所示的“取代芳香族杂环基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等碳原子数5～10的环烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；环戊基氧基、环己基氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等碳原子数5～10的环烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳烷基氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯基氧基、联苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、菲基氧基等芳氧基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3)中的C所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团在同一个蒽环上键合多个时(q为2时)，任选彼此相同或不同。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3)中的D所示的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
此外，存在多个的D任选彼此相同或不同，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3)中的D所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，多个存在的D任选彼此相同或不同，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3a)中的Ar7、Ar8、Ar9所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3a)中的R10～R16所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3a)中的R10～R16所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳烷基氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3a)中的R10～R16所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷基氧基、2-金刚烷基氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3a)中的R10～R16所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3a)中的R10～R16所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯基氧基、联苯基氧基、三联苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、菲基氧基、芴基氧基、茚基氧基、芘基氧基、苝基氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
通式(3a)中，X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中仅任一者为氮原子。此时的氮原子不具有作为R1～R4的氢原子或取代基。即是指：X1为氮原子时不存在R10，X2为氮原子时不存在R11，X3为氮原子时不存在R12，X4为氮原子时不存在R13。
作为通式(3b)中的Ar10、Ar11、Ar12所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3c)中的Ar13、Ar14、Ar15所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3c)中的R17所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3c)中的R17所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3c)中的R17所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的”取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3c)中的R17所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(1)中的Ar1～Ar4，优选为“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的含氧芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基。
通式(1)中，优选Ar1与Ar2或者Ar3与Ar4为不同的基团，更优选Ar1与Ar2以及Ar3与Ar4为不同的基团。
作为通式(1)中的n，优选为2或3。
作为通式(1)中的亚苯基的键合方式，从对器件寿命造成影响的薄膜稳定性的观点出发，优选为1,2-键或1,3-键混合存在，而不是所有的键均为1,4-键，其结果，作为4个(n为2时)、5个(n为3时)或6个(n为4时)亚苯基连接而成的芳基二胺衍生物，优选为1,1’:3’,1”:3”,1”’-四联苯二胺、1,1’:3’,1”:2”,1”’:3”’,1””-五联苯二胺、1,1’:3’,1”:3”,1”’:3”’,1””-五联苯二胺、1,1’:2’,1”:2”,1”’-四联苯二胺、1,1’:3’,1”:3”,1”’-四联苯二胺、1,1’:4’,1”:2”,1”’:4”’,1””-五联苯二胺、1,1’:2’,1”:3”,1”’:2”’,1””-五联苯二胺、1,1’:4’,1”:3”,1”’:4”’,1””-五联苯二胺、1,1’:2’,1”:2”,1”’:2”’,1””-五联苯二胺等那样地未直线连接而成的物质。
作为通式(2)中的A1，优选为“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”或者单键，更优选为从苯、联苯或萘中去除2个氢原子而形成的2价基团、或者单键，特别优选为单键。
作为通式(2)中的Ar5、Ar6，优选为苯基、联苯基、萘基、芴基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基。
通式(2)中的Ar5与Ar6任选直接成环、或者借助这些基团所具有的取代基且借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
通式(2)中的R1～R4中的至少一个优选为“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”或者具有“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”作为取代基的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，更优选为“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”。此时，R2优选为“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”，更优选仅R2为“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”。
作为此时的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”、“稠合多环芳香族基团”，优选为苯基、联苯基、萘基、芴基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基。
通式(2)中，R1～R4中相邻的两个或全部为乙烯基，还优选相邻的两个乙烯基借助单键彼此键合而形成稠环的方式，即与R1～R4所键合的苯环一起形成萘环或菲环的方式。
通式(2)中，优选的是，R1～R4中的任一者为“芳香族烃基”，并与R1～R4所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环的方式。特别优选的是，此时的“芳香族烃基”为苯基，其与R1～R4所键合的苯环借助氧原子或硫原子彼此键合而形成环的方式，即与R1～R4所键合的苯环一起形成二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的方式。
通式(2)中，优选的是，R5～R7中的任一者为“芳香族烃基”，并与R5～R7所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环的方式。特别优选的是，此时的“芳香族烃基”为苯基，其与R5～R7所键合的苯环借助氧原子或硫原子彼此键合而形成环的方式，即形成二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的方式。
如上所述，在通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物之中，作为R1～R7的这些基团彼此彼此键合而形成环的方式、或者、R1～R7与R1～R7所键合的苯环彼此键合而形成环的方式，优选使用下述通式(2a-a)、(2a-b)、(2b-a)、(2b-b)、(2b-c)、(2b-d)、(2c-a)或(2c-b)所示的方式。
(式中，X、Y任选相同或不同，表示氧原子或硫原子；A1、Ar5、Ar6、R1～R4、R7、R8～R9表示前述通式(2)所示那样的含义。)
作为通式(2)中的R8、R9，优选为“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的含氧芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基，特别优选为苯基。
并且，优选为R8与R9借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团彼此键合而形成环的方式，特别优选为借助单键彼此键合而形成环的方式。
如上所述，通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物之中，作为R8与R9彼此键合而形成环的方式，优选使用下述通式(2a-a1)、(2a-b1)、(2b-a1)、(2b-b1)、(2b-c1)、(2b-d1)、(2c-a1)或(2c-b1)所示的方式。
(式中，X、Y任选相同或不同，表示氧原子或硫原子；A1、Ar5、Ar6、R1～R4、R7表示前述通式(2)所示那样的含义。)
通式(2)中，A1的键合位置优选为芴环的2位(或7位)。
此时，通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物用下述通式(2’)表示。
作为通式(3)中的B所示的“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，优选为吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基和咔啉基等含氮芳香族杂环基，更优选为吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吡唑基、苯并咪唑基和咔啉基。
通式(3)中的p、q维持p与q之和(p+q)达到9的关系，p表示7或8，q表示1或2。
通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物之中，更优选使用通式(3a)、通式(3b)或通式(3c)所示的具有蒽环结构的化合物。
通式(3)、通式(3a)、通式(3b)或通式(3c)中，作为A2，优选为“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”，更优选为从苯、联苯、萘或菲中去除2个氢原子而形成的2价基团。
本发明的有机EL器件中，还适用制成使2个空穴输送层层叠而成的结构的方式。即，此时的本发明的有机EL器件呈现至少依次具有阳极、第一空穴输送层、第二空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的构成。此时，优选为前述第二空穴输送层含有前述通式(1)所示的芳胺化合物的方式，进而，更优选为前述第一空穴输送层含有下述芳胺化合物的方式，所述芳胺化合物具有在分子中将2个～6个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构。
作为具有在前述分子中将2个～6个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳胺化合物，优选为下述通式(4)所示的在分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物、或者下述通式(5)所示的在分子中具有4个三苯胺结构的芳胺化合物。
(式中，R18～R23表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。r18～r23任选相同或不同，r18、r19、r22、r23表示0～5的整数，r20、r21表示0～4的整数。r18、r19、r22、r23为2～5的整数时或者r20、r21为2～4的整数时，在同一个苯环上键合的多个R18～R23彼此可以相同也可以不同，其任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。L1表示下述结构式(C)～(G)所示的2价基团、或者单键。)
-CH2-
(E)
(式中，R24～R35表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。r24～r35任选相同或不同，r24、r25、r28、r31、r34、r35表示0～5的整数，r26、r27、r29、r30、r32、r33表示0～4的整数。r24、r25、r28、r31、r34、r35为2～5的整数时或者r26、r27、r29、r30、r32、r33为2～4的整数时，在同一个苯环上键合的多个R24～R35彼此可以相同也可以不同，其任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。L2、L3、L4任选相同或不同，表示下述结构式(B)～(G)所示的2价基团、或者单键。)
(式中，n表示1～3的整数。)
-CH2-
(E)
作为通式(4)中的R18～R23所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(4)中的R18～R23所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(4)中的R18～R23所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(4)中的R18～R23所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
通式(4)中，r18～r23任选相同或不同，r18、r19、r22、r23表示0～5的整数，r20、r21表示0～4的整数。r18、r19、r22、r23为2～5的整数时或者r20、r21为2～4的整数时，同一个苯环上键合的多个R18～R23彼此可以相同也可以不同，其任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(5)中的R24～R35所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(5)中的R24～R35所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(5)中的R24～R35所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(5)中的R24～R35所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R10～R16所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
通式(5)中，r24～r35任选相同或不同，r24、r25、r28、r31、r34、r35表示0～5的整数，r26、r27、r29、r30、r32、r33表示0～4的整数。r24、r25、r28、r31、r34、r35为2～5的整数时或者r26、r27、r29、r30、r32、r33为2～4的整数时，同一个苯环上键合的多个R24～R35彼此可以相同也可以不同，其任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
结构式(B)中，n表示1～3的整数。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(1)所示的芳胺化合物可用作有机EL器件的空穴注入层、电子阻挡层或空穴输送层的构成材料，是空穴迁移率高、优选作为空穴注入层或空穴输送层的材料的化合物。此外，电子阻挡性能高，是作为电子阻挡层的材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物可用作有机EL器件的发光层的构成材料。与以往的材料相比，发光效率优异，是作为发光层的掺杂材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物可用作有机EL器件的电子输送层的构成材料。
前述通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物的电子注入和输送能力优异，进而薄膜的稳定性、耐久性优异，是作为电子输送层的材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件中的适合方式、即空穴输送层为第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层层叠结构时的第一空穴输送层中适合使用的前述通式(4)所示的在分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物以及前述通式(5)所示的在分子中具有4个三苯胺结构的芳胺化合物是作为有机EL器件的空穴注入层或空穴输送层的构成材料而优选的化合物。
本发明的有机EL器件中的适合方式、即空穴输送层为第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层层叠结构时的第二空穴输送层优选含有前述通式(1)所示的芳胺化合物。
本发明的有机EL器件在考虑与具有特定结构的发光材料的特性相符的载流子平衡的情况下，将空穴和电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的有机EL器件用的材料进行组合，因此与以往的有机EL器件相比，自空穴输送层向发光层输送空穴的效率提高，自电子输送层向发光层输送电子的效率也提高(进而，将空穴输送层制成第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层结构时，通过在考虑载流子平衡、材料特性的情况下，将具有特定结构的两种芳胺化合物进行组合)，从而发光效率提高，并且驱动电压降低，能够提高有机EL器件的耐久性。
能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。
发明的效果
本发明的有机EL器件通过选择空穴和电子的注入/输送性能、薄膜稳定性、耐久性优异、能够有效地表现出空穴的注入/输送作用的特定芳胺化合物，能够高效地向发光层注入/输送空穴，能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。此外，选择特定的芳胺化合物，以实现与具有特定结构的发光材料的特性相符的载流子平衡的方式与特定的电子输送材料进行组合，能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。进而，将空穴输送层制成第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层结构时，通过在考虑载流子平衡、材料特性的情况下将具有特定结构的两种芳胺化合物进行组合，能够更高效地实现长寿命的有机EL器件。根据本发明，能够改善以往的有机EL器件的发光效率和驱动电压、以及耐久性。
附图说明
图1是实施例32～46、比较例1～3的有机EL器件构成的示意图。
具体实施方式
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(1)所示的芳胺化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(3a)所示的具有蒽环结构的化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(3b)所示的具有蒽环结构的化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(3c)所示的具有蒽环结构的化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
另外，上述具有蒽环结构的化合物可通过其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献6～8)。
本发明的有机EL器件中，空穴输送层为第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层层叠结构时，第一空穴输送层中适合使用的前述通式(4)所示的在分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中，空穴输送层为第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层层叠结构时，第一空穴输送层中适合使用的具有在分子中将2个～6个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的2价基团连接而成的结构的芳胺化合物之中，针对分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物，除了前述通式(4)所示的在分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物之外，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中，空穴输送层为第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层层叠结构时，在第一空穴输送层中适合使用的前述通式(5)所示的在分子中具有4个三苯胺结构的芳胺化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
另外，前述通式(4)所示的在分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物、以及前述通式(5)所示的在分子中具有4个三苯胺结构的芳胺化合物可根据其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献9～11)。
通式(1)所示的芳胺化合物的纯化通过利用柱色谱的纯化、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶、析晶法、升华纯化法等来进行。化合物的鉴定利用NMR分析进行。作为物性值，进行玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，功函数成为空穴输送性的指标。
另外，本发明的有机EL器件中使用的化合物通过利用柱色谱的纯化、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶、析晶法等进行纯化后，最后利用升华纯化法进行纯化后使用。
玻璃化转变温度(Tg)通过使用粉体并利用高灵敏度差示扫描量热计(BRUKER AXSGMBH制、DSC3100S)来求出。
关于功函数，在ITO基板上制作100nm的薄膜，使用电离电势测定装置(住友重机械工业株式会社制、PYS-202)来求出。
作为本发明的有机EL器件的结构，可列举出在基板上依次具有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的结构；此外，在空穴输送层与发光层之间具有电子阻挡层的结构；在发光层与电子输送层之间具有空穴阻挡层的结构；在电子输送层与阴极之间具有电子注入层的结构。这些多层结构中可以省略或兼任几层有机层，例如，也可以制成兼任空穴注入层和空穴输送层的结构、兼任电子注入层和电子输送层的结构等。此外，可以制成将具有相同功能的有机层层叠2层以上的结构，也可以制成将空穴输送层层叠2层的结构、将发光层层叠2层的结构、将电子输送层层叠2层的结构等。作为本发明的有机EL器件的结构，还优选制成空穴输送层为第一空穴输送层和第二空穴输送层这两层层叠而成的结构。
作为本发明的有机EL器件的阳极，可以使用ITO、金之类的功函数大的电极材料。作为本发明的有机EL器件的空穴注入层，除了前述通式(1)所示的芳胺化合物之外，还可以使用星型的三苯胺衍生物、各种三苯胺四聚体等材料；铜酞菁所代表的卟啉化合物；六氰基氮杂苯并[9,10]菲(hexacyanoazatriphenylene)这样的受体性杂环化合物、涂布型高分子材料等。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的空穴输送层，可以使用前述通式(1)所示的芳胺化合物。它们可以单独地成膜，也可以以与其它空穴输送性的材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为能够与前述通式(1)所示的芳胺化合物混合使用或同时使用的空穴输送性材料，可列举出N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1,1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、通式(4)所示的芳胺化合物等具有在分子中将2个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的2价基团连接而成的结构的芳胺化合物、通式(5)所示的芳胺化合物等具有在分子中将4个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的2价基团连接而成的结构的芳胺化合物、各种三苯胺三聚体等。
此外，空穴注入层或空穴输送层中，也可以使用对于该层中通常使用的材料进一步P掺杂三溴苯胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如参照WO2014/009310)等而成的物质、其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
将本发明的有机EL器件的空穴输送层层叠2层时，作为第一空穴输送层，可以使用通式(4)所示的在分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物、通式(5)所示的在分子中具有4个三苯胺结构的芳胺化合物、以及前述空穴输送性的材料等。
此外，作为第二空穴输送层，可以使用通式(1)所示的芳胺化合物、以及前述空穴输送性的材料等。
作为本发明的有机EL器件的电子阻挡层，除了前述通式(1)所示的芳胺化合物之外，还可以使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴所代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳胺结构的化合物等具备电子阻挡作用的化合物。它们可以单独地成膜，也可以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的发光层，除了前述通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物之外，还可以使用以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物等各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基(polyparaphenylenevinylene)衍生物等。此外，可以由主体材料和掺杂材料构成发光层，作为主体材料，除了前述发光材料之外，还可以使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。此外，作为掺杂材料，除了前述通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物之外，还可以使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝、芘和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。
作为本发明的有机EL器件的发光层，优选将前述通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物用作掺杂材料。
此外，作为发光材料，也可以使用磷光发光体。作为磷光发光体，可以使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。可以使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，作为此时的主体材料，作为空穴注入/输送性的主体材料，可以使用4,4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作为电子输送性的主体材料，可以使用对双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可以制作高性能的有机EL器件。
关于磷光性发光材料向主体材料中的掺杂，为了避免浓度淬灭，优选以相对于发光层整体为1～30重量百分数的范围通过共蒸镀而进行掺杂。
另外，作为发光材料，也可以使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射迟滞荧光的材料(例如参照非专利文献3)。
这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的空穴阻挡层，除了浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚盐(BAlq)等喹啉醇衍生物的金属络合物之外，还可以使用各种稀土类络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料也可以兼作电子输送层的材料。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的电子输送层，可以使用前述通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物，更优选使用前述通式(3a)、(3b)或(3c)所示的具有蒽环结构的化合物。它们可以单独地成膜，也可以以与其它的电子输送性的材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为能够与前述通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物混合使用或同时使用的电子输送性材料，可列举出以Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物等各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。
作为本发明的有机EL器件的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、氧化铝等金属氧化物等，在电子输送层和阴极的优选选择中，可以将其省略。
作为本发明的有机EL器件的阴极，铝之类的功函数低的电极材料、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金之类的功函数更低的合金可用作电极材料。
以下，针对本发明的实施方式，利用实施例进行具体说明，但本发明不限定于以下的实施例。
实施例1
<4,4”’-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:4’,1”:4”,1”’-四联苯)(化合物1-1)的合成>
向进行了氮气置换的反应容器中加入N-苯基-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}-(1,1’-联苯-4-基)胺18.2g、4,4’-二碘代联苯7.5g、2M碳酸钾水溶液46ml、甲苯60ml、乙醇15ml，通入1小时的氮气。添加四(三苯基膦)钯1.1g并加热，在72℃下搅拌10小时。在室温下冷却，添加甲醇60ml。通过过滤来采取所析出的固体，用甲醇/水(5/1、v/v)的混合溶液100ml清洗后，添加1,2-二氯苯100ml，进行加热而使其溶解。通过过滤而去除不溶物后，自然冷却并添加甲醇200ml，将由此析出的粗产物通过过滤进行采取。通过使用甲醇100ml对粗产物进行回流清洗，从而得到4,4”’-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:4’,1”:4”,1”’-四联苯)(化合物1-1)的淡黄色粉体11.8g(收率为81％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的44个氢的信号。
δ(ppm)＝7.66-7.77(8H)、7.50-7.64(12H)、7.42-7.50(4H)、7.28-7.38(6H)、7.20-7.26(12H)、7.08(2H)。
实施例2
<4,4”’-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:3’,1”:3”,1”’-四联苯)(化合物1-11)的合成>
在实施例1中，使用3,3’-二溴代联苯来代替4,4’-二碘代联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4”’-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:3’,1”:3”,1”’-四联苯)(化合物1-11)的淡黄色粉体16.2g(收率为91％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的44个氢的信号。
δ(ppm)＝7.87(2H)、7.48-7.66(18H)、7.39-7.48(4H)、7.29-7.39(6H)、7.18-7.26(12H)、7.08(2H)。
实施例3
<4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:4’,1”:4”,1”’:4”’,1””-五联苯)(化合物1-13)的合成>
在实施例1中，使用4,4”-二碘-1,1’；4’,1”-三联苯来代替4,4’-二碘代联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:4’,1”:4”,1”’:4”’,1””-五联苯)(化合物1-13)的淡黄色粉体9.8g(收率为66％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的48个氢的信号。
δ(ppm)＝7.66-7.80(12H)、7.50-7.64(12H)、7.42-7.50(4H)、7.28-7.38(6H)、7.20-7.26(12H)、7.08(2H)。
实施例4
<4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:3’,1”:2”,1”’:3”’,1””-五联苯)(化合物1-15)的合成>
在实施例1中，使用3,3”-二溴-1,1’:2’,1”-三联苯来代替4,4’-二碘代联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:3’,1”:2”,1”’:3”’,1””-五联苯)(化合物1-15)的淡黄色粉体17.0g(收率为92％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的48个氢的信号。
δ(ppm)＝7.00-7.62(48H)。
实施例5
<4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:3’,1”:3”,1”’:3”’,1””-五联苯)(化合物1-17)的合成>
在实施例1中，使用3,3”-二溴-1,1’:3’,1”-三联苯来代替4,4’-二碘代联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:3’,1”:3”,1”’:3”’,1””-五联苯)(化合物1-17)的淡黄色粉体10.5g(收率为57％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的48个氢的信号。
δ(ppm)＝7.93(1H)、7.87(2H)、7.40-7.72(24H)、7.16-7.38(18H)、7.09(3H)。
实施例6
<4,4”’-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:2’,1”:2”,1”’-四联苯)(化合物1-21)的合成>
在实施例1中，使用2,2’-二溴代联苯来代替4,4’-二碘代联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4”’-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:2’,1”:2”,1”’-四联苯)(化合物1-21)的淡黄色粉体9.0g(收率为83％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的44个氢的信号。
δ(ppm)＝7.45-7.54(6H)、7.23-7.45(16H)、7.13-7.22(4H)、7.05-7.13(8H)、6.94(2H)、6.82(4H)、6.62(4H)。
实施例7
<4,4”’-双{(萘-1-基)-苯基氨基}-(1,1’:3’,1”:3”,1”’-四联苯)(化合物1-22)的合成>
在实施例1中，使用3,3’-二溴代联苯来代替4,4’-二碘代联苯，使用N-苯基-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}-(萘-1-基)胺来代替N-苯基-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}-(1,1’-联苯-4-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4”’-双{(萘-1-基)-苯基氨基}-(1,1’:3’,1”:3”,1”’-四联苯)(化合物1-22)的淡黄色粉体4.00g(收率为26％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的40个氢的信号。
δ(ppm)＝7.99(2H)、7.92(2H)、7.78-7.85(4H)、7.35-7.61(18H)、7.19-7.28(4H)、7.06-7.15(8H)、6.98(2H)。
实施例8
<4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:4’,1”:2”,1”’:4”’,1””-五联苯)(化合物1-23)的合成>
在实施例1中，使用4,4”-二溴-1,1’:2’,1”-三联苯来代替4,4’-二碘代联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:4’,1”:2”,1”’:4”’,1””-五联苯)(化合物1-23)的淡黄色粉体13.8g(收率为62％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的48个氢的信号。
δ(ppm)＝7.60(4H)、7.03-7.56(44H)。
实施例9
<4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:2’,1”:3”,1”’:2”’,1””-五联苯)(化合物1-24)的合成>
在实施例1中，使用2,2”-二溴-1,1’:3’,1”-三联苯来代替4,4’-二碘代联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:2’,1”:3”,1”’:2”’,1””-五联苯)(化合物1-24)的淡黄色粉体9.7g(收率为69％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的48个氢的信号。
δ(ppm)＝7.30-7.56(20H)、6.91-7.24(28H)。
实施例10
<4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:4’,1”:3”,1”’:4”’,1””-五联苯)(化合物1-25)的合成>
在实施例1中，使用4,4”-二溴-1,1’:3’,1”-三联苯来代替4,4’-二碘代联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:4’,1”:3”,1”’:4”’,1””-五联苯)(化合物1-25)的淡黄色粉体16.5g(收率为74％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的48个氢的信号。
δ(ppm)＝7.93(1H)、7.06-7.80(47H)。
实施例11
<4,4””-双{(二苯并呋喃-1-基)-苯基氨基}-(1,1’:4’,1”:2”,1”’:4”’,1””-五联苯)(化合物1-26)的合成>
在实施例1中，使用4,4”-二溴-1,1’:2’,1”-三联苯来代替4,4’-二碘代联苯，使用N-苯基-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}-(二苯并呋喃-1-基)胺来代替N-苯基-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}-(1,1’-联苯-4-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4””-双{(二苯并呋喃-1-基)-苯基氨基}-(1,1’:4’,1”:2”,1”’:4”’,1””-五联苯)(化合物1-26)的淡黄色粉体14.0g(收率为61％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的44个氢的信号。
δ(ppm)＝7.97(2H)、7.79(2H)、7.02-7.55(40H)。
实施例12
<4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:2’,1”:2”,1”’:2”’,1””-五联苯)(化合物1-27)的合成>
在实施例1中，使用2,2”-二溴-1,1’:2’,1”-三联苯来代替4,4’-二碘代联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4””-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:2’,1”:2”,1”’:2”’,1””-五联苯)(化合物1-27)的淡黄色粉体8.5g(收率为61％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的48个氢的信号。
δ(ppm)＝7.62(4H)、6.78-7.57(36H)、6.53(4H)、6.46(2H)、6.38(2H)。
实施例13
<4,4”’-双{(联苯-4-基)-(苯基-d5)氨基}-(1,1’:3’,1”:3”,1”’-四联苯)(化合物1-28)的合成>
在实施例1中，使用3,3’-二溴代联苯来代替4,4’-二碘代联苯，使用N-(苯基-d5)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}-(1,1’-联苯-4-基)胺来代替N-苯基-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}-(1,1’-联苯-4-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4”’-双{(联苯-4-基)-(苯基-d5)氨基}-(1,1’:3’,1”:3”,1”’-四联苯)(化合物1-28)的淡黄色粉体8.7g(收率为68％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的34个氢的信号。
δ(ppm)＝7.87(2H)、7.40-7.66(20H)、7.30-7.38(4H)、7.19-7.26(8H)。
实施例14
<4,4”’-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:3’,1”:4”,1”’-四联苯)(化合物1-38)的合成>
在实施例1中，使用3,4’-二溴代联苯来代替4,4’-二碘代联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到4,4”’-双{(联苯-4-基)-苯基氨基}-(1,1’:3’,1”:4”,1”’-四联苯)(化合物1-38)的淡黄色粉体14.0g(收率为84％)。
针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的44个氢的信号。
δ(ppm)＝7.00-8.00(44H)。
实施例15
针对通式(1)所示的芳胺化合物，通过高灵敏度差示扫描量热计(BRUKER AXSGMBH制、DSC3100S)求出玻璃化转变温度。
通式(1)所示的芳胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态是稳定的。
实施例16
使用通式(1)所示的芳胺化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，通过电离电势测定装置(住友重机械工业株式会社制、PYS-202)来测定功函数。
可知：与NPD、TPD等一般的空穴输送材料所具备的功函数5.4eV相比，通式(1)所示的芳胺化合物显示出适合的能级，具有良好的空穴输送能力。
实施例17
<N5’,N5’,N9’,N9’-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物2-1)的合成>
向进行了氮气置换的反应容器中加入5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)5.0g、双{4-(叔丁基)苯基}胺6.0g、乙酸钯0.08g、叔丁氧基钠3.4g、三叔丁基膦0.07g、甲苯60ml并加热，进行2小时的回流搅拌。在室温下冷却，添加二氯甲烷、水后，进行分液操作来采取有机层。将有机层浓缩后，利用柱色谱进行纯化，从而得到N5’,N5’,N9’,N9’-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物2-1)的粉体3.1g(收率为36％)。
实施例18
<N2,N2,N7,N7-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(二苯并[5,6:7,8]芴并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-芴)-2,7-二胺(化合物2-2)的合成>
在实施例17中，使用2,7-二溴杂螺(二苯并[5,6:7,8]芴并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-芴)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N2,N2,N7,N7-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(二苯并[5,6:7,8]芴并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-芴)-2,7-二胺(化合物2-2)的粉体2.5g(收率为31％)。
实施例19
<N5,N5,N9,N9-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物2-3)的合成>
在实施例17中，使用5,9-二溴杂螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N5,N5,N9,N9-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物2-3)的粉体3.0g(收率为36％)。
实施例20
<N6’,N6’,N10’,N10’-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(芴-9,8’-芴并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物2-4)的合成>
在实施例17中，使用6’,10’-二溴杂螺(芴-9,8’-芴并[3,4-b]苯并呋喃)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N6’,N6’,N10’,N10’-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(芴-9,8’-芴并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物2-4)的粉体2.5g(收率为34％)。
实施例21
<N5,N5,N9,N9-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-氧杂蒽)-5,9-二胺(化合物2-5)的合成>
在实施例17中，使用5,9-二溴杂螺(芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-氧杂蒽)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N5,N5,N9,N9-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-氧杂蒽)-5,9-二胺(化合物2-5)的粉体2.4g(收率为28％)。
实施例22
<N5’,N9’-双(联苯-4-基)-N5’,N9’-双{4-(叔丁基)苯基}-2-氟杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物2-6)的合成>
在实施例17中，使用5’,9’-二溴-2-氟杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用(联苯-4-基)-{4-(叔丁基)苯基}胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N5’,N9’-双(联苯-4-基)-N5’,N9’-双{4-(叔丁基)苯基}-2-氟杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物2-6)的粉体2.4g(收率为28％)。
实施例23
<N5,N9-双{4-(叔丁基)苯基}-N5,N9-双{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}杂螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物2-7)的合成>
在实施例17中，使用5,9-二溴杂螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用{4-(叔丁基)苯基}-{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N5,N9-双{4-(叔丁基)苯基}-N5,N9-双{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}杂螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物2-7)的粉体3.0g(收率为35％)。
实施例24
<N5’,N9’-双{4-(叔丁基)苯基}-N5’,N9’-双{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物2-8)的合成>
在实施例17中，使用5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并噻吩)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用{4-(叔丁基)苯基}-{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N5’,N9’-双{4-(叔丁基)苯基}-N5’,N9’-双{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物2-8)的粉体3.2g(收率为37％)。
实施例25
<N5,N9-双(联苯-4-基)-N5,N9-双{4-(叔丁基)苯基}杂螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物2-9)的合成>
在实施例17中，使用5,9-二溴杂螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用(联苯-4-基)-{4-(叔丁基)苯基}胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N5,N9-双(联苯-4-基)-N5,N9-双{4-(叔丁基)苯基}杂螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物2-9)的粉体2.8g(收率为34％)。
实施例26
<N5’,N5’,N9’,N9’-四{4-(叔丁基)苯基}-12’,12’-二甲基-12’H-杂螺(芴-9,7’-茚并[1,2-a]芴)-5’,9’-二胺(化合物2-10)的合成>
实施例17中，使用5’,9’-二溴-12’,12’-二甲基-12’H-杂螺(芴-9,7’-茚并[1,2-a]芴)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N5’,N5’,N9’,N9’-四{4-(叔丁基)苯基}-12’,12’-二甲基-12’H-杂螺(芴-9,7’-茚并[1,2-a]芴)-5’,9’-二胺(化合物2-10)的粉体1.8g(收率为49％)。
实施例27
<N6’,N10’-双(联苯-4-基)-N6’,N10’-双{4-(叔丁基)苯基}-5’-甲基-5’H-杂螺(芴-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物2-11)的合成>
在实施例17中，使用6’,10’-二溴-5’-甲基-5’H-杂螺(芴-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用(联苯-4-基)-{4-(叔丁基)苯基}胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N6’,N10’-双(联苯-4-基)-N6’,N10’-双{4-(叔丁基)苯基}-5’-甲基-5’H-杂螺(芴-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物2-11)的粉体2.3g(收率为41％)。
实施例28
<N6,N6,N10,N10-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-芴)-6,10-二胺(化合物2-22)的合成>
在实施例17中，使用6,10-二溴杂螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-芴)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N6,N6,N10,N10-四{4-(叔丁基)苯基}杂螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-芴)-6,10-二胺(化合物2-22)的粉体1.5g(收率为41％)。
实施例29
<N6,N6,N10,N10-四{4-(叔丁基)苯基}-8,8-二苯基苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-23)的合成>
在实施例17中，使用6,10-二溴-8,8-二苯基苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N6,N6,N10,N10-四{4-(叔丁基)苯基}-8,8-二苯基苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-23)的粉体3.2g(收率为49％)。
实施例30
<N6,N10-双{4-(叔丁基)苯基}-N6,N10-双{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}杂螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-芴)-6,10-二胺(化合物2-24)的合成>
在实施例17中，使用6,10-二溴杂螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-芴)来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用{4-(叔丁基)苯基}-{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N6,N10-双{4-(叔丁基)苯基}-N6,N10-双{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}杂螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-芴)-6,10-二胺(化合物2-24)的粉体2.3g(收率为43％)。
实施例31
<N6,N6,N10,N10-四{4-(叔丁基)苯基}-8,8-双{4-(叔丁基)苯基}-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-25)的合成>
在实施例17中，使用6,10-二溴-8,8-双{4-(叔丁基)苯基}-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃来代替5’,9’-二溴杂螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N6,N6,N10,N10-四{4-(叔丁基)苯基}-8,8-双{4-(叔丁基)苯基}-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]芴并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-25)的粉体8.2g(收率为54％)。
实施例32
有机EL器件如下制作：如图1所示那样，在玻璃基板1上预先形成ITO电极来作为透明阳极2，并在其上依次蒸镀空穴注入层3、第一空穴输送层4、第二空穴输送层5、发光层6、电子输送层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9，从而制作。
具体而言，将成膜有膜厚150nm的ITO的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟的超声波清洗后，在加热至200℃的热板上干燥10分钟。其后，进行15分钟的UV臭氧处理后，将该附带ITO的玻璃基板安装在真空蒸镀机内，减压至0.001Pa以下。接着，以覆盖透明阳极2的方式形成膜厚达到5nm的下述结构式的HIM-1来作为空穴注入层3。在该空穴注入层3上形成膜厚达到60nm的下述结构式的分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物(4-1)来作为第一空穴输送层4。在该第一空穴输送层4上，形成膜厚达到5nm的实施例1的化合物(1-1)来作为第二空穴输送层5。在该第二空穴输送层5上，将实施例17的化合物(2-1)和下述结构式的化合物EMH-1以蒸镀速度比达到化合物(2-1):EMH-1＝5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀，形成膜厚达到20nm的发光层6。在该发光层6上，将下述结构式的具有蒽环结构的化合物(3a-1)和下述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比达到化合物(3a-1):ETM-1＝50:50的蒸镀速度进行二元蒸镀，形成膜厚达到30nm的电子输送层7。在该电子输送层7上形成膜厚达到1nm的氟化锂来作为电子注入层8。最后，蒸镀100nm的铝来形成阴极9。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例33
实施例32中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例2的化合物(1-11)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例34
实施例32中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例3的化合物(1-13)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例35
实施例32中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例4的化合物(1-15)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例36
实施例32中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例5的化合物(1-17)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例37
实施例32中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例10的化合物(1-25)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例38
实施例32中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例14的化合物(1-38)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例39
实施例32中，作为发光层6的材料，使用实施例25的化合物(2-9)来代替实施例17的化合物(2-1)，将化合物(2-9)与前述结构式的化合物EMH-1以蒸镀速度比达到化合物(2-9):EMH-1＝5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀，使膜厚达到20nm，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例40
实施例39中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例2的化合物(1-11)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例41
实施例39中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例3的化合物(1-13)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例42
实施例39中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例4的化合物(1-15)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例43
实施例32中，作为发光层6的材料，使用实施例30的化合物(2-24)来代替实施例17的化合物(2-1)，将化合物(2-24)与前述结构式的化合物EMH-1以蒸镀速度比达到化合物(2-24):EMH-1＝5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀，使膜厚达到20nm，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例44
实施例43中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例2的化合物(1-11)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例45
实施例43中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例3的化合物(1-13)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例46
实施例43中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例4的化合物(1-15)来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例1]
为了对比，在实施例32中，作为第一空穴输送层4的材料，将下述结构式的分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物(4’-2)形成至膜厚达到60nm后，作为第二空穴输送层5的材料，将下述结构式的分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物(4’-2)形成至膜厚达到5nm来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例2]
为了对比，在实施例39中，作为第一空穴输送层4的材料，将前述结构式的分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物(4’-2)形成至膜厚达到60nm后，作为第二空穴输送层5的材料，将前述结构式的分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物(4’-2)形成至膜厚达到5nm来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例3]
为了对比，在实施例43中，作为第一空穴输送层4的材料，将前述结构式的分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物(4’-2)形成至膜厚达到60nm后，作为第二空穴输送层5的材料，将前述结构式的分子中具有2个三苯胺结构的芳胺化合物(4’-2)形成至膜厚达到5nm来代替实施例1的化合物(1-1)，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
使用实施例32～46和比较例1～3中制作的有机EL器件，将器件寿命的测定结果总结示于表1。器件寿命如下测定：将发光起始时的发光亮度(初始亮度)设为2000cd/m2并进行恒电流驱动时，作为发光亮度衰减至1900cd/m2(相当于将初始亮度设为100％时的95％：衰减至95％)为止的时间进行测定。
[表1]
如表1所示那样可知：关于流通电流密度为10mA/cm2的电流时的发光效率，相对于比较例1～3的有机EL器件的6.80～7.08cd/A，实施例32～46的有机EL器件为7.45～8.71cd/A，均为高效率。此外，关于电力效率，相对于比较例1～3的有机EL器件的5.46～5.85lm/W，实施例32～46的有机EL器件为5.77～6.87lm/W，均为高效率。另一方面，关于器件寿命(衰减至95％)，相对于比较例1～3的有机EL器件的52～63小时，实施例32～46的有机EL器件为106～187小时，寿命明显延长。
可知：本发明的有机EL器件通过将特定的芳胺化合物和特定的具有稠环结构的胺衍生物(和特定的具有蒽环结构的化合物)进行组合，从而改善有机EL器件内部的载流子平衡，进一步以达到与发光材料的特性相符的载流子平衡的方式进行组合，因此与现有的有机EL器件相比，能够实现高发光效率、长寿命的有机EL器件。
产业上的可利用性
本发明的将特定的芳胺化合物与特定的具有稠环结构的胺衍生物(和特定的具有蒽环结构的化合物)组合得到的有机EL器件的发光效率提高，并且，能够改善有机EL器件的耐久性，例如能够在家电制品、照明用途中展开应用。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 第一空穴输送层
5 第二空穴输送层
6 发光层
7 电子输送层
8 电子注入层
9 阴极

Claims (8)

1.一种有机电致发光器件，其为至少依次具备阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴输送层含有下述通式(1)所示的芳胺化合物，所述发光层包含下述通式(2)所示的具有稠环结构的胺衍生物，
式(1)中，Ar1～Ar4彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团；n表示2～4的整数，
式(2)中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar5和Ar6彼此可以相同也可以不同，为取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环；R1～R4彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，R1～R4也任选与R1～R4所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基彼此键合而形成环；R5～R7彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，R5～R7也任选与R5～R7所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基彼此键合而形成环；R8和R9彼此可以相同也可以不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基彼此键合而形成环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子输送层包含下述通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物，
式(3)中，A2表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；B表示取代或未取代的芳香族杂环基；C表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；D彼此任选相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；p、q维持p与q之和达到9的关系，且p表示7或8、q表示1或2。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其中，所述具有蒽环结构的化合物为下述通式(3a)所示的具有蒽环结构的化合物，
式(3a)中，A2表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar7、Ar8、Ar9彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；R10～R16彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环；X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中仅任一者为氮原子，此时的氮原子不具有作为R10～R13的氢原子或取代基。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其中，所述具有蒽环结构的化合物为下述通式(3b)所示的具有蒽环结构的化合物，
式(3b)中，A2表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar10、Ar11、Ar12彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。
5.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其中，所述具有蒽环结构的化合物为下述通式(3c)所示的具有蒽环结构的化合物，
式(3c)中，A2表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar13、Ar14、Ar15彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；R17表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴输送层为第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层结构，该第二空穴输送层含有前述通式(1)所示的芳胺化合物。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层含有蒽衍生物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层含有属于蒽衍生物的主体材料。
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