KR20060076269A - 이온성 액체를 사용하는 불순물 추출 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식의 이온성 액체를 사용하여 비양성자성 용매로부터 페놀, 알콜, 아민, 포스핀, 히드록실아민, 히드라진, 옥심, 이민, 물, 카르복실산, 아미노산, 히드록삼산, 술핀산, 술폰산, 퍼옥시카르복실산, 포스포노산, 포스피노산, 포스폰산, 포스핀산 또는 포스포르산을 추출 제거하는 방법에 관한 것이다.
[K]n +[A]n-
상기 식에서, n, [K]+ 및 An-는 명세서에서 정의한 바와 같다.
이온성 액체, 추출 제거, 비양성자성 용매
Description
본 발명은 하기 화학식의 이온성 액체를 사용하여 비양성자성 용매로부터 페놀, 알콜, 아민, 포스핀, 히드록실아민, 히드라진, 옥심, 이민, 물, 카르복실산, 아미노산, 히드록삼산, 술핀산, 술폰산, 퍼옥시카르복실산, 포스포노산(phosphonous acid), 포스피노산(phosphinous acid), 포스폰산(phosphonic acid), 포스핀산(phosphinic acid) 또는 포스포르산(phosphoric acid)을 추출 제거하는 방법에 관한 것이다.
[K]n +[A]n-
상기 식에서,
n은 1, 2 또는 3이고;
[K]+는 하기 화학식 Ia의 4급 암모늄 양이온, 하기 화학식 Ib의 4급 포스포늄 양이온, 하기 화학식 Ic의 이미다졸륨 양이온, 하기 화학식 Id의 피리디늄 양이온, 하기 화학식 Ie의 피라졸륨 양이온, 하기 화학식 If의 퀴놀리늄 양이온, 하기 화학식 Ig의 티아졸륨 양이온, 하기 화학식 Ih의 트리아지늄 양이온으로 이루어진 군 중에서 선택되고;
[A]n-는 하기 화학식 III의 무기 또는 유기 양성자성 산의 부분적으로 또는 완전히 탈양성자화된(deprotonated) 음이온이다.
상기 화학식 Ia 내지 Ih에서,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 C1-C12-알킬 또는 페닐-C1-C4-알킬이며, 지방족 라디칼이 할로겐, 아미노, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군 중에서 선택되는 1 내지 4개의 치환체를 가질 수 있고, 페닐환이 상기 치환체 및 C1-C6-알킬, 카르복실레이트 및 술포네이트기를 가질 수 있고,
R1 및 R2는 함께 C1-C4-알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환될 수 있는 C4-C5-알케닐렌 라디칼을 형성할 수 있고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R은 수소, C1-C12-알킬 또는 페닐-C1-C4-알킬이며, 지방족 라디칼이 할로겐, 아미노, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군 중에서 선택되는 1 내지 4개의 치환체를 가질 수 있고, 페닐환은 상기 치환체 및 C1-C6-알킬, 카르복실레이트 및 술포네이트기를 가질 수 있고,
Rx는 C1-C6-알킬, 할로겐, 아미노, 시아노, C1-C4-알콕시, 카르복실레이트 또는 술포네이트이다.
상기 화학식 III에서, n은 양의 정수이고 음이온 상의 전하를 나타낸다.
이온성 액체는 아주 왕성한 연구 영역이다. 일반적으로, 용어 "이온성 액체"는 100 ℃ 이하의 융점을 갖는 염을 언급한다. 이러한 광범위한 정의는 또한 금속 할라이드, 예를 들어 알루미늄, 아연 또는 구리 클로라이드에 기초한 이온성 액체를 포함한다.
본 추출 방법의 경우, 예를 들어 WO 01/40150에 기술된 바와 같은 금속 할라이드에 기초한 이온성 액체는 추출될 분자의 양성자성 작용기와 반응하므로 적합하지 않다.
이러한 이유로, 이온성 액체는 본 발명의 목적상 상기한 바와 같이 보다 좁게 정의된다.
처음에 언급된 이온성 액체를 사용하여 연료로부터 황 불순물을 추출하는 것이 문헌(WO 01/40150, DE 101 55 281)에 기술되어 있다. 인용된 연구는 알칸(연료)는 용이하게 극성화되지 않는 화합물인 반면 황 불순물은 용이하게 극성화되는 화합물이라는 가정에 기초한다.
뜻밖에, 양성자성 기를 갖는 화합물이 또한 탄화수소로부터 추출될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 이 방법은 알칸으로부터 추출시 우수한 결과를 주는 것만이 아니라 놀랍게도 방향족 탄화수소로부터의 추출에까지 확장될 수 있다. 실시예들은 (양성자성) OH 기를 갖는 크레졸이 방향족 탄화수소 클로로벤젠으로부터 효율적으로 추출될 수 있다는 것을 강력하게 입증한다.
이온성 액체는 예를 들어 문헌 [P. Wasserscheid und T. Welton "Ionic liquids in synthesis", Wiley-VCH 2003]에 기술된 바와 같이 알킬화 및/또는 이온 교환에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 목적상, 이온성 액체는 처음에 정의된 염이다. 하기에서, 이온성 액체가 특히 음이온의 특성 면에서 보다 상세히 기술된다.
바람직한 양이온은 암모늄 염 (Ia) 또는 1,3-치환된 이미다졸리늄 염 (Ic)이다. 매우 특히 바람직한 것은 1,3-치환된 이미다졸륨 양이온으로서 1,3-디메틸이미다졸륨, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, 1-메틸-3-프로필이미다졸륨, 1-이소프로필-3-메틸이미다졸륨, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨, 1-메틸-3-펜틸이미다졸륨, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨, 1-헵틸-3-벤질이미다졸륨, 1-메틸-3-옥틸이미다졸륨, 1-데실-3-메틸이미다졸륨, 1-메틸-3-벤질이미다졸륨, 1-메틸-3-(3-페닐프로필)이미다졸륨, 1-(2-에틸)헥실-3-메틸이미다졸륨, 1-메틸-3-노닐이미다졸륨, 1-메틸-3-데실이미다졸륨, 1,2,3-트리메틸이미다졸륨, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 또는 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨을 포함하는 이미다졸륨 염이다.
본 발명의 방법에 사용되는 이온성 액체는 하기 화학식 III의 무기 또는 유기 양성자성 산의 부분적으로 또는 완전히 탈양성자화된 음이온 An-를 포함한다.
<화학식 III>
HnA
상기 식에서, n은 양의 정수이고 음이온 상의 전하를 나타낸다.
본 발명의 목적상, 부분적으로 탈양성자화된 음이온은 여전히 하나 이상의 탈양성자화 가능한 수소 원자를 포함하는 다염기산의 음이온이다. 상응하게, 완전히 탈양성자화된 음이온은 추가로 탈양성자화 가능한 수소 원자를 포함하지 않는 음이온이다.
바람직한 음이온 An-는 다음과 같다.
플루오라이드; 헥사플루오로포스페이트; 헥사플루오로아르세네이트; 헥사플루오로안티모네이트; 트리플루오로아르세네이트; 니트라이트; 니트레이트; 술페이트; 히드로겐술페이트; 카르보네이트; 히드로겐카르보네이트; 포스페이트; 히드로겐포스페이트; 디히드로겐포스페이트; 비닐포스포네이트, 디시안아미드, 비스(펜타플루오로에틸)포스피네이트, 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 트리스(헵타플루오로프로필)트리플루오로포스페이트, 비스[옥살로(2-)]보레이트, 비스[살리실라토(2-)]보레이트, 비스[1,2-벤젠디올라토(2-)-O,O']보레이트, 테트라시아노보레이트;
하기 화학식 IIa의 4치환된(tetrasubstituted) 보레이트
(여기서, Ra 내지 Rd는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고/하거나 하나 이상의 작용기 또는 할로겐으로 치환될 수 있는, 불소 또는 탄소-함유의 유기성 포화 또는 불포화 아시클릭(acyclic) 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 지환족 라디칼이다);
하기 화학식 IIb의 유기 술포네이트
(여기서, Re는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고/하거나 하나 이상의 작용기 또는 할로겐으로 치환될 수 있는, 탄소-함유의 유기성 포화 또는 불포화 아시클릭 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 지환족 라디칼이다);
하기 화학식 IIc의 카르복실레이트
(여기서, Rf는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고/하거나 하나 이상의 작용기 또는 할로겐으로 치환될 수 있는, 수소 또는 탄소-함유의 유기성 포화 또는 불포화 아시클릭 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 지환족 라디칼이다);
하기 화학식 IId의 (플루오로알킬)플루오로포스페이트
(여기서, 1≤x≤6, 1≤y≤8 및 0≤z≤2y+1이다);
하기 화학식 IIe, IIf 또는 IIg의 이미드
(여기서, Rg 내지 Rl는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고/하거나 하나 이상의 작용기 또는 할로겐으로 치환될 수 있는, 수소 또는 탄소-함유의 유기성 포화 또는 불포화 아시클릭 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 지환족 라디칼이다);
하기 화학식 IIh의 메타이드
(여기서, Rm 내지 Ro는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고/하거나 하나 이상의 작용기 또는 할로겐으로 치환될 수 있는, 수소 또는 탄소-함유의 유기성 포화 또는 불포화 아시클릭 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 지환족 라디칼이다);
하기 화학식 IIi의 유기 술페이트
(여기서, Rp는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고/하거나 하나 이상의 작용기 또는 할로겐으로 치환될 수 있는, 탄소-함유의 유기성 포화 또는 불포화 아시클릭 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 지환족 라디칼이다).
음이온 An- 상의 전하 "n"은 "1-", "2-" 또는 "3-"이다. 이중으로 음으로 하전된 음이온의 예는 술페이트, 히드로겐포스페이트 및 카르보네이트이다. 삼중으로 음으로 하전된 음이온은 포스페이트이다.
원칙적으로 -CH2-, -CH=, C≡, =C=기를 정식으로 대체할 수 있는 모든 헤테로원자가 가능한 헤테로원자이다. 탄소-함유 라디칼은 헤테로원자를 포함하며, 바람직하게는, 산소, 질소, 황, 인 및 규소이다. 특히 바람직하게는, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR-, -N=, -PR-, -PR2 및 -SiR2-이고, 여기서 라디칼 R은 각각의 경우에서 탄소-함유 라디칼의 나머지 부분이다.
원칙적으로, 탄소 원자 또는 헤테로원자에 결합될 수 있는 모든 작용기가 가능한 작용기이다. 적합한 기의 예는 -OH (히드록실), =O (특히 카르보닐기), -NH2 (아미노), =NH (이미노), -COOH (카르복실), -CONH2 (카르복스아미드) 및 -CN (시아노)이다. 작용기 및 헤테로원자는 또한 직접적으로 인접할 수 있어, 다수의 인접 원자의 조합은, 예를 들어 -O- (에테르), -S- (티오에테르), -COO- (에스테르), -CONH- (2급 아미드) 또는 -CONR- (3급 아미드)를 포함할 수 있다.
4치환된 보레이트 (IIa)에서 라디칼 Ra 내지 Rd, 유기 술포네이트 (IIb)에서 라디칼 Re, 카르복실레이트 (IIc)에서 라디칼 Rf 및 이미드 (IIe), (IIf) 및 (IIg)에서 라디칼 Rg 내지 Rl로서, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 바람직한 탄소-함유의 유기성 포화 또는 불포화 아시클릭 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 지환족 라디칼은 서로 독립적이며, 하기와 같다.
ㆍ C1-C30-알킬 및 이들의 아릴-, 헤테로아릴-, 시클로알킬-, 할로겐-, 히드 록시-, 아미노-, 카르복시-, 포밀-, -O-, -CO-, -CO-O-, 또는 -CO-N< -치환된 유도체, 예를 들어, 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸-1-프로필 (이소부틸), 2-메틸-2-프로필 (3급-부틸), 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-2-부틸, 3-메틸-2-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 1-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 2-메틸-l-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2-메틸-3-펜틸, 3-메틸-3-펜틸, 2,2-디메틸-l-부틸, 2,3-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-l-부틸, 2-에틸-l-부틸, 2,3-디메틸-2-부틸, 3,3-디메틸-2-부틸, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 이코실, 헤니코실, 도코실, 트리코실, 테트라코실, 펜타코실, 헥사코실, 헵타코실, 옥타코실, 노나코실, 트리아콘틸, 페닐메틸 (벤질), 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 2-페닐에틸, 3-페닐프로필, 시클로펜틸메틸, 2-시클로펜틸에틸, 3-시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 3-시클로헥실프로필, 메톡시, 에톡시, 포르밀, 아세틸 또는 CnF2(n-a)+(1-b)H2a+b (여기서, n≤30, 0≤a≤n 및 b=0 또는 1 (예: CF3, C2F5, CH2CH2-C(n-2)F2(n-2)+1, C6F13, C8F17, C10F21, C12F25);
ㆍ C3-C12-시클로알킬 및 이들의 아릴-, 헤테로아릴-, 시클로알킬-, 할로겐-, 히드록시-, 아미노-, 카르복시-, 포르밀, -O-, -CO- 또는 -CO-O-치환된 유도체, 예를 들어 시클로펜틸, 2-메틸-1-시클로펜틸, 3-메틸-1-시클로펜틸, 시클로헥실, 2- 메틸-1-시클로헥실, 3-메틸-1-시클로헥실, 4-메틸-1-시클로헥실 또는 CnF2(n-a)-(1-b)H2a-b (여기서, n≤30, 0≤a≤n 및 b=0 또는 1);
ㆍ C2-C30-알케닐 및 이들의 아릴-, 헤테로아릴-, 시클로알킬-, 할로겐-, 히드록시-, 아미노-, 카르복시-, 포르밀, -O-, -CO- 또는 -CO-O-치환된 유도체, 예를 들어 2-프로페닐, 3-부테닐, 시스-2-부테닐, 트랜스-2-부테닐 또는 CnF2(n-a)-(1-b)H2a-b (여기서, n≤30, 0≤a≤n 및 b=0 또는 1);
ㆍ C3-C12-시클로알케닐 및 이들의 아릴-, 헤테로아릴-, 시클로알킬-, 할로겐-, 히드록시-, 아미노-, 카르복시-, 포르밀, -O-, -CO- 또는 -CO-O-치환된 유도체, 예를 들어 3-시클로펜테닐, 2-시클로헥세닐, 3-시클로헥세닐, 2,5-시클로헥사디에닐 또는 CnF2(n-a)-3(1-b)H2a-3b (여기서, n≤30, 0≤a≤n 및 b=0 또는 1); 및
ㆍ 2 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 및 이들의 알킬-, 아릴-, 헤테로아릴-, 시클로알킬-, 할로겐-, 히드록시-, 아미노-, 카르복시-, 포르밀, -O-, -CO- 또는 -CO-O-치환된 유도체, 예를 들어 페닐, 2-메틸페닐 (2-톨릴), 3-메틸페닐 (3-톨릴), 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 4-페닐페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐 또는 C6F(5-a)Ha (여기서, 0≤a≤5).
음이온 An-가 화학식 IIa [BRaRbRcRd]-의 4치환된 보레이트인 경우, 모든 4개의 라디칼 Ra 내지 Rd는 동일한 것이 바람직하며, 바람직하게는 불소, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 페닐, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐이다. 특히 바람직한 4치환된 보레이트 (IIa)는 테트라플루오로보레이트, 테트라페닐보레이트 및 테트라[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]보레이트이다.
음이온 An-가 화학식 IIb [Re-SO3]-의 유기 술포네이트인 경우, 라디칼 Re는 바람직하게는 메틸, 트리플로오로메틸, 펜타플루오로에틸, p-톨릴 또는 C9F19이다. 특히 바람직한 유기 술포네이트 (IIb)는 트리플루오로메탄술포네이트 (트리플레이트), 메탄술포네이트, p-톨루엔술포네이트, 노나데카플루오로노난술포네이트 (노나플레이트), 디메틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 술페이트 및 옥틸술페이트이다.
음이온 An-가 화학식 IIc [Rf-COO]-의 카르복실레이트인 경우, 라디칼 Rf는 바람직하게는 수소, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 페닐, 히드록시펜틸메틸, 트리클로로메틸, 디클로로메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 플루오로메틸, 에테닐 (비닐), 2-프로페닐, -CH=CH-COO-, 시스-8-헵타데세닐, -CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO- 또는 비분지되거나 분지된 C1-C18-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸-1-프로필 (이소부틸), 2-메틸-2- 프로필 (3급-부틸), 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-2-부틸, 3-메틸-2-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 1-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 2-메틸-l-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2-메틸-3-펜틸, 3-메틸-3-펜틸, 2,2-디메틸-l-부틸, 2,3-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-l-부틸, 2-에틸-l-부틸, 2,3-디메틸-2-부틸, 3,3-디메틸-2-부틸, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 헵타데실이다. 특히 바람지한 카르복실레이트 (Vc)는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 발레레이트, 벤조에이트, 만델레이트, 트리클로로아세테이트, 디클로로아세테이트, 클로로아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 디플루오로아세테이트, 플루오로아세테이트이다.
음이온 An-가 화학식 IId [PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-의 (플루오로알킬)플루오로포스페이트인 경우, z는 바람직하게는 0이다. 특히 바람직하게는, z=0, x= 3 및 1≤y≤4인 (플루오로알킬)플루오로포스페이트, 특히 [PF3(CF3)3]-, [PF3(C2F5)3]-, [PF3(C3F7)3]- 및 [PF3(C4F7)3]-이다.
음이온 An-가 화학식 IIe [R9-SO2-N-SO2-Rh]-, 화학식 IIf [Ri-SO2-N-CO-Rj]- 또는 화학식 IIg [Rk-CO-N-CO-Rl]-의 이미드인 경우, 라디칼 Rg 내지 Rl는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 페닐, 트리클로로메틸, 디클로로메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 플루오로메 틸 또는 비분지되거나 분지된 C1-C12-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸-1-프로필 (이소부틸), 2-메틸-2-프로필 (3급-부틸), 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-2-부틸, 3-메틸-2-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 1-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 2-메틸-l-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2-메틸-3-펜틸, 3-메틸-3-펜틸, 2,2-디메틸-l-부틸, 2,3-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-l-부틸, 2-에틸-l-부틸, 2,3-디메틸-2-부틸, 3,3-디메틸-2-부틸, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실 또는 도데실이다. 특히 바람직하게는, [F3C-SO2-N-SO2-CF3]- (비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드), [F5C2-SO2-N-SO2-C2F5]- (비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드), [F3C-SO2-N-CO-CF3]-, [F3C-CO-N-CO-CF3]- 및 라디칼 Rg 내지 Rl가 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 트리클로로메틸, 디클로로메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 플루오로메틸인 것이다.
음이온 An-가 화학식 IIh 
의 메타이드인 경우, 라디칼 Rm 내지 Ro는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 페닐, 트리클로로메틸, 디클로로메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루 오로메틸, 플루오로메틸 또는 비분지되거나 분지된 C1-C12-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸-1-프로필 (이소부틸), 2-메틸-2-프로필 (3급-부틸), 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-2-부틸, 3-메틸-2-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 1-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 2-메틸-l-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2-메틸-3-펜틸, 3-메틸-3-펜틸, 2,2-디메틸-l-부틸, 2,3-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-l-부틸, 2-에틸-l-부틸, 2,3-디메틸-2-부틸, 3,3-디메틸-2-부틸, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실 또는 도데실이다. 특히 바람직하게는, [(F3C-SO2) 3C]- (트리스(트리플루오로메틸술포닐)메타이드), [(F5C2-SO2)3C]- (비스(펜타플루오로에틸술포닐)메타이드 및 라디칼 Rm 내지 Ro가 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 트리클로로메틸, 디클로로메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 플루오로메틸인 것이다.
음이온 An-가 화학식 IIi [RpO-SO3]-의 유기 술페이트인 경우, 라디칼 Rp는 바람직하게는 분지되거나 비분지된 C1-C30-알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 메틸술페이트, 에틸술페이트, 프로필술페이트, 부틸술페이트, 펜틸술페이트, 헥실술페이트, 헵틸술페이트 또는 옥틸술페이트이다.
매우 특히 바람직한 음이온 An-는 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 트리플루오로메탄술포네이트, 메탄술포네이트, 포르메이트, 아세테이트, 만델레이트, 니트레이트, 니트라이트, 트리플루오로아세테이트, 술페이트, 히드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 프로필술페이트, 부틸술페이트, 펜틸술페이트, 헥실술페이트, 헵틸술페이트, 옥틸술페이트, 포스페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 프로피오네이트, 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (트리플이미드), 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드, 트리(트리플루오로메틸술포닐)메타이드 (메타이드), 비스(펜타플루오로에틸술포닐)메타이드, p-톨루엔술포네이트 (토실레이트), 비스[살리실라토(2-)]보레이트, 디메틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 술페이트, 올레에이트, 스테아레이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 말레이에트, 히드로겐시트레이트, 비닐포스포네이트, 비스(펜타플루오로에틸)포스피네이트, 비스[옥살라토(2-)]보레이트, 비스[1,2-벤젠디올라토(2-)-O,O']보레이트, 디시안아미드, 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 트리스(헵타플루오로프로필)트리플루오로포스페이트 및 테트라시아노보레이트이다.
본 발명의 목적상, 추출될 수 있는 양성자성 작용기를 갖는 유기 화합물은 일반적으로 하기 화학식의 화합물 또는 부류이다.
E-X-H
상기 식에서,
E는 수소 또는 임의로 할로겐-, C1-C4-알콕시- 또는 아미노-치환된 C1-C20-알 킬; 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 메톡시-치환된 페닐, 나프틸 또는 헤테로아릴이고,
X는 -N(R')-, -O-, -P(R')-, -N(R')-O-, -N(R')-N(R")-, -C(R')=N-O-, -C (=O)-O-, -S(=O)2-O-, -S(=O)-O-, P(R')-, P(=O)(R')-, P(=O)(OR')-, P(=0)2(R')-이다.
특히, 양성자성 작용기를 갖는 하기 화합물이 본 발명의 방법을 이용하여 추출될 수 있다: 알콜, 예를 들어 C1-C20-알칸올, 폴리올, 제미날 디올 (수화물); 실란올; 아민, 예를 들어 아닐린, N-C1-C20-알킬아닐린, N-C1-C20-알킬아민, N,N-디-C1-C20-알킬아민; 시클릭 아민, 예를 들어 피페리딘, 피페라진, 피롤리딘, 모르폴린 및 암모늄 염; 포스핀; 아미디닌; 히드라진 및 히드라지늄 염, 히드라존; 히드록실아민 및 히드록실암모늄 염; 카르바메이트; 우레아; 시아노히드린; 이민, 예를 들어 이미다졸, 알디민 (쉬프 염기(Schiff base)), 케티민 및 이미늄 염; 에나민, 예를 들어 피롤; 히드라조 화합물; 히드로퍼옥사이드, 예를 들어 3급-부틸 히드로퍼옥사이드; 이미드, 예를 들어 프탈이미드; 이미노 에스테르; 옥심; 히드록겐 퍼옥사이드; 물 ("용매의 건조"); 페놀, 예를 들어 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜, 나프톨, 바이나프톨; 포스피노산; 포스핀산; 포스폰산; 모노알킬 (또는 아릴) 포스포네이트; 포스포르산; 모노알킬 (또는 아릴) 포스페이트; 디알킬 (또는 아릴) 포스페이트; 카르복실산; 아미노산; 히드록시카르복실산; 케토카르복실산; 히드록삼산; 히드록사모술폰산; 술핀산; 술폰산 또는 퍼옥소카르복실산.
특히, E-X-H는 비치환되거나 치환된 페놀, 예를 들어 o, m, p-크레졸, 3-히드록시피라졸, 2-히드록시피리딘, 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜; C1-C20-알콜, 글리콜, 글리세롤, 비치환되거나 치환된 아닐린, 예를 들어 N-C1-C20-알킬아닐린, N-C1-C20-알킬아민, N,N-디-C1-C20-알킬아민, P-C1-C20-알킬포스핀, P,P-디-C1-C20-알킬포스핀, 페닐포스핀, 디페닐포스핀, 히드라진, 히드록실아민, 술폰산, 술핀산, 포스포르산, 카르복실산 또는 아미노산이다.
E-X-H는 특히 바람직하게는, 비치환되거나 치환된 페놀, 예를 들어 o, m, o-크레졸, 3-히드록시피라졸, 2-히드록시피리딘, 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜 또는 알콜, 예를 들어 C1-C20-알콜, 글리콜, 글리세롤이다.
본 발명의 방법은 또한 유리하게는 건식 방법으로 이용될 수 있다. 여기서, 양성자성 화합물 물은 비양성자성 용매로부터 제거된다.
본 발명의 목적상, 비양성자성 용매는 특히 하기 정의된 탄화수소를 제외한다.
ㆍ 클로로화된 알칸, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 또는 탄소 테트라클로라이드;
ㆍ 지방족 및 지환족 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 메틸 3급-부틸 에테르 또는 테트라히드로푸란;
ㆍ 케톤, 예를 들어 아세톤, 2-부탄온 또는 3-부탄온;
ㆍ 카르복실산 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 에틸 아세토아세테이 트, 부틸 아세테이트 또는 2-에틸헥실 아세테이트 및
ㆍ 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드, 테트라메틸우레아 또는 헥사메틸포스포르아미드.
본 발명의 목적상, 탄화수소는 지방족 화합물, 예를 들어 알칸일 수 있다. 바람직한 알칸은 분지되거나 비분지된 프로판, 부탄, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난 또는 데칸 또는 용매로서 통상적으로 사용되는 알칸 혼합물 및 시클로알칸, 예를 들어 시클로펜탄 또는 시클로헥산이다. 다양한 경석유 분획, 예를 들어 솔베쏘(등록상표)(Solvesso)가 가능하다.
올레핀, 예를 들어 에틸렌, 프로펜, 부텐, 부타디엔, 시클로헥사디엔, 시클로헥센, 헥사디엔, 헥센 또는 펜텐이 또한 탄화수소로 적합하다.
추가의 가능한 탄화수소는 지방족 용매, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, o, m, p-크실렌, 메시틸렌, 쿠멘, 슈도쿠멘, 헤멜리톨, 에틸벤젠, 아니졸, 스티렌, 스티벤, 3급-부틸벤젠, 디니트로벤젠, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 니트로벤젠 또는 벤조니트릴이다. 특히 바람직하게는, 톨루엔을 사용하며, 특히 클로로벤젠을 사용한다.
또한, 다양한 알칸, 올레핀, 방향족 또는 알칸과 올레핀, 알칸과 방향족 또는 올레핀과 방향족의 혼합물로 구성된 탄화수소 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명에 따라 지방족 탄화수소로부터 이온성 액체를 사용하여 하기 순수물이 유리하게 추출될 수 있다: 알콜, 예를 들어 C1-C20-알칸올, 폴리올, 제미날 디올 (수화물); 아민, 예를 들어 아닐린, N-C1-C20-알킬아닐린, N-C1-C20-알킬아민, N,N-디 -C1-C20-알킬아민; 시클릭 아민, 예를 들어 피페리딘, 피페라진, 피롤리딘, 모르폴린 및 암모늄 염; 포스핀; 아미디닌; 히드라진 및 히드라지늄 염, 히드라존; 히드록실아민 및 히드록실암모늄 염; 카르바메이트; 우레아; 이민, 예를 들어 이미다졸, 알디민 (쉬프 염기), 케티민 및 이미늄 염; 히드로퍼옥사이드, 예를 들어 3급-부틸 히드로퍼옥사이드; 이미드, 예를 들어 프탈이미드; 옥심; 히드록겐 퍼옥사이드; 물 ("용매의 건조"); 페놀, 예를 들어 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜, 나프톨, 바이나프톨; 포스피노산; 포스핀산; 포스폰산; 모노알킬 (또는 아릴) 포스포네이트; 포스포르산; 모노알킬 (또는 아릴) 포스페이트; 디알킬 (또는 아릴) 포스페이트; 카르복실산; 아미노산; 히드록시카르복실산; 케토카르복실산; 히드록삼산; 히드록사모술폰산; 술핀산; 술폰산 또는 퍼옥소카르복실산.
하기 불순물이 지방족 탄화수소로부터 특히 바람직하게 추출될 수 있다: 알콜, 디올, 폴리올; 아민; 포스핀; 이민; 알디민, 케티민; 우레아; 히드라진; 히드로퍼옥사이드; 히드록실아민; 이미드; 옥심; 페놀, 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜, 나프톨, 바이나프톨; 퍼옥시카르복실산; 카르복실산; 아미노산; 포스피노산, 포스핀산, 포스폰산, 모노알킬 (또는 아릴) 포스포네이트, 술핀산, 술폰산.
특히, 하기 양성자성 화합물이 본 발명의 방법을 이용하여 방향족 탄화수소로부터 추출될 수 있다: 알콜, 예를 들어 C1-C20-알칸올, 폴리올, 아민, 예를 들어 아닐린, N-C1-C20-알킬아닐린, N-C1-C20-알킬아민, N,N-디-C1-C20-알킬아민, 시클릭 아민, 예를 들어 피페리딘, 피페라진, 피롤리딘, 모르폴린 및 암모늄 염; 포스핀; 아 미디닌; 히드라진 및 히드라지늄 염, 히드라존; 히드록실아민 및 히드록실암모늄 염; 카르바메이트; 우레아; 이민, 예를 들어 이미다졸, 알디민 (쉬프 염기), 케티민 및 이미늄 염; 히드로퍼옥사이드, 예를 들어 3급-부틸 히드로퍼옥사이드; 이미드, 예를 들어 프탈이미드; 옥심; 히드록겐 퍼옥사이드; 물 ("용매의 건조"); 페놀, 예를 들어 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜, 나프톨, 바이나프톨; 포스피노산; 포스핀산; 포스폰산; 모노알킬 (또는 아릴) 포스포네이트; 포스포르산; 모노알킬 (또는 아릴) 포스페이트; 디알킬 (또는 아릴) 포스페이트; 카르복실산; 아미노산; 히드록시카르복실산; 케토카르복실산; 히드록삼산; 히드록사모술폰산; 술핀산; 술폰산 또는 퍼옥소카르복실산.
방향족 탄화수소로부터 하기 불순물을 추출하는 것이 특히 바람직하다: 알콜, 디올, 폴리올; 아민; 포스핀; 이민; 알디민, 케티민; 우레아; 카르바메이트, 히드라진; 히드로퍼옥사이드; 히드록실아민; 이미드; 옥심; 페놀, 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜, 나프톨, 바이나프톨; 퍼옥시카르복실산; 카르복실산; 아미노산; 포스피노산; 포스핀산, 포스폰산, 모노알킬 (또는 아릴) 포스포네이트, 술핀산, 술폰산.
상기 화학식에서 기호의 정의에 있어, 일반적으로 하기 치환체의 대표적인 것인 총체적인 용어가 사용되었다.
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 1 내지 4 또는 6, 12, 20개의 탄소 원자를 갖는 포화된, 직쇄 또는 분 지 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C1-C6-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
할로알킬: 할로겐 원자가 상술한 할로겐 원자에 의해 부분적으로나 완전히 대체될 수 있는 (상술한 바와 같이) 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지 알킬기, 예를 들어 C1-C2-할로알킬, 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 또는 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일;
O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 6원의 포화된, 부분적으로 불포화된 또는 방향족 헤테로환:
- 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산 소 및/또는 황 원자를 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클릴, 예를 들어 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드 로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일;
- 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 포함하는 5원 헤테로아릴: 탄소 원자에 추가하여 환원으로서 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 포함할 수 있는 5원 헤테로아릴기, 예를 들어, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥시디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 및 1,3,4-티아졸-2-일;
- 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 6원 헤테로아릴: 탄 소 원자에 추가하여 환원으로서 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 포함할 수 있는 6원 헤테로아릴기, 예를 들어, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일.
이온성 액체는 일반적으로 실온에서 탄화수소와 10 % 미만, 바람직하게는 5 % 미만으로 혼화성을 갖도록 선택된다. 적합한 이온성 액체는 일반적으로 탄화수소와 2개의 분리된 상을 형성하는 것이다.
일반적으로, 본 발명의 방법은 하나의 추출 단계로 5 % 이상, 종종 50 % 초과, 바람직하게는 90 % 초과로 오염을 감소시킬 수 있다. 추출 방법은 일반적으로 하나 이상의 단계로, 배치식 또는 연속식으로 수행될 수 있다. 필요한 경우, 추출 방법은 불활성 기체 대기 (질소, 희가스(noble gas), 이산화탄소) 하에서 수행된다.
통상의 추출 시간은 1분 초과부터 2시간까지의 범위이다. 접촉시간은 바람직하게는 1 시간 미만이다.
이온성 액체의 융점에 따라서, 100 ℃ 이하의 온도로 설정한다. 통상의 추출 온도는 10 내지 100 ℃ 바람직하게는 25 내지 80 ℃이다.
추출은 대기압 또는 200 atm 이하의 압력에서 수행될 수 있다.
통상의 추출 장치는 믹서-세틀러 시스템, 다양한 제작의 컬럼, 예를 들어 트레이 컬럼, 버블 컬럼, 정연하거나 무작위한 패킹을 갖는 컬럼, 회전 디스크 컬럼 및 진동 플레이트 컬럼 및 플레이트 분리기이다.
추출이 끝난 후, 상 분리는 문헌에 공지된 방법으로 수행될 수 있다.
이온성 액체의 재순환
이온성 액체는 낮은 증기압을 가지며 매우 열적으로 안정하다. 이온성 액체는 바람직하게는 증류 또는 재추출에 의해 불순물를 분리시킴으로써 재순환된다. 증류에 의한 불순물의 제거는 바람직하게는 박막 증발기에서 수행된다. 재추출은 특히, 마찬가지로 이온성 액체와 혼화성 갭을 갖는 매질을 사용하여 수행될 수 있다. 재추출을 위한 적합한 매질은, 예를 들어 극성 탄화수소 (예: 할로겐화된 탄화수소, 초임계 이산화탄소, 케톤, 에스테르, 니트릴, 우레아, 에테르, 폴리에테르 및 폴리올)이다.
본 방법이 작용하는 방식이 예시로써 하기에 설명된다. 이 방식이 기초되는 분리 문제는 하기와 같다: 클로로벤젠 중 염화철 (III)의 존재 하에 크레속심 메틸의 절단으로 목적하는 2-클로로메틸페닐아세트산 α-O-메틸옥심 (CIMO) 및 등몰량의 o-크레졸을 형성한다:
알칼리, 예를 들어 수성 수산화나트륨을 사용한 크레졸의 통상의 제거시, 알칼리 조건 하에 민감한 CIMO가 부분적으로 분해된다.
따라서, 산성의 이온성 액체를 사용한 추출이 가능한지를 결정하기 위한 시험이 수행되었다. CIMO는 비수성의 산성 매질에서 안정하다. 하기 실험은 추출제 로서 산성의 이온성 액체 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 히드로겐 술페이트(EMIM HSO4)가 o-크레졸에 대해 우수한 선택성을 갖는다는 것을 나타낸다. 단일 추출에서 조차, o-크레졸은 HPLC에 따라 완전히 제거될 수 있다. 추출 후 CIMO의 회수율은 98 %이다.
실시예 1 (EMIM HSO4에 의한 클로로벤젠으로부터 o-크레졸의 추출)
이온성 액체의 점도를 감소시키기 위해 80 ℃에서 추출을 수행하였다. 추출 시간은 각각의 경우에서 15분이었다. 상의 최적 분리를 달성하기 위해, 분리하기 전에 원심분리하였다. 상 경계는 매우 쉽게 인지될 수 있었으며, 상 분리는 완전하였다. 추출에 사용된 EMIM HSO4는 용매 (클로로벤젠)으로 예비포화되었다.
| 매질 | 양 (g) | o-크레졸 (중량%) | o-크레졸 (g) | 트랜스/시스 옥심의 총량 (g) |
| 첨가된 이온성 액체 | 80 | 0 | 0 | 0 |
| 유기상 출발물질 | 80 | 2.11 | 1.688 | 4.312 |
| 제1 세척 후 상부 상 | 72.5 | 0 | 0 | 4.176 |
| 제1 세척 후 하부 상 | 81.8 | 1.75 | 1.4315 | 0.01636 |
| 제2 추출 시 사용된 상부 상 | 69 | 0 | 0 | 3.9744 |
| 제2 세척 후 상부 상 | 64 | 0 | 0 | 3.7184 |
| 제2 세척 후 하부 상 | 73.5 | 0 | 0 | 0 |
매쓰 밸런스:
제1 추출에 사용: 160.0 g (총량)
제1 추출 후 수득: 154.3 g
손실 (증발, 플라스크): 5.7 g (3.6 %)
제1 추출에 사용: 80.0 g (상부 상)
제1 추출 후 수득: 72.5 g
제1 추출 후 수득(이론): 78.4 g
손실 (증발, 플라스크): 1.6 g (2.0 %)
제2 추출에 사용: 146.5 g (총량)
제2 추출 후 수득: 137.5 g
손실 (증발, 플라스크): 9.0 g (6.1 %)
제2 추출에 사용: 69.0 g (상부 상)
제2 추출 후 수득: 64.0 g
제2 추출 후 수득(이론): 68.9 g
손실 (증발, 플라스크): 4.9 g (7.1 %)
HPLC에 따라 o-크레졸은 하나의 추출 단계에 의해 유기상으로부터 완전히 제거될 수 있었다. GC에 의한 보다 정확한 분석 결과, o-크레졸의 농도는 2번의 추출 후 50 ppm 미만으로 감소될 수 있었다. CLMO는 80 ℃에서조차 이온성 액체에 대해 안정하였다.
실시예 2: 비양성자성 용매로부터 물의 제거
a) 비스메틸이미다졸륨 술페이트 (MMIM SO4)
THF 8.61 g (0.12 mol)을 물 4.81 g (0.27 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 (Karl-Fischer) 방법으로 측정하였다 (36 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 4.24 g (0.014 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (3.5 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 6.11 g (0.02 mol)을 반응 혼합물에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반한 후, 상을 분리하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였으며 (1.2 %), 물 0.07 g (0.004 mol)이 유기상에 존재하였다. 이로써, 비스메틸이미다졸륨 술페이트 1 당량은 물 78 당량을 취하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
b) 비스메틸이미다졸륨 술페이트 (MMIM SO4)
아세톤 7.86 g (0.13 mol)을 물 4.93 g (0.27 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (39 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 5.03 g (0.017 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (6.85 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 5.82 g (0.02 mol)을 반응 혼합물에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반한 후, 상을 분리하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (2.3 %). 이는 유기상 중 물 0.12 g (0.006 mol)에 상응한다. 물 0.264 mol (총량)을 비스메틸이미다졸륨 술페이트 0.037 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
c) 비스메틸이미다졸륨 술페이트 (MMIM SO4)
THF 17.58 g (0.24 mol)을 물 1.95 g (0.1 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (10.4 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 5.31 g (0.018 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (0.7 %). 이는 유기상 중 물 0.11 g (0.006 mol)에 상응한다. 물 0.094 mol (총량)을 비스메틸이미다졸륨 술페이트 0.018 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
d) 비스메틸이미다졸륨 술페이트 (MMIM SO4)
아세톤 15.5 g (0.26 mol)을 물 1.87 g (0.1 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (11.1 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 5.6 g (0.017 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (1.4 %). 이는 유기상 중 물 0.2 g (0.01 mol)에 상응한다. 물 0.09 mol (총량)을 비스메틸이미다졸륨 술페이트 0.017 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
e) 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 (BMIM SO4)
THF 87.78 g (1.2 mol)을 물 19.67 g (1.1 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (19 %). 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 44.35 g (0.12 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (1.9 %). 이는 유기상 중 물 1.54 g (0.08 mol)에 상응한다. 물 1.02 mol (총량)을 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 0.12 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
f) 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 (BMIM SO4)
아세톤 77.42 g (1.33 mol)을 물 19.94 g (1.1 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (20.8 %). 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 48.26 g (0.13 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (3.3 %). 이는 유기상 중 물 2.2 g (0.12 mol)에 상응한다. 물 0.98 mol (총량)을 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 0.13 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
g) 비스부틸에틸이미다졸륨 술페이트 (BEIM SO4)
THF 87.52 g (1.2 mol)을 물 21.45 g (1.1 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (20 %). 비스부틸에틸이미다졸륨 술페이트 49.2 g (0.12 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (2.1 %). 이는 유기상 중 물 1.62 g (0.09 mol)에 상응한다. 물 1.01 mol (총량)을 비스부틸에틸이미다졸륨 술페이트 0.12 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
h) 비스메틸이미다졸륨 술페이트 (MMIM SO4)
THF 8.61 g (0.12 mol)을 물 4.81 g (0.27 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (36 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 4.24 g (0.014 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (3.5 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 6.11 g (0.02 mol)을 반응 혼합물에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반한 후, 상을 분리하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (1.2 %). 이는 유기상 중 물 0.07 g (0.004 mol)에 상응한다. 물 0.266 mol (총량)을 비스메틸이미다졸륨 술페이트 0.034 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
i) 비스메틸이미다졸륨 술페이트 (MMIM SO4)
아세톤 7.86 g (0.13 mol)을 물 4.93 g (0.27 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (39 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 5.03 g (0.017 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (6.85 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 5.82 g (0.02 mol)을 반응 혼합물에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반한 후, 상을 분리하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (2.3 %). 이는 유기상 중 물 0.12 g (0.006 mol)에 상응한다. 물 0.264 mol (총량)을 비스메틸이미다졸륨 술페이트 0.037 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
j) 비스메틸이미다졸륨 술페이트 (MMIM SO4)
THF 17.58 g (0.24 mol)을 물 1.95 g (0.1 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (10.4 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 5.31 g (0.018 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (0.7 %). 이는 유기상 중 물 0.11 g (0.006 mol)에 상응한다. 물 0.094 mol (총량)을 비스메틸이미다졸륨 술페이트 0.018 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
k) 비스메틸이미다졸륨 술페이트 (MMIM SO4)
아세톤 15.5 g (0.26 mol)을 물 1.87 g (0.1 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (11.1 %). 비스메틸이미다졸륨 술페이트 5.6 g (0.017 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (1.4 %). 이는 유기상 중 물 0.2 g (0.01 mol)에 상응한다. 물 0.09 mol (총량)을 비스메틸이미다졸륨 술페이트 0.017 mol로 제거하였다. 물 을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
l) 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 (BMIM SO4)
THF 87.78 g (1.2 mol)을 물 19.67 g (1.1 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (19 %). 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 44.35 g (0.12 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (1.9 %). 이는 유기상 중 물 1.54 g (0.08 mol)에 상응한다. 물 1.02 mol (총량)을 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 0.12 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
m) 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 (BMIM SO4)
아세톤 77.42 g (1.33 mol)을 물 19.94 g (1.1 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (20.8 %). 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 48.26 g (0.13 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (3.3 %). 이는 유기상 중 물 2.2 g (0.12 mol)에 상응한다. 물 0.98 mol (총량)을 비스부틸메틸이미다졸륨 술페이트 0.13 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
n) 비스부틸에틸이미다졸륨 술페이트 (BEIM SO4)
THF 87.52 g (1.2 mol)을 물 21.45 g (1.1 mol)과 혼합하였다. 용액의 물 함량을 칼-피셔 방법으로 측정하였다 (20 %). 비스부틸에틸이미다졸륨 술페이트 49.2 g (0.12 mol)을 용액에 가하였다. 2상 용액을 15분 동안 교반하였다. 상부 상의 물 함량을 측정하였다 (2.1 %). 이는 유기상 중 물 1.62 g (0.09 mol)에 상응한다. 물 1.01 mol (총량)을 비스부틸에틸이미다졸륨 술페이트 0.12 mol로 제거하였다. 물을 감압 (3 mbar) 하에서 이온성 액체로부터 완전히 제거하였다 (물 함량 < 0.1 %).
Claims (11)
- 하기 화학식의 이온성 액체를 사용하여 비양성자성 용매로부터 페놀, 알콜, 아민, 포스핀, 히드록실아민, 히드라진, 옥심, 이민, 물, 카르복실산, 아미노산, 히드록삼산, 술핀산, 술폰산, 퍼옥시카르복실산, 포스포노산, 포스피노산, 포스폰산, 포스핀산 또는 포스포르산을 추출 제거하는 방법.[K]n +[A]n-상기 식에서,n은 1, 2 또는 3이고;[K]+는 하기 화학식 Ia의 4급 암모늄 양이온, 하기 화학식 Ib의 4급 포스포늄 양이온, 하기 화학식 Ic의 이미다졸륨 양이온, 하기 화학식 Id의 피리디늄 양이온, 하기 화학식 Ie의 피라졸륨 양이온, 하기 화학식 If의 퀴놀리늄 양이온, 하기 화학식 Ig의 티아졸륨 양이온, 하기 화학식 Ih의 트리아지늄 양이온으로 이루어진 군 중에서 선택되고;[A]n-는 하기 화학식 III의 무기 또는 유기 양성자성 산의 부분적으로 또는 완전히 탈양성자화된 음이온이다.<화학식 Ia>[NR1, R2, R3, R4]+<화학식 Ib>[PR1, R2, R3, R4]+<화학식 Ic><화학식 Id><화학식 Ie><화학식 If><화학식 Ig><화학식 Ih>상기 화학식 Ia 내지 Ih에서,R1, R2, R3 및 R4는 각각 C1-C12-알킬 또는 페닐-C1-C4-알킬이며, 지방족 라디칼이 할로겐, 아미노, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군 중에서 선택되는 1 내지 4개의 치환체를 가질 수 있고, 페닐환이 상기 치환체 및 C1-C6-알킬, 카르복실레이트 및 술포네이트기를 가질 수 있고,R1 및 R2는 함께 C1-C4-알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환될 수 있는 C4-C5-알케닐렌 라디칼을 형성할 수 있고,n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,R은 수소, C1-C12-알킬 또는 페닐-C1-C4-알킬이며, 지방족 라디칼이 할로겐, 아미노, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군 중에서 선택되는 1 내지 4개의 치환체를 가질 수 있고, 페닐환은 상기 치환체 및 C1-C6-알킬, 카르복실레이트 및 술포네이트기를 가질 수 있고,Rx는 C1-C6-알킬, 할로겐, 아미노, 시아노, C1-C4-알콕시, 카르복실레이트 또는 술포네이트이다.<화학식 III>HnA상기 화학식 III에서, n은 양의 정수이고 음이온 상의 전하를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 추출되는 유기 화합물이 페놀 또는 알콜인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 비양성자성 용매가 탄화수소인 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 탄화수소가 알칸 또는 할로겐화된 알칸인 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 탄화수소가 비치환된 아렌이거나, 또는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시 또는 메톡시카르보닐에 의해 치환된 아렌인 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 이온성 액체가 암모늄 또는 이미다졸륨 염 또는 이들 염의 혼합물인 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 이온성 액체가 술페이트 또는 히드로술페이트인 방법.
- 제1항, 제6항 또는 제7항에 있어서, 페놀이 클로로벤젠으로부터 제거되는 방 법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 추출된 불순물이 증류에 의해 이온성 액체로부터 분리되는 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 추출된 불순물이 재추출에 의해 이온성 액체로부터 분리되는 방법.
- 제1항에 있어서, 물이 추출에 의해 비양성자성 용매로부터 제거되는 방법.
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